JPS6210025A - 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 - Google Patents
高純度ジシクロペンタジエンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6210025A JPS6210025A JP14944885A JP14944885A JPS6210025A JP S6210025 A JPS6210025 A JP S6210025A JP 14944885 A JP14944885 A JP 14944885A JP 14944885 A JP14944885 A JP 14944885A JP S6210025 A JPS6210025 A JP S6210025A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fraction
- dicyclopentadiene
- boiling point
- distillation
- purity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、高純度ジシクロペンタジェンの製造方法に関
し、さらに詳しくは、経済的で、かつ工業的スケールで
実施可能な高純度ジシクロペンタジェンの製造方法に関
する。
し、さらに詳しくは、経済的で、かつ工業的スケールで
実施可能な高純度ジシクロペンタジェンの製造方法に関
する。
（従来の技術）
従来、高純度のジシクロペンタジェンを製造スる方法と
しては、（Ｉ）低純度のジシクロペンタジェンを、その
七ツマ−であるシクロペンタジェンに熱分解させて、シ
クロペンタジェンを回収して、再び２量体化させる方法
（％開昭５７−６４６２２）（２）冷却して結晶化させ
て結晶をＦ別する方法（西ドイツ特許第１９３１９５９
号）が知られている。
しては、（Ｉ）低純度のジシクロペンタジェンを、その
七ツマ−であるシクロペンタジェンに熱分解させて、シ
クロペンタジェンを回収して、再び２量体化させる方法
（％開昭５７−６４６２２）（２）冷却して結晶化させ
て結晶をＦ別する方法（西ドイツ特許第１９３１９５９
号）が知られている。
しかしながら、熱分解させて再び２量体化する方法は、
分解された単量体を蒸留塔にかける際、二量体となって
逃げるものがあること、熱分解−□蒸留−２量体化とプ
ロセスが複雑で、多量のエネルギー消費が必要である。
分解された単量体を蒸留塔にかける際、二量体となって
逃げるものがあること、熱分解−□蒸留−２量体化とプ
ロセスが複雑で、多量のエネルギー消費が必要である。
結晶化させる方法は、結晶化−Ｆ別−溶解を数次繰り返
す必要があり、操作が複雑なうえに、冷却に多量のエネ
ルギー消費を要し工業的スケールでは実施できない。
す必要があり、操作が複雑なうえに、冷却に多量のエネ
ルギー消費を要し工業的スケールでは実施できない。
この他、低純度のジシクロペンタジェンを、そのまま減
圧蒸留にて分離ｆ＃製する方法も試みられている。この
方法では、類似の共二量体が存在するため、高純度のジ
シクロペンタジェンを取得するには、多くの段数を有す
る蒸留が必要とされるがこの場合、（Ｉ）ジシクロペン
タジェンは、１００℃以上の温度でシクロペンタジェン
への熱分％２＞ｆ生じる、（２）塔底温度を下けるため
に塔内圧力を下げると凝縮器に冷媒を使用しなければな
らないばカリかジシクロペンタジエンの融点が３３．６
℃と高いため凝縮器や、凝縮液ラインで結晶化が起こり
操業できない状態になる。従って、多段の蒸留塔による
方法では、高純度のジシクロペンタジェンの製造はでき
ないとされていた。また、操業可能な蒸留塔では、せい
ぜい純度９０％〜９５％のものしか得ることができなか
った。
圧蒸留にて分離ｆ＃製する方法も試みられている。この
方法では、類似の共二量体が存在するため、高純度のジ
シクロペンタジェンを取得するには、多くの段数を有す
る蒸留が必要とされるがこの場合、（Ｉ）ジシクロペン
タジェンは、１００℃以上の温度でシクロペンタジェン
への熱分％２＞ｆ生じる、（２）塔底温度を下けるため
に塔内圧力を下げると凝縮器に冷媒を使用しなければな
らないばカリかジシクロペンタジエンの融点が３３．６
℃と高いため凝縮器や、凝縮液ラインで結晶化が起こり
操業できない状態になる。従って、多段の蒸留塔による
方法では、高純度のジシクロペンタジェンの製造はでき
ないとされていた。また、操業可能な蒸留塔では、せい
ぜい純度９０％〜９５％のものしか得ることができなか
った。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意研究の結果、蒸
留塔をうまく組み合わせれば、９８％以上の高純度のジ
シクロペンタジェンが安価でかつ簡単なプロセスで製造
できることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに到った。
留塔をうまく組み合わせれば、９８％以上の高純度のジ
シクロペンタジェンが安価でかつ簡単なプロセスで製造
できることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに到った。
（問題点を解決するための手段）
かくして本発明によれば、ナフサの熱分解で得られるＣ
５留分を加熱して含有するシクロペンタジェンを２を体
化してジシクロペンタジェンとする工程（り、未反応の
Ｃ５留分を分離する工程（ｎ）、高沸点物を除去する工
程（Ｉ１１１、該物質より沸点の低い類似共二量体等を
除去する工程（ＩＶ）、及び該物質より沸点の高い類似
共二量体等を除去する工程（Ｖ）から成ることを特徴と
する高純度ジシクロペンタジエンの製造法が提供される
。
５留分を加熱して含有するシクロペンタジェンを２を体
化してジシクロペンタジェンとする工程（り、未反応の
Ｃ５留分を分離する工程（ｎ）、高沸点物を除去する工
程（Ｉ１１１、該物質より沸点の低い類似共二量体等を
除去する工程（ＩＶ）、及び該物質より沸点の高い類似
共二量体等を除去する工程（Ｖ）から成ることを特徴と
する高純度ジシクロペンタジエンの製造法が提供される
。
本発明において用いられるナフサ分解のＣ５留分は、例
えば、第１表に示すような組成であってシクロペンタジ
ェンとジシクロペンタジェンの合計として１５重量％含
まれている。
えば、第１表に示すような組成であってシクロペンタジ
ェンとジシクロペンタジェンの合計として１５重量％含
まれている。
一般ｉＣ，Ｃ５留分中には原油の種類により異るが１３
〜２５ ｗｔチの範囲で含まれている。
〜２５ ｗｔチの範囲で含まれている。
第 １ 表
本発明においては、かかる原料Ｃ５留分がまず２を体化
工程（Ｉ）に供給され、ここで、ジシクロペンタジェン
のモノマーであるシクロペンタジェンの２量体化が行わ
れる。
工程（Ｉ）に供給され、ここで、ジシクロペンタジェン
のモノマーであるシクロペンタジェンの２量体化が行わ
れる。
２を体化の条件は、Ｃ５留分中のシクロペンタジェンの
含有量などによって適宜選択されるが、通常は２量化温
度５００〜１１０℃９反応時間２〜６ Ｈｒで、Ｃ５留
分中のシクロペンタジェンの３０％〜９９チが２量体化
される。
含有量などによって適宜選択されるが、通常は２量化温
度５００〜１１０℃９反応時間２〜６ Ｈｒで、Ｃ５留
分中のシクロペンタジェンの３０％〜９９チが２量体化
される。
２量体化工程からの導出物は、次いで回収工程（Ｉｌｌ
に送られ、未反応のＣ５留分の回収が行われる。
に送られ、未反応のＣ５留分の回収が行われる。
この未反応のＣ５留分中には、イソグレン、ピペリレン
などの有用な成分がｔまれており、それぞれ別の精製プ
ロセスへ送られる。
などの有用な成分がｔまれており、それぞれ別の精製プ
ロセスへ送られる。
この（ロ）収工程では、ジシクロペンタジエンの沸点が
１７０℃であり、その他の未反応成分の沸点は３０〜５
０″Ｃ程度で、その沸点差を利用した蒸留にて塔頂より
Ｃ５留分を塔底よりジシクロペンタジエンに冨んだ留分
が得られる。
１７０℃であり、その他の未反応成分の沸点は３０〜５
０″Ｃ程度で、その沸点差を利用した蒸留にて塔頂より
Ｃ５留分を塔底よりジシクロペンタジエンに冨んだ留分
が得られる。
蒸留条件は、通常、常圧で行われるが、Ｃ５留分、Ｃ６
留分の回収を多くしたい場合は、減圧蒸留や水蒸気蒸留
が行われる。
留分の回収を多くしたい場合は、減圧蒸留や水蒸気蒸留
が行われる。
塔底液は、次いで高沸点除去工程（ｌ［Ｄに送られここ
でイソグレン、ビイリレン、シクロペンタジェンの３′
１１″体やこれらの成分の組み合わせの低重合物が除去
される。該除去工程は、減圧蒸留、水蒸気蒸留、蒸発器
などで行われるが、好んで蒸発器が用いられる。操業条
件は、高沸点物の量により適宜選択されるが、通常減圧
度５〜５０ ｔｏｒｒ、温度７０℃〜１１０℃の範囲で
行われる。
でイソグレン、ビイリレン、シクロペンタジェンの３′
１１″体やこれらの成分の組み合わせの低重合物が除去
される。該除去工程は、減圧蒸留、水蒸気蒸留、蒸発器
などで行われるが、好んで蒸発器が用いられる。操業条
件は、高沸点物の量により適宜選択されるが、通常減圧
度５〜５０ ｔｏｒｒ、温度７０℃〜１１０℃の範囲で
行われる。
なお該工程で塔虫からのジシクロ（ンタジエンに冨んだ
液中には高沸点成分を５％以下にしないと後工程の蒸留
操作において塔底温度が１１０℃以上になりシクロペン
タジェンの分解が生じて、高純度の該物質が得られなく
なる。
液中には高沸点成分を５％以下にしないと後工程の蒸留
操作において塔底温度が１１０℃以上になりシクロペン
タジェンの分解が生じて、高純度の該物質が得られなく
なる。
蒸発ガスは、凝縮器で液化され、次いで低沸点除去工程
（■に送られる。
（■に送られる。
ここでの低沸点成分は、工程（■）で回収できなかった
Ｃ５．Ｃ６留分のほか、シクロインタジエンとピペリレ
ンの共二量体化したプロペニルノルがルネンなどである
。これらの成分のうちＣ５，Ｃ５留分の除去は容易であ
るが、プロペニルノルダルネンなどの類似共２量体成分
の分離は困難で、５０〜１００段の蒸留塔が必要されて
おり、前記したように、単に蒸留塔を運転しようとする
と、（Ｉ）ジシクロインタツエンの熱分解が生じる、（
２）減圧度を下げて運転すると、凝縮器等に詰りか生じ
る、などの間趙が生じ操業できなくなる。
Ｃ５．Ｃ６留分のほか、シクロインタジエンとピペリレ
