JPS6210068A - ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 - Google Patents
５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物Info
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- JPS6210068A JPS6210068A JP14855485A JP14855485A JPS6210068A JP S6210068 A JPS6210068 A JP S6210068A JP 14855485 A JP14855485 A JP 14855485A JP 14855485 A JP14855485 A JP 14855485A JP S6210068 A JPS6210068 A JP S6210068A
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- Japan
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- pyrazole
- amino
- based compound
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/381—Heterocyclic compounds
- G03C7/382—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings
- G03C7/3825—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms
- G03C7/3835—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms four nitrogen atoms
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は新規な５−アミノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾ
ール系化合物に関し、更に詳しくは写真用カプラーの中
間体として有用な５−アミノ−４−クロローＩ ｎ−ピ
ラゾール系化合物に関するものである。
ール系化合物に関し、更に詳しくは写真用カプラーの中
間体として有用な５−アミノ−４−クロローＩ ｎ−ピ
ラゾール系化合物に関するものである。
５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物は写真用カプラ
ー、特にマゼンタカプラーの原料として有用な化合物で
ある。すなわち、本発明の化合物をジアゾ化し還元して
得られる５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール類を酸クロ
リドと反応させたアシル体あるいはアルデヒドと反応さ
せたヒドラシーンを閉環することにより１Ｈ−ピラゾロ
〔３゜２−Ｃ）−１，２，４−）リアゾール類が合成で
きるが、これは２次吸収を持たないマゼンタカプラーと
して近年注目されている。
ー、特にマゼンタカプラーの原料として有用な化合物で
ある。すなわち、本発明の化合物をジアゾ化し還元して
得られる５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール類を酸クロ
リドと反応させたアシル体あるいはアルデヒドと反応さ
せたヒドラシーンを閉環することにより１Ｈ−ピラゾロ
〔３゜２−Ｃ）−１，２，４−）リアゾール類が合成で
きるが、これは２次吸収を持たないマゼンタカプラーと
して近年注目されている。
５−アミノ−１Ｈ−ビラシー′ル系化合物の合成につい
ては、例えばジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサ（
７テ４ （Ｊ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ） 、 １９
４１年、２８５７頁、 ガゼツタ・キミ力・イタリアー
ナ（Ｇａｚｚ、 Ｃｈｉｍ、 Ｉｔａｌ、 ） 、 ７
７巻、１８２〜１９８頁（１９４７年）、ジェルナール
・オプスカイ・キミ イ （Ｚｈ、 ０ｂｓｃ
ｈ、 Ｋｈｉｒｒｔ、 ） 、 ３１
巻 、 ２３０７〜２３１０頁（１９６１年）、
米国特許２，９７５，１８８号、特公昭４５−２６０８
２号などに、３−メチル−５−アミノピラゾールが記載
されている。
ては、例えばジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサ（
７テ４ （Ｊ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ） 、 １９
４１年、２８５７頁、 ガゼツタ・キミ力・イタリアー
ナ（Ｇａｚｚ、 Ｃｈｉｍ、 Ｉｔａｌ、 ） 、 ７
７巻、１８２〜１９８頁（１９４７年）、ジェルナール
・オプスカイ・キミ イ （Ｚｈ、 ０ｂｓｃ
ｈ、 Ｋｈｉｒｒｔ、 ） 、 ３１
巻 、 ２３０７〜２３１０頁（１９６１年）、
米国特許２，９７５，１８８号、特公昭４５−２６０８
２号などに、３−メチル−５−アミノピラゾールが記載
されている。
しかしながら、これら５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物より誘導される５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾー
ル系化合物は単離が困難であったり、単離するために収
率が低下する、あるいは特殊な処理を必要とする等の問
題点を有°している。
化合物より誘導される５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾー
ル系化合物は単離が困難であったり、単離するために収
率が低下する、あるいは特殊な処理を必要とする等の問
題点を有°している。
本発明の目的は、５−アミノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラ
ゾール系化合物を提供することにあり、更に詳しくは写
真用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−４−ク
ロロ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供することにある
。
ゾール系化合物を提供することにあり、更に詳しくは写
真用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−４−ク
ロロ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供することにある
。
下記一般式［０で表わされる５−アミノ−４−クロロ−
１Ｈ−ピラゾール系化合物は、優れた写真用カプラーを
広範囲にかつ高収率で製造できる中間体として有〔Ｉ〕
である。
１Ｈ−ピラゾール系化合物は、優れた写真用カプラーを
広範囲にかつ高収率で製造できる中間体として有〔Ｉ〕
である。
式中、Ｒ１は炭素原子数１〜３００１級アルキル基を表
わす。Ａはプロトン酸を表わし、ｎはＯまたは正数を表
わす。
わす。Ａはプロトン酸を表わし、ｎはＯまたは正数を表
わす。
以下、より具体的に本発明を説明する。
一般式（ＩＦにおいてＲ，で表わされる炭素原子数１〜
３０の１級アルキル基は置換されているものもヨく、具
体的にはメチル基、エチル基、イソブチル基、ベンジル
基、ドデシル基、オクタデシル基、β−ドデシルスルホ
ニルエチル基、γ−フェノキシプロピル基等が挙げられ
る。
３０の１級アルキル基は置換されているものもヨく、具
体的にはメチル基、エチル基、イソブチル基、ベンジル
基、ドデシル基、オクタデシル基、β−ドデシルスルホ
ニルエチル基、γ−フェノキシプロピル基等が挙げられ
る。
−Ｉ［（＋３で示される５−アミノ−４−クロロ−１Ｈ
−ピラゾール系化合物はプロトン酸により塩を形成する
ことができる。このことは本発明の重要構成要素ではな
く、広範囲の有機酸、無機酸が用いられる。
−ピラゾール系化合物はプロトン酸により塩を形成する
ことができる。このことは本発明の重要構成要素ではな
く、広範囲の有機酸、無機酸が用いられる。
代表的なものとして、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン 。
メタンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン 。
酸、ピクリン酸、ピロメリティック酸等を挙げることが
できる。
できる。
本発明の５−アミノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物の原料は前記文献に記載の方法およびα−アシル
酢酸イミノエステルとヒドラジンとの反応によって得ら
れる。
化合物の原料は前記文献に記載の方法およびα−アシル
酢酸イミノエステルとヒドラジンとの反応によって得ら
れる。
本発明の５−アミノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物を合成する代表的反応スキームを以下に示す。
化合物を合成する代表的反応スキームを以下に示す。
（原料）
（５−アミノ−４−クロ
ロー１Ｈ−ピラゾール系化合物）
（上記スキーム中、Ｒ，は一般式（１）で示した基と同
義である。） クロル化に際して用いられる溶媒は、活性メチレン等の
容易にクロル化をうける基を有しないことが好ましく、
例えば四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルエタン、酢
酸エチル、ベンゼン、トルエン、アルコール、エーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、水等が用いられる。中でもハロゲン化炭
化水素が好ましい。
義である。） クロル化に際して用いられる溶媒は、活性メチレン等の
容易にクロル化をうける基を有しないことが好ましく、
例えば四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルエタン、酢
酸エチル、ベンゼン、トルエン、アルコール、エーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、水等が用いられる。中でもハロゲン化炭
化水素が好ましい。
クロル化剤としては、Ｎ−クロロコハク酸イミド、スル
フリルクロリド、塩素等が挙げられる。
フリルクロリド、塩素等が挙げられる。
反応温度は室温が好ましく、副反応を抑制するためには
ω℃以下が望ましい。下限は特に定めないが一２０℃で
も充分に反応可能である。
ω℃以下が望ましい。下限は特に定めないが一２０℃で
も充分に反応可能である。
次に本発明の代表的化合物を以下に例示するが、本発明
はこれに限定されない。
はこれに限定されない。
Ｉ
本発明の５−アミノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物より写真用マゼンタカプラー ７−クロロ−１Ｈ
−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１゜２ 、４− ） ＩＪ
アゾール系化合物に至る合成経路は次の如くである。
化合物より写真用マゼンタカプラー ７−クロロ−１Ｈ
−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１゜２ 、４− ） ＩＪ
アゾール系化合物に至る合成経路は次の如くである。
（上記経路中、Ｒ，、ｎおよびＡは一般式（＋３で説明
したものと同義であり、 Ｒ２はアルキル基、Ｙは塩素
原子またはヒドロキシ基を表す。）このようにして得ら
れる１Ｈ−ピラゾロ〔３゜２−ｃ）−１，２，４−）リ
アゾール系化合物は、カラー写真感光材料に用いられる
マゼンタカプラーとして従来膜も多く使用されてきた５
−ピラゾロン系カプラーにみられる４３０ ｎｍ 近辺
の２次吸収がない、或いは長波長部の切れがシャープな
点で近年注目されているカプラーである。
したものと同義であり、 Ｒ２はアルキル基、Ｙは塩素
原子またはヒドロキシ基を表す。）このようにして得ら
れる１Ｈ−ピラゾロ〔３゜２−ｃ）−１，２，４−）リ
アゾール系化合物は、カラー写真感光材料に用いられる
マゼンタカプラーとして従来膜も多く使用されてきた５
−ピラゾロン系カプラーにみられる４３０ ｎｍ 近辺
の２次吸収がない、或いは長波長部の切れがシャープな
点で近年注目されているカプラーである。
本発明の化合物より誘導される６位に１級アルキル基を
有する１Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１，２，４−）
リアゾール系カプラーは、特に発色現像主薬酸化体との
カプリング反応が速く高感度カラー写真材料用に有〔Ｉ
〕で、ある。また７位にクロル原子を有することは２当
量カプラー（１モルの色素を形成するのに２モルのハロ
ゲン化銀（７） 現像で足りる経剤的カプラー）として
特に好ましい。
有する１Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１，２，４−）
リアゾール系カプラーは、特に発色現像主薬酸化体との
カプリング反応が速く高感度カラー写真材料用に有〔Ｉ
〕で、ある。また７位にクロル原子を有することは２当
量カプラー（１モルの色素を形成するのに２モルのハロ
ゲン化銀（７） 現像で足りる経剤的カプラー）として
特に好ましい。
これを従来の製造法で合成しようとすると、いずれも環
化して得られた１Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１，２
，４−）リアゾールのクロル化による他はないが、この
場合どうしてもジクロル体の副成（このものは乳剤にカ
プリを与え有害である）が避けられず、純粋な化合物を
得ることは困難であった。
化して得られた１Ｈ−ピラゾロ（３，２−ｃ）−１，２
，４−）リアゾールのクロル化による他はないが、この
場合どうしてもジクロル体の副成（このものは乳剤にカ
プリを与え有害である）が避けられず、純粋な化合物を
得ることは困難であった。
次に本発明の５−アミノ−４−クロ＃−１Ｈ−ピラゾー
ル系化合物より誘導される７−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ
（３，２−ｃ）−１，２，４−）リアゾール化化合物の
代表的具体例を以下に示す。
ル系化合物より誘導される７−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ
（３，２−ｃ）−１，２，４−）リアゾール化化合物の
代表的具体例を以下に示す。
Ｍ−２
ＣＩ２Ｈ２５
Ｃ，Ｈ。
■
Ｈ３
Ｈ３
ＣＩ（３
〔実施例〕
以下に本発明の化合物の合成および本発明の化合物から
誘導される写真用カプラーの合成について具体例を挙げ
て説明する。
誘導される写真用カプラーの合成について具体例を挙げ
て説明する。
合成例−１（例示化合物１の合成）
９．７ｇの５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール
を１００ｍＡのクロロホルムに簿解し、水冷攪拌下に
１３．３９ＯＮ−クロロコハク酸イミドを０〜５℃で添
加した後Ｉ分反応させる。反応液は水洗しクロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後クロロホルムを減圧留去
する。残渣をカラムクローイ）、ｙンフィーで分離精製
し、カラメル状の目的物１２．４ Ｆ （９４，２％）
を得た。
を１００ｍＡのクロロホルムに簿解し、水冷攪拌下に
１３．３９ＯＮ−クロロコハク酸イミドを０〜５℃で添
加した後Ｉ分反応させる。反応液は水洗しクロロホルム
層を硫酸マグネシウムで乾燥後クロロホルムを減圧留去
する。残渣をカラムクローイ）、ｙンフィーで分離精製
し、カラメル状の目的物１２．４ Ｆ （９４，２％）
を得た。
Ｃ４ＨａＮｓ Ｃ１としての元素分析値計算値（鉤 Ｃ
：３６．５１ Ｉ（：５．３６ Ｎ：３１．９４ ＣＩ
！：２６．９５実測値（（６） Ｃ：３６．４８ Ｈ：
５．３４ Ｎ：３１．９５ ＣＩ！：２６．９５ＦＤマ
ススペクトル値１３１ 核磁気共鳴スペクトル（溶媒ＣＤＣｌ！ａ ）δ値 ３
．０５（３Ｔ（、ｓ） ６．０３ （３Ｈ，ｓ）いず
れも上記構造を支持した。
：３６．５１ Ｉ（：５．３６ Ｎ：３１．９４ ＣＩ
！：２６．９５実測値（（６） Ｃ：３６．４８ Ｈ：
５．３４ Ｎ：３１．９５ ＣＩ！：２６．９５ＦＤマ
ススペクトル値１３１ 核磁気共鳴スペクトル（溶媒ＣＤＣｌ！ａ ）δ値 ３
．０５（３Ｔ（、ｓ） ６．０３ （３Ｈ，ｓ）いず
れも上記構造を支持した。
その他の例示化合物も実施例−１と同様の方法で得るこ
とができた。
とができた。
それらの特性値を表−１に示す。
１３．１９の例示化合物１を１５０ｍｊの６Ｎ塩酸に溶
解し、−５〜０℃で７１の亜硝酸ナトリウムを含む水溶
液２０．９を滴下する。加分後、更に５０．９の塩化第
１錫・２水塩を３５ ｍｊの濃塩酸に溶解した溶液を一
５〜０℃で滴下する。同温度で（９）分攪拌し析出する
結晶をｒ取、６Ｎ塩醜より再結晶し、１４．２ Ｆ （
７７，６％）の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−メチ
ル−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩を得た。融点 １５８℃
（分解） ＦＤマススペクトル値（１４６） 元素分析値（Ｃ，Ｈ７Ｎ、ＣＩ！・ＨＣ／ ）計算値（
（６） Ｃ：２６．２４ Ｈ：４．４１ Ｎ：３０．６
１ ＣＩ！：３８．７４実測値（（６） Ｃ：２６．１
９ Ｈ：４．３８ Ｎ：３０．５７ ＣＩ！：３８．７
９９．７１の５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾー
ルを１５０ｍｔの６Ｎ塩酸に溶解し、−５〜０℃で７ｇ
の亜硝酸す） ＩＪウムを含む水溶液２０ｇを滴下する
。加分後、５０ｇの塩化第１錫・２水塩を３５ｍｔの濃
塩酸に溶解した溶液を一５〜０℃で滴下する。同温度で
Ｉ分攪拌したが結晶は析出しなかった。なお、反応液の
ＦＤマススペク°トルは１１２ヲ示し、５−ヒドラジノ
−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールと一致した。
解し、−５〜０℃で７１の亜硝酸ナトリウムを含む水溶
液２０．９を滴下する。加分後、更に５０．９の塩化第
１錫・２水塩を３５ ｍｊの濃塩酸に溶解した溶液を一
５〜０℃で滴下する。同温度で（９）分攪拌し析出する
結晶をｒ取、６Ｎ塩醜より再結晶し、１４．２ Ｆ （
７７，６％）の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−メチ
ル−１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩を得た。融点 １５８℃
（分解） ＦＤマススペクトル値（１４６） 元素分析値（Ｃ，Ｈ７Ｎ、ＣＩ！・ＨＣ／ ）計算値（
（６） Ｃ：２６．２４ Ｈ：４．４１ Ｎ：３０．６
１ ＣＩ！：３８．７４実測値（（６） Ｃ：２６．１
９ Ｈ：４．３８ Ｎ：３０．５７ ＣＩ！：３８．７
９９．７１の５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾー
ルを１５０ｍｔの６Ｎ塩酸に溶解し、−５〜０℃で７ｇ
の亜硝酸す） ＩＪウムを含む水溶液２０ｇを滴下する
。加分後、５０ｇの塩化第１錫・２水塩を３５ｍｔの濃
塩酸に溶解した溶液を一５〜０℃で滴下する。同温度で
Ｉ分攪拌したが結晶は析出しなかった。なお、反応液の
ＦＤマススペク°トルは１１２ヲ示し、５−ヒドラジノ
−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールと一致した。
すなわち、目的とする５−ヒドラジノ−３−メチル−１
Ｈ−ピラゾール・塩酸塩の単離は困難である。更に、反
応液を炭酸水素す） ＩＪウム水溶液で中和し酢酸エチ
ルで抽出を行ったが、５−ヒドラジノ−３−メチル−１
Ｈ−ピラゾールは得られなかった。
Ｈ−ピラゾール・塩酸塩の単離は困難である。更に、反
応液を炭酸水素す） ＩＪウム水溶液で中和し酢酸エチ
ルで抽出を行ったが、５−ヒドラジノ−３−メチル−１
Ｈ−ピラゾールは得られなかった。
合成例−２、比較例−１からも本発明の５−アミノ−４
−クロロ−１Ｈ−ピラゾール系化合物は５−ヒドラジノ
−１Ｈ−ピラゾール系化合物の合成に欠くことのできな
い重要な原料であることが明らかである。
−クロロ−１Ｈ−ピラゾール系化合物は５−ヒドラジノ
−１Ｈ−ピラゾール系化合物の合成に欠くことのできな
い重要な原料であることが明らかである。
ｔｏ ９の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−メチル−
１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩（合成例−２で得られた化合
物）を１００ｍ７のアセトニトリルに分散し、 −５℃
を保ちながら １３．５ Ｆのトリエチルアミンを加え
る。更に８．９ｇのオクタノイルクロリドを２０ ｒｎ
ｔのアセトニトリルに溶解した液を −５℃以下で滴下
する。反応液を濃縮した後カラムクロマトグラフィーで
分離生成し、カラメル状の目的物８．６．９ （５７，
７％）を得た。ＦＤマススペクトル値（２７２） 、元
素分析値とも構造を支持した。
１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩（合成例−２で得られた化合
物）を１００ｍ７のアセトニトリルに分散し、 −５℃
を保ちながら １３．５ Ｆのトリエチルアミンを加え
る。更に８．９ｇのオクタノイルクロリドを２０ ｒｎ
ｔのアセトニトリルに溶解した液を −５℃以下で滴下
する。反応液を濃縮した後カラムクロマトグラフィーで
分離生成し、カラメル状の目的物８．６．９ （５７，
７％）を得た。ＦＤマススペクトル値（２７２） 、元
素分析値とも構造を支持した。
元素分析値（Ｃｌ２Ｈ２１Ｎ４ＣＩ Ｏ）計算値（（６
） Ｃ：５２．８４ Ｈニア、７６ Ｎ：２０．５４
ＣＩ！：１３．ＯＯ実測値（（６） Ｃ：５２．８０
Ｈニア、７１ Ｎ：２０．５９ ＣＩ！：１３．０３合
成例−４（例示カプラーＭ−１の合成）５．０．９の４
−クロロ−３−メチル−５−オクタノイルヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール（合成例−３で得られた化合物）を５
Ｑ７Ｉｔのベンゼン、３．０！ｊのオキシ塩化燐と共に
攪拌下に３時間還流する。
） Ｃ：５２．８４ Ｈニア、７６ Ｎ：２０．５４
ＣＩ！：１３．ＯＯ実測値（（６） Ｃ：５２．８０
Ｈニア、７１ Ｎ：２０．５９ ＣＩ！：１３．０３合
成例−４（例示カプラーＭ−１の合成）５．０．９の４
−クロロ−３−メチル−５−オクタノイルヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール（合成例−３で得られた化合物）を５
Ｑ７Ｉｔのベンゼン、３．０！ｊのオキシ塩化燐と共に
攪拌下に３時間還流する。
反応液をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、３．
４ｇ（７３％）の７−クロロ−３−ヘプチル−６−メチ
ル−１Ｈ−ピラノＣ１（３，２−ｃ）−１゜２ 、４−
） ＋３アゾールを得た。 融点９６〜９７℃ＦＤマ
ススペクトル値（２５４） 、元素分析値とも上記構造
を支持した。
４ｇ（７３％）の７−クロロ−３−ヘプチル−６−メチ
ル−１Ｈ−ピラノＣ１（３，２−ｃ）−１゜２ 、４−
） ＋３アゾールを得た。 融点９６〜９７℃ＦＤマ
ススペクトル値（２５４） 、元素分析値とも上記構造
を支持した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される５−アミノ−４−クロロ
−１Ｈ−ピラゾール系化合物 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜３０の１級アルキル基
を表わす。Ａはプロトン酸を表わし、ｎは０または正数
を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14855485A JPS6210068A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14855485A JPS6210068A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210068A true JPS6210068A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0566946B2 JPH0566946B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=15455353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14855485A Granted JPS6210068A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210068A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239272A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ５−アミノ−４−クロロ−３−メチル−１ｈ−ピラゾ−ル・塩酸塩とその製造方法 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14855485A patent/JPS6210068A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239272A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ５−アミノ−４−クロロ−３−メチル−１ｈ−ピラゾ−ル・塩酸塩とその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0566946B2 (ja) | 1993-09-22 |
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