JPS62148445A - ｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造方法Info
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- JPS62148445A JPS62148445A JP60285688A JP28568885A JPS62148445A JP S62148445 A JPS62148445 A JP S62148445A JP 60285688 A JP60285688 A JP 60285688A JP 28568885 A JP28568885 A JP 28568885A JP S62148445 A JPS62148445 A JP S62148445A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造法に関す
る。更に詳しくはｐ−メトキシトルエンを気相接触酸化
せしめてｐ−メトキシベンズアルデヒドを工業的かつ経
済的にも有利に製造するプロセスに関する。
る。更に詳しくはｐ−メトキシトルエンを気相接触酸化
せしめてｐ−メトキシベンズアルデヒドを工業的かつ経
済的にも有利に製造するプロセスに関する。
ｐ−メトキシベンズアルデヒドは香料、メッキ光沢剤お
よび医薬原料として有用な化合物であシ既に広い分野で
多量に使用されているものである。
よび医薬原料として有用な化合物であシ既に広い分野で
多量に使用されているものである。
従来技術
ｐ−メトキシトルエンからｐ−メトキシベンズアルデヒ
ドを製造する方法に関しては屍に多く報告されている。
ドを製造する方法に関しては屍に多く報告されている。
例えば主なものとしては（１）ｐ−メトキシトルエンを
マンガンの可溶性塩を触媒として用い低級脂肪酸の存在
下、液相加圧酸素酸化してｐ−メトキシベンズアルデヒ
ドを製造する方法（特公昭５５−４２９７４号公報）
、（２） ｐ−メトキシトルエンを金属塩の存在下に電
解酸化することによりｐ−メトキシベンズアルデヒドを
製造する方法（特開昭５５−８５６８２号公報）など一
般的には液相反応による製造法があげられる。
マンガンの可溶性塩を触媒として用い低級脂肪酸の存在
下、液相加圧酸素酸化してｐ−メトキシベンズアルデヒ
ドを製造する方法（特公昭５５−４２９７４号公報）
、（２） ｐ−メトキシトルエンを金属塩の存在下に電
解酸化することによりｐ−メトキシベンズアルデヒドを
製造する方法（特開昭５５−８５６８２号公報）など一
般的には液相反応による製造法があげられる。
しかしながらいずれの製造法においても工業的、経済的
観点からすればそれぞれ欠点が有り不満足なものである
。すなわち（１）の方法においてはｐ−メトキシベンズ
アルデヒドの収率は低く、また反応操作や触媒および溶
媒の回収などプロセスから見ても多大の負担を要するも
のである。また（２）の方法においては、目的生成物の
収率は優れたものであるが触媒回収ならびに再使用時の
効率および電力費負担などを考慮すればゾロセス的には
経済性に間頴の残るところである。さらにｐ−メトキシ
トルエンを気相接触酸化せしめてｐ−メトキシベンズア
ルデヒドを製造する方法（特公昭５８−４０１２号公報
）は、反応例について開示しているにすぎない。
観点からすればそれぞれ欠点が有り不満足なものである
。すなわち（１）の方法においてはｐ−メトキシベンズ
アルデヒドの収率は低く、また反応操作や触媒および溶
媒の回収などプロセスから見ても多大の負担を要するも
のである。また（２）の方法においては、目的生成物の
収率は優れたものであるが触媒回収ならびに再使用時の
効率および電力費負担などを考慮すればゾロセス的には
経済性に間頴の残るところである。さらにｐ−メトキシ
トルエンを気相接触酸化せしめてｐ−メトキシベンズア
ルデヒドを製造する方法（特公昭５８−４０１２号公報
）は、反応例について開示しているにすぎない。
本発明の構成
本発明者らは先に気相接触酸化によるｐ−メトキシベン
ズアルデヒドの製造法について研究をおこない、前述の
如き欠点もなく工業的にも有利でしかも収率の優れたｐ
−メトキシベンズアルデヒド製造用触媒を開発した（特
開昭６０−２３３０２７号公報、特願昭５９−１９８６
９８号および特願昭６０−２４８７９０号）。
ズアルデヒドの製造法について研究をおこない、前述の
如き欠点もなく工業的にも有利でしかも収率の優れたｐ
−メトキシベンズアルデヒド製造用触媒を開発した（特
開昭６０−２３３０２７号公報、特願昭５９−１９８６
９８号および特願昭６０−２４８７９０号）。
ｐ−メトキシトルエンを分子状酸素あるいは分子状酸素
を含む混合ガスと高温で気相接触するに際し、この触媒
を用いた場合、原料ｐ−メトキシトルエンの転化率を高
めかつ目的生成物であるｐ−メトキシベンズアルデヒド
が収率よくかつ選択性よく見られ、しかも製造時いかな
る溶媒も使用せずまた廃液処理負担も少なく工業的には
非常に優れた方法である。さらには気相接触反応の場合
連続的な反応がおこなえまた酸化反応による発熱を蒸気
に熱交換することにより熱回収でき製造コストを大巾に
低下させうるものであり経済的にも非常に優れた方法で
ある。しかしながらこの反応においては酸化反応生成物
は高温のガス状となって反応系から排出されるため、そ
の効率のよい捕集方法が問題となる。
を含む混合ガスと高温で気相接触するに際し、この触媒
を用いた場合、原料ｐ−メトキシトルエンの転化率を高
めかつ目的生成物であるｐ−メトキシベンズアルデヒド
が収率よくかつ選択性よく見られ、しかも製造時いかな
る溶媒も使用せずまた廃液処理負担も少なく工業的には
非常に優れた方法である。さらには気相接触反応の場合
連続的な反応がおこなえまた酸化反応による発熱を蒸気
に熱交換することにより熱回収でき製造コストを大巾に
低下させうるものであり経済的にも非常に優れた方法で
ある。しかしながらこの反応においては酸化反応生成物
は高温のガス状となって反応系から排出されるため、そ
の効率のよい捕集方法が問題となる。
一般にｐ−メトキシベンズアルデヒドはそれ自体空気中
で放置されれば空気中の酸素により自動酸化をおこしｐ
−メトキシ安息香酸に容易に変化する性質を有している
。
で放置されれば空気中の酸素により自動酸化をおこしｐ
−メトキシ安息香酸に容易に変化する性質を有している
。
該気相酸化反応系から排出された高温でしかも十分な酸
素を含む混合気体の状態では生成したｐ−メトキシベン
ズアルデヒドが逐次酸化されｐ−メトキシ安息香酸にな
り、その結晶の配管中への付着による装置運転への障害
および目的生成物を単離精製した場合の実質的な収率ロ
スなど種々の問題が生じる。
素を含む混合気体の状態では生成したｐ−メトキシベン
ズアルデヒドが逐次酸化されｐ−メトキシ安息香酸にな
り、その結晶の配管中への付着による装置運転への障害
および目的生成物を単離精製した場合の実質的な収率ロ
スなど種々の問題が生じる。
本発明者らはこの気相酸化反応によってえられるガス状
生成物からｐ−メトキシ安息香酸への逐次反応をおさえ
前述のような問題を解決し、収率よ〈ｐ−メトキシベン
ズアルデヒドをえるプロセスについて鋭意研究をおこな
い本発明を完成するに至った。
生成物からｐ−メトキシ安息香酸への逐次反応をおさえ
前述のような問題を解決し、収率よ〈ｐ−メトキシベン
ズアルデヒドをえるプロセスについて鋭意研究をおこな
い本発明を完成するに至った。
本発明によるプロセスの構成は以下の如く特定さｎるも
のである。すなわちｐ−メトキシトルエンを気相酸化せ
しめてｐ−メトキシベンズアルデヒドを製造するに際し
、酸化反応工程（Ｉ）、該反応工程からの反応ガスを冷
却しｐ−メトキシベンズアルデヒドのｐ−メトキシ安息
香酸への逐次酸化を抑制する冷却工程（ＩＩ）および冷
却ガスから生成物を凝縮せしめる凝縮捕集工程（至）よ
り成ることを特徴とするｐ−メトキシベンズアルデヒド
の製造法で本発明の方法によれば、酸化反応工程（Ｉ）
で生成したｐ−メトキシベンズアルデヒドが逐次酸化モ
受けず実質的な収率ロスもなく効率的に生成物を捕集で
きるという大きな効果を発揮させえるものである。
のである。すなわちｐ−メトキシトルエンを気相酸化せ
しめてｐ−メトキシベンズアルデヒドを製造するに際し
、酸化反応工程（Ｉ）、該反応工程からの反応ガスを冷
却しｐ−メトキシベンズアルデヒドのｐ−メトキシ安息
香酸への逐次酸化を抑制する冷却工程（ＩＩ）および冷
却ガスから生成物を凝縮せしめる凝縮捕集工程（至）よ
り成ることを特徴とするｐ−メトキシベンズアルデヒド
の製造法で本発明の方法によれば、酸化反応工程（Ｉ）
で生成したｐ−メトキシベンズアルデヒドが逐次酸化モ
受けず実質的な収率ロスもなく効率的に生成物を捕集で
きるという大きな効果を発揮させえるものである。
次に本発明の一例を第１図に従って具体的に説明する。
管１からｐ−メトキシトルエンと分子状酸！ 含有ガス
の混合ガスが酸化反応工程（１）に導入されろう反応工
程は触媒が充填されがっ高温（３００’〜５００℃の範
囲）に保持された反応器２より成り、ここでｐ−メトキ
シトルエンが酸化されてｐ−メトキシベンズアルデヒド
に変換される。反応におけるｐ−メトキシトルエンの転
化率については特に制限はないが、精製時における未反
応ｐ−メトキシトルエンの回収コストを考慮すれば転化
率は８０モル係以上が好ましい。
の混合ガスが酸化反応工程（１）に導入されろう反応工
程は触媒が充填されがっ高温（３００’〜５００℃の範
囲）に保持された反応器２より成り、ここでｐ−メトキ
シトルエンが酸化されてｐ−メトキシベンズアルデヒド
に変換される。反応におけるｐ−メトキシトルエンの転
化率については特に制限はないが、精製時における未反
応ｐ−メトキシトルエンの回収コストを考慮すれば転化
率は８０モル係以上が好ましい。
酸化反応工程において反応によって生じた熱は通常反応
器の熱源として用いられ実質的には外部からの熱の供給
は必要ない、しかし反応による発生熱量が反応器の温度
保持、外部への放熱より大きく除熱の必要な場合には、
反応器の熱媒を廃熱ボイラーを用い循環させ、熱を蒸気
に変換し熱回収される。
器の熱源として用いられ実質的には外部からの熱の供給
は必要ない、しかし反応による発生熱量が反応器の温度
保持、外部への放熱より大きく除熱の必要な場合には、
反応器の熱媒を廃熱ボイラーを用い循環させ、熱を蒸気
に変換し熱回収される。
つき゛に反応器２から出た高温の反応生成がスは冷却工
程（ＩＩ）に導かれる。冷却器３は管冷却器であって反
応器２とは出来るだけ近距離に接合される。
程（ＩＩ）に導かれる。冷却器３は管冷却器であって反
応器２とは出来るだけ近距離に接合される。
この冷却工程においては生成したガス状のｐ−メトキシ
ベンズアルデヒドの自動酸化が抑制されねばならない。
ベンズアルデヒドの自動酸化が抑制されねばならない。
まず、冷却温度については原料ガス濃度にもよるがｐ−
メトキシベンズアルデヒドが凝縮しない温度、とぐに１
００°〜２００℃の範囲が好ましい。低い温度の場合に
はｐ−メトキシベンズアルデヒドが冷却器出口および次
工程への配管内に一部凝縮し、これが長期間の滞留でｐ
−メトキシ安息香酸に変化し配管を閉息させることにな
り連続反応が困難となり、好ましくない。
メトキシベンズアルデヒドが凝縮しない温度、とぐに１
００°〜２００℃の範囲が好ましい。低い温度の場合に
はｐ−メトキシベンズアルデヒドが冷却器出口および次
工程への配管内に一部凝縮し、これが長期間の滞留でｐ
−メトキシ安息香酸に変化し配管を閉息させることにな
り連続反応が困難となり、好ましくない。
またこの冷却工程（Ｉｆ）における反応生成ガスの滞留
時間は、冷却が十分に実施しうる時間であれば、長短を
問わないが、０．０５〜１０秒の範囲が好ましい。ｐ−
メトキシベンズアルデヒドが凝縮ヲ起さない温度て維持
された充填塔形式あるいは多管式の冷却装置においてこ
の冷却工程（Ｉｔ）が操作される。
時間は、冷却が十分に実施しうる時間であれば、長短を
問わないが、０．０５〜１０秒の範囲が好ましい。ｐ−
メトキシベンズアルデヒドが凝縮ヲ起さない温度て維持
された充填塔形式あるいは多管式の冷却装置においてこ
の冷却工程（Ｉｔ）が操作される。
またこのことから冷却工程（ｎ）から次の凝縮捕集工程
（ト）までの配管４についても先と同様１０００〜２０
０℃の温度範囲を保持することが好ましい。
（ト）までの配管４についても先と同様１０００〜２０
０℃の温度範囲を保持することが好ましい。
つき゛に配管４を通して冷却された反応生成ガスは凝縮
