JPH05320124A - メチオニンの製造方法 - Google Patents
メチオニンの製造方法Info
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- JPH05320124A JPH05320124A JP13059892A JP13059892A JPH05320124A JP H05320124 A JPH05320124 A JP H05320124A JP 13059892 A JP13059892 A JP 13059892A JP 13059892 A JP13059892 A JP 13059892A JP H05320124 A JPH05320124 A JP H05320124A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダン
トインを加水分解後、中和晶析してメチオニンを分離、
取得後、濾液をヒダントインの加水分解に循環、再使用
するメチオニンの製造方法において、濃縮することな
く、不純物や着色物の混入を避け、容易に効率良くメチ
オニンと重炭酸カリウムを回収することを目的とする。 【構成】 ５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダン
トインを炭酸カリウムおよび／または重炭酸カリウムを
用いて加水分解した後に炭酸ガスの加圧下に中和晶析し
てメチオニンを分離、取得後、濾液をヒダントインの加
水分解に循環、再使用するメチオニンの製造方法におい
て、濾液１重量部に対して０．５〜２重量部のイソプロ
ピルアルコールを添加し、冷却下に炭酸ガスを圧力０．
５〜２０kg／cm2 G で飽和させてメチオニンおよび重炭
酸カリウムを晶析し、分離回収することを特徴とする。
トインを加水分解後、中和晶析してメチオニンを分離、
取得後、濾液をヒダントインの加水分解に循環、再使用
するメチオニンの製造方法において、濃縮することな
く、不純物や着色物の混入を避け、容易に効率良くメチ
オニンと重炭酸カリウムを回収することを目的とする。 【構成】 ５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダン
トインを炭酸カリウムおよび／または重炭酸カリウムを
用いて加水分解した後に炭酸ガスの加圧下に中和晶析し
てメチオニンを分離、取得後、濾液をヒダントインの加
水分解に循環、再使用するメチオニンの製造方法におい
て、濾液１重量部に対して０．５〜２重量部のイソプロ
ピルアルコールを添加し、冷却下に炭酸ガスを圧力０．
５〜２０kg／cm2 G で飽和させてメチオニンおよび重炭
酸カリウムを晶析し、分離回収することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は動物用飼料添加剤として
有用なメチオニンの製造方法に関する。更に詳しくは、
メチオニンを５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダ
ントインから製造する際のメチオニンおよび重炭酸カリ
ウムの回収方法に関する。
有用なメチオニンの製造方法に関する。更に詳しくは、
メチオニンを５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒダ
ントインから製造する際のメチオニンおよび重炭酸カリ
ウムの回収方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メチオニンの製造法として、特公昭５４
−９１７４号には５−（β−メチルメルカプトエチル）
ヒダントインをアルカリ金属炭酸塩および／またはアル
カリ金属重炭酸塩を用いて加水分解した後、炭酸ガスの
加圧下に中和晶析し、メチオニンを分離、取得後、濾液
をヒダントインの加水分解に循環、再使用する方法が開
示されている。
−９１７４号には５−（β−メチルメルカプトエチル）
ヒダントインをアルカリ金属炭酸塩および／またはアル
カリ金属重炭酸塩を用いて加水分解した後、炭酸ガスの
加圧下に中和晶析し、メチオニンを分離、取得後、濾液
をヒダントインの加水分解に循環、再使用する方法が開
示されている。
【０００３】この方法では不純物を含んだ濾液が再使用
を繰り返されるが、不純物や着色成分の増加を避けるた
めに、一定の割合で濾液を系外に除く（所謂、部分パー
ジを行う）必要がある。この部分パージ液中には、依然
としてメチオニン、カリウムという有価物が存在してい
るため、無処理で廃棄することは経済的にも、また環境
保護からみても得策ではない。このため、この部分パー
ジ液にメタノールやアセトンを添加した後、常圧にて冷
却下に炭酸ガスを飽和して、析出するメチオニンと重炭
酸カリウムを濾別回収することが示されている。
を繰り返されるが、不純物や着色成分の増加を避けるた
めに、一定の割合で濾液を系外に除く（所謂、部分パー
ジを行う）必要がある。この部分パージ液中には、依然
としてメチオニン、カリウムという有価物が存在してい
るため、無処理で廃棄することは経済的にも、また環境
保護からみても得策ではない。このため、この部分パー
ジ液にメタノールやアセトンを添加した後、常圧にて冷
却下に炭酸ガスを飽和して、析出するメチオニンと重炭
酸カリウムを濾別回収することが示されている。
【０００４】一方、特公昭５５−４２９８５号には、こ
の部分パージ液を滴定できるカリウム含量が１２０ｇ／
ｌ以上に濃縮し、冷却下に炭酸ガス飽和を圧力０．５〜
２０kg／cm2 G で行って、析出するメチオニンと重炭酸
カリウムを濾別回収することが提案されている。
の部分パージ液を滴定できるカリウム含量が１２０ｇ／
ｌ以上に濃縮し、冷却下に炭酸ガス飽和を圧力０．５〜
２０kg／cm2 G で行って、析出するメチオニンと重炭酸
カリウムを濾別回収することが提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、メタノ
ールやアセトンを加え、常圧で炭酸ガスを飽和させる方
