JPS6191263A - 易分散性アゾレ−キ顔料の製造方法 - Google Patents
易分散性アゾレ−キ顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPS6191263A JPS6191263A JP21266684A JP21266684A JPS6191263A JP S6191263 A JPS6191263 A JP S6191263A JP 21266684 A JP21266684 A JP 21266684A JP 21266684 A JP21266684 A JP 21266684A JP S6191263 A JPS6191263 A JP S6191263A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- azo lake
- precursor
- azo
- lake pigment
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアゾレーキ顔料の製造方法に関し、特に改善さ
れた分散性等優れた性能を有するアゾレーキ顔料を提供
することを目的とする。
れた分散性等優れた性能を有するアゾレーキ顔料を提供
することを目的とする。
（従来の技術）
アゾレーキ顔料の分散性改良は、各メーカーのかかえる
最も大きな課題の１つであり、従来より数多くの改善方
法が提案されているが、今だ満足するに足る方法は提供
されていない。
最も大きな課題の１つであり、従来より数多くの改善方
法が提案されているが、今だ満足するに足る方法は提供
されていない。
従来アゾレーキ顔料の製造方法においては、アゾレーキ
顔料の前駆体であるアゾ染料を調製後、レー革化剤を加
えてレーキ化する通常のバッチシステムで行われている
。その結果、反応媒体の各種条件が次々に変化するため
製品であるアゾレーキ顔料中には粗大な凝集体が多く含
まれ、均一な粒度分布の製品が得られない、この傾向は
製品設備の大型化に伴っていっそう顕著になっている。
顔料の前駆体であるアゾ染料を調製後、レー革化剤を加
えてレーキ化する通常のバッチシステムで行われている
。その結果、反応媒体の各種条件が次々に変化するため
製品であるアゾレーキ顔料中には粗大な凝集体が多く含
まれ、均一な粒度分布の製品が得られない、この傾向は
製品設備の大型化に伴っていっそう顕著になっている。
このような問題点を解決する方法として、例えば特公昭
５Ｂ−２１９３７号公報等においてアゾレーキ顔料の連
続的な製造方法が提案されているが、この方法を合む多
くの連続的製造方法は、前駆体であるアゾ染料の生成条
件が強アルカリ性の条件下で行われなければならず、前
駆体の生成自体が不完全で、ジアゾ成分の分解物等多く
の不純物を含有することになり、製品であるアゾレーキ
顔料の色調がくすむ傾向がある。また、前駆体の製造条
件が常に一定に保たれる結果、種々の目的に合ったアゾ
レーキ顔料の製造が困難であるという問題がある。
５Ｂ−２１９３７号公報等においてアゾレーキ顔料の連
続的な製造方法が提案されているが、この方法を合む多
くの連続的製造方法は、前駆体であるアゾ染料の生成条
件が強アルカリ性の条件下で行われなければならず、前
駆体の生成自体が不完全で、ジアゾ成分の分解物等多く
の不純物を含有することになり、製品であるアゾレーキ
顔料の色調がくすむ傾向がある。また、前駆体の製造条
件が常に一定に保たれる結果、種々の目的に合ったアゾ
レーキ顔料の製造が困難であるという問題がある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は、上述の如き従来技術の問題点を解決すべく
鋭意研究の結果、前駆体であるアゾ染料の製造は、従来
の如きパッチシステムで行って、高純度の前駆体を形成
し、次の工程であるレーキ化のみを連続的に行うことに
よって前述の如き従来技術の欠点が十分に解決されるこ
とを知見して本発明を完成した。
鋭意研究の結果、前駆体であるアゾ染料の製造は、従来
の如きパッチシステムで行って、高純度の前駆体を形成
し、次の工程であるレーキ化のみを連続的に行うことに
よって前述の如き従来技術の欠点が十分に解決されるこ
とを知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明はアゾレーキ顔料の前駆体の水溶液ま
たは懸濁液と、レーキ化剤とを、高速撹拌中の反応槽に
それぞれ所定の流量で連続的に供給して反応させ、反応
生成物を合む反応液を連続的に反応槽外に流出させるこ
とを特徴とする易分散性アゾレーキ顔料の製造方法であ
る。
たは懸濁液と、レーキ化剤とを、高速撹拌中の反応槽に
それぞれ所定の流量で連続的に供給して反応させ、反応
生成物を合む反応液を連続的に反応槽外に流出させるこ
とを特徴とする易分散性アゾレーキ顔料の製造方法であ
る。
本発明の詳細な説明すると未発Ｅ月は、アゾレーキ顔料
の製造方法においては、前駆体であるアゾ染料は一般に
水溶性あるいはそれに近いため、大容量のパッチシステ
ムによっても、前駆体の品質にブレはなく、むしろ十分
な反応条件の制御が可能で、且つ十分な反応時間をとる
ことができるため、高純度の前駆体が得られ、一方、製
品であるアゾレーキ顔料の品質上の問題、特にアゾレー
キ顔料の粒度分布や分散性は、殆どそのレーキ化時の条
件により決定されることを知見したものである。すなわ
ち、前駆体であるアゾ染料の合成とレーキ化を同時に行
うことは製品の純度に問題が生じ、前駆体の製造のみは
従来の／へツチシステムで行い、レーキ化を連続的製造
方法で行うことにより、最良の品質の７ゾレーキ顔料が
得られたものである。
の製造方法においては、前駆体であるアゾ染料は一般に
水溶性あるいはそれに近いため、大容量のパッチシステ
ムによっても、前駆体の品質にブレはなく、むしろ十分
な反応条件の制御が可能で、且つ十分な反応時間をとる
ことができるため、高純度の前駆体が得られ、一方、製
品であるアゾレーキ顔料の品質上の問題、特にアゾレー
キ顔料の粒度分布や分散性は、殆どそのレーキ化時の条
件により決定されることを知見したものである。すなわ
ち、前駆体であるアゾ染料の合成とレーキ化を同時に行
うことは製品の純度に問題が生じ、前駆体の製造のみは
従来の／へツチシステムで行い、レーキ化を連続的製造
方法で行うことにより、最良の品質の７ゾレーキ顔料が
得られたものである。
本発明において使用する前駆体を製造するためのカップ
ラー成分それ自体は従来公知であり、従来公知カップラ
ーはいずれも任意に使用することができる。ｔだ上記カ
ー２ブラー成分にカップルさせるジアゾ成分も、同様に
従来公知のものはいずれも任意に使用することができる
。
ラー成分それ自体は従来公知であり、従来公知カップラ
ーはいずれも任意に使用することができる。ｔだ上記カ
ー２ブラー成分にカップルさせるジアゾ成分も、同様に
従来公知のものはいずれも任意に使用することができる
。
上記の如きカップラー成分とジアゾ成分とによる前駆体
であるアゾ染料の製造方法も従来のパッチシステムで行
われている方法がその丈ま使用できる。また前駆体であ
るアゾ染料をアゾレーキ顔料にするためのレーキ化剤も
同様に従来公知のもの、例えばアルカリ土類金属および
マンガン、ニッケル等はいずれも使用でき、その使用量
は前駆体１モルに対して０．５〜１．６モルの如〈従来
公知の割合でよい。
であるアゾ染料の製造方法も従来のパッチシステムで行
われている方法がその丈ま使用できる。また前駆体であ
るアゾ染料をアゾレーキ顔料にするためのレーキ化剤も
同様に従来公知のもの、例えばアルカリ土類金属および
マンガン、ニッケル等はいずれも使用でき、その使用量
は前駆体１モルに対して０．５〜１．６モルの如〈従来
公知の割合でよい。
本発明の方法は、以上の如き公知の方法で製造された前
駆体の水溶液または懸濁液を所定の濃度で高速撹拌中の
反応槽に連続的に定量的に供給し、一方、前記の如きレ
ーキ化剤を同反応槽中に所定の濃度で定量的に連続的に
供給し、両成分を反応させてアゾレーキ顔料を生成させ
、この生成したアゾレーキ顔料の懸苅液を同様に反応槽
から流出させることによって行われる６本発明の好まし
いプロセスを添付図面に従って説明すれば、好ましくは
第１図に示す如き、撹拌機（１）を有し、該撹拌機によ
って連続的に撹拌されている反応槽（２）中に、その下
部の１個以上の供給路（３，３・・・）から前駆体の水
溶液または懸濁液を例えば約０．０２〜０．２０モル／
文の濃度で１反応槽の容量に従った流量で反応槽に供給
し、一方、レーキ化剤の水溶液を前駆体１モルあたり前
記の如き割合で、同様に連続的に他の供給路（４，４・
・・）から供給する０両液は反応槽（２）中で反応し、
生成したアゾレーキ顔料を合むスリラーを反応槽（２）
の上方に設けた排出°路（５）から、連続的に排出し、
以下従来の方法と同様にして製品とすることによって完
了する０本発明においては、上記の連続的レーキ化にお
いては、液温すなわち反応温度は０〜１００℃が一般的
であり、また反応＃ａ（２）内の滞留時間は一般的には
５〜１２０分、好ましくは約１５〜６０分間である。ま
た反応！ｅ（２）には、上下方向での反応液の逆混合を
防止するために複数個の邪魔板（６）を設けておくのが
好ましい本発明の１つの好ましい態様は、上記の製造方
法において、前駆体の水溶液若しくは懸濁液またはレー
キ化剤の水溶液の少なくとも一方に従来公知のアゾレー
キ顔料の表面処理剤、例えば、ロジン類あるいは界面活
性剤を添加しておく態様である。このような態様におい
ては、一層優れた分散性を有するアゾレーキ顔料製品を
得ることができる。
駆体の水溶液または懸濁液を所定の濃度で高速撹拌中の
反応槽に連続的に定量的に供給し、一方、前記の如きレ
ーキ化剤を同反応槽中に所定の濃度で定量的に連続的に
供給し、両成分を反応させてアゾレーキ顔料を生成させ
、この生成したアゾレーキ顔料の懸苅液を同様に反応槽
から流出させることによって行われる６本発明の好まし
いプロセスを添付図面に従って説明すれば、好ましくは
第１図に示す如き、撹拌機（１）を有し、該撹拌機によ
って連続的に撹拌されている反応槽（２）中に、その下
部の１個以上の供給路（３，３・・・）から前駆体の水
溶液または懸濁液を例えば約０．０２〜０．２０モル／
文の濃度で１反応槽の容量に従った流量で反応槽に供給
し、一方、レーキ化剤の水溶液を前駆体１モルあたり前
記の如き割合で、同様に連続的に他の供給路（４，４・
・・）から供給する０両液は反応槽（２）中で反応し、
生成したアゾレーキ顔料を合むスリラーを反応槽（２）
の上方に設けた排出°路（５）から、連続的に排出し、
以下従来の方法と同様にして製品とすることによって完
了する０本発明においては、上記の連続的レーキ化にお
いては、液温すなわち反応温度は０〜１００℃が一般的
であり、また反応＃ａ（２）内の滞留時間は一般的には
５〜１２０分、好ましくは約１５〜６０分間である。ま
た反応！ｅ（２）には、上下方向での反応液の逆混合を
防止するために複数個の邪魔板（６）を設けておくのが
好ましい本発明の１つの好ましい態様は、上記の製造方
法において、前駆体の水溶液若しくは懸濁液またはレー
キ化剤の水溶液の少なくとも一方に従来公知のアゾレー
キ顔料の表面処理剤、例えば、ロジン類あるいは界面活
性剤を添加しておく態様である。このような態様におい
ては、一層優れた分散性を有するアゾレーキ顔料製品を
得ることができる。
また別の好ましい態様は、反応槽中に０．５〜５ｍｍの
ガラスピーズの如き分散媒体を予め加えておく態様であ
る。このような好ましい態様によれば、分散媒体の粒径
、量とともに、これに相関させて撹拌速度や反応液の流
量を選択して組合せることにより、種々の粒度分布のア
ゾレーキ顔料製品を提供することができる。
ガラスピーズの如き分散媒体を予め加えておく態様であ
る。このような好ましい態様によれば、分散媒体の粒径
、量とともに、これに相関させて撹拌速度や反応液の流
量を選択して組合せることにより、種々の粒度分布のア
ゾレーキ顔料製品を提供することができる。
（作用・効果）
以上の如き本発明方法によれば、従来のパッチシステム
における欠点は十分に解決され、また従来の連続的製造
方法における製品の純度の問題と、製品のバラエティ−
の問題が十分に解決され。
における欠点は十分に解決され、また従来の連続的製造
方法における製品の純度の問題と、製品のバラエティ−
の問題が十分に解決され。
目的とする種々の用途に適合したアゾレーキ顔料を容易
に提供することができる。特に本発明の好ましい態様で
は上記の利点が一層顕著となる。
に提供することができる。特に本発明の好ましい態様で
は上記の利点が一層顕著となる。
次に実施例をあげて本発明の製造方法を具体的に説明す
る。なお、特に断りのない限り、文中部または％とある
のは重量基準である。
る。なお、特に断りのない限り、文中部または％とある
のは重量基準である。
実施例１
４−メチル−５−クロルアニリン−２−スルフオン酸ソ
ーダ１６６部を常法に従ってジアゾ化し、ジアゾニウム
塩溶液を得る。一方、β−オキシナフトエ酸１２９部か
ら常法に従って下漬液を調製する０両液を混合し、カッ
プルさせ、アゾ染料の懸へ液を得る。
ーダ１６６部を常法に従ってジアゾ化し、ジアゾニウム
塩溶液を得る。一方、β−オキシナフトエ酸１２９部か
ら常法に従って下漬液を調製する０両液を混合し、カッ
プルさせ、アゾ染料の懸へ液を得る。
このアゾ染料懸濁液を９５℃に加熱昇温した後３０分で
槽中を通過する速度で１反応槽に連続的に供給し、一方
、塩化バリウム水溶液をアゾ染料／塩化バリウムのモル
比が１／ｌ 、２で一定となる様供給する０反応槽内の
撹拌機の回転数を８００ ｒｐ■に、温度を９５℃に一
定に調節する。
槽中を通過する速度で１反応槽に連続的に供給し、一方
、塩化バリウム水溶液をアゾ染料／塩化バリウムのモル
比が１／ｌ 、２で一定となる様供給する０反応槽内の
撹拌機の回転数を８００ ｒｐ■に、温度を９５℃に一
定に調節する。
流出した反応液を濾別、水洗し、アゾレーキ顔料のプレ
スケーキを得た。
スケーキを得た。
（テスト方法）
上記アゾ顔料 ２０部
分散剤※ ５部
７５部
１００部
（※分ｅｌｌｌ；ナフタレンスルフォン酸ポルマリン縮
合物系活性剤） 前記アゾ顔料のプレスケーキを用いて、上記比率に配合
する０次に５分間超音波分散して、抄紙用水性力ラーベ
ーヌを作成した。光学顕微鏡による粗大粒子測定値（倍
率Ｘ１５０）は下記第１表の通りであった。
合物系活性剤） 前記アゾ顔料のプレスケーキを用いて、上記比率に配合
する０次に５分間超音波分散して、抄紙用水性力ラーベ
ーヌを作成した。光学顕微鏡による粗大粒子測定値（倍
率Ｘ１５０）は下記第１表の通りであった。
−２」ＪＬ−ｌ Ｏ゛ の 粒実流側１
０〜２個 下記参考例１ ５〜１０個 参考例１ 実施例１と同様にして得たアゾ染料懸濁液を常法にてレ
ーキ化し、アゾレーキ顔料を得た。つまり、アゾ染料懸
濁液を９５℃に加熱昇温し、次いで塩化バリウム２００
部を水溶液として加える。
０〜２個 下記参考例１ ５〜１０個 参考例１ 実施例１と同様にして得たアゾ染料懸濁液を常法にてレ
ーキ化し、アゾレーキ顔料を得た。つまり、アゾ染料懸
濁液を９５℃に加熱昇温し、次いで塩化バリウム２００
部を水溶液として加える。
反応液を３０分間９５℃で撹拌した後、濾別、水洗して
アゾレーキ顔料のプレスケーキを得た。
アゾレーキ顔料のプレスケーキを得た。
実施例２
５−メチル−４−クロルアニリン−２−スルホン酸２０
０部を常法に従ってジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を
得る。一方、βナフトール１３５部、ロジン２０部とか
ら常法に従って下積剤を調製する０両液を混合し、カッ
プルさせて、アゾ染料の懸濁液を得る。このアゾ染料懸
濁液を８０℃に加熱昇温した後、３０分で反応槽中を通
過する速度で、反応槽に連続的に供給し、一方墳化バリ
ウム水溶液をアゾ染料／塩化バリウムのモル比が１１０
．６に一定となる様に供給する０反応槽内の撹拌機の回
転数を７０ Ｏｒｐｍに、温度を９０℃に一定に調節す
る。流出した反応液を濾別、水洗し、アゾレーキ顔料の
プレスケーキを得た。
０部を常法に従ってジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を
得る。一方、βナフトール１３５部、ロジン２０部とか
ら常法に従って下積剤を調製する０両液を混合し、カッ
プルさせて、アゾ染料の懸濁液を得る。このアゾ染料懸
濁液を８０℃に加熱昇温した後、３０分で反応槽中を通
過する速度で、反応槽に連続的に供給し、一方墳化バリ
ウム水溶液をアゾ染料／塩化バリウムのモル比が１１０
．６に一定となる様に供給する０反応槽内の撹拌機の回
転数を７０ Ｏｒｐｍに、温度を９０℃に一定に調節す
る。流出した反応液を濾別、水洗し、アゾレーキ顔料の
プレスケーキを得た。
（テスト方法）
上記アゾレーキ顔料 ２．０部
ワニス ４．５部
（ワニス；印刷インキ用樹脂ワニス）
前記アゾレーキ顔料のプレスケーキを用いて。
上記比率に配合し、２０分間ヘラ粘りを行って水とワニ
スを置換する１次にソルベントで稀釈し、グラインドゲ
ージにて粗大粒子を測定した結果、下記第２表の通りで
あった。
スを置換する１次にソルベントで稀釈し、グラインドゲ
ージにて粗大粒子を測定した結果、下記第２表の通りで
あった。
２ ＝
ｊＬ！ｌ Ｊ
実施例２ ０〜２個
従来法 ３〜５個
従来法・・・・・・参考例１と同様の手順でレーキ化剤
を混合しレーキ化を行う常法に従う 製造方法。
を混合しレーキ化を行う常法に従う 製造方法。
実施例３
４−トルイジン−２−スルホン酎１４６部を常法に従っ
てジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。β−オキシ
ナフトエ酸１５０部、ロジン６０部とから常法に従って
下漬剤を調製する１両液を混合し、カップルさせアゾ染
料の懸濁液を得る。
てジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。β−オキシ
ナフトエ酸１５０部、ロジン６０部とから常法に従って
下漬剤を調製する１両液を混合し、カップルさせアゾ染
料の懸濁液を得る。
このアゾ染料懸濁液を５℃に７Ａ節し、２５分で反応槽
中を通過する速度で反応槽に連続的に供給し、一方、塩
化カルシウム水溶液をアゾ染料／塩化カルシウムのモル
比が１／１．３に一定となる様に供給する０反応槽内の
撹拌機の回転数１．ＯＱ Ｑ ｒｐｗにｖＲ節する。流
出した反応液を別槽にて５０℃−３０分撹拌後、濾別、
水洗してアゾレーキ顔料のプレスケーキを得た。
中を通過する速度で反応槽に連続的に供給し、一方、塩
化カルシウム水溶液をアゾ染料／塩化カルシウムのモル
比が１／１．３に一定となる様に供給する０反応槽内の
撹拌機の回転数１．ＯＱ Ｑ ｒｐｗにｖＲ節する。流
出した反応液を別槽にて５０℃−３０分撹拌後、濾別、
水洗してアゾレーキ顔料のプレスケーキを得た。
実施例４
実施例３において反応槽中に２〜３■のガラスピーズを
充填し、回転数６００ ｒｐ■に調節する。
充填し、回転数６００ ｒｐ■に調節する。
他は同様にしてアゾレーキ顔料のプレスケーキを得た。
（テスト方法）
実施例２と同様にして、１部ト以上の粗大粒子を測定し
た結果、下記第３表の通りであった。
た結果、下記第３表の通りであった。
！ Ｊの
実施例３ １〜３個
実施例４ ０〜２個
従来法 ８〜１０個
第１図は本発明の製造方法を図解的に示すものである。
１・・・・・・撹拌機 ２・・・・・・反応槽３
・・・・・・供給路 ４・・・・・・供給路５・
・・・・・排出路 ６・・・・・・邪魔板特許出
願人 大日精化工業株式会社 矛 １ 図
・・・・・・供給路 ４・・・・・・供給路５・
・・・・・排出路 ６・・・・・・邪魔板特許出
願人 大日精化工業株式会社 矛 １ 図
Claims (3)
- （１）アゾレーキ顔料の前駆体の水溶液または懸濁液と
、レーキ化剤とを、高速撹拌中の反応槽にそれぞれ所定
の流量で連続的に供給して反応させ、反応生成物を合む
反応液を連続的に反応槽外に流出させることを特徴とす
る易分散性アゾレーキ顔料の製造方法。 - （２）反応槽が、その内に磨砕媒体を含有している特許
請求の範囲第（１）項に記載の製造方法。 - （３）少なくとも一方の反応液が、アゾ顔料の表面処理
剤を含有している特許請求の範囲第（１）項に記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21266684A JPS6191263A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 易分散性アゾレ−キ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21266684A JPS6191263A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 易分散性アゾレ−キ顔料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191263A true JPS6191263A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=16626389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21266684A Pending JPS6191263A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 易分散性アゾレ−キ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6191263A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102585546A (zh) * | 2011-12-30 | 2012-07-18 | 山东宇虹颜料有限公司 | 一种c．i．颜料红53：1的制备方法 |
| JP2014208744A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-11-06 | 日本化薬株式会社 | 着色分散液、インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5986660A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-05-18 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ化合物の製造法 |
-
1984
- 1984-10-12 JP JP21266684A patent/JPS6191263A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5986660A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-05-18 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ化合物の製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102585546A (zh) * | 2011-12-30 | 2012-07-18 | 山东宇虹颜料有限公司 | 一种c．i．颜料红53：1的制备方法 |
| JP2014208744A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-11-06 | 日本化薬株式会社 | 着色分散液、インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 |
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