ンの共二量体化したプロペニルノルがルネンなどである
。これらの成分のうちＣ５，Ｃ５留分の除去は容易であ
るが、プロペニルノルダルネンなどの類似共２量体成分
の分離は困難で、５０〜１００段の蒸留塔が必要されて
おり、前記したように、単に蒸留塔を運転しようとする
と、（Ｉ）ジシクロインタツエンの熱分解が生じる、（
２）減圧度を下げて運転すると、凝縮器等に詰りか生じ
る、などの間趙が生じ操業できなくなる。
本発明では、この工程へ送られる留分中のジシクロペン
タジェンの含有率を、８０〜９５チに管理しまた、工程
（ｌｉｔ）で、重合物等の高沸点成分を予め除去するこ
とによって、操業が可能となった。
タジェンの含有率を、８０〜９５チに管理しまた、工程
（ｌｉｔ）で、重合物等の高沸点成分を予め除去するこ
とによって、操業が可能となった。
蒸留条件は、通常減圧度５〜２００ ｔｏｒｒｅ好まし
くは１０〜５０ ｔｏｒｒ 、塔底温度５０〜１２０℃
。
くは１０〜５０ ｔｏｒｒ 、塔底温度５０〜１２０℃
。
好ましくは８０〜１１０℃で行われ、留分中に含まれる
類似共２量体の９０チ以上を除去することができる。
類似共２量体の９０チ以上を除去することができる。
低沸点類似共二蓋体を除去し之塔底液は、次いで高沸点
除去工程（Ｖ）に送られる。
除去工程（Ｖ）に送られる。
ここで除去される高沸点成分は、シクロペンタジェンの
３量体のほか、シクロインタジエンとイ’）ｆレンの共
二量体化したメチルビシクロノナジェンなどである。
３量体のほか、シクロインタジエンとイ’）ｆレンの共
二量体化したメチルビシクロノナジェンなどである。
この工程で、ジシクロペンタジェンの熱分解は純度に大
きく影響するため、蒸留条件の管理には充分注意する必
要がある。
きく影響するため、蒸留条件の管理には充分注意する必
要がある。
蒸留塔は、塔内の圧損を出来るたけ小さくするため充填
塔が好んで用いられ、減圧度５〜１００ｔｏｒｒ好まし
くは１０〜４０ ｔｏｒｒ塔底温度５０〜１１０℃好ま
しくは７０〜９０℃で行われる。
塔が好んで用いられ、減圧度５〜１００ｔｏｒｒ好まし
くは１０〜４０ ｔｏｒｒ塔底温度５０〜１１０℃好ま
しくは７０〜９０℃で行われる。
この蒸留塔の塔頂より９９％以上の高純度ジシクロペン
タジェンが得られる。
タジェンが得られる。
次に本発明の一実施態様を図面に基づいて説明する。第
１図において、まずナフサの熱分解によって得られるＣ
５留分が管１０を経て２量化槽１に供給され、ここでシ
クロペンタジェンの２を化が行われる（２量化工程）。
１図において、まずナフサの熱分解によって得られるＣ
５留分が管１０を経て２量化槽１に供給され、ここでシ
クロペンタジェンの２を化が行われる（２量化工程）。
２を化反応後、内容物は管１１を経て蒸留塔２（回収工
程）に供給され、ジシクロペンタジェンに富んだ塔底液
は、管１３を経て蒸発器５に送られる。一方、蒸留塔２
の塔頂からの未反応Ｃ５留分は、インプレンやピペリレ
ンなど有用成分を回収するため別のプロセスへ送られる
。
程）に供給され、ジシクロペンタジェンに富んだ塔底液
は、管１３を経て蒸発器５に送られる。一方、蒸留塔２
の塔頂からの未反応Ｃ５留分は、インプレンやピペリレ
ンなど有用成分を回収するため別のプロセスへ送られる
。
蒸発器５に送られた液は、減圧にて、高沸点物と分離さ
れ、（高沸点物除去工程）塔頂より低純度のジシクロに
ンタジエンを回収し、管１８を介して低沸点除去塔６へ
送られる。
れ、（高沸点物除去工程）塔頂より低純度のジシクロに
ンタジエンを回収し、管１８を介して低沸点除去塔６へ
送られる。
低沸点物除去塔６では、ジシクロペンタジェンより低沸
点の類似共２量体が除去（低沸除去工程）され、管２１
を経て塔底より、最終の高沸点物除去塔７へ送られ、こ
こで高沸点物が除去され塔頂より純度９９チ以上のジシ
クロペンタジェンが管２２より取得される。
点の類似共２量体が除去（低沸除去工程）され、管２１
を経て塔底より、最終の高沸点物除去塔７へ送られ、こ
こで高沸点物が除去され塔頂より純度９９チ以上のジシ
クロペンタジェンが管２２より取得される。
（発明の効果）
かくして本発明によれば、従来技術に比較して蒸留とい
う簡単なプロセスを組み合わせることによって安価に、
しかも工業的スケールで高純度ジシクロインタツエンを
得ることができる。
う簡単なプロセスを組み合わせることによって安価に、
しかも工業的スケールで高純度ジシクロインタツエンを
得ることができる。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例中の部及びチはとくに断りのないかぎり
重を基遣である。また部は、時間当りを示している。
。なお、実施例中の部及びチはとくに断りのないかぎり
重を基遣である。また部は、時間当りを示している。
実施例】
第１図に示すフロー図に従い、次のようにして実験を行
った。第１表に示す組成のＣ５留分原料を時間当り１０
００部、２１１化槽へ供給し、反応温度８０℃、滞留時
間４時間の条件でシクロペンタジェンを２を化し、未反
応Ｃ５留分回収塔へ供給した。
った。第１表に示す組成のＣ５留分原料を時間当り１０
００部、２１１化槽へ供給し、反応温度８０℃、滞留時
間４時間の条件でシクロペンタジェンを２を化し、未反
応Ｃ５留分回収塔へ供給した。
回収塔は、蒸留段数４０段で、１４０℃、１気圧還流比
０１５０条件下で蒸留を行い、塔底より純度約８５チの
ジシクロペンタジェン１２０１（Ｉテ蒸発器へ供給し九
。蒸発器は、減圧度２０ ｔｏｒｒ 。
０１５０条件下で蒸留を行い、塔底より純度約８５チの
ジシクロペンタジェン１２０１（Ｉテ蒸発器へ供給し九
。蒸発器は、減圧度２０ ｔｏｒｒ 。
温度１００℃の条件下で運転され、塔頂より１１０部、
塔底より１０部の割合で抜き出した。塔頂ガスは凝縮器
で液化され、低沸点物除去工程へ移送した。
塔底より１０部の割合で抜き出した。塔頂ガスは凝縮器
で液化され、低沸点物除去工程へ移送した。
低沸点物除去塔は、蒸留段数７０段で、減圧度１５ ｔ
ｏｒｒ ＋温度１００Ｃ，還流比１５０条件下で運転さ
れ、塔頂より２４部、塔底より８６部の割合で抜き出さ
れ、その時の塔底のジシクロペンタジェンの純度は９８
．３−であった。塔底液は、最終工程である高沸点物除
去塔へ移送した。
ｏｒｒ ＋温度１００Ｃ，還流比１５０条件下で運転さ
れ、塔頂より２４部、塔底より８６部の割合で抜き出さ
れ、その時の塔底のジシクロペンタジェンの純度は９８
．３−であった。塔底液は、最終工程である高沸点物除
去塔へ移送した。
高沸点物除去塔は、実段数７段をもつ充填塔で減圧度１
５ ｔｏｒｒ、温夏り０℃、還流比５の条件で運転され
、塔頂より純度９９．７ ％のジシクロペンタジェンが
７５部得られた。
５ ｔｏｒｒ、温夏り０℃、還流比５の条件で運転され
、塔頂より純度９９．７ ％のジシクロペンタジェンが
７５部得られた。
各工程における留分の組成ｆ第２表に示した。
第１図は本発明の一実施態様を示すフロー図であり、こ
こで、１は２量化槽、２は蒸留塔、３は蒸発器、４及び
５は蒸留塔をそれぞれ表わす。
こで、１は２量化槽、２は蒸留塔、３は蒸発器、４及び
５は蒸留塔をそれぞれ表わす。
Claims (1)
- ナフサの熱分解で得られるＣ５留分を加熱して含有する
シクロペンタジエンを２量体化しジシクロペンタジエン
とする工程（ I ）、未反応のＣ５留分を分離する工程
（II）、該物質より高沸点物を除去する工程（III）、
該物質より沸点の低い類似共二量体等を除去する工程（
IV）及び該物質より沸点の高い類似共二量体等を除去す
る工程（Ｖ）から成ることを特徴とする高純度ジシクロ
ペンタジエンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149448A JPH0739354B2 (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60149448A JPH0739354B2 (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210025A true JPS6210025A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0739354B2 JPH0739354B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=15475341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60149448A Expired - Fee Related JPH0739354B2 (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739354B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0578263A (ja) * | 1991-04-18 | 1993-03-30 | Maruzen Petrochem Co Ltd | ジシクロペンタジエンの気相熱分解方法および高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| KR100494022B1 (ko) * | 2000-10-30 | 2005-06-10 | 삼성토탈 주식회사 | 고순도 디시클로펜타디엔의 제조방법 |
| WO2007129736A1 (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| KR100947893B1 (ko) | 2008-08-20 | 2010-03-17 | 한국과학기술연구원 | 디사이클로펜타디엔의 고순도 정제방법 |
| WO2010073841A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 新日本石油株式会社 | ジシクロペンタジエンの精製方法 |
| JP2010150224A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Nippon Oil Corp | ジシクロペンタジエンの精製方法 |
| JP2013091610A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジシクロペンタジエンの分離回収方法 |
| KR20160015248A (ko) * | 2013-06-05 | 2016-02-12 | 쥐티씨 테크놀로지 유에스,엘엘씨 | 열분해 가솔린으로부터 ｃ5 디올레핀을 분리하는 방법 및 장치 |
| US9896396B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| EP3371133A4 (en) * | 2015-11-04 | 2018-09-12 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| EP3371131A4 (en) * | 2015-11-04 | 2018-10-17 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| EP3371132A4 (en) * | 2015-11-04 | 2018-10-17 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| CN109665930A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由碳五馏分制备高纯度双环戊二烯的方法 |
-
1985
- 1985-07-08 JP JP60149448A patent/JPH0739354B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0578263A (ja) * | 1991-04-18 | 1993-03-30 | Maruzen Petrochem Co Ltd | ジシクロペンタジエンの気相熱分解方法および高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| KR100494022B1 (ko) * | 2000-10-30 | 2005-06-10 | 삼성토탈 주식회사 | 고순도 디시클로펜타디엔의 제조방법 |
| WO2007129736A1 (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| JP5260281B2 (ja) * | 2006-05-10 | 2013-08-14 | 出光興産株式会社 | ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| KR100947893B1 (ko) | 2008-08-20 | 2010-03-17 | 한국과학기술연구원 | 디사이클로펜타디엔의 고순도 정제방법 |
| US9783469B2 (en) | 2008-12-26 | 2017-10-10 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for refining dicyclopentadiene |
| WO2010073841A1 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 新日本石油株式会社 | ジシクロペンタジエンの精製方法 |
| JP2010150224A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Nippon Oil Corp | ジシクロペンタジエンの精製方法 |
| US20110272268A1 (en) * | 2008-12-26 | 2011-11-10 | Jx Nippon Chemical Texas Inc. | Method for refining dicyclopentadiene |
| US9242909B2 (en) | 2008-12-26 | 2016-01-26 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for refining dicyclopentadiene |
| JP2013091610A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジシクロペンタジエンの分離回収方法 |
| KR20160015248A (ko) * | 2013-06-05 | 2016-02-12 | 쥐티씨 테크놀로지 유에스,엘엘씨 | 열분해 가솔린으로부터 ｃ5 디올레핀을 분리하는 방법 및 장치 |
| US9896396B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| US9896395B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-02-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| US9919988B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-03-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| US9988324B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-06-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| EP3371133A4 (en) * | 2015-11-04 | 2018-09-12 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| EP3371131A4 (en) * | 2015-11-04 | 2018-10-17 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| EP3371132A4 (en) * | 2015-11-04 | 2018-10-17 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| JP2018532793A (ja) * | 2015-11-04 | 2018-11-08 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | シクロペンタジエン及び／又はジシクロペンタジエンを製造する方法及びシステム |
| CN109665930A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种由碳五馏分制备高纯度双环戊二烯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0739354B2 (ja) | 1995-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100388119B1 (ko) | 아크릴산의회수방법 | |
| CN110498787B (zh) | 一种丙交酯的纯化系统及纯化方法 | |
| JPS6210025A (ja) | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 | |
| CN108686397B (zh) | 蒸馏二甲亚砜的方法及多段式蒸馏塔 | |
| KR102004940B1 (ko) | 감미료 알룰로스를 제조하는 방법 | |
| CN117384015B (zh) | 一种树脂法合成双酚a的生产工艺及装置 | |
| US3725211A (en) | Continuous distillation of phthalic anhydride with vapor side stream recovery | |
| CN108191743B (zh) | 一种利用共沸精馏塔侧线采出实现2-甲基吡啶脱水的方法 | |
| JPH01224348A (ja) | イソ酪酸の連続的製法 | |
| JPS6232730B2 (ja) | ||
| US3642829A (en) | Continuous process for the preparation of maleic anhydride from an aqueous solution of maleic acid by distillation | |
| TW499416B (en) | Bisphenol cracking method | |
| CN111087291B (zh) | 一种氨肟化反应多元醇酮分离回收环己酮的工艺 | |
| CN108864126B (zh) | 一种桉油连续分级精馏的方法 | |
| JP3766985B2 (ja) | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 | |
| US3347756A (en) | Production of pure acetic acid from methyl vinyl ketone by distillation | |
| JP3963150B2 (ja) | （メタ）アクリル酸類製造時の副生物の分解方法 | |
| JPS6219537A (ja) | メチルシクロペンタジエンの分離回収方法 | |
| US3873577A (en) | Method of recovering pure maleic anhydride from a crude mixture containing same together with an entrainer | |
| CN1093528C (zh) | 高纯度桥环式双环戊二烯的制备方法 | |
| CN108658719B (zh) | 一种月桂烯的提纯方法 | |
| US20240343671A1 (en) | Method for lactide and lactic acid recovery at polylactide (pla) production steps | |
| JPH02202592A (ja) | ２‐メチルナフタレンの分離回収方法 | |
| JP2580279B2 (ja) | ａ―メチルスチレンの製造方法 | |
| CN116478007A (zh) | 一种环戊基苯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |