JPH01224348A - イソ酪酸の連続的製法 - Google Patents
イソ酪酸の連続的製法Info
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- JPH01224348A JPH01224348A JP1002957A JP295789A JPH01224348A JP H01224348 A JPH01224348 A JP H01224348A JP 1002957 A JP1002957 A JP 1002957A JP 295789 A JP295789 A JP 295789A JP H01224348 A JPH01224348 A JP H01224348A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、コツホの合成により、加圧下でコツホの触媒
としての液体フッ素中で、ほぼ化学量論的量のプロピレ
ン、一酸化炭素および水ま酪 たはアルコールからイソ酪酸を連続的に製造する方法に
関する。
としての液体フッ素中で、ほぼ化学量論的量のプロピレ
ン、一酸化炭素および水ま酪 たはアルコールからイソ酪酸を連続的に製造する方法に
関する。
、〔従来の技術〕
このような方法の主要な特徴は、欧州特許第31 88
6号明細書および国際公開第83102940号より公
知である。欧州特許第61886号明細書では、反応混
合物を2回の蓋部段階で精製することが記載されている
。第1段階ではフッ化水素、未反応のプロピレンおよび
低沸点の副産物、例えばイソプロピルアルコール、フッ
化イソプロピル、フッ化イソ酪酸、イソ酪酸イソプロぎ
ルエステルおよびジイソプロピルエーテルを頂部を介し
て蓋部し、かつ反応器に再び戻している。イソ酪酸、プ
ロピレンのオリゴマー、および他の高沸点物質から成る
残存した混合物を分離するために、イソ酪酸が塔029
40号では、2回の蒸留段階が不可欠と見なされた。
6号明細書および国際公開第83102940号より公
知である。欧州特許第61886号明細書では、反応混
合物を2回の蓋部段階で精製することが記載されている
。第1段階ではフッ化水素、未反応のプロピレンおよび
低沸点の副産物、例えばイソプロピルアルコール、フッ
化イソプロピル、フッ化イソ酪酸、イソ酪酸イソプロぎ
ルエステルおよびジイソプロピルエーテルを頂部を介し
て蓋部し、かつ反応器に再び戻している。イソ酪酸、プ
ロピレンのオリゴマー、および他の高沸点物質から成る
残存した混合物を分離するために、イソ酪酸が塔029
40号では、2回の蒸留段階が不可欠と見なされた。
このような連続方法を経済的条件下で工業的に実施する
ためには、プロセス生産物の高い純度、すなわち一方で
は反応混合物の極めて十分な分離に対する要求、および
他方では可能な限り少ない装置およびエネルギーのため
の費用に対する要求から惹起される問題が生じる。
ためには、プロセス生産物の高い純度、すなわち一方で
は反応混合物の極めて十分な分離に対する要求、および
他方では可能な限り少ない装置およびエネルギーのため
の費用に対する要求から惹起される問題が生じる。
各々の成分に対し、好適な分離段階を特定すれば、原則
的には反応混合物から分離すべき成分の高純度に対する
要求は容易に充される。従って多数の揮発成分から成る
混合物は、蒸留によって段階的に高沸点成分と低沸点成
分に分解でき、この際要求された純度は“、蒸留塔およ
び分留塔の好適な棚段の数により、かつ好適な還流比に
よって保証できる。しかしこれは、無数の成分から成る
混合物の際、および純度の要求が高い際、経済的に認容
され得ない設備および熱エネルギーの消費を導く。
的には反応混合物から分離すべき成分の高純度に対する
要求は容易に充される。従って多数の揮発成分から成る
混合物は、蒸留によって段階的に高沸点成分と低沸点成
分に分解でき、この際要求された純度は“、蒸留塔およ
び分留塔の好適な棚段の数により、かつ好適な還流比に
よって保証できる。しかしこれは、無数の成分から成る
混合物の際、および純度の要求が高い際、経済的に認容
され得ない設備および熱エネルギーの消費を導く。
従って、本発明の課題は冒頭に記載した形式の連続的方
法において1回だけの蒸留段階で十分であす、シかもフ
ッ化水素不含かつ微量の高沸点物質で不純化されている
にすぎないイソ酪酸を収得することであった。
法において1回だけの蒸留段階で十分であす、シかもフ
ッ化水素不含かつ微量の高沸点物質で不純化されている
にすぎないイソ酪酸を収得することであった。
前記課題は、本発明により、反応の終了後に反応混合物
を放圧し、ガス状で分離した成分の主要量を分離除去し
、かつ残った液相を蒸留カラムの中間から上部の領域に
導入し、該領域の下方の底部から液状で取出し、その際
それぞれその場の雰囲気圧下で、底部温度をイソ酪酸の
沸点より高く、かつ頂部温度をフッ化水素の沸点付近に
保持することによって解決される。
を放圧し、ガス状で分離した成分の主要量を分離除去し
、かつ残った液相を蒸留カラムの中間から上部の領域に
導入し、該領域の下方の底部から液状で取出し、その際
それぞれその場の雰囲気圧下で、底部温度をイソ酪酸の
沸点より高く、かつ頂部温度をフッ化水素の沸点付近に
保持することによって解決される。
コツホの触媒としてのフッ化水素中でのイソ酪酸のコツ
ホ合成は、加圧下に不均質な反応混合物内で進行する。
ホ合成は、加圧下に不均質な反応混合物内で進行する。
反応混合物は、その大部分がフッ化水素を成分とする液
相から成る。特にガス相は一酸化炭素、および反応温度
における蒸気圧に相当するフッ化水素成分を含有する。
相から成る。特にガス相は一酸化炭素、および反応温度
における蒸気圧に相当するフッ化水素成分を含有する。
プロピレンの含有量は、通常、両相中で非常に低い。圧
力は例えば50〜400パールであってよい。この組成
は、プロピレン、一酸化炭素、水およびフッ化水素をそ
のままでまたは2元または3元の付加生成物の形、例え
ばイソプロパツールまたはギ酸イソゾロぎルで連続的に
添加するか否かには左右されない。
力は例えば50〜400パールであってよい。この組成
は、プロピレン、一酸化炭素、水およびフッ化水素をそ
のままでまたは2元または3元の付加生成物の形、例え
ばイソプロパツールまたはギ酸イソゾロぎルで連続的に
添加するか否かには左右されない。
連続的方法においては、反応混合物の一部分を、好まし
くは反応器の下方領域から取出す、この領域においては
分散ガス相の割合が少なく、実際には液相だゆから成る
。放圧の際混合物は、主にフッ化水素、溶解した一酸化
炭素、およびかなり少量のガス状不純化物と低沸点物質
から成るガス相と、液相とに自発的に分離される。
くは反応器の下方領域から取出す、この領域においては
分散ガス相の割合が少なく、実際には液相だゆから成る
。放圧の際混合物は、主にフッ化水素、溶解した一酸化
炭素、およびかなり少量のガス状不純化物と低沸点物質
から成るガス相と、液相とに自発的に分離される。
これは主要成分であるイソ酪酸とフッ化水素の他に、す
べての高沸点物質、および溶解度に相当する、ガス相に
存在する成分を含有する。
べての高沸点物質、および溶解度に相当する、ガス相に
存在する成分を含有する。
残った液相は、本発明によれば、蒸留カラム内で少なく
とも6つの分流、すなわち頂部生成物としてフッ化水素
、底部生成物として高沸点記 物質含有のイソ絣酸および側面流出物として純イソ酪酸
に分割する。
とも6つの分流、すなわち頂部生成物としてフッ化水素
、底部生成物として高沸点記 物質含有のイソ絣酸および側面流出物として純イソ酪酸
に分割する。
カラム頂部は、連続蒸留方式の自体公知手段によって、
カラム頂部付近の雰囲気圧におけるフッ化水素の沸点付
近に保持する。従ってカラム頂部から実質的に純粋なフ
ッ化水素が、場合によっては痕跡量のガス状不純化物お
よび少量のフッ化イソプロピルと共に取出される。純フ
ッ化水素の沸点との偏倚は、この副成分の割合に依存し
ており、一般に最高1又は2K(ケルビン)である。カ
ラム頂部での圧力は有利には0.5〜10バールに調整
する、それにより0〜90°Cの頂部温度が生じる。
カラム頂部付近の雰囲気圧におけるフッ化水素の沸点付
近に保持する。従ってカラム頂部から実質的に純粋なフ
ッ化水素が、場合によっては痕跡量のガス状不純化物お
よび少量のフッ化イソプロピルと共に取出される。純フ
ッ化水素の沸点との偏倚は、この副成分の割合に依存し
ており、一般に最高1又は2K(ケルビン)である。カ
ラム頂部での圧力は有利には0.5〜10バールに調整
する、それにより0〜90°Cの頂部温度が生じる。
カラム底部は、その場の雰囲気圧におけるイソ酪酸の沸
点より高い温度に保持する。上記圧力範囲におけるイソ
酪酸の沸点は、135〜248°Cである。底部温度は
有利には約60〜90に高い。底部には主成分のイソ酪
酸および少量、例えば5〜50重量係の高沸点物質から
成る混合物が存在する。底部生成物は、その液面とその
高沸点物質含有量がほぼ一定に維持されるような量で取
出す。
点より高い温度に保持する。上記圧力範囲におけるイソ
酪酸の沸点は、135〜248°Cである。底部温度は
有利には約60〜90に高い。底部には主成分のイソ酪
酸および少量、例えば5〜50重量係の高沸点物質から
成る混合物が存在する。底部生成物は、その液面とその
高沸点物質含有量がほぼ一定に維持されるような量で取
出す。
蒸留カラムへの供給は、中間から上部の領域しる。該イ
ソ酪酸を、この領域の底部から液体で取出す。このゾー
ンの形成は、反応混合物中で、イソ酪酸付近の沸点を有
する成分がわずかにのみ生じるか、または生じないとい
うことに起因する。それにより、このゾーンにおいて低
沸点物質は実際に完全に除かれており、かつ高沸点物質
は還流量と供給流量の比に相応して低下せしめられる。
ソ酪酸を、この領域の底部から液体で取出す。このゾー
ンの形成は、反応混合物中で、イソ酪酸付近の沸点を有
する成分がわずかにのみ生じるか、または生じないとい
うことに起因する。それにより、このゾーンにおいて低
沸点物質は実際に完全に除かれており、かつ高沸点物質
は還流量と供給流量の比に相応して低下せしめられる。
州
反応器中で、欧、鱒特許第31 886号に記載の条件
を維持した場合、極く少量の高沸点物質が生じる。この
方法の特徴は、反応温度80〜160℃プロピレン含有
量1重量−未満、含水量5モルチ未満および液相の滞留
時間20分未満である。この条件下で、本発明による分
解方法を用いた場合には、相応した高純度のイソ酪酸が
得られる。フッ化水素含有量は例えば100 ppmよ
り低く、高沸点物質含有量は1重量係より低く、例えば
100 ppmが達成可能である。
を維持した場合、極く少量の高沸点物質が生じる。この
方法の特徴は、反応温度80〜160℃プロピレン含有
量1重量−未満、含水量5モルチ未満および液相の滞留
時間20分未満である。この条件下で、本発明による分
解方法を用いた場合には、相応した高純度のイソ酪酸が
得られる。フッ化水素含有量は例えば100 ppmよ
り低く、高沸点物質含有量は1重量係より低く、例えば
100 ppmが達成可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、コツホの合成により、加圧下でコツホの触媒として
の液体フッ化水素中で、ほぼ化学量論的量のプロピレン
、一酸化炭素、および水またはアルコールからイソ酪酸
を連続的に製造する方法において、反応の終了後に反応
混合物を放圧し、ガス状で分離した成分の主要量を分離
除去し、残つた液相を蒸溜カラムの中間ないし上部領域
に導入し、該領域よりも下方の底部から液状で取出し、
その際それぞれその場の雰囲気圧下で、底部温度をイソ
酪酸の沸点より高く、かつ頂部温度をフッ化水素の沸点
付近に保持することを特徴とするイソ酪酸を連続的に製
造する方法。 2、フッ化水素の静止濃度が100ppmより低く、か
つイソ酪酸より高い温度で沸騰する物質の濃度が1重量
%より低い底部からイソ酪酸を取出す請求項1記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3800473A DE3800473A1 (de) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von isobuttersaeure |
DE3800473.9 | 1988-01-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01224348A true JPH01224348A (ja) | 1989-09-07 |
Family
ID=6345035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1002957A Pending JPH01224348A (ja) | 1988-01-11 | 1989-01-11 | イソ酪酸の連続的製法 |
Country Status (6)
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EP (1) | EP0324419B1 (ja) |
JP (1) | JPH01224348A (ja) |
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DE (2) | DE3800473A1 (ja) |
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KR100580075B1 (ko) * | 2002-12-10 | 2006-05-16 | 주식회사 엘지화학 | 이소부티릭산의 정제방법 |
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WO2012148509A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a stacked bed reactor |
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US8754268B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for removing water from alcohol mixtures |
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US8686201B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst |
US8614359B2 (en) | 2011-11-09 | 2013-12-24 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS59500218A (ja) * | 1982-02-18 | 1984-02-16 | アツシユランド オイル インコ−ポレ−テツド | イソ酪酸またはイソ酪酸メチルの製造 |
DE3800466A1 (de) * | 1988-01-11 | 1989-07-20 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von isobuttersaeure oder ihren derivaten |
-
1988
- 1988-01-11 DE DE3800473A patent/DE3800473A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-20 US US07/287,895 patent/US4992582A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-10 ES ES198989100304T patent/ES2030537T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-10 AT AT89100304T patent/ATE74585T1/de active
- 1989-01-10 EP EP89100304A patent/EP0324419B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-10 DE DE8989100304T patent/DE58901099D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-11 JP JP1002957A patent/JPH01224348A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4992582A (en) | 1991-02-12 |
DE3800473A1 (de) | 1989-07-20 |
ATE74585T1 (de) | 1992-04-15 |
ES2030537T3 (es) | 1992-11-01 |
DE58901099D1 (de) | 1992-05-14 |
EP0324419A1 (de) | 1989-07-19 |
EP0324419B1 (de) | 1992-04-08 |
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