JP2007063141A - メチオニンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基性カリウム化合物の存在下に5−[2−(メチルチオ)エチル]−2,4−イミダゾリンジオンを加水分解反応させる反応工程(1);該工程(1)で得られた反応液に二酸化炭素を導入することによりメチオニンを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する第一晶析工程(2);該工程(2)で得られた母液を低級アルコールと混合し、該混合液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する第二晶析工程(3);該工程(3)で得られた母液を濃縮し、該濃縮液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する第三晶析工程(4)によりメチオニンを製造する。
【選択図】なし
Description
(1)反応工程:塩基性カリウム化合物の存在下に5−[2−(メチルチオ)エチル]−2,4−イミダゾリンジオンを加水分解反応させる工程、
(2)第一晶析工程:工程(1)で得られた反応液に二酸化炭素を導入することによりメチオニンを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する工程、
(3)第二晶析工程:工程(2)で得られた母液を低級アルコールと混合し、該混合液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する工程、
(4)第三晶析工程:工程(3)で得られた母液を濃縮し、該濃縮液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する工程、
から構成されることを特徴とするメチオニンの製造方法を提供するものである。
〔反応工程(1)〕
5−[2−(メチルチオ)エチル]−2,4−イミダゾリンジオンを18.7%の濃度で含む水溶液を毎時100部、水酸化カリウムを毎時1.0部、後述の一番晶母液の一次濃縮液を毎時67.6部、及び後述の二番晶の溶液を毎時25.8部の割合で反応器に導入しながら、ゲージ圧力0.88MPaの加圧下に173〜178℃にて滞留時間1時間で加水分解反応を行った。
上記の加水分解反応で得られた反応液(毎時133.1部)を毎時60.7部の水及び毎時0.023部のポリビニルアルコールと混合して晶析器に導入し、ゲージ圧力0.3MPaの炭酸ガスの加圧下に20℃にて晶析を行い、メチオニンを析出させた。得られたスラリーを濾過し、濾残を水洗した後、微減圧下に85〜105℃にて乾燥することにより、毎時15.6部のメチオニン(純度99.6%、収率97%)を得た。また、濾液として、毎時184.0部の一番晶母液を回収した。
上記の一番晶母液の二次濃縮液(毎時12.3部)を毎時3.3部のイソプロピルアルコールと混合して晶析器に導入し、ゲージ圧力0.3MPaの炭酸ガスの加圧下に12〜16℃にて晶析を行った。得られたスラリーを濾過することにより、濾残として、毎時7.8部の二番晶ウェットケーキを得た。また、濾液として、毎時9.1部の二番晶母液を回収した。
上記の二番晶母液(毎時9.1部)を濃縮器に導入し、常圧下に80〜110℃にて濃縮することにより、イソプロピルアルコールを留去し、一次濃縮液6.0部を得た(一次濃縮率1.5倍)。この一次濃縮液を分析した結果、メチオニンの濃度は3.14%であり、メチオニンジペプチドの2種のジアステレオマー(以下、それぞれMDP−1、MDP−2と略す)の濃度は、MDP−1が1.55%、MDP−2が1.68%であり、カリウムの濃度は7.25%であった。
実施例1の〔第三晶析工程(4)〕において、二次濃縮率を表1に示す値に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られた三番晶ウェットケーキ中の各有価成分の回収率を求め、実施例1の結果と共に表1に示した。
実施例1の〔第三晶析工程(4)〕において、晶析温度を表2に示す値に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られた三番晶ウェットケーキ中の各有価成分の回収率を求め、実施例1の結果と共に表1に示した。
実施例1の〔第三晶析工程(4)〕において、炭酸ガスのゲージ圧力を表3に示す値に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られた三番晶ウェットケーキ中の各有価成分の回収率を求め、実施例1の結果と共に表3に示した。
実施例1の〔第三晶析工程(4)〕において、二番晶母液の二次濃縮液に対し、表4に示す量のポリビニルアルコールを添加して晶析を行った以外は、実施例1と同様の操作を行った。得られた三番晶ウェットケーキ中の各有価成分の回収率と各不純物の取込率を求め、実施例1の結果と共に表4に示した。
Claims (8)
- 次の工程(1)〜(4)、
(1)反応工程:塩基性カリウム化合物の存在下に5−[2−(メチルチオ)エチル]−2,4−イミダゾリンジオンを加水分解反応させる工程、
(2)第一晶析工程:工程(1)で得られた反応液に二酸化炭素を導入することによりメチオニンを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する工程、
(3)第二晶析工程:工程(2)で得られた母液を低級アルコールと混合し、該混合液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する工程、
(4)第三晶析工程:工程(3)で得られた母液を濃縮し、該濃縮液に二酸化炭素を導入することによりメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させ、得られたスラリーを該析出物と母液とに分離する工程、
から構成されることを特徴とするメチオニンの製造方法。 - 工程(2)で得られた母液を濃縮した後、工程(3)に付す請求項1に記載の方法。
- 工程(3)で使用される低級アルコールが、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール及びt−ブチルアルコールから選ばれる請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(4)において、ポリビニルアルコールの存在下にメチオニン及び炭酸水素カリウムを析出させる請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 工程(2)で得られた母液の一部を工程(1)にリサイクルする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 工程(2)で得られた母液を濃縮した後、工程(1)にリサイクルする請求項5に記載の方法。
- 工程(3)で得られた析出物を工程(1)にリサイクルする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 工程(4)で得られた析出物を工程(1)にリサイクルする請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
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