法は、回収率が充分でなかったり、またアセトンは回収
の際は塩基性水溶液からの蒸留回収となるため、一部が
多量体化し、発泡が生じ、有価物の回収率、品質を悪化
させるとともに、排水中にも多量体が残り好ましくな
い。
ールやアセトンを加え、常圧で炭酸ガスを飽和させる方
法は、回収率が充分でなかったり、またアセトンは回収
の際は塩基性水溶液からの蒸留回収となるため、一部が
多量体化し、発泡が生じ、有価物の回収率、品質を悪化
させるとともに、排水中にも多量体が残り好ましくな
い。
【０００６】また、部分パージ液を濃縮し、冷却下に炭
酸ガス飽和を圧力０．５〜２０ゲージ圧で行う方法は、
水量が少なくなった分だけメチオニンと重炭酸カリウム
の回収率を向上させることが出来るが、これらを濾別す
る際の母液の粘度が著しく上昇し、濾過性が悪くなる。
このため回収されたメチオニンと重炭酸カリウムには依
然として不純物や着色が残り、部分パージの操作の目的
が半減する。
酸ガス飽和を圧力０．５〜２０ゲージ圧で行う方法は、
水量が少なくなった分だけメチオニンと重炭酸カリウム
の回収率を向上させることが出来るが、これらを濾別す
る際の母液の粘度が著しく上昇し、濾過性が悪くなる。
このため回収されたメチオニンと重炭酸カリウムには依
然として不純物や着色が残り、部分パージの操作の目的
が半減する。
【０００７】かかる事情に鑑み、５−（β−メチルメル
カプトエチル）ヒダントインからメチオニンの製造方法
について鋭意検討した結果、メチオニンを分離した濾液
の一部、すなわち部分パージ液にイソプロピルアルコー
ルを添加して、冷却下に炭酸ガスを飽和することによ
り、濃縮することなく、他の不純物や着色物の混入も避
け、メチオニンと重炭酸カリウムを容易に回収できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
カプトエチル）ヒダントインからメチオニンの製造方法
について鋭意検討した結果、メチオニンを分離した濾液
の一部、すなわち部分パージ液にイソプロピルアルコー
ルを添加して、冷却下に炭酸ガスを飽和することによ
り、濃縮することなく、他の不純物や着色物の混入も避
け、メチオニンと重炭酸カリウムを容易に回収できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、５−
（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭酸カ
リウムおよび／または重炭酸カリウムを用いて加水分解
した後に炭酸ガスの加圧下に中和晶析してメチオニンを
分離、取得後、濾液をヒダントインの加水分解に循環、
再使用するメチオニンの製造方法において、濾液１重量
部に対して０．５〜２重量部のイソプロピルアルコール
を添加し、冷却下に炭酸ガスを圧力０．５〜２０kg／cm
2 G で飽和させ、メチオニンおよび重炭酸カリウムを晶
析し、分離回収することを特徴とするメチオニンの製造
方法である。
（β−メチルメルカプトエチル）ヒダントインを炭酸カ
リウムおよび／または重炭酸カリウムを用いて加水分解
した後に炭酸ガスの加圧下に中和晶析してメチオニンを
分離、取得後、濾液をヒダントインの加水分解に循環、
再使用するメチオニンの製造方法において、濾液１重量
部に対して０．５〜２重量部のイソプロピルアルコール
を添加し、冷却下に炭酸ガスを圧力０．５〜２０kg／cm
2 G で飽和させ、メチオニンおよび重炭酸カリウムを晶
析し、分離回収することを特徴とするメチオニンの製造
方法である。
【０００９】イソプロピルアルコールを添加する濾液の
量は不純物や着色物の量によって変わるが、通常、ヒダ
ントインの加水分解に循環、再使用する濾液の約１０〜
２０％である。この濾液には、通常、約９０〜１１０ｇ
／ｌの滴定できるカリウムおよび約４０〜６０ｇ／ｌの
メチオニンが含まれている。本発明においては、この濾
液を濃縮することなく、そのまま、すなわち滴定できる
カリウム濃度が約１２０ｇ／ｌ未満の濃度の液を用いて
行われる。
量は不純物や着色物の量によって変わるが、通常、ヒダ
ントインの加水分解に循環、再使用する濾液の約１０〜
２０％である。この濾液には、通常、約９０〜１１０ｇ
／ｌの滴定できるカリウムおよび約４０〜６０ｇ／ｌの
メチオニンが含まれている。本発明においては、この濾
液を濃縮することなく、そのまま、すなわち滴定できる
カリウム濃度が約１２０ｇ／ｌ未満の濃度の液を用いて
行われる。
【００１０】使用するイソプロピルアルコールの量は濾
液量を基準に決められる。濾液１重量部に対して約０．
５〜２重量部用いられる。約０．５重量部以下ではメチ
オニン、重炭酸カリウムの回収率が低下し、約２重量部
以上にしてもそれに見合った効果は得られない。
液量を基準に決められる。濾液１重量部に対して約０．
５〜２重量部用いられる。約０．５重量部以下ではメチ
オニン、重炭酸カリウムの回収率が低下し、約２重量部
以上にしてもそれに見合った効果は得られない。
【００１１】使用する炭酸ガスの圧力は約０．５〜２０
kg／cm2 G であり、好ましくは２〜６kg／cm2 G であ
る。約０．５kg／cm2 G 以下ではイソプロピルアルコー
ルの量にかかわらず不満足な回収率しか得られないし、
約２０kg／cm2 G 以上ではそれ以上の回収率は得られな
い。また、処理温度は低温が望ましく、特に結晶析出の
終了時点では約２０〜０℃、好ましくは１０℃近辺であ
る。操作は回分、連続を問わずに実施可能である。
kg／cm2 G であり、好ましくは２〜６kg／cm2 G であ
る。約０．５kg／cm2 G 以下ではイソプロピルアルコー
ルの量にかかわらず不満足な回収率しか得られないし、
約２０kg／cm2 G 以上ではそれ以上の回収率は得られな
い。また、処理温度は低温が望ましく、特に結晶析出の
終了時点では約２０〜０℃、好ましくは１０℃近辺であ
る。操作は回分、連続を問わずに実施可能である。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法により、メチオニンの製造
方法における部分パージ液から、濃縮することなく、不
純物や着色物の混入を避け、容易に効率良くメチオニン
と重炭酸カリウムを回収することができる。
方法における部分パージ液から、濃縮することなく、不
純物や着色物の混入を避け、容易に効率良くメチオニン
と重炭酸カリウムを回収することができる。
【００１３】
【実施例】実施例１ 加圧反応槽に１００ｇ／ｌの滴定できるカリウムおよび
５０ｇ／ｌのメチオニンを含有する濾液と、それと等重
量のイソプロピルアルコールを入れ、１０℃に保ち、炭
酸ガスで系内の圧力が３kg／cm2 G の飽和状態になるま
で供給した。内容物のｐＨ値は８．０になり、析出した
結晶は殆どメチオニンと重炭酸カリウムであり、これら
結晶を濾別した後の濾液中滴定できるカリウムとメチオ
ニンはそれぞれ６ｇ／ｌ、７ｇ／ｌであった。
５０ｇ／ｌのメチオニンを含有する濾液と、それと等重
量のイソプロピルアルコールを入れ、１０℃に保ち、炭
酸ガスで系内の圧力が３kg／cm2 G の飽和状態になるま
で供給した。内容物のｐＨ値は８．０になり、析出した
結晶は殆どメチオニンと重炭酸カリウムであり、これら
結晶を濾別した後の濾液中滴定できるカリウムとメチオ
ニンはそれぞれ６ｇ／ｌ、７ｇ／ｌであった。
【００１４】着色成分の除去率は８９％であった。除去
率は原料濾液中の着色成分が溶剤晶析後の濾過液に残っ
た割合を示し、各々の濾液の４３４ｎｍにおける吸光度
と容積から求めた。また、溶剤晶析後の濾液中のイソプ
ロピルアルコールは劣化することなく蒸留回収すること
ができた。
率は原料濾液中の着色成分が溶剤晶析後の濾過液に残っ
た割合を示し、各々の濾液の４３４ｎｍにおける吸光度
と容積から求めた。また、溶剤晶析後の濾液中のイソプ
ロピルアルコールは劣化することなく蒸留回収すること
ができた。
【００１５】比較例１ イソプロピルアルコールの代わりにメタノール、アセト
ンを用いた以外は実施例１と同様に行った。メタノール
を用いた場合の溶剤晶析後の濾液中のカリウム、メチオ
ニン濃度はそれぞれ１５ｇ／ｌ、９ｇ／ｌであり、アセ
トンを用いた場合は６ｇ／ｌ、６ｇ／ｌであった。アセ
トンを用いた場合、回収率は良いものの、アセトンを回
収する際、アセトンが縮合等で３．１％劣化した。
ンを用いた以外は実施例１と同様に行った。メタノール
を用いた場合の溶剤晶析後の濾液中のカリウム、メチオ
ニン濃度はそれぞれ１５ｇ／ｌ、９ｇ／ｌであり、アセ
トンを用いた場合は６ｇ／ｌ、６ｇ／ｌであった。アセ
トンを用いた場合、回収率は良いものの、アセトンを回
収する際、アセトンが縮合等で３．１％劣化した。
【００１６】比較例２ 中和晶析濾液を２倍に濃縮し、滴定できるカリウムおよ
びメチオニンがそれぞれ２００ｇ／ｌ、１００ｇ／ｌを
含む溶液とした。この液を１０℃にて炭酸ガスで系内の
圧力が３kg／cm2 G の飽和になるまで供給した。晶析後
の濾液中の滴定できるカリウムおよびメチオニン濃度は
それぞれ７５ｇ／ｌ、２４ｇ／ｌであり、着色成分の除
去率は７４％であった。
びメチオニンがそれぞれ２００ｇ／ｌ、１００ｇ／ｌを
含む溶液とした。この液を１０℃にて炭酸ガスで系内の
圧力が３kg／cm2 G の飽和になるまで供給した。晶析後
の濾液中の滴定できるカリウムおよびメチオニン濃度は
それぞれ７５ｇ／ｌ、２４ｇ／ｌであり、着色成分の除
去率は７４％であった。
【００１７】実施例２ イソプロピルアルコールの添加量を代えた以外は実施例
１と同様に行った。結果を表１に示す。
１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例３ 炭酸ガスによる系内圧力を代えた以外は実施例１と同様
に行った。結果を表２に示す。
に行った。結果を表２に示す。
【００２０】
【表２】
フロントページの続き (72)発明者 岡村 春樹 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 ５−（β−メチルメルカプトエチル）ヒ
ダントインを炭酸カリウムおよび／または重炭酸カリウ
ムを用いて加水分解した後に炭酸ガスの加圧下に中和晶
析してメチオニンを分離、取得後、濾液をヒダントイン
の加水分解に循環、再使用するメチオニンの製造方法に
おいて、濾液１重量部に対して０．５〜２重量部のイソ
プロピルアルコールを添加し、冷却下に炭酸ガスを圧力
０．５〜２０kg／cm2 G で飽和させてメチオニンおよび
重炭酸カリウムを晶析し、分離回収することを特徴とす
るメチオニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13059892A JP3206103B2 (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | メチオニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13059892A JP3206103B2 (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | メチオニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320124A true JPH05320124A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3206103B2 JP3206103B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=15038043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13059892A Expired - Lifetime JP3206103B2 (ja) | 1992-05-22 | 1992-05-22 | メチオニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206103B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0839804A2 (en) * | 1996-10-31 | 1998-05-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| JP2005225882A (ja) * | 2004-02-14 | 2005-08-25 | Degussa Ag | メチオニンの製造方法 |
