JPS6215570B2 - - Google Patents
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- JPS6215570B2 JPS6215570B2 JP59070891A JP7089184A JPS6215570B2 JP S6215570 B2 JPS6215570 B2 JP S6215570B2 JP 59070891 A JP59070891 A JP 59070891A JP 7089184 A JP7089184 A JP 7089184A JP S6215570 B2 JPS6215570 B2 JP S6215570B2
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Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は、Ｎ・Ｎ−グリシジルアミノフエニル
グリシジルエーテルまたは／およびＮ・Ｎ−ジグ
リシジルアニリンからなるエポキシ樹脂と、ジア
ミノジフエニルスルホンとを主成分とする炭素繊
維複合体製造用、硬化性エポキシ樹脂組成物に関
するものである。 炭素繊維は軽量であり、しかも高強度、高弾性
率であるゆえに、スポーツ用品、構造体分野に、
樹脂との複合体として広く使用されつつある。 これら複合体の物性は炭素繊維の物性に支配さ
れることは勿論である。 しかしながら、炭素繊維の高物性をこれら複合
体中に有効に発現させるために果す、樹脂成分の
役割もまた極めて大きく、どのような樹脂成分を
選ぶか、慎重に検討する必要がある。 樹脂に要求される重要な性質のひとつに、炭素
繊維に対する接着力があけられ、樹脂の組成構造
を変えることにより、改善検討が行なわれてい
る。 樹脂と炭素繊維との接着力の目安として成型体
の層間せん断強度が測定されることが多い。層間
せん断強度が高い成型体は一般に曲げ強度等の他
の物性にもすぐれている。 エポキシ樹脂は他の一般の樹脂に比較し、炭素
繊維に対する接着力にすぐれ、高強度の複合体を
与えるため、炭素繊維用マトリツクス樹脂として
好んで使用される。 エポキシ樹脂は一般に硬化剤を用いて硬化し、
実用に供されるが、得られた成型体の物性は、使
用されるエポキシ樹脂硬化剤のそれぞれに大きく
影響される。 しかしながら、一般にはエポキシ樹脂と炭素繊
維との成型体の層間せん断強度は７〜９Kg／mm2に
とどまり、10Kg／mm2以上の成型体を得ることは極
めて困難である。したがつて従来のこれらエポキ
シ樹脂は炭素繊維の優秀な性能を十分生かすため
には不十分である。 本発明者らは炭素繊維に対して、従来一般に使
用されているエポキシ樹脂よりも接着力のすぐれ
たエポキシ樹脂を見出すべく鋭意検討を続けた結
果、本発明に到達した。 すなわち、Ｎ・Ｎ−ジグリシジルアミノ基を分
子内に有するエポキシ樹脂が、ジアミノジフエニ
ルスルホンとの組合せにおいて、特に良好な性質
を示すことを見出したのである。 すなわち、本発明エポキシ樹脂組成物は炭素繊
維との組み合せにおいて、従来越えることが困難
であつた層間せん断強度10Kg／mm2を越え、12Kg／
mm2以上の成型体を容易に与えるのである。 本発明に使用されるエポキシ樹脂は、Ｎ・Ｎ−
ジグリシジル−ｍ−アミノフエニルグリシジルエ
ーテル；Ｎ・Ｎ−ジグリシジル−ｐ−アミノフエ
ニルグリシジルエーテル；Ｎ・Ｎ−ジグリシジル
アニリンであり、これらはそれぞれ、ベークライ
ト−ERL−0500（ユニオンカーバイド社商標）、
スミエポキシ−ELM−120（住友化学株式会社商
標）；GAN（日本化薬(株)、商標）として市販さ
れている。 これら樹脂中、とくにスミエポキシELM−120
およびベークライトERL−0500は、本発明エポ
キシ樹脂組成物の一方の主成分であるジアミノフ
エニルスルホンとの溶解性にすぐれ、例えば炭素
繊維プリプレグを製造する際の装置の回路づま
り、その他の障害がなく、好ましく用いられる。 また、他のエポキシ樹脂を混合して使用しても
