JPS62141070A - 新規発色性化合物とその製造方法 - Google Patents
新規発色性化合物とその製造方法Info
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- JPS62141070A JPS62141070A JP28116285A JP28116285A JPS62141070A JP S62141070 A JPS62141070 A JP S62141070A JP 28116285 A JP28116285 A JP 28116285A JP 28116285 A JP28116285 A JP 28116285A JP S62141070 A JPS62141070 A JP S62141070A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
、（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１、ｌく。は水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、アルキレン基もしくはアラルキル基を、Ｒ
３、Ｒ４はアルキル基、アリール基もしくはアラルキル
基を示し、他に置換基としてアルキル基、アルコキシ基
、アリール基もしくはハロゲン原子を含んでもよい。）
をもって表わされる新規発色性化合物、および一般式（
Ｉ）（式中、１り７、Ｒ２は一般式（Ｉ）の場合と同じ
意味を示す。かつ他に置換基としてアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基もしくはハロゲン原子を含んでもよ
い）で表わされるベンズヒドロール誘導体と、一般式（
Ｉ■） （式中、Ｒ３、Ｒ４は一般式（Ｉ）と同じ意味を示す）
で表わされるインドール誘導体とを縮合させることを特
徴とする一般式（Ｉ）で表わされる新規発色性化合物の
製造法に関する。本発明の方法で得られる新規発色性化
合物は情報記録材として用いられる。
アルキル基、アルキレン基もしくはアラルキル基を、Ｒ
３、Ｒ４はアルキル基、アリール基もしくはアラルキル
基を示し、他に置換基としてアルキル基、アルコキシ基
、アリール基もしくはハロゲン原子を含んでもよい。）
をもって表わされる新規発色性化合物、および一般式（
Ｉ）（式中、１り７、Ｒ２は一般式（Ｉ）の場合と同じ
意味を示す。かつ他に置換基としてアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基もしくはハロゲン原子を含んでもよ
い）で表わされるベンズヒドロール誘導体と、一般式（
Ｉ■） （式中、Ｒ３、Ｒ４は一般式（Ｉ）と同じ意味を示す）
で表わされるインドール誘導体とを縮合させることを特
徴とする一般式（Ｉ）で表わされる新規発色性化合物の
製造法に関する。本発明の方法で得られる新規発色性化
合物は情報記録材として用いられる。
（従来の技術）
従来、発色性記録材として、例えば感熱記録材または感
圧記録材の分野で種々の方式が提案されている。例えば
、ジアゾ化合物とカップラーを塗工し加熱によりカップ
リング発色を行うジアゾ感熱記録材またはロウ状物質に
顔料を配合し薄いポリエステルフィルムに塗工し、被転
写体と接触させ顔料塗工フィルムの裏側より加熱してロ
ウ状物質を溶融し被転写体上に転写を行う感熱転写材な
どである。しかし、感熱記録材にも感圧記録材にも使用
されている有用な方式はＮ ＣＲ方式である。この方式
に用いられる記録材はロイコ染料として知られる無色の
発色性色素前駆体、例えば、スピロピラン化合物、クロ
マン化合物またはラフ１−ン化合物といった物質を発色
性物質とし、酸性化合物を顕色性物質としている。この
方式は一種の酸塩基反応による造塩発色を利用している
ので発色像の安定性に重大な欠点を有する。すなわち、
発色像は休店、動植物油脂または可塑剤のごとき唖性油
と接触すると速やかに系の平衡が油に移り、脱色を起こ
す。一方、アセトンやアルコールのような揮発性溶剤が
感熱複写紙に接触すると成分の溶は出しにより地の全面
発色が起り像が読めなくなる。このような欠点はＮ Ｃ
Ｒ方式の実用面での大きな制約となるものである。
圧記録材の分野で種々の方式が提案されている。例えば
、ジアゾ化合物とカップラーを塗工し加熱によりカップ
リング発色を行うジアゾ感熱記録材またはロウ状物質に
顔料を配合し薄いポリエステルフィルムに塗工し、被転
写体と接触させ顔料塗工フィルムの裏側より加熱してロ
ウ状物質を溶融し被転写体上に転写を行う感熱転写材な
どである。しかし、感熱記録材にも感圧記録材にも使用
されている有用な方式はＮ ＣＲ方式である。この方式
に用いられる記録材はロイコ染料として知られる無色の
発色性色素前駆体、例えば、スピロピラン化合物、クロ
マン化合物またはラフ１−ン化合物といった物質を発色
性物質とし、酸性化合物を顕色性物質としている。この
方式は一種の酸塩基反応による造塩発色を利用している
ので発色像の安定性に重大な欠点を有する。すなわち、
発色像は休店、動植物油脂または可塑剤のごとき唖性油
と接触すると速やかに系の平衡が油に移り、脱色を起こ
す。一方、アセトンやアルコールのような揮発性溶剤が
感熱複写紙に接触すると成分の溶は出しにより地の全面
発色が起り像が読めなくなる。このような欠点はＮ Ｃ
Ｒ方式の実用面での大きな制約となるものである。
（問題解決の手段）
本発明６らは従来の発色方式によらない新規な発色方式
を開発した（特開昭５７−１０７８８２）。本発明はこ
の方式を適用されるものであり、この発色材（Ｉ）と、
顕色剤（ＩＶ）とを反応させて発色物（Ｖ）を生成せし
める。
を開発した（特開昭５７−１０７８８２）。本発明はこ
の方式を適用されるものであり、この発色材（Ｉ）と、
顕色剤（ＩＶ）とを反応させて発色物（Ｖ）を生成せし
める。
（Ｉ） （ＩＶ） （Ｖ
）この発色は酸化還元による安定な色素体（Ｖ）の生成
に基くもので、像の安定性は従来の酸塩基発色系に比し
格段にすぐれ、油脂類やｉｉＪ塑剤により脱色すること
がない。木発明者等は、一般式（■）で表わされる発色
性化合物がすぐれた発色性を示し、特に、従来の１〜リ
アリ一ルメタン型化合物には見られない濃度の高い紫〜
赤系発色を呈し、単独で黒色に近い発色が得られる事を
見出し、鋭意検討の結果、本発明を完成した。
）この発色は酸化還元による安定な色素体（Ｖ）の生成
に基くもので、像の安定性は従来の酸塩基発色系に比し
格段にすぐれ、油脂類やｉｉＪ塑剤により脱色すること
がない。木発明者等は、一般式（■）で表わされる発色
性化合物がすぐれた発色性を示し、特に、従来の１〜リ
アリ一ルメタン型化合物には見られない濃度の高い紫〜
赤系発色を呈し、単独で黒色に近い発色が得られる事を
見出し、鋭意検討の結果、本発明を完成した。
本発明の新規発色性化合物の発色に用いられる一般式（
ｔＶ）の顕色剤としては、例えば特開昭５７−１８３１
４４号、特開昭５８−１９８４５７号、特開昭５９−８
３１１；９２号、特開昭６（Ｉ−２７５９１けあるいは
特願昭５９−１１５４３７号記載の化合物があげられる
。
ｔＶ）の顕色剤としては、例えば特開昭５７−１８３１
４４号、特開昭５８−１９８４５７号、特開昭５９−８
３１１；９２号、特開昭６（Ｉ−２７５９１けあるいは
特願昭５９−１１５４３７号記載の化合物があげられる
。
本発明の新規発色性化合物は、前記一般式（Ｉ）の発色
性化合物としては、フェニル−４′−ジメチルアミノフ
ェニル−（Ｉ−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−メタン、４−メ１−キシフェニルー４′−ジメチ
ルアミノフェニル−（Ｉ”−エチル−２′°−メチルイ
ンドール−３１−イル）−メタン、４−クロロフェニル