| EP1760074A1 (en) * | 2005-08-29 | 2007-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP2133328A2 (en) | 2008-06-09 | 2009-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP2186797A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP2186798A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| US8106237B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-01-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| DE102012006198A1 (de) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| CN109384696A (zh) * | 2017-08-03 | 2019-02-26 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种获得高纯度高堆积密度蛋氨酸的方法 |
| CN114044748A (zh) * | 2021-12-09 | 2022-02-15 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 基于二氧化碳酸化法的蛋氨酸优化制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101956013B1 (ko) * | 2017-07-31 | 2019-03-08 | 남현구 | 휴대용 약포장대 제포장치 |
-
1992
- 1992-05-22 JP JP13059892A patent/JP3206103B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0839804A2 (en) * | 1996-10-31 | 1998-05-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP0839804A3 (en) * | 1996-10-31 | 1999-04-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| US5945563A (en) * | 1996-10-31 | 1999-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| JP2005225882A (ja) * | 2004-02-14 | 2005-08-25 | Degussa Ag | メチオニンの製造方法 |
| EP1760074A1 (en) * | 2005-08-29 | 2007-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| JP2007063141A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| EP2133328A2 (en) | 2008-06-09 | 2009-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| US8106237B2 (en) | 2008-06-09 | 2012-01-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP2186797A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| EP2186798A1 (en) | 2008-11-07 | 2010-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| US8101797B2 (en) | 2008-11-07 | 2012-01-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| US8217197B2 (en) | 2008-11-07 | 2012-07-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| DE102012006198A1 (de) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| CN109384696A (zh) * | 2017-08-03 | 2019-02-26 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种获得高纯度高堆积密度蛋氨酸的方法 |
| CN114044748A (zh) * | 2021-12-09 | 2022-02-15 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 基于二氧化碳酸化法的蛋氨酸优化制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3206103B2 (ja) | 2001-09-04 |
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