JPH0449568B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0449568B2 JPH0449568B2 JP59160211A JP16021184A JPH0449568B2 JP H0449568 B2 JPH0449568 B2 JP H0449568B2 JP 59160211 A JP59160211 A JP 59160211A JP 16021184 A JP16021184 A JP 16021184A JP H0449568 B2 JPH0449568 B2 JP H0449568B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- weight
- parts
- prepreg
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 21
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 claims description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- -1 Urea compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 14
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N (1r,2s)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZVPQMESWKIQHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCOMFAYPHBFMKU-UHFFFAOYSA-N butanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCC(=O)NN HCOMFAYPHBFMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定の組成及び性状を有するエポキ
シ樹脂組成物をホツトメルト法により繊維に含浸
させてプリプレグを製造する方法に関する。ここ
で使用されるエポキシ樹脂組成物は、50℃におけ
る粘度が500〜5000ポイズであつて、ホツトメル
ト法でプリプレグを製造するのに好適なものであ
る。本発明によれば、溶媒法でプリプレグを作る
場合と異なり作業環境への悪影響や残留溶媒によ
る製品への悪影響がなく、また得られたプリプレ
グは良好な貯蔵安定性と低温硬化性を有する。こ
のプリプレグは、低温で硬化形成して繊維強化複
合材料を製造するために使用され、該複合材料に
優れたコンポジツト物性を与える。 〔従来の技術〕 近年、ゴルフシヤフトや釣竿等のスポーツ用品
に炭素繊維を中心とする繊維強化複合材料が広く
使用されている。 これら複合材料はプリプレグを成形して製造さ
れる場合が多いが、プリプレグに使用されるマト
リツクス樹脂としては、機械的強度向上の点か
ら、エポキシ樹脂が主として使用されている。 このプリプレグ用エポキシ樹脂組成物におい
て、硬化剤としてジシアンジアミドを用い、且つ
硬化促進剤としてジクロロフエニル−１，−１ジ
メチル尿素等の尿素誘導体を用いることが公知で
ある、このものはシエルフライフが室温で１カ月
以上あり、且つ、130℃で硬化可能で、現在一般
的に使われている。 一方、低温硬化性、すなわち常温ないし100℃
の温度で硬化可能な硬化剤系としては、例えば２
−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾ
ール系化合物やポリアミン類が知られている。 更に、ヒドラジド化合物硬化剤系としては、ア
ジピン酸ジヒドラジド（融点180℃）、セバチン酸
ジヒドラジド（融点187℃）、イソフタル酸ジヒド
ラジド（融点219℃）、マロン酸ジヒドラジド（融
点152〜154℃）、シユウ酸ジヒドラジド（融点241
℃）、コハク酸ジヒドラジド（融点167〜168℃）
等が知られている。 〔発明の課題〕 硬化剤としてジシアンジアミドを用い、且つ硬
化促進剤としてジクロロフエニル−１，１−ジメ
チル尿素等の尿素誘導体を用いたエポキシ樹脂組
成物は、シエルフライフが室温で１カ月以上あ
り、且つ130℃で硬化可能であるが、このものを
炭素繊維のような熱収縮率の小さい繊維で強化す
る場合、成形温度が高ければ高いほど成形中の残
留応力が大きくなりクラツク発生等の問題が起こ
る。 硬化剤として２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾール化合物やポリアミン類を用
いたエポキシ樹脂組成物では低温で硬化可能であ
るが、シエルフライフが短い欠点を有する。 前記のヒドラジド化合物硬化剤系を用いた場
合、形成に150℃以上の高温を必要とし、また、
硬化に長時間を必要とするため好ましくなかつ
た。 このような問題を解消し、加えて省エネルギ
ー、作業効率を向上させる立場から、低温で完全
硬化可能で、且つ長いシエルフライフを有する一
液性エポキシ樹脂組成物の開発が望まれる。そし
て、プリプレグの製造面においては、作業環境、
残留溶媒の製品に与える影響の点から、溶媒を使
用しないで、ホツトメルト法によりプリプレグを
製造するに適した樹脂組成物の開発が望まれた。 本発明者は、これらの事情を踏まえ、長期保存
性に優れ、100℃以下での低温速硬化性を有し、
ホツトメルト法でのプリプレグの製造に好適で、
しかも特に炭素繊維との組合せにおいて優れたコ
ンポジツト物性が得られるプリプレグ用エポキシ
樹脂組成物について検討した。その結果、エポキ
シ樹脂と融点160℃以下のヒドラジド化合物と尿
