JPS6195012A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6195012A JPS6195012A JP21538784A JP21538784A JPS6195012A JP S6195012 A JPS6195012 A JP S6195012A JP 21538784 A JP21538784 A JP 21538784A JP 21538784 A JP21538784 A JP 21538784A JP S6195012 A JPS6195012 A JP S6195012A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- bismaleimide
- compound
- allyl
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは加工
性、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
性、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
熱硬化性樹脂は、注型、含浸、積層、成形用材料として
、各種電気絶縁材料、構造材料などに使用されている。
、各種電気絶縁材料、構造材料などに使用されている。
近年これらの各用途において材料の使用条件は厳しくな
る傾狗にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性になって
いる。
る傾狗にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性になって
いる。
従来このような目的には熱硬化性のポリイミド樹脂が使
用されているが、加工性の面では高温で長時間の加熱が
必要であった。
用されているが、加工性の面では高温で長時間の加熱が
必要であった。
また、耐熱性に改良を加えたエポキシ樹脂は加工性に優
れているものの、高温時の機械特性、電気特性および長
期の耐熱劣化性など高度の耐熱性能は不充分であった。
れているものの、高温時の機械特性、電気特性および長
期の耐熱劣化性など高度の耐熱性能は不充分であった。
これらに代る材料の二つとして、例えばマレイミド系化
合物、ポリアリル化フェノール系化合物および工゛ポキ
シ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物が提案、（特開昭５８−
１８４０９９）されている。しかし、ここで使用されて
いるポリアリル化フェノール系化合物はフェノール性水
酸基を有するか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移に
よりフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた
め高温時の電気特性、耐熱劣化性等に問題があり、これ
を防ぐためフェノール性水酸基と反応しうるエポキシ樹
脂を必須成分とする必要があり、このため耐熱性が低下
するという８起点があった。
合物、ポリアリル化フェノール系化合物および工゛ポキ
シ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物が提案、（特開昭５８−
１８４０９９）されている。しかし、ここで使用されて
いるポリアリル化フェノール系化合物はフェノール性水
酸基を有するか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移に
よりフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた
め高温時の電気特性、耐熱劣化性等に問題があり、これ
を防ぐためフェノール性水酸基と反応しうるエポキシ樹
脂を必須成分とする必要があり、このため耐熱性が低下
するという８起点があった。
このような背景から、本発明者らは耐熱性に優れ、且つ
加工性に優れた樹１１１Ｍ成物について鋭意検討した結
果、特定の樹脂とマレイミド系化合物を含む樹脂組成物
が前記目的に適うことを見出し本発明を完成するに至っ
た。
加工性に優れた樹１１１Ｍ成物について鋭意検討した結
果、特定の樹脂とマレイミド系化合物を含む樹脂組成物
が前記目的に適うことを見出し本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明は、アリルエーテル化置換フェノール類ノ
ボラック樹脂およびＮ 、 Ｎ’−ビスマレイミド化合
物を含有してなる熱硬化性樹脂組成物を提供する。
ボラック樹脂およびＮ 、 Ｎ’−ビスマレイミド化合
物を含有してなる熱硬化性樹脂組成物を提供する。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で使用されるアリルエーテル化置換フェノール類
ノボラック樹脂とは、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基或いはハロゲン原子で置換された
フェノール類、具体的にはクレゾール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、ビニルフェノール
、イソプロペニルフェノール、フェニルフェノール、ベ
ンジルフェノール、クロルフェノール、ブロムフェノー
ル、キシレノール、メチルブチルフェノール（夫々異性
体を含む）等の置換フェノールの一種又は二種以上とホ
ルムアルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のアル
デヒド類を公知の方法で縮合反応させて得られる通常２
〜１５の平均核体数を有するノボラック樹脂と塩化アリ
ル、臭化アリル、ヨウ化アリル等のハロゲン化アリルと
をアルカリの存在下反応させて得られる実質的にフェノ
ール性水酸基を含有しない樹脂であり、特にクレゾール
ノボラック樹脂のアリルエーテル化物が好ましく使用で
きる。
ノボラック樹脂とは、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基或いはハロゲン原子で置換された
フェノール類、具体的にはクレゾール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、ビニルフェノール
、イソプロペニルフェノール、フェニルフェノール、ベ
ンジルフェノール、クロルフェノール、ブロムフェノー
ル、キシレノール、メチルブチルフェノール（夫々異性
体を含む）等の置換フェノールの一種又は二種以上とホ
ルムアルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のアル
デヒド類を公知の方法で縮合反応させて得られる通常２
〜１５の平均核体数を有するノボラック樹脂と塩化アリ
ル、臭化アリル、ヨウ化アリル等のハロゲン化アリルと
をアルカリの存在下反応させて得られる実質的にフェノ
ール性水酸基を含有しない樹脂であり、特にクレゾール
ノボラック樹脂のアリルエーテル化物が好ましく使用で
きる。
本発明において使用されるＮ 、 Ｎ’−ビスマレイミ
ド化合物としては、Ｎ 、 Ｎ’−ジフェニルメタンビ
スマレイミド、Ｎ 、 Ｎ’−フヱニレンビス 。
ド化合物としては、Ｎ 、 Ｎ’−ジフェニルメタンビ
スマレイミド、Ｎ 、 Ｎ’−フヱニレンビス 。
マレイミド、Ｎ 、 Ｎ’−ジフェニルエーテルビスマ
レイミド、Ｎ 、 Ｎ’−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、 Ｎ 、 Ｎ’−ジシクロヘキシルメタンビス
マレイミド、Ｎ 、 Ｎ’−キシレンビスマレイミド、
Ｎ 、 Ｎ’−トリレンビスマレイミド、Ｎ。
レイミド、Ｎ 、 Ｎ’−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、 Ｎ 、 Ｎ’−ジシクロヘキシルメタンビス
マレイミド、Ｎ 、 Ｎ’−キシレンビスマレイミド、
Ｎ 、 Ｎ’−トリレンビスマレイミド、Ｎ。
Ｎ′−キシリレンビスマレイミド、Ｎ 、 Ｎ’−ジフ
ェニルシクロヘキサンビスマレイミド（夫々異１ｏ０３
、Ｎ 、 Ｎ’−ｘ５ｖ＞ｅｙ、ｖｖ４ Ｚ ’）’、
Ｎ、Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミド、及びこれら
Ｎ 、 Ｎ’−ビスマレイミド化合物とジアミン類を付
加させて得られる末端がＮ、Ｎ’−ビスマレイミド骨核
を有するプレポリマー等が例示できる。
ェニルシクロヘキサンビスマレイミド（夫々異１ｏ０３
、Ｎ 、 Ｎ’−ｘ５ｖ＞ｅｙ、ｖｖ４ Ｚ ’）’、
Ｎ、Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミド、及びこれら
Ｎ 、 Ｎ’−ビスマレイミド化合物とジアミン類を付
加させて得られる末端がＮ、Ｎ’−ビスマレイミド骨核
を有するプレポリマー等が例示できる。
本発明になる樹脂組成物において、アリルエーテル化置
換フェノール類ノボラック樹脂とＮ。
換フェノール類ノボラック樹脂とＮ。
Ｎ′−ビスマレイミド化合物の量的割合は、後者の二重
結合に対する前者の二重結合の比が１以下となるように
選ぶことが好ましい。
結合に対する前者の二重結合の比が１以下となるように
選ぶことが好ましい。
１を越えると硬化物中未反応のアリル基含量が増加する
ため好ましくない。
ため好ましくない。
本”発明になる樹脂組成物は熱により容易に硬化せしめ
ることができる。この場合、アゾ化合物、有機過酸化物
等のラジカル重合開始剤を添加することにより硬化を促
進することもできる。
ることができる。この場合、アゾ化合物、有機過酸化物
等のラジカル重合開始剤を添加することにより硬化を促
進することもできる。
本発明の樹脂組成物は比較的低温でミキサー、ニーダ−
、ロール等を用いて各種の充填剤、強化材を配合し、°
注型又は成形材料を調製することが可能であり、更に、
溶剤にだ解させガラス繊維、炭素繊維等各種強化繊維に
塗布して積層材料にも使用することができる。また、目
的に・応じて、他の公知の熱硬化性樹脂、例えばエポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、シ
リコーン樹脂、トリアジン樹脂等を添加してもよい。
、ロール等を用いて各種の充填剤、強化材を配合し、°
注型又は成形材料を調製することが可能であり、更に、
溶剤にだ解させガラス繊維、炭素繊維等各種強化繊維に
塗布して積層材料にも使用することができる。また、目
的に・応じて、他の公知の熱硬化性樹脂、例えばエポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、シ
リコーン樹脂、トリアジン樹脂等を添加してもよい。
かくして本発明の樹脂組成物は、加工性、耐熱性に優れ
た熱硬化性樹脂組成物として、注型、含浸、積層、成形
用材料に有用である。
た熱硬化性樹脂組成物として、注型、含浸、積層、成形
用材料に有用である。
次に本発明の詳細な説明するために参考例及び実施例を
示すが本発明はこれらに限定されるものではない。例中
、部とあるのは重量単位を示す。
示すが本発明はこれらに限定されるものではない。例中
、部とあるのは重量単位を示す。
参考例１
゛温度計、攪拌器、滴下Ｐ斗および還流冷却器を付けた
反応器に軟化点１００″Ｃの０−クレゾールノボラック
樹脂１１８部（１当量）及び反応溶媒としてアセトン１
５５部を仕込み、樹脂を完全に浴解させてから臭化アリ
ル８８部（１，１当童）を加え、よく攪拌する。
反応器に軟化点１００″Ｃの０−クレゾールノボラック
樹脂１１８部（１当量）及び反応溶媒としてアセトン１
５５部を仕込み、樹脂を完全に浴解させてから臭化アリ
ル８８部（１，１当童）を加え、よく攪拌する。
反応系の温度を６０”Ｃに保ちながら２８％苛性ソーダ
水溶［１５７部（１，１当世）を２時間で滴下した後６
０℃まで昇温し、同温度で８時間保持する。次いで水層
を分液により除去し、アセトン及び未反応の臭化アリル
を留去した後トルエン１５５部を仕込み樹脂を溶解させ
る。次いで微量の無機塩を水洗及び濾過により除去した
後、濃縮することによりアリル化率１０２％、ＯＨ含ｔ
ｏ、２％の淡黄色粘稠液状樹ＥＩ！１５４部を得た。
水溶［１５７部（１，１当世）を２時間で滴下した後６
０℃まで昇温し、同温度で８時間保持する。次いで水層
を分液により除去し、アセトン及び未反応の臭化アリル
を留去した後トルエン１５５部を仕込み樹脂を溶解させ
る。次いで微量の無機塩を水洗及び濾過により除去した
後、濃縮することによりアリル化率１０２％、ＯＨ含ｔ
ｏ、２％の淡黄色粘稠液状樹ＥＩ！１５４部を得た。
実施例１
参考例１で得た樹脂（ＡＬＮとする）、Ｎ。
Ｎ’ −４、４’−ジフェニルメタンビスマレイミド〔
三井東圧社品（ＢＭＩとする）〕及びジクミルパーオキ
シド（ＤＣＰとする）を第１表に示した割合で混合した
樹脂組成物を得、それらのストロ−クキエアゲルタイム
を測定した。その結果を第１表に示す。
三井東圧社品（ＢＭＩとする）〕及びジクミルパーオキ
シド（ＤＣＰとする）を第１表に示した割合で混合した
樹脂組成物を得、それらのストロ−クキエアゲルタイム
を測定した。その結果を第１表に示す。
本発明の組成物は比較的低温においても良好な硬化性を
示すことがわかる。
示すことがわかる。
第 １ 表
一測定せず
実施例２
ＡＬＮ及びＢＭＩを第２表に示した割合で混合した樹脂
組成物を得、夫々を２００”Ｃで５時間加熱することに
より硬化物を作製した。
組成物を得、夫々を２００”Ｃで５時間加熱することに
より硬化物を作製した。
比較例の耐熱性エポキシ樹脂組成物として、Ｎ 、 Ｎ
’−テトラグリシジル−４，４′−ジアミ／ シフ ！
：、、 ル）ｌタン（Ｓｕｍｉ −ｅｐｏｘｙ ＥＬ
Ｍ−４８４、：住友化学社品）及び４，４′−ジアミノ
ジフェニルスルホンを当量混合したものに硬化促進剤と
してＢＦｘモノエチルアミン瓜０．５％を添加した樹脂
組成物を２００℃で８時間加熱することにより硬化物を
作製した。各硬化物の熱Ｍ菫分析結果を第２表に示す。
’−テトラグリシジル−４，４′−ジアミ／ シフ ！
：、、 ル）ｌタン（Ｓｕｍｉ −ｅｐｏｘｙ ＥＬ
Ｍ−４８４、：住友化学社品）及び４，４′−ジアミノ
ジフェニルスルホンを当量混合したものに硬化促進剤と
してＢＦｘモノエチルアミン瓜０．５％を添加した樹脂
組成物を２００℃で８時間加熱することにより硬化物を
作製した。各硬化物の熱Ｍ菫分析結果を第２表に示す。
本発明の組成物は耐熱性エポキシ樹脂組成物に比べ良好
な耐熱性を示すことがわかる。
な耐熱性を示すことがわかる。
ｊＩ２表
注） Ｎ、Ｅ、Ｍ、Ａ、規格に準拠
手続補正書（自発）
１、 事件の表示
昭和５９羊 特許願第２１５３８７号
８、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪市東区北浜５丁目１５番地
（２０９）住友化学工業株式会社
代表者 蒜 英 雄
４、代理人
大阪市東区北浜５丁目１５番地
６、 補正の対象
明細書の「発明の詳細な説明」の欄
６、補正の内容
（１）明細書の第２頁第４行目から同上から５行仝
目に
［これらに代る材料の一つとして、例えばマレイミド系
化合物、ポリアリル化フェノール系化合物およびエポキ
シ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物が提案（特開昭５８−１
８４０９９）されている。しかし、ここで使用されてい
るポリアリル化フェノール系化合物はフェノール性水酸
基を有するか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移によ
りフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた、
め高温時の電気特性、耐熱劣化性等に問題があり、これ
を防ぐためフェノール性水酸基と反応しうるエポキシ樹
脂を必須成分とする必要があり、このため耐熱性が低下
するという問題点があった。」とあるを、 「これらに代る材料の一つとして、例えばポリイミドお
よびアルケニルフェノールおよび／またはアルケニルフ
ェノールエーテルを含む熱硬化性混合物（特開昭５２−
９９４）、マレイミド系化合物、ポリアリル化フェノー
ル系化合物およびエポキシ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物
（特開昭５１’−１８４０９９）等が提案されている。
化合物、ポリアリル化フェノール系化合物およびエポキ
シ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物が提案（特開昭５８−１
８４０９９）されている。しかし、ここで使用されてい
るポリアリル化フェノール系化合物はフェノール性水酸
基を有するか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移によ
りフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた、
め高温時の電気特性、耐熱劣化性等に問題があり、これ
を防ぐためフェノール性水酸基と反応しうるエポキシ樹
脂を必須成分とする必要があり、このため耐熱性が低下
するという問題点があった。」とあるを、 「これらに代る材料の一つとして、例えばポリイミドお
よびアルケニルフェノールおよび／またはアルケニルフ
ェノールエーテルを含む熱硬化性混合物（特開昭５２−
９９４）、マレイミド系化合物、ポリアリル化フェノー
ル系化合物およびエポキシ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物
（特開昭５１’−１８４０９９）等が提案されている。
しかし、ここで使用されているボ゛リアリル化フェノー
ル系化合物はポリアリルエーテル化合物をクライゼン転
移させたものか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移に
よりフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた
め核置換アリル基と水酸基またはエーテル基が同一芳香
環のオルソ位に位置しており特にノボラックタイプの場
合、硬化後も未反応のまま残存しやすく、高温時の硬化
物性、耐熱劣化性等に問題があった。」と補正する・
艷・（２） 明細
書の第４頁第７行目と第８行目の間に以下の文章を加入
する。
ル系化合物はポリアリルエーテル化合物をクライゼン転
移させたものか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移に
よりフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた
め核置換アリル基と水酸基またはエーテル基が同一芳香
環のオルソ位に位置しており特にノボラックタイプの場
合、硬化後も未反応のまま残存しやすく、高温時の硬化
物性、耐熱劣化性等に問題があった。」と補正する・
艷・（２） 明細
書の第４頁第７行目と第８行目の間に以下の文章を加入
する。
［本発明においては、置換フェノール類ノボラックを原
料としているため、クライゼン転移によるフェノール性
水酸基の生成はほとんど、起こらないことが大きな特徴
である。」（３）明細書の第６頁下から第８行目に「８
８部」とあるを「１８８部」と補正する。
料としているため、クライゼン転移によるフェノール性
水酸基の生成はほとんど、起こらないことが大きな特徴
である。」（３）明細書の第６頁下から第８行目に「８
８部」とあるを「１８８部」と補正する。
（４） 明細書の第９頁末尾に「注） Ｎ、Ｅ、Ｍ、
ム、規格に準拠」とある後に、以下の実施例を加入する
。
ム、規格に準拠」とある後に、以下の実施例を加入する
。
［実施例３
ＡＬＮおよび比較試料として特開昭５２−９９４記載の
方法により合成した、ジアリルビスフェノニル人とビス
フェノールムシアリルエーテル、および特開昭６８−１
８４０９９記載の方法により合成した〇−アリルフェノ
ールｅノボラックを用い、各アリル化合物に対するＢＭ
Ｉの二重結合当量比を１６００の割合で混合した樹脂組
成物を得、１８０℃にてＢステージ化後２００’Ｃｆこ
て５０屹ム で１時間プレス成型後、２８０℃にて６時
間後硬化することにより硬化物を得た。
方法により合成した、ジアリルビスフェノニル人とビス
フェノールムシアリルエーテル、および特開昭６８−１
８４０９９記載の方法により合成した〇−アリルフェノ
ールｅノボラックを用い、各アリル化合物に対するＢＭ
Ｉの二重結合当量比を１６００の割合で混合した樹脂組
成物を得、１８０℃にてＢステージ化後２００’Ｃｆこ
て５０屹ム で１時間プレス成型後、２８０℃にて６時
間後硬化することにより硬化物を得た。
各硬化物の物性を第８表に示す。本発明の組成物は他の
アリル系化合物系に比べ、良好な耐熱性を示すことがわ
かる。
アリル系化合物系に比べ、良好な耐熱性を示すことがわ
かる。
第 ８ 表
畳ｌ ＴＭム法による
蒼２ ８１６℃×７日後
以 上
Claims (1)
- アリルエーテル化置換フェノール類ノボラック樹脂およ
びＮ，Ｎ′−ビスマレイミド化合物を含有してなる熱硬
化性樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59215387A JPH06824B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| MX206549A MX164925B (es) | 1984-09-07 | 1985-09-06 | METODO Y APARATO PARA TRATAMIENTO CON CALOR DE VARILLAS DE ACERO" ,"La presente invención se refiere a un metodo para tratamiento directo con calor de una varilla de acero al medio a alto carbón, que comprende: transportar la varilla laminada en caliente sobre un transportador en la forma de una secuencia de aros no concéntricos y someter dicha varilla a enfriamiento controlado en un enfriador para que la mayor parte de la austenita en toda la longitud de la varilla sea transformada substancialmente de manera uniforme en una fina estructura de perlita; y mantener dicha secuencia de aros no concéntricos de la varilla a 450 - 630 grados C. por un lapso de 60 - 300 segundos, con el paso entre cada aro siendo más pequeño que en la primera etapa como para ocasionar la transformación perlítica de cualquiera austenita de residuo. |
| DE85112529T DE3587534T2 (de) | 1984-10-15 | 1985-10-03 | Hitzehärtbare Harzzusammensetzung. |
| EP85112529A EP0178546B1 (en) | 1984-10-15 | 1985-10-03 | Thermosetting resin composition |
| US06/793,531 US4632966A (en) | 1984-10-15 | 1985-10-10 | Thermosetting resin composition of an allylated novolak and a bis-maleimide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59215387A JPH06824B2 (ja) | 1984-10-15 | 1984-10-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6195012A true JPS6195012A (ja) | 1986-05-13 |
| JPH06824B2 JPH06824B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=16671459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59215387A Expired - Lifetime JPH06824B2 (ja) | 1984-09-07 | 1984-10-15 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06824B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166290A (en) * | 1987-11-30 | 1992-11-24 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resin composition for composite material |
| US5173545A (en) * | 1987-11-30 | 1992-12-22 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resin composition for composite material |
| JP2005314656A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性組成物及びその硬化物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54100488A (en) * | 1978-01-25 | 1979-08-08 | Toshiba Corp | Heat-resistant impregnation resin composition |
| JPS5592714A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-14 | Ciba Geigy Ag | Hardening composition based on maleimide and propenyl substituted phenol |
-
1984
- 1984-10-15 JP JP59215387A patent/JPH06824B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54100488A (en) * | 1978-01-25 | 1979-08-08 | Toshiba Corp | Heat-resistant impregnation resin composition |
| JPS5592714A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-14 | Ciba Geigy Ag | Hardening composition based on maleimide and propenyl substituted phenol |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166290A (en) * | 1987-11-30 | 1992-11-24 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resin composition for composite material |
| US5173545A (en) * | 1987-11-30 | 1992-12-22 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resin composition for composite material |
| JP2005314656A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性組成物及びその硬化物 |
| JP4534802B2 (ja) * | 2004-03-08 | 2010-09-01 | Ｄｉｃ株式会社 | 熱硬化性組成物及びその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06824B2 (ja) | 1994-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0487164A2 (en) | Thermosetting resin composition and a composite material comprising the cured product of the resin composition as its matrix | |
| JPS59230017A (ja) | 新規ポリグリシジルエ−テル及びその製法 | |
| US4755569A (en) | Thermosetting resin composition comprising a partly allylated novolac epoxy resin and bismaleimide | |
| EP0178546A2 (en) | Thermosetting resin composition | |
| JPS6195012A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH03139519A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤 | |
| JPS6222812A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS63230728A (ja) | 半導体封止用の樹脂組成物 | |
| EP0342512B1 (en) | Thermosetting resin compositon | |
| JPH02173023A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤 | |
| JPH09118738A (ja) | 低応力樹脂組成物 | |
| JPH0363968B2 (ja) | ||
| JPH0562608B2 (ja) | ||
| JPS62127316A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0388818A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤 | |
| JPS62280254A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6222813A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2001323047A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2001329049A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH01289821A (ja) | 熱硬化性の樹脂組成物 | |
| JPS62283969A (ja) | エポキシ樹脂の製造法 | |
| JPS6338048B2 (ja) | ||
| JPH07216052A (ja) | エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 | |
| JPH03250017A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH07268049A (ja) | 新規フェノール樹脂 |