良く、他のアミンで硬化可能なエポキシ樹脂例え
ば、ビスフエノール−Ａのグリシジルエーテル系
エポキシ樹脂、ノボラツク樹脂のグリシジルエー
テル系エポキシ樹脂などを混合して用いても良
い。さらに他の改質剤例えばポリアミド樹脂など
を混合しても良いし、エポキシ樹脂またはそれら
混合物中に含有されるエポキシ基の等量以下のア
ミン類、酸無水物などエポキシ基と反応する化合
物と前もつて反応させ、望ましい粘度に調整して
おくことも可能である。 これら混合された、または一部反応させた、エ
ポキシ樹脂を使用する場合には該エポキシ樹脂中
のＮ・Ｎ−ジグリシジルアミノ基含有エポキシ樹
脂またはそれに由来する樹脂が、30重量パーセン
ト以上、好ましくは50重量パーセント以上含有さ
れていることが望ましい。 本発明の他の主成分であるジアミノジフエニル
スルホンは、４・4′−ジアミノジフエニルスルホ
ンまたは３・3′−ジアミノジフエニルスルホンあ
るいはこれらの混合物である。他の硬化剤または
硬化促進剤を併用することも勿論可能であり例え
ば三弗化ホウ素アミン錯体との併用は好ましい。 本発明組成物におけるジアミノジフエニルスル
ホンの使用割合はエポキシ樹脂またはエポキシ樹
脂混合物中の全エポキシ基量から理論的に計算さ
れる量を１とした場合 0.4〜1.4 の範囲、とくに好ましくは 0.5〜1.0 の範囲である。 本発明組成物は炭素繊維複合体として好ましく
用いられるが、この場合に使用される炭素繊維と
は、一定方向に配列されたテープ、シート状物；
マツト状物；布状物など、どのような形態の炭素
繊維にも適用でき、さらに、ガラス繊維、他の有
機繊維などを含有していても勿論かまわない。 以下、実施例にもとづき説明を加える。 実施例 １ 市販各種エポキシ樹脂と硬化剤の組み合せにつ
いて、一方向性炭素繊維成型体を製作し、得られ
た成型体の層間せん断強度および曲げ強度を測定
した結果を表１にまとめて記した。 表１の成型体は以下のように作製されたもので
ある。 (1) それぞれのエポキシ樹脂、硬化剤を表１に記
した割合で混合し、固形物含量60重量パーセン
トのメチルエチルケトン溶液を作製する。 (2) 作製した樹脂溶液に炭素繊維（トレカＴ−
300：東レ(株)商標）を含浸しつつ、シリコーン
はく離紙を巻きつけたドラム上に巻き取る。樹
脂溶液の付着量は、含浸後の炭素繊維を間隔を
調節された２本のガラス棒ではさんで巻き取る
ことによつて調節した。 (3) ドラムから、はく離紙上に巻き取られた炭素
繊維を切り開いて取り外し、熱風乾燥機中で、
120℃に〜10分間保ち乾燥しプリプレグを作製
した。プリプレグ中の炭素繊維含有量は60重量
パーセントに調節した。 (4) 得られたプリプレグを、成型後の炭素繊維含
有量が60体積パーセントになるようにマツチド
ダイ金型（深さ2.5mm、幅6.0mm、長さ150mm）
に仕込み、所定温度に加熱された熱プレスで１
時間加熱加圧成形し、得られた成形体を更に電
熱乾燥器で所定条件でポストキユアを行なつ
た。 表１の結果の測定方法は次の通りである。 (1) 層間せん断強度：長さ16.5mm、幅６mm、厚さ
2.5mmの板状試験片を用いる。スパン間隔14.5
mmの支点（先端半径２mm）においた試験片の中
央を先端半径５mmの圧子でおさえて３点曲げ試
験おこなう。クロスヘツド速度1.25mm／分であ
る。スパン間隔Ｌmm、試料厚さ、ａmm、試料幅
ｂmm、破断荷重ＰKgとしたとき 層間せん断強度＝３Ｐ／４ａｂ（Kg／mm2） で計算される。 (2) 曲げ強度：長さ70mm、幅６mm、厚さ2.5mmの
板状試験片を用いる。スパン間隔60mmで、他は
層間せん断強度の場合と同様に行ない、次の式
で計算される。 曲げ強度＝３ＰＬ／２ａ２ｂ（Kg／mm2） 表１の結果から、本発明組成物が他の系と比較
して、曲げ強度層間せん断強度においてすぐれて
いることがわかる。
グリシジルエーテルまたは／およびＮ・Ｎ−ジグ
リシジルアニリンからなるエポキシ樹脂と、ジア
ミノジフエニルスルホンとを主成分とする炭素繊
維複合体製造用、硬化性エポキシ樹脂組成物に関
するものである。 炭素繊維は軽量であり、しかも高強度、高弾性
率であるゆえに、スポーツ用品、構造体分野に、
樹脂との複合体として広く使用されつつある。 これら複合体の物性は炭素繊維の物性に支配さ
れることは勿論である。 しかしながら、炭素繊維の高物性をこれら複合
体中に有効に発現させるために果す、樹脂成分の
役割もまた極めて大きく、どのような樹脂成分を
選ぶか、慎重に検討する必要がある。 樹脂に要求される重要な性質のひとつに、炭素
繊維に対する接着力があけられ、樹脂の組成構造
を変えることにより、改善検討が行なわれてい
る。 樹脂と炭素繊維との接着力の目安として成型体
の層間せん断強度が測定されることが多い。層間
せん断強度が高い成型体は一般に曲げ強度等の他
の物性にもすぐれている。 エポキシ樹脂は他の一般の樹脂に比較し、炭素
繊維に対する接着力にすぐれ、高強度の複合体を
与えるため、炭素繊維用マトリツクス樹脂として
好んで使用される。 エポキシ樹脂は一般に硬化剤を用いて硬化し、
実用に供されるが、得られた成型体の物性は、使
用されるエポキシ樹脂硬化剤のそれぞれに大きく
影響される。 しかしながら、一般にはエポキシ樹脂と炭素繊
維との成型体の層間せん断強度は７〜９Kg／mm2に
とどまり、10Kg／mm2以上の成型体を得ることは極
めて困難である。したがつて従来のこれらエポキ
シ樹脂は炭素繊維の優秀な性能を十分生かすため
には不十分である。 本発明者らは炭素繊維に対して、従来一般に使
用されているエポキシ樹脂よりも接着力のすぐれ
たエポキシ樹脂を見出すべく鋭意検討を続けた結
果、本発明に到達した。 すなわち、Ｎ・Ｎ−ジグリシジルアミノ基を分
子内に有するエポキシ樹脂が、ジアミノジフエニ
ルスルホンとの組合せにおいて、特に良好な性質
を示すことを見出したのである。 すなわち、本発明エポキシ樹脂組成物は炭素繊
維との組み合せにおいて、従来越えることが困難
であつた層間せん断強度10Kg／mm2を越え、12Kg／
mm2以上の成型体を容易に与えるのである。 本発明に使用されるエポキシ樹脂は、Ｎ・Ｎ−
ジグリシジル−ｍ−アミノフエニルグリシジルエ
ーテル；Ｎ・Ｎ−ジグリシジル−ｐ−アミノフエ
ニルグリシジルエーテル；Ｎ・Ｎ−ジグリシジル
アニリンであり、これらはそれぞれ、ベークライ
ト−ERL−0500（ユニオンカーバイド社商標）、
スミエポキシ−ELM−120（住友化学株式会社商
標）；GAN（日本化薬(株)、商標）として市販さ
れている。 これら樹脂中、とくにスミエポキシELM−120
およびベークライトERL−0500は、本発明エポ
キシ樹脂組成物の一方の主成分であるジアミノフ
エニルスルホンとの溶解性にすぐれ、例えば炭素
繊維プリプレグを製造する際の装置の回路づま
り、その他の障害がなく、好ましく用いられる。 また、他のエポキシ樹脂を混合して使用しても
良く、他のアミンで硬化可能なエポキシ樹脂例え
ば、ビスフエノール−Ａのグリシジルエーテル系
エポキシ樹脂、ノボラツク樹脂のグリシジルエー
テル系エポキシ樹脂などを混合して用いても良
い。さらに他の改質剤例えばポリアミド樹脂など
を混合しても良いし、エポキシ樹脂またはそれら
混合物中に含有されるエポキシ基の等量以下のア
ミン類、酸無水物などエポキシ基と反応する化合
物と前もつて反応させ、望ましい粘度に調整して
おくことも可能である。 これら混合された、または一部反応させた、エ
ポキシ樹脂を使用する場合には該エポキシ樹脂中
のＮ・Ｎ−ジグリシジルアミノ基含有エポキシ樹
脂またはそれに由来する樹脂が、30重量パーセン
ト以上、好ましくは50重量パーセント以上含有さ
れていることが望ましい。 本発明の他の主成分であるジアミノジフエニル
スルホンは、４・4′−ジアミノジフエニルスルホ
ンまたは３・3′−ジアミノジフエニルスルホンあ
るいはこれらの混合物である。他の硬化剤または
硬化促進剤を併用することも勿論可能であり例え