素化合物との特定組合わせの樹脂組成物が目的に
適合すること、そして、このものを使用するとホ
ツトメルト法により好適にプリプレグを製造でき
ることを見出した。 〔発明の構成〕 本発明は下記のとおりである。 (1) 下記成分(A)(B)(C)を含み、且つ50℃における粘
度が500〜5000ポイズのエポキシ樹脂組成物を
ホツトメルト法により繊維に含浸させることを
特徴とするプリプレグの製法。 (A) エポキシ樹脂 (B) 融点160℃以下の下式〔〕〜〔〕で示
されるヒドラジド化合物 〔融点：138〜140℃〕 （ただし、Ｘはフエニレン基、 又は
シ樹脂組成物をホツトメルト法により繊維に含浸
させてプリプレグを製造する方法に関する。ここ
で使用されるエポキシ樹脂組成物は、50℃におけ
る粘度が500〜5000ポイズであつて、ホツトメル
ト法でプリプレグを製造するのに好適なものであ
る。本発明によれば、溶媒法でプリプレグを作る
場合と異なり作業環境への悪影響や残留溶媒によ
る製品への悪影響がなく、また得られたプリプレ
グは良好な貯蔵安定性と低温硬化性を有する。こ
のプリプレグは、低温で硬化形成して繊維強化複
合材料を製造するために使用され、該複合材料に
優れたコンポジツト物性を与える。 〔従来の技術〕 近年、ゴルフシヤフトや釣竿等のスポーツ用品
に炭素繊維を中心とする繊維強化複合材料が広く
使用されている。 これら複合材料はプリプレグを成形して製造さ
れる場合が多いが、プリプレグに使用されるマト
リツクス樹脂としては、機械的強度向上の点か
ら、エポキシ樹脂が主として使用されている。 このプリプレグ用エポキシ樹脂組成物におい
て、硬化剤としてジシアンジアミドを用い、且つ
硬化促進剤としてジクロロフエニル−１，−１ジ
メチル尿素等の尿素誘導体を用いることが公知で
ある、このものはシエルフライフが室温で１カ月
以上あり、且つ、130℃で硬化可能で、現在一般
的に使われている。 一方、低温硬化性、すなわち常温ないし100℃
の温度で硬化可能な硬化剤系としては、例えば２
−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾ
ール系化合物やポリアミン類が知られている。 更に、ヒドラジド化合物硬化剤系としては、ア
ジピン酸ジヒドラジド（融点180℃）、セバチン酸
ジヒドラジド（融点187℃）、イソフタル酸ジヒド
ラジド（融点219℃）、マロン酸ジヒドラジド（融
点152〜154℃）、シユウ酸ジヒドラジド（融点241
℃）、コハク酸ジヒドラジド（融点167〜168℃）
等が知られている。 〔発明の課題〕 硬化剤としてジシアンジアミドを用い、且つ硬
化促進剤としてジクロロフエニル−１，１−ジメ
チル尿素等の尿素誘導体を用いたエポキシ樹脂組
成物は、シエルフライフが室温で１カ月以上あ
り、且つ130℃で硬化可能であるが、このものを
炭素繊維のような熱収縮率の小さい繊維で強化す
る場合、成形温度が高ければ高いほど成形中の残
留応力が大きくなりクラツク発生等の問題が起こ
る。 硬化剤として２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾール化合物やポリアミン類を用
いたエポキシ樹脂組成物では低温で硬化可能であ
るが、シエルフライフが短い欠点を有する。 前記のヒドラジド化合物硬化剤系を用いた場
合、形成に150℃以上の高温を必要とし、また、
硬化に長時間を必要とするため好ましくなかつ
た。 このような問題を解消し、加えて省エネルギ
ー、作業効率を向上させる立場から、低温で完全
硬化可能で、且つ長いシエルフライフを有する一
液性エポキシ樹脂組成物の開発が望まれる。そし
て、プリプレグの製造面においては、作業環境、
残留溶媒の製品に与える影響の点から、溶媒を使
用しないで、ホツトメルト法によりプリプレグを
製造するに適した樹脂組成物の開発が望まれた。 本発明者は、これらの事情を踏まえ、長期保存
性に優れ、100℃以下での低温速硬化性を有し、
ホツトメルト法でのプリプレグの製造に好適で、
しかも特に炭素繊維との組合せにおいて優れたコ
ンポジツト物性が得られるプリプレグ用エポキシ
樹脂組成物について検討した。その結果、エポキ
シ樹脂と融点160℃以下のヒドラジド化合物と尿
素化合物との特定組合わせの樹脂組成物が目的に
適合すること、そして、このものを使用するとホ
ツトメルト法により好適にプリプレグを製造でき
ることを見出した。 〔発明の構成〕 本発明は下記のとおりである。 (1) 下記成分(A)(B)(C)を含み、且つ50℃における粘
度が500〜5000ポイズのエポキシ樹脂組成物を
ホツトメルト法により繊維に含浸させることを
特徴とするプリプレグの製法。 (A) エポキシ樹脂 (B) 融点160℃以下の下式〔〕〜〔〕で示
されるヒドラジド化合物 〔融点：138〜140℃〕 （ただし、Ｘはフエニレン基、 又は
本発明で用いるエポキシ樹脂組成物は、50℃に
おける粘度が500〜5000ポイズであつて、このも
のをホツトメルト法により通常40〜60℃にて溶解
し繊維に浸透含浸させて好適にプリプレグを製造
することができる。溶媒法でプリプレグを作る場
合と異なり作業環境への悪影響も残留溶媒により
製品への悪影響もない。 また、本発明で得られたプリプレグは良好な貯
蔵安定性を有し低温硬化により複合材料に成形す
ることができる。この場合プリプレグは、例えば
90〜100℃、２時間又は130℃、0.5時間にて完全
硬化が可能であるため、成形操作が簡単であり高
い生産性が得られる。そして、得られた複合材料
は低温硬化のため残留応力の影響が少なく、また
硬化特の粘性挙動からボイドも少なく、高品質の
ものとなる。 〔実施例及び比較例〕 以下、本発明の実施例を比較例と共に示す。 実施例 １ アラルダイトEPN1138（チバ・ガイギー社製、
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂）100重量
部にビスフエノールＡ型ジヒドラジド（前式
〔〕、味の素社製）20重量部及び各種尿素化合物
を第１表に示す量加え混練し、均一な組成物を得
た。100℃での硬化性及び30℃での貯蔵安定性を
検討した。結果を第１表に示す。このものを用い
て後記実施例３後段に示すと同様の方法によりプ
リプレグを製造した。
おける粘度が500〜5000ポイズであつて、このも
のをホツトメルト法により通常40〜60℃にて溶解
し繊維に浸透含浸させて好適にプリプレグを製造
することができる。溶媒法でプリプレグを作る場
合と異なり作業環境への悪影響も残留溶媒により
製品への悪影響もない。 また、本発明で得られたプリプレグは良好な貯
蔵安定性を有し低温硬化により複合材料に成形す
ることができる。この場合プリプレグは、例えば
90〜100℃、２時間又は130℃、0.5時間にて完全
硬化が可能であるため、成形操作が簡単であり高
い生産性が得られる。そして、得られた複合材料
は低温硬化のため残留応力の影響が少なく、また
硬化特の粘性挙動からボイドも少なく、高品質の
ものとなる。 〔実施例及び比較例〕 以下、本発明の実施例を比較例と共に示す。 実施例 １ アラルダイトEPN1138（チバ・ガイギー社製、
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂）100重量
部にビスフエノールＡ型ジヒドラジド（前式
〔〕、味の素社製）20重量部及び各種尿素化合物
を第１表に示す量加え混練し、均一な組成物を得
た。100℃での硬化性及び30℃での貯蔵安定性を
検討した。結果を第１表に示す。このものを用い
て後記実施例３後段に示すと同様の方法によりプ
リプレグを製造した。
【表】
実施例 ２
アラルダイトEPN1138（チバ・ガイガー社製、
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂）100重量
部に３（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素５重量部及び第２表に示す各種ヒドラ
ジド化合物を表示する量加えて樹脂組成物を得
た。100℃での硬化性を検討した。結果を第２表
に示す。このものを用いて後記実施例３後段に示
すと同様の方法によりプリプレグを製造した。
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂）100重量
部に３（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素５重量部及び第２表に示す各種ヒドラ
ジド化合物を表示する量加えて樹脂組成物を得
た。100℃での硬化性を検討した。結果を第２表
に示す。このものを用いて後記実施例３後段に示
すと同様の方法によりプリプレグを製造した。
【表】
実施例 ３
アラルダイトEPN1138（チバ・ガイギー社性、
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂）70重量部
及びエピコート834（シエル化学社製、ビスフエノ
ールＡ型エポキシ樹脂）30重量部、前式〔〕の
ヒドラジド化合物20重量部及び３（３，４−ジク
ロロフエニル）−１，１−ジメチル尿素５重量部
加えて樹脂組成物を得た。 次に炭素繊維東邦（ベスロン社製ベスフアイト
を150ｇ／m2の目付になるように一方向に引揃
えた後、前記樹脂を加熱含浸させて、樹脂含有率
37重量％の一方向プリプレグを得た。このプリプ
レグを20枚積層し、第３表に示す条件でホツトプ
レス成形を行つた。この成形板により試験片を切
り出し、層間剪断強度（ILSS）及び曲げ強度の
測定を行つた。結果を第３表に示す。 比較例 １ 実施例３の前式〔〕ヒドラジド化合物20重量
部の代わりに融点180℃のアジピン酸ジヒドラジ
ドを20重量部用いる他は全く実施例３と同じ手法
でプリプレグを得た。実施例３と同条件でホツト
プレス成形を行い、機械的強度の測定を行つた、
結果を第３表に示す。 比較例 ２ 実施例３の前式〔〕ヒドラジド化合物20重量
部の代わりにジシアンジアミド３重量部を用いる
他は実施例３と同一条件でプリプレグ化、成形を
行い、機械的強度の測定を行つた。結果を第３表
に示す。
フエノールノボラツク型エポキシ樹脂）70重量部
及びエピコート834（シエル化学社製、ビスフエノ
ールＡ型エポキシ樹脂）30重量部、前式〔〕の
ヒドラジド化合物20重量部及び３（３，４−ジク
ロロフエニル）−１，１−ジメチル尿素５重量部
加えて樹脂組成物を得た。 次に炭素繊維東邦（ベスロン社製ベスフアイト
を150ｇ／m2の目付になるように一方向に引揃
えた後、前記樹脂を加熱含浸させて、樹脂含有率
37重量％の一方向プリプレグを得た。このプリプ
レグを20枚積層し、第３表に示す条件でホツトプ
レス成形を行つた。この成形板により試験片を切
り出し、層間剪断強度（ILSS）及び曲げ強度の
測定を行つた。結果を第３表に示す。 比較例 １ 実施例３の前式〔〕ヒドラジド化合物20重量
部の代わりに融点180℃のアジピン酸ジヒドラジ
ドを20重量部用いる他は全く実施例３と同じ手法
でプリプレグを得た。実施例３と同条件でホツト
プレス成形を行い、機械的強度の測定を行つた、
結果を第３表に示す。 比較例 ２ 実施例３の前式〔〕ヒドラジド化合物20重量
部の代わりにジシアンジアミド３重量部を用いる
他は実施例３と同一条件でプリプレグ化、成形を
行い、機械的強度の測定を行つた。結果を第３表
に示す。
【表】
実施例４〜13及び比較例３、４
エポキシ樹脂組成物の組成を変えて、実施例３
と同一条件でプリプレグ化を行い、次いで100℃、
２時間の硬化条件でホツトプレス成形を行つて、
成形物の物性を測定した。結果を第４表、第５表
に示す。
と同一条件でプリプレグ化を行い、次いで100℃、
２時間の硬化条件でホツトプレス成形を行つて、
成形物の物性を測定した。結果を第４表、第５表
に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
注＊：本発明外
実施例 11〜14 主としてヒドラジド化合物の種類を変えて、実
施例３と同一条件でプリプレグ化、成形を行つた
ところ、第６表に示す結果を得た。
実施例 11〜14 主としてヒドラジド化合物の種類を変えて、実
施例３と同一条件でプリプレグ化、成形を行つた
ところ、第６表に示す結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記成分(A)(B)(C)を含み、且つ50℃における粘
度が500〜50000ポイズのエポキシ樹脂組成物をホ
ツトメルト法により繊維に含浸させることを特徴
とするプリプレグの製法。 (A) エポキシ樹脂 (B) 融点160℃以下の下式〔〕〜〔〕で示さ
れるヒドラジド化合物 （ただし、Ｘはフエニレン基、 又は 【式】を表わす） （ただし、ＲはＨ、CH3を表わす） (C) 下式で示される尿素化合物 （ただし、Ｘ、Ｙは同一又は異なりて、Ｈ、
Cl、OCH3を表わす） ２ 全エポキシ樹脂100重量部に対し、(B)成分が
５〜80重量部、(C)成分が0.1〜20重量部であり、
且つ(B)成分と(C)成分の重量比（Ｂ／Ｃ）が1.0〜
5.0であるエポキシ樹脂組成物を含浸させる特許
請求の範囲１の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16021184A JPS6140317A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | プリプレグの製法 |
| GB858518886A GB8518886D0 (en) | 1984-08-01 | 1985-07-26 | Prepregs |
| FR8511704A FR2568576B1 (fr) | 1984-08-01 | 1985-07-31 | Preimpregnes constitues par des fibres et une composition de resine d'impregnation epoxy et leur procede de fabrication par impregnation au moyen de la composition epoxy fondue |
| GB8519248A GB2164944B (en) | 1984-08-01 | 1985-07-31 | Prepregs and method for production thereof |
| US06/761,290 US4714648A (en) | 1984-08-01 | 1985-08-01 | Prepregs and method for production thereof |
| DE19853527681 DE3527681A1 (de) | 1984-08-01 | 1985-08-01 | Prepregs und verfahren zu deren herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16021184A JPS6140317A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | プリプレグの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140317A JPS6140317A (ja) | 1986-02-26 |
| JPH0449568B2 true JPH0449568B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=15710150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16021184A Granted JPS6140317A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | プリプレグの製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140317A (ja) |
| GB (1) | GB8518886D0 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3403467B2 (ja) * | 1993-10-15 | 2003-05-06 | 三井化学株式会社 | 液晶封止用セルの製造方法 |
| JP6202978B2 (ja) * | 2013-10-17 | 2017-09-27 | 日産自動車株式会社 | 繊維強化複合材料及びそれを用いた圧力容器 |
| CN112119107B (zh) * | 2018-05-17 | 2023-11-28 | 赫克塞尔合成有限公司 | 改善的固化剂组合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5025700A (ja) * | 1973-07-06 | 1975-03-18 | ||
| JPS5145161A (ja) * | 1974-10-15 | 1976-04-17 | Yokohama Rubber Co Ltd | Ehokishemarujonsoseibutsu |
| JPS57147513A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Varnish composition |