−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２
”−メチルインドール−３”−イル）−メタン、４−メ
チルフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″
−エチル−２″−メチルインドール−３″−イル）−メ
タ′ン、４−メトキシフェニル−２′−メチル−４′−
ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２”−メチ
ルインドール−３”−イル）−メタン、 ４−クロロフ
ェニル−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ Ｉｔ−
ｎ・ブチル−２″−メチルインドール−３″−イル）−
メタン、４−クロロフェニル−４１−ジエチルアミノフ
ェニル−（Ｉ”−、エチル−２”−メチルインドール−
３′″−イル）−メタン、４−メトキシフェニル−４′
−メヂルシグロへキシルアミノフェニル−（Ｉ″−エチ
ル−２″−メチルインドール−３″−イル）−メタン、
４−工ｌ−キシフェニルー４′−ジメチルアミノフェニ
ル−（［″−エチルー２”−メチルインドール−３″−
イル）−メタン、４−メ１〜キシフェニルー４′−ジメ
チルアミノフェニル−（Ｉ”−ｒトオクチル−２″−メ
チルインドール−３″′−イル）−メタン、４−メトキ
シフェニル−４′−Ｎ−テ！・ラメチレンアミノフェニ
ルー（Ｉ”−エチル−２″−メチルインドール−３′″
−イル）−メタン、あるいは４−メトキシフェニル−４
′ −ジメチルアミノフェニル−（Ｉ”−ベンジル−２
″−メチルインドール−３″−イル）−メタンなどがあ
げられる。
性化合物としては、フェニル−４′−ジメチルアミノフ
ェニル−（Ｉ−エチル−２−メチルインドール−３−イ
ル）−メタン、４−メ１−キシフェニルー４′−ジメチ
ルアミノフェニル−（Ｉ”−エチル−２′°−メチルイ
ンドール−３１−イル）−メタン、４−クロロフェニル
−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２
”−メチルインドール−３”−イル）−メタン、４−メ
チルフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″
−エチル−２″−メチルインドール−３″−イル）−メ
タ′ン、４−メトキシフェニル−２′−メチル−４′−
ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２”−メチ
ルインドール−３”−イル）−メタン、 ４−クロロフ
ェニル−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ Ｉｔ−
ｎ・ブチル−２″−メチルインドール−３″−イル）−
メタン、４−クロロフェニル−４１−ジエチルアミノフ
ェニル−（Ｉ”−、エチル−２”−メチルインドール−
３′″−イル）−メタン、４−メトキシフェニル−４′
−メヂルシグロへキシルアミノフェニル−（Ｉ″−エチ
ル−２″−メチルインドール−３″−イル）−メタン、
４−工ｌ−キシフェニルー４′−ジメチルアミノフェニ
ル−（［″−エチルー２”−メチルインドール−３″−
イル）−メタン、４−メ１〜キシフェニルー４′−ジメ
チルアミノフェニル−（Ｉ”−ｒトオクチル−２″−メ
チルインドール−３″′−イル）−メタン、４−メトキ
シフェニル−４′−Ｎ−テ！・ラメチレンアミノフェニ
ルー（Ｉ”−エチル−２″−メチルインドール−３′″
−イル）−メタン、あるいは４−メトキシフェニル−４
′ −ジメチルアミノフェニル−（Ｉ”−ベンジル−２
″−メチルインドール−３″−イル）−メタンなどがあ
げられる。
この 一般式（Ｉ）の化合物は、下の径路により、ベン
ズヒドロール化合物（Ｉ１）を１，２−ジ置換インドー
ル（Ｉ■）と反応させて合成される。
ズヒドロール化合物（Ｉ１）を１，２−ジ置換インドー
ル（Ｉ■）と反応させて合成される。
（ＩＩ） （ｌｌｒ）本発明に用
いられる（ＩＩ）式のベンズヒドロール化合物としては
、例えば、４−アミノベンズヒ・トロール、４−メチル
アミノベンズヒドロール、４−ジメチルアミノベンズヒ
ドロール、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンズ
ヒドロール、４−クロロ−４′−ジメチルアミノベンズ
ヒドロール、４−メチル−４１−ジメチルアミノベンズ
ヒドロール、４−メ１−キシー２′−メチルー４′−ジ
メチルアミノベンズヒドロール、４−メチル−２’ −
メチル−４′−ジメチルアミノベンズヒドロール、４−
メ１−キシー３２−メチルー４′−メチルアミノベンズ
ヒドロール、４−メトキシ−４′−メチルシクロへキシ
ルアミノベンズヒドロール、４−メトキシ−４′−メチ
ルベンジルアミノベンズヒドロール、４−メトキシ−４
′−ジエチルアミノベンズヒドロール、４−エトキシ−
４′−ジエチルアミノベンズヒドロール、４−メト°キ
シー４２−ジブチルアミノベンズヒドロール、４−メ１
−キシー４′−二チルアミノベンズヒドロール、４−フ
ェニル−４′−ジメチルアミノベンズヒドロール、３．
４−ヅメ１−キシ−４′−ジメチルアミノベンズヒドロ
ール、３．４．５−トリメトキシ−４″−ジメチルアミ
ノベンズヒドロール、３−メチル−４−メ１−キシー４
′−ジメチルアミノベンズヒドロールまたは２．４′−
ジメトキシ−４−ジエチルアミノベンズ上１４０−ル等
があげらハる。また、一般式（Ｉｌｌ ）のインドール
化合物としては、１．２−ジメチルインドール。
いられる（ＩＩ）式のベンズヒドロール化合物としては
、例えば、４−アミノベンズヒ・トロール、４−メチル
アミノベンズヒドロール、４−ジメチルアミノベンズヒ
ドロール、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンズ
ヒドロール、４−クロロ−４′−ジメチルアミノベンズ
ヒドロール、４−メチル−４１−ジメチルアミノベンズ
ヒドロール、４−メ１−キシー２′−メチルー４′−ジ
メチルアミノベンズヒドロール、４−メチル−２’ −
メチル−４′−ジメチルアミノベンズヒドロール、４−
メ１−キシー３２−メチルー４′−メチルアミノベンズ
ヒドロール、４−メトキシ−４′−メチルシクロへキシ
ルアミノベンズヒドロール、４−メトキシ−４′−メチ
ルベンジルアミノベンズヒドロール、４−メトキシ−４
′−ジエチルアミノベンズヒドロール、４−エトキシ−
４′−ジエチルアミノベンズヒドロール、４−メト°キ
シー４２−ジブチルアミノベンズヒドロール、４−メ１
−キシー４′−二チルアミノベンズヒドロール、４−フ
ェニル−４′−ジメチルアミノベンズヒドロール、３．
４−ヅメ１−キシ−４′−ジメチルアミノベンズヒドロ
ール、３．４．５−トリメトキシ−４″−ジメチルアミ
ノベンズヒドロール、３−メチル−４−メ１−キシー４
′−ジメチルアミノベンズヒドロールまたは２．４′−
ジメトキシ−４−ジエチルアミノベンズ上１４０−ル等
があげらハる。また、一般式（Ｉｌｌ ）のインドール
化合物としては、１．２−ジメチルインドール。
１−エチル−２−メチルインドール、１−〇・ブチル−
２−メチルインドール、１−ベンジル−２−メチルイン
ドールなどがあげられる。
２−メチルインドール、１−ベンジル−２−メチルイン
ドールなどがあげられる。
本発明に用いられるベンズヒドロール誘導体は、公知の
ケトン化合物（ＶＩ ）の還元、例えば、亜鉛末−カゼ
イアルカリ加熱法によって製造される（ＩＶ ） ベンズヒドロール誘導体（Ｉ１）とインドール誘導体（
ＩＩＩ）との縮合は、有機溶剤中触媒量の強酸。
ケトン化合物（ＶＩ ）の還元、例えば、亜鉛末−カゼ
イアルカリ加熱法によって製造される（ＩＶ ） ベンズヒドロール誘導体（Ｉ１）とインドール誘導体（
ＩＩＩ）との縮合は、有機溶剤中触媒量の強酸。
、例えば塩酸を同時に共存させると速かに起きる。通常
、湯浴、］二敷時間加熱すると反応は完了する。反応に
使用する溶媒としては、各種の溶媒が用いられるが、ア
ルコール性溶媒１例えばメタノール、エタノールもしく
はプロパツールの使用が有利である。縮合物が難溶性な
らば冷却し析出固体をこしとり洗浄、乾燥後再結晶等の
操作により精製できる。縮合物が析出しない場合はハイ
ドロサルファイドの少量およびカセイアルカリにてアル
カリ性とし水蒸気蒸溜にて溶媒と未反応物を除き残留物
を適当な方法で精製する。
、湯浴、］二敷時間加熱すると反応は完了する。反応に
使用する溶媒としては、各種の溶媒が用いられるが、ア
ルコール性溶媒１例えばメタノール、エタノールもしく
はプロパツールの使用が有利である。縮合物が難溶性な
らば冷却し析出固体をこしとり洗浄、乾燥後再結晶等の
操作により精製できる。縮合物が析出しない場合はハイ
ドロサルファイドの少量およびカセイアルカリにてアル
カリ性とし水蒸気蒸溜にて溶媒と未反応物を除き残留物
を適当な方法で精製する。
化合物（Ｉ）は通常白色の有機溶剤可溶性の結晶で大気
中室温で安定に保存できる。この化合物は、例えば第１
表化合物番号４の物質（ｖｎ）について次のように元素
分析、核磁気共鳴スペク１−ル（パークロロエチレン溶
液中測定）による確認ができた。
中室温で安定に保存できる。この化合物は、例えば第１
表化合物番号４の物質（ｖｎ）について次のように元素
分析、核磁気共鳴スペク１−ル（パークロロエチレン溶
液中測定）による確認ができた。
■元素分析値（％）
Ｃ）Ｉ ’ Ｎ
計算値 ８（Ｉ，９６Ｅｌ、 ０５ Ｇ、
９９実測値 ８０．９２ ７．７１ Ｇ
、８！＠１００ＭＩＩ核磁気共鳴スペク１−ル測定機に
よる水素原子核の核磁気共鳴スペクトルの測定値は次の
ようであった。
９９実測値 ８０．９２ ７．７１ Ｇ
、８！＠１００ＭＩＩ核磁気共鳴スペク１−ル測定機に
よる水素原子核の核磁気共鳴スペクトルの測定値は次の
ようであった。
ジメチルアミノ基のメチル基水素による吸収：２、８５
ＰＰＭ 単一線 積分値 水素〃ｘ子６箇分メトキ
シ基のメチル基水素による吸収：３、７ＰＰＭ 単一
線 積分値 水素原子３箇分インドール核のメチル基
水素による吸収２、２Ｐ［’Ｍ 単一線 積分値
水素原子３箇分インドール核のＮ−メチル基水素■（α
による吸収＝３．９〜４．２ｐｐＭ４ｆｆｌａ ｉｆ
ｆ分（ｉｆｆ 水Ｍ ｋ 子２箇分インドール核のＮ
−メチル基水素■Ｉβによる吸収：１．２〜１．４円）
Ｍ ３重線 積分値 水素原子３箇分メチン基水素によ
る吸収： ５、５７ＰＰＭ 単一線 積分値 水素原子ｉｓ分
ベンゼン核水素による吸収： ６．４〜７’、 ２＋”ＰＭ多重線 積分値水素原子１
２箇分以上の結果から本発明の化合物の構造が所期の構
造（ＶＵ）と一致することが明らかである。
ＰＰＭ 単一線 積分値 水素〃ｘ子６箇分メトキ
シ基のメチル基水素による吸収：３、７ＰＰＭ 単一
線 積分値 水素原子３箇分インドール核のメチル基
水素による吸収２、２Ｐ［’Ｍ 単一線 積分値
水素原子３箇分インドール核のＮ−メチル基水素■（α
による吸収＝３．９〜４．２ｐｐＭ４ｆｆｌａ ｉｆ
ｆ分（ｉｆｆ 水Ｍ ｋ 子２箇分インドール核のＮ
−メチル基水素■Ｉβによる吸収：１．２〜１．４円）
Ｍ ３重線 積分値 水素原子３箇分メチン基水素によ
る吸収： ５、５７ＰＰＭ 単一線 積分値 水素原子ｉｓ分
ベンゼン核水素による吸収： ６．４〜７’、 ２＋”ＰＭ多重線 積分値水素原子１
２箇分以上の結果から本発明の化合物の構造が所期の構
造（ＶＵ）と一致することが明らかである。
本発明の化合物を発色剤として応用する場合、例えば、
感熱）１１写材として使用するときは、本発明の化合物
を微細水懸濁液とし、顕色剤、融点降下剤および滑剤等
の微細水分散液および結着剤の水溶液と混合し、支持体
」二に塗工乾燥し感熱複写材として使用する。また感圧
複写材として使用するときは、本発明の化合物を適当な
溶媒、例えば、水素化ターフェニル、フェニルキシリル
エタン、アルキルナフタレン、ジフェニルエーテルまた
は、脂肪酸エステル等に溶解し、この溶液を適当な方法
、例えばゼラチン・コアセルベーション法または１ｎ−
ｓｉｔｕ重合によるポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂又はメラミン−ポルムア
ルデヒド樹脂を皮膜としたマイクロカプセルに封入し、
得られたマイクロカプセル分散液を緩衝材や糊材等と共
に支持体上に塗工し、感圧色素層とし、適当な顕色剤塗
工層と組合わせて使用する。
感熱）１１写材として使用するときは、本発明の化合物
を微細水懸濁液とし、顕色剤、融点降下剤および滑剤等
の微細水分散液および結着剤の水溶液と混合し、支持体
」二に塗工乾燥し感熱複写材として使用する。また感圧
複写材として使用するときは、本発明の化合物を適当な
溶媒、例えば、水素化ターフェニル、フェニルキシリル
エタン、アルキルナフタレン、ジフェニルエーテルまた
は、脂肪酸エステル等に溶解し、この溶液を適当な方法
、例えばゼラチン・コアセルベーション法または１ｎ−
ｓｉｔｕ重合によるポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂又はメラミン−ポルムア
ルデヒド樹脂を皮膜としたマイクロカプセルに封入し、
得られたマイクロカプセル分散液を緩衝材や糊材等と共
に支持体上に塗工し、感圧色素層とし、適当な顕色剤塗
工層と組合わせて使用する。
本発明の化合物の特徴は、一般に発色像の色相が暗色で
単一色素で黒色に近い色相に発色する化合物があること
、および光による退色物の色相が変色乃至変退色でなく
退色であることである。
単一色素で黒色に近い色相に発色する化合物があること
、および光による退色物の色相が変色乃至変退色でなく
退色であることである。
例えば、第１表化合物番壮′７の物質の３％フェニルキ
シリルエタン溶液を実施例にしたがいマイクロカプセル
化し、塗工し感圧記録上用紙とする。これを実施例記載
のＦ用紙と塗工面を合はせロール間を通し発色させて得
た発色物の測色値は次の通りであった。
シリルエタン溶液を実施例にしたがいマイクロカプセル
化し、塗工し感圧記録上用紙とする。これを実施例記載
のＦ用紙と塗工面を合はせロール間を通し発色させて得
た発色物の測色値は次の通りであった。
［、＝６３．９ 、 ｒｘ ＝２．１２ 、 ｂ
＝０．３５一方、単一黒発色性化合物として公知の３
−ジエチルアミノ−６−メヂルー７−フエニルアミノフ
ルオランの６％フェニルキシリルエタン溶液を同様にし
てカプセル化、塗工して上用紙化し、市販のフェノール
系顕色剤を用いた下用紙にて同様に発色させ、 ａ＋１
）色し次の値をえた。
＝０．３５一方、単一黒発色性化合物として公知の３
−ジエチルアミノ−６−メヂルー７−フエニルアミノフ
ルオランの６％フェニルキシリルエタン溶液を同様にし
てカプセル化、塗工して上用紙化し、市販のフェノール
系顕色剤を用いた下用紙にて同様に発色させ、 ａ＋１
）色し次の値をえた。
Ｌ ＝５５．４ 、 ａ ：３．２９ 、 ｂ
＝４．６５（日本主色社製Σ８０機にて測定。） この結果は、本発明の化合物の発色色相が公知化合物の
それより黒色に近いことをあられすものである。
＝４．６５（日本主色社製Σ８０機にて測定。） この結果は、本発明の化合物の発色色相が公知化合物の
それより黒色に近いことをあられすものである。
（実施例）
以下、実施例によって、本発明の詳細な説明する。文中
５部とあるは重量部を意味する。
５部とあるは重量部を意味する。
実施例 １ ′
４−メ１−キシフェニルー４′−ジメチルアミノフェニ
ル−（Ｉ″−エチル−２″−メチルインドール−３”−
イル）−メタンの合成。
ル−（Ｉ″−エチル−２″−メチルインドール−３”−
イル）−メタンの合成。
４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンズヒドロール
３２ｇ、１−エチル−２−メチルインドール ２３ｇ
およびメタノール １５０ ｎｔ ｌを混合し、湯浴上
に加温し内容が完全に溶解したら０．５ｍｌ濃塩酸を加
え、 ４ ｈ ｒ湯浴３．ヒにかきまぜ還流煮沸した。
３２ｇ、１−エチル−２−メチルインドール ２３ｇ
およびメタノール １５０ ｎｔ ｌを混合し、湯浴上
に加温し内容が完全に溶解したら０．５ｍｌ濃塩酸を加
え、 ４ ｈ ｒ湯浴３．ヒにかきまぜ還流煮沸した。
−）いで冷却し析出物をこしわけ、冷メタノールで洗浄
し乾燥し、キシレン−リグロインより１１結晶し、白色
結晶 ４４ｇを得た。
し乾燥し、キシレン−リグロインより１１結晶し、白色
結晶 ４４ｇを得た。
収率 ８６％、ｍｐ、１４２〜１４４℃元素分析値（％
） ＣＩＩ Ｎ 計算値 Ｒ（Ｊ、９６ ８．０５ ６
．９９実測値 ８（Ｉ，９２７，７１Ｇ、 ８
１試料の調製 下用紙の作成 化合物（Ｉ）をフェニルキシリルエタン（日本石油化学
社製、商品名ハイゾール５ＡＳ）の３％溶液とし、ゼラ
チン−コアセルベーション法で粒径５〜１０μのマイタ
ロカプセルとし、殿粉糊等を混合し上質紙に塗工し、カ
プセル塗工量が５ｇ／ ｎｒとなるようにする。
） ＣＩＩ Ｎ 計算値 Ｒ（Ｊ、９６ ８．０５ ６
．９９実測値 ８（Ｉ，９２７，７１Ｇ、 ８
１試料の調製 下用紙の作成 化合物（Ｉ）をフェニルキシリルエタン（日本石油化学
社製、商品名ハイゾール５ＡＳ）の３％溶液とし、ゼラ
チン−コアセルベーション法で粒径５〜１０μのマイタ
ロカプセルとし、殿粉糊等を混合し上質紙に塗工し、カ
プセル塗工量が５ｇ／ ｎｒとなるようにする。
下用紙の作製
２−ベンジルスルホニル−３，６−ジシクロへキシルオ
キシカルボニル−１，４−ベンゾキノンおよびカオリン
の撤回１水分散液ならびに殿粉糊を、固体ｆｆ（、Ｆｉ
’ｌ：比でｉ ： Ｆ） Ｏ： ４となるように配合し
上質紙上に塗工し乾燥し、下用紙とする。
キシカルボニル−１，４−ベンゾキノンおよびカオリン
の撤回１水分散液ならびに殿粉糊を、固体ｆｆ（、Ｆｉ
’ｌ：比でｉ ： Ｆ） Ｏ： ４となるように配合し
上質紙上に塗工し乾燥し、下用紙とする。
発色試験
＝１−用紙と下用紙の各塗工面を合せて電動タイプライ
タ−で文字を打刻し発色させる。
タ−で文字を打刻し発色させる。
未使用下用紙および発色下用紙それぞれについてＴＳＳ
型ハンター比色計（東洋精機礼′Ｍ）を用い発色率を求
めた。
型ハンター比色計（東洋精機礼′Ｍ）を用い発色率を求
めた。
未発色紙の反射率をＩ。、発色紙の反射率を■。
とおくと、発色率Ｊは次式で表される。
Ｊ＝ （Ｉｏ Ｉｔ）／ＩｏＸ１００ （％）実
施例 ２ 色素として、４−メ（・キシフェニル−４′−ジメチル
アミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２１１−メチルイン
ドール−３″−イル）−メタンを選び発色を行った。発
色物を日本主色社製Σ８０機で測色した。
施例 ２ 色素として、４−メ（・キシフェニル−４′−ジメチル
アミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２１１−メチルイン
ドール−３″−イル）−メタンを選び発色を行った。発
色物を日本主色社製Σ８０機で測色した。
２１１１Ｉ色値 Ｊ＝２４．５’冷
Ｌ ＝８３．６ 、 ａ＝０．４５ 、 ｂ＝
２．１０視感は暗紫青色であった。
２．１０視感は暗紫青色であった。
以下、本発明の化α物を第１表にｆｕｌｌ示し、その融
点と発色物の色相を示ず。
点と発色物の色相を示ず。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、アルキレン基もしくはアラルキル基を、
Ｒ＿３、Ｒ＿４はアルキル基、アリール基もしくはアラ
ルキル基を示し、他に置換基としてアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基もしくはハロゲン原子を含んでもよ
い）をもって表わされる新規発色性化合物。 ２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は一般式（ I ）の場合と同じ
意味を示す。かつ他に置換基としてアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基もしくはハロゲン原子を含んでもよ
い）で表す〕されるベンズヒドロール誘導体と、一般式
（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４は一般式（ I ）の場合と同じ
意味を示す）で表す〕されるインドール誘導体とを縮合
させることを特徴とする、一般式（ I ）で表わされる
新規発色性化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28116285A JPH0635549B2 (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | 新規発色性化合物とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28116285A JPH0635549B2 (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | 新規発色性化合物とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62141070A true JPS62141070A (ja) | 1987-06-24 |
| JPH0635549B2 JPH0635549B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=17635216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28116285A Expired - Fee Related JPH0635549B2 (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | 新規発色性化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635549B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5891902A (en) * | 1994-01-18 | 1999-04-06 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Indole derivatives |
-
1985
- 1985-12-16 JP JP28116285A patent/JPH0635549B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5891902A (en) * | 1994-01-18 | 1999-04-06 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Indole derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0635549B2 (ja) | 1994-05-11 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |