JPS626571B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS626571B2 JPS626571B2 JP54114810A JP11481079A JPS626571B2 JP S626571 B2 JPS626571 B2 JP S626571B2 JP 54114810 A JP54114810 A JP 54114810A JP 11481079 A JP11481079 A JP 11481079A JP S626571 B2 JPS626571 B2 JP S626571B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- imide ring
- epoxy resin
- containing epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 22
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 22
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- -1 maleimide compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 3
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
この発明は耐熱性樹脂組成物に関し、更に詳細
にはイミド環含有エポキシ樹脂と多官能マレイミ
ド化合物を配合してなる耐熱性樹脂組成物に関す
る。 一般に無溶剤ワニスは溶媒を含まないため100
％利用でき揮発物がでないことから、安全衛生上
の観点から好ましいものであり、従来の溶剤型ワ
ニスに代わり主流になりつつある。無溶剤型ワニ
スとしてはすでに不飽和ポリエステル樹脂、エポ
キシ変性樹脂等があるが、これらはいずれも高温
において劣化が激しく、長時間の使用には耐えな
いという欠点があつた。 例えば、エポキシ化合物はアミノ化合物、酸無
水物等を硬化剤とし、電気的性質、寸法安定性、
耐薬品性等で優れた性質を有する樹脂として広い
分野で用いられているが、耐熱性は十分ではな
い。一方マレイミド化合物がビニル重合すること
はよく知られており、このものは非常に高い熱安
定性を示す。例えば、Ｎ・N′−ジ置換マレイミ
ドを単独で加熱重合させ、三次元ポリイミドをつ
くる方法フランス特許第1455514号で知られてい
る。しかし、この三次元ポリイミドは架橋密度が
高すぎてもろく、ヒートシヨツクによりクラツク
が入り易いので、例えば注型用樹脂のような目的
には実用的でないなどの欠点を有している。 本発明者らは、上記の諸点に考慮を払いつつ、
鋭意の研究を行なつた結果、耐熱性のすぐれかつ
機械特性が良好で、含浸、注型等が容易な、樹脂
組成物を見出し、本発明を完成するに至つた。 この発明の耐熱性樹脂組成物は、一分子中に少
なくとも一つのイミド環をもつイミドジカルボン
酸と多官能エポキシ樹脂の反応により得られるイ
ミド環含有エポキシ樹脂とエポキシ硬化剤として
の酸無水物との配合物(A)の20〜95部（重量部以下
同様）と、多官能マレイミド化合物(B)80〜５部を
配合して成るものである。 本発明においては、イミド環含有ジカルボン酸
化合物が、エポキシ樹脂と反応しイミド環含有エ
ポキシ樹脂となりこれと酸無水物との配合物が熱
変形温度が高く、機械的性質にすぐれ、強靭な性
質を示すことを利用し、これに多官能マレイミド
化合物を配合することにより、マレイミド重合体
の熱劣化に対する安定性をこれと結びつけること
により、熱安定性と機械特性、電気特性のすぐれ
た、バランスのよい樹脂組成物を与える。この耐
熱性樹脂組成物においては、エポキシ成分とマレ
イミド成分が別々の架橋網目をとつて相容性良く
からみ合い（entanglement）、相互侵入網目構造
（interpenetrating networks）をとることによ
り、それぞれの成分の特徴を強め合うと考えられ
る。 本発明で用いられる多官能マレイミド化合物と
しては次の一般式（）、（）および（）で示
されるものがあげられる。即ち、 （R1は２価の有機基、R2は水素またはメチル基） （式中、R2は前出と同じ、ｎは平均として0.5から
５まで）、及び （式中、R2は前出と同じ、ｍは平均として0.5から
10まで） で示されるものであり、一般式（）で示される
ものの具体例としてはＮ・N′−（メチレンジ−ｐ
−フエニレン）ジマレイミド、Ｎ・N′−（オキシ
ジ−ｐ−フエニレン）ジマレイミド、Ｎ・N′−
ｍ−フエニレンジマレイミド、Ｎ・N′−ｐ−フ
エニレンジマレイミド、Ｎ・N′−２・４−トリ
レンジマレイミド、Ｎ・N′−ｍ−キシリレンジ
マレイミド、Ｎ・N′−ｐ−キシリレンジマレイ
ミド、Ｎ・N′−ヘキサメチレンジマレイミド等
があげられる。これら一般式（）〜（）で示
されるものは単独もしくは二種以上併用して好適
に用いることができる。 本発明に使用することのできるイミド環含有エ
ポキシ樹脂は、イミドジカルボン酸化合物、例え
ば次の一般式で表わされるもの。 （式中、R1は前出と同じ） （式中、R3はアミノカルボン酸残基） （式中R4はジカルボン酸残基で例えば、
にはイミド環含有エポキシ樹脂と多官能マレイミ
ド化合物を配合してなる耐熱性樹脂組成物に関す
る。 一般に無溶剤ワニスは溶媒を含まないため100
％利用でき揮発物がでないことから、安全衛生上
の観点から好ましいものであり、従来の溶剤型ワ
ニスに代わり主流になりつつある。無溶剤型ワニ
スとしてはすでに不飽和ポリエステル樹脂、エポ
キシ変性樹脂等があるが、これらはいずれも高温
において劣化が激しく、長時間の使用には耐えな
いという欠点があつた。 例えば、エポキシ化合物はアミノ化合物、酸無
水物等を硬化剤とし、電気的性質、寸法安定性、
耐薬品性等で優れた性質を有する樹脂として広い
分野で用いられているが、耐熱性は十分ではな
い。一方マレイミド化合物がビニル重合すること
はよく知られており、このものは非常に高い熱安
定性を示す。例えば、Ｎ・N′−ジ置換マレイミ
ドを単独で加熱重合させ、三次元ポリイミドをつ
くる方法フランス特許第1455514号で知られてい
る。しかし、この三次元ポリイミドは架橋密度が
高すぎてもろく、ヒートシヨツクによりクラツク
が入り易いので、例えば注型用樹脂のような目的
には実用的でないなどの欠点を有している。 本発明者らは、上記の諸点に考慮を払いつつ、
鋭意の研究を行なつた結果、耐熱性のすぐれかつ
機械特性が良好で、含浸、注型等が容易な、樹脂
組成物を見出し、本発明を完成するに至つた。 この発明の耐熱性樹脂組成物は、一分子中に少
なくとも一つのイミド環をもつイミドジカルボン
酸と多官能エポキシ樹脂の反応により得られるイ
ミド環含有エポキシ樹脂とエポキシ硬化剤として
の酸無水物との配合物(A)の20〜95部（重量部以下
同様）と、多官能マレイミド化合物(B)80〜５部を
配合して成るものである。 本発明においては、イミド環含有ジカルボン酸
化合物が、エポキシ樹脂と反応しイミド環含有エ
ポキシ樹脂となりこれと酸無水物との配合物が熱
変形温度が高く、機械的性質にすぐれ、強靭な性
質を示すことを利用し、これに多官能マレイミド
化合物を配合することにより、マレイミド重合体
の熱劣化に対する安定性をこれと結びつけること
により、熱安定性と機械特性、電気特性のすぐれ
た、バランスのよい樹脂組成物を与える。この耐
熱性樹脂組成物においては、エポキシ成分とマレ
イミド成分が別々の架橋網目をとつて相容性良く
からみ合い（entanglement）、相互侵入網目構造
（interpenetrating networks）をとることによ
り、それぞれの成分の特徴を強め合うと考えられ
る。 本発明で用いられる多官能マレイミド化合物と
しては次の一般式（）、（）および（）で示
されるものがあげられる。即ち、 （R1は２価の有機基、R2は水素またはメチル基） （式中、R2は前出と同じ、ｎは平均として0.5から
５まで）、及び （式中、R2は前出と同じ、ｍは平均として0.5から
10まで） で示されるものであり、一般式（）で示される
ものの具体例としてはＮ・N′−（メチレンジ−ｐ
−フエニレン）ジマレイミド、Ｎ・N′−（オキシ
ジ−ｐ−フエニレン）ジマレイミド、Ｎ・N′−
ｍ−フエニレンジマレイミド、Ｎ・N′−ｐ−フ
エニレンジマレイミド、Ｎ・N′−２・４−トリ
レンジマレイミド、Ｎ・N′−ｍ−キシリレンジ
マレイミド、Ｎ・N′−ｐ−キシリレンジマレイ
ミド、Ｎ・N′−ヘキサメチレンジマレイミド等
があげられる。これら一般式（）〜（）で示
されるものは単独もしくは二種以上併用して好適
に用いることができる。 本発明に使用することのできるイミド環含有エ
ポキシ樹脂は、イミドジカルボン酸化合物、例え
ば次の一般式で表わされるもの。 （式中、R1は前出と同じ） （式中、R3はアミノカルボン酸残基） （式中R4はジカルボン酸残基で例えば、
【式】
【式】−
CH＝CH−、CH2−CH2−、
イミドジカルボン酸（−２）の27.9ｇ（0.05
モル）とエポキシ当量190のエピコート828の190
ｇ（0.5モル）を混合し、180℃で２時間反応させ
た。生成物は室温で流動性のある樹脂で、エポキ
シ当量は235を示した（イミド環含有エポキシ樹
脂２とする）。 〔イミド環含有エポキシ樹脂の合成３〕 イミドジカルボン酸（−３）の27.7ｇ（0.05
モル）とエポキシ当量175のDER332の87.5ｇ
（0.25モル）とを混合し、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド0.25ｇを加え150℃で１時
間反応させてイミド環含有エポキシ樹脂を得た
（イミド環含有エポキシ樹脂３とする）。 エポキシ当量は290を示した。 〔イミド環含有エポキシ樹脂の合成４〕 イミドジカルボン酸（−４）の21.8ｇ（0.05
モル）とエポキシ当量150のCY−183の450ｇ
（1.5モル）とを混合し、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド0.35ｇを加え、180℃で１時
間反応させてイミド環含有エポキシ樹脂を得た
（イミド環含有エポキシ樹脂４とする）。 エポキシ当量は165を示した。 実施例 １ イミド環含有エポキシ樹脂１の300重量部（１
当量）に対し、一般式（）でR4＝Ｈで示され
るポリフエニルメチレンポリマレイミドの100重
量部と、フエノキシ樹脂としてPKHH（U.C.C.
社）の50重量部とメチルテトラヒドロフタル酸無
水物150重量部（0.9当量）を配合し組成物とし
た。このものを150℃15時間後200℃で８時間硬化
して硬化片を作製した。このものは、160℃以上
の熱変形温度を示した。また曲げ強度は25℃で
15.0Kg／mm2、150℃で12.0Kg／mm2を示し、高温で
も高い強度を保持している。 240℃、100時間劣化後の重量減少は1.2％で、
曲げ強度は、14.0Kg／mm2と、高温で長時間劣化さ
せても、強度の低下がほとんどみられない。また
ストラカ法による接着強度は25℃で19.0Kg、180
℃で15.5Kgと高い接着強度を高温まで維持する。 また、上記樹脂100重量部に対し、充填剤とし
て溶融シリカヒユーズレツクスRD−８（龍森
(株)）180重量部を配合した組成物は、オリフアン
トワツシヤー法によるクラツクテストでクラツク
指数５以上を示し良好な可撓性を示した。これに
より、上記樹脂が注型樹脂としてもすぐれた性質
を持つていることがわかる。 実施例 ２ 先に示したイミド環含有エポキシ樹脂２の235
重量部（１当量）に対しＮ・N′−（メチレンジ−
Ｐ−フエニレン）ジマレイミド30重量部、フエノ
キシ樹脂としてPKHH（U.C.C社）４重量部とメ
チルテトラヒドロフタル酸無水物157重量部（0.9
当量）を加え組成物とした。このものを150℃で
15時間後、200℃で８時間加熱硬化して硬化片を
作製した。 このものは、160℃以上の熱変形温度を示し
た。また、曲げ強度は25℃で16.0Kg／mm2、150℃
で13.0Kg／mm2を示し、高温でも高い強度を保持し
た。 240℃100時間後の重量減少は1.3％でそのとき
の曲げ強度は14.5Kg／mm2と、高温長時間の劣化で
も強度の低下をほとんど示さなかつた。また、ス
トラカ法による接着強度は25℃で19.0Kg、180℃
で16.0Kgと高温でも高い接着強度を維持した。 また電気的性質としてのtanδ−温度特性で
は、25℃で0.15％、200℃で2.50％と安定した値
を示し、良好な性質を示した。 実施例 ３ 先に示したイミド環含有エポキシ樹脂３の290
重量部（１当量）に対し、一般式（）で示され
るポリマレイミド（R4＝Ｈ）300重量部、メチル
ナジツク酸無水物160重量部（0.9当量）を加えて
組成物とした。 実施例１と同じ条件で硬化させ試料を得た。曲
げ強度は25℃で17.0Kg／mm2、150℃で15.0Kg／mm2
を示し、高温でも高い強度を保持した。 240℃100時間後の重量減少は1.0％で、そのと
きの曲げ強度は15.5Kg／mm2と、高温長時間劣化で
もすぐれた安定性を示した。 接着強度、電気特性共に良好な値を示した。 実施例 ４ 先に示したイミド環含有エポキシ樹脂４の165
重量部に対し一般式（）（R4＝Ｈ、）で示され
るポリフエニルメチレンポリマレイミド100重量
部、さらにメチルテトラヒドロフタル酸無水物
149重量部（0.9当量）を加え組成物とした。 このものを150℃15時間後、180℃で10時間硬化
して硬化片を得た。このものは、170℃以上の熱
変形温度を示した。 また、曲げ強度は25℃で16.0Kg／mm2、150℃で
13.2Kg／mm2を示し高温でも高い強度を保持してい
る。 240℃、100時間後の重量減少は1.2％で、その
ときの曲げ強度は25℃で14.6Kg／mm2と高温長時間
の劣化でも強度の低下がほとんどみられない。ま
たストラカ法による接着強度は25℃で18.0Kg、
180℃で15.5Kgと高い接着強度を高温まで維持す
る。 さらに電気特性では、体積抵抗率が25℃で1016
Ω．cm以上、150℃で1011Ω・cm以上と良好な値
を示した。 上記樹脂100重量部に対し、充填剤としての溶
融シリカヒユーズレツクスRD−８（龍森(株)）200
重量部を配合した注型樹脂はオリフアントワツシ
ヤー法によるクラツクテストでクラツク指数５以
上を示し、良好な可撓性を示した。
モル）とエポキシ当量190のエピコート828の190
ｇ（0.5モル）を混合し、180℃で２時間反応させ
た。生成物は室温で流動性のある樹脂で、エポキ
シ当量は235を示した（イミド環含有エポキシ樹
脂２とする）。 〔イミド環含有エポキシ樹脂の合成３〕 イミドジカルボン酸（−３）の27.7ｇ（0.05
モル）とエポキシ当量175のDER332の87.5ｇ
（0.25モル）とを混合し、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド0.25ｇを加え150℃で１時
間反応させてイミド環含有エポキシ樹脂を得た
（イミド環含有エポキシ樹脂３とする）。 エポキシ当量は290を示した。 〔イミド環含有エポキシ樹脂の合成４〕 イミドジカルボン酸（−４）の21.8ｇ（0.05
モル）とエポキシ当量150のCY−183の450ｇ
（1.5モル）とを混合し、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロライド0.35ｇを加え、180℃で１時
間反応させてイミド環含有エポキシ樹脂を得た
（イミド環含有エポキシ樹脂４とする）。 エポキシ当量は165を示した。 実施例 １ イミド環含有エポキシ樹脂１の300重量部（１
当量）に対し、一般式（）でR4＝Ｈで示され
るポリフエニルメチレンポリマレイミドの100重
量部と、フエノキシ樹脂としてPKHH（U.C.C.
社）の50重量部とメチルテトラヒドロフタル酸無
水物150重量部（0.9当量）を配合し組成物とし
た。このものを150℃15時間後200℃で８時間硬化
して硬化片を作製した。このものは、160℃以上
の熱変形温度を示した。また曲げ強度は25℃で
15.0Kg／mm2、150℃で12.0Kg／mm2を示し、高温で
も高い強度を保持している。 240℃、100時間劣化後の重量減少は1.2％で、
曲げ強度は、14.0Kg／mm2と、高温で長時間劣化さ
せても、強度の低下がほとんどみられない。また
ストラカ法による接着強度は25℃で19.0Kg、180
℃で15.5Kgと高い接着強度を高温まで維持する。 また、上記樹脂100重量部に対し、充填剤とし
て溶融シリカヒユーズレツクスRD−８（龍森
(株)）180重量部を配合した組成物は、オリフアン
トワツシヤー法によるクラツクテストでクラツク
指数５以上を示し良好な可撓性を示した。これに
より、上記樹脂が注型樹脂としてもすぐれた性質
を持つていることがわかる。 実施例 ２ 先に示したイミド環含有エポキシ樹脂２の235
重量部（１当量）に対しＮ・N′−（メチレンジ−
Ｐ−フエニレン）ジマレイミド30重量部、フエノ
キシ樹脂としてPKHH（U.C.C社）４重量部とメ
チルテトラヒドロフタル酸無水物157重量部（0.9
当量）を加え組成物とした。このものを150℃で
15時間後、200℃で８時間加熱硬化して硬化片を
作製した。 このものは、160℃以上の熱変形温度を示し
た。また、曲げ強度は25℃で16.0Kg／mm2、150℃
で13.0Kg／mm2を示し、高温でも高い強度を保持し
た。 240℃100時間後の重量減少は1.3％でそのとき
の曲げ強度は14.5Kg／mm2と、高温長時間の劣化で
も強度の低下をほとんど示さなかつた。また、ス
トラカ法による接着強度は25℃で19.0Kg、180℃
で16.0Kgと高温でも高い接着強度を維持した。 また電気的性質としてのtanδ−温度特性で
は、25℃で0.15％、200℃で2.50％と安定した値
を示し、良好な性質を示した。 実施例 ３ 先に示したイミド環含有エポキシ樹脂３の290
重量部（１当量）に対し、一般式（）で示され
るポリマレイミド（R4＝Ｈ）300重量部、メチル
ナジツク酸無水物160重量部（0.9当量）を加えて
組成物とした。 実施例１と同じ条件で硬化させ試料を得た。曲
げ強度は25℃で17.0Kg／mm2、150℃で15.0Kg／mm2
を示し、高温でも高い強度を保持した。 240℃100時間後の重量減少は1.0％で、そのと
きの曲げ強度は15.5Kg／mm2と、高温長時間劣化で
もすぐれた安定性を示した。 接着強度、電気特性共に良好な値を示した。 実施例 ４ 先に示したイミド環含有エポキシ樹脂４の165
重量部に対し一般式（）（R4＝Ｈ、）で示され
るポリフエニルメチレンポリマレイミド100重量
部、さらにメチルテトラヒドロフタル酸無水物
149重量部（0.9当量）を加え組成物とした。 このものを150℃15時間後、180℃で10時間硬化
して硬化片を得た。このものは、170℃以上の熱
変形温度を示した。 また、曲げ強度は25℃で16.0Kg／mm2、150℃で
13.2Kg／mm2を示し高温でも高い強度を保持してい
る。 240℃、100時間後の重量減少は1.2％で、その
ときの曲げ強度は25℃で14.6Kg／mm2と高温長時間
の劣化でも強度の低下がほとんどみられない。ま
たストラカ法による接着強度は25℃で18.0Kg、
180℃で15.5Kgと高い接着強度を高温まで維持す
る。 さらに電気特性では、体積抵抗率が25℃で1016
Ω．cm以上、150℃で1011Ω・cm以上と良好な値
を示した。 上記樹脂100重量部に対し、充填剤としての溶
融シリカヒユーズレツクスRD−８（龍森(株)）200
重量部を配合した注型樹脂はオリフアントワツシ
ヤー法によるクラツクテストでクラツク指数５以
上を示し、良好な可撓性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一分子中に少なくとも一つのイミド環をもつ
イミドジカルボン酸と、多官能エポキシ樹脂との
反応により得られるイミド環含有エポキシ樹脂お
よびエポキシ硬化剤としての酸無水物の配合物(A)
の20〜95重量部、ならびに多官能マレイミド化合
物(B)80〜５重量部を配合してなる耐熱性樹脂組成
物。 ２ 一分子中に少なくとも一つのイミド環をもつ
イミドジカルボン酸と多官能エポキシ樹脂との反
応により得られるイミド環含有エポキシ樹脂およ
びエポキシ硬化剤としての酸無水物(A)の20〜95重
量部、ならびに多官能マレイミド化合物(B)の80〜
５重量部の混合物100重量部に対し、フエノキシ
樹脂0.5〜20重量部配合してなる耐熱性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11481079A JPS5638319A (en) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Heat-resistant resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11481079A JPS5638319A (en) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Heat-resistant resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5638319A JPS5638319A (en) | 1981-04-13 |
| JPS626571B2 true JPS626571B2 (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=14647243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11481079A Granted JPS5638319A (en) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Heat-resistant resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5638319A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210023845A (ko) * | 2018-06-26 | 2021-03-04 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 리소그래피용 막형성재료, 리소그래피용 막형성용 조성물, 리소그래피용 하층막 및 패턴 형성방법 |
| JP6836621B2 (ja) * | 2019-04-17 | 2021-03-03 | 日本化薬株式会社 | マレイミド樹脂、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5019889A (ja) * | 1973-06-20 | 1975-03-03 | ||
| JPS5180397A (ja) * | 1975-01-07 | 1976-07-13 | Mitsubishi Electric Corp | Shinkiimidokanganjuehokishijushino seizoho |
| JPS5180399A (ja) * | 1975-01-07 | 1976-07-13 | Mitsubishi Electric Corp | Kinazoronkanganjuehokishijushino seizohoho |
-
1979
- 1979-09-06 JP JP11481079A patent/JPS5638319A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5019889A (ja) * | 1973-06-20 | 1975-03-03 | ||
| JPS5180397A (ja) * | 1975-01-07 | 1976-07-13 | Mitsubishi Electric Corp | Shinkiimidokanganjuehokishijushino seizoho |
| JPS5180399A (ja) * | 1975-01-07 | 1976-07-13 | Mitsubishi Electric Corp | Kinazoronkanganjuehokishijushino seizohoho |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5638319A (en) | 1981-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0433809B2 (ja) | ||
| JPS626571B2 (ja) | ||
| US5892111A (en) | Cure-accelerator for epoxy resin | |
| JPS62109817A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| Bhuvana et al. | Synthesis and characterization of epoxy/amine terminated amide‐imide‐imide blends | |
| JPS5923330B2 (ja) | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6261213B2 (ja) | ||
| JPS62121721A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2732432B2 (ja) | 耐熱性樹脂組成物の製造方法 | |
| JPS5835543B2 (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH0322916B2 (ja) | ||
| JPS60110719A (ja) | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
| JPH01123831A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| US5075475A (en) | Aromatic polyimide silanol compounds, precursors and polymers thereof | |
| JP2603605B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JPS6138730B2 (ja) | ||
| JPS6056170B2 (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPH04236214A (ja) | 耐熱性樹脂組成物 | |
| JPS5846136B2 (ja) | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0476372B2 (ja) | ||
| JPS6366226A (ja) | 末端エチニル基を有するジアセチレン含有イミド重合体 | |
| JPH0733859A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6232207B2 (ja) | ||
| JPS6216208B2 (ja) | ||
| JPS60178851A (ja) | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |