JPS6388174A - 無水フタル酸の製法 - Google Patents
無水フタル酸の製法Info
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- JPS6388174A JPS6388174A JP62200100A JP20010087A JPS6388174A JP S6388174 A JPS6388174 A JP S6388174A JP 62200100 A JP62200100 A JP 62200100A JP 20010087 A JP20010087 A JP 20010087A JP S6388174 A JPS6388174 A JP S6388174A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無水フタル酸の製造に関し、更に特にその製造
法に関する。
法に関する。
無水フタル酸は化学工業の基本的製品であり、いくつか
の樹脂及び重合体、可塑剤などの製造の原料として広く
使用されている。広く使用されているツノ法は不拘−系
バナジウム触奴を用いるナフタレン又は０−キシレンの
気相接触酸化である。
の樹脂及び重合体、可塑剤などの製造の原料として広く
使用されている。広く使用されているツノ法は不拘−系
バナジウム触奴を用いるナフタレン又は０−キシレンの
気相接触酸化である。
ナフタレンを原料として用いる場合、２種類の気。
相法がある。その１つは固定床式であり、他は流動床式
である。０−キシレンに対しては固定床式だけが使用さ
れている０両原料に対して理論的な値に対する収率は常
に８０％以下である。その理由は、用いる原料の１００
％に対する残りが夕景のマレイン酸への酸化とは別に水
と二酸化炭素へ酸化されるからである。
である。０−キシレンに対しては固定床式だけが使用さ
れている０両原料に対して理論的な値に対する収率は常
に８０％以下である。その理由は、用いる原料の１００
％に対する残りが夕景のマレイン酸への酸化とは別に水
と二酸化炭素へ酸化されるからである。
従って無水フタル酸の工場は、経済的に有用な用途のな
い場合には廃棄の問題を引き起こす条壁の水蒸気の製造
所でもある。
い場合には廃棄の問題を引き起こす条壁の水蒸気の製造
所でもある。
斯くして０−キシレンの無水フタル酸への酸化法を改良
することは特に有益且つ必要である０反応収率を改善す
るための触媒製造業者の多くの万力に６拘らず、今日ま
で実質的な改良は達成されていない。
することは特に有益且つ必要である０反応収率を改善す
るための触媒製造業者の多くの万力に６拘らず、今日ま
で実質的な改良は達成されていない。
本発明の主な目的は、上述の問題を実質的に解決した無
水フタル酸の別の製造法を提供することである。
水フタル酸の別の製造法を提供することである。
今日０−キシレンの含酸素ガス、特に空気による２段階
での酸化を行なうことにより、即ち第１段階を液相で行
なってｏ−トルイル酸を製造し、第２段階を第１段階で
生成した０−トルイル酸の気相酸化で行うことにより、
高収率が達成でき、製造される無水フタル酸が高純度と
なるということが発見された。事実最終的な収率は通常
の方法の場合計算値に対して約７８〜８０％であるが、
本発明の方法では約８５〜８８％である。
での酸化を行なうことにより、即ち第１段階を液相で行
なってｏ−トルイル酸を製造し、第２段階を第１段階で
生成した０−トルイル酸の気相酸化で行うことにより、
高収率が達成でき、製造される無水フタル酸が高純度と
なるということが発見された。事実最終的な収率は通常
の方法の場合計算値に対して約７８〜８０％であるが、
本発明の方法では約８５〜８８％である。
今や本方法を更に詳細に考察する：
第１段階では、０−キシレンを、０−キシレンに可溶な
コバルト触媒を用いて１２０〜１５０℃の温度及び大気
圧〜３５バールの圧力下に液相で空気酸化して０−トル
イル酸を製造する。酸化熱は反応混合物から熱交換によ
って直接回収し、水蒸気を製造する。酸化中に生成する
水は凝縮された０−キシレンから及び気相がら分離され
、次いで後者は反応器に循環される。液相反応器から出
てくる廃空気を、固体触媒を含む第２段階の気相酸（ヒ
に供給される空気と一緒にし、廃空気中に含まれる０−
キシレンを再使用する。
コバルト触媒を用いて１２０〜１５０℃の温度及び大気
圧〜３５バールの圧力下に液相で空気酸化して０−トル
イル酸を製造する。酸化熱は反応混合物から熱交換によ
って直接回収し、水蒸気を製造する。酸化中に生成する
水は凝縮された０−キシレンから及び気相がら分離され
、次いで後者は反応器に循環される。液相反応器から出
てくる廃空気を、固体触媒を含む第２段階の気相酸（ヒ
に供給される空気と一緒にし、廃空気中に含まれる０−
キシレンを再使用する。
第１段階の反応混合物を蒸留してｏ−）ルイル酸を精製
し、循環する未反応の０−キシレンを回収する。このよ
うにして得られる実質的に。−キシレンを除去した０−
トルイル酸を、雪道の気相による無水フタル酸の製造工
場の酸化反応器に供給する。同業者には良く知られてい
るように、これらの反応器は五酸化バナジウムに基づく
触媒の満された管束型反応器からなる０反応熱は溶融塩
の循環によって除去され、反応器の下流において適当な
熱交換器で高圧水蒸気を製造する。
し、循環する未反応の０−キシレンを回収する。このよ
うにして得られる実質的に。−キシレンを除去した０−
トルイル酸を、雪道の気相による無水フタル酸の製造工
場の酸化反応器に供給する。同業者には良く知られてい
るように、これらの反応器は五酸化バナジウムに基づく
触媒の満された管束型反応器からなる０反応熱は溶融塩
の循環によって除去され、反応器の下流において適当な
熱交換器で高圧水蒸気を製造する。
溶融塩の循環による反応熱の除去は、０−キシレンから
無水フタル酸を気相で製造する方法の非常に重要な部分
である。
無水フタル酸を気相で製造する方法の非常に重要な部分
である。
反応熱の除去が一定且つ完全な具合に起こらないならば
、反応器のある箇所において高温部が生じ、非常に深刻
な結果例えば爆発及び／又は反応器それ自体の管の溶融
とすべての場合に触媒の損失とをもたらすかも知れない
危険が存在する。
、反応器のある箇所において高温部が生じ、非常に深刻
な結果例えば爆発及び／又は反応器それ自体の管の溶融
とすべての場合に触媒の損失とをもたらすかも知れない
危険が存在する。
更に普通の方法の場合０−キシレンの無水フタル酸への
酸化の反応熱は気相反応器中に発現するけれど、本発明
の新規な２段階法は気相酸化の熱負荷の約半分まで減少
させるという利点を持ち、この結果酸化反応は低温で起
こって、同一反応器への供給混合物の燃焼の危険性を実
質的に補償するということが特記できる。
酸化の反応熱は気相反応器中に発現するけれど、本発明
の新規な２段階法は気相酸化の熱負荷の約半分まで減少
させるという利点を持ち、この結果酸化反応は低温で起
こって、同一反応器への供給混合物の燃焼の危険性を実
質的に補償するということが特記できる。
更に反応器の能力が実質的に２倍になり、この結実装置
費及び製造費が著しく改良されるという事実にある他の
関連する利点もある。
費及び製造費が著しく改良されるという事実にある他の
関連する利点もある。
添付する図面において、本発明の方法の第１段階が系統
的に示される。一方第２段階は完全に通常のものである
ので表示を省略する。
的に示される。一方第２段階は完全に通常のものである
ので表示を省略する。
図面において、反応器８には導管１を通して空気を、ま
た導管２を通して新しい０−キシレンを供給する。触媒
のナフテン酸コバルトは導管１２から、そして循環され
るｏ−’＜シレンは導管１１を通して供給される。
た導管２を通して新しい０−キシレンを供給する。触媒
のナフテン酸コバルトは導管１２から、そして循環され
るｏ−’＜シレンは導管１１を通して供給される。
反応混合物は導管６を出て蒸留器９に入り、そこで導管
１０を通して原料のｏ−）ルイル酸を得、一方導管７か
ら触媒を回収する。
１０を通して原料のｏ−）ルイル酸を得、一方導管７か
ら触媒を回収する。
反応器の頭部から、気相を凝縮器に通じ、導管５を通し
て水を放出させ、一方導管４を通して廃・空気を除去す
る。これは好ましくは、また少くとも−８１１分、空気
供給物と一緒に循環され（導管３７、廃空気に依然台ま
れているかも知れない未反応の０−キシレンを回収する
。
て水を放出させ、一方導管４を通して廃・空気を除去す
る。これは好ましくは、また少くとも−８１１分、空気
供給物と一緒に循環され（導管３７、廃空気に依然台ま
れているかも知れない未反応の０−キシレンを回収する
。
次の実施例は本発明の内容及びその実施方法を更に明白
に説明するが、いずれの具合にも本発明を限定するもの
ではない。
に説明するが、いずれの具合にも本発明を限定するもの
ではない。
火−丑」−
１段階：０−キシレンの液相酸化
磁気撹拌器及び加熱・冷却手段を備えたステンレス型１
製の完全に混合しうる反応器中において連続的に酸化反
応を行なった。
製の完全に混合しうる反応器中において連続的に酸化反
応を行なった。
試験期間中、圧力を２バール、一方温度を１・１８℃に
保った。
保った。
酸化剤は２バールの空気であった。
１２８時間の間、０−キシレン１７，２８６ｆ（，１３
５９／時に相当）及びナフテン酸コバルト２６３ｇを供
給した（０−キシレン量は正味の内部循環量） 反応器から混合物を連続的に取り出した。これは反応器
に循環する０−キシレンの留去及びコノ〈ルト塩の除去
後、室温で固体生成物であるが、反応条件下には液体か
らなった。そのような生成物、即ち２０，５３１ｇに相
当する粗ｌ・ルイル酸原料は次の組成を有した： これを続いてそのまま第２段階の気相酸化に供給した。
５９／時に相当）及びナフテン酸コバルト２６３ｇを供
給した（０−キシレン量は正味の内部循環量） 反応器から混合物を連続的に取り出した。これは反応器
に循環する０−キシレンの留去及びコノ〈ルト塩の除去
後、室温で固体生成物であるが、反応条件下には液体か
らなった。そのような生成物、即ち２０，５３１ｇに相
当する粗ｌ・ルイル酸原料は次の組成を有した： これを続いてそのまま第２段階の気相酸化に供給した。
反応混合物の蒸留残渣はコバルト塩を回収するすでに公
知の技術によって処理した。
知の技術によって処理した。
第１段階では、０−キシレン供給物（常に正味の内部循
環物）１２当り１．１８８ｇのｏ−）−ルイル酸を得た
。第２段話階：ｏ−トルイル酸原料の無水フタル酸への
気相酸化。
環物）１２当り１．１８８ｇのｏ−）−ルイル酸を得た
。第２段話階：ｏ−トルイル酸原料の無水フタル酸への
気相酸化。
溶融塩加熱ジャケットを用いた内径２８Ｉｌｌｌの１本
の管壁反応器中で気相酸化反応を行なった。
の管壁反応器中で気相酸化反応を行なった。
反応器から出てくる反応ガスを、冷却油又は加熱油の循
環によって冷却又は加熱することのできる２つの「スイ
ッチ式凝縮器」のいずれかに交互に供給した。
環によって冷却又は加熱することのできる２つの「スイ
ッチ式凝縮器」のいずれかに交互に供給した。
反応器には市販されている無水フタル酸製造用の普通の
触媒１６００ｇを仕込んだ。
触媒１６００ｇを仕込んだ。
触媒の活性化を、溶融塩により８〜ｂ
の昇温速度で３９０℃の温度まで加熱することにより（
空気を通さずに）行なった。
空気を通さずに）行なった。
その温度において、空気の供給を３３ｃｍ／時の流速で
開始し、次いで〇−トルイル酸の供給を始めた。触媒の
完全な活性化に必要とされる溶融塩温度３７０℃及び空
気流速４５ｃｍ／時／管での低下せしめた負荷における
約２週間の３ｆ！続運転後、負荷を、空気ＳＣ糟当り約
８０ｙのトルイル酸原料に、次いで１００及び１２０ｙ
／５ｃｌＩに拡大した。
開始し、次いで〇−トルイル酸の供給を始めた。触媒の
完全な活性化に必要とされる溶融塩温度３７０℃及び空
気流速４５ｃｍ／時／管での低下せしめた負荷における
約２週間の３ｆ！続運転後、負荷を、空気ＳＣ糟当り約
８０ｙのトルイル酸原料に、次いで１００及び１２０ｙ
／５ｃｌＩに拡大した。
定量的な分析の比較を行ない、次の結果を得た：
０−トルイル酸原料 ５０２０ｇ６３４０ｇ
７６２０ｇ無水フタル酸 ５０５０ｇ
６２１５ｇ ７４００ｇ製造された無水フタル酸 とトルイル酸原料との グラム比 １、ｏ０ １、ｏ
２ １、ｏ３製造された無水フタル酸と ０−キシレン供給物との グラム比 １．１８８ １．２
１２ １．２２４理論値に対する２段階の 総モル収率 ８５％ ８７％
８８％
７６２０ｇ無水フタル酸 ５０５０ｇ
６２１５ｇ ７４００ｇ製造された無水フタル酸 とトルイル酸原料との グラム比 １、ｏ０ １、ｏ
２ １、ｏ３製造された無水フタル酸と ０−キシレン供給物との グラム比 １．１８８ １．２
１２ １．２２４理論値に対する２段階の 総モル収率 ８５％ ８７％
８８％
図面は本発明の方法の第１段階を系統的に示す。
特ｒ１出願人 ニスアイニスエイニス゛ソチェタイタリ
アーナ・セリエ・ア千エチカ シンテチ力・ソチェタ・ベル・ アチオニ ）−１
アーナ・セリエ・ア千エチカ シンテチ力・ソチェタ・ベル・ アチオニ ）−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｏ−キシレンの酸化を２段階で行ない、その第１段
階をｏ−キシレンに可溶の触媒を用いて液相で行なって
ｏ−トルイル酸を得、一方第２段階において第１段階で
製造され且つ分離されたｏ−トルイル酸を標準的な触媒
の存在下に気相で酸化するｏ−キシレンの酸化による無
水フタル酸の製造法。 ２、該両段階の酸化を酸素を含有するガスを用いて行な
う特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、該酸素を含有するガスが空気である特許請求の範囲
第２項記載の方法。 ４、該第１段階を１２０〜１２５℃の温度及び大気圧〜
３５バールの圧力で行なう特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ５、ｏ−キシレンに可溶の該触媒がコバルト塩である特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、反応混合物を水との直接的な熱交換で冷却して水蒸
気を製造する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７、第１段階から得られる反応混合物を蒸留して未反応
のｏ−キシレン及び第２工程へ送るｏ−トルイル酸を分
離する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、未反応のｏ−キシレンを第１段階の酸化反応器に循
環する特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９、廃空気を第１段階から回収し、酸化中に生成した水
を凝縮により分離する特許請求の範囲第１項記載の方法
。 １０、該廃空気を供給空気と一緒に第１段階の酸化反応
器に循環する特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１、該第２酸化段階を、ｏ−キシレンの無水フタル酸
への標準的な、通常の触媒を用いる酸化法に従って行な
い、反応混合物を溶融塩の循環によって冷却する特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8621489A IT1213483B (it) | 1986-08-14 | 1986-08-14 | Procedimento per la produzione di anidride ftalica. |
| IT21489A/86 | 1986-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6388174A true JPS6388174A (ja) | 1988-04-19 |
Family
ID=11182571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62200100A Pending JPS6388174A (ja) | 1986-08-14 | 1987-08-12 | 無水フタル酸の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0256352A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6388174A (ja) |
| CN (1) | CN87105587A (ja) |
| AU (1) | AU7685787A (ja) |
| BR (1) | BR8704110A (ja) |
| IT (1) | IT1213483B (ja) |
| ZA (1) | ZA875622B (ja) |
Families Citing this family (12)
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