JPS6198779A - 溶液型顔料分散液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な分散剤を用いた易分散性、分散安定性に
すぐれ次溶液型顔料分散液に関する。

従来、顔料を含む溶液型塗料あるいはインキ等において
、製造時の顔料の難分散性、貯蔵中の顔料の凝集・沈降
、それから生じる塗面の着色効果の低下、フラッディン
グ（色分れ）、７０−ティング（浮き）、光沢の低下、
経時変色など好ましからざる現象の起ることが知られて
いる。これらの問題を解決する目的で種々の改良方法が
試みられている。例えば、（１）非イオン性、アニオン
性、カチオン性界面活性剤、あるいは脂肪族多価カルボ
ン酸などの湿潤剤を助剤として顔料を分散させる方法、
（２）英国特許１１０８２６１号、１１５９２５２号、
および１３４６２９８　号等に開示されている顔料親和
性物質と媒体親和性物質とを結合させた両親媒性物質を
用いて顔料を分散させる方法、および（３）アルキルシ
リコーンの如き界面活性剤で表面張力を減少させ、浮き
の発生を防ぐ方法などが知られている。

しかし、上記のような公知の方法では前述の欠点が十分
に改良できず、逆に従来方法において見ｂ　、ｈ、　、
ｂ　ｉヮあわ剤やよ］１、アラふちヤア□やあるいは塗
膜状態が低下する二次的な悪影響を避けられなかっ念。

従って本発明の目的は、塗膜性能および塗暎状惣を低下
させることなく、容易に安定な顔料の分散が得られる溶
液型顔料分散液を提供するにある。

かくして、本発明に従えば、顔料、分散剤及び有機溶剤
媒体からなる顔料分数液において、該分散剤が （Ａ　脂肪ｅ（ａ）、ラクトン又はオキシ酸縮合物（粉
、及びモノもしくはポリアルキレングリコール又はその
モノエーテル誘導体（Ｃ）から選ばれる物質で変性され
た（メタ）アクリル系単量体（以下、これを「変性（メ
タ）アクリル系単量体」ということがある）３〜９８重
量部 （＆　ａ，β−エチレン性不飽和含窒素単量体２〜９７
重量部 （Ｃ）エチレン性不飽和カルボン酸０．１〜２０重量％ （Ｉｊ　　上記（Ａ）、（ト）及び（０以外のσ、β−
エチレン性不飽和単営休０体９１重伊部 を共重合することにより得られる重合体を特徴とする溶
液型顔料分散液が提供される。

本発明の溶液型顔料分散液において分散剤として使用す
る重合体は、顔料分散後、立体的反撥層を形成する長い
側鎖が、顔料に対して吸着能の優れ念合窒素化合物とカ
ルボキシル基含有化合物を合む主鎖と分離（７た形態で
結合した櫛型構造を有しているために預料分敷能力が非
常に高いという特徴がある。楔らに該重合体は、塩基性
及び酸性の両成分を含有するので多く、の顔料（例えば
、塩基性顔料、酸性顔料等）の分数に適１−ている。

以下、本発明の溶液型顔料分散液に用いられる分散剤に
ついて詳細に説明する。

変性（メタ）アクリル系単量体（Ａ）：本発明において
使用する変性（メタ）アクリル系単量体（Ａ）は、脂肪
酸変性（メタ）アクリル系単量体（ａ）、ラクトン又は
オキシ酸縮合物変性（メタ）アクリル系単量体（ｂ）、
及びモノもしくはポリアルキレングリコール又はそのモ
ノエーテル誘導体変性（メタ）アクリル系単量体（Ｃ）
から選ばれるラジカル重合性基を有する変性された（メ
タ）アクリル系単量体である。

上記変性（メタ）アクリル系単量体囚の製造に使用され
る脂肪酸変性（メタ）アクリル系単量体（ａ）は、後述
する如き（メタ）アクリル単量体に、乾性油脂肪酸、半
乾性油脂肪酸、不乾性油脂肪酸、合成飽和脂肪酸などの
脂肪酸を後述する如き方法で導入することにより製造さ
れる単量体であろうここて合成飽和脂肪酸には、天然の
油脂もしくは脂肪酸又は石油原料から、オゾン酸化法、
パラフィン液相空気酸化法、オキソ法、Ｋｏｃｈ　法な
どの方法によって人工的に誘導される炭素原子数が４〜
２４個、好ましくは５〜１８個の直鎖状もしくは分岐鎖
状の飽和脂肪族カルボン酸が包含される。

しかして上記脂肪酸変性（メタ）アクリル系単量体の製
造に使用しうる代表的な脂肪酸としては、例えばす７ラ
ワー油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、グイズ油脂肪酸、ゴマ
油脂肪酸、ケシ油脂肪酸、エノ油脂肪酸、麻実油脂肪酸
、ブドク核油脂肪酸、トクモロコシ油脂肪酸、トール油
脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、クルミ油脂
肪酸、ゴム種油脂肪酸、キリ油脂肪酸、オリーブ油脂肪
酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、ハイジエン脂肪酸、等の乾性
油及び半乾性油脂肪酸；ヤシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪
酸、とヤシ油脂肪酸、水素化ヒマシ油脂肪酸、パーム油
脂肪酸等の不乾性油脂肪酸；ネオペンタン酸、２−エチ
ル酪酸、ヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソオク
タン酸、ノナン酸、イソノナン酸、デカン酸、イソデカ
ン酸、ネオデカン酸、インドリデカン酸、インパルミチ
ン酸、イソステアリン酸等の合成飽和脂肪酸が挙げられ
、これらはそれぞれ即独で又は２種以上組合せて使用す
ることができる。

上記脂肪酸の使用量は、本発明により提供される溶液型
顔料分散液に望まれる乾燥性や塗膜性能に応じて広範囲
に変えることができるが、一般には、得られる重合体の
重量を基準にして５〜６５重量％、好ましくはｌ０〜６
０ｉｉ量％の範囲内に入る量で使用するのが有利である
。

寸な、本発明においては、上記脂肪酸の中でもヨク素Ｉ
Ｓが約１００以上の乾性油脂肪酸及び半乾性油脂肪酸が
得られる分散剤にｔ＃渥における架橋乾燥性を付与せし
めることができるので好適である。

かかる脂肪酸が導入される（メタ）アクリル単量体上１
７では、エステル残基部分に該脂肪酸のカルボキシル基
と反応しうる官能基、例えばエポキシ基、アジリジン基
、水酸基等を含有する（メタ）アクリル酸のエステルを
例示することができる。

しかして、脂肪酸変性（メタ）アクリル系単量体（ａ）
を得る冷めに前記し次脂肪酸が導入される（メタ）アク
リル単量体の１つのタイプに「エポキシ基を有する（メ
タ）アクリル酸エステル」（以下、「エポキシ含有（メ
タ）アクリル系エステル」ということがある）があり、
このタイプのエステルとしては、（メタ）アクリル酸の
エステル残基部分にグリシジル基を含むもの、殊に、グ
リシジル（メタ）アクリレートが好適である。かカルエ
ポキシ含有（メタ）アクリル系エステル、を用いての脂
肪酸変性（メタ）アクリル系単一体の調！Ｒは、常法に
従い、適当な不活性溶媒の存在又は不在下、通常は溶媒
の不在下に、前述した脂肪酸をエポキシ含有（メタ）ア
クリル系エステルと反応させることにより行なうことが
できる。該反応は一般に約６０〜約２２０℃、好ましく
け約１２０〜約１７０℃の温度において行なうことがで
き、反応時間は一般に約０．５〜約４０時間、好ましく
は約３〜約１０時間である。

該エポキシ含有（メタ）アクリル系エステルは、通常、
該脂肪酸１モル当ｈ　Ｏ，７〜１．５モル、好ましくは
０．８〜１．２モルの割合で使用するのが有利である。

また、必要に応じて用りられる不活性溶媒としては、２
２０℃以下の温度で還流しつる有機溶媒が好ましく、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素；ヘゲクン、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化
水素が挙げられる、−さらに、上記反応ＫＭ−て、反応
系に必要に応じて重合禁止剤、例えば、ハイドロキノン
、メトキシフェノール、ｔｅｒｔ−グチルカテコール、
ベンゾキノン等を加え、水酸基含有アクリル系エステル
及び／又は生成する脂肪酸変性（メタ）アクリル系エス
テルの重合を抑制するようにすることが有利である。

上記反応において、エポキシ含有（メタ）アクリル系エ
ステルのオキシラン基（エポキシ基）と脂肪酸のカルボ
キシル基との間でオキシラン基の開環を伴うエステル化
が起り、脂肪酸で変性された（メタ）アクリル系エステ
ルが得られる。

ｔた、脂肪酸変性（メタ）アクリル系単量体を得るため
に上記脂肪酸と反応せしめられる（メタ）アクリル系単
量体には「アジリジン基を含有する（メタ）アクリル系
エステル」（以下、「アジリジン基含有（メタ）アクリ
ル系エステル」ということがある）があり、このタイプ
のエステルトシては、（メタ）アクリル酸のエステル残
基部分にアジリジン基を含むもので代表的にはアジニジ
ニルメチル（メタ）アクリレート、アジニジニルエチル
（メタ）アクリレート、アジニジニルプロピル（メタ）
アクリレート、アジニジニルグチル（メタ）アクリレー
ト等があり殊に、アジニジニルエチル（メタ）アクリレ
ートが好適である。かかるアジリジン基含有（メタ）ア
クリル系エステル単量体の調製は、常法に従い、適当な
不活性溶媒の存在又は不存在下で前述し九脂肪酸をアジ
リジン基含有（メタ）アクリル系エステル単量体と反応
させること知行うことができる。該反応は一般に約り０
℃〜約２２０℃で行なうことができ、反応時間は一般に
約Ｏ，Ｓ〜約４０時間である。該アジリジン基含有（メ
タ）アクリル系エステル単量体は、通常、該脂肪酸１モ
ル当り０．７〜１．５モル、好ましくは０．８〜１．２
モルの割合で使用するのが好ましい。また、不活性溶媒
としては脂肪酸とエポキシ含有（メタ）アクリル系エス
テルとの反応に使用される有機溶媒を使用することがで
きる。

ま危、叉に別のタイプの脂肪酸変性（メタ）アクリル系
単量体をつくるために上記脂肪酸と反応せしめられる（
メタ）アクリル系単量体には「水酸基を含有する（メタ
）アクリル酸エステル」（以下、「水酸基含有（メタ）
アクリル系エステル」ということがある）が包合され、
このタイプのエステルとしては、（メタ）アクリル酸の
エステル残基部分に１個の水酸基を有し且つ該エステル
残基部分に２〜２４個、好ましくは２〜８個の炭素原子
を含むものが包含され、中でも、下記式％式％（） 上記各式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし、ｎ
は２〜８の整数であり、ｐ及びｑはそれぞれ０〜８の整
数であり、次だしｐとｑの和は１〜８である、 で示される型の水酸基含有（メタ）アクリル系エステル
が好適である。

本発明において特に好適な水酸基含有（メタ）アクリル
系エステルは、上記式（１）で示されるヒドロキシアル
キルアクリレート及びヒドロキシアルキルメタクリレー
ト、就中、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、２−にドロキシプロピ
ルアクリレート及び２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ートである。

後者のタイプの脂肪酸変性（メタ）アクリル系単量体の
調製は、通常、前記脂肪酸を上記水酸基含有（メタ）ア
クリル系エステルと適宜不活性溶媒中にて、エステル化
触媒の存在下に反応させることにより行なうことができ
る。該反応は一般に約１００〜約１８０℃、好壕しくけ
約１２０〜約１６０℃の温度の加熱下に行なわれ、反応
時間は一役に約０．５〜約９時間、通常約１〜約６時間
である。

該水酸基含有（メタ）アクリル系エステルは、通常、該
脂肪酸１モル当り０．５〜１．９モルの割合で使用する
ことができ、好ましくは該脂肪酸１モル当り１．０〜１
．５モルの割合で使用するのが有利である。

上記反応に使用されるエステル化触媒としては、例えば
、硫酸、硫酸アルミニウム、硫酸水素カリウム、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、塩酸、′＆ｆＪ酸メチル、リン酸等
が挙げられ、これら触媒は、通常、反応せしめられる上
記脂肪酸と水酸基含有（メタ）アクリル系エステルとの
合計量の約０．００１〜約２０重量％、好ましくけ約０
．０５〜約１０重世％の割合で使用される。

また、必要に心じて用いられる不活性溶媒としては、１
８０℃以下の温度で還流しうる有機溶媒が好ましく、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素；ヘプタン、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化
水素が挙げられる。

さらに、上記反応に当って、反Ｅ系に必要に応じて重合
禁止剤、例えば、ハイドロキノン、メトキシフェノール
、ｔｅｒｔ−７’チルカテフール、ベンゾキノン等を加
え、水酸基含有（メタ）アクリル系エステル及び／又は
生成する脂肪酸変性（メタ）アクリル系エステルの重合
を抑制するようにすることが有利である。

脂肪酸変性（メタ）アクリル系単量体を調製する次めの
更に別の方法として、前記した方法の他に不飽和脂肪酸
のグリシジルエステル（例えば、日本油脂社製の“プレ
ンマーＤＦＡ″）アクリル酸又はメタクリル酸を前述の
如くしてエステル化反応させることもできる。

変性（メタ）アクリル系単量体（４）の製造に使用され
るラクトン又はオキシ酸縮合物変性（メタ）アクリル系
単量体（ｂ）（以下、これを「ラクトン変性（メタ）ア
クリル系単１体」又は「オキシ酸縮合物変性（メタ）ア
クリル系単量体」ということがある）は、（メタ）アク
リル系単量体にラクトン又はオキシ酸縮合物を反応させ
ることにより得られる単量体であり、代表的には下記式
（ｍ）式中、Ｒ１は前記の意味を有し、Ｒ２は−ＣａＨ
２ａ−基（ここでａは２〜８の整数である）又はを表わ
し、Ｒ３は−ＣｂＨ２ｂ−基（ここでｂは２〜１８の整
数である）を表わし、ｒは１〜７を表わす、 で示さするものが包含される。

上記式（りで示される変性（メタ）アクリル系単量体に
おいて変性剤として使用されるラクトンは、エステルの
官能基−ＣＯ−Ｏ−を環内に含む環状エステル化合物で
あり、代表的なラクトンとしては、γ−ラクトン、ａ−
ラクトン、喧−ラクトン、ｒ−カプロラクトン、δ−カ
プロ２クトン、メチルｌ−カプロラクトン（Ｊ！！性休
も体む）などが挙げられる。

また、オキシ酸縮合物は、分子内ＶＣ１個の水酸基を有
する脂肪族そノカルポン酸（ヒドロキシ脂肪酸）の縮合
物であり、該ヒドロキシ脂肪酸としては、前記したラク
トン化合物の囲環物、リシノール酸、オキシステアリン
酸、う／パルミチン酸などが挙げられる。これらオキシ
酸の縮合物の製造は、常法に従い、前記しなとドロキジ
脂肪酸、還流溶剤（キシレン、トルエン、ヘプタン等）
及びエステル化触媒（メチル硫酸、ドデシルベンゼンス
ルホン酸等）からなる混合物を約１４０〜２５０℃で加
熱縮合させるととくより行なうことができる。

前記し次ラクトン化合物又はオキシ酸縮合物は以下に述
べる如くして、（メタ）アクリル系単量体に導入される
。この導入に際して、上記のラクトン化合物又はオキシ
酸縮合物はそれぞれ単独モ使用してもよく、或いは２種
もしくはそれ以上組合わせて用いてもよい。

ラクトン変性（メタ）アクリル系単量体を得るために前
記し次ラクトン化合物が導入される（メタ）アクリル系
単量体としては、前記式（１）で示される水酸基含有（
メタ）アクリル系エステルが好適に用いられる。かかる
水酸基含有（メタ）アクリル系エステルを用いてのラク
トン変性（メタ）アクリル系単量体の調製は、それ自体
は既知の方法、例乏−ば特開昭５７−１９５７１４号公
報に開示されている方法によって行なうことができ、通
常は前記ラクトンと水酸基含有（メタ）アクリル系エス
テルを触媒の存在下で約２０〜２２０℃、好ましくけ約
５０〜１８０℃で反応させることにより行なうことがで
きる。反応時間は一般に約０．５〜４０時間、好ましく
は５〜２０時間である。

触媒としては有機錫化合物、チタン酸アルキル、鉛化合
物、酸触媒などが使用される。

かくして得られるラクトン変性（メタ）アクリル糸車Ｋ
（体の分子量は２００−１５００．好ましくは４００〜
１０００の範囲のものが有利であり、分子４１゛の調整
はラクトンと水酸基含有（メタ）アクリル系エステルと
の配合量比を適宜父えることによって容易に行なうこと
ができる。

また、オキシ酸結合物変性（メタ）アクリル系単量体を
得るために前記したオキシ酸縮合物が導入される（メタ
）アクリル系単量体としてはエポキシ脂肪酸変性（メタ
）アクリル系単量体の製造において前記した含有（メタ
）アクリル系エステルが好適に用いられる。

かかるオキシ酸縮合物変性（メタ）アクリル系単量体の
調製は、前記しにオキシ酸縮合物と前記Ｌ７ｔエポキシ
含有（メタ）アクリル系エステルと反応させることによ
り行なうことができる。該反応は前記した脂肪酸変性（
メタ）アクリル糸車国体の調製における脂肪酸とエポキ
シ含有（メタ）アクリル系エステルの反応と同様にして
行なうことができる。

該エポキシ含有（メタ）アクリル系ニスデルは、通常該
オキシ酸緬合物１モル轟り０．７〜１．５モル、好まし
くは０．８〜１．２モルの割合で使用するのが有利であ
る。なお、該オキシ酸Ｎ！合物は、約１００〜２，５０
０．好ましくは約２００〜２，０００の範囲の分子量を
有していることが有利である。

また、オキシ酸結合物変性（メタ）アクリル系単量体を
得るＩＪＩＪの方法としては、前記したオキシ酸結合物
と前記し次アジリジン含有（メタ）アクリル系エステル
単量体と反応させることによって得られる。該反応は前
記した脂肪酸とアジリジン含有（メタ）アクリル系エス
テルの反応と同様にして行なうことができる。

さらに、変性（メタ）アクリル系単量体（２）の製造に
用いられるモノまたはポリアルキレングリコールまたは
そのモノエーテル誘導体で変性され九（メタ）アクリル
系単量体（以下、これを「アルキレングリコール変性（
メタ）アクリル系単量体」ということがある）Ｆｉ例え
ば、（メタ）アクリル酸とモノまたはポリアルキレング
リコールまたはそのモノエーテル誘導体とのエステル化
物であり、代表的には下記一般式 ％式％） 式中、Ｒ１は前記意味を有し、Ｒ４は水素原子、０１〜
Ｃ２Ｇアルキル基、アリール基（例えばフェニル基）又
はアラルキル基（好まシくハベンジル基）を表わし、ｄ
は２〜１２の整数５であり、ｅは１〜２０の整数である
、 で示されるものが包含される。

かかるアルキレン変性（メタ）アクリル系単量体の具体
例としては、ジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコール（メタ）アクリレート、ジプロピ
レングリコール（メタ）アクリレート、トリプロピレン
グリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリ
コール（メタ）アクリレート、メトキシエチレン（メタ
）アクリレート、エトキシエチレン（メタ）アクリレー
ト、ブトキシエチレン（メタ）アクリレート、ヘキシル
オキシエチレン（メタ）アクリレート、エトキシプロピ
レン（メタ）アクリレート、エトキシジエチレン（メタ
）アクリレート、ブトキシジエチレン（メタ）アクリレ
ート、ドデシルオ°キシジエチレン（メタ）アクリレー
ト、フェノキシジプロピレン（メタ）アクリレート、ベ
ンジルオキシジエチレン（メタ）アクリレートなどが挙
げられ、これらはそれぞれ単独で又は２種以上組合わせ
て使用することができる。１７ｔ、これらアルキレン変
性（メタ）アクリレートの分子量は一般に１００〜５０
００、好ましくけ１５０〜１５００の範囲内にあること
が有利である。

ａ，β−エチレン性不飽和含窒素単量体＠二次に、本発
明において用いられるａ，β−エチレン性不飽和合窒素
単Ｉ休■体しては、１分子中に１個または複数個（通常
４個まで）の塩基性窒素原子と１つのエチレン性不飽和
結合を含有する単量体が包含され、代表的なものとして
は、含窒素複素環を有する不飽和単量体及び（メタ）ア
クリル酸の含窒素誘導体が挙げられる。以下、これらの
単量体について具体的に説明する。

〔１〕　　含窒素複素環を有する不飽和単量体としては
１〜３個、好ましくは１又は２個の環窒素原子を含む単
環又は多環の複素環がビニル基に結合した単量体が包含
され、特に下記に示す単量体を挙げることができる。

（１）　　ビニルピロリドン類： 例えば、１−ビニル−２−ピロリドン、１−ビニル−３
−ピロリドンなど。

（１）　　ビニルピリジン類： 例えば、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、５
−メチル−２−ビニルピリジン、５−エチル−２−ビニ
ルピリジンなど。

（ｉ）　　ビニルイミダゾール類： 例えば、１−ビニルイミグゾール、１−ビニル−２−メ
チルイミダゾールなど。

（ｆｆ）　　ビニルカルバゾール類： 例えば、Ｎ−ビニルカルバゾールナト。

（Ｖ）　　ビニルキノリン類： 例えば、２−ビニルキノリンなど。

（Ｖｌ）　　ビニルピペリジン類： 例ｔば、３−ビニルピペリジン、Ｎ−メチル−３−ビニ
ルピペリジンなど。

（２））その他： 例えば、式ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ０Ｎ　Ｏ（ここで、Ｒ１は前
記の意味を有する）で示されるＮ−（メタ）アクリロイ
ルモルホリンや、式 を有する）で示されるＮ−（メタ）アクリロイルピロリ
ジンなど。

上記し念含窒素複素環を有するビニル単量体の中でも好
適なものは、ビニルピロリドン類、ビニルイミダゾール
類及びビニルカルバゾール類であり、中でも環窒素原子
が３級化されているものが好適である。

〔２〕（メタ）アクリル酸の含窒素誘導体には、（メタ
）アクリル酸エステルのエステル部分に置換もしくは未
置換のアミ７基を含むもの及び（メタ）アクリル酸のア
ミドが包含され、特に下記式％式％（ 上記各式中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子又
は低級アルキル基を表わし、Ｒ？は水素ぶ子又は低級ア
ルキル基を表わし、Ｒ８は水素原子、低級アルキル基、
ジ（低級アルキル）アミノ低級アルキル基、ヒドロキシ
低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｒ１は前記の意味を有し、ｆは２〜８の整数であ
る、で示されるアミノアルキル（メタ）アクリレート及
び（メタ）アクリルアミドが適している。なお、本明細
書において用いる「低級」なる語はこの語が付された基
の炭素原子数が６個以下、好ましくけ４個以下であるこ
とを意味する。

しかして、かかる含窒素（メタ）アクリル系単量体の具
体例として、上記式（Ｖ）のアミノアルキル（メタ）ア
クリレートの例には、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（
メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジエＮ−ジメチルアミノ
プロピル（メタ）アクリレ−）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノブチル（メタ）アクリレート、Ｎ−プロピルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、Ｎ−ブチルアミノエチル（
メタ）アクリレートなどが包合され、捷た上記式（初の
（メタ）アクリルアミドの例には、（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ
、Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジグ
ロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ
）アクリルアミド、Ｎ−エトギシメチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなど
が包含される。これらの含窒素（メタ）アクリル系単量
体としては、存在する窒素原子が３級化されているもの
が最速であり、次いで２級化されているものも好適に使
用される。

以上に述べたσ、β−エチレン性不飽和含窒素単量体は
それぞれ単独で又は２種もしくはそれ以上組合せて使用
することができる。

エチレン性不飽和カルボン酸（Ｑ； 次に、零発１ｑにおいて用いられるエチレン性不飽和カ
ルボン酸（Ｑは、カルボキシル基が結合する炭素原子と
それに隣接する炭素原子との間に付加重合性の二重結合
を有する型の不飽和脂肪ｅモノマー又はポリカルボン酸
で、炭素原子を３〜８個、特に３〜５個含有し且つカル
ボキシル基を１又は２個有するものが適しており、代表
的には、下記一般式（２） 式中、Ｒ９は水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｒ
ＩＯは水素原子、低級アルキル基又はカルボキシル基を
表わし、Ｒｔｌｆｉ水素原子、低級アルキル基又はカル
ボキシ低級アルキル基を表わす、 で示されるもの、及び下記一般式（■）ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ
ＯＯＣＨ２＝Ｃ−Ｃ００−Ｃ（ＶＩＥ）式中、ｇは２〜
６の整数であり、Ｒ１は前記と同じ意味を有する、 で示されるものが包含される。上記式（ロ）において、
低級アルキル基としては炭素原子数４個以下のもの、殊
にメチル基が好ましい。

かかるエチレン性不飽和カルボン酸の例としては、アク
リル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イクコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸、７マル酸、２−カルボキシエ
チル（メタ）アクリレート、２−カルボキシプロピル（
メタ）アクリレート等が挙げられ、これらはそれぞれ単
独で又は２種以上組合わせて使用することができる。

他のａ，β−エチレン性不飽和単量体（Ｄ＝さらに１上
記囚〜（Ｃ）以外のａ、β−エチレン性不飽和単量体〕
としては、特に制約がなく、本発明の分散剤に望まれる
性能ＶｃＦ３じて広範に選択することができる。かかる
不飽和単量体の代表例を示せば次のとおｈである。

（ａ）　　アクリル酸又はメタクリル酸のエステル：例
えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸イングロビル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリ
ル酸うクリル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル
、メタクリル酸ブチル、メタクリル飲ヘキシル、メタク
リル酸オクチＩペメタクリル酸うクリル等のアクリル酸
又はメタクリル酸のＣ１〜１８アルキルエステル；グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレート；アリ
ルアクリレート、アリルメタクリレート等のアクリル酸
又はメタクリル酸のｃ２〜８　アルグニルエステル；ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタク
リレート、ヒドロキシグロビルアクリレート、ヒドロキ
シエチルメタクリレート等のアクリル酸又はメタクリル
酸の０２〜８　ヒドロキシアルキルエステル；アリルオ
キシエチルアクリレート、アリルオキシメタクリレート
等のアクリル酸又はメタクリル酸の０３〜１８アルクニ
ルオキシアルキルエステル。

（（へ）　ビニル芳香族化合物：例えば、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−タロルスチレ
ン。

（ｃ）　　ポリオレフィン系化合物：例えば、ゲタジエ
ン、インプレン、タロロクレン。

（ｄ）　　その他：アクリロニトリル、メタクリレート
リル、メチルイソプロペニルケトン；酢酸ビニル、ベオ
パモノマ−（シェル化学製品）、ビニルグロピオネート
、ビニルピバレートなど。

これら不飽和単量体は所望の物性に応じて適宜選択され
、それぞれ単独で用いてもよく、装いは２種又はそれ以
上組合せて使用することができる。

本発明に従えば、上記の変性（メタ）アクリル系即位体
囚、ａ，β−エチレン性不飽和舎窒素単量体■、エチレ
ン性不飽和カルボン酸（０及びａ、β−エチレン性不飽
和単量体のけ相互に共重合せしめられる。該共重合け、
アクリル系共重合体を製造するたぬのそれ自体公知の方
法に従い、例乏ば溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法
等を用いて行なうことができる。

共重合を行なう場合の上記４成分の配合割合は、分散剤
として望まれる性能に応じて変えることができるが、下
記の割合で配合するのが適当である。

変性（メタ）アクリル系単量体（ＡＪ：３〜９８重量部
、好ましくけ塗映性能上から１０〜８５重量部、 ａ，β−エチレン性不飽和含窒素単量体＠：２〜９７重
量部、好ましくは顔料分散の観膚から３〜９０重量部、 エチレン性不飽和カルボン酸（０：・１〜２０重量部、
好ましくは水溶解性、塗嘆性能上から１〜１８重量部、 上記（４）〜（０以外の不飽和単量体（Ｄ：０〜９１重
量部、好ましくは塗膜性能の面から５〜８３重量部。

上記共重合反応は、有利には、溶液重合法に従って行な
うことが好ましく、上記の４成分を適当な不活性溶媒中
で、重合触媒の存在下に、通常約０〜約１８０℃、好着
しくは約４０〜約１７０℃の反応温度において、約１〜
約２０時間、好ましくは約６〜約１０時間反応をつづけ
ることにより行なうことができる。

使用する溶媒としては、該共重合反応中にゲル化が生じ
ないように、生成する共重合体を溶解しうる溶媒を使用
することが望ましい。特に溶液型顔料分散液を得るに際
し除去することなくそのまま使用できるのが良い。かか
る溶媒としては例えば、式ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＲ１
２（ただし、Ｒ１２は水素原子″または炭素原子数１〜
８個のアルキル基を表わす〕のセロソルブ系溶媒たとえ
ばエチレングリコール、ブチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなど：式ＨＯＣＨ２−ＣＨ−ＯＲ１２ＣＨ３ 〔ただし、Ｒ１２は上記と同じ意味を有する〕のプロピ
レングリコール系溶媒たとえばプロピレングリコール七
ツメチルエーテルなト；式 ％式％ Ｒ１２は上記と同じ意味を有する〕のカルピトール系溶
媒穴とえはジエチレングリコール、メチルカルピトール
、プチルカ゛ルビトールなど；式Ｒ１５Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
２−ＯＲ１４（ただし、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ炭
素原子数１〜４個のアルキル基を表わす〕グライム系溶
媒穴とえばエチレングリコールジメチルエーテルなど；
式Ｒ１３Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２−ＣＨ２０Ｒ１４（
ただし、Ｒ１３及びＲ１４は上記と同じ意味を有する〕
ジグライム系溶媒穴とえばジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど；式Ｒ１ｓ　０−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯ−
ＣＨａ　　Ｃ念だし、Ｒ１５は水素原子ま次けＣＨ３も
しくはＣ２Ｈ５を表わす〕のセロソルブアセテート系溶
媒穴とえはエチレングリコールモノアセテート、メチル
セロソルブアセテートなど；式Ｒ１６０Ｈ（ただし、Ｒ
１６は炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わす〕のア
ルコール系溶媒たとえばエタノール、プロパツールなど
；並びに、ダイアセントアルコール、ジオキサン、テト
ラヒドロ７ラン、アセトン、ジメチルホルムアミド、３
−メトキシ−３−メチル−ブタノールなど； 炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わす〕で表わされ
る芳香族炭化水素類、たとえばトルエン、キシレジなど
；式Ｒ２０−ＣＯ０−Ｒ２１Ｃｆｃだし、Ｒ２０は炭素
原子数１〜６個のアルキル基を表わし、Ｒ２１は水素原
子または炭素原子数１〜６個のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表わす〕で表わされる酸またはエステル
類たとえば酢酸、ギ酸エチル、酢酸ブチル、酢酸シクロ
ヘキシルなど；式Ｒ２２Ｒ２３Ｃ＝ＯＣただし、Ｒ２２
及びＲ２３けそれぞれ炭素原子数１〜８儒のアルキル基
を表わす〕および　○＝Ｏで表わされるケトン類、次と
えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど；式Ｒ
２２０，Ｒ２ａ　　（念だし、Ｒ２２及びＲ２３は上記
と同じ意味を有する〕で表わされるエーテル類、た々え
はエチルエーテル、ヘキシルエーテルなど；式Ｒ２＋Ｏ
Ｈ［ただし、Ｒ２４け炭素原子数５〜１１個のアルキル
基を表わす〕で表わされるアルコール類、たとえばヘキ
サノールなどが挙げられる。

これら溶媒は、前記共重合４底分の合計重量の１５〜９
０ｉｉ％の範囲で使用することができる。

捷た、重合触媒としては、例えば、アゾ系化合物、パー
オキサイド系化合物、スルフィド類、スルフィン類、ス
ルフィン酸類、ジアゾ化合物、ニトロン化合物、レドッ
クス系および電離性放射線等の通常のラジカル重合に使
用できるラジカル開始剤が使用されるう 零発＃４ｉｌ？１″おいては生成する共重合体の分子量
が変化しても実質的に満足できる溶液型顔料分散体が得
られるが、分子量があまり低すぎると被着色水性塗料の
塗暎物性の低下をきたすおそれがある。

−２な、分子量が高すき゛ると粘Ｓが高くなり、粘度を
下げると共重合体の濃度が低くなり顔料の分散性が低下
するので前記の共重合反応は、一般に、生成する共重合
体の敗平均分子竜が約、５００〜約１５０．０００、好
ましくは約１．０００〜約１００．・０．ＯＯの範囲内
になるまで行なうのが有利である。

かくの如くして生成せしめられる共重合体樹脂はそのま
ま又は溶媒を留去し任意の溶媒と混合又は置換を行なっ
て溶液型顔料分散液におけ志分散剤として使用される。

本発明の溶液型顔料分散液に使用される顔料は、この種
の顔料分散液において通常使用されている無機及び有機
顔料であることができ、例えば、無機顔料としては、（
１）酸化物系（亜鉛華、二酸化チタ１、ベアガラ、酸化
りＣ：ｊｌ、ヨパルよブルー、鉄黒等）：（２）水酸化
物系（アルミナホワイト、黄色酸化鉄ｅＦ−’）　：　
（３）硫化物、セレン化物系（硫化亜鉛、朱、カドミウ
ムエロー、カドミウムエロー等）；（４）７エロシアン
化物系（紺青等）　：　（５）クロム酸塩系（黄銅、ジ
ンククロメート、モリブデンレッド箸）：　（６）硫酸
塩系（沈降性硫酸パリクム等）；（７炭酸塩系（沈降性
炭酸力ルシウム等）：（Ｓ＞硫酸塩系（合水硅酸塩、ク
レー、群青等）：（９）燐酸塩系（マンガンバイオレッ
ト等）　：　（１の炭素系（力−ホンフラフ９等’）　
；　（１１）金属粉系（アルミニウム粉、ブロンズ粉、
亜鉛末等）等が挙げられ、また、有、機顔料としては、
（１）ニトロソ顔料系（す７トールグリーンＢ等）　：
　（２）ニトロ顔料系（ナフトールエ”−５等）；（３
）アソ顔料系（リソールレッド、レーキレッドＣ，７ア
ストエロー、ナ７トールレッＩ’Ｓ）：（４１付レーキ
顔料系（アルカリブルーレーキ、ローダミンレーキ’Ｉ
）：（５）７タロシアニンＵｎｉ（７りロシアニンプル
ー、７アストスカイフルー等）　：　（６）縮合多環顔
料系（ペリレンレフト、キナクリドンレッド、ジオキサ
ジンバイオレット、インインドリノンエロー等）などが
包含される。

本発明の溶液型顔料分散液中ておける前記顔料の含有ｆ
！には特に技術的な制限がないが、一般には該分散液の
重量を基準にして約２〜９０重量％である。

本発明の溶液型顔料分散液の調製は適当な分散装置中で
上記の各成分を一緒に混合することによって行なうこと
ができ、用いることのできる分散装置としては、通常塗
料工業において使用されているボールミル、ロールミル
、ホモミキサー、サンドグライダ−、シェーカー、アト
ライターなどが挙げられている。

本発明の溶液型顔料分散液には、更に必要に応じて、従
来公知のアミノ樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニノペ
ボリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリブタジェン、ロジ
ン、エステルガム及び繊維系誘導体等を混合させること
も可能である。

かくして得られる本発明の溶液型顔料分散液は、その顔
料が非常に均一微細に分散してカリ、長時間貯蔵しても
顔料粒子が？＄Ｌ４り沈降することがほとんどない。

しかして、本発明の溶液型顔料分散液は、溶液型塗料お
よびインキに用いられるアルキド系樹脂、アクリル系樹
脂、エポキシ系樹脂、フレタン系樹脂、メラミン系樹脂
、塩化ビニル系樹脂、ゴム系樹脂、フェノール系樹脂、
シリコーン系樹脂等の従来から公知の溶液型塗料用樹脂
と混和性がよく、これらの樹脂による制限が全くなく、
いずれの樹脂からなる溶液型塗料の着色にも広く使用す
ることができる。

本発明の顔料分散液の溶液型塗料に対する配合割合は、
該分散液中の顔料の荷類や最終塗料に要求される着色の
程度等に依存し広い範囲で変えることができるが、一般
には、前述の溶液型塗料の楕脂分１００″＠届部当り、
顔料分散液は約１以上の範囲で配合することができる。

次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。実施
例中、部及び％は重量部及び重量％を示す。

脂肪酸変性アクリル系単量体（ａ）の製造例サフラワー
油脂肪酸　　　　　　　２３６　部グリシジルメタクリ
レート　　　　１１９　部ハイドロキノン　　　　　　
　　　　　　０・４部テトラエチルアンモニクムプロマ
イド　０．２ｆｆｌＳ反応容器に上記の成分を入れ次後
、該反Ｓ溶液をかきまぜながら、反応温度を１４０〜１
５０℃に保ち付加反応を行なり几。エポキシ基とカルボ
キシル基の付加反応は、残存カルボキシル基の量を測定
しながら追跡し次。反応時間約４時間で脂肪酸変性アク
゛リル糸単量体（ａ）が得られ念。

脂肪酸変性アクリル系単量体（ｂ）の製造例す７ラワー
油脂肪酸　　　　　　　　７０．９部ハイドロキノン　
　　　　　　　　　０．０３部ｎ−ヘプタン　　　　　
　　　　　　４．５６部反応容器に上記の各成分を入れ
、かきまぜながら１６０℃に昇温させた。次に下記の成
分：ヒドロキシエチルメタクリレート　　４１．２部ハ
イドロキノン　　　　　　　　　　　０．０３部ドデシ
ルベンゼンスルホン酸　　　　０．９５部トルエン　　
　　　　　　　　　　　　　３．７部の混合物’ｚ２時
間かかって、１６０℃の反応容器内に滴下した。生成す
る縮合水を反応系から取り除き、反応生成物の酸価が５
．５及びガードナー粘度がＡ２になったら、反応容器を
減圧にし、トルエン及びｎ−へブタンを減圧除去し、酸
価５．０及びガードナー粘度Ａ１の脂肪酸変性アクリル
系単量体（ｂ）が得られ念。

脂肪酸変性アクリル系単量体（ｃ）の製造例イソノナン
酸　　　　　　　　　　　１３３部グリシジルメタクリ
レート　　　　　１１９部ハイドロキノン　　　　　　
　　　　　　０．３部テトラエチルアンモニクムプロマ
イド　０．２部上記の各成分を前記脂肪酸変性アクリル
系単量体（ａ）の製造例におけると同じ条件下で付加反
応を行々い脂肪酸変性アクリル系単量体（ｃ）を得次。

脂肪酸変性アクリル系単量体（ｄ）の製造例イソパルミ
チン酸　　　　　　　　　６１．８部ハイドロキノン　
　　　　　　　　　　０．０３部ｎ−へブタン　　　　
　　　　　　　４．５６部反応容器江上記各成分を入れ
、かきまぜながら１６０℃に昇温させた。次に下記の成
分：ヒドロキシエチルメタクリレ−）　　　４１．２部
ハイドロキノン　　　　　　　　　　　０．０３部ドデ
シルベンゼンスルホン酸　　　　０．９５部トルエン　
　　　　　　　　　　　　　　３．７部の混合物を加え
、前記脂肪酸変性アクリル系単量体（ｂ）の製造例にお
けると同じ条件下で反応及び減圧除去し、酸価５．０及
びガードナー粘度がＡ１の脂肪酸変性アクリル系単量体
（ａをＰ４ｆｃ。

脂肪酸変性アクリル系単量体（ｅ）の製造１サフラワー
油脂肪酸　　　　　　　　２０８部２−（１−アジニジ
ニル）エチルメタ アクリレート　　　　　　　　　　　　３６４部（相互
薬工業社製、商品名Ａ　、　Ｚ　、　Ｍ　）ハイドロキ
ノン　　　　　　　　　　　　０．６部反応容器に上記
の成分を入れた後、該反応溶液をかきまぜながら、反応
温度を１２０℃に保ち付付加反応を行なった。アジニジ
ニル基とカルボキシル基の付加反応は、残存カルボキシ
ル基の量を測定しながら追跡した。反応時間約４時間で
脂肪酸電性アクリル系単量体（ｅ）が得られた。

土九に庫柳合物変性アクリル系単量体（ｆ）の製造１２
−とドロキシステアリン酸　　２１５５部トルエン　　
　　　　　　　　　　　　３８３部モノメチルスルホン
ｅ　　　　　　　　　４．３部を反応容器に入れ、１４
５℃で約４時間、生成する編合水を系外に除去しながら
反応を進めた。樹＋１１ｑ　’７価が３４．０に達した
らグリシジルメタクリレ−）２２１部、ノ・イドロキノ
ン２部及びテトラエチルアンモニクムプロマイド１ｏ部
を加え、反応温度１４５℃で約６時間反応させ、樹脂酸
価が５．８のオキシ峻ネ合変性アクリル系単量体（ｆ）
を得た。

分散剤用共重合体溶液（ａ）〜（ｖ）の製造例ｎ−ブチ
ルセロソルブ３５０ｓを反応容器に入れ、加熱して１２
０　ｔ：にした。次に以下に示ｆ割合の混合物及び２２
％アゾビスジメチルバレロニトリル溶液（ｎ−ブチルセ
ロソルブ）８０部を別々に約２時間かけて滴下し次８反
心は窒素注入下で行なう次。

脂肪酸変性アクリル系単量体（ａ）　　　　１１３部Ｎ
−ビニルピロリドン　　　　　　　　１２６ｓアクリル
酸　　　　　　　　　　　　　　１１部反応温度を１２
０℃に保ち、反応溶液をかきまぜながら、上記の混合物
を滴下した。滴下終了１時間後に２２％アゾビスイソブ
チロニトリル溶液１１．４部を反応溶液に加え、さらに
２時間後、２２％アゾビスイソブチロニトリル溶ｉ１１
．４部を反応溶液Ｉｎ］え、その後２時間１２０℃に保
った１ま反応を行なった。ＩＫ応終了後未反応の単量体
とｎ−ブチルセロソルブを減圧蒸留し、加熱残分７０．
１％、樹脂酸価３５．３、ガードナー粘度（４０％ｎ−
プチルセロソルグ溶液）Ｋの分散剤用共重合体溶液（ａ
）が得られた。

同様にして後記表−１に示す配合で前記分散剤用共重合
体溶液（ａ）の製造例におけると同じ条件下で重合反応
及び減圧蒸留を行ない分散剤用共重合溶液（ｂ）〜（ｖ
）を得た。分散剤用共重合体溶液（ａ）〜（ｖ）の性状
をまとめて後記表−１に示す。

溶液型顔料分散液■〜■の　゛ 前記分散剤用共重合体溶液（ａ）にｎ−ブチルセロソル
ブを加えて加熱残分４０％分散剤（ロ）を得た。

同様にして前記分散剤用共重合体溶液（ｂ）〜（ｖ）に
ｎ−ブチルセロソルブを加えて加熱残分４０％の分散剤
（０〜（Ｖ）を得た。

次に、この分散剤（Ａ）８．３部及びチタン白顔料（堺
化学社製チタン白Ｒ−５Ｎ）２０．０部の混合物にキシ
レンを加えＲｅｄ　Ｄｅｖｉ１分散機を用いて０．５時
間分散せしめて、本発明の溶液型顔料分散液■を得た。

同様にして後記表−２〜５に示す配合で顔料の分散を行
ない本発明の溶液型顔料分散液■〜■を得た。なお、チ
タン白以外の顔料は１時間分散を行なった。

得られ念溶液型顔料分散液の性状をまとめて後記表−２
〜５に示す。

実施例１〜４２ 前記製造例で得られ次溶散型順料分散液■へ一〇と表−
６〜９に示すアルキド樹脂溶液、アクリル樹脂溶液又は
エポキシ変性アルキド樹脂溶液からなる配合物を充分に
混合して溶液型塗料を調製し、実施例１〜４２の溶液型
塗料を得念。得られた溶液型塗料の塗膜性能をまとめて
後記表−６〜９に示す、っ 比較例１ 分散剤用共重合体溶液（ａ）の製造例の配合においてＮ
−ビニルピロリドン１２６部の代わりにスチレン６３部
及びｎ−ブチルメタクリレート６３部を用い次以外は全
く同じ配合及び製造条件で分散剤用共重合体溶液を得た
。該共重合体溶液にｎ−プチルセロソルプを加えて加熱
残分４０％の分散剤を得九。次にこの分散剤８．３部及
び溶液型顔料分散液の製造例■と同様のチタン白顔料２
００部の混合物にキシレンを加え溶液型顔料分散液の製
造例■と同様の分散機を用いて０．５時間分散を行なっ
たが安定な溶液型顔料分散液は得られなかつた。又分散
剤１６．２部にカーボンＭＡ６０部、分散剤７．５部に
銅フタロシアニングリーン６ＹＫ９０部、分散剤８．０
部にエローＧＫＺＲ−８が８５部をそれぞれ溶液型顔料
分散液の製造例■と同様にして分散を行なったが安定な
溶液型顔料分散液は得られなかった。

（※１）　ダイセル化学社製、ε−カプロラクトン変性
ビニルモノマー　　　　　　　　Ｏ（式ＣＨ２＝ＣＣＨ
３Ｃ００−Ｃ２Ｈ４−０＋Ｃ−ＣｓＨｔｏ−〇÷３Ｈの
化合物） （※２）　ダイセル化学社製、−一カプロラクトン変性
ビニル七ツマ−０ （式ＣＨ２＝ＣＣＨ３ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−０（−Ｃ−Ｃ
５Ｈｔｏ−〇÷５Ｈの化合物） （＝１≦３）　日本油脂社製、式ＣＨ２＝ＣＣＨ３・Ｃ
ＯＯ石ＣＨ２ＣＨ２−０＋ｈＨ（７’？、だしｈは７〜
９の整数である）で示される化合物 （※４）　日本油脂社製、式ＣＨ２＝ＣＣＨａＣｏ。

＋ＣＨｚＣＨＣＨ３−０−）−ＨＨ（九だしｉは５〜６
の整数である）で示される化合物 （※５）新中村化学社製、式ＣＨ２＝ＣＨＣ００（７Ｃ
３Ｈ６−０＋２〜ぐ）　で示される化合物（※６）米国
ＡｌＣ０ＬＡＣ社製 （※７）　４０％ｎ−ブチルセロソルブ溶液で測定（※
８）　チタン白Ｒ−５Ｎ：堺化学社製酸化チタカーボン
ＭＡ：三菱化成社製カーボンブラック釦フクロシアニン
グリーン６ＹＫ：東洋インキ製造製 エローＧＫＺＲ−８：菊地色素製 （※９）　　ＡＳＴＭ　　Ｄ１２０１−６４により測定
（※１０）　　アマニ油脂肪酸、ペンタエリスリトール
、安息香酸、イソフタル酸、無水マレイン酸を基本原料
とする油長３０及び酸価１６のアルキド樹脂をキシレン
で稀釈し７’（４０％のアルキド樹脂溶液。

（※１１）　　脂肪酸変性アクリル単量体（ａ）、スチ
レン、ｎ−プチルメタクリレート、アクリル酸を基本原
料とする酸価１２のアクリル樹脂をキシレンで稀釈した
４０％のアクリル樹脂溶液。

（※１２）　　エポン８２８、アマニ油脂肪酸、イソフ
タル酸、ペンタエリスリトールを基本原料とするエポキ
シ変性アルキド樹脂をキシレンで稀釈した５０％のエポ
キシ変性アルキド樹脂溶液。

〔塗膜性６２試験〕 塗料中の樹脂固形分１００部に対し、コバルト金属但０
．０５部及び鉛金属量０．１５部の割合でドライヤーを
添加し、軟鋼板に塗装した。２０℃、相対湿度７５％で
３日間乾燥し７た徐、試験に供しｒＯ ゴバン目付貴ｌｌ　：　ｌ　ｙａｎ幅のゴパン目を１０
０個作り、その上にセロファン粘着テープをはりつけそ
れを勢いよくけがして試験した。

耐水性：２０℃の水道水に２日間浸漬して塗面状態を因
眼で１べた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 顔料、分散剤及び有機溶剤媒体からなる顔料分散液にお
   いて、該分散剤が （Ａ）脂肪酸（ａ）、ラクトン又はオキシ酸縮合物（ｂ
   ）及びモノもしくはポリアルキレングリコール又はその
   モノエーテル誘導体（ｃ）から選ばれる物質で変性され
   た（メタ）アクリル系単量体３〜９８重量部 （Ｂ）α，β−エチレン性不飽和含窒素単量体２〜９７
   重量部 （Ｃ）エチレン性不飽和カルボン酸０．１〜２０重量％ （Ｄ）上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外のａ，β−エ
   チレン性不飽和単量体０〜９１重量部 を共重合することにより得られる重合体を特徴とする溶
   液型顔料分散液。