JPS62106078A - ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシメチルピリジンの製造方法Info
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- JPS62106078A JPS62106078A JP60244718A JP24471885A JPS62106078A JP S62106078 A JPS62106078 A JP S62106078A JP 60244718 A JP60244718 A JP 60244718A JP 24471885 A JP24471885 A JP 24471885A JP S62106078 A JPS62106078 A JP S62106078A
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- aqueous solution
- hydroxymethylpyridine
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- acid
- hydrogen
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の１
本発明は、ヒドロキシメチルピリジンの製造方法に関す
るものである。ヒドロキシメチルピリジンは、各種医薬
および農薬の原料として有用な化合物である。
るものである。ヒドロキシメチルピリジンは、各種医薬
および農薬の原料として有用な化合物である。
【Ｌへ１１
従来、ヒドロキシメチルピリジンの製法としては下記の
文献が知られている。
文献が知られている。
ａ ） Ｈ，Ｓ、Ｍｏ５ｈｅｒ、ｅｔａｌ、Ｊ、＾ｍｅ
ｒ、ｃｂｅｍ、Ｓｏｅ、、７３．４９２６ニコチン酸エ
チルをリチウムアルミニウムハイドライドで還元する方
法。
ｒ、ｃｂｅｍ、Ｓｏｅ、、７３．４９２６ニコチン酸エ
チルをリチウムアルミニウムハイドライドで還元する方
法。
ｂ ） Ｕ、Ｓ、２，５４７．０４８およびＵ、Ｓ、２
，６１５，８９６３−アミノピリジンを亜硝酸エチルで
ジアゾ化後、加水分解する方法。
，６１５，８９６３−アミノピリジンを亜硝酸エチルで
ジアゾ化後、加水分解する方法。
ｃ ） Ｇ、８．７１７．１７２（１９５２＞３−シア
ノピリジンを酸性水溶液中パラジウム炭素触媒で常圧下
、水素還元する方法。
ノピリジンを酸性水溶液中パラジウム炭素触媒で常圧下
、水素還元する方法。
ｄ）公開特許昭６０−１３２９５９号公報２または４−
シアノピリジンをラネーニツケル触媒の存在下、酸性水
溶液中で水素還元する方法上記文献中、ａ）およびｂ）
の方法は、精製工程が複雑になり、原料コスト的にも高
価なものになる。ｃ）およびｄ）の方法は、本発明と類
似の方法であるが、収率や副反応の量、反応時間の点で
工業的製法としていまだ満足できるものではない。
シアノピリジンをラネーニツケル触媒の存在下、酸性水
溶液中で水素還元する方法上記文献中、ａ）およびｂ）
の方法は、精製工程が複雑になり、原料コスト的にも高
価なものになる。ｃ）およびｄ）の方法は、本発明と類
似の方法であるが、収率や副反応の量、反応時間の点で
工業的製法としていまだ満足できるものではない。
日（パ＋。
本発明は、従来の方法よりも収率に優れ、副反応が少な
く、反応時間も短時間で達成できる新規なヒドロキシメ
チルピリジンの製造方法を提供する。
く、反応時間も短時間で達成できる新規なヒドロキシメ
チルピリジンの製造方法を提供する。
０ を １、の −
上記問題点は、本発明の方法を適用することによって解
決される。すなわち、本発明はシアノピリジンを酸性水
溶液中、接触水素還元してヒドロキシメチルピリジンを
製造する方法において、触媒として鉛、錫、銅および亜
鉛から選ばれる少なくとも一種の金属を含有するパラジ
ウム炭素触媒を使用することを特徴とするヒドロキシメ
チルピリジンの製造方法である。
決される。すなわち、本発明はシアノピリジンを酸性水
溶液中、接触水素還元してヒドロキシメチルピリジンを
製造する方法において、触媒として鉛、錫、銅および亜
鉛から選ばれる少なくとも一種の金属を含有するパラジ
ウム炭素触媒を使用することを特徴とするヒドロキシメ
チルピリジンの製造方法である。
本発明で製造できるヒドロキシメチルピリジンは、２−
ヒドロキシメチルピリジン、３−ヒＩ・ロキシメチルピ
リジン、４−ヒドロキシメチルピリジンの３種類である
。これらは、それぞれ対応するシアノピリジンを原料と
して製造できる。ただ置換基の位置の違いにより、反応
性に若干の違いが認められる。すなわち、反応速度は２
位４位３位の順であるが、選択性および収率はその逆の
順に良い結果を示す。しかし、いずれの場合においても
本発明の触媒が、従来の触媒に較べて有効な結果を与え
ることが確認された。
ヒドロキシメチルピリジン、３−ヒＩ・ロキシメチルピ
リジン、４−ヒドロキシメチルピリジンの３種類である
。これらは、それぞれ対応するシアノピリジンを原料と
して製造できる。ただ置換基の位置の違いにより、反応
性に若干の違いが認められる。すなわち、反応速度は２
位４位３位の順であるが、選択性および収率はその逆の
順に良い結果を示す。しかし、いずれの場合においても
本発明の触媒が、従来の触媒に較べて有効な結果を与え
ることが確認された。
本発明で使用する触媒は、鉛、賜、銅および亜鉛の可溶
性塩から選ばれる少なくとも一種？パラジウム炭素触媒
製造時に同時に添加するか、既成のパラジウム炭素触媒
をこれらの塩の水溶液で処理するかして調製される。具
体的には、酢酸鉛、炭酸鉛、塩化第二銅、硫酸銅、塩化
亜鉛、塩（ヒ第−錫などが使用される。添加量の範囲と
しては、パラジウムが活性炭に対して１〜１０重量％、
第２金属が０．３〜５，０重量％の範囲に調整された触
媒が好ましい結果を与える。触媒製造の実施態様を挙げ
れば、所定量の活性炭を懸濁させた水溶液に第２金属を
含有する水溶液を添加し、攪拌しながら金属を活性炭に
吸着させる。次に所定量の塩化パラジウム酸の水溶液を
これに加え、パラジウムを活性炭に吸着させる。苛性ソ
ーダ溶液を加えてアルカリ性にした後、ホルマリンを加
え加熱し還元する。触媒を充分に水洗しながら濾別し乾
燥して本発明で使用する触媒を得る。既成のパラジウム
炭素触媒より調製する場合には、それを水に懸濁させた
後、第２金属の水溶液を加え、一定時間攪拌して吸着さ
せ、水洗乾燥すれば良い。
性塩から選ばれる少なくとも一種？パラジウム炭素触媒
製造時に同時に添加するか、既成のパラジウム炭素触媒
をこれらの塩の水溶液で処理するかして調製される。具
体的には、酢酸鉛、炭酸鉛、塩化第二銅、硫酸銅、塩化
亜鉛、塩（ヒ第−錫などが使用される。添加量の範囲と
しては、パラジウムが活性炭に対して１〜１０重量％、
第２金属が０．３〜５，０重量％の範囲に調整された触
媒が好ましい結果を与える。触媒製造の実施態様を挙げ
れば、所定量の活性炭を懸濁させた水溶液に第２金属を
含有する水溶液を添加し、攪拌しながら金属を活性炭に
吸着させる。次に所定量の塩化パラジウム酸の水溶液を
これに加え、パラジウムを活性炭に吸着させる。苛性ソ
ーダ溶液を加えてアルカリ性にした後、ホルマリンを加
え加熱し還元する。触媒を充分に水洗しながら濾別し乾
燥して本発明で使用する触媒を得る。既成のパラジウム
炭素触媒より調製する場合には、それを水に懸濁させた
後、第２金属の水溶液を加え、一定時間攪拌して吸着さ
せ、水洗乾燥すれば良い。
本発明の反応条件として、溶媒となる酸性水溶液は種々
の無ｖ１酸および有機酸が使用できる。しかし、その内
特に硫酸、塩酸、燐酸などの強酸が好ましい。酸の使用
量は原料のシアノピリジンに対して２〜５当量が望まし
い。酸の使用量は本反応には重要なファクターであり、
少なすぎたり多すぎたりすると副反応が増えたり反応時
間が長くなるなどの悪影響が顕著にあられれる。水素圧
力は１〜１０ ｋｇ／ｃ＋ｎ”が望ましい。特に１〜２
ｋｇ／ｃｍ”が良い結果を与える。常圧では反応時間
が伸びるし、工業的に行う場合には安全性の面でも問題
になる。逆に水素圧力が高すぎる場合にはアミノメチル
ビリジンへの副反応が増加し、ヒドロキシメチルピリジ
ンの収率は低下する。反応温度は３０〜８０°Ｃが好ま
しい。温度が低すぎても高すぎても収率が低下し、反応
時間が長くなる傾向がある本発明の実施態様を述べれば
、シアノピリジンと触媒および酸性水溶液をオートクレ
ーブに仕込み、水素を適当な圧までチャージし、攪拌し
ながら徐々に加温すれば反応はスムーズに進行する。
の無ｖ１酸および有機酸が使用できる。しかし、その内
特に硫酸、塩酸、燐酸などの強酸が好ましい。酸の使用
量は原料のシアノピリジンに対して２〜５当量が望まし
い。酸の使用量は本反応には重要なファクターであり、
少なすぎたり多すぎたりすると副反応が増えたり反応時
間が長くなるなどの悪影響が顕著にあられれる。水素圧
力は１〜１０ ｋｇ／ｃ＋ｎ”が望ましい。特に１〜２
ｋｇ／ｃｍ”が良い結果を与える。常圧では反応時間
が伸びるし、工業的に行う場合には安全性の面でも問題
になる。逆に水素圧力が高すぎる場合にはアミノメチル
ビリジンへの副反応が増加し、ヒドロキシメチルピリジ
ンの収率は低下する。反応温度は３０〜８０°Ｃが好ま
しい。温度が低すぎても高すぎても収率が低下し、反応
時間が長くなる傾向がある本発明の実施態様を述べれば
、シアノピリジンと触媒および酸性水溶液をオートクレ
ーブに仕込み、水素を適当な圧までチャージし、攪拌し
ながら徐々に加温すれば反応はスムーズに進行する。
酸性水溶液は最初から全量仕込んでも良いが、始めに一
部３仕込み、反応の進行とともに除々にオートクレーブ
中に注入する方法も良い結果を与える。反応終了後触媒
を濾過し、濾液を約２／′３まで減圧濃縮する。これを
アルカリ性としてから酢酸エチルまたはブタノールで抽
出操作を行い、有機相を（！４縮精製してヒドロキシメ
チルピリジンを得る。
部３仕込み、反応の進行とともに除々にオートクレーブ
中に注入する方法も良い結果を与える。反応終了後触媒
を濾過し、濾液を約２／′３まで減圧濃縮する。これを
アルカリ性としてから酢酸エチルまたはブタノールで抽
出操作を行い、有機相を（！４縮精製してヒドロキシメ
チルピリジンを得る。
１」一
本発明が良い結果な与える主原因は、本発明で使用する
触媒がシアノピリジンからヒドロキシメチルピリジンを
製造する反応において高い選択性を有する為と思われる
。
触媒がシアノピリジンからヒドロキシメチルピリジンを
製造する反応において高い選択性を有する為と思われる
。
以下、実施例において更に詳細に説明する。
製造例 １
活性炭２０ｇを水２００ｍ１に分散させ、酢酸鉛３水和
物０．８２ｇを含有する水溶液５０ｍ１を加えた。室温
で２時間、８０ ’Ｃで１時間攪拌し良く吸着させた後
、水洗した。これを再び２５０１の水に分散後、塩化パ
ラジウム７．０２ｇを含む溶液を加え、室温で１３時間
攪拌し吸着させた。２０％苛性ソーダ溶液１６ｇを加え
２時間攪拌した後、３７％ホルマリン２．４ｍｌを添加
し徐々に昇温しながら２時間撹拌した。濾過後、５００
ｍ１の水で洗浄し乾燥して、５％パラジウム−２％鉛−
炭素触媒２０ｇを得な。
物０．８２ｇを含有する水溶液５０ｍ１を加えた。室温
で２時間、８０ ’Ｃで１時間攪拌し良く吸着させた後
、水洗した。これを再び２５０１の水に分散後、塩化パ
ラジウム７．０２ｇを含む溶液を加え、室温で１３時間
攪拌し吸着させた。２０％苛性ソーダ溶液１６ｇを加え
２時間攪拌した後、３７％ホルマリン２．４ｍｌを添加
し徐々に昇温しながら２時間撹拌した。濾過後、５００
ｍ１の水で洗浄し乾燥して、５％パラジウム−２％鉛−
炭素触媒２０ｇを得な。
製造例 ２
製造例１において、酢酸鉛３水和物に代えて塩化第二銅
２水和拘１．１９ｇｅ９ｇ分使用外は全く同様に行い５
°６パラジウムー２°６銅−炭素触媒２０ｇを得た。
２水和拘１．１９ｇｅ９ｇ分使用外は全く同様に行い５
°６パラジウムー２°６銅−炭素触媒２０ｇを得た。
製造例 ３
市販の５％パラジウム炭素触媒２０ｇを水２゜０１に分
散させ、塩化亜鉛０．９４ｇを溶解した水溶液５０ｍ１
を加えた。室温で１時間攪拌した凌濾過し、乾燥した。
散させ、塩化亜鉛０．９４ｇを溶解した水溶液５０ｍ１
を加えた。室温で１時間攪拌した凌濾過し、乾燥した。
５？≦パラジウム−２２≦亜紹−炭素触媒２０ｇを得た
。
。
実施例 １
３−シアノピリジン４０ｇ（０，３８４モｌしンを３．
１６Ｎ硫酸水溶液３８０ｍ１に溶解し、製造例１で得た
５％パラジウム−２％鉛−炭素触媒を１．２ｇこれに加
え、オートクレーブ中で水素圧１ ｋｇ／ｃ＋？、８０
’Ｃで反応した。水素吸収の停止まで９５時間を要した
。触媒を濾過後、濾液を約２／３まで濃縮した。濃縮物
に４８％苛性ソーダを加え中和し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層をｉＲ縮し、ガスクロマトグラフィー（：よ
って定量分析した。その結果３−ヒドロキシメチルピリ
ジンが４０．３ｇ（収率９６，１％）で含まれており３
−アミノピリジンの生成量は１％以下であることが判っ
た。
１６Ｎ硫酸水溶液３８０ｍ１に溶解し、製造例１で得た
５％パラジウム−２％鉛−炭素触媒を１．２ｇこれに加
え、オートクレーブ中で水素圧１ ｋｇ／ｃ＋？、８０
’Ｃで反応した。水素吸収の停止まで９５時間を要した
。触媒を濾過後、濾液を約２／３まで濃縮した。濃縮物
に４８％苛性ソーダを加え中和し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層をｉＲ縮し、ガスクロマトグラフィー（：よ
って定量分析した。その結果３−ヒドロキシメチルピリ
ジンが４０．３ｇ（収率９６，１％）で含まれており３
−アミノピリジンの生成量は１％以下であることが判っ
た。
実施例 ２
実施例１において、硫酸に代えて塩酸を使用する以外は
ほぼ同様に行い、３−ヒドロキシメチルピリジン３９．
８ｇ （収率９４，９％）を得た。
ほぼ同様に行い、３−ヒドロキシメチルピリジン３９．
８ｇ （収率９４，９％）を得た。
実施例 ３
実施例１において、触媒を製造例２で得た５％パラジウ
ム−２％銀銅−素触媒１．２ｇに代えて同様に反応を行
った。３−ヒドロメチルピリジンの収量は、４０．０ｇ
（収率９５．４％）であった。
ム−２％銀銅−素触媒１．２ｇに代えて同様に反応を行
った。３−ヒドロメチルピリジンの収量は、４０．０ｇ
（収率９５．４％）であった。
実施例 ４
実施例１において、触媒を製造例３で得た５％パラジウ
ム−２％亜鉛−炭素触媒１．２ｇに代えて同様に反応を
行った。３−ヒドロキシメチルピリジンの収量は、３８
．０ｇ（収率９０．６％）であった。
ム−２％亜鉛−炭素触媒１．２ｇに代えて同様に反応を
行った。３−ヒドロキシメチルピリジンの収量は、３８
．０ｇ（収率９０．６％）であった。
実施例 ５
実施例１において、触媒を製造例１に準じて製造した５
％パラジウム−２％錫−炭素触媒１２ｇに代えて同様に
反応を行った。３−ヒドロキシメチルピリジンの収量は
、３８．６ｇ（収率９２１％〉であった。
％パラジウム−２％錫−炭素触媒１２ｇに代えて同様に
反応を行った。３−ヒドロキシメチルピリジンの収量は
、３８．６ｇ（収率９２１％〉であった。
実施例 ６
４−シアノビリジ７４０ ｇ ｅ ３ 、 １６ Ｎ
Ｑ ｐ ７ｊ（溶液３８０鱈に溶解し、製造例２で得た
５°６パラジウム一２％銅−炭素触媒１゜２ｇを使用し
て、実施例１と同様に反応した。反応時間は６５時間で
あった。後の操作は実施例１と同様に行い、４−ヒドロ
キシメチルピリジン８５２？δ、４−アミノメチルピリ
ジン９０°６を得た。
Ｑ ｐ ７ｊ（溶液３８０鱈に溶解し、製造例２で得た
５°６パラジウム一２％銅−炭素触媒１゜２ｇを使用し
て、実施例１と同様に反応した。反応時間は６５時間で
あった。後の操作は実施例１と同様に行い、４−ヒドロ
キシメチルピリジン８５２？δ、４−アミノメチルピリ
ジン９０°６を得た。
実施例 ７
２−シアノピリジン、４０ｇを３１６Ｎ硫酸水溶渣３８
０ｍ１に溶解し、製造例１て′得た５？６パラジウムー
２゛３≦紹−炭素触媒１，２ｇ分使用して、水素圧１
ｋｇ／ｃｍ 、４０ ’Ｃで水素（ヒ反応を行った。
０ｍ１に溶解し、製造例１て′得た５？６パラジウムー
２゛３≦紹−炭素触媒１，２ｇ分使用して、水素圧１
ｋｇ／ｃｍ 、４０ ’Ｃで水素（ヒ反応を行った。
反応は４時間で柊了した。その後（は実施例１に準じて
処理を行い、２−ヒドロキシメチルピリジン７６．７％
、２−アミノメチルピリジン１５．２％の収率を得た。
処理を行い、２−ヒドロキシメチルピリジン７６．７％
、２−アミノメチルピリジン１５．２％の収率を得た。
比較例 １
３−シアノピリジン４０ｇを３．１６Ｎ［酸水溶液３８
０１１１１に溶解し、市販の５％パラジウム炭素触媒１
％を加えて、水素常圧下、２０〜３０℃で水素化反応を
行った。反応終了まで１０時間を要した。その後は実施
例１に準じて処理を行い、３−ヒドロキシメチルピリジ
ン８０．３％、３−アミノメチルピリジン１３．２％分
得た。
０１１１１に溶解し、市販の５％パラジウム炭素触媒１
％を加えて、水素常圧下、２０〜３０℃で水素化反応を
行った。反応終了まで１０時間を要した。その後は実施
例１に準じて処理を行い、３−ヒドロキシメチルピリジ
ン８０．３％、３−アミノメチルピリジン１３．２％分
得た。
比較例 ２
４−シアノピリジン４０ｇを市販の５％パラジウム炭素
触媒１．２ｇを使用して、実施例１と同じ反応条件で水
素（ヒした。反応時間は５．３時間であった。４−ヒド
ロキシメチルピリジンの収率は７６３％、４−アミノメ
チルピリジンは２２５％であった。
触媒１．２ｇを使用して、実施例１と同じ反応条件で水
素（ヒした。反応時間は５．３時間であった。４−ヒド
ロキシメチルピリジンの収率は７６３％、４−アミノメ
チルピリジンは２２５％であった。
発に星一
本発明の実施により、ヒドロキシメチルピリジンの工業
的生産が収率よく、短時間で、容易に実施可能となる。
的生産が収率よく、短時間で、容易に実施可能となる。
Claims (4)
- （１）シアノピリジンを酸性水溶液中、接触水素還元し
てヒドロキシメチルピリジンを製造する方法において、
触媒として鉛、錫、銅および亜鉛から選ばれる少なくと
も一種の金属を含有するパラジウム炭素触媒を使用する
ことを特徴とするヒドロキシメチルピリジンの製造方法
。 - （２）酸性水溶液が、硫酸、塩酸および燐酸から選ばれ
る酸の水溶液であり、酸の量がシアノピリジンに対して
２〜５当量の範囲である特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。 - （３）水素圧力が、１〜１０ｋｇ／ｃｍ＾２である特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。 - （４）反応温度が、３０〜８０℃である特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60244718A JPH0645598B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60244718A JPH0645598B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106078A true JPS62106078A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0645598B2 JPH0645598B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=17122871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60244718A Expired - Fee Related JPH0645598B2 (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645598B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015367A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Koei Chem Co Ltd | ４−ピリジンメタノールの製造方法 |
| JP2005200367A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Koei Chem Co Ltd | ピリジンメタノール類の製造方法 |
| JP2008231078A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Tama Kagaku Kogyo Kk | ３−ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP60244718A patent/JPH0645598B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015367A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Koei Chem Co Ltd | ４−ピリジンメタノールの製造方法 |
| JP4684541B2 (ja) * | 2003-06-25 | 2011-05-18 | 広栄化学工業株式会社 | ４−ピリジンメタノールの製造方法 |
| JP2005200367A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Koei Chem Co Ltd | ピリジンメタノール類の製造方法 |
| JP2008231078A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Tama Kagaku Kogyo Kk | ３−ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0645598B2 (ja) | 1994-06-15 |
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