JPS6216208B2 - - Google Patents
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- JPS6216208B2 JPS6216208B2 JP55073467A JP7346780A JPS6216208B2 JP S6216208 B2 JPS6216208 B2 JP S6216208B2 JP 55073467 A JP55073467 A JP 55073467A JP 7346780 A JP7346780 A JP 7346780A JP S6216208 B2 JPS6216208 B2 JP S6216208B2
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Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
この発明は、エポキシ樹脂用硬化剤に関するも
のである。 従来から、エポキシ樹脂の硬化剤として多管能
芳香族アミンやカルボン酸等が使用されている。
ところが、このような硬化剤では、生成エポキシ
樹脂硬化物の耐熱性を充分高めることができなか
つた。そのため、このようなエポキシ樹脂硬化物
を用いたプリント配線基板は、耐熱性が不充分で
あり、実装密度の増大と配線パターンの高密度化
とにもとづく基板の耐熱性向上の要求に充分応え
ていないのが実情である。 この発明は、このような事情に鑑みなされたも
ので、下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少
なくとも一つの芳香環または複素環を含む１価の
基であり、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、
アルキル基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよい。R′および
R″は水素またはアルキル基を示し、ａ，ｂはａ
が１のときはｂが１でａが２のときはｂが０を示
す。なお、ａ＝２のときは、２個の括弧（ ）の
構造部分は同じでなくてもよい。また括弧（ ）
内のフエノール核にはアルキル基、水酸基および
ハロゲン原子の少なくとも一つが置換基として入
つていてもよい。〕 で表わされる化合物からなるエポキシ樹脂用硬化
剤（以下「硬化剤」と略す）を第１の要旨とする
とともに、上記の一般式で表わされる化合物のう
ちａ＝１かつｂ＝１のものと、ポリ―ｐ―ビニル
フエノールおよびそのハロゲン化物の少なくとも
一方とからなる硬化剤を第２の要旨とするもので
ある。 すなわち、上記の一般式で表わされる化合物か
らなる硬化剤（第１の硬化剤）は、耐熱性に富む
エポキシ樹脂硬化物を生成しうるため、耐熱性の
優れたプリント配線基板の製造を実現しうるよう
になり、上記の一般式で表わされる化合物と、ポ
リ―ｐ―ビニルフエノールおよびそのハロゲン化
物の少なくとも一方と、からなる硬化剤（第２の
硬化剤）は、耐熱性に富むとともに耐湿性にも富
むエポキシ樹脂硬化剤を生成しうるため、耐熱性
および耐湿性の双方に優れたプリント配線基板の
製造を実現しうるようになるのである。 つぎに、この発明を詳しく説明する。 前記の一般式において、１価の基Ｒとしては、
下記のようなものがあげられる。
のである。 従来から、エポキシ樹脂の硬化剤として多管能
芳香族アミンやカルボン酸等が使用されている。
ところが、このような硬化剤では、生成エポキシ
樹脂硬化物の耐熱性を充分高めることができなか
つた。そのため、このようなエポキシ樹脂硬化物
を用いたプリント配線基板は、耐熱性が不充分で
あり、実装密度の増大と配線パターンの高密度化
とにもとづく基板の耐熱性向上の要求に充分応え
ていないのが実情である。 この発明は、このような事情に鑑みなされたも
ので、下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少
なくとも一つの芳香環または複素環を含む１価の
基であり、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、
アルキル基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよい。R′および
R″は水素またはアルキル基を示し、ａ，ｂはａ
が１のときはｂが１でａが２のときはｂが０を示
す。なお、ａ＝２のときは、２個の括弧（ ）の
構造部分は同じでなくてもよい。また括弧（ ）
内のフエノール核にはアルキル基、水酸基および
ハロゲン原子の少なくとも一つが置換基として入
つていてもよい。〕 で表わされる化合物からなるエポキシ樹脂用硬化
剤（以下「硬化剤」と略す）を第１の要旨とする
とともに、上記の一般式で表わされる化合物のう
ちａ＝１かつｂ＝１のものと、ポリ―ｐ―ビニル
フエノールおよびそのハロゲン化物の少なくとも
一方とからなる硬化剤を第２の要旨とするもので
ある。 すなわち、上記の一般式で表わされる化合物か