基５．６より成る凝縮捕集工程（ト）に導かれ反応生成
ガス中のｐ−メトキシベンズアルデヒド、未反応ｐ−メ
トキシトルエン、生成水および少量の副生成物などが凝
縮捕集される。凝縮基５．６は一般的な多管冷却器ある
いは充填塔冷却器などで成っており、５は水により冷却
され６はプラインなどの冷媒によシ冷却される。
基５．６より成る凝縮捕集工程（ト）に導かれ反応生成
ガス中のｐ−メトキシベンズアルデヒド、未反応ｐ−メ
トキシトルエン、生成水および少量の副生成物などが凝
縮捕集される。凝縮基５．６は一般的な多管冷却器ある
いは充填塔冷却器などで成っており、５は水により冷却
され６はプラインなどの冷媒によシ冷却される。
凝縮基５．６に導入された反応生成ガスは、この工程に
おいてＯ〜５０’好ましくは００〜３０℃の範囲にまで
冷却される。冷却温度がこの範囲よりも低い場合はｐ−
メトキシベンズアルデヒドあるいは生成水の凝固などの
不都合が生じ、また逆に高すぎる場合は排気ガス中への
ｐ−メトキシベンズアルデヒドおよびｐ−メトキシトル
エンの飛散量が増加し収率ａスとなる。生成物捕集後の
排ガスは管７を通して系外に出され、たとえば廃ガス燃
焼炉で処理される。
おいてＯ〜５０’好ましくは００〜３０℃の範囲にまで
冷却される。冷却温度がこの範囲よりも低い場合はｐ−
メトキシベンズアルデヒドあるいは生成水の凝固などの
不都合が生じ、また逆に高すぎる場合は排気ガス中への
ｐ−メトキシベンズアルデヒドおよびｐ−メトキシトル
エンの飛散量が増加し収率ａスとなる。生成物捕集後の
排ガスは管７を通して系外に出され、たとえば廃ガス燃
焼炉で処理される。
かくしてえられた捕集液は、ｐ−メトキシベンズアルデ
ヒド、少量のｐ−メトキシトルエン、ごく微量の副生成
物を含む油層と、ごく少量の脂肪酸を含む水層との二液
相であり、これは次の精製工程において分離精製される
。
ヒド、少量のｐ−メトキシトルエン、ごく微量の副生成
物を含む油層と、ごく少量の脂肪酸を含む水層との二液
相であり、これは次の精製工程において分離精製される
。
発明の効果
本発明によるプロセスは、従来の製造方法と比較しひじ
ょうに簡素化さｎたものであり工業的にも経済的にも有
利な製造方法である。すなわち実質的に原料はｐ−メト
キシトルエンおよび分子状酸素含有ガス（例えば空気）
のみであり、またいかなる溶媒の使用もなく効率的にｐ
−メトキシベンズアルデヒドを製造できかつ、廃液の量
も反応による生成水量に帰因する程度の量であり処理費
負担もひじように少ない。
ょうに簡素化さｎたものであり工業的にも経済的にも有
利な製造方法である。すなわち実質的に原料はｐ−メト
キシトルエンおよび分子状酸素含有ガス（例えば空気）
のみであり、またいかなる溶媒の使用もなく効率的にｐ
−メトキシベンズアルデヒドを製造できかつ、廃液の量
も反応による生成水量に帰因する程度の量であり処理費
負担もひじように少ない。
また酸化反応工程（１）における反応発生熱も場合によ
り蒸気として回収でき実際的には反応器加熱費用もいら
ず経済的にきわめて有利な製造方法である。
り蒸気として回収でき実際的には反応器加熱費用もいら
ず経済的にきわめて有利な製造方法である。
本発明の製造法によれば、反応後の生成ガスを一定温度
範囲に冷却することにより、生成したｐ−メトキシベン
ズアルデヒドのｐ−メトキシ安息香酸への逐次酸化を完
全に抑制でき実質的な収率ロスもまったくなく製造歩留
１りがひじよってよい。ここで生成ガスの冷却工程（Ｉ
Ｉ）を省略した場合反応器２から出た生成ガス中のｐ−
メトキシベンズアルデヒドが一部逐次酸化されｐ−メト
キシ安息香酸に変化し、同時に次の凝縮捕集工程＠）に
おいて、冷却器中でのｐ−メトキシ安息香酸の結晶付着
がおこり運転に障害となる。さらには捕集工程において
生成ガスのヒユーム化現象がおこシ多量のｐ−メトキシ
ベンズアルデヒドが捕集されずに系外に飛散し大きな収
率のロスとなった。
範囲に冷却することにより、生成したｐ−メトキシベン
ズアルデヒドのｐ−メトキシ安息香酸への逐次酸化を完
全に抑制でき実質的な収率ロスもまったくなく製造歩留
１りがひじよってよい。ここで生成ガスの冷却工程（Ｉ
Ｉ）を省略した場合反応器２から出た生成ガス中のｐ−
メトキシベンズアルデヒドが一部逐次酸化されｐ−メト
キシ安息香酸に変化し、同時に次の凝縮捕集工程＠）に
おいて、冷却器中でのｐ−メトキシ安息香酸の結晶付着
がおこり運転に障害となる。さらには捕集工程において
生成ガスのヒユーム化現象がおこシ多量のｐ−メトキシ
ベンズアルデヒドが捕集されずに系外に飛散し大きな収
率のロスとなった。
以上のことから本発明による製造法がいかに工業的にも
経済的にも効率のよい有利の方法であるかがわかる。
経済的にも効率のよい有利の方法であるかがわかる。
以下実施例によって本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
以下に説明する方法によってｐ−メトキシベンズアルデ
ヒドを製造した。
ヒドを製造した。
１、酸化反応工程（１）
特開昭６０−２３３０２７号公報実施例３に記載された
方法に従ってｖｌ、。Ｃ８ｏ、ａ Ｃｕ （１２なる組
成の酸化物触媒を調製した。ただし触媒の形は６鵡φの
球状に成型した。この触媒を内径２５．４ｍｍφ、長さ
２０００ｍｍのステンレス製反応管に充填し溶融塩を熱
媒として４１０℃に加熱した。該管内に容量比でｐ−メ
トキシトルエン２％、空気９８％からなる原料混合ガス
を空間速度３，０００ ｈｒ−’で連続的に通過させた
。
方法に従ってｖｌ、。Ｃ８ｏ、ａ Ｃｕ （１２なる組
成の酸化物触媒を調製した。ただし触媒の形は６鵡φの
球状に成型した。この触媒を内径２５．４ｍｍφ、長さ
２０００ｍｍのステンレス製反応管に充填し溶融塩を熱
媒として４１０℃に加熱した。該管内に容量比でｐ−メ
トキシトルエン２％、空気９８％からなる原料混合ガス
を空間速度３，０００ ｈｒ−’で連続的に通過させた
。
その結果触媒層の一回通過当りのｐ−メトキシトルエン
の転化率は９０．６モル係、ｐ−メトキシベンズアルデ
ヒドの収率および選択率はそれぞれ７３．３モル係およ
び８０．９モル係であった。また副生成物としてＣＯ□
の他少量のＣ０９ｐ−メトキシ安息香酸ならびにその他
のカルボン酸化合物の生成が認められた。なお反応管出
口の生成ガス温度は４１３℃であった。
の転化率は９０．６モル係、ｐ−メトキシベンズアルデ
ヒドの収率および選択率はそれぞれ７３．３モル係およ
び８０．９モル係であった。また副生成物としてＣＯ□
の他少量のＣ０９ｐ−メトキシ安息香酸ならびにその他
のカルボン酸化合物の生成が認められた。なお反応管出
口の生成ガス温度は４１３℃であった。
２、冷却工程（ｎ）
反応工程（１）よシ出された生成ガスをＡインチ磁製ラ
シヒリングで充填された内径２５．４ｍｍφ、長さ１，
０００ｍｍのステンレス製冷却管へ導入シ、該管外を１
５０℃の熱媒を循環させ滞留時間０、２秒でガスを１５
０℃まで冷却した。冷却生成ガスの分析の結果ｐ−メト
キシベンズアルデヒドの収率は、７３．２モル係であり
、しかも副生成物中のｐ−メトキシ安息香酸の生成量は
反応器セ出口での生成量とほとんど同じであってｐ−メ
トキシベンズアルデヒドの逐次酸化は全く認められなか
った。
シヒリングで充填された内径２５．４ｍｍφ、長さ１，
０００ｍｍのステンレス製冷却管へ導入シ、該管外を１
５０℃の熱媒を循環させ滞留時間０、２秒でガスを１５
０℃まで冷却した。冷却生成ガスの分析の結果ｐ−メト
キシベンズアルデヒドの収率は、７３．２モル係であり
、しかも副生成物中のｐ−メトキシ安息香酸の生成量は
反応器セ出口での生成量とほとんど同じであってｐ−メ
トキシベンズアルデヒドの逐次酸化は全く認められなか
った。
３、凝縮捕集工程（６）
冷却工程（ｎ）で冷却された生成ガスは１５０℃に保持
された。管４を通して凝縮捕集塔（５゜６）の冷却管に
導入した。捕集塔（５，６）は内径２０ｍφ、長さ２，
０００ｒｒｒ１ｎのステンレスの管４本から成る冷却器
であり、上部、下部それぞれ温度の異なる冷媒にて冷却
する構造になっている。上部５は上水で、下部６は５℃
のプラインでそれぞれ冷却した。
された。管４を通して凝縮捕集塔（５゜６）の冷却管に
導入した。捕集塔（５，６）は内径２０ｍφ、長さ２，
０００ｒｒｒ１ｎのステンレスの管４本から成る冷却器
であり、上部、下部それぞれ温度の異なる冷媒にて冷却
する構造になっている。上部５は上水で、下部６は５℃
のプラインでそれぞれ冷却した。
管４から出た１５０℃の生成ガスは５および６で５℃ま
で冷却され生成ガス中のｐ−メトキシベンズアルデヒド
、ｐ−メトキシトルエン、生成水その他ごく少量のｆｕ
ｌｌ生成物がほとんどここで凝縮され捕集された。非凝
縮性ガス中の空気以外の成分は主としてＣＯ２でありそ
の他ごく少量のＣＯおよびその温度の蒸気圧にみあうご
く做量のｐ−メトキシベンズアルデヒドおよびｐ−メト
キシトルエンであってと−−ム化現象によるｐ−メトキ
シベンズアルデヒドおよびｐ−メトキシトルエンの飛散
はまったく認められなかった。
で冷却され生成ガス中のｐ−メトキシベンズアルデヒド
、ｐ−メトキシトルエン、生成水その他ごく少量のｆｕ
ｌｌ生成物がほとんどここで凝縮され捕集された。非凝
縮性ガス中の空気以外の成分は主としてＣＯ２でありそ
の他ごく少量のＣＯおよびその温度の蒸気圧にみあうご
く做量のｐ−メトキシベンズアルデヒドおよびｐ−メト
キシトルエンであってと−−ム化現象によるｐ−メトキ
シベンズアルデヒドおよびｐ−メトキシトルエンの飛散
はまったく認められなかった。
４、運転結果
（１）〜（１）の工程に至る一連のプロセスを１．〜３
゜に示す条件下実質的に６ケ月間連続して運転した。そ
の結果運転期間中ｐ−メトキシ安息香酸の増加は全く認
められずまた、配管内の閉塞もなく収率よく安定してｐ
−メトキシベンズアルデヒドを製造することができた。
゜に示す条件下実質的に６ケ月間連続して運転した。そ
の結果運転期間中ｐ−メトキシ安息香酸の増加は全く認
められずまた、配管内の閉塞もなく収率よく安定してｐ
−メトキシベンズアルデヒドを製造することができた。
比較例−１
冷却工程（ＩＩ）において冷却器３を省略して運転をお
こなった。反応器２から出た４１３℃の生成ガスを直接
１５０℃に保温した管゛４を通して凝縮捕集塔（５，６
）に導入し連続運転をおこなった。その結果５の入口付
近に多量のｐ−メトキシ安息香酸の針状結晶が析出し２
週間程度の連続運転で凝縮捕集塔内の閉塞がおこり継続
運転は困難であった。
こなった。反応器２から出た４１３℃の生成ガスを直接
１５０℃に保温した管゛４を通して凝縮捕集塔（５，６
）に導入し連続運転をおこなった。その結果５の入口付
近に多量のｐ−メトキシ安息香酸の針状結晶が析出し２
週間程度の連続運転で凝縮捕集塔内の閉塞がおこり継続
運転は困難であった。
またこの運転期間中塔（５，６）の冷却部で生成ガスの
ヒーーム化現象が認められ管７からの放散ガスを分析し
た結果酸化反応工程（Ｉ）によって生成したｐ−メトキ
シベンズアルデヒドの５．４重量％の量が飛散している
ことが確認された。
ヒーーム化現象が認められ管７からの放散ガスを分析し
た結果酸化反応工程（Ｉ）によって生成したｐ−メトキ
シベンズアルデヒドの５．４重量％の量が飛散している
ことが確認された。
第１図は本発明の実施態様を示すフローシートである。
■・・・原料がスフイード管、２・・・酸化反応器、３
・・・冷却器、４・・・生成ガスフィード管、５，６・
・・凝縮捕集塔、７・・・排ガス放散管、８・・・凝縮
液抜出管 第１ 図
・・・冷却器、４・・・生成ガスフィード管、５，６・
・・凝縮捕集塔、７・・・排ガス放散管、８・・・凝縮
液抜出管 第１ 図
Claims (4)
- （１）ｐ−メトキシトルエンを気相接触酸化せしめてｐ
−メトキシベンズアルデヒドを製造するに際し、酸化反
応工程（ I ）、該反応工程からの反応ガスをｐ−メト
キシベンズアルデヒドの凝縮温度以上までの温度に冷却
する冷却工程（II）および冷却ガスから生成物を凝縮せ
しめる凝縮捕集工程（III）より成ることを特徴とする
ｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造方法。 - （２）当該冷却工程（II）における冷却温度が１００〜
２００℃の範囲であることを特徴とする特許請求の範囲
（１）記載の方法。 - （３）当該冷却工程（II）における反応ガス滞留時間が
０．０５〜１０秒の範囲であることを特徴とする特許請
求の範囲（１）または（２）記載の方法。 - （４）当該凝縮捕集工程（III）における凝縮捕集温度
が０〜５０℃の範囲であることを特徴とする特許請求の
範囲（１）、（２）または（３）記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60285688A JPS62148445A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造方法 |
| US07/945,303 US4814512A (en) | 1985-12-20 | 1986-12-19 | Method for the production of p-methoxybenzaldehyde |
| KR1019860011022A KR910003823B1 (ko) | 1985-12-20 | 1986-12-20 | p-메톡시벤즈알데히드의 제조방법 |
| EP86310041A EP0228275B1 (en) | 1985-12-20 | 1986-12-22 | Method for the production of p-methoxybenzaldehyde |
| DE8686310041T DE3678125D1 (de) | 1985-12-20 | 1986-12-22 | Verfahren zur herstellung von p-methoxybenzaldehyd. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60285688A JPS62148445A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148445A true JPS62148445A (ja) | 1987-07-02 |
| JPS6347699B2 JPS6347699B2 (ja) | 1988-09-26 |
Family
ID=17694755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60285688A Granted JPS62148445A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ｐ−メトキシベンズアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148445A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5277069A (en) * | 1991-04-22 | 1994-01-11 | Aerospatiale Societe Nationale Industrielle | Device for testing test pieces bending in an ambient cryogenic environment |
| KR100456327B1 (ko) * | 2001-07-11 | 2004-11-09 | 강원도 | 아니스알데히드의 제조방법 |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP60285688A patent/JPS62148445A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5277069A (en) * | 1991-04-22 | 1994-01-11 | Aerospatiale Societe Nationale Industrielle | Device for testing test pieces bending in an ambient cryogenic environment |
| KR100456327B1 (ko) * | 2001-07-11 | 2004-11-09 | 강원도 | 아니스알데히드의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6347699B2 (ja) | 1988-09-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |