JPS62164660A - ２−スルフアミド安息香酸メチルエステルの製造方法 - Google Patents
２−スルフアミド安息香酸メチルエステルの製造方法Info
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- JPS62164660A JPS62164660A JP632886A JP632886A JPS62164660A JP S62164660 A JPS62164660 A JP S62164660A JP 632886 A JP632886 A JP 632886A JP 632886 A JP632886 A JP 632886A JP S62164660 A JPS62164660 A JP S62164660A
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- solid
- acid catalyst
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はサッカリンとメタノールから２−スルファミド
安息香酸メチルエステルを製造する方法に関する。
安息香酸メチルエステルを製造する方法に関する。
２−スルファミド安息香酸メチルエステルは、スルホニ
ルウレア系除草剤の中間原料として用いられる。
ルウレア系除草剤の中間原料として用いられる。
従来、２−スルファミド安息香酸メチルエステルの製造
方法としては、サッカリンとメタノールの混合物に乾燥
した塩化水累ガスを冷却下飽和させた後、加熱反応させ
る方法が知られている（ Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、
２７． １７０３ （１９６２） ）。
方法としては、サッカリンとメタノールの混合物に乾燥
した塩化水累ガスを冷却下飽和させた後、加熱反応させ
る方法が知られている（ Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、
２７． １７０３ （１９６２） ）。
また、この従来法によれば、反応液から２−スルファミ
ド安息香酸メチルエステルを取得する方法として、反応
液を濃縮し、過剰のメタノールを除去した後、罐残を酢
酸エチルで処理し、未反応サッカリンをろ別除去し、ろ
液を濃縮した後、メタノール及び水で再結晶する方法を
採用していた。
ド安息香酸メチルエステルを取得する方法として、反応
液を濃縮し、過剰のメタノールを除去した後、罐残を酢
酸エチルで処理し、未反応サッカリンをろ別除去し、ろ
液を濃縮した後、メタノール及び水で再結晶する方法を
採用していた。
しかしながら、従来の方法において、反応生成物のメタ
ノールによる再結晶精製は、メタノールに対する２−ス
ルファミド安息香酸メチルエステルの溶解度が高いため
、収率が低下するという欠点を有している。
ノールによる再結晶精製は、メタノールに対する２−ス
ルファミド安息香酸メチルエステルの溶解度が高いため
、収率が低下するという欠点を有している。
一方、反応生成物の水による再結晶精製は、未反応サッ
カリン及び２−スルファミド安息香酸メチルエステルの
水に対する溶解度が小さいため、精製効果が小さい。
カリン及び２−スルファミド安息香酸メチルエステルの
水に対する溶解度が小さいため、精製効果が小さい。
本発明者らは前記従来技術の欠点を解消するため、種々
検討を重ねた結果、サッカリンとメタノールを酸触媒の
存在下反応せしめた後、反応生成物を弱塩基性水溶液で
処理することによって高品位の２−スルファミド安息香
酸メチルエステルを高収率で製造できることを見い出し
、本発明に到達した。
検討を重ねた結果、サッカリンとメタノールを酸触媒の
存在下反応せしめた後、反応生成物を弱塩基性水溶液で
処理することによって高品位の２−スルファミド安息香
酸メチルエステルを高収率で製造できることを見い出し
、本発明に到達した。
すなわち、本発明はサッカリンとメタノールを、酸触媒
の存在下反応せしめた後、反応生成物を弱塩基性水溶液
で処理することを特徴とする２−スルファミド安息香酸
メチルエステルの製造方法である。
の存在下反応せしめた後、反応生成物を弱塩基性水溶液
で処理することを特徴とする２−スルファミド安息香酸
メチルエステルの製造方法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において、原料であるサッカリンとメタノールの
混合割合は、原理的にはサッカリン１モルに対してメタ
ノール１モル以上であれば良いが、実際にはメタノール
に対してサッカリンが溶解しにくいため、特に反応初期
の懸濁液の取扱い面から、通常、サッカリンｌｏｏ重堡
部ニ対シテ約１００から約５００重量部のメタノールを
用いることが好ましい。
混合割合は、原理的にはサッカリン１モルに対してメタ
ノール１モル以上であれば良いが、実際にはメタノール
に対してサッカリンが溶解しにくいため、特に反応初期
の懸濁液の取扱い面から、通常、サッカリンｌｏｏ重堡
部ニ対シテ約１００から約５００重量部のメタノールを
用いることが好ましい。
本発明で用いる好ましい酸触媒は塩酸、硫酸又はベンゼ
ンスルホン酸類である。これらの酸触媒は通常単独で使
用されるが、混合して使用しても良い。酸触媒使用量は
、特に限定されないが、通常、サッカリン１００重量部
に対して０．５から２０重量部、好ましくは１．０がら
１ｏｔｔ部用いる。従来法では、腐食性の強い多量の乾
燥した塩化水素ガスを冷却下メタノールに飽和するまで
吸収させるので、塩化水素ガスをメタノール５５０重量
部中で原料サッカリン１００重量部に対して２００重量
部程度使用することとなり、塩化水素の使用量が極めて
多い。本発明では少量の酸触媒使用量でも反応を進行せ
しめることができる。
ンスルホン酸類である。これらの酸触媒は通常単独で使
用されるが、混合して使用しても良い。酸触媒使用量は
、特に限定されないが、通常、サッカリン１００重量部
に対して０．５から２０重量部、好ましくは１．０がら
１ｏｔｔ部用いる。従来法では、腐食性の強い多量の乾
燥した塩化水素ガスを冷却下メタノールに飽和するまで
吸収させるので、塩化水素ガスをメタノール５５０重量
部中で原料サッカリン１００重量部に対して２００重量
部程度使用することとなり、塩化水素の使用量が極めて
多い。本発明では少量の酸触媒使用量でも反応を進行せ
しめることができる。
ここで、酸触媒使用量は正味の酸の量を言う。
サッカリンとメタ、ノールの反応は通常、加熱下に行な
われる。本発明において、酸触媒の存在下サッカリンと
メタノールの混合物を加熱する温度は通常４０から１２
０℃の範囲であるが、一般に低温の場合は反応速度が遅
くなる傾向となり実用性に乏しい。一方、高温になると
不純物が多く副生する傾向が認められるので、加熱温度
は５０ から１００℃の範囲が好ましい。
われる。本発明において、酸触媒の存在下サッカリンと
メタノールの混合物を加熱する温度は通常４０から１２
０℃の範囲であるが、一般に低温の場合は反応速度が遅
くなる傾向となり実用性に乏しい。一方、高温になると
不純物が多く副生する傾向が認められるので、加熱温度
は５０ から１００℃の範囲が好ましい。
本発明において酸触媒の存在下、サッカリンとメタノー
ルの混合物を加熱する反応方式は、回分式、半連続式又
は連続式のいずれの手段でも行なうことができる。
ルの混合物を加熱する反応方式は、回分式、半連続式又
は連続式のいずれの手段でも行なうことができる。
次に本発明ｔこおいて、反応生成物から高品位の２−ス
ルファミド安息香酸メチルエステルを高収率で取得する
方法として、未反応のサッカリンと酸触媒を含む反応生
成物を弱塩基性水溶液で処理することが好適である。処
理は通常、反応生成物と弱塩基性水溶液を混合攪拌する
ことによって行なわれる。
ルファミド安息香酸メチルエステルを高収率で取得する
方法として、未反応のサッカリンと酸触媒を含む反応生
成物を弱塩基性水溶液で処理することが好適である。処
理は通常、反応生成物と弱塩基性水溶液を混合攪拌する
ことによって行なわれる。
反応生成物は弱塩基性水溶液で処理する前にあらかじめ
、できるだけ濃縮し、過剰のメタノールを回収しておく
ことが、メタノールの損失を防ぐ百から好ましい。
、できるだけ濃縮し、過剰のメタノールを回収しておく
ことが、メタノールの損失を防ぐ百から好ましい。
弱塩基性物質としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸アンモ
ニウム、炭酸ナトリウム、アンモニアなどが使用できる
。
炭酸水素カリウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸アンモ
ニウム、炭酸ナトリウム、アンモニアなどが使用できる
。
これら弱塩基性物質の反応生成物への添加方式は、通常
水溶液の形で添加されるが、弱塩基性物質をガス状、粉
末状又はスラリー懸濁状態で添加しても良い。
水溶液の形で添加されるが、弱塩基性物質をガス状、粉
末状又はスラリー懸濁状態で添加しても良い。
弱塩基性物質の添加量は反応生成物に含まれる酸触媒と
未反応サッカリンを中和するに必要な量以上であり、通
常、仕込んだサッカリンｌ当爪に対して０．０５ ｋ”
＞ ０．５当量程度である。また、弱塩基性水溶液は通
常、１力１も３０重債務濃度で使用される。
未反応サッカリンを中和するに必要な量以上であり、通
常、仕込んだサッカリンｌ当爪に対して０．０５ ｋ”
＞ ０．５当量程度である。また、弱塩基性水溶液は通
常、１力１も３０重債務濃度で使用される。
なお、弱塩基性物質以外のアルカリ、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどの強塩基性物質を用いると
、生成した２−スルファミド安息香酸メチルエステルが
ケン化し、収率低下をきたす。
リウム、水酸化カリウムなどの強塩基性物質を用いると
、生成した２−スルファミド安息香酸メチルエステルが
ケン化し、収率低下をきたす。
本発明において、弱塩基性水溶液で処理されたスラリー
状態の反応生成物は、デカンティション、遠心分離、ろ
過などの方法で、主に２−スルファミド安息香酸メチル
エステルを含む固体と中和された酸触媒及び未反応サッ
カリンの塩を含むろ液に固液分離される。固液分離され
た固体側は直接乾燥しても良いが、製品の品質を向上さ
せるために乾燥工程の前に水でリンス又は水洗する工程
を採用することが好ましい。
状態の反応生成物は、デカンティション、遠心分離、ろ
過などの方法で、主に２−スルファミド安息香酸メチル
エステルを含む固体と中和された酸触媒及び未反応サッ
カリンの塩を含むろ液に固液分離される。固液分離され
た固体側は直接乾燥しても良いが、製品の品質を向上さ
せるために乾燥工程の前に水でリンス又は水洗する工程
を採用することが好ましい。
なお、固液分離後、ろ液中に含有する未反応サッカリン
塩は、酸を用いて酸析することによってサッカリンとし
て回収できる。
塩は、酸を用いて酸析することによってサッカリンとし
て回収できる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
還流冷却器、攪拌装置及び温度計を有する容Ｍ ５００
ｄのガラス製フラスコにサッカリン５０Ｆ。
ｄのガラス製フラスコにサッカリン５０Ｆ。
メタノール１５０９及び９５％濃硫酸１．５８ Ｆを仕
込む。ウォーターバス上で加熱し、メタノールの還流状
態（内温的６２〜６６℃）で６時間保つた。次に反応液
を減圧下ロータリー・エバポレーターを用いてメタノー
ルを蒸発させて罐残１３０ ｆを得た。この罐残に６．
０９６炭酸水素ナトリウム水溶液８０ｆを加えて５０℃
で３０分間攪拌した。
込む。ウォーターバス上で加熱し、メタノールの還流状
態（内温的６２〜６６℃）で６時間保つた。次に反応液
を減圧下ロータリー・エバポレーターを用いてメタノー
ルを蒸発させて罐残１３０ ｆを得た。この罐残に６．
０９６炭酸水素ナトリウム水溶液８０ｆを加えて５０℃
で３０分間攪拌した。
反応生成物はｐｆ（＝８．１のスラリー状態になってお
り、これを３０℃まで冷却し固液分離した後、固体を水
５０ｇ／を用いてリンスし８０℃で乾燥した。
り、これを３０℃まで冷却し固液分離した後、固体を水
５０ｇ／を用いてリンスし８０℃で乾燥した。
得られた固体は５３．５ｆ″′Ｃ：融点＝１２１．５〜
１２２．５℃、灰分＝０．４１重量％、純度＝９８．９
％（ＨＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メ
チルエステルの収率は９０．０％であった。
１２２．５℃、灰分＝０．４１重量％、純度＝９８．９
％（ＨＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メ
チルエステルの収率は９０．０％であった。
実施例２
実施例１と同じ装置にサッカリン５０ｆ１メタノール１
５０ Ｆ及び３５％塩酸３．２１を仕込む。ウォーター
バス上で加熱し、メタノールの還流状態（内温的６２〜
６６℃）で４時間保った。
５０ Ｆ及び３５％塩酸３．２１を仕込む。ウォーター
バス上で加熱し、メタノールの還流状態（内温的６２〜
６６℃）で４時間保った。
次に反応液を減圧下口−タリー−エバポレーターを用い
てメタノールを蒸発させて罐残１３５ｆを得た。この罐
残に炭酸水素アンモニウム５．Ｏｆと水８０Ｆを加えた
後、５０℃で３０分間攪拌した。反応生成物はスラリー
状態になっており、これを３０℃まで冷却し固液分離し
た後、固形分は水５Ｑｇ／を用いてリンスし８０℃で乾
燥した。
てメタノールを蒸発させて罐残１３５ｆを得た。この罐
残に炭酸水素アンモニウム５．Ｏｆと水８０Ｆを加えた
後、５０℃で３０分間攪拌した。反応生成物はスラリー
状態になっており、これを３０℃まで冷却し固液分離し
た後、固形分は水５Ｑｇ／を用いてリンスし８０℃で乾
燥した。
得られた固体は５２．７Ｆで純度＝９８．５％（ＨＰＬ
Ｃ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエステ
ルの収率は８８．３％であった。
Ｃ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエステ
ルの収率は８８．３％であった。
実施例３
還流冷却器、攪拌装置、温度計、ガス導入口及びガス排
出口を有する容［Ｍのチタン製オートクレーブにサッカ
リンフ５ｆ１ メタノール１５０ ｆ及び９５％濃硫酸
２．３２Ｆを仕込む。オートクレーブの気相部を高純度
窒素ガスで３回置換し、窒素ガスで２ｋｑ／ｄ−Ｇに加
圧した後、オイルバス中で加熱し、反応温度８０℃で２
時間保った。
出口を有する容［Ｍのチタン製オートクレーブにサッカ
リンフ５ｆ１ メタノール１５０ ｆ及び９５％濃硫酸
２．３２Ｆを仕込む。オートクレーブの気相部を高純度
窒素ガスで３回置換し、窒素ガスで２ｋｑ／ｄ−Ｇに加
圧した後、オイルバス中で加熱し、反応温度８０℃で２
時間保った。
以下、実施例１と同じように処理し、乾燥固体７Ｂ、Ｏ
ｆを得た。この得られた固体は純度＝９８．０％（ｆ−
１ＰＬｃ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチル
エステルの収率は８６．７％であつた。
ｆを得た。この得られた固体は純度＝９８．０％（ｆ−
１ＰＬｃ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチル
エステルの収率は８６．７％であつた。
実施例４ ′
実施例１と同じ装置にサッカリン５０ｇ、メタノール１
５０ ｆ 及ヒｐ−トルエンスルホン酸・−水塩２．Ｏ
ｆを仕込む。
５０ ｆ 及ヒｐ−トルエンスルホン酸・−水塩２．Ｏ
ｆを仕込む。
以下、実施例１と同じように処理し、乾燥固体５３．Ｏ
ｆを得た。この得られた固体は純度＝９８．２％（ｆ（
ＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエ
ステルの収率は８８．５％であった。
ｆを得た。この得られた固体は純度＝９８．２％（ｆ（
ＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエ
ステルの収率は８８．５％であった。
実施例５
実施例１と同じ装置に実施例４と同じ仕込み条件でサッ
カリン、メタノール、酸触媒を仕込む。ウォーターバス
上で加熱しメタノール還流状態（内温的６２〜６６℃）
で６時間保った。
カリン、メタノール、酸触媒を仕込む。ウォーターバス
上で加熱しメタノール還流状態（内温的６２〜６６℃）
で６時間保った。
次に反応液を減圧下口−タリー・エバポレーターを用い
てメタノールを蒸発させ、罐残１０５ｆを得た。この罐
残に４．０％炭酸アンモニウム＜ＮＨ３：３０％書堝ざ
Ｏ）水溶液１００ｙを加えて５０℃で３０分間攪拌した
。スラリー状の反応生成物を２０℃まで冷却し固液分ｑ
ｔシた後、固形分は水１２０！で洗浄し、再び固液分離
した後、固形分を８０℃で乾燥した。
てメタノールを蒸発させ、罐残１０５ｆを得た。この罐
残に４．０％炭酸アンモニウム＜ＮＨ３：３０％書堝ざ
Ｏ）水溶液１００ｙを加えて５０℃で３０分間攪拌した
。スラリー状の反応生成物を２０℃まで冷却し固液分ｑ
ｔシた後、固形分は水１２０！で洗浄し、再び固液分離
した後、固形分を８０℃で乾燥した。
得られた固体は５１．１ｇで純度＝ ９８．９ ％ （
ＨＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチル
エステルの収率は８６．０％であった。
ＨＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチル
エステルの収率は８６．０％であった。
実施例６
実施例１と同じ装置に実施例２と同じ仕込み条件でサッ
カリン、メタノール、酸触媒を仕込む。以下、実施例１
と同じように処理し、罐残７０ｙを得た。この罐残に１
．２％アンモニア水溶液１１５Ｉを加えて５０℃で３０
分間攪拌した。スラリー状の反応生成物を２０℃まで冷
却し、固液分離して固形分６５Ｆを得た。なお、固液分
離したろ液のｐＨ＝ ８．３であった。固形分は水６５
Ｆで洗浄し８０℃で乾燥した。
カリン、メタノール、酸触媒を仕込む。以下、実施例１
と同じように処理し、罐残７０ｙを得た。この罐残に１
．２％アンモニア水溶液１１５Ｉを加えて５０℃で３０
分間攪拌した。スラリー状の反応生成物を２０℃まで冷
却し、固液分離して固形分６５Ｆを得た。なお、固液分
離したろ液のｐＨ＝ ８．３であった。固形分は水６５
Ｆで洗浄し８０℃で乾燥した。
得られた固体は５０．６１で純度＝ ９８．８％ （Ｈ
ＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエ
ステルの収率は８５．１％であった。
ＰＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエ
ステルの収率は８５．１％であった。
比較例１
還流冷却器、攪拌装置、温度計、ガス導入口及びガス排
出口を有する容積１４’のガラス製フラスコにサッカリ
ン５０ｇ、メタノール１５０ｆヲ仕込む。水浴中で３０
℃以下に冷却しながら、乾燥した塩化水素ガスを少量ず
つ注意して１時間吹込む。この時点で反応液量は２９５
ノあり、塩化水素ガスが９５９吸収された。
出口を有する容積１４’のガラス製フラスコにサッカリ
ン５０ｇ、メタノール１５０ｆヲ仕込む。水浴中で３０
℃以下に冷却しながら、乾燥した塩化水素ガスを少量ず
つ注意して１時間吹込む。この時点で反応液量は２９５
ノあり、塩化水素ガスが９５９吸収された。
次に塩化水素ガスを吸収したスラリー状態の反応液を注
意しながら加熱昇温し、メタノールの還流状態（内温的
６８℃）で４時間保った。この間、還流冷却器の上部か
ら塩化水素ガスが排出した。４時間後の反応液量は２０
３１であり、塩化水素ガスは約９２ｆ系外へ放出した。
意しながら加熱昇温し、メタノールの還流状態（内温的
６８℃）で４時間保った。この間、還流冷却器の上部か
ら塩化水素ガスが排出した。４時間後の反応液量は２０
３１であり、塩化水素ガスは約９２ｆ系外へ放出した。
反応液に炭酸水素ナトリウム３．６ｆを添加した後、減
圧下口−タリー・エバポレーターヲ用いて濃縮し、メタ
ノールを蒸発させ罐残１４５９を得た。この罐残を３０
℃まで冷却し、スラリーな固液分離して固形分５７１を
得た。この固形分にメタノール５７１を加え、６０℃ま
で加熱して固形分を溶解し、再び３０℃まで冷却し、ス
ラリーを固液分離して固形分４３Ｆを得た。この固形分
を８０℃で乾燥し乾燥固体３７Ｆを得た。
圧下口−タリー・エバポレーターヲ用いて濃縮し、メタ
ノールを蒸発させ罐残１４５９を得た。この罐残を３０
℃まで冷却し、スラリーな固液分離して固形分５７１を
得た。この固形分にメタノール５７１を加え、６０℃ま
で加熱して固形分を溶解し、再び３０℃まで冷却し、ス
ラリーを固液分離して固形分４３Ｆを得た。この固形分
を８０℃で乾燥し乾燥固体３７Ｆを得た。
この得られた固体は灰分＝６．５重量％、純度＝９１．
５％（ＨＰＬＣ法ただし、灰分のみ濃度補正した）であ
り、２−スルファミド安息香酸メチルエステルの収率は
５７．６％であった。
５％（ＨＰＬＣ法ただし、灰分のみ濃度補正した）であ
り、２−スルファミド安息香酸メチルエステルの収率は
５７．６％であった。
比較例２
実施例１と同じ装置を用いて、実施例２と同じ条件で反
応−濃縮処理を行ない、罐残７０ Ｆを得た。この罐残
に２．５％水酸化ナトリウム水溶液１２０ ｆを加え５
０℃で３０分間攪拌した。スラリー状の反応生成物を２
０℃まで冷却し固液分離して、固形分５６１を得た。な
お、固液分離したろ液のｐＨ＝ ３．３であった。固形
分は水５６ｆで洗浄し８０℃で乾燥した。
応−濃縮処理を行ない、罐残７０ Ｆを得た。この罐残
に２．５％水酸化ナトリウム水溶液１２０ ｆを加え５
０℃で３０分間攪拌した。スラリー状の反応生成物を２
０℃まで冷却し固液分離して、固形分５６１を得た。な
お、固液分離したろ液のｐＨ＝ ３．３であった。固形
分は水５６ｆで洗浄し８０℃で乾燥した。
得られた固体は４０．５９で純度＝９８．５％（ｆ（Ｐ
ＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエス
テルの収率は６７．９％であった。
ＬＣ法）であり、２−スルファミド安息香酸メチルエス
テルの収率は６７．９％であった。
本発明によれば、従来法に比べ簡単な操作で高収率かつ
高品位の２−スルファミド安息香酸メチルエステルが得
られる。従って、本発明は工業的に僅れた方法である。
高品位の２−スルファミド安息香酸メチルエステルが得
られる。従って、本発明は工業的に僅れた方法である。
ζ３許出願人東し株式会社
Claims (1)
- サッカリンとメタノールを酸触媒の存在下反応せしめた
後、反応生成物を弱塩基性水溶液で処理することを特徴
とする２−スルファミド安息香酸メチルエステルの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP632886A JPS62164660A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | ２−スルフアミド安息香酸メチルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP632886A JPS62164660A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | ２−スルフアミド安息香酸メチルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164660A true JPS62164660A (ja) | 1987-07-21 |
Family
ID=11635297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP632886A Pending JPS62164660A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | ２−スルフアミド安息香酸メチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62164660A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110437112A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-11-12 | 河北兴柏农业科技有限公司 | 一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制备方法 |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP632886A patent/JPS62164660A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110437112A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-11-12 | 河北兴柏农业科技有限公司 | 一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制备方法 |
| CN110437112B (zh) * | 2019-09-19 | 2021-08-17 | 河北兴柏农业科技有限公司 | 一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制备方法 |
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