ば三弗化ホウ素アミン錯体との併用は好ましい。 本発明組成物におけるジアミノジフエニルスル
ホンの使用割合はエポキシ樹脂またはエポキシ樹
脂混合物中の全エポキシ基量から理論的に計算さ
れる量を１とした場合 0.4〜1.4 の範囲、とくに好ましくは 0.5〜1.0 の範囲である。 本発明組成物は炭素繊維複合体として好ましく
用いられるが、この場合に使用される炭素繊維と
は、一定方向に配列されたテープ、シート状物；
マツト状物；布状物など、どのような形態の炭素
繊維にも適用でき、さらに、ガラス繊維、他の有
機繊維などを含有していても勿論かまわない。 以下、実施例にもとづき説明を加える。 実施例 １ 市販各種エポキシ樹脂と硬化剤の組み合せにつ
いて、一方向性炭素繊維成型体を製作し、得られ
た成型体の層間せん断強度および曲げ強度を測定
した結果を表１にまとめて記した。 表１の成型体は以下のように作製されたもので
ある。 (1) それぞれのエポキシ樹脂、硬化剤を表１に記
した割合で混合し、固形物含量60重量パーセン
トのメチルエチルケトン溶液を作製する。 (2) 作製した樹脂溶液に炭素繊維（トレカＴ−
300：東レ(株)商標）を含浸しつつ、シリコーン
はく離紙を巻きつけたドラム上に巻き取る。樹
脂溶液の付着量は、含浸後の炭素繊維を間隔を
調節された２本のガラス棒ではさんで巻き取る
ことによつて調節した。 (3) ドラムから、はく離紙上に巻き取られた炭素
繊維を切り開いて取り外し、熱風乾燥機中で、
120℃に〜10分間保ち乾燥しプリプレグを作製
した。プリプレグ中の炭素繊維含有量は60重量
パーセントに調節した。 (4) 得られたプリプレグを、成型後の炭素繊維含
有量が60体積パーセントになるようにマツチド
ダイ金型（深さ2.5mm、幅6.0mm、長さ150mm）
に仕込み、所定温度に加熱された熱プレスで１
時間加熱加圧成形し、得られた成形体を更に電
熱乾燥器で所定条件でポストキユアを行なつ
た。 表１の結果の測定方法は次の通りである。 (1) 層間せん断強度：長さ16.5mm、幅６mm、厚さ
2.5mmの板状試験片を用いる。スパン間隔14.5
mmの支点（先端半径２mm）においた試験片の中
央を先端半径５mmの圧子でおさえて３点曲げ試
験おこなう。クロスヘツド速度1.25mm／分であ
る。スパン間隔Ｌmm、試料厚さ、ａmm、試料幅
ｂmm、破断荷重ＰKgとしたとき 層間せん断強度＝３Ｐ／４ａｂ（Kg／mm2） で計算される。 (2) 曲げ強度：長さ70mm、幅６mm、厚さ2.5mmの
板状試験片を用いる。スパン間隔60mmで、他は
層間せん断強度の場合と同様に行ない、次の式
で計算される。 曲げ強度＝３ＰＬ／２ａ２ｂ（Kg／mm2） 表１の結果から、本発明組成物が他の系と比較
して、曲げ強度層間せん断強度においてすぐれて
いることがわかる。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
スミエポキシ−ELM−120について、硬化剤と
して４・4′−ジアミノジフエニルスルホンを用
い、その量を変えて実施例１と同様にして、炭素
繊維成型体を作成し、物性を測定した結果を表２
に示した。また参考データとして、おのおのの組
成の樹脂単独についての熱変形温度を併記した。 本発明樹脂系は、樹脂と硬化剤の割合を比較的
広い範囲例えば、モル比0.4〜1.4の範囲で変えて
も良好な硬化物を与えることがわかる。
して４・4′−ジアミノジフエニルスルホンを用
い、その量を変えて実施例１と同様にして、炭素
繊維成型体を作成し、物性を測定した結果を表２
に示した。また参考データとして、おのおのの組
成の樹脂単独についての熱変形温度を併記した。 本発明樹脂系は、樹脂と硬化剤の割合を比較的
広い範囲例えば、モル比0.4〜1.4の範囲で変えて
も良好な硬化物を与えることがわかる。
【表】
実施例 ３
スミエポキシELM−120と、ノボラツク樹脂の
グリシジルエーテル形樹脂（エポキシ価178）を
種々の割合で混合し、４・4′−ジアミノジフエニ
ルスルホンを硬化剤として、炭素繊維成型体を作
成し、物性を測定した。結果を表３に示した。
グリシジルエーテル形樹脂（エポキシ価178）を
種々の割合で混合し、４・4′−ジアミノジフエニ
ルスルホンを硬化剤として、炭素繊維成型体を作
成し、物性を測定した。結果を表３に示した。
【表】
実施例 ４
スミエポキシELM−120およびベークライト
ERL−0500の４・4′−ジアミノジフエニルスルホ
ンとの溶解性を検討した。 メチルエチルケトンを溶媒として使用した場合
の溶解性を表４−１に示した。所定の割合の樹脂
を硬化剤を50℃で所定濃度にメチルエチルケトン
に溶解したのち20℃に一夜放置し、結晶が析出す
るかどうかを見た。メチルエチルケトンはプリプ
レグ製造時にもつとも一般的に使用される溶媒で
ある。 溶媒を使用せず、樹脂に４・4′−ジアミノジフ
エニルスルホンをとかす場合の溶解性について表
４−２に示した。
ERL−0500の４・4′−ジアミノジフエニルスルホ
ンとの溶解性を検討した。 メチルエチルケトンを溶媒として使用した場合
の溶解性を表４−１に示した。所定の割合の樹脂
を硬化剤を50℃で所定濃度にメチルエチルケトン
に溶解したのち20℃に一夜放置し、結晶が析出す
るかどうかを見た。メチルエチルケトンはプリプ
レグ製造時にもつとも一般的に使用される溶媒で
ある。 溶媒を使用せず、樹脂に４・4′−ジアミノジフ
エニルスルホンをとかす場合の溶解性について表
４−２に示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ５
スミエポキシELM−120 39.6部は４・4′−ジア
ミノジフエニルメタン２部を添加し、130℃で３
時間加熱、反応せしめた。反応終了時の反応物の
粘度は130℃で140センチポイズであつた。 得られた樹脂に４・4′−ジアミノジフエニルス
ルホン18部およびメチルエチルケトン40部を加え
て溶解し、実施例１と同様にして成型体を作成し
た。 成型体の物性は 曲げ強度 195Kg／mm2 層間せん断強度 12.5Kg／mm2 であつた。 比較例 実施例５において、“スミノポキシ”ELM−
120 39.6部に硬化剤として４・4′−ジアミノフエ
ニルメタン２部と４・4′−ジアミノジフエニルス
ルホン18部 18部をメチルエチルケトン40部に溶
解した樹脂組成物を用いて、実施例１と同様にし
て成型体を作成した。 成型体の層間せん断強度は8.2Kg／mm2であつ
た。
ミノジフエニルメタン２部を添加し、130℃で３
時間加熱、反応せしめた。反応終了時の反応物の
粘度は130℃で140センチポイズであつた。 得られた樹脂に４・4′−ジアミノジフエニルス
ルホン18部およびメチルエチルケトン40部を加え
て溶解し、実施例１と同様にして成型体を作成し
た。 成型体の物性は 曲げ強度 195Kg／mm2 層間せん断強度 12.5Kg／mm2 であつた。 比較例 実施例５において、“スミノポキシ”ELM−
120 39.6部に硬化剤として４・4′−ジアミノフエ
ニルメタン２部と４・4′−ジアミノジフエニルス
ルホン18部 18部をメチルエチルケトン40部に溶
解した樹脂組成物を用いて、実施例１と同様にし
て成型体を作成した。 成型体の層間せん断強度は8.2Kg／mm2であつ
た。
Claims (1)
- １ Ｎ・Ｎ−ジグリシジルアミノフエニルグリシ
ジルエーテルまたは／およびＮ・Ｎ−ジグリシジ
ルアニリンからなるエポキシ樹脂と、ジアミノジ
フエニルスルホンとを主成分とする、炭素繊維複
合体製造用、硬化性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7089184A JPS606722A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7089184A JPS606722A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7585474A Division JPS515400A (ja) | 1974-07-04 | 1974-07-04 | Tansosenipuripureguyo ehokishijushisoseibutsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606722A JPS606722A (ja) | 1985-01-14 |
| JPS6215570B2 true JPS6215570B2 (ja) | 1987-04-08 |
Family
ID=13444600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7089184A Granted JPS606722A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606722A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166826A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エポキシ樹脂組成物 |
| US4956411A (en) * | 1988-02-05 | 1990-09-11 | Mitsubishi Rayon Company, Ltd. | Epoxy resin composition for composite material from m- or o-substituted triglycidylaminophenols, diaminodiphenylsulfone and latent curing agents |
| WO2000039188A1 (fr) | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de resine epoxyde, preimpregne, et rouleau a base de resine renforcee avec des fibres de renforcement |
| JP2001278949A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-10-10 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及び繊維強化複合材料 |
| JP2002363253A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-18 | Toray Ind Inc | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| JP4396274B2 (ja) * | 2001-11-07 | 2010-01-13 | 東レ株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料の製法および繊維強化複合材料 |
| JPWO2022202086A1 (ja) * | 2021-03-25 | 2022-09-29 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4954500A (ja) * | 1972-10-19 | 1974-05-27 |
-
1984
- 1984-04-11 JP JP7089184A patent/JPS606722A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4954500A (ja) * | 1972-10-19 | 1974-05-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606722A (ja) | 1985-01-14 |
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