| JPS5842674A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-12 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 加熱硬化型ポリエポキシド組成物 |
-
1984
- 1984-08-01 JP JP16021184A patent/JPS6140317A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-26 GB GB858518886A patent/GB8518886D0/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5025700A (ja) * | 1973-07-06 | 1975-03-18 | ||
| JPS5145161A (ja) * | 1974-10-15 | 1976-04-17 | Yokohama Rubber Co Ltd | Ehokishemarujonsoseibutsu |
| JPS57147513A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Varnish composition |
| JPS5842674A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-12 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 加熱硬化型ポリエポキシド組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8518886D0 (en) | 1985-09-04 |
| JPS6140317A (ja) | 1986-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0127198B1 (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
| EP1275674B1 (en) | Epoxy resin composition and prepreg made with the epoxy resin composition | |
| US4714648A (en) | Prepregs and method for production thereof | |
| EP0327125A2 (en) | Epoxy resin composition, use and composite material comprising it | |
| US4500582A (en) | Modified amine hardener systems | |
| US4855386A (en) | Curing agents for epoxy resins comprising diamines with the di(p-aminophenyl)-diisopropyl benzene structure | |
| JPS6143616A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0449568B2 (ja) | ||
| US5128425A (en) | Epoxy resin composition for use in carbon fiber reinforced plastics, containing amine or amide based fortifiers | |
| JPS5817535B2 (ja) | 炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物 | |
| US5244719A (en) | Prepreg with improved room temperature storage stability | |
| JPS62177016A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6017288B2 (ja) | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH072975A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びプリプレグ | |
| JPH0776616A (ja) | プリプレグ用エポキシ樹脂組成物およびプリプレグ | |
| JP3342710B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びそれからの複合材料用プリプレグ | |
| JPS6338049B2 (ja) | ||
| JPS6143615A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS59174616A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びプリプレグ | |
| US4558078A (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| JPH069802A (ja) | プリプレグ | |
| JP3342709B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びそれからのプリプレグ | |
| JPH0440378B2 (ja) | ||
| JPS6140244B2 (ja) | ||
| JPS60199023A (ja) | 炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |