JPH0566946B2 - - Google Patents
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- JPH0566946B2 JPH0566946B2 JP14855485A JP14855485A JPH0566946B2 JP H0566946 B2 JPH0566946 B2 JP H0566946B2 JP 14855485 A JP14855485 A JP 14855485A JP 14855485 A JP14855485 A JP 14855485A JP H0566946 B2 JPH0566946 B2 JP H0566946B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/381—Heterocyclic compounds
- G03C7/382—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings
- G03C7/3825—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms
- G03C7/3835—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms four nitrogen atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明は新規な５−アミノ−４−クロロ−1H
−ピラゾール系化合物に関し、更に詳しくは写真
用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−４
−クロロ−1H−ピラゾール系化合物に関するも
のである。 〔従来技術〕 ５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物は写真
用カプラー、特にマゼンタカプラーの原料として
有用な化合物である。すなわち、本発明の化合物
をジアゾ化し還元して得られる５−ヒドラジノー
1H−ピラゾール類を酸クロリドと反応させたア
シル体あるいはアルデヒドと反応させたヒドラゾ
ーンを閉環することにより1H−ピラゾロ〔３，
２ーｃ〕−１，２，４−トリアゾール類が合成で
きるが、これは２次吸収を持たないマゼンタカプ
ラーとして近年注目されている。 ５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物の合成
については、例えばジヤーナル・オフ・ザ・ケミ
カル・ソサイアテイ（J.Chem.Soc.），1941年、
2857頁、ガゼツタ・キミカ・イタリアーナ
（Gazz.Chim.Ital.），77巻，182〜198頁（1947
年）、ジユルナール・オブスカイ・キミイ（Zh.
Obsch.Khim.），31巻，2307〜2310頁（1961年）、
米国特許2975188号、特公昭45−26082号などに、
３−メチル−５−アミノピラゾールが記載されて
いる。 しかしながら、これら５−アミノ−1H−ピラ
ゾール系化合物より誘導される５−ヒドラジノ−
1H−ピラゾール系化合物は単離が困難であつた
り、単離するために収率が低下する、あるいは特
殊な処理を必要とする等の問題点を有している。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、５−アミノ−４−クロロ−
1H−ピラゾール系化合物を提供することにあり、
更に詳しくは写真用カプラーの中間体として有用
な５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラゾール系
化合物を提供することにある。 〔発明の構成〕 下記一般式〔〕で表わされる５−アミノ−４
−クロロ−1H−ピラゾール系化合物は、優れた
写真用カプラーを広範囲にかつ高収率で製造でき
る中間体として有用である。 一般式〔〕
−ピラゾール系化合物に関し、更に詳しくは写真
用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−４
−クロロ−1H−ピラゾール系化合物に関するも
のである。 〔従来技術〕 ５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物は写真
用カプラー、特にマゼンタカプラーの原料として
有用な化合物である。すなわち、本発明の化合物
をジアゾ化し還元して得られる５−ヒドラジノー
1H−ピラゾール類を酸クロリドと反応させたア
シル体あるいはアルデヒドと反応させたヒドラゾ
ーンを閉環することにより1H−ピラゾロ〔３，
２ーｃ〕−１，２，４−トリアゾール類が合成で
きるが、これは２次吸収を持たないマゼンタカプ
ラーとして近年注目されている。 ５−アミノ−1H−ピラゾール系化合物の合成
については、例えばジヤーナル・オフ・ザ・ケミ
カル・ソサイアテイ（J.Chem.Soc.），1941年、
2857頁、ガゼツタ・キミカ・イタリアーナ
（Gazz.Chim.Ital.），77巻，182〜198頁（1947
年）、ジユルナール・オブスカイ・キミイ（Zh.
Obsch.Khim.），31巻，2307〜2310頁（1961年）、
米国特許2975188号、特公昭45−26082号などに、
３−メチル−５−アミノピラゾールが記載されて
いる。 しかしながら、これら５−アミノ−1H−ピラ
ゾール系化合物より誘導される５−ヒドラジノ−
1H−ピラゾール系化合物は単離が困難であつた
り、単離するために収率が低下する、あるいは特
殊な処理を必要とする等の問題点を有している。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、５−アミノ−４−クロロ−
1H−ピラゾール系化合物を提供することにあり、
更に詳しくは写真用カプラーの中間体として有用
な５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラゾール系
化合物を提供することにある。 〔発明の構成〕 下記一般式〔〕で表わされる５−アミノ−４
−クロロ−1H−ピラゾール系化合物は、優れた
写真用カプラーを広範囲にかつ高収率で製造でき
る中間体として有用である。 一般式〔〕
【式】
式中、R1は炭素原子数１〜30の、置換基を有
してもよい１級アルキル基を表わす。Ａはプロト
ン酸を表わし、ｎは０または正数を表わす。 以下、より具体的に本発明を説明する。 一般式〔〕においてR1で表わされる炭素原
子数１〜30の１級アルキル基は置換されているも
のもよく、具体的にはメチル基、エチル基、イソ
ブチル基、ベンジル基、ドデシル基、オクタデシ
ル基、β−ドデシルスルホニルエチル基、γ−フ
エノキシプロピル基等が挙げられる。 一般式〔〕で示される５−アミノ−４−クロ
ロ−1H−ピラゾール系化合物はプロトン酸によ
り塩を形成したものであつてもよい。このことは
本発明の重要構成要素ではなく、広範囲の有機
酸、無機酸が用いられる。 代表的なものとして、塩酸、臭化水素酸、硫
酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、ピクリン酸、ピロメリテイツク酸等を挙
げることができる。 本発明の５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラ
ゾール系化合物の原料は前記文献に記載の方法お
よびα−アシル酢酸イミノエステルとヒドラジン
との反応によつて得られる。 本発明の５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラ
ゾール系化合物を合成する代表的反応スキームを
以下に示す。 （５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラゾール
系化合物） （上記スキーム中、R1は一般式〔〕で示し
た基と同義である。） クロル化に際して用いられる溶媒は、活性メチ
レン等の容易にクロル化をうける基を有しないこ
とが好ましく、例えば四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロルエタン、酢酸エチル、ベンゼン、ト
ルエン、アクコール、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、水等が用いられる。中でもハロゲン化炭化水
素が好ましい。 クロル化剤としては、Ｎ−クロロコハク酸イミ
ド、スルフリルクロリド、塩素等が挙げられる。 反応温度は室温が好ましく、副反応を抑制する
ためには60℃以下が望ましい。下限は特に定めな
いが−20℃でも充分に反応可能である。 次に本発明の代表的化合物を以下に例示する
が、本発明はこれに限定されない。
してもよい１級アルキル基を表わす。Ａはプロト
ン酸を表わし、ｎは０または正数を表わす。 以下、より具体的に本発明を説明する。 一般式〔〕においてR1で表わされる炭素原
子数１〜30の１級アルキル基は置換されているも
のもよく、具体的にはメチル基、エチル基、イソ
ブチル基、ベンジル基、ドデシル基、オクタデシ
ル基、β−ドデシルスルホニルエチル基、γ−フ
エノキシプロピル基等が挙げられる。 一般式〔〕で示される５−アミノ−４−クロ
ロ−1H−ピラゾール系化合物はプロトン酸によ
り塩を形成したものであつてもよい。このことは
本発明の重要構成要素ではなく、広範囲の有機
酸、無機酸が用いられる。 代表的なものとして、塩酸、臭化水素酸、硫
酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸、ピクリン酸、ピロメリテイツク酸等を挙
げることができる。 本発明の５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラ
ゾール系化合物の原料は前記文献に記載の方法お
よびα−アシル酢酸イミノエステルとヒドラジン
との反応によつて得られる。 本発明の５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラ
ゾール系化合物を合成する代表的反応スキームを
以下に示す。 （５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラゾール
系化合物） （上記スキーム中、R1は一般式〔〕で示し
た基と同義である。） クロル化に際して用いられる溶媒は、活性メチ
レン等の容易にクロル化をうける基を有しないこ
とが好ましく、例えば四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロルエタン、酢酸エチル、ベンゼン、ト
ルエン、アクコール、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、水等が用いられる。中でもハロゲン化炭化水
素が好ましい。 クロル化剤としては、Ｎ−クロロコハク酸イミ
ド、スルフリルクロリド、塩素等が挙げられる。 反応温度は室温が好ましく、副反応を抑制する
ためには60℃以下が望ましい。下限は特に定めな
いが−20℃でも充分に反応可能である。 次に本発明の代表的化合物を以下に例示する
が、本発明はこれに限定されない。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
本発明の５−アミノ−４−クロロ−1H−ピラ
ゾール系化合物より写真用マゼンタカプラー ７
−クロロ−1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，
２，４−トリアゾール系化合物に至る合成経路は
次の如くである。 （上記経路中、R1，ｎおよびＡは一般式〔〕
で説明したものと同義であり、R2はアルキル基、
Ｙは塩素原子またはヒドロキシ基を表す。） このようにして得られる1H−ピラゾロ〔３，
２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物は、
カラー写真感光材料に用いられるマゼンタカプラ
ーとして従来最も多く使用されてきた５−ピラゾ
ロン系カプラーにみられる430nm近辺の２次吸収
がない、或いは長波長部の切れがシヤープな点で
近年注目されているカプラーである。 本発明の化合物より誘導される６位に１級アル
キル基を有する1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−
１，２，４−トリアゾール系カプラーは、特に発
色現像主薬酸化体とのカプリング反応が速く高感
度カラー写真材料用に有用である。また７位にク
ロル原子を有することは２当量カプラー（１モル
の色素を形成するのに２モルのハロゲン化銀の現
像で足りる経済的カプラー）として特に好まし
い。これを従来の製造法で合成しようとすると、
いずれも環化して得られた1H−ピラゾロ〔３，
２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾールのクロル化
による他はないが、この場合どうしてもジクロル
体の副成（このものは乳剤にカブリを与え有害で
ある）が避けられず、純粋な化合物を得ることは
困難であつた。 次に本発明の５−アミノ−４−クロル−1H−
ピラゾール系化合物より誘導される７−クロロ−
1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリ
アゾール化化合物の代表的具体例を以下に示す。 Ｍ−１
ゾール系化合物より写真用マゼンタカプラー ７
−クロロ−1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，
２，４−トリアゾール系化合物に至る合成経路は
次の如くである。 （上記経路中、R1，ｎおよびＡは一般式〔〕
で説明したものと同義であり、R2はアルキル基、
Ｙは塩素原子またはヒドロキシ基を表す。） このようにして得られる1H−ピラゾロ〔３，
２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物は、
カラー写真感光材料に用いられるマゼンタカプラ
ーとして従来最も多く使用されてきた５−ピラゾ
ロン系カプラーにみられる430nm近辺の２次吸収
がない、或いは長波長部の切れがシヤープな点で
近年注目されているカプラーである。 本発明の化合物より誘導される６位に１級アル
キル基を有する1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−
１，２，４−トリアゾール系カプラーは、特に発
色現像主薬酸化体とのカプリング反応が速く高感
度カラー写真材料用に有用である。また７位にク
ロル原子を有することは２当量カプラー（１モル
の色素を形成するのに２モルのハロゲン化銀の現
像で足りる経済的カプラー）として特に好まし
い。これを従来の製造法で合成しようとすると、
いずれも環化して得られた1H−ピラゾロ〔３，
２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾールのクロル化
による他はないが、この場合どうしてもジクロル
体の副成（このものは乳剤にカブリを与え有害で
ある）が避けられず、純粋な化合物を得ることは
困難であつた。 次に本発明の５−アミノ−４−クロル−1H−
ピラゾール系化合物より誘導される７−クロロ−
1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリ
アゾール化化合物の代表的具体例を以下に示す。 Ｍ−１
【式】
Ｍ−２
Ｍ−３
Ｍ−４
Ｍ−５
【式】
Ｍ−６
【式】
Ｍ−７
Ｍ−８
【式】
Ｍ−９
【式】
Ｍ−10
Ｍ−11
以下に本発明の化合物の合成および本発明の化
合物から誘導される写真用カプラーの合成につい
て具体例を挙げて説明する。 合成例１ （例示化合物１の合成） 9.7ｇの５−アミノ−３−メチル−1H−ピラゾ
ールを100mlのクロロホルムに溶解し、氷冷攪拌
下に、13.3ｇのＮ−クロロコハク酸イミドを０〜
５℃で添加した後30分反応させる。反応液は水洗
しクロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後ク
ロロホルムを減圧留去する。残渣をカラムクロマ
トグラフイーで分離精製し、カラメル状の目的物
12.4ｇ（94.2％）を得た。 C4H6N3Clとしての元素分析値 計算値（％）Ｃ：36.51 Ｈ：5.36 Ｎ：31.94
Cl：26.95 実測値（％）Ｃ：36.48 Ｈ：5.34 Ｎ：31.95
Cl：26.95 FDマススペクトル値131 核磁気共鳴スペクトル（溶媒CDCl3）δ値
3.05（3H，ｓ） 6.03（3H，ｓ）いずれも上記構
造を支持した。 その他の例示化合物も実施例−１と同様の方法
で得ることができた。 それらの特性値を表−１に示す。
合物から誘導される写真用カプラーの合成につい
て具体例を挙げて説明する。 合成例１ （例示化合物１の合成） 9.7ｇの５−アミノ−３−メチル−1H−ピラゾ
ールを100mlのクロロホルムに溶解し、氷冷攪拌
下に、13.3ｇのＮ−クロロコハク酸イミドを０〜
５℃で添加した後30分反応させる。反応液は水洗
しクロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥後ク
ロロホルムを減圧留去する。残渣をカラムクロマ
トグラフイーで分離精製し、カラメル状の目的物
12.4ｇ（94.2％）を得た。 C4H6N3Clとしての元素分析値 計算値（％）Ｃ：36.51 Ｈ：5.36 Ｎ：31.94
Cl：26.95 実測値（％）Ｃ：36.48 Ｈ：5.34 Ｎ：31.95
Cl：26.95 FDマススペクトル値131 核磁気共鳴スペクトル（溶媒CDCl3）δ値
3.05（3H，ｓ） 6.03（3H，ｓ）いずれも上記構
造を支持した。 その他の例示化合物も実施例−１と同様の方法
で得ることができた。 それらの特性値を表−１に示す。
【表】
【表】
合成例 ２
（
【式】の合成）
13.1ｇの例示化合物１を150mlの6N塩酸に溶解
し、−５〜０℃で７ｇの亜硝酸ナトリウムを含む
水溶液20ｇを滴下する。30分後、更に50ｇの塩化
第１錫・２水塩を35mlの濃塩酸に溶解した溶液を
−５〜０℃で滴下する。同温度で30分攪拌し析出
する結晶を取、6N塩酸より再結晶し、14.2ｇ
（77.6％）の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−
メチル−1H−ピラゾール・塩酸塩を得た。融点
158℃（分解） FDマススペクトル値（146） 元素分析値（C4H7N4Cl・HCl） 計算値（％）Ｃ：26.24 Ｈ：4.41 Ｎ：30.61
Cl：38.74 実測値（％）Ｃ：26.19 Ｈ：4.38 Ｎ：30.57
Cl：38.79 比較例 １ （
し、−５〜０℃で７ｇの亜硝酸ナトリウムを含む
水溶液20ｇを滴下する。30分後、更に50ｇの塩化
第１錫・２水塩を35mlの濃塩酸に溶解した溶液を
−５〜０℃で滴下する。同温度で30分攪拌し析出
する結晶を取、6N塩酸より再結晶し、14.2ｇ
（77.6％）の４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−
メチル−1H−ピラゾール・塩酸塩を得た。融点
158℃（分解） FDマススペクトル値（146） 元素分析値（C4H7N4Cl・HCl） 計算値（％）Ｃ：26.24 Ｈ：4.41 Ｎ：30.61
Cl：38.74 実測値（％）Ｃ：26.19 Ｈ：4.38 Ｎ：30.57
Cl：38.79 比較例 １ （
【式】の合成）
9.7ｇの５−アミノ−３−メチル−1H−ピラゾ
ールを150mlの6N塩酸に溶解し、−５〜０℃で７
ｇの亜硝酸ナトリウムを含む水溶液20ｇを滴下す
る。30分後、50ｇの塩化第１錫・２水塩を35mlの
濃塩酸に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下する。
同温度で30分攪拌したが結晶は析出しなかつた。
なお、反応液のFDマススペクトルは112を示し、
５−ヒドラジノ−３−メチル−1H−ピラゾール
と一致した。 すなわち、目的とする５−ヒドラジノ−３−メ
チル−1H−ピラゾール・塩酸塩の単離は困難で
ある。更に、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し酢酸エチルで抽出を行つたが、５−ヒド
ラジノ−３−メチル−1H−ピラゾールは得られ
なかつた。 合成例−２、比較例−１からも本発明の５−ア
ミノ−４−クロロ−1H−ピラゾール系化合物は
５−ヒドラジノ−1H−ピラゾール系化合物の合
成に欠くことのできない重要な原料であることが
明らかである。 合成例 ３ （
ールを150mlの6N塩酸に溶解し、−５〜０℃で７
ｇの亜硝酸ナトリウムを含む水溶液20ｇを滴下す
る。30分後、50ｇの塩化第１錫・２水塩を35mlの
濃塩酸に溶解した溶液を−５〜０℃で滴下する。
同温度で30分攪拌したが結晶は析出しなかつた。
なお、反応液のFDマススペクトルは112を示し、
５−ヒドラジノ−３−メチル−1H−ピラゾール
と一致した。 すなわち、目的とする５−ヒドラジノ−３−メ
チル−1H−ピラゾール・塩酸塩の単離は困難で
ある。更に、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し酢酸エチルで抽出を行つたが、５−ヒド
ラジノ−３−メチル−1H−ピラゾールは得られ
なかつた。 合成例−２、比較例−１からも本発明の５−ア
ミノ−４−クロロ−1H−ピラゾール系化合物は
５−ヒドラジノ−1H−ピラゾール系化合物の合
成に欠くことのできない重要な原料であることが
明らかである。 合成例 ３ （
【式】の合成）
10ｇの４−クロロ−５−ヒドラジノ−３−メチ
ル−1H−ピラゾール・塩酸塩（合成例−２で得
られた化合物）を100mlのアセトニトリルに分散
し、−５℃を保ちながら13.5ｇのトリエチルアミ
ンを加える。更に8.9ｇのオクタノイルクロリド
を20mlのアセトニトリルに溶解した液を−５℃以
下で滴下する。反応液を濃縮した後カラムクロマ
トグラフイーで分離精製し、カラメル状の目的物
8.6ｇ（57.7％）を得た。FDマススペクトル値
（272）、元素分析値とも構造を支持した。 元素分析値（C12H21N4ClO） 計算値（％）Ｃ：52.84 Ｈ：7.76 Ｎ：20.54
Cl：13.00 実測値（％）Ｃ：52.80 Ｈ：7.71 Ｎ：20.59
Cl：13.03 合成例４ （例示カプラーＭ−１の合成） 5.0ｇの４−クロロ−３−メチル−５−オクタ
ノイルヒドラジノ−1H−ピラゾール（合成例−
３で得られた化合物）を50mlのベンゼン、3.0ｇ
のオキシ塩化燐と共に攪拌下に３時間還流する。
反応液をカラムクロマトグラフイーで分離精製
し、3.4ｇ（73％）の７−クロロ−３−ヘプチル
−６−メチル−1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−
１，２，４−トリアゾールを得た。 融点96〜97
℃ FDマススペクトル値（254）、元素分析値と
も上記構造を支持した。 元素分析値（C12H19N4Cl） 計算値（％）Ｃ：56.57 Ｈ：7.52 Ｎ：21.99
Cl：13.92 実測値（％）Ｃ：56.64 Ｈ：7.48 Ｎ：22.08
Cl：13.88
ル−1H−ピラゾール・塩酸塩（合成例−２で得
られた化合物）を100mlのアセトニトリルに分散
し、−５℃を保ちながら13.5ｇのトリエチルアミ
ンを加える。更に8.9ｇのオクタノイルクロリド
を20mlのアセトニトリルに溶解した液を−５℃以
下で滴下する。反応液を濃縮した後カラムクロマ
トグラフイーで分離精製し、カラメル状の目的物
8.6ｇ（57.7％）を得た。FDマススペクトル値
（272）、元素分析値とも構造を支持した。 元素分析値（C12H21N4ClO） 計算値（％）Ｃ：52.84 Ｈ：7.76 Ｎ：20.54
Cl：13.00 実測値（％）Ｃ：52.80 Ｈ：7.71 Ｎ：20.59
Cl：13.03 合成例４ （例示カプラーＭ−１の合成） 5.0ｇの４−クロロ−３−メチル−５−オクタ
ノイルヒドラジノ−1H−ピラゾール（合成例−
３で得られた化合物）を50mlのベンゼン、3.0ｇ
のオキシ塩化燐と共に攪拌下に３時間還流する。
反応液をカラムクロマトグラフイーで分離精製
し、3.4ｇ（73％）の７−クロロ−３−ヘプチル
−６−メチル−1H−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−
１，２，４−トリアゾールを得た。 融点96〜97
℃ FDマススペクトル値（254）、元素分析値と
も上記構造を支持した。 元素分析値（C12H19N4Cl） 計算値（％）Ｃ：56.57 Ｈ：7.52 Ｎ：21.99
Cl：13.92 実測値（％）Ｃ：56.64 Ｈ：7.48 Ｎ：22.08
Cl：13.88
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で示される５−アミノ−４
−クロロ−1H−ピラゾール系化合物 一般式〔〕 【式】 〔式中、R1は炭素原子数１〜30の、置換基を
有してもよい１級アルキル基を表わす。Ａはプロ
トン酸を表わし、ｎは０または正数を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14855485A JPS6210068A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14855485A JPS6210068A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210068A JPS6210068A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0566946B2 true JPH0566946B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=15455353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14855485A Granted JPS6210068A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | ５−アミノ−４−クロロ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210068A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239272A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ５−アミノ−４−クロロ−３−メチル−１ｈ−ピラゾ−ル・塩酸塩とその製造方法 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14855485A patent/JPS6210068A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210068A (ja) | 1987-01-19 |
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