らなる硬化剤（第１の硬化剤）は、耐熱性に富む
エポキシ樹脂硬化物を生成しうるため、耐熱性の
優れたプリント配線基板の製造を実現しうるよう
になり、上記の一般式で表わされる化合物と、ポ
リ―ｐ―ビニルフエノールおよびそのハロゲン化
物の少なくとも一方と、からなる硬化剤（第２の
硬化剤）は、耐熱性に富むとともに耐湿性にも富
むエポキシ樹脂硬化剤を生成しうるため、耐熱性
および耐湿性の双方に優れたプリント配線基板の
製造を実現しうるようになるのである。 つぎに、この発明を詳しく説明する。 前記の一般式において、１価の基Ｒとしては、
下記のようなものがあげられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
アニリン93.0ｇ（１モル）とＮ―（ｐ―ヒドロ
キシフエニル）マレイミド189ｇ（１モル）を４
つ口フラスコに投入し、フラスコ内を窒素で置換
し、続いて乾燥した窒素を送り込みながらフラス
コを砂浴上でゆつくりと加熱した。そして、加熱
しながら内容物を完全溶融させ、ついで撹拌して
180〜190℃の温度を65分間保つたのち内容物を取
り出して冷却し反応を終了した。その結果、硬化
剤(A)を得た。この硬化剤(A)は、高速液体クロマト
グラフ測定の結果、平均分子量が280でありNMR
測定の結果、マレイミド環のＣ＝Ｃ結合が認めら
れず〓CH―CH2―結合の生成（反応が完全に行
われたことを示す）が認められた。なお、硬化剤
(A)の構造式はつぎのとおりである。 〔実施例 ２〕 アニリンに代えてｐ―アミノフエノールを109
ｇ（１モル）用いた。それ以外は実施例１と同様
にして硬化剤(B)を得た。この硬化剤(B)は、平均分
子量が300であり、NMR測定結果より反応が完全
に行われていることが確認された。 なお、硬化剤(B)の構造式はつぎのとおりであ
る。 〔実施例 ３〕 ４，4′―ジアミノジフエニルメタン158.4ｇ
（0.8モル）とＮ―（ｐ―ヒドロキシフエニル）マ
レイミド151.2ｇ（0.8モル）とを用い、実施例１
と同様にして硬化剤(C)を得た。この硬化剤(C)は、
平均分子量が390であり、NMR測定結果より反応
が完全に行われていることが確認された。 なお、硬化剤(C)の構造式はつぎのとおりであ
る。 〔実施例 ４〕 ｐ―アミノフエノール54.5ｇ（0.5モル）とＮ
―（ｐ―ヒドロキシフエニル）マレイミド189ｇ
（1.0モル）とを用い、実施例１と同様にして硬化
剤(D)を得た。この硬化剤(D)は、平均分子量が490
であり、NMR測定結果より反応が完全に行われ
ていることが確認された。 なお、硬化剤(D)の構造式はつぎのとおりであ
る。 〔実施例 ５〕 実施例１で得られた硬化剤(A)7.4ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエノール（レジンＭ、丸善石油社製、
MW4000、水酸基当量120）56.8ｇとを配合して
硬化剤(E)を得た。 〔実施例 ６〕 実施例２で得られた硬化剤(B)5.2ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエーノル（レジンＭ）56.8ｇとを配合
して硬化剤(F)を得た。 〔実施例 ７〕 実施例２で得られた硬化剤(B)15.7ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエノール（レジンＭ）44.2ｇとを配合
して硬化剤(G)を得た。 〔実施例 ８〕 実施例３で得られた硬化剤(C)10.2ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエノール（レジンＭ）50.5ｇとを配合
して硬化剤(H)を得た。 〔比較例〕 ４，4′―ジアミノジフエニルスルホンをそのま
ま比較例とした。 つぎに、以上の実施例および比較例の硬化剤を
次表に示すエポキシ樹脂100ｇに対して同表に示
す量だけ添加し、ついでジメチルホルムアミドを
用いて均一に溶解混合した。つぎに、これを減圧
乾燥して溶剤を蒸発させたのち、得られた固形物
を170℃で２時間、ついで200℃で３時間加熱して
エポキシ樹脂硬化物を得た。
キシフエニル）マレイミド189ｇ（１モル）を４
つ口フラスコに投入し、フラスコ内を窒素で置換
し、続いて乾燥した窒素を送り込みながらフラス
コを砂浴上でゆつくりと加熱した。そして、加熱
しながら内容物を完全溶融させ、ついで撹拌して
180〜190℃の温度を65分間保つたのち内容物を取
り出して冷却し反応を終了した。その結果、硬化
剤(A)を得た。この硬化剤(A)は、高速液体クロマト
グラフ測定の結果、平均分子量が280でありNMR
測定の結果、マレイミド環のＣ＝Ｃ結合が認めら
れず〓CH―CH2―結合の生成（反応が完全に行
われたことを示す）が認められた。なお、硬化剤
(A)の構造式はつぎのとおりである。 〔実施例 ２〕 アニリンに代えてｐ―アミノフエノールを109
ｇ（１モル）用いた。それ以外は実施例１と同様
にして硬化剤(B)を得た。この硬化剤(B)は、平均分
子量が300であり、NMR測定結果より反応が完全
に行われていることが確認された。 なお、硬化剤(B)の構造式はつぎのとおりであ
る。 〔実施例 ３〕 ４，4′―ジアミノジフエニルメタン158.4ｇ
（0.8モル）とＮ―（ｐ―ヒドロキシフエニル）マ
レイミド151.2ｇ（0.8モル）とを用い、実施例１
と同様にして硬化剤(C)を得た。この硬化剤(C)は、
平均分子量が390であり、NMR測定結果より反応
が完全に行われていることが確認された。 なお、硬化剤(C)の構造式はつぎのとおりであ
る。 〔実施例 ４〕 ｐ―アミノフエノール54.5ｇ（0.5モル）とＮ
―（ｐ―ヒドロキシフエニル）マレイミド189ｇ
（1.0モル）とを用い、実施例１と同様にして硬化
剤(D)を得た。この硬化剤(D)は、平均分子量が490
であり、NMR測定結果より反応が完全に行われ
ていることが確認された。 なお、硬化剤(D)の構造式はつぎのとおりであ
る。 〔実施例 ５〕 実施例１で得られた硬化剤(A)7.4ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエノール（レジンＭ、丸善石油社製、
MW4000、水酸基当量120）56.8ｇとを配合して
硬化剤(E)を得た。 〔実施例 ６〕 実施例２で得られた硬化剤(B)5.2ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエーノル（レジンＭ）56.8ｇとを配合
して硬化剤(F)を得た。 〔実施例 ７〕 実施例２で得られた硬化剤(B)15.7ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエノール（レジンＭ）44.2ｇとを配合
して硬化剤(G)を得た。 〔実施例 ８〕 実施例３で得られた硬化剤(C)10.2ｇとポリ―ｐ
―ビニルフエノール（レジンＭ）50.5ｇとを配合
して硬化剤(H)を得た。 〔比較例〕 ４，4′―ジアミノジフエニルスルホンをそのま
ま比較例とした。 つぎに、以上の実施例および比較例の硬化剤を
次表に示すエポキシ樹脂100ｇに対して同表に示
す量だけ添加し、ついでジメチルホルムアミドを
用いて均一に溶解混合した。つぎに、これを減圧
乾燥して溶剤を蒸発させたのち、得られた固形物
を170℃で２時間、ついで200℃で３時間加熱して
エポキシ樹脂硬化物を得た。
【表】
【表】
つぎに、上記のようにして得られたエポキシ樹
脂硬化物のガラス転移温度および吸水率を測定し
た。その結果は第２表のとおりである。表から明
らかなように、No.１〜５で得られた硬化物（この
発明にかかる第１の硬化剤Ａ〜Ｄを用いたもの）
は、比較例のものを用いた硬化物（No.11）に比べ
て耐熱性（ガラス転移温度が高い）が著しく優れ
ている。また、No.６〜９で得られた硬化物（この
発明にかかる第２の硬化剤Ｅ〜Ｈを用いたもの）
は、耐熱性および耐水性の双方に優れているので
ある。
脂硬化物のガラス転移温度および吸水率を測定し
た。その結果は第２表のとおりである。表から明
らかなように、No.１〜５で得られた硬化物（この
発明にかかる第１の硬化剤Ａ〜Ｄを用いたもの）
は、比較例のものを用いた硬化物（No.11）に比べ
て耐熱性（ガラス転移温度が高い）が著しく優れ
ている。また、No.６〜９で得られた硬化物（この
発明にかかる第２の硬化剤Ｅ〜Ｈを用いたもの）
は、耐熱性および耐水性の双方に優れているので
ある。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少
なくとも一つの芳香環または複素環を含む１価の
基であり、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、
アルキル基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよい。R′および
R″は水素またはアルキル基を示し、ａ，ｂはａ
が１のときはｂが１でａが２のときはｂが０を示
す。なお、ａ＝２のときは、２個の括弧（ ）の
構造部分は同じでなくてもよい。また括弧（ ）
内のフエノール核にはアルキル基、水酸基および
ハロゲン原子の少なくとも一つが置換基として入
つていてもよい。〕 で表わされる化合物からなるエポキシ樹脂用硬化
剤。 ２ 下記の一般式 〔ただし、上記の式において、Ｒは構造中に少
なくとも一つの芳香環または複素環を含む１価の
基であり、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、
アルキル基およびハロゲン原子の少なくとも一つ
が置換基として入つていてもよい。R′および
R″は水素またはアルキル基を示す。また括弧
（ ）内のフエノール核にはアルキル基、水酸基
およびハロゲン原子の少なくとも一つが置換基と
して入つていてもよい。〕 で表わされる化合物と、ポリ―ｐ―ビニルフエノ
ールおよびそのハロゲン化物の少なくとも一方と
からなるエポキシ樹脂用硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7346780A JPS57124A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Curing agent for epoxy resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7346780A JPS57124A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Curing agent for epoxy resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57124A JPS57124A (en) | 1982-01-05 |
| JPS6216208B2 true JPS6216208B2 (ja) | 1987-04-11 |
Family
ID=13519095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7346780A Granted JPS57124A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Curing agent for epoxy resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57124A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0214904U (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-30 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60176032A (ja) * | 1984-02-22 | 1985-09-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録媒体の搬送位置決め装置 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5698228A (en) * | 1980-01-09 | 1981-08-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Curing agent for epoxy resin |
| JPS56118415A (en) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Matsushita Electric Works Ltd | Curing agent for epoxy resin |
| JPS56125423A (en) * | 1980-03-08 | 1981-10-01 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
| JPS56151726A (en) * | 1980-04-26 | 1981-11-24 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
-
1980
- 1980-05-31 JP JP7346780A patent/JPS57124A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5698228A (en) * | 1980-01-09 | 1981-08-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Curing agent for epoxy resin |
| JPS56118415A (en) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Matsushita Electric Works Ltd | Curing agent for epoxy resin |
| JPS56125423A (en) * | 1980-03-08 | 1981-10-01 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
| JPS56151726A (en) * | 1980-04-26 | 1981-11-24 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0214904U (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57124A (en) | 1982-01-05 |
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