JPS6183249A - 固体ポリマー電解質 - Google Patents

固体ポリマー電解質

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JPS6183249A
JPS6183249A JP60200401A JP20040185A JPS6183249A JP S6183249 A JPS6183249 A JP S6183249A JP 60200401 A JP60200401 A JP 60200401A JP 20040185 A JP20040185 A JP 20040185A JP S6183249 A JPS6183249 A JP S6183249A
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    • H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
    • H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
    • H01M6/18—Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte
    • H01M6/181—Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte with polymeric electrolytes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イオン化合物を溶解状態で含有するコポリマ
ーから成る新規な固体ポリマー電解質に係る。本発明は
更に、高性能複合電極を製造するための該電解質の使用
に係る。また本発明は、かかる電解質の製法に係る。
固体ポリマー電解質の原即は欧州特許第１３１９９号に
記載されている。該特許では高分子材料としてホモポリ
マー特にポリエーテル又はコポリマーが使用される。フ
ランス特許出願公開第２４８５２７４号［イオン伝導性
高分子材料をベースとする固１体電解質」に於いては電
解質として架橋工、ラストマー複合材料を使用すること
が提案されている。イソシアネートにより架橋可能なヒ
ドロキシル官能基を含むポリマーを出発物質とし、架橋
によって網状ウレタン構造を形成する。網状構造内部で
前記ヒドロキシル官能基はアノード及び／又はカソード
の諸元素と反応してポリマーの分解をコン１〜ロールす
る。従って不可逆的酸化又は還元によりカソード又はア
ノードの材料の一部が消費されるに伴なって、ポリマー
はエクス１〜マー結合剤たる機能を果し得なくなる。
上記架橋方法で得られる製品は、イソシアネートによっ
て開始される網状構造の結節のサイズが大きいのでカチ
オンの非溶媒化部分の容量％（又は質量％）が大きい。
このため塩の溶解及び／又は解離が妨害され、導電率が
低下する。特に脂肪族イソシアネート使用の場合に結節
リーイズが大きい。溶媒化（溶媒和）の効率を良くする
ために出発機能ポリマーの分子量を増加さゼてもよい。
しかし乍ら、一般には、分子量を増加させると低温結晶
化現象が生じて複合ポリエーテル塩のイオン伝導率が低
下する。
これら結晶化現象が最小になるように該特許出願の実施
例は、エチレンオキシドをベースとしエチレンオキシド
に対して種々の割合の第２七ツマ−単荀を重合させてい
る。これらの］コポリマは主として１〜リーシークエン
ス形′、−１ポリマーこれらシーフェンス形〕ポリマー
特にエチレンオキシドープロピレンオギシドーエブーレ
ンオキシド（ＯＥ、−ＯＰ、、−０，２）形の１〜リー
シークエンス形のコポリマーでは、相凝回１現象が急速
に生じるので分子出の増加が到しい。従って、常温では
対応するポモポリマーと同様の欠点が生じる。
電解質の特性を改良するため、特に常温での導電性を改
良するために、本発明は、エチレンオキシドと第２のモ
ノマー単位との〕ポリマーに溶解した塩から成るイオン
伝１！竹高分子材利を提供する。第２の七ツマー単位は
、鎖のポリエーテル特性を維持する。Ｌうに選択されて
おり３０％未満のモル量で存在しポリエーテル鎖の内部
にランダムに（ｄ’ｕｎｃ　ｍａｎｉ″ｅｒｅ　５ｔａ
ｔｉｓｔｉｑｕｅ）分布している。前記コポリマー（よ
好ましくは架１ｎコポリマーである。
モルパーセントはモノマー単位の総数に対刀″る割合で
示されている。
本発明を実施するためには、第２モノマー単位が以下の
物質から選択されたコポリマーを選ぶのが好ましい。
Ｒ・ ［式中のＲは特に炭素数１〜１２好まｌ）＜は１〜４の
アルキル、アルケニル又はアルキニル基を示づか基ＣＨ
２０−Ｒｅ　　Ｒａを示しており、式中のＲａは一１ニ
記Ｒと同義でありＲｅは式（ＣＩ２−ＣＩ−１，−〇）
ｐで示されるポリエーテル基を示しｐはＯ〜１０である
］、又は 一環内に３つより多いリンクを含む置換又は未置換の環
状エーテル酸化物。
環状エーテル酸化物としては例えばテ１へラヒドロフラ
ン、１，３−ジオキザン、ジオキザラン及びそれらの？
模試導体があり、また、オキセタンタイプの環状化合物
がある。
第１の実施態様ににれば、基Ｒがアル４ル基好ましくは
メチル基であり第２モノマー単位はモノマー単位総数に
対して０（０を含まず）〜２５モル％の割合で存在して
いる。パーセンテージの値は、溶解塩の性質と使用温度
とに従って選択される。
好ましくは、塩が過塩素酸リヂウムのときこのパーセン
テージは１．５〜２５％であり、塩が１〜リフルオロメ
タンスルホン酸リヂウムのとき５％より大ぎい。
本発明によるイオン伝導性の架橋ランダム高分子相別を
得るために、化学的方法又は物理化学的方法で架橋され
得る官能基を利用するいかなる架橋方法を使用してもＪ
：い。
好ましくは前記架橋コポリマーは、架橋回能な反応基を
１種類以上の架橋剤と反応さけて１ｑられる。前記コポ
リマーは例えば２価以上の金屈又（３１メタロイドの原
子を少くとも１個含む極めて短い架橋ブリッジを有する
。上記金属は、ケイ素、カドミウム、ホウ素、チタン、
アルミニウム、亜鉛。
マグネシウム及びスズから選択されており、この原子が
好ましくは酸素原子によって少くとも１つの重合鎖に結
合されている。
例えば、ポリエーテルタイプのポリマーの側鎖又は末端
基たるヒドロキシル官能基又はその金属塩の反応によっ
て架橋さける方法を使用してもよい。かかる方法は、１
９８４年１月２日のフランス１７ｒ許出願第８４０００
０６号及び１９８４年５月２９日のフランス特許出願第
８４０８４１７号に記載されている。
本発明の］ポリマーは好ましくは三次元的に架橋されて
網状構造を形成するが、イオン伝導性高分子材利中に二
次元的結合ブリッジが存在していてもよい。
本発明では、更に、鎖に沿って分布するか又は鎖末端に
存在する不飽和をイオン法又はラジカル法で架橋しても
よい。
本発明によって非架橋コポリマー、モノポリマー及びフ
ランス特許出願第２４８５２７４号に記載のシーフェン
ス形架橋コポリマーに比較して改良された特性をもつイ
オン伝導性材料が得られることは以下の実施例より明ら
かであろう。特にこれらの材料の常温でのイオン伝導率
が改良される。これらの改良の原因は、ランダムコポリ
マーの使用によって出発図りゴマ−の分子量が増加し同
時に網状構造の結節のマイナス効果が最小になるからで
ある。ランダムコポリマーを使用しないと、低温で結晶
化現象及び／又は相凝離が生じるであろう。
シーフェンス形コポリマーに比較して本発明で得られる
付加的利点はアニオン輸率が減少することである。
本発明の特徴及び利点は、以下の比較実施例との対比に
よってより明らかに理解されよう。いずれにしてもこれ
ら実施例は非限定例として示されたものである。
以下の実施例では、本発明の材料と従来技術の材料とを
比較する。より詳細にはこれら従来技術の材料は、架橋
ホモポリマー、ポモポリマー混合物、及び、網状構造の
結節が大きいシーフェンス形架１ｉ］ポリマーから成る
。これらはフランス特許出願第２４８５２７４号に記載
されている。
全ての材料について以下の導電率が得られた結果を比較
する。
ａ　＝　１０””　（Ｑ−’ｃｍ−１）　−Ｔ　−６（
１＝　１０−”　（Ｑ−’Ｃｌ１ｌ−’）　−Ｔ−５ａ
　＝　１０’　（Ｑ−１ｃｍ−’）　−Ｔ−４実施例１ エチレングリコールポリオキシドを出発物質とし、第１
方法では脂肪族トリイソシアネー１〜の存在下で架橋し
、第２方法ではメチルトリクロロシランの存在下で架ｍ
１ノ、第３方法では１〜リオクチルアルミニウムの存在
下で架橋して分子ｆｉ　３０００の架橋ポリエチレンオ
キシドを製造する。
３秤の高分子材料は、比０／Ｌｉ＝１２の過塩素酸リチ
ウムを溶解状態で含有している。
第１材料は、ポリウレタンタイプの長い架橋ブリッジを
含む網状構造を右する。第２材利及び第３材料に於いて
は架橋１リツジが短い。
得られた導電率の結果を表■の（１）に示す。
尖」１丸２ この実施例では実施例１と同様にテストするが、比０／
Ｌｉ　＝１２／１をもつ分子量８５００のトリーシーフ
ェンスＯＥ　−ＯＰ−ＯＥ形ブロックコポリマーを製造
する。
実施例１と同様に３種の架橋方法で得られた結果を表１
の■に示す。
上記２つのテストシリーズ（実施例１、実施例２）は従
来技術に対応する。
実施例３ ３種の架橋方法により得られた分子ｍ　１００００の本
発明のエチレンオキシド−プロピレンオキシドランダム
コポリマーをテストする。実施例３及び４のコポリマー
は２５モル％のプロピレンオキシドを含有しており分子
ｍ　１ｏｏｏｏであるが、実施例３ではＯ／Ｌｉ　＝１
２／１であり実施例４ではＯ／１−ｉ＝２０である。
欠片」ししニュ 表工のＮｏ、４−Ｎｏ、７の化合物に関して同様にテス
トする。
実施例８ この実施例ではエヂレンオキシドーメチルグリシジルエ
ーテルの架橋ランダムコポリマーをテストする。
結　　果 実施例１〜８までの結果を表１にまとめる。実施例１及
び２は従来技術に対応する。実施例２はフランス特許公
開第２４８５２７４号に例示された生成物に関するテス
トであり該特許の実施例２に比較され得る。
該特許の実施例２では５０℃で１０−４１０−４Ｏ−１
の導電率が１ｑられるが、本発明の実施例２ではＴ　、
−４−１１０℃である。
フランス特許公開第２４８５２７４号の実施例２と本発
明の実施例２どの結果の差は当業者には明らかな以下の
理由によって生じたものである。即ち、前当の実施例２
で用いた溶解塩はテ１〜ラフェニルホウ化ナトリウムで
あり、この物質はリチウムより導電性が大きい。更にナ
トリウム対酸素の原子比で示した塩濃度は極めて小さく
　　１／７２０オーダであるが、本発明の実施例２では
Ｌｉ１０が１／１２に等しい。塩濃度の低下は、特に低
温では導電率を上昇させることは当業者に明らかである
。
支鹿Ｍ度 ３モル％のアリルグリシジルエーテルを含有するエヂレ
ンオキシドをベースとしてランダムコポリマーを調製し
た。溶媒化（５ｏｌｖａｔｅ）アルモキサンタイプの重
合触媒を使用するど共重合の際にアリル官能基を維持し
得る。このように得られたホエーデルは、ポリマー１０
００当り約５０ミリ当指の不飽和を含む。この物質を用
い、アゾ−ビスイソブチロニトリル（Ａ、Ｚ、Ｂ、Ｎ、
）の如ぎ遊離ラジカル発生剤の存在下で溶媒除去（ｅｘ
−ｓｏｌｖｅｎｔ）の方法で電解質及び／又は複合電極
を形成する。
６０℃Ｊ：り高温に加熱するたりて、材料の架橋が生じ
る。Ａ、７．Ｂ、Ｎ、を存在させないとぎは、任意に光
増感剤を存在さけて放射線架４ｇ（Ｕ、Ｖ。
：γ・・・）を行なってもにい。
この架橋材料は常温で非晶質であり、顕著な弾性（破断
伸び５００％以下）を有するので、常温で使用される電
気化学電池の製造に特に重要である。
即ら、このような電池では使用効率が極めて高く多数サ
イクルに亘ってほぼ一定であることが要求されるが、従
来技術の高分子材料をイオン伝導性材料として用いる電
池に於いては特に６０°Ｃ未満の低温で使用する場合の
使用効率が電池の最大欠点の１つのであることはにり知
られている。
この使用効率の改良は、本発明ににつで製造される全て
の材料について同等に得られる。特に表■に記載の材料
についての十分な改良が１７られることが判明した。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）エチレンオキシドとポリエーテル特性を維持する
    鎖が得られるように選択された第２のモノマー単位との
    コポリマー中の溶解塩から成り、前記第２モノマー単位
    が３０モル％未満の量で存在しており、ポリエーテル鎖
    の内部にランダムに分布していることを特徴とするイオ
    ン伝導性高分子材料。
  2. （２）コポリマーが、架橋可能な官能基と極めて短い架
    橋ブリッジを生じるように選択された１種以上の架橋剤
    との反応によって得られる架橋コポリマーであることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のイオン伝導性
    高分子材料。
  3. （３）架橋ブリッジが、ケイ素、カドミウム、ホウ素、
    チタン、アルミウム、亜鉛、マグネシウム及びスズから
    選択され２価以上の金属原子又はメタロイド原子を１つ
    以上含むことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載
    のイオン伝導性高分子材料。
  4. （４）前記金属原子又はメタロイド原子が酸素原子によ
    つて少くとも１つの重合鎖に結合されていることを特徴
    とする特許請求の範囲第３項に記載のイオン伝導性高分
    子材料。
  5. （５）コポリマーの第２モノマー単位が 式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるエーテル酸化物から選択されており、式中の
    Ｒが、特に炭素原子１〜１２個好ましくは１〜４個を含
    むアルキルもしくはアルケニル基又は基ＣＨ＿２−Ｏ−
    Ｒｅ−Ｒａを示しており、この式中のＲａは上記Ｒと同
    義であり、Ｒｅは式（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）Ｐのポ
    リエーテル基を示しており、ｐは０〜１０であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のイオン伝導性
    高分子材料。
  6. （６）コポリマーの第２モノマー単位が環内に３つより
    多いリンクを含む置換又は未置換の環状エーテル酸化物
    から選択されることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    に記載のイオン伝導性高分子材料。
  7. （７）基Ｒがアルキル基であること、及び第２のモノマ
    ー単位が０（０を含まず）〜２５モル％の割合で存在す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第５項に記載の高分
    子材料。
  8. （８）塩が過塩素酸リチウムであること、及び、第２の
    モノマー単位が１．５〜２５％の割合で存在することを
    特徴とする特許請求の範囲第７項に記載の高分子材料。
  9. （９）架橋コポリマー中の溶解塩から成り、前記コポリ
    マーがエチレンオキシドと第２モノマー単位とのランダ
    ムコポリマーであることを、及び、前記第２モノマー単
    位が 式　▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは特に炭素原子１〜１２個好ましくは１〜４
    個を含むアルキル又はアルケニル基を示すか又は基ＣＨ
    ＿２−Ｏ−Ｒｅ−Ｒａを示しており、この式のＲａは上
    記Ｒと同義でありＲｅは式（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）
    ｐで示されるポリエーテル基を示しｐは　０〜１０であ
    る］ で示されるエーテル酸化物、又は、環内に３つより多い
    リンクを含む置換もしくは未置換の環状エーテル酸化物
    から選択されること、及び、前記コポリマーが架橋可能
    な官能基と１種以上の架橋剤との反応により得られるこ
    と、及び、前記架橋剤が２価以上の金属又はメタロイド
    の原子を１個以上含んでおり前記原子が酸素原子によっ
    て１つ以上の重合鎖に結合されていることを特徴とする
    イオン伝導性高分子材料。
JP60200401A 1984-09-11 1985-09-10 固体ポリマー電解質 Expired - Lifetime JPH0623305B2 (ja)

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