DE69306016T2 - Verfahren zur Herstellung von Acrolein - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcroleinInfo
- Publication number
- DE69306016T2 DE69306016T2 DE69306016T DE69306016T DE69306016T2 DE 69306016 T2 DE69306016 T2 DE 69306016T2 DE 69306016 T DE69306016 T DE 69306016T DE 69306016 T DE69306016 T DE 69306016T DE 69306016 T2 DE69306016 T2 DE 69306016T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensate
- column
- acrolein
- temperature
- cooling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 38
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 25
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims description 17
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 9
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OTLLISYHVPWWCF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal;hydrate Chemical compound O.C=CC=O OTLLISYHVPWWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N hydroxypropionaldehyde Natural products CC(O)C=O BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2455—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants
- B01J19/2465—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants externally, i.e. the mixture leaving the vessel and subsequently re-entering it
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein durch die katalytische Oxidation von Propylen. Spezieller betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Verhindern der Entstehung von Acroleinhydrat in einem Kondensat, wenn ein Reaktionsgas, das Acrolein, Acrylsäure, Wasser, nicht umgesetzte Ausgangsgase etc. enthält, zur Abtrennung des Acroleins abgekühlt wird.
- In einem Verfahren zur Herstellung von Acrolein wird ein Gas, das durch die Reaktion zur Bildung von Acrolein erzeugt wurde, (nachstehend als "Reaktionsgas" bezeichnet) und das Acrolein, Acrylsäure, Wasser und andere Stoffe enthält, im allgemeinen durch den direkten Kontakt mit einem Kondensat in einer Füllkörperkolonne oder dergleichen ausreichend gekühlt, um dadurch die Acrylsäure, das Wasser und andere Stoffe zu kondensieren; anschließend wird das in der resultierenden Gasphase verbliebene Acrolein vom Stickstoff und anderen Gasen abgetrennt, indem es in Wasser oder dergleichen absorbiert wird, und das absorbierte Acrolein wird dann abgestreift. So wird hochreines Acrolein zurückgewonnen.
- Das Kondensat enthält Acrolein und Acrylsäure jeweils in einer Menge von mehreren Gewichtsprozenten und ferner enthält es etwa 1 Gew.-% Acroleinhydrat (Hydroxypropionaldehyd). Da das Verwerfen des Kondensates eine kostspielige Abwasserbehandlung notwendig macht und zu einem verschlechterten Einheitsbedarf an Propylen führt, werden das Acrolein und die Acrylsäure gewöhnlich aus dem Kondensat zurückgewonnen. Um das Acrolein zurückzugewinnen, wird das Kondensat zum Abstreifen des Acroleins erhitzt, welches dann zusammen mit dem vorstehend beschriebenen Gasphasen-Acrolein aufbereitet wird. Die verbleibende Acrylsäure wird durch Extraktion mit einem Lösungsmittel und anschließende Trennung vom Lösungsmittel per Destillation zurückgewonnen.
- Wenn das Kondensat, aus dem Acrylsäure zurückgewonnen werden soll, ein Acroleinhydrat (Hydroxypropionaldehyd) in großer Menge enthält, gelangt Acrolein in die aufbereitete Acrylsäure und erniedrigt die Reinheit der Acrylsäure
- Wenngleich das Acroleinhydrat durch Erhöhen der Temperatur zersetzt werden kann, wird dieses Verfahren nicht bevorzugt, weil solch hohe Temperaturen die Entstehung eines Bodensatzes mit sich bringen und dessen Beseitigung notwendig machen.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur effizienten Herstellung von Acrolein bereitzustellen, in welchem die Entstehung von Acroleinhydrat in dem Kondensat, das durch Abkühlen eines aus der katalytischen Oxidation von Propylen stammenden Reaktionsgases erhalten wird, verhindert wird, um dadurch die Reinheit der zurückgewonnenen Acrylsäure zu verbessern.
