JP3289303B2 - アクロレインの製造方法 - Google Patents
アクロレインの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
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- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
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- B01J19/2465—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants externally, i.e. the mixture leaving the vessel and subsequently re-entering it
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プロピレンの接触酸化
によるアクロレインの製造方法に関する。さらに詳しく
は、アクロレイン、アクリル酸、水、未反応原料ガス等
を含む反応生成ガスを冷却してアクロレインを分離する
際に、凝縮液中のアクロレイン水和物の生成を抑制する
方法に関する。
によるアクロレインの製造方法に関する。さらに詳しく
は、アクロレイン、アクリル酸、水、未反応原料ガス等
を含む反応生成ガスを冷却してアクロレインを分離する
際に、凝縮液中のアクロレイン水和物の生成を抑制する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】通常、アクロレイン、アクリル酸、水等
を含む反応生成ガスは、充填塔等を用いて凝縮液と直接
接触させてアクリル酸、水等を凝縮させ、気相に残るア
クロレインは水等に吸収させて窒素ガス等と分離し、次
いで吸収させたアクロレインを放散させて純度良くアク
ロレインを回収している。
を含む反応生成ガスは、充填塔等を用いて凝縮液と直接
接触させてアクリル酸、水等を凝縮させ、気相に残るア
クロレインは水等に吸収させて窒素ガス等と分離し、次
いで吸収させたアクロレインを放散させて純度良くアク
ロレインを回収している。
【０００３】一方、凝縮液にはアクロレインおよびアク
リル酸が各々数wt％、アクロレイン水和物（ヒドロキシ
プロピオンアルデヒド）が１％前後含まれる。これを廃
棄するには排水処理の負担が大きく、またプロピレンの
原単位が悪くなるので、通常、この凝縮液からアクロレ
インおよびアクリル酸が回収される。凝縮液を加熱して
アクロレインを放散させ、上記の気相のアクロレインと
合わせて回収される。残るアクリル酸は溶剤で抽出後、
蒸留で分離、回収される。
リル酸が各々数wt％、アクロレイン水和物（ヒドロキシ
プロピオンアルデヒド）が１％前後含まれる。これを廃
棄するには排水処理の負担が大きく、またプロピレンの
原単位が悪くなるので、通常、この凝縮液からアクロレ
インおよびアクリル酸が回収される。凝縮液を加熱して
アクロレインを放散させ、上記の気相のアクロレインと
合わせて回収される。残るアクリル酸は溶剤で抽出後、
蒸留で分離、回収される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】アクリル酸を回収する
際に、凝縮水中にアクロレイン水和物（ヒドロキシプロ
ピオンアルデヒド）が多く含まれていると、回収アクリ
ル酸にアクロレインが混入し、アクリル酸の純度を低下
させている。
際に、凝縮水中にアクロレイン水和物（ヒドロキシプロ
ピオンアルデヒド）が多く含まれていると、回収アクリ
ル酸にアクロレインが混入し、アクリル酸の純度を低下
させている。
【０００５】高温にするとアクロレイン水和物は分解す
るものの、スラッジが発生し、それを除去する必要があ
り、好ましい方法とは言えない。かかる事情に鑑み、回
収アクリル酸中へのアクロレインの混入を少なくする方
法について鋭意検討した結果、アクロレインの水和反応
は温度が高いほど、アクロレイン濃度が高いほど、液の
滞留時間が長いほど進むこと、従って凝縮部の温度を高
くしてアクロレイン濃度を低くし、凝縮液の温度を低
く、凝縮液の滞留時間をできるだけ小さくすることによ
りアクロレイン水和物の生成を抑制できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
るものの、スラッジが発生し、それを除去する必要があ
り、好ましい方法とは言えない。かかる事情に鑑み、回
収アクリル酸中へのアクロレインの混入を少なくする方
法について鋭意検討した結果、アクロレインの水和反応
は温度が高いほど、アクロレイン濃度が高いほど、液の
滞留時間が長いほど進むこと、従って凝縮部の温度を高
くしてアクロレイン濃度を低くし、凝縮液の温度を低
く、凝縮液の滞留時間をできるだけ小さくすることによ
りアクロレイン水和物の生成を抑制できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、プロ
ピレンを接触酸化して得られる反応ガスを、冷却塔にて
循環させた凝縮液と接触させて冷却分離してアクロレイ
ンを製造する方法において、冷却塔底部の凝縮液温度が
３５〜５０℃、冷却塔から排出するガス温度が３５〜５
５℃であって、排出するガス温度を塔底部の凝縮液温度
と同じか又はそれ以上に保持することを特徴とするアク
ロレインの製造方法である。
ピレンを接触酸化して得られる反応ガスを、冷却塔にて
循環させた凝縮液と接触させて冷却分離してアクロレイ
ンを製造する方法において、冷却塔底部の凝縮液温度が
３５〜５０℃、冷却塔から排出するガス温度が３５〜５
５℃であって、排出するガス温度を塔底部の凝縮液温度
と同じか又はそれ以上に保持することを特徴とするアク
ロレインの製造方法である。
【０００７】プロピレンの接触酸化反応は、通常、Ｍｏ
−Ｂｉ系の触媒を用い、約２００〜４００℃、約１〜
１．５Kg/cm2G で、プロピレン：空気：水蒸気のモル比
が１：７〜９：３〜４で行われる。反応生成ガスにはア
クロレイン、アクリル酸、未反応原料等が含まれる。
−Ｂｉ系の触媒を用い、約２００〜４００℃、約１〜
１．５Kg/cm2G で、プロピレン：空気：水蒸気のモル比
が１：７〜９：３〜４で行われる。反応生成ガスにはア
クロレイン、アクリル酸、未反応原料等が含まれる。
【０００８】通常、この反応生成ガスは充填塔、多孔板
塔などを冷却塔として用いて、約３５〜５５℃まで冷却
される。凝縮しないアクロレイン、窒素ガス、未反応原
料は吸収塔に導かれ、水にアクロレインを吸収してその
他のガスと分離し、次いで水溶液からアクロレインを放
散してアクロレインが回収される。
塔などを冷却塔として用いて、約３５〜５５℃まで冷却
される。凝縮しないアクロレイン、窒素ガス、未反応原
料は吸収塔に導かれ、水にアクロレインを吸収してその
他のガスと分離し、次いで水溶液からアクロレインを放
散してアクロレインが回収される。
【０００９】凝縮液は６０〜８０℃で含有するアクロレ
インを放散し、このアクロレインは通常、上記の冷却塔
で凝縮しないガスと一緒に処理される。次いで凝縮液か
ら溶媒でアクリル酸を抽出し、蒸留分離してアクリル酸
を回収する。
インを放散し、このアクロレインは通常、上記の冷却塔
で凝縮しないガスと一緒に処理される。次いで凝縮液か
ら溶媒でアクリル酸を抽出し、蒸留分離してアクリル酸
を回収する。
【００１０】冷却塔底部の凝縮液の温度は約３５〜５０
℃、冷却塔の排出ガス温度は約３５〜５５℃であり、排
出するガス温度を塔底部の凝縮液温度と同じか又はそれ
以上に保持する。すなわち、ガスの凝縮温度を高めに設
定することにより凝縮水中に溶解するアクロレイン濃度
を下げてやることができるし、また凝縮液の温度を低く
することによりアクロレイン水和物の生成速度を小さく
することができる。
℃、冷却塔の排出ガス温度は約３５〜５５℃であり、排
出するガス温度を塔底部の凝縮液温度と同じか又はそれ
以上に保持する。すなわち、ガスの凝縮温度を高めに設
定することにより凝縮水中に溶解するアクロレイン濃度
を下げてやることができるし、また凝縮液の温度を低く
することによりアクロレイン水和物の生成速度を小さく
することができる。
【００１１】このようにするためには、循環させる凝縮
液の一部を冷却して冷却塔の塔底部に循環し、残部の凝
縮液は冷却せずに塔頂部に循環することにより行われ
る。なお、冷却塔で新たに凝縮する液に相当する凝縮液
は循環ラインから次の凝縮液処理工程に送られる。
液の一部を冷却して冷却塔の塔底部に循環し、残部の凝
縮液は冷却せずに塔頂部に循環することにより行われ
る。なお、冷却塔で新たに凝縮する液に相当する凝縮液
は循環ラインから次の凝縮液処理工程に送られる。
【００１２】アクロレイン水和物の生成は水層における
アクロレインの滞留時間にほぼ比例して多くなる。従っ
てできるだけ滞留時間を小さくするために冷却塔の底部
の液溜まりを、冷却塔での操作が安定して行える範囲で
できるだけ少なくするのが好ましい。
アクロレインの滞留時間にほぼ比例して多くなる。従っ
てできるだけ滞留時間を小さくするために冷却塔の底部
の液溜まりを、冷却塔での操作が安定して行える範囲で
できるだけ少なくするのが好ましい。
【００１３】さらに凝縮液の循環部についても同様であ
り、できるだけ容量を少なくする必要がある。循環部に
設けられる凝縮液の冷却器はプレート式、スパイラル式
等の容量の少ないものが好ましい。この冷却塔および循
環部における凝縮液の滞留時間について、従来、ほとん
ど意識されておらず、４〜７時間程度で行われていた
が、これを０．５〜３時間にするのが好ましい。
り、できるだけ容量を少なくする必要がある。循環部に
設けられる凝縮液の冷却器はプレート式、スパイラル式
等の容量の少ないものが好ましい。この冷却塔および循
環部における凝縮液の滞留時間について、従来、ほとん
ど意識されておらず、４〜７時間程度で行われていた
が、これを０．５〜３時間にするのが好ましい。
【００１４】これらのことを図で説明する。図１は従来
の方法であり、ライン１より高温の反応ガスが供給さ
れ、凝縮液を熱交換器５で冷却した後、ライン２より塔
頂に返し、反応ガスを凝縮液と接触させて冷却してい
る。この場合、通常、塔頂ガス温度は塔底凝縮液よりも
低くなるため、充填部６でアクロレインが凝縮しやす
い。更に、凝縮したアクロレインは塔底部７が高温であ
るため水和反応が進み易い状況になっている。
の方法であり、ライン１より高温の反応ガスが供給さ
れ、凝縮液を熱交換器５で冷却した後、ライン２より塔
頂に返し、反応ガスを凝縮液と接触させて冷却してい
る。この場合、通常、塔頂ガス温度は塔底凝縮液よりも
低くなるため、充填部６でアクロレインが凝縮しやす
い。更に、凝縮したアクロレインは塔底部７が高温であ
るため水和反応が進み易い状況になっている。
【００１５】図２は本発明の方法であり、凝縮液の一部
を熱交換器５で冷却した後、ライン８より塔底部にかえ
される。反応ガスの冷却には、一部冷却された凝縮液が
混合された従来より比較的温度の高い凝縮液を循環して
行われる。この場合、塔頂温度は相対的に上昇し、塔底
温度は低下する。その結果、凝縮液に溶解するアクロレ
イン量が低下すると共に、塔底部における水和反応が進
みにくくなる。塔底部および循環部の容積をできるだけ
少なくするのが望ましい。
を熱交換器５で冷却した後、ライン８より塔底部にかえ
される。反応ガスの冷却には、一部冷却された凝縮液が
混合された従来より比較的温度の高い凝縮液を循環して
行われる。この場合、塔頂温度は相対的に上昇し、塔底
温度は低下する。その結果、凝縮液に溶解するアクロレ
イン量が低下すると共に、塔底部における水和反応が進
みにくくなる。塔底部および循環部の容積をできるだけ
少なくするのが望ましい。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法により、凝縮液中のアクロ
レイン水和物の生成を抑制することができ、アクロレイ
ンの損失を低減できると共に、容易に高純度のアクリル
酸を回収することができる。
レイン水和物の生成を抑制することができ、アクロレイ
ンの損失を低減できると共に、容易に高純度のアクリル
酸を回収することができる。
【００１７】
【実施例】本発明を実施例で詳細に説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されない。
はこれら実施例に限定されない。
【００１８】実施例１ プロピレンをＭｏ−Ｂｉ系触媒を用い、常圧で酸化し、
表１に示す組成の反応生成ガスについて、図２に示す方
法で冷却した。冷却塔として、１．９ｍφ×１．５ｍｈ
の充填塔を用い、ステンレス製２インチのポールリング
を充填物として用いた。冷却器は伝熱面積１３５ｍ2 の
多管式熱交換器を使用した。温度条件および結果を表２
に示す。なお、冷却塔および循環部における凝縮液の滞
留時間は４．９時間である。
表１に示す組成の反応生成ガスについて、図２に示す方
法で冷却した。冷却塔として、１．９ｍφ×１．５ｍｈ
の充填塔を用い、ステンレス製２インチのポールリング
を充填物として用いた。冷却器は伝熱面積１３５ｍ2 の
多管式熱交換器を使用した。温度条件および結果を表２
に示す。なお、冷却塔および循環部における凝縮液の滞
留時間は４．９時間である。
【００１９】比較例１ 実施例１と同じ充填塔および冷却器を用い、図１に示す
方法で反応生成ガスの冷却を行った。温度条件および結
果を表２に示す。なお、冷却塔および循環部における凝
縮液の滞留時間は４．９時間である。
方法で反応生成ガスの冷却を行った。温度条件および結
果を表２に示す。なお、冷却塔および循環部における凝
縮液の滞留時間は４．９時間である。
【００２０】実施例２ 図２に示す方法で、冷却器をプレート式熱交換器を用
い、冷却塔底部および循環部の容積を少なくし（冷却塔
底部および循環部における凝縮液の滞留時間は１．０時
間）、塔底凝縮液温度を４２℃、塔頂ガス温度を４５℃
とすると、凝縮液中のアクロレイン水和物の濃度は０．
０５〜０．１７ｗｔ％に低減できる。
い、冷却塔底部および循環部の容積を少なくし（冷却塔
底部および循環部における凝縮液の滞留時間は１．０時
間）、塔底凝縮液温度を４２℃、塔頂ガス温度を４５℃
とすると、凝縮液中のアクロレイン水和物の濃度は０．
０５〜０．１７ｗｔ％に低減できる。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【図１】反応生成ガスを冷却する従来の方法を示す図で
ある。
ある。
【図２】本発明の反応生成ガスを冷却する方法の一例を
示す図である。
示す図である。
１ 反応生成ガスの供給ライン ２ 凝縮液の循環ライン ３ 冷却した反応生成ガスの排出ライン ４ 凝縮液の排出ライン ５ 冷却器 ６ 充填部 ７ 塔底部 ８ 凝縮液の循環ライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福田 雅充 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−242547（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−6225（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−52027（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 45/35 C07C 45/78 C07C 47/22
Claims (4)
- 【請求項１】 プロピレンを接触酸化して得られる反応
ガスを、冷却塔にて循環させた凝縮液と接触させて冷却
分離してアクロレインを製造する方法において、冷却塔
底部の凝縮液温度が３５〜５０℃、冷却塔から排出する
ガス温度が３５〜５５℃であって、排出するガス温度を
塔底部の凝縮液温度と同じか又はそれ以上に保持するこ
とを特徴とするアクロレインの製造方法。 - 【請求項２】 循環させる凝縮液の一部を冷却して塔底
部に循環し、残部を冷却せずに塔頂部に循環して冷却す
ることを特徴とする請求項１記載のアクロレインの製造
方法。 - 【請求項３】 プロピレンを接触酸化して得られる反応
ガスを、冷却塔にて循環させた凝縮液と接触させて冷却
分離してアクロレインを製造する方法において、冷却塔
および循環部における凝縮液の滞留時間を０．５〜３時
間とすることを特徴とするアクロレインの製造方法。 - 【請求項４】 冷却塔および循環部における凝縮液の滞
留時間を０．５〜３時間とすることを特徴とする請求項
１記載のアクロレインの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04935992A JP3289303B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | アクロレインの製造方法 |
| EP93103607A EP0559227B1 (en) | 1992-03-06 | 1993-03-05 | Process for producing acrolein |
| DE69306016T DE69306016T2 (de) | 1992-03-06 | 1993-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Acrolein |
| US08/028,534 US5326916A (en) | 1992-03-06 | 1993-03-08 | Process for producing acrolein |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04935992A JP3289303B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | アクロレインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246927A JPH05246927A (ja) | 1993-09-24 |
| JP3289303B2 true JP3289303B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=12828829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04935992A Expired - Lifetime JP3289303B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | アクロレインの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326916A (ja) |
| EP (1) | EP0559227B1 (ja) |
| JP (1) | JP3289303B2 (ja) |
| DE (1) | DE69306016T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07237986A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-09-12 | Chiyoko Tatsuno | 有機物の培養分解装置 |
| FR2735989B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-14 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede et installation de purification d'un flux gazeux contenant de l'acroleine |
| US5744655A (en) * | 1996-06-19 | 1998-04-28 | The Dow Chemical Company | Process to make 2,3-dihalopropanols |
| DE19740253A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur fraktionierten Kondensation eines heißen Gasgemisches mit einem hohen Anteil nicht kondensierbarer Komponenten |
| DE19752199A1 (de) * | 1997-11-25 | 1999-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur Kondensation |
| DE19754155A1 (de) * | 1997-12-05 | 1999-06-10 | Basf Ag | Verfahren zum Kühlen von heißen Gasen |
| EP1140751B1 (en) | 1998-12-18 | 2004-03-24 | Dow Global Technologies Inc. | Process for making 2,3-dihalopropanols |
| US6515187B1 (en) | 2001-10-03 | 2003-02-04 | Atofina Chemicals, Inc. | Process for recovering acrolein or propionaldehyde from dilute aqueous streams |
| FR2897058B1 (fr) * | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acroleine |
| CN102282120B (zh) | 2009-02-03 | 2015-03-04 | 株式会社日本触媒 | (甲基)丙烯酸的制备方法 |
| JP5318602B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2013-10-16 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸結晶の融解方法 |
| JP5606692B2 (ja) * | 2009-06-25 | 2014-10-15 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| CN106467521A (zh) * | 2015-08-14 | 2017-03-01 | 陈志龙 | 一类双苯并咪唑吲哚衍生物的两种制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3162514A (en) * | 1964-12-22 | Cooler | ||
| DE1134979B (de) * | 1960-07-01 | 1962-08-23 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Gewinnung von Acrolein und Methacrolein |
| US3433840A (en) * | 1966-12-29 | 1969-03-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for recovering acrolein by quenching,absorption and plural distillation |
| DE2241714A1 (de) * | 1972-08-24 | 1974-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von acrylsaeure aus den reaktionsgasen der propylenoder acroleinoxydation |
| AR206439A1 (es) * | 1974-10-07 | 1976-07-23 | Celanese Corp | Un metodo para la recuperacion de un acido acrilico crudo |
| JPS6059891B2 (ja) * | 1977-09-28 | 1985-12-27 | 住友化学工業株式会社 | メタクロレインおよびメタクリル酸の分離方法 |
| JPS561296A (en) * | 1979-06-16 | 1981-01-08 | Hachiro Nagamori | Dehydrator |
| CA1316545C (en) * | 1987-06-27 | 1993-04-20 | Morimasa Kuragano | Quenching process of reaction product gas containing methacrylic acid and treatment method of quenched liquid |
| EP1199432A1 (en) * | 2000-10-16 | 2002-04-24 | Cardo Door Continental B.V. | Door assembly including a braking mechanism |
-
1992
- 1992-03-06 JP JP04935992A patent/JP3289303B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-03-05 DE DE69306016T patent/DE69306016T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-05 EP EP93103607A patent/EP0559227B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-08 US US08/028,534 patent/US5326916A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05246927A (ja) | 1993-09-24 |
| DE69306016T2 (de) | 1997-03-13 |
| DE69306016D1 (de) | 1997-01-02 |
| EP0559227B1 (en) | 1996-11-20 |
| EP0559227A3 (en) | 1993-09-29 |
| US5326916A (en) | 1994-07-05 |
| EP0559227A2 (en) | 1993-09-08 |
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