JPS6197320A - 高ハロゲン化エポキシ樹脂 - Google Patents
高ハロゲン化エポキシ樹脂Info
- Publication number
- JPS6197320A JPS6197320A JP21727184A JP21727184A JPS6197320A JP S6197320 A JPS6197320 A JP S6197320A JP 21727184 A JP21727184 A JP 21727184A JP 21727184 A JP21727184 A JP 21727184A JP S6197320 A JPS6197320 A JP S6197320A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- highly halogenated
- halogenated epoxy
- mixture
- bisphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Epoxy Resins (AREA)
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- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、８０℃以上の軟化点を有し溶融粘度の低い難
燃性の新規な高ハロゲン化ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂に関するものである。
燃性の新規な高ハロゲン化ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂に関するものである。
エポキシ樹脂の用途分野の一つに電気絶縁材があり、半
導体素子の封止や印刷回路用の積層板、゛コイルの注型
による絶縁等に使用されている。近年火災事故に対する
安全対策上、難燃性付与の要求が高まり、エポキシ樹脂
も難燃性タイプが求められている。
導体素子の封止や印刷回路用の積層板、゛コイルの注型
による絶縁等に使用されている。近年火災事故に対する
安全対策上、難燃性付与の要求が高まり、エポキシ樹脂
も難燃性タイプが求められている。
従来から、難燃性エポキシ樹脂としては、エピハロヒド
リン、ハロゲン化身価フェノール及ヒ多価フェノールか
ら製造されたハロゲン化エポキシ樹脂が用いられている
。ハロゲンとしては、塩素と臭素が利用可能であるが、
塩素より臭素の方が難燃性付与効果が大きく、より少量
で目的を達成できるため、臭素の方が良（用いられてい
る。
リン、ハロゲン化身価フェノール及ヒ多価フェノールか
ら製造されたハロゲン化エポキシ樹脂が用いられている
。ハロゲンとしては、塩素と臭素が利用可能であるが、
塩素より臭素の方が難燃性付与効果が大きく、より少量
で目的を達成できるため、臭素の方が良（用いられてい
る。
適切な難燃性を確保するためには、ハロゲンの含有率を
ある限度以上にする必要がある。臭素の場合には製品の
状態で２０％以上含有されていないと充分な効果は出な
いと言われている（特開昭５７−９２０１７号公報）、
エポキシ樹脂を使用する場合は、ハロゲン化エポキシ樹
脂の他に硬化剤、充填剤、希釈剤等の副材料を加えるこ
とになるから、主材料であるハロゲン化エポキシ樹脂の
ハロゲン含有率は出来るだけ高い方が配合の自由度が大
きくなって好ましいわけである。
ある限度以上にする必要がある。臭素の場合には製品の
状態で２０％以上含有されていないと充分な効果は出な
いと言われている（特開昭５７−９２０１７号公報）、
エポキシ樹脂を使用する場合は、ハロゲン化エポキシ樹
脂の他に硬化剤、充填剤、希釈剤等の副材料を加えるこ
とになるから、主材料であるハロゲン化エポキシ樹脂の
ハロゲン含有率は出来るだけ高い方が配合の自由度が大
きくなって好ましいわけである。
ハロゲン含有エポキシ樹脂は、これまで溶剤に溶解して
使用されるガラスエポキシ積層板、紙フェノール積層板
の用途が主であり、前者の用途には、臭素含有量が約２
１％でエポキシ当量が４８０〜５５０である旭化成工業
−のＡａ−−７１１（＠は登録商標を示す、ＡＥＲの■
は以後省略する）、ダウケミカルノＤＨＲ−５１１、東
部化成（７）ＹＤＢ−５００、大日本インキ■のエビク
ロン−１１２０、油化シェルエポキシ■のエピコート−
１０４６等、後者の用途には、臭素含有量が４４％以上
でエポキシ当量が３００〜４４０である例えば旭化成工
業−の八ＥＲ−７３５、−７４５、ダウ’ｒ ミカル（
７）ＤＥＲ−５４２、住人化学（７）ＹＳＢ−３４０、
同一４００１大日本インキ−のエビクロン−１５２が知
られている。これら既存の高臭素化エポキシ樹脂の軟化
点は８０℃以下であり、粉体として取り扱う用途にはケ
ーキングを起こして不適当であった。一方特殊な樹脂と
しては、日本化薬のＢＲＥＮ （臭素化フェノールノボ
ラソクエボキシ樹脂）が半導体素子樹脂封止材の難燃剤
として知られているが、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂に比較すると高価であり、粉体塗料用としては、溶融
粘度が高くて使用には不都合であった。
使用されるガラスエポキシ積層板、紙フェノール積層板
の用途が主であり、前者の用途には、臭素含有量が約２
１％でエポキシ当量が４８０〜５５０である旭化成工業
−のＡａ−−７１１（＠は登録商標を示す、ＡＥＲの■
は以後省略する）、ダウケミカルノＤＨＲ−５１１、東
部化成（７）ＹＤＢ−５００、大日本インキ■のエビク
ロン−１１２０、油化シェルエポキシ■のエピコート−
１０４６等、後者の用途には、臭素含有量が４４％以上
でエポキシ当量が３００〜４４０である例えば旭化成工
業−の八ＥＲ−７３５、−７４５、ダウ’ｒ ミカル（
７）ＤＥＲ−５４２、住人化学（７）ＹＳＢ−３４０、
同一４００１大日本インキ−のエビクロン−１５２が知
られている。これら既存の高臭素化エポキシ樹脂の軟化
点は８０℃以下であり、粉体として取り扱う用途にはケ
ーキングを起こして不適当であった。一方特殊な樹脂と
しては、日本化薬のＢＲＥＮ （臭素化フェノールノボ
ラソクエボキシ樹脂）が半導体素子樹脂封止材の難燃剤
として知られているが、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂に比較すると高価であり、粉体塗料用としては、溶融
粘度が高くて使用には不都合であった。
粉体塗料は無公害、省資源型、省エネルギー型の塗料と
して従来の溶剤型塗料に置き換わって、種々の用途に使
用されているが、電気・電子部品の絶縁塗料分野も粉体
塗装へ移行の動きは太き（、軟化点８０℃以上で熔融時
の粘度が低い難燃性絶縁粉体塗料用高ハロゲン化エポキ
シ樹脂の出現が強く望まれていた。
して従来の溶剤型塗料に置き換わって、種々の用途に使
用されているが、電気・電子部品の絶縁塗料分野も粉体
塗装へ移行の動きは太き（、軟化点８０℃以上で熔融時
の粘度が低い難燃性絶縁粉体塗料用高ハロゲン化エポキ
シ樹脂の出現が強く望まれていた。
本発明の目的は、粉体用途、即ち、粉体絶縁塗料や半導
体素子樹脂封止用難燃剤として好適な、軟化点が８０℃
以上で熔融粘度の低い高ハロゲン化エポキシ樹脂を提供
することである。
体素子樹脂封止用難燃剤として好適な、軟化点が８０℃
以上で熔融粘度の低い高ハロゲン化エポキシ樹脂を提供
することである。
本発明は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であって、
エポキシ当量が４５０〜６２０で、ゲル・パーミェーシ
ョン・クロマトグラフィーによる分子量分布が下記に示
す高ハロゲン化エポキシ樹脂構造式の少なくともｎ＝０
．１．２．３に相当するピークを有する混合物であって
、その割合が全量の８５％以上であり、Ｘｉ含量が４５
％以上の高ハロゲン化エポキシ樹脂に関するものである
。
エポキシ当量が４５０〜６２０で、ゲル・パーミェーシ
ョン・クロマトグラフィーによる分子量分布が下記に示
す高ハロゲン化エポキシ樹脂構造式の少なくともｎ＝０
．１．２．３に相当するピークを有する混合物であって
、その割合が全量の８５％以上であり、Ｘｉ含量が４５
％以上の高ハロゲン化エポキシ樹脂に関するものである
。
構造式
但し、Ｘは臭素又は塩素、ｉは１〜４の整数であり、ｎ
は自然数である。
は自然数である。
以下に本発明を説明する。
本発明のエポキシ樹脂は、次のような方法で製造される
。
。
ＪＫｉ！換２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ア
ルカン１モルに、１．５〜２．０モルのエピハロヒドリ
ンを混合し・、付加反応触媒、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属塩、テトラ
メチルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム
塩化合物等の存在下４０〜１１６℃の温度で４〜６時間
保持して付加反応を行わせる。更に水酸化アルカリ金属
等の脱ハロゲン化水素剤を加えて数時間６０〜１００℃
で加熱攪拌を続け、脱ハロゲン化水素を行う０反応終了
後、過剰のエピハロヒドリンを真空で除去し、又、生成
したハロゲン化アルカリ金属は沸騰水で繰り返し洗浄、
除去し、ハロゲン化エポキシ樹脂を得る。
ルカン１モルに、１．５〜２．０モルのエピハロヒドリ
ンを混合し・、付加反応触媒、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属塩、テトラ
メチルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム
塩化合物等の存在下４０〜１１６℃の温度で４〜６時間
保持して付加反応を行わせる。更に水酸化アルカリ金属
等の脱ハロゲン化水素剤を加えて数時間６０〜１００℃
で加熱攪拌を続け、脱ハロゲン化水素を行う０反応終了
後、過剰のエピハロヒドリンを真空で除去し、又、生成
したハロゲン化アルカリ金属は沸騰水で繰り返し洗浄、
除去し、ハロゲン化エポキシ樹脂を得る。
通常固形のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を製造する
場合、タッフイ・プロセス（Ｔａｆｆｙ ｐｒｏｃｅｓ
ｓ ）と称する一段重合法とアドバンス反応と称する二
段重合法の三方法が公知であるが、本発明の目的である
軟化点８０℃以上で、低溶融粘度の新規な高ハロゲン化
エポキシ樹脂を製造するには、一段重合法の方が好まし
い。
場合、タッフイ・プロセス（Ｔａｆｆｙ ｐｒｏｃｅｓ
ｓ ）と称する一段重合法とアドバンス反応と称する二
段重合法の三方法が公知であるが、本発明の目的である
軟化点８０℃以上で、低溶融粘度の新規な高ハロゲン化
エポキシ樹脂を製造するには、一段重合法の方が好まし
い。
本発明で使用される臭素置換２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）アルカンとしては、テトラブロモビスフ
ェノール（ＴＢＢＡ）が、エピハロヒドリンとしては、
エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン等が挙げられ
る。
キシフェニル）アルカンとしては、テトラブロモビスフ
ェノール（ＴＢＢＡ）が、エピハロヒドリンとしては、
エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン等が挙げられ
る。
ゲル・パーミェーション・クロマトグラフィー（以下Ｇ
ＰＣと略す）による分子量分布及びｎ＝０〜３の全量に
対する割合は以下の方法で測定した。
ＰＣと略す）による分子量分布及びｎ＝０〜３の全量に
対する割合は以下の方法で測定した。
ＧＰＣ装置は島津製作所製ＨＬＣ−８３０を用い、カラ
ムは昭和電工側製Ａ−８０５、島津製作所製ＨＳＧ−２
０、ＨＳＧ−１５、ＨＳＧ−１０各０．５ｍを連結して
用いたゆカラム保持温度は０℃に設定し、３５Ｋｇ／ｅ
ｔａの圧力にて液を移送した。エポキシ樹脂は溶媒テト
ラヒドロフランに溶解し、その１００μｌを注入し、チ
ャートを得た。ｎ＝０〜３の全量に占める割合は、得ら
れたチャートより切り取り、下記の式より求めた（第４
図参照）。
ムは昭和電工側製Ａ−８０５、島津製作所製ＨＳＧ−２
０、ＨＳＧ−１５、ＨＳＧ−１０各０．５ｍを連結して
用いたゆカラム保持温度は０℃に設定し、３５Ｋｇ／ｅ
ｔａの圧力にて液を移送した。エポキシ樹脂は溶媒テト
ラヒドロフランに溶解し、その１００μｌを注入し、チ
ャートを得た。ｎ＝０〜３の全量に占める割合は、得ら
れたチャートより切り取り、下記の式より求めた（第４
図参照）。
求める割合＝ａ／ｂＸ１００ （％〕但し、ａ （ｇ
）はｎ ＝ Ｏ〜３の重量（第４図斜線部）、ｂ（ｇＪ
は全重量を示す。
）はｎ ＝ Ｏ〜３の重量（第４図斜線部）、ｂ（ｇＪ
は全重量を示す。
充分精製した樹脂中のＭＭのアルカリ及びハロゲンイオ
ンの残留量は夫々１ ｐｐｍ以下なので、電気・電子部
品の難燃絶縁粉体塗料として好適であり、更に半導体素
子樹脂封止材用難燃剤としても耐湿性を損なうことなく
使用することができる。
ンの残留量は夫々１ ｐｐｍ以下なので、電気・電子部
品の難燃絶縁粉体塗料として好適であり、更に半導体素
子樹脂封止材用難燃剤としても耐湿性を損なうことなく
使用することができる。
本発明の樹脂による粉体塗料用組成物は通常のビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂の粉体塗料と同様に製造するこ
とができる０例えば、所定量の本エポキシ樹脂、必要に
応じて固形のビスフェノールＡ型又はノボラック型エポ
キシ樹脂を混合する。
ノールＡ型エポキシ樹脂の粉体塗料と同様に製造するこ
とができる０例えば、所定量の本エポキシ樹脂、必要に
応じて固形のビスフェノールＡ型又はノボラック型エポ
キシ樹脂を混合する。
硬化剤としては、ジシアンジアミドに代表されるグアニ
ジン類、芳香族アミン類、酸無水物等、硬化促進剤とし
ては、２，４．６−トリス（ジメチルアミノメチル）フ
ェノールのような第三級アミン、ＢＦ・モノメチルアミ
ンのような錯化合物、２−メチルイミダゾールのような
イミダゾール化合物、その他用途に応じ種々の充填剤、
流れ調整剤、揺変剤、顔料等を所定量配合し、トライブ
レンドした後、９０℃に設定したコニーダー（Ｂｕｓｓ
社製）で溶融押出し、粉砕機で粉砕し、静電塗装、流動
浸漬用粉体塗料組成物を得る。
ジン類、芳香族アミン類、酸無水物等、硬化促進剤とし
ては、２，４．６−トリス（ジメチルアミノメチル）フ
ェノールのような第三級アミン、ＢＦ・モノメチルアミ
ンのような錯化合物、２−メチルイミダゾールのような
イミダゾール化合物、その他用途に応じ種々の充填剤、
流れ調整剤、揺変剤、顔料等を所定量配合し、トライブ
レンドした後、９０℃に設定したコニーダー（Ｂｕｓｓ
社製）で溶融押出し、粉砕機で粉砕し、静電塗装、流動
浸漬用粉体塗料組成物を得る。
半導体素子封止材組成物としては、クレゾールノボラソ
クエボキシ樹脂に本発明樹脂をｉ’ｌｆｉ材として配合
し、フェノールノボラックＩ！Ｉ脂を硬化剤とし、硬化
促進剤、充填材その他の添加剤を配合して用いられる。
クエボキシ樹脂に本発明樹脂をｉ’ｌｆｉ材として配合
し、フェノールノボラックＩ！Ｉ脂を硬化剤とし、硬化
促進剤、充填材その他の添加剤を配合して用いられる。
〔実施例〕
次ぎに本発明の実施例を示す。
実施例１
４１のステンレス製反応器にＴＢＢＡ １０８８ ｇ
（２モル）、エピクロルヒドリン（以下ＥＣ１１と略
す）２９６ ｇ （３，２モル）、触媒としてテトラ
メチルアンモニウムクロライド１００ ｐｐｍを仕込み
、充分窒素置換後、反応温度９５℃で６時間反応させる
。この付加反応終了後、脱ハロゲン化水素剤として、水
酸化ナトリウムを加えて、数時間９０〜１００℃にて加
熱攪拌を続け、脱ハロゲン化水素を行う。反応終了後、
未反応のＥＣＩＩを只空で除去する。生成したハロゲン
化アルカリ金属は、沸騰水で繰り返し洗浄して除去し、
試料Ａを得た。
（２モル）、エピクロルヒドリン（以下ＥＣ１１と略
す）２９６ ｇ （３，２モル）、触媒としてテトラ
メチルアンモニウムクロライド１００ ｐｐｍを仕込み
、充分窒素置換後、反応温度９５℃で６時間反応させる
。この付加反応終了後、脱ハロゲン化水素剤として、水
酸化ナトリウムを加えて、数時間９０〜１００℃にて加
熱攪拌を続け、脱ハロゲン化水素を行う。反応終了後、
未反応のＥＣＩＩを只空で除去する。生成したハロゲン
化アルカリ金属は、沸騰水で繰り返し洗浄して除去し、
試料Ａを得た。
その性状の測定結果は表１に示すとおりである。
実施例２
ＴＢＢＡ １０８８ ｇ （２モル） 、ＥＣＨ３３
３ｇ （３，６モル）を仕込んだ以外実施例１と全く
同様の方法で試料Ｂを得た。性状の測定結果は、表１に
示したとおりである。
３ｇ （３，６モル）を仕込んだ以外実施例１と全く
同様の方法で試料Ｂを得た。性状の測定結果は、表１に
示したとおりである。
比較例
’ ３１のガラス製反応器に
八ＥＲ−７３５７１４ｇ
（ＥＥＷ＝３５７ 、旭化成工業（１１製、Ｂｒ ＝
４８．１％）ＴＢＢＡ
１９０ ｇ（モル比−０，３５） 触媒テトラメチルアンモニウムクロライド１１００ｐｐ
を仕込み、充分窒素置換後反応温度１５０℃で５時間反
応させ、試料Ｃを得た。
４８．１％）ＴＢＢＡ
１９０ ｇ（モル比−０，３５） 触媒テトラメチルアンモニウムクロライド１１００ｐｐ
を仕込み、充分窒素置換後反応温度１５０℃で５時間反
応させ、試料Ｃを得た。
性状の測定結果は表１に示すとおりである。
なお、試料Ａ、Ｂ、Ｃ（７）ＧＰＣチャートは第１図、
第２図、第３図に示すとおりである。
第２図、第３図に示すとおりである。
表１より本発明の樹脂は、軟化点が８０℃以上で、１５
０℃の溶融粘度が低く 、ＧＰＣによる分子量分布にお
いてｎ＝０．１．２．３のピークを有し、全量に占める
その割合は８５％以上であることが分かる。
０℃の溶融粘度が低く 、ＧＰＣによる分子量分布にお
いてｎ＝０．１．２．３のピークを有し、全量に占める
その割合は８５％以上であることが分かる。
表 １
〔発明の効果〕
本発明のエポキシ樹脂は、軟化点が８０度以上で１
しかも溶融粘度の低い、高ハロゲン化ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂である。
しかも溶融粘度の低い、高ハロゲン化ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂である。
第１図は試料ＡのＧＰＣチャート、第２図は試料ＢのＧ
ＰＣチャート、第３図は試料ＣのＧＰＣチャートを示す
。 第４図は、ＧＰＣチャートにおけるビークｎ＝Ｑ〜３の
占める割合、の算出を示すための図である。
ＰＣチャート、第３図は試料ＣのＧＰＣチャートを示す
。 第４図は、ＧＰＣチャートにおけるビークｎ＝Ｑ〜３の
占める割合、の算出を示すための図である。
Claims (1)
- （１）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂であってエポキ
シ当量が４５０〜６２０で、ゲル・パーミエーション・
クロマトグラフィーによる分子量分布が下記に示す高ハ
ロゲン化エポキシ樹脂構造式の少なくともｎ＝０、１、
２、３に相当するピークを有する混合物であって、その
割合が全量の８５％以上であり、Ｘｉ含量が４５％以上
の高ハロゲン化エポキシ樹脂。 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｘは臭素又は塩素、ｉは１〜４の整数であり、ｎ
は自然数である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21727184A JPS6197320A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | 高ハロゲン化エポキシ樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21727184A JPS6197320A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | 高ハロゲン化エポキシ樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197320A true JPS6197320A (ja) | 1986-05-15 |
Family
ID=16701522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21727184A Pending JPS6197320A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | 高ハロゲン化エポキシ樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6197320A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01197572A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | Toyota Motor Corp | 難燃性粉体塗料 |
| JPH02228354A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933317A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Yuka Shell Epoxy Kk | 臭素化ポリエポキシ化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-10-18 JP JP21727184A patent/JPS6197320A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933317A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Yuka Shell Epoxy Kk | 臭素化ポリエポキシ化合物の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01197572A (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-09 | Toyota Motor Corp | 難燃性粉体塗料 |
| JPH02228354A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
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