JP2002082434A - 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 - Google Patents
感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感光性材料の感度を上げること。
【解決手段】 下記化合物（１）で表される化合物を含
有する感光性樹脂組成物。またこの感光性樹脂組成物を
用いることにより高感度な感光性材料を提供できる。 【化１】
有する感光性樹脂組成物。またこの感光性樹脂組成物を
用いることにより高感度な感光性材料を提供できる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はプリント配線板等の
製造に用いられる高感度な感光性樹脂組成物及びこれを
用いた感光性材料に関するものである。
製造に用いられる高感度な感光性樹脂組成物及びこれを
用いた感光性材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エッチングやめっき等のプリント配線板
の製造工程においては、ドライフィルム・レジストなど
の感光性材料が広く用いられている。プリント配線板の
高密度化に伴って、感光性材料には高解像性が求められ
ている。高解像性の感光性材料としては、下記化合物
（２）として示す光開始材化合物２−（クロロフェニ
ル）−４，５−ジフェニルイミダゾ−ル二量体（以下Ｂ
−ＣＩＭと略す）
の製造工程においては、ドライフィルム・レジストなど
の感光性材料が広く用いられている。プリント配線板の
高密度化に伴って、感光性材料には高解像性が求められ
ている。高解像性の感光性材料としては、下記化合物
（２）として示す光開始材化合物２−（クロロフェニ
ル）−４，５−ジフェニルイミダゾ−ル二量体（以下Ｂ
−ＣＩＭと略す）
【０００３】
【化２】 と、水素供与体を組み合わせた感光性組成物が報告され
ており（米国特許第３，４７９，１８５号）、 この系
統の化合物（ＨＡＢＩ：ヘキサアリルビスイミダゾ−
ル）を用いて作成したレジストはドライフィルム・レジ
スト用の開始剤として一般的に使用されている。
ており（米国特許第３，４７９，１８５号）、 この系
統の化合物（ＨＡＢＩ：ヘキサアリルビスイミダゾ−
ル）を用いて作成したレジストはドライフィルム・レジ
スト用の開始剤として一般的に使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし近年において
は、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン１（以下ＢＤＭＢと略
す）のような高感度なαアミノケトン系列の光開始材化
合物が普及しつつある。この系統の化合物に比較する
と、ＨＡＢＩの系統の光開始材化合物は感度が低い。
は、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−ブタノン１（以下ＢＤＭＢと略
す）のような高感度なαアミノケトン系列の光開始材化
合物が普及しつつある。この系統の化合物に比較する
と、ＨＡＢＩの系統の光開始材化合物は感度が低い。
【０００５】本発明は、解像度性に優れたＨＡＢＩ系列
の化合物で、従来のB-CIMより顕著に感度が高く、ＢＤ
ＭＢと同程度に高感度な化合物を提供することを目的と
している。
の化合物で、従来のB-CIMより顕著に感度が高く、ＢＤ
ＭＢと同程度に高感度な化合物を提供することを目的と
している。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度な開
始材を求めてＨＡＢＩ系列に属する化合物を多数合成
し、感光性樹脂組成物および感光性材料を作製して相対
感度を比較する探索実験をおこなった。その結果、下記
化合物（１）として示す
始材を求めてＨＡＢＩ系列に属する化合物を多数合成
し、感光性樹脂組成物および感光性材料を作製して相対
感度を比較する探索実験をおこなった。その結果、下記
化合物（１）として示す
【０００７】
【化３】
【０００８】２−（２，３−ジクロルフェニル）−４，
５−ビス（４−メソキシフェニル）イミダゾ−ル二量体
が類似構造の化合物に比べて顕著に高い感度を持つこと
を見出して、本発明を完成した。
５−ビス（４−メソキシフェニル）イミダゾ−ル二量体
が類似構造の化合物に比べて顕著に高い感度を持つこと
を見出して、本発明を完成した。
【０００９】すなわち本発明はカルボキシル基を有する
バインダ−ポリマ−と、エチレン性不飽和基を有する光
重合性化合物、さらに光開始材として上記化合物（１）
で表される光開始材化合物を含有することを特徴とする
感光性樹脂組成物であり、またこれらの感光性樹脂組成
物を用いたことを特徴とする感光性材料である。
バインダ−ポリマ−と、エチレン性不飽和基を有する光
重合性化合物、さらに光開始材として上記化合物（１）
で表される光開始材化合物を含有することを特徴とする
感光性樹脂組成物であり、またこれらの感光性樹脂組成
物を用いたことを特徴とする感光性材料である。
【００１０】本発明の光開始材化合物は、従来の２−
（クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾ−ル
二量体よりははるかに優れた感度を示す。
（クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾ−ル
二量体よりははるかに優れた感度を示す。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明における （Ａ） カルボ
キシル基を有するポリマ−としては、例えばメタクリル
酸とスチレン、アルキル又は置換アルキルのアクリレ−
ト、メタクリレ−ト等の共重合物が挙げられる。共重合
物の平均分子量は１０，０００〜１００，０００が好ま
しい。
キシル基を有するポリマ−としては、例えばメタクリル
酸とスチレン、アルキル又は置換アルキルのアクリレ−
ト、メタクリレ−ト等の共重合物が挙げられる。共重合
物の平均分子量は１０，０００〜１００，０００が好ま
しい。
【００１２】本発明における （Ｂ） 重合可能なエチ
レン性不飽和基を有する化合物としては、ビニルモノマ
−が挙げられる。１官能ビニルモノマ−としてモノアク
リレ−トやモノメタクリレ−ト、２官能ビニルモノマ−
としてジアクリレ−トやジメタクリレ−ト、多官能ビニ
ルモノマ−としてα、β-不飽和カルボン酸を多価アル
コ−ルやグリシジル基含有化合物と反応して得られる化
合物が好ましい。
レン性不飽和基を有する化合物としては、ビニルモノマ
−が挙げられる。１官能ビニルモノマ−としてモノアク
リレ−トやモノメタクリレ−ト、２官能ビニルモノマ−
としてジアクリレ−トやジメタクリレ−ト、多官能ビニ
ルモノマ−としてα、β-不飽和カルボン酸を多価アル
コ−ルやグリシジル基含有化合物と反応して得られる化
合物が好ましい。
【００１３】本発明における （Ａ）成分の配合量は重
量部で、（Ｂ）成分の０．６〜４倍とすることが好まし
い。
量部で、（Ｂ）成分の０．６〜４倍とすることが好まし
い。
【００１４】本発明における光開始剤化合物の配合量は
重量部で、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総重量の０．００
５〜０．１５倍とすることが好ましい。
重量部で、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総重量の０．００
５〜０．１５倍とすることが好ましい。
【００１５】本発明の感光性樹脂組成物には、Ｎ，Ｎ’
−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノンの
ようなＮ，Ｎ’−テトラアルキル−４，４’−ジアミノ
ベンゾフェノンや、Ｎ−フェニルグリシンのようなＮ−
アリ−ル−α−アミノ酸を添加剤として、さらに、熱重
合阻止剤や密着性付与剤、発色剤を必要に応じて添加し
ても良い。
−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノンの
ようなＮ，Ｎ’−テトラアルキル−４，４’−ジアミノ
ベンゾフェノンや、Ｎ−フェニルグリシンのようなＮ−
アリ−ル−α−アミノ酸を添加剤として、さらに、熱重
合阻止剤や密着性付与剤、発色剤を必要に応じて添加し
ても良い。
【００１６】また本発明の感光性樹脂組成物は、銅など
の金属性の基板にレジストパタ−ンを描き、エッチン
グ、めっき等の加工によってプリント配線板を製造する
ための、感光性材料を作成するために用いられる。本発
明の感光性材料は、感光性樹脂組成物の溶液を基板とな
る金属の表面上に液体レジストとして塗布、乾燥して感
光層とすることができる。さらに公知の方法によってポ
リエチレンテフタレ−トなどの重合性フィルム上に塗
布、乾燥してドライフィルムを作製し、基板となる金属
の表面上にラミネ−トすることによって感光層とするこ
とができる。
の金属性の基板にレジストパタ−ンを描き、エッチン
グ、めっき等の加工によってプリント配線板を製造する
ための、感光性材料を作成するために用いられる。本発
明の感光性材料は、感光性樹脂組成物の溶液を基板とな
る金属の表面上に液体レジストとして塗布、乾燥して感
光層とすることができる。さらに公知の方法によってポ
リエチレンテフタレ−トなどの重合性フィルム上に塗
布、乾燥してドライフィルムを作製し、基板となる金属
の表面上にラミネ−トすることによって感光層とするこ
とができる。
【００１７】塗布しやすい溶液を作成するために感光性
樹脂組成物は、アセトン、メチルセロソルブ、メチルエ
チルケトン、トルエン、メタノ−ル、プロピレングリコ
−ルモノエチルエ−テル、ジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフランなどの溶剤、またはこれらの混合溶剤で
希釈される。塗布は、ロ−ルコ−タ−、エアナイフコ−
タ−、バ−コ−タ−、スピンコ−タ−などでおこなうこ
とができる。乾燥は６０〜１３０℃で行うことができ
る。乾燥後の感光層の厚さは５〜１００μｍであること
が好ましい。
樹脂組成物は、アセトン、メチルセロソルブ、メチルエ
チルケトン、トルエン、メタノ−ル、プロピレングリコ
−ルモノエチルエ−テル、ジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフランなどの溶剤、またはこれらの混合溶剤で
希釈される。塗布は、ロ−ルコ−タ−、エアナイフコ−
タ−、バ−コ−タ−、スピンコ−タ−などでおこなうこ
とができる。乾燥は６０〜１３０℃で行うことができ
る。乾燥後の感光層の厚さは５〜１００μｍであること
が好ましい。
【００１８】感光層の露光には高圧水銀灯などの光源か
ら発生する光が用いられる。感光層の現像には炭酸ナト
リウム等のアルカリ性水溶液などが用いられる。エッチ
ング、めっきは公知の方法でおこなわれる。感光層の剥
離には強アルカリ性水溶液などが用いられる。
ら発生する光が用いられる。感光層の現像には炭酸ナト
リウム等のアルカリ性水溶液などが用いられる。エッチ
ング、めっきは公知の方法でおこなわれる。感光層の剥
離には強アルカリ性水溶液などが用いられる。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下本発明について、実施例によ
り具体的に説明する。
り具体的に説明する。
【００２０】
【実施例】（実施例１）
【００２１】本発明の光開始剤化合物、２−（２，３−
ジクロルフェニル）−４，５−ビス（４−メソキシフェ
ニル）イミダゾ−ル二量体は特公平５−６０５７０明細
書記載の方法にて合成し、融点２２６〜２２８℃の黄色
の粉末として得られた。アセトニトリル中での紫外吸収
スペクトルを図１に示した。
ジクロルフェニル）−４，５−ビス（４−メソキシフェ
ニル）イミダゾ−ル二量体は特公平５−６０５７０明細
書記載の方法にて合成し、融点２２６〜２２８℃の黄色
の粉末として得られた。アセトニトリル中での紫外吸収
スペクトルを図１に示した。
【００２２】
【図１】
【００２３】紫外吸収スペクトルの最大吸収波長は２３
８．５ｎｍであった。この化合物は紫外線の照射によ
り、淡緑色のラジカル発色を示した。
８．５ｎｍであった。この化合物は紫外線の照射によ
り、淡緑色のラジカル発色を示した。
【００２４】（実施例２）メタクリル酸とメタクリル酸
エチル、スチレンを共重合させて、分子量６０，０００
のカルボキシル基を有する共重合物を作成した。この共
重合物１００ｇに、（Ｂ）成分と溶剤を表１に示したよ
うに配合して感光性樹脂組成物の溶液を得た。
エチル、スチレンを共重合させて、分子量６０，０００
のカルボキシル基を有する共重合物を作成した。この共
重合物１００ｇに、（Ｂ）成分と溶剤を表１に示したよ
うに配合して感光性樹脂組成物の溶液を得た。
【００２５】
【表１】
【００２６】暗所にて上記の溶液に実施例１の光開始剤
化合物６．６ｇ、ロイコクリスタルバイオレット０．７
９ｇをテトラヒドロフラン２５ｇで溶解した溶液を添加
した。
化合物６．６ｇ、ロイコクリスタルバイオレット０．７
９ｇをテトラヒドロフラン２５ｇで溶解した溶液を添加
した。
【００２７】この感光性樹脂組成物の溶液をガラス繊維
エポキシ樹脂銅張積層板（住友ベ−クライト製）上にス
ピンコーターで塗工し、１００℃のホットプレートで１
０分間乾燥させて膜厚２５μｍの感光層を作成した。こ
の塗工基板をホットプレ−トで加温し、５０μｍのＰＥ
Ｔフィルム（東レ製）を密着させて、レジスト膜を模し
た感光性材料を作製した。
エポキシ樹脂銅張積層板（住友ベ−クライト製）上にス
ピンコーターで塗工し、１００℃のホットプレートで１
０分間乾燥させて膜厚２５μｍの感光層を作成した。こ
の塗工基板をホットプレ−トで加温し、５０μｍのＰＥ
Ｔフィルム（東レ製）を密着させて、レジスト膜を模し
た感光性材料を作製した。
【００２８】この感光性材料の上にネガとしてスト−フ
ァ−２１段ステップタブレット（電子写真学会製）を載
せ、その上に２．３ｍｍの石英ガラス板（誠工特殊ガラ
ス製）を置いて真空で引いてネガと感光性材料を密着さ
せ、高圧水銀灯ランプを有する並行露光機（ウシオ電気
製）で７５ｍｊ／ｃｍ２露光した。次に、PETフィルム
を剥がし、２０℃の室内で１％炭酸ナトリウム水溶液に
９０秒浸漬して振とうすることにより、未露光部分を除
去した。さらに、塗工基板上に形成された光硬化膜のス
テップタブレットの段数を測定することにより感度を評
価した。
ァ−２１段ステップタブレット（電子写真学会製）を載
せ、その上に２．３ｍｍの石英ガラス板（誠工特殊ガラ
ス製）を置いて真空で引いてネガと感光性材料を密着さ
せ、高圧水銀灯ランプを有する並行露光機（ウシオ電気
製）で７５ｍｊ／ｃｍ２露光した。次に、PETフィルム
を剥がし、２０℃の室内で１％炭酸ナトリウム水溶液に
９０秒浸漬して振とうすることにより、未露光部分を除
去した。さらに、塗工基板上に形成された光硬化膜のス
テップタブレットの段数を測定することにより感度を評
価した。
【００２９】（比較例１）実施例２の光開始剤（実施例
１で合成した化合物）の代わりにB-CIMを使用した以外
は実施例２と同様にした。
１で合成した化合物）の代わりにB-CIMを使用した以外
は実施例２と同様にした。
【００３０】（比較例２）実施例２の光開始剤（実施例
１で合成した化合物）の代わりにBDMBを使用した以外は
実施例２と同様にした。
１で合成した化合物）の代わりにBDMBを使用した以外は
実施例２と同様にした。
【００３１】実施例２、比較例１および比較例２の感度
評価結果を表２に示す。光感度はステップタブレットの
段数で表し、段数が高いほど高感度であることを示す。
評価結果を表２に示す。光感度はステップタブレットの
段数で表し、段数が高いほど高感度であることを示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】表２の段数の差違によって、本発明の感光
性材料が高感度であることが実証された。
性材料が高感度であることが実証された。
【００３４】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物およびこれを
用いた感光性材料は容易に調整でき、高感度である。本
発明の感光性材料によって、プリント配線板等に良好な
レシ゛スト・パターンを作成できる。
用いた感光性材料は容易に調整でき、高感度である。本
発明の感光性材料によって、プリント配線板等に良好な
レシ゛スト・パターンを作成できる。
【００３５】
【図１】本発明の化合物（１）で表される化合物を測定
した紫外吸収スペクトル図である。
した紫外吸収スペクトル図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/032 Ｇ０３Ｆ 7/032 Ｈ０５Ｋ 3/00 Ｈ０５Ｋ 3/00 Ｆ (72)発明者 三木 鉄藏 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AB11 AB15 AC01 AD01 BC12 CA14 CA28 CB43 FA40 FA43 4J011 AC04 PA65 PA69 PB40 PC02 PC08 QA03 QA12 QA13 QA14 QA15 QA16 QA17 QA22 QC09 RA03 RA12 SA78 UA01 VA01 WA01 4J026 AA17 AA43 AA45 AC23 BA27 BA28 DB06 DB24 DB36 EA02 EA06 FA05 GA06 GA07
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）カルボキシル基を有するポリマ
−、（Ｂ）エチレン性不飽和基を有する光重合性化合
物、（Ｃ）さらに光開始材化合物として下記化合物
（１）として示す 【化１】 ２−（２，３−ジクロルフェニル）−４，５−ビス（４
−メソキシフェニル）イミダゾ−ル二量体を含有するこ
とを特徴とする感光性樹脂組成物 - 【請求項２】 請求項１記載の感光性樹脂組成物を支持
体上に塗布、乾燥したことを特徴とする感光性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000271532A JP4489918B2 (ja) | 2000-09-07 | 2000-09-07 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000271532A JP4489918B2 (ja) | 2000-09-07 | 2000-09-07 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002082434A true JP2002082434A (ja) | 2002-03-22 |
| JP2002082434A5 JP2002082434A5 (ja) | 2007-10-25 |
| JP4489918B2 JP4489918B2 (ja) | 2010-06-23 |
Family
ID=18757810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000271532A Expired - Fee Related JP4489918B2 (ja) | 2000-09-07 | 2000-09-07 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4489918B2 (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6249345A (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | トリフエニルイミダゾ−ル二量体を含有する感光性組成物 |
| JPS62145066A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体 |
| JPH0675373A (ja) * | 1992-08-28 | 1994-03-18 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター |
| JPH08157744A (ja) * | 1994-12-12 | 1996-06-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
-
2000
- 2000-09-07 JP JP2000271532A patent/JP4489918B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6249345A (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | トリフエニルイミダゾ−ル二量体を含有する感光性組成物 |
| JPS62145066A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | トリフエニルイミダゾ−ル及びその二量体 |
| JPH0675373A (ja) * | 1992-08-28 | 1994-03-18 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色組成物およびカラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター |
| JPH08157744A (ja) * | 1994-12-12 | 1996-06-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4489918B2 (ja) | 2010-06-23 |
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