- Als eine Lösung der vorstehenden Aufgabe wurde gefunden, daß die Hydratationsreaktion von Acrolein stärker fortschreitet, wenn die Temperatur höher wird, die Acroleinkonzentration höher wird und die Verweilzeit des Kondensates länger wird. Es wurde ebenfalls gefunden, daß die Entstehung von Acroleinhydrat daher verhindert werden kann, indem die Temperatur des Kondensationsteiles erhöht wird, um eine niedrigere Acroleinkonzentration zu erzielen, indem die Temperatur des Kondensates gesenkt wird und indem die Verweilzeit des Kondensates so weit wie möglich verringert wird. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Basis der vorstehenden Erkenntnisse zustande gebracht.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein, welches darin besteht, daß ein Reaktionsgas, das aus einer katalytischen Oxidation von Propylen stammt, in einer Kühlkolonne mit einem Kondensat, das im Kreislauf durch die Kühlkolonne und ein Zirkulationsteil geführt wird, in Kontakt gehracht wird, um dadurch das Reaktionsgas zu kühlen und aufzutrennen und ein Abgas aus der Kühlkolonne wegzuführen, wobei das Kondensat in einem unteren Teil der Kühlkolonne eine Temperatur von 35 bis 50ºC hat, das aus der Kühlkolonne weggeführte Abgas eine Temperatur von 35 bis 55ºC hat, und wobei die Temperatur des Abgases annähernd gleich wie oder höher als die Temperatur des Kondensates im unteren Teil der Kühlkolonne gehalten wird.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein, das darin besteht, daß ein aus der katalytischen Oxidation von Propylen stammendes Reaktionsgas in einer Kühlkolonne mit einem Kondensat, welches im Kreislauf durch die Kühlkolonne und ein Zirkulationsteil geführt wird, in Kontakt gebracht wird, um dadurch das Reaktionsgas abzukühlen und aufzutrennen, wobei die Verweilzeit des Kondensates im Kühlturm und im Zirkulationsteil bei 0,5 bis 3 Stunden liegt.
- Fig. 1 ist ein schematisches Bild, das ein Verfahren zur Kühlung eines Reaktionsgases nach dem Stand der Technik veranschaulicht.
- Fig 2 ist ein schematisches Bild, das eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Kühlung eines Reaktionsgases veranschaulicht.
- Die katalytische Oxidationsreaktion von Propylen wird gewöhnlich unter Verwendung eines Mo/Bi-Katalysators bei einer Temperatur von etwa 200 bis 400ºC und einem Druck von etwa 1 bis 1,5 kg/cm²G durchgeführt, wobei das Molverhältnis von Propylen/Luft/Dampf bei 1/(7-9)/(3-4) liegt. Das resultierende Reaktionsgas enthält Acrolein, Acrylsäure, nicht umgesetzte Ausgangsstoffe Lind andere Stoffe.
- Das Reaktionsgas wird im allgemeinen in einer Kühlkolonne, etwa einer Füllkörperkolonne, einer Siebbodenkolonne und dergleichen, auf etwa 35 bis 55ºC abgekühlt. Das Abgas, das nicht-kondensiertes Acrolein, Stickstoffgas und nicht umgesetzte Ausgangsstoffe enthält, wird in eine Absorptionskolonne geführt, wo das Acrolein in Wasser absorbiert und von den anderen Gasen getrennt wird. Das Acrolein wird dann aus seiner wässerigen Lösung ausgetrieben und zurückgewonnen.
- Das im Kondensat enthaltene Acrolein wird bei 60 bis 80ºC ausgetrieben. Das so gestrippte Acrolein wird zusammen mit dem vorstehend genannten Abgas, das nicht in der Kühlkolonne kondensiert, behandelt. Acrylsäure wird mit einem Lösungsmittel aus dem resultierenden Kondensat extrahiert. Die extrahierte Acrylsäure wird dann durch eine Destillationstrennung zurückgewonnen.
- In der vorliegenden Erfindung beträgt die Temperatur des Kondensates im Bodenteil der Kühlkolonne etwa 35 bis 50ºC, vorzugsweise etwa 40 bis 45ºC, und die Temperatur des aus der Kühlkolonne weggeführten Abgases beträgt etwa 35 bis 55ºC, vorzugsweise etwa 40 bis 45ºC, wobei die Abgastemperatur annähernd gleich wie oder höher als die Temperatur des Kondensates im unteren Teil der Kolonne gehalten wird. Die Temperaturdifferenz zwischen dem Abgas und dem Kondensat im Kolonnenbodenteil wird vorzugsweise im Bereich von etwa -2ºC bis +20ºC, stärker bevorzugt etwa 0ºC bis +10ºC, gehalten. Gemäß diesem Verfahren kann die Konzentration von Acrolein, das im Kondensat gelöst ist, gesenkt werden, indem die Gaskondensationstemperatur auf einen Wert oberhalb gebräuchlicher Werte eingestellt wird, und die Geschwindigkeit der Entstehung von Acroleinhydrat kann verringert werden, indem die Temperatur des Kondensates gesenkt wird.
- Um die vorstehend beschriebene Temperaturkontrolle zu erlangen, kann ein Verfahren venvendet werden, bei dem ein Teil des im Kreislauf zu führenden Kondensates gekühlt und zum Bodenteil und Kopfteil der Kühlkolonne zurückgeführt wird, während der Rest des Kondensates ohne Abkühlung zum Kopfteil der Kolonne zurückgeführt wird. Das Kondensat wird teilweise aus der Kreislaufleitung zu der nachfolgenden Stufe der Kondensatbehandlung geschickt, wobei die Menge dem in der Kühlkolonne frisch Kondensierten entspricht.
- Die erzeugte Menge an Acroleinhydrat nimmt proportional zur Verweilzeit des Acroleins in der wässerigen Schicht beträchtlich zu. Um die Verweilzeit so weit wie möglich zu verringern, wird es daher vorgezogen, daß die Kapazität des Kondensatreservoirs am Bodenteil der Kühlkolonne minimiert wird, solange ein stabiler Betrieb in der Kühlkolonne möglich ist.
- Das Kondensat-Zirkulationsteil wird ebenfalls vorzugsweise so konstruiert, daß es die kleinstmögliche Kapazität hat. Es wird bevorzugt, daß der im Zirkulationsteil zu installierende Kondensatkühler ein Typ mit kleiner Kapazität ist, wie der Platten- oder Spiraltyp oder dergleichen. Während die Verweilzeit des Kondensates in der Kühlkolonne und im Zirkulationsteil gewöhnlich wenig Auftnerksamkeit erfahren hat und bei etwa 4 bis 7 Stunden lag, wird sie vorzugsweise auf den Bereich von etwa 0,5 bis 3 Stunden, stärker bevorzugt von etwa 0,5 bis 1,5 Stunden, verringert.
- Die vorstehend beschriebenen Verfahrensweisen werden unter Bezugnahme auf die Figuren erläutert. Fig 1 veranschaulicht ein gebräuchliches Verfahren, bei dem Hochtemperatur-Reaktionsgase von der Zuleitung 1 eingespeist werden, während ein Kondensat mit dem Wärmetauscher 5 gekühlt wird und dann durch die Umlaufleitung 2 zum Kopfteil der Kolonne zurückgeführt wird, wo das Reaktionsgas durch den Kontakt mit dem Kondensat gekühlt wird. In diesem Fall ist die Gastemperatur am Kolonnenkopf gewöhnlich niedriger als die Temperatur des Kondensates am Kolonnenboden und folglich wird eine Kondensation von Acrolein im Füllkörperteil 6 leicht erfolgen. Darüber hinaus schreitet die Hydratationsreaktion des kondensierten Acroleins leicht fort, da das Bodenteil 7 der Kolonne eine hohe Temperatur hat. In Fig. 1 benennt die Ziffer 3 eine Ausströmleitung für gekühltes Reaktionsgas und Ziffer 4 benennt eine Ausströmleitung für das Kondensat.
- Fig. 2 veranschaulicht eine Ausführungsform eines Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung, bei dem ein Teil eines Kondensates mit Wärmetauscher 5 gekühlt wird und dann durch Leitung 8 zum Bodenteil einer Kolonne zurückgeführt wird. Die Kühlung von Reaktionsgasen wird durchgeführt, indem ein Kondensat mit einer höheren Temperatur als ein herkömmliches, mit dem das gekühlte Kondensat teilweise vermischt wurde, im Kreislauf geführt wird. In diesem Fall wird die Kolonnenkopftemperatur relativ hoch, während die Kolonnenbodentemperatur relativ niedrig wird. Als Ergebnis nimmt die Menge an Acrolein, die sich im Kondensat löst, ab und gleichzeitig wird es weniger wahrscheinlich, daß die Hydratationsreaktion im Bodenteil der Kolonne fortschreitet. Es ist wünschenswert, daß die Kapazität des Kolonnenbodenteils und des Zirkulationsteils so weit wie möglicht verkleinert wird. Andere als die vorstehend beschriebenen Ziffern haben die gleiche Bedeutung wie in Fig. 1.
- Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung kann nicht nur die Entstehung von Acroleinhydrat im Kondensat verhindert werden, um dadurch einen Acroleinverlust zu verringern, sondern es kann auch hochreine Acrylsäure leicht zurückgewonnen werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele genauer erläutert, aber die Erfindung ist nicht so ausgelegt, daß sie darauf beschränkt ist.
- Propylen wurde bei Normaldruck unter Verwendung eines Mo/Bi-Katalysators oxidiert, wobei ein Reaktionsgas mit der in Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzung erhalten wurde. Das Gas wurde nach dem in Fig. 2 veranschaulichten Verfahren gekühlt. Eine Füllkörperkolonne mit einem Durchmesser von 1,9 m und einer Höhe von 1,5 m wurde als Kühlkolonne verwendet, in welcher 2-inch-Pallringe aus Edelstahl als Füllmaterial eingesetzt waren. Ein Mantelröhrenwärmetauscher mit einer Wärmeaustauschfläche von 135 m² wurde als Kühler verwendet. Die verwendeten Temperaturbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Verweilzeit des Kondensates in der Kühlkolonne und im Zirkulationsteil betrug 4,9 Stunden.
- Die Kühlung des Reaktionsgases wurde mit dem in Fig. 1 veranschäulichten Verfahren vorgenommen, wobei die gleiche Füllkörperkolonne und der gleiche Kühler wie die in Beispiel 1 eingesetzten verwendet wurden. Die verwendeten Temperaturbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Verweilzeit des Kondensates in der Kühlkolonne und im Zirkulationsteil betrug 4,9 Stunden. TABELLE 1 TABELLE 2
- Bei der Durchführung des in Fig. 2 veranschaulichten Verfahrens wurde ein Wärmetauscher vom Plattentyp als Kühler verwendet, die Kapazität des Bodenteils der Kühlkolonne und diejenige des Zirkulationsteils wurden verkleinert. Die Verweilzeit des Kondensates in der Kühlkolonne und dem Zirkulationsteil betrug 1,0 Stunden. Die Kondensattemperatur am Kolonnenbodenteil und die Gastemperatur am Kolonnenkopfteil wurden auf 42ºC beziehungsweise 45ºC reguliert. Durch dieses Verfahren wurde die Acroleinhydrat-Konzentration im Kondensat auf 0,05-0,17 Gew.-% verringert.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Acrolein, welches das In-Kontakt-bringen eines aus
einer katalytischen Oxidation von Propylen stammenden Reaktionsgases in einer
Kühlkolonne mit einem Kondensat, das im Kreislauf durch die Kühlkolonne und ein
Zirkulationsteil geftihrt wird, umfaßt, um dadurch das Reaktionsgas zu kühlen und
aufzutrennen und ein Abgas aus der Kühlkolonne zu führen, wobei
das Kondensat in einem Bodenteil der Kühlkolonne eine Temperatur von 35 bis
50ºC hat,
das aus der Kühlkolonne geführte Abgas eine Temperatur von 35 bis 55ºC hat,
und
die Temperatur des Abgases annähernd gleich wie oder höher als die Temperatur
des Kondensates im Bodenteil der Kühlkolonne gehalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Teil des im Kreislauf zu führenden
Kondensates abgekühlt und zu dem Bodenteil der Kolonne und zu einem Kopfteil der
Kolonne zurückgeführt wird, während der Rest des Kondensates ohne Kühlung zu dem
Kopfteil der Kolonne zurückgeführt wird, um das Reaktionsgas zu kühlen.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Temperaturdifferenz zwischen dem
Abgas und dem Kondensat im Bodenteil der Kolonne bei -2ºC bis +20ºC liegt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Verweilzeit des
Kondensates in der Kühlkolonne und dem Zirkulationsteil 0,5 bis 3 Stunden beträgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04935992A JP3289303B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | アクロレインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69306016D1 DE69306016D1 (de) | 1997-01-02 |
| DE69306016T2 true DE69306016T2 (de) | 1997-03-13 |
Family
ID=12828829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69306016T Expired - Lifetime DE69306016T2 (de) | 1992-03-06 | 1993-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Acrolein |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326916A (de) |
| EP (1) | EP0559227B1 (de) |
| JP (1) | JP3289303B2 (de) |
| DE (1) | DE69306016T2 (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07237986A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-09-12 | Chiyoko Tatsuno | 有機物の培養分解装置 |
| FR2735989B1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-08-14 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede et installation de purification d'un flux gazeux contenant de l'acroleine |
| US5744655A (en) * | 1996-06-19 | 1998-04-28 | The Dow Chemical Company | Process to make 2,3-dihalopropanols |
| DE19740253A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur fraktionierten Kondensation eines heißen Gasgemisches mit einem hohen Anteil nicht kondensierbarer Komponenten |
| DE19752199A1 (de) * | 1997-11-25 | 1999-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur Kondensation |
| DE19754155A1 (de) * | 1997-12-05 | 1999-06-10 | Basf Ag | Verfahren zum Kühlen von heißen Gasen |
| CN1144774C (zh) | 1998-12-18 | 2004-04-07 | 陶氏环球技术公司 | 制备2,3-二卤代丙醇的方法 |
| US6515187B1 (en) | 2001-10-03 | 2003-02-04 | Atofina Chemicals, Inc. | Process for recovering acrolein or propionaldehyde from dilute aqueous streams |
| FR2897058B1 (fr) * | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acroleine |
| JP5606692B2 (ja) * | 2009-06-25 | 2014-10-15 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| CN102282120B (zh) | 2009-02-03 | 2015-03-04 | 株式会社日本触媒 | (甲基)丙烯酸的制备方法 |
| JP5318602B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2013-10-16 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸結晶の融解方法 |
| CN106467521A (zh) * | 2015-08-14 | 2017-03-01 | 陈志龙 | 一类双苯并咪唑吲哚衍生物的两种制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3162514A (en) * | 1964-12-22 | Cooler | ||
| DE1134979B (de) * | 1960-07-01 | 1962-08-23 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Gewinnung von Acrolein und Methacrolein |
| US3433840A (en) * | 1966-12-29 | 1969-03-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for recovering acrolein by quenching,absorption and plural distillation |
| DE2241714A1 (de) * | 1972-08-24 | 1974-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von acrylsaeure aus den reaktionsgasen der propylenoder acroleinoxydation |
| AR206439A1 (es) * | 1974-10-07 | 1976-07-23 | Celanese Corp | Un metodo para la recuperacion de un acido acrilico crudo |
| JPS6059891B2 (ja) * | 1977-09-28 | 1985-12-27 | 住友化学工業株式会社 | メタクロレインおよびメタクリル酸の分離方法 |
| JPS561296A (en) * | 1979-06-16 | 1981-01-08 | Hachiro Nagamori | Dehydrator |
| CA1316545C (en) * | 1987-06-27 | 1993-04-20 | Morimasa Kuragano | Quenching process of reaction product gas containing methacrylic acid and treatment method of quenched liquid |
| EP1199432A1 (de) * | 2000-10-16 | 2002-04-24 | Cardo Door Continental B.V. | Türanordnung mit einem Bremsmechanismus |
-
1992
- 1992-03-06 JP JP04935992A patent/JP3289303B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-03-05 DE DE69306016T patent/DE69306016T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-05 EP EP93103607A patent/EP0559227B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-08 US US08/028,534 patent/US5326916A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0559227B1 (de) | 1996-11-20 |
| JPH05246927A (ja) | 1993-09-24 |
| EP0559227A2 (de) | 1993-09-08 |
| US5326916A (en) | 1994-07-05 |
| EP0559227A3 (en) | 1993-09-29 |
| DE69306016D1 (de) | 1997-01-02 |
| JP3289303B2 (ja) | 2002-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3321448C2 (de) | ||
| DE2612540C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Äthylenoxid | |
| DE2635935C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Essigsäure | |
| DE69314846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddimethylacetal | |
| DE69320775T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Cyclohexandicarbonsäure | |
| DE69306016T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrolein | |
| DE68906690T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Bisphenol A. | |
| DE2906945A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von terephthalsaeure | |
| DD229688A5 (de) | Verfahren zur herstellung von glykolen aus ethylenoxid | |
| DE2223541A1 (de) | Verfahren zur reinigung von monocarbonsaeure-stroemen | |
| DE2617432A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aethylbenzolhydroperoxid | |
| DE2906698A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von ethylenoxid mit geringem gehalt an aldehydverunreinigungen | |
| DE2654883A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von nicht- umgesetzten materialien und waerme bei der harnstoffsynthese | |
| DD232252A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kaliumsulfat aus schwefliger saeure und kaliumchlorid | |
| DE2447551B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorid | |
| DE2855231B2 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Glykolen | |
| DE3237653C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff | |
| DE69500241T2 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Ethylenoxid | |
| DE69204493T2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Dimethylcarbonat. | |
| DE69411254T2 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Herstellen von Dimethylcarbonat | |
| DE3319651A1 (de) | Verfahren zur destillativen gewinnung von ameisensaeure | |
| DE2638170C3 (de) | Kontinuierliches Verfahren von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril | |
| DE19715948C2 (de) | Konzentrierungsverfahren für eine wässerige Acrylamidlösung | |
| CH624385A5 (de) | ||
| DE3874846T2 (de) | Verfahren zur herstellung von harnstoff. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |