JPS62145066A - トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体 - Google Patents
トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体Info
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- JPS62145066A JPS62145066A JP28313185A JP28313185A JPS62145066A JP S62145066 A JPS62145066 A JP S62145066A JP 28313185 A JP28313185 A JP 28313185A JP 28313185 A JP28313185 A JP 28313185A JP S62145066 A JPS62145066 A JP S62145066A
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Landscapes
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、農薬の中間体、写真材料の塩基源、２．４．
５− トリフェニルイミダゾールニ量体の中間体等に用
いられる２、４．５− トリフェニルイミダゾール及び
フォトレジスト、２８版、プルーフ材等に用いられる光
酸化剤として有用な２１４１５ ）’Ｊフェニルイミ
ダゾールニ量体に関する。
５− トリフェニルイミダゾールニ量体の中間体等に用
いられる２、４．５− トリフェニルイミダゾール及び
フォトレジスト、２８版、プルーフ材等に用いられる光
酸化剤として有用な２１４１５ ）’Ｊフェニルイミ
ダゾールニ量体に関する。
（従来の技術）
２．４．５− トリフェニルイミダゾールは既知の方法
（Ｊ、ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、２ 、３１９．１９３７又は
ベルギー特許第５８９４１号）に従い合成される。
（Ｊ、ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、２ 、３１９．１９３７又は
ベルギー特許第５８９４１号）に従い合成される。
又２，４．５− トリフェニルイミダゾールニ量体はフ
ェリシアン化カリによる方法（ＢＵＬＬＥＴＩＮ ０Ｆ
ＴＨＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ５ＯＣＩＥＴＹ ＯＦ Ｊ
ＡＰＡＮ ３３．５６５．１９６０又は、Ｊ、ｏｒｇ、
ｃｈｅｍ、３６．１６．１９７１）で合成される。
ェリシアン化カリによる方法（ＢＵＬＬＥＴＩＮ ０Ｆ
ＴＨＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ５ＯＣＩＥＴＹ ＯＦ Ｊ
ＡＰＡＮ ３３．５６５．１９６０又は、Ｊ、ｏｒｇ、
ｃｈｅｍ、３６．１６．１９７１）で合成される。
従来、２，４．５−トリフェニルイミダゾールとしては
、２−（２−クロロフェニル）−４，５−ジフェニル−
’ｔミｐ”、ｉ’−ル及び２−（２−クロロ７エ二ル）
−４，５−ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾー
ルがよく知られている。又２，４．５− トリフェニル
イミダゾールニ蓋体としては、２−（２−クロロフェニ
ル）−４１５−シフェニルーイミタゾール及び２−（２
−クロロフェニル）−４，５−ビス（３−メトキシフェ
ニル）−イミダゾール二量体がよく知られている。
、２−（２−クロロフェニル）−４，５−ジフェニル−
’ｔミｐ”、ｉ’−ル及び２−（２−クロロ７エ二ル）
−４，５−ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾー
ルがよく知られている。又２，４．５− トリフェニル
イミダゾールニ蓋体としては、２−（２−クロロフェニ
ル）−４１５−シフェニルーイミタゾール及び２−（２
−クロロフェニル）−４，５−ビス（３−メトキシフェ
ニル）−イミダゾール二量体がよく知られている。
本発明の第１の発明は、新規の２．４．５− トリフェ
ニルイミダゾールを提供することにある。
ニルイミダゾールを提供することにある。
本発明の第２の発明は、新規の２ｔ４＋５− ） ’）
フェニルイミダゾールニ量体を提供することにある。
フェニルイミダゾールニ量体を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記一般式（Ｉ）で
表わされる２、４．５−トリフェニルイミダゾール及び
下記一般式（ＩＩ）で表わされる２１４．５− トリフ
ェニルイミダゾールニ量体を提供し、本発明を完成させ
るに到りた。
表わされる２、４．５−トリフェニルイミダゾール及び
下記一般式（ＩＩ）で表わされる２１４．５− トリフ
ェニルイミダゾールニ量体を提供し、本発明を完成させ
るに到りた。
即ち、本発明は、
〔式中Ａは、式（ＩＩ）、
（式中Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るフェニル化合物である。〕で表わされる２、４．５−
）リフェニルイミダゾール化合物またはその二量体であ
る。
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るフェニル化合物である。〕で表わされる２、４．５−
）リフェニルイミダゾール化合物またはその二量体であ
る。
本発明の一般式（■）で示されるイミダゾール置換体の
具体例としては、２−（２，３−ジクロロフェニル）
’Ｌ５−ジフェニルーイミタソール、２−（２，３−
ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４−クロロフェニ
ル）−イミダゾール、２−（２，３−ジクロロフェニル
）−４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−イミダゾ
ール、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビ
ス（３−メトキシフェニル）−イミダゾール、２−（２
，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（ｐ−トリル
）−イミダゾール、２−（２，３−ジクロロフェニル）
−４，５−ビス（４−エトキシフェニル）−イミダゾー
ル、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス
（３−エトキシフェニル）−イミダゾール、２−（２，
３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（２，４−ジク
ロロフェニル）−イミダゾールである。
具体例としては、２−（２，３−ジクロロフェニル）
’Ｌ５−ジフェニルーイミタソール、２−（２，３−
ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４−クロロフェニ
ル）−イミダゾール、２−（２，３−ジクロロフェニル
）−４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−イミダゾ
ール、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビ
ス（３−メトキシフェニル）−イミダゾール、２−（２
，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（ｐ−トリル
）−イミダゾール、２−（２，３−ジクロロフェニル）
−４，５−ビス（４−エトキシフェニル）−イミダゾー
ル、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス
（３−エトキシフェニル）−イミダゾール、２−（２，
３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（２，４−ジク
ロロフェニル）−イミダゾールである。
又、本発明の一般式（１）で示され化合物の具体例とし
ては、上記に示したイミダゾール置換体の二量体である
。
ては、上記に示したイミダゾール置換体の二量体である
。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に示す。
実施例１
２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ジフェニ
ルイミダゾールの合成 酢酸アンモニウム７、７ ｆ 、！：ペンジル４．２ｆ
（０，０２モル）ｔ−氷酢酸５８Ｆに溶解し、これに２
゜３−ジクロロベンズアルデヒド３．５ｆ（０，０２モ
ル）を加え、還流下で４時間還流した。次に水１００−
加え、沈澱物を濾過し、得られた固体をトルエンテＭ結
晶Ｌ、２− （２，３−ジクロロ７エ二ル） ４１
ｓ−ジフェニルイミダゾールｔ−６，９ｆ得た。ｍ、
ｐ、１９９．８〜２００．３℃、下記の元素分析結果よ
シ構造を確認した。
ルイミダゾールの合成 酢酸アンモニウム７、７ ｆ 、！：ペンジル４．２ｆ
（０，０２モル）ｔ−氷酢酸５８Ｆに溶解し、これに２
゜３−ジクロロベンズアルデヒド３．５ｆ（０，０２モ
ル）を加え、還流下で４時間還流した。次に水１００−
加え、沈澱物を濾過し、得られた固体をトルエンテＭ結
晶Ｌ、２− （２，３−ジクロロ７エ二ル） ４１
ｓ−ジフェニルイミダゾールｔ−６，９ｆ得た。ｍ、
ｐ、１９９．８〜２００．３℃、下記の元素分析結果よ
シ構造を確認した。
ＣＨＮ Ｃ１
理論値 ６９．０５ ３．８６ ７．６７ １９．４１
分析値 ６９．０３ ３．７３ ７．５１ １９．７３
二量体の合成 １０％水酸化ナトリウム１２．８？、フェリシアン化カ
リ６．６Ｆ（０，０２モル）′及びベンゼン２０−を仕
込み、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ジ
フェニルイミダゾール３．６ｆ（０，０１モル）ｔ−添
加し、７５〜８０℃で３時間攪拌した。
分析値 ６９．０３ ３．７３ ７．５１ １９．７３
二量体の合成 １０％水酸化ナトリウム１２．８？、フェリシアン化カ
リ６．６Ｆ（０，０２モル）′及びベンゼン２０−を仕
込み、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ジ
フェニルイミダゾール３．６ｆ（０，０１モル）ｔ−添
加し、７５〜８０℃で３時間攪拌した。
ベンゼン溶液を濃縮した後、生成物をベンゼンにて再結
晶し、３．２ｆの２−（２，３−ジクロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾールの二量体を得た。ｍ、
ｐ、 ２０ ＆０〜２１２．０℃二量体の元素分析値及
びＮＭＲ分析値を示す。
晶し、３．２ｆの２−（２，３−ジクロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾールの二量体を得た。ｍ、
ｐ、 ２０ ＆０〜２１２．０℃二量体の元素分析値及
びＮＭＲ分析値を示す。
（元素分析値）
ＣＨＮ Ｃ１
理論値 ６９．２４ ３．６０ ７．６９ １９．４７
分析値 ６９．１２ ３．５５ ７．７３ １９．６０
（１３Ｃ−ＮＭＲ） δ（ＣＤＣ４３） ： １１０．５．１２６．２．
１２６．８．１２７．９．１２８．４．１２９．６．１
３０．７．１３１．４．１３２．４．１３４．１．１３
６．７．１３８．４．１４３．３．１６６．４．１６８
．５この二量体は黄色結晶で１チベンゼン溶液を紫外線
に暴露するとすみれ色となった。
分析値 ６９．１２ ３．５５ ７．７３ １９．６０
（１３Ｃ−ＮＭＲ） δ（ＣＤＣ４３） ： １１０．５．１２６．２．
１２６．８．１２７．９．１２８．４．１２９．６．１
３０．７．１３１．４．１３２．４．１３４．１．１３
６．７．１３８．４．１４３．３．１６６．４．１６８
．５この二量体は黄色結晶で１チベンゼン溶液を紫外線
に暴露するとすみれ色となった。
実施例２
２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４
−メトキシフェニル）−イミダゾールの合成実施例１と
同様に２．３−ジクロロベンズアルデヒド３．５ｆとフ
ェニル５．４ｆから２−（２，３−ジクロロフェニル）
−４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−イミダゾー
ル７、７ ｆを得た。ｍ、 ｐ。
−メトキシフェニル）−イミダゾールの合成実施例１と
同様に２．３−ジクロロベンズアルデヒド３．５ｆとフ
ェニル５．４ｆから２−（２，３−ジクロロフェニル）
−４，５−ビス（４−メトキシフェニル）−イミダゾー
ル７、７ ｆを得た。ｍ、 ｐ。
１８１．０〜１８ Ｚ５℃、下記の元素分析により構造
を確認した。
を確認した。
ＣＨＮ Ｃ１
理論値 ６４．９４ ４．２４ ６．５９ １６．７０
分析値 ６４．８０ ４．１１ ６．６２ １６．９０
二量体の合成 実施例１と同様に合成したトリフェニルイミダゾール置
換体４．２ｆをフェリシアン化カリにて醗化し、３．４
ノの２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス
（４−メトキシフェニル）−イミダゾールの二量体を得
た。この二量体は黄色よシ紺色に変わるフォトクロミズ
ムを示しン’Ｃ３ｍ、ｐ。
分析値 ６４．８０ ４．１１ ６．６２ １６．９０
二量体の合成 実施例１と同様に合成したトリフェニルイミダゾール置
換体４．２ｆをフェリシアン化カリにて醗化し、３．４
ノの２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス
（４−メトキシフェニル）−イミダゾールの二量体を得
た。この二量体は黄色よシ紺色に変わるフォトクロミズ
ムを示しン’Ｃ３ｍ、ｐ。
２２５．０〜２２６．５℃
二量体の元素分析値及び踵分析値を示す。
（元素分析値）
ＣＨＮ Ｃ１
理論値・６５．０９ ４．０１ ６．６０ １６．７５
分析値 ６４．９５ ３．グ８ ６．６２ １６．８５
（，１３Ｃ−ＮＭＲ） δ（ＣＤＣｌ２） ： ５５．３．５５．５．１１０
．１．１１３．３．１１３．９．１２２９．１２３．９
．１２４．４．１２６．１．１２６．７．１２７４．１
２８．１．１２８．５．１２９．３．１３０．５．１３
８．９．１３１．５．１３２．４．１３３．７．１３４
．１． ｌ ３７．２．１３ｚ５．１３８．３．１４３
．１．１５８．１．１５９．４．１６２．６．１６６．
１．１６８．０ 実施例３ ２−（２，３−ジクｏ ａ ７ｚニル） ＝ ４．５−
ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾールの合成実
施例１と同様に２，３−ジクロロベンズアルデヒド３．
５ｆとｍ−アニンに５．４ｆから２−（２，３−ジクロ
ロフェニル）−４，５−ビス（３−メトキシフェニル）
−イミダゾール８．２ｆを得た。ｍ、ｐ。
分析値 ６４．９５ ３．グ８ ６．６２ １６．８５
（，１３Ｃ−ＮＭＲ） δ（ＣＤＣｌ２） ： ５５．３．５５．５．１１０
．１．１１３．３．１１３．９．１２２９．１２３．９
．１２４．４．１２６．１．１２６．７．１２７４．１
２８．１．１２８．５．１２９．３．１３０．５．１３
８．９．１３１．５．１３２．４．１３３．７．１３４
．１． ｌ ３７．２．１３ｚ５．１３８．３．１４３
．１．１５８．１．１５９．４．１６２．６．１６６．
１．１６８．０ 実施例３ ２−（２，３−ジクｏ ａ ７ｚニル） ＝ ４．５−
ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾールの合成実
施例１と同様に２，３−ジクロロベンズアルデヒド３．
５ｆとｍ−アニンに５．４ｆから２−（２，３−ジクロ
ロフェニル）−４，５−ビス（３−メトキシフェニル）
−イミダゾール８．２ｆを得た。ｍ、ｐ。
１４＆５〜１５０．０℃、下記の元素分析にょシ構造を
確認した。
確認した。
ＣＨＮ ＣＬ
理論値 ６４．９４ ４．２４ ６．５９ １６．７０
分析値 ６４．８８ ４．３０ ６．５０ １６．５０
二量体の合成 上記で合成したトリフェニルイミダゾール置換体４．２
ｆを実施例１と同様にフェリシアン化カリによ＃）０！
化し、３．５ｆの２−（２，３−ジクロロフェニル）−
ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾールの二量体
を得た。この二量体のｍ、ｐ、は１３１．０〜１３２．
５℃で、黄色から緑色に変わるフォトクロミズムの性質
を示した。
分析値 ６４．８８ ４．３０ ６．５０ １６．５０
二量体の合成 上記で合成したトリフェニルイミダゾール置換体４．２
ｆを実施例１と同様にフェリシアン化カリによ＃）０！
化し、３．５ｆの２−（２，３−ジクロロフェニル）−
ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾールの二量体
を得た。この二量体のｍ、ｐ、は１３１．０〜１３２．
５℃で、黄色から緑色に変わるフォトクロミズムの性質
を示した。
二量体の元素分析値及びＮＭＲ分析値を示す。
（元素分析値）
ＣＨＮ Ｃ１
理論値 ６５．０９ ４．０１ ６．６０ １６．７５
分析値 ６５．２０ ４．１０ ６．５８ １６．５５
（１３Ｃ−ＮＭＲ） δ（ＣＤＣｌ２） ： ５４．９．５５６２．１１０
．３．１１１．１．１１３３．１１４．５．１１５．３
．１１７．４．１１８．０．１１９．３．１２１．８．
１２２．３．１２６．１．１２６．６．１２８．９．１
２９．４．１３０．７．１３２．６．１３２．８．１３
４．１．１３５．４．１３６．６．１３８０．１４３゜
２．１５８．８．１５９．３．１６６．２．１６８．５
実施例４ ２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４
−クロロフェニル）−イミダゾールの合成実施例１と同
様に２，３−ジクロロフェニルデヒ）”３．５ｆト４．
４’−ジクロロベンジル５．５ｆ−ｌ＞−ラ８．３２の
２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４
−クロロフェニル）−イミダゾールを得た。ｍ、ｐ、２
４０．０〜２４０．８℃、下記の元素分析によシ構造を
確認した。
分析値 ６５．２０ ４．１０ ６．５８ １６．５５
（１３Ｃ−ＮＭＲ） δ（ＣＤＣｌ２） ： ５４．９．５５６２．１１０
．３．１１１．１．１１３３．１１４．５．１１５．３
．１１７．４．１１８．０．１１９．３．１２１．８．
１２２．３．１２６．１．１２６．６．１２８．９．１
２９．４．１３０．７．１３２．６．１３２．８．１３
４．１．１３５．４．１３６．６．１３８０．１４３゜
２．１５８．８．１５９．３．１６６．２．１６８．５
実施例４ ２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４
−クロロフェニル）−イミダゾールの合成実施例１と同
様に２，３−ジクロロフェニルデヒ）”３．５ｆト４．
４’−ジクロロベンジル５．５ｆ−ｌ＞−ラ８．３２の
２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４
−クロロフェニル）−イミダゾールを得た。ｍ、ｐ、２
４０．０〜２４０．８℃、下記の元素分析によシ構造を
確認した。
ＣＨＮ Ｃ１
理論値 ５８．０６ ２．７６ ６．４５ ３２．７２
分析値 ５７．９６ ２．８０ ６．５５ ３２．６３
二址体の合成 上記で得られたトリフェニルイミダゾール置換体４．３
ｆを実施例１に従い、酸化し、３．５ｆの２−（２，３
−ジクロロフェニル）−ビス（４−クロロフェニル）−
イミダゾールの二量体を得た。
分析値 ５７．９６ ２．８０ ６．５５ ３２．６３
二址体の合成 上記で得られたトリフェニルイミダゾール置換体４．３
ｆを実施例１に従い、酸化し、３．５ｆの２−（２，３
−ジクロロフェニル）−ビス（４−クロロフェニル）−
イミダゾールの二量体を得た。
ｍ、ｐ、 ２３６．１〜２３７．１ ’Ｃ１又、紫外線
により、黄色からすみれ色に変わるフォトクロミズムを
示した。
により、黄色からすみれ色に変わるフォトクロミズムを
示した。
次に二量体の元素分析値及び蘭分析値を示す。
（元素分析値）
ＣＨ−Ｎ Ｃ１
理論値 ５８．２０ Ｚ５４ ６．４７ ３２．７９
分析値 ５８．１０ Ｚ４５ ６．５０ ３２．６６
（１３Ｃ−ＮＭＲ）
分析値 ５８．１０ Ｚ４５ ６．５０ ３２．６６
（１３Ｃ−ＮＭＲ）
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる２，４，５−トリフェニルイミダゾール化
合物。 〔式中Ａは次式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿５は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子
を表わす）で表わされるフェニル化合物である。〕 - （２）一般式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される ２，４，５−トリフェニルイミダゾール二量体〔式中Ａ
は次式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿５は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子
を表わす）で表わされるフェニル化合物である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28313185A JPS62145066A (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28313185A JPS62145066A (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145066A true JPS62145066A (ja) | 1987-06-29 |
Family
ID=17661626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28313185A Pending JPS62145066A (ja) | 1985-12-18 | 1985-12-18 | トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145066A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002082434A (ja) * | 2000-09-07 | 2002-03-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 |
-
1985
- 1985-12-18 JP JP28313185A patent/JPS62145066A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002082434A (ja) * | 2000-09-07 | 2002-03-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 |
| JP4489918B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2010-06-23 | 保土谷化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 |
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