JPS61249969A - ５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 - Google Patents
５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物Info
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- JPS61249969A JPS61249969A JP9149085A JP9149085A JPS61249969A JP S61249969 A JPS61249969 A JP S61249969A JP 9149085 A JP9149085 A JP 9149085A JP 9149085 A JP9149085 A JP 9149085A JP S61249969 A JPS61249969 A JP S61249969A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は新規な５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化
合物に関し、更に詳しくは写真用カプラーの中間体とし
て有用な５−ヒドラジノ−１Ｈ−ヒラソール系化合物に
関するものである。
合物に関し、更に詳しくは写真用カプラーの中間体とし
て有用な５−ヒドラジノ−１Ｈ−ヒラソール系化合物に
関するものである。
以ｔｉ９゜
［従来技術］
１Ｈ−ピラゾロ［３，２−０］−１，２，４−トリテゾ
ール系化合物は写真用カプラー、特にマゼンタカプラー
として有用な化合物で、例えば英国特許１，２５２，４
１８号、米国特許３．’７２５，０６７号、ジャーナル
・オプ・ザ・ケミカル・ソサイアティ、パーキン４１
Ｉ （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｈｅｍｉｏａ
ｌＳｏａｉｓｔｙ 、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｏ
ｔｉｏｎｓ Ｉ） 、 １９７’Ｆ年。
ール系化合物は写真用カプラー、特にマゼンタカプラー
として有用な化合物で、例えば英国特許１，２５２，４
１８号、米国特許３．’７２５，０６７号、ジャーナル
・オプ・ザ・ケミカル・ソサイアティ、パーキン４１
Ｉ （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｈｅｍｉｏａ
ｌＳｏａｉｓｔｙ 、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｏ
ｔｉｏｎｓ Ｉ） 、 １９７’Ｆ年。
２０４７〜２０５２頁にその重要性か記述されている、
この化合物の製造方法については、上記特許、文献およ
びリサーチ・ディスク賞ジャー（Ｒ・５ｅａｒｏｈＤｉ
ｓｏｌＬｏａｕｒｅ ） 、 １２４巻９項目１２４４
３ （１９７４年２等に記ｑされている。それらの調造
方法は以下に示す反応スキームで代表できる。
この化合物の製造方法については、上記特許、文献およ
びリサーチ・ディスク賞ジャー（Ｒ・５ｅａｒｏｈＤｉ
ｓｏｌＬｏａｕｒｅ ） 、 １２４巻９項目１２４４
３ （１９７４年２等に記ｑされている。それらの調造
方法は以下に示す反応スキームで代表できる。
反応スキームＡ（英国特許、米国特許、Ｊ、Ｏｈ＠鶴Ｆ
３ｏａ、）反応スキームＢ （Ｒｅ５ｅａｒａｈ Ｄｉ
ｇｏｌｏｓｕｒｅ ）反応スキームから明らかな如く、
５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレ
ートあるいは３−メルカプト−４−アミノ−４Ｈ−１゜
２．４−）リアゾールが重要な中間体として用いられる
が、これらの工程は大きな欠点を有している。要約する
と、 ■工程（→および（ｆ）にみられる硫黄の生成。
３ｏａ、）反応スキームＢ （Ｒｅ５ｅａｒａｈ Ｄｉ
ｇｏｌｏｓｕｒｅ ）反応スキームから明らかな如く、
５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレ
ートあるいは３−メルカプト−４−アミノ−４Ｈ−１゜
２．４−）リアゾールが重要な中間体として用いられる
が、これらの工程は大きな欠点を有している。要約する
と、 ■工程（→および（ｆ）にみられる硫黄の生成。
■工程＜６Ｊおよび（６，）における大量のａ醒使用と
、それに伴なう中和処理および生成するＷｔｆｆ１ナト
リウムの処分。
、それに伴なう中和処理および生成するＷｔｆｆ１ナト
リウムの処分。
■工ｆｆｌ （ｆ）での２５０℃という高温。
■工程（＆）における適用範囲の狭さと低収率。
いずれもが工業化を阻むものであるが、特に■の適用範
囲の狭さと低収率は有用な写真用カプラーの開発を不可
能ならしめる最大因子である。
囲の狭さと低収率は有用な写真用カプラーの開発を不可
能ならしめる最大因子である。
［発明の目的］
本発明の目的は５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化
合物を提供することにあり１更に詳しくは写真用カプラ
ーの中間体として有用な５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾ
ール系化合物を提供することにある。
合物を提供することにあり１更に詳しくは写真用カプラ
ーの中間体として有用な５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾ
ール系化合物を提供することにある。
［発明の構成コ
下記一般式［Ｉ］で表される５−ヒドラジノ−１Ｈ，ピ
ラゾール系化合物は、優れた写真用カプラーを広範囲に
かつ高収率で製造できる中間体として有用である。
ラゾール系化合物は、優れた写真用カプラーを広範囲に
かつ高収率で製造できる中間体として有用である。
一般式［Ｉ］
−ＮＨ
式中、Ｒ１は炭素原子数１〜３０の１級アルキル基を表
し、Ｘはハロゲン原子を表す。Ａはプロトン酸を表しｎ
は０または正数を表す。
し、Ｘはハロゲン原子を表す。Ａはプロトン酸を表しｎ
は０または正数を表す。
以下、より具体的に本発明を説明する。
一般式［Ｉ］にＫいてＲ，で表される炭素原子数１〜父
の１級アルキル基は、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、テトラデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
、トリアコンチル基等が挙げられる。この中より好まし
くは炭素原子数１〜田のアルキル基である。これらアル
キル基は置換基を有してもよく、置換基としては、ハロ
ゲン原子、ヒドロ争シ基、アルコキシ基、了り−ル基等
を挙げることができ、このような置換基を有するアルキ
ル基の例としては、２−ヒドロキシエチル基、３−クロ
ロプロピル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ
る。
の１級アルキル基は、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、テトラデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
、トリアコンチル基等が挙げられる。この中より好まし
くは炭素原子数１〜田のアルキル基である。これらアル
キル基は置換基を有してもよく、置換基としては、ハロ
ゲン原子、ヒドロ争シ基、アルコキシ基、了り−ル基等
を挙げることができ、このような置換基を有するアルキ
ル基の例としては、２−ヒドロキシエチル基、３−クロ
ロプロピル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ
る。
一般式［Ｉ］にどいてＸで表される・・ロゲン原子とし
ては、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子
が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましく、より
好ましくは塩素原子である。
ては、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原子
が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましく、より
好ましくは塩素原子である。
一般式［Ｉ］はプロトン酸により形成された塩も包含す
るが、これは本発明の重要構成要素ではなく広範囲の有
機酸・無機酸が用いられる。代表的なものとして、塩酸
、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、ピロメ
リティック酸等を挙げることができる。
るが、これは本発明の重要構成要素ではなく広範囲の有
機酸・無機酸が用いられる。代表的なものとして、塩酸
、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンスルホン酸、ピロメ
リティック酸等を挙げることができる。
本発明の５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物は
対応する５−アミノ−Ｉ Ｈ−ピラゾール系化合物を通
常の方法でジアゾ化し次いで還元することにより得られ
る。例えばオーガニック・シンセシス・合冊（Ｏｒｇａ
ｎｉｃ ８ｙｎｔｈｔｓｓａ Ｃｏ１１＠ｃｔｉｖｅＶ
ｏｌｕｍｅ ） ＃ Ｉ巻、４４２頁、またジャーナル
・オプｅザ勢ケミカル・ソサイアテ４ （Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ ｔｈｅＣｈｅｍｉａｓｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
） ｅ １９７１年、１６７頁に記載されている方法で
合成できる。
対応する５−アミノ−Ｉ Ｈ−ピラゾール系化合物を通
常の方法でジアゾ化し次いで還元することにより得られ
る。例えばオーガニック・シンセシス・合冊（Ｏｒｇａ
ｎｉｃ ８ｙｎｔｈｔｓｓａ Ｃｏ１１＠ｃｔｉｖｅＶ
ｏｌｕｍｅ ） ＃ Ｉ巻、４４２頁、またジャーナル
・オプｅザ勢ケミカル・ソサイアテ４ （Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ ｔｈｅＣｈｅｍｉａｓｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
） ｅ １９７１年、１６７頁に記載されている方法で
合成できる。
本発明の３−アルキル−４−／ＳＳロンー５−ヒドラジ
ノー１Ｈ−ピラゾール系化合物は４位が置換されていな
い３−アルキル−５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物よりも高収率で得られる。
ノー１Ｈ−ピラゾール系化合物は４位が置換されていな
い３−アルキル−５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物よりも高収率で得られる。
ジアゾ化剤としては亜硝酸ナトリウムが一般的に用いら
れる。
れる。
還元剤としては亜硫酸ナトリウム、／″−イドロサルフ
アイト亜鉛、錫などが用いられる。その他、パラジウム
炭素触媒を用いての還元を行うこともできる。
アイト亜鉛、錫などが用いられる。その他、パラジウム
炭素触媒を用いての還元を行うこともできる。
反応に用いられる溶剤としては水が好ましいが、有機溶
剤を用いることも可能であり、例えば水と相溶性の溶剤
としてアルコール類（メタノール、エタノール等）、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等を挙げることができる。用いられる溶剤の量
は出発原料の７ミノトリアゾール１重量部当り１〜１０
００重量部、好ましくは５〜１００重量部の割合である
。
剤を用いることも可能であり、例えば水と相溶性の溶剤
としてアルコール類（メタノール、エタノール等）、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等を挙げることができる。用いられる溶剤の量
は出発原料の７ミノトリアゾール１重量部当り１〜１０
００重量部、好ましくは５〜１００重量部の割合である
。
ジアゾ化に用いられる酸としては塩酸、硫酸などが好ま
しい。
しい。
次に本発明の化合物の代表的具体例を以下に示すが、本
発明はこれＫよって限定されない。
発明はこれＫよって限定されない。
本発明の５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物よ
り写真用マゼンタカプラー１８−ピラゾロ［ａ、ｚ−ｃ
］−ｔ、２．＋−トリアゾール系化合物に至る合成経路
は次の如くである。
り写真用マゼンタカプラー１８−ピラゾロ［ａ、ｚ−ｃ
］−ｔ、２．＋−トリアゾール系化合物に至る合成経路
は次の如くである。
上記経路中、Ｒ，、Ｘ、Ａｎよびｎは一般式［Ｉ］で説
明したＲ１、Ｘ、Ａおよびｎと同義であり、Ｒ１はアル
キル基を表し、Ｙは塩素原子またはヒドロキシ基を表す
。
明したＲ１、Ｘ、Ａおよびｎと同義であり、Ｒ１はアル
キル基を表し、Ｙは塩素原子またはヒドロキシ基を表す
。
このよ５にして得られる１Ｈ−ピラノｃｙ［３゜２−ｅ
］−１，２，４−トリアゾール系化合物は、カラー写真
感光材料に用いられるマゼンタカプラーとして従来最も
多く使用されてきた５−ピラゾロン系カプラーにみられ
る４３０ ｎｍ近辺の２次吸収がない、或いは長波長部
の切れがシャープな点で近年注目されているカプラーで
ある。
］−１，２，４−トリアゾール系化合物は、カラー写真
感光材料に用いられるマゼンタカプラーとして従来最も
多く使用されてきた５−ピラゾロン系カプラーにみられ
る４３０ ｎｍ近辺の２次吸収がない、或いは長波長部
の切れがシャープな点で近年注目されているカプラーで
ある。
本発明の化合物より誘導される７位に／＼ロゲン原子を
有する１Ｈ−ピラゾロ［３，３−Ｃ］−１゜２．４−）
リアゾール系カプラーは２当量カプラー（１モルの色素
を形成するのに２モルのハロゲン化銀の現像で足りる経
済的カプラー）として特に好ましい。これを従来の製造
法で合成しようとすると、いずれも環化して得られた１
Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−）リアゾー
ルのハロゲン化による他はないが、この場合どうしても
ジハロゲノ体の副成（このものは乳剤にカブリを与え有
害である）が避けられず、純粋な化合物を得ることは困
蟲である。
有する１Ｈ−ピラゾロ［３，３−Ｃ］−１゜２．４−）
リアゾール系カプラーは２当量カプラー（１モルの色素
を形成するのに２モルのハロゲン化銀の現像で足りる経
済的カプラー）として特に好ましい。これを従来の製造
法で合成しようとすると、いずれも環化して得られた１
Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，２，４−）リアゾー
ルのハロゲン化による他はないが、この場合どうしても
ジハロゲノ体の副成（このものは乳剤にカブリを与え有
害である）が避けられず、純粋な化合物を得ることは困
蟲である。
次に本発明の５−ヒドラジノ−１Ｈ−ビラゾール系化合
物より誘導される１Ｈ−ピラゾロ［３゜２°Ｃコー１．
２．４−トリアゾール系化会物の代表的具体例を以下に
示すＯ ＣＨ。
物より誘導される１Ｈ−ピラゾロ［３゜２°Ｃコー１．
２．４−トリアゾール系化会物の代表的具体例を以下に
示すＯ ＣＨ。
Ｃ＠ＨＨ（ｔ）
Ｃ０ＣＨｓ
Ｑｃ、）１１７
Ｃ／
Ｈｓ
Ｍ−５，Ｍ−８等のカプラーは、従来の製造方法では、
硫酸による加水分解および脱炭酸工程（反応スキームＡ
におしするｄ、 ＠’ ａｔ）で３位の置換基が破壊さ
れてしまい目的物を得ることができな（ゝＯ ［実施例コ 以下、本発明の化合物の合成および本発明の化合物から
誘導される写真用カプラーの合成について具体例を挙げ
て説明する。
硫酸による加水分解および脱炭酸工程（反応スキームＡ
におしするｄ、 ＠’ ａｔ）で３位の置換基が破壊さ
れてしまい目的物を得ることができな（ゝＯ ［実施例コ 以下、本発明の化合物の合成および本発明の化合物から
誘導される写真用カプラーの合成について具体例を挙げ
て説明する。
合成例−１（例示化合物Ｉ−１の合成）９．７９の５−
アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾ、−ルを１００−の
クロロホルムＫＰ解する。１３．３ｙのＮ−クロロコハ
ク酸イミドを０〜５℃で添加した後加分反応させる。反
応液は５０ｍの５％炭酸水素す） ＩＪウム水溶液で洗
浄、次いで水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥する。ク
ロロホルムを４０℃以下で減圧留去し、残渣に１００１
ｒＬｌの６Ｎ塩酸を加え一５〜０℃で７ｇの亜硝酸ナト
リウムを含ｔｒ水溶液２０ｇを滴下する。加分後、更に
５０ＪＦの塩化ｇ１錫・２水塩を３５ｍＪ？の濃塩酸に
溶解した溶液な一５〜０℃で滴下する。−５〜ｏ℃でＩ
分攪拌し析出した結晶な濾取、濃塩酸で次いでアセトニ
トリルで洗浄する。自然乾燥により８．４．９ （４５
，９％）の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−メチル−
１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩を得た。 融点１５８℃（分
解） Ｃ４Ｈ？ＣｌＮ４ ・ＨＣｌとしての元素分析値計算値
（’ｆ’ｄ Ｃ：２６．２４ Ｈ：４．４１ Ｃ６：３
Ｂ、７４ Ｎ：３０．６１実測値（’！’ｄ Ｃ：２６
．２８ Ｈ：４．３９ （Ｊ：３８．７２ Ｎ：３０．
５５ＦＤマススペクトルが１４６を示し、この化合物が
目的とするＩ−１の構造を有することを支持した。
アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾ、−ルを１００−の
クロロホルムＫＰ解する。１３．３ｙのＮ−クロロコハ
ク酸イミドを０〜５℃で添加した後加分反応させる。反
応液は５０ｍの５％炭酸水素す） ＩＪウム水溶液で洗
浄、次いで水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥する。ク
ロロホルムを４０℃以下で減圧留去し、残渣に１００１
ｒＬｌの６Ｎ塩酸を加え一５〜０℃で７ｇの亜硝酸ナト
リウムを含ｔｒ水溶液２０ｇを滴下する。加分後、更に
５０ＪＦの塩化ｇ１錫・２水塩を３５ｍＪ？の濃塩酸に
溶解した溶液な一５〜０℃で滴下する。−５〜ｏ℃でＩ
分攪拌し析出した結晶な濾取、濃塩酸で次いでアセトニ
トリルで洗浄する。自然乾燥により８．４．９ （４５
，９％）の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−メチル−
１Ｈ−ピラゾール・塩酸塩を得た。 融点１５８℃（分
解） Ｃ４Ｈ？ＣｌＮ４ ・ＨＣｌとしての元素分析値計算値
（’ｆ’ｄ Ｃ：２６．２４ Ｈ：４．４１ Ｃ６：３
Ｂ、７４ Ｎ：３０．６１実測値（’！’ｄ Ｃ：２６
．２８ Ｈ：４．３９ （Ｊ：３８．７２ Ｎ：３０．
５５ＦＤマススペクトルが１４６を示し、この化合物が
目的とするＩ−１の構造を有することを支持した。
上記合成例と同様にして合成した例示化合物の合成例−
２ ８，０ｇの例示化合物Ｉ−１を８０コのアセトニトリル
に分散し、−５℃を保ちながら１４．９のトリエチルア
ミンを加える。更に７．１ｇのオクタノイルクロリドを
１５ｍ１のアセトニトリルに溶解した液を一５℃以下で
滴下する。反応液を濃縮した後方ラムクロマトグラフィ
ーで分離精製し、カラメル状の目的物７．６．９ （６
４％）を得た。
２ ８，０ｇの例示化合物Ｉ−１を８０コのアセトニトリル
に分散し、−５℃を保ちながら１４．９のトリエチルア
ミンを加える。更に７．１ｇのオクタノイルクロリドを
１５ｍ１のアセトニトリルに溶解した液を一５℃以下で
滴下する。反応液を濃縮した後方ラムクロマトグラフィ
ーで分離精製し、カラメル状の目的物７．６．９ （６
４％）を得た。
ＣＩｔＨｔＩＮ４ＣＩＯとしての元素分析値計算値（イ
）Ｃ；５２．８３ Ｈニア、７６ Ｎ：２０．５４ Ｃ
Ｉ：１３．ＯＯ実測値（％Ｃ：５２，７８ Ｈニア、７
１ Ｎ：２０．６０ Ｃ１１２，９７Ｆ’Ｄマススペク
トル値は２７２を示した。
）Ｃ；５２．８３ Ｈニア、７６ Ｎ：２０．５４ Ｃ
Ｉ：１３．ＯＯ実測値（％Ｃ：５２，７８ Ｈニア、７
１ Ｎ：２０．６０ Ｃ１１２，９７Ｆ’Ｄマススペク
トル値は２７２を示した。
合成例−３（例示カプラーＭ−１の合成）５．４ｇの４
−クロロ−３−メチル−５−オクタノイルヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール（合成例−２で得られた化合物）を６
０−のベンゼン、３．２１Ｉのオキシ塩化燐と共に攪拌
下に３時間還流する。
−クロロ−３−メチル−５−オクタノイルヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール（合成例−２で得られた化合物）を６
０−のベンゼン、３．２１Ｉのオキシ塩化燐と共に攪拌
下に３時間還流する。
反応液をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、カラ
メル状の７−クロロ−３−へブチル−６−メチル−１Ｈ
−ピラゾロ［３，２−Ｃコー１．２゜４−トリアゾール
３．６．９ （７１％）を得た。
メル状の７−クロロ−３−へブチル−６−メチル−１Ｈ
−ピラゾロ［３，２−Ｃコー１．２゜４−トリアゾール
３．６．９ （７１％）を得た。
ｃｔｔＩ（ｔ・Ｎ、Ｃ１としての元素分析値計算値報Ｃ
：５６．５７ Ｈ：８．３１ Ｃ６：１３．９２ Ｎ
：２２．００実測値ｉ％ Ｃ：５６．５１ Ｈ：８．２
７ Ｃｌ：１３．９０ Ｎ：２１．９５ＦＤマススペク
トルは２５４を示した。
：５６．５７ Ｈ：８．３１ Ｃ６：１３．９２ Ｎ
：２２．００実測値ｉ％ Ｃ：５６．５１ Ｈ：８．２
７ Ｃｌ：１３．９０ Ｎ：２１．９５ＦＤマススペク
トルは２５４を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式［ I ］で表される５−ヒドラジノ−１Ｈ−
ピラゾール系化合物。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜３０の１級アルキル基
を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。Ａはプロトン酸を表
しｎは０または正数を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60091490A JPH0613478B2 (ja) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | ５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60091490A JPH0613478B2 (ja) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | ５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61249969A true JPS61249969A (ja) | 1986-11-07 |
| JPH0613478B2 JPH0613478B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=14027857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60091490A Expired - Lifetime JPH0613478B2 (ja) | 1985-04-29 | 1985-04-29 | ５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613478B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252773A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-11-04 | アグフア−ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | ４−ハロゲン−ピラゾロン−５のイミノ誘導体及びその製造法 |
| EP0678519B1 (en) * | 1994-04-22 | 2002-08-28 | Eastman Kodak Company | Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them |
-
1985
- 1985-04-29 JP JP60091490A patent/JPH0613478B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ORG.MAGN.RESON=1984 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252773A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-11-04 | アグフア−ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | ４−ハロゲン−ピラゾロン−５のイミノ誘導体及びその製造法 |
| JPH0655726B2 (ja) * | 1986-03-29 | 1994-07-27 | アグフア−ゲヴエルト・アクチエンゲゼルシヤフト | ４−ハロゲン−ピラゾロン−５のイミノ誘導体及びその製造法 |
| EP0678519B1 (en) * | 1994-04-22 | 2002-08-28 | Eastman Kodak Company | Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0613478B2 (ja) | 1994-02-23 |
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