JPS6150958A - ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 - Google Patents
４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法Info
- Publication number
- JPS6150958A JPS6150958A JP17135584A JP17135584A JPS6150958A JP S6150958 A JPS6150958 A JP S6150958A JP 17135584 A JP17135584 A JP 17135584A JP 17135584 A JP17135584 A JP 17135584A JP S6150958 A JPS6150958 A JP S6150958A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本Ｊ！明ハ、４．４’−ジヒドロキシジフエ二ルスμホ
ン粗製品から高純度４ 、−′−ジヒドロキシジフエニ
μス〃ホンを高収率で精製する方法に関する。
ン粗製品から高純度４ 、−′−ジヒドロキシジフエニ
μス〃ホンを高収率で精製する方法に関する。
発明の背景
４．４′−ジヒドロキシジフエニｐスμホン（以下、４
． 、４”一体という）は、優れた耐熱性、耐酸化性、
耐光安定性等を有することから、近年ポリエステ〃樹脂
、エボキＶ ｍ ＩＩ 、ポリカーボネート樹脂等の高
分子化学工業の分野において多用されるに至っている。
． 、４”一体という）は、優れた耐熱性、耐酸化性、
耐光安定性等を有することから、近年ポリエステ〃樹脂
、エボキＶ ｍ ＩＩ 、ポリカーボネート樹脂等の高
分子化学工業の分野において多用されるに至っている。
この場合、 ２ 、４．’−ジζドロキＶジフエニ〃ス
μホン（以下、２．４’一体という）、トリヒドロキシ
トリフエニρジスμホン（以下、トリ体という）等の不
純物を含有する４、４′一体を原料として合成した高分
子生成物は分子量が小さくなって機械的性質が低下する
傾向があシ、この傾向は２．４″一体、トリ体等の不純
物が多い程Ｉｉ著となる。従って、２．４′一体、トリ
体等の不純物ができる［）除去された高純度の４．４′
一体の供給が要望されている。
μホン（以下、２．４’一体という）、トリヒドロキシ
トリフエニρジスμホン（以下、トリ体という）等の不
純物を含有する４、４′一体を原料として合成した高分
子生成物は分子量が小さくなって機械的性質が低下する
傾向があシ、この傾向は２．４″一体、トリ体等の不純
物が多い程Ｉｉ著となる。従って、２．４′一体、トリ
体等の不純物ができる［）除去された高純度の４．４′
一体の供給が要望されている。
４．４′一体は、工業的には主にフェノ−〃と硫酸等の
スルホン化剤との脱水度広により製造されているが、反
応生成物は副反応生成物として通常分離田無な２．４′
一体を２０〜８０％程度とトリ体を０．５チ程度、その
他の不純物を０．５％程度含有している。従って、この
場合には、４．４′一体を更にＭ製することが必要であ
り、特に２ 、４’一体の除去が必要となる。
スルホン化剤との脱水度広により製造されているが、反
応生成物は副反応生成物として通常分離田無な２．４′
一体を２０〜８０％程度とトリ体を０．５チ程度、その
他の不純物を０．５％程度含有している。従って、この
場合には、４．４′一体を更にＭ製することが必要であ
り、特に２ 、４’一体の除去が必要となる。
また、２ 、４’一体の副生を抑制し、純度の高い４．
４′一体を得る方法が開発されている。例えば脱水度広
によシ生成する４、４′一体を析出せしめつつ副生物の
２．４′一体を４．４′一体に異性化させることにより
、高純度４．４′一体を収得する方法（特公昭５５−８
９７２号）が提案されている。
４′一体を得る方法が開発されている。例えば脱水度広
によシ生成する４、４′一体を析出せしめつつ副生物の
２．４′一体を４．４′一体に異性化させることにより
、高純度４．４′一体を収得する方法（特公昭５５−８
９７２号）が提案されている。
この場合の反応生成物は、通常４．４′一体が９０〜９
５％程度、２．４′一体がｌｑｈ程度、トリ体が１〜８
情程度及びその他の不純物が０．５〜８情程度であり、
そのまま高分子合成原料として使用可能であるが、この
場合にも４．４′一体を更ＶＣＭ製することが望ましく
、特にトリ体の除去が主眼となる。
５％程度、２．４′一体がｌｑｈ程度、トリ体が１〜８
情程度及びその他の不純物が０．５〜８情程度であり、
そのまま高分子合成原料として使用可能であるが、この
場合にも４．４′一体を更ＶＣＭ製することが望ましく
、特にトリ体の除去が主眼となる。
４．４′一体の精製法としては、例えばＯ−ジクロルベ
ンゼン−フェノ−／Ｌ／（特公昭５ｌ−８６２６４ｆ）
、Ｑ−ジクロルベンゼン−酢酸（特公昭５７−４８１５
２号）、０−ジクロルベンゼン−酢酸エチ／Ｌ／（特公
昭５７−４８１５１号）、０−ジクロｐベンゼンーアμ
コー／Ｌ／（特公昭５８−２２３４号）等の各種混合溶
剤を用いて処理する方法が提案されている。
ンゼン−フェノ−／Ｌ／（特公昭５ｌ−８６２６４ｆ）
、Ｑ−ジクロルベンゼン−酢酸（特公昭５７−４８１５
２号）、０−ジクロルベンゼン−酢酸エチ／Ｌ／（特公
昭５７−４８１５１号）、０−ジクロｐベンゼンーアμ
コー／Ｌ／（特公昭５８−２２３４号）等の各種混合溶
剤を用いて処理する方法が提案されている。
しかしながら、これらの方法は、トリ体を除去する方法
としては、いずれも充分なものとは言い難い。即ち、本
発明者の実験によれば、これらの方法は、２．４′一体
はかなシ効率よく除去できるもののトリ体の除去は不充
分であること、又トリ体が１１％以と含まれている場合
は共存する２、４′一体の除去効率が減退する傾向があ
ること等が判明した。
としては、いずれも充分なものとは言い難い。即ち、本
発明者の実験によれば、これらの方法は、２．４′一体
はかなシ効率よく除去できるもののトリ体の除去は不充
分であること、又トリ体が１１％以と含まれている場合
は共存する２、４′一体の除去効率が減退する傾向があ
ること等が判明した。
本発明者は、と記従来方法の欠点を解消するべく鋭意研
究した結果、今まで４，４′一体のＭ！１１！！に使用
されたことのない特定比率のメタノール−ベンゼン混合
溶剤を使用するときには、２．４′一体のみならずトリ
体をも効率的に除去でき、４．４′一体粗製品からと記
従来方法よυも更に高純度且つ窩収率で４．４′一体が
ｆｌＩＩＩ！！できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
究した結果、今まで４，４′一体のＭ！１１！！に使用
されたことのない特定比率のメタノール−ベンゼン混合
溶剤を使用するときには、２．４′一体のみならずトリ
体をも効率的に除去でき、４．４′一体粗製品からと記
従来方法よυも更に高純度且つ窩収率で４．４′一体が
ｆｌＩＩＩ！！できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
本発明は、４．４′一体ｆｆｌ製品を、メタノ−／Ｉ／
：ベンゼンが１＝１〜１ ： １５（重量比）である混
合溶剤で精製処理することを特徴とする４、４’一体の
精製法に係る。
：ベンゼンが１＝１〜１ ： １５（重量比）である混
合溶剤で精製処理することを特徴とする４、４’一体の
精製法に係る。
と記本発明方法は、不純物として２．４′一体を主に含
有する場合、トリ体を主に含有する場合、２．４′一体
及びトリ体を同量程度含有する場合のいずれにおいても
効率的に不純物を除去することができる。
有する場合、トリ体を主に含有する場合、２．４′一体
及びトリ体を同量程度含有する場合のいずれにおいても
効率的に不純物を除去することができる。
従って、本発明によれは、メタノールとベンゼンという
安価且つ入手容易な溶剤を用い、簡便な操作で少なくと
もＵＳ以と就中９９％以上という高純度の４．４′一体
を極めて高い収率で精製できる。以下、本発明方法を具
体的に説明する。
安価且つ入手容易な溶剤を用い、簡便な操作で少なくと
もＵＳ以と就中９９％以上という高純度の４．４′一体
を極めて高い収率で精製できる。以下、本発明方法を具
体的に説明する。
本発明方法は、４．４′一体合成反応生成物及び市販品
等を含めて、２．４′一体又はトリ体を主な不純物とす
るものは勿論、２．４′一体とトリ体の両者を含有し特
にトリ体が１１＋以と殊に２％以北のもの等いかなる純
度の４，４′一体粗製品の精製にも適用できる。７ 本発明においては、メタノールとベンゼンとの特定比率
の混合溶剤を使用することを必須とする。
等を含めて、２．４′一体又はトリ体を主な不純物とす
るものは勿論、２．４′一体とトリ体の両者を含有し特
にトリ体が１１＋以と殊に２％以北のもの等いかなる純
度の４，４′一体粗製品の精製にも適用できる。７ 本発明においては、メタノールとベンゼンとの特定比率
の混合溶剤を使用することを必須とする。
従来、４ 、４’一体のＷ４製にベンゼンが使用された
ことはなく、メタノ−μｍベンゼンという系を用いるこ
とによシ上記特異的効果が奏されることは、本発明者に
よシ今回始めて見出されたことである。
ことはなく、メタノ−μｍベンゼンという系を用いるこ
とによシ上記特異的効果が奏されることは、本発明者に
よシ今回始めて見出されたことである。
メタノ−μとベンゼンの使用割合は、前者：後者を１＝
１〜１：１５程度好ましくは１：３〜１：１０程度の重
量比とすることが適当である。この比率よりもメタノ−
ｐが多いと収率が低下する傾向にあり、又ベンゼンが多
いと純度が低下する傾向にあるので好ましく々い。
１〜１：１５程度好ましくは１：３〜１：１０程度の重
量比とすることが適当である。この比率よりもメタノ−
ｐが多いと収率が低下する傾向にあり、又ベンゼンが多
いと純度が低下する傾向にあるので好ましく々い。
１肥特定比率のメタノール−ベンゼン混合溶剤を使用し
て４．４′一体粗製品を処理する。この処理は、と記混
合溶剤と４．４゛一体粗製品とを、通常常圧下（減圧下
又は加圧下でも差し支えない）に、常温乃至混合溶剤の
沸点温度好ましくは室温乃至加温下で、好ましくは攪拌
下に接触せしめることによシ行なわれる。混合溶剤の使
用盆は、特に限定されず処理すべき４．４′一体粗製品
の純度、混合溶剤の混合比率等により変動するが、粗製
品に対して通常１〜１０型皿倍程度とするのが良い。
て４．４′一体粗製品を処理する。この処理は、と記混
合溶剤と４．４゛一体粗製品とを、通常常圧下（減圧下
又は加圧下でも差し支えない）に、常温乃至混合溶剤の
沸点温度好ましくは室温乃至加温下で、好ましくは攪拌
下に接触せしめることによシ行なわれる。混合溶剤の使
用盆は、特に限定されず処理すべき４．４′一体粗製品
の純度、混合溶剤の混合比率等により変動するが、粗製
品に対して通常１〜１０型皿倍程度とするのが良い。
また、接触時間も、特に限定されず同様に変動するが、
通常少なくとも５分以と程度とするのが良い。
通常少なくとも５分以と程度とするのが良い。
上記処理によシ、４．４′一体とトリ体、２．４′一体
等の不純物との溶解度差に・応じて、該不純物が選択的
に溶解除去される。
等の不純物との溶解度差に・応じて、該不純物が選択的
に溶解除去される。
次いで、上記処理をした処理物を沖゛過し、必要に応じ
てベンゼン等で洗浄して目的とする高純度４．４゛一体
を分離する。この−過は、常温付近（通常ｌＯ〜４０℃
程度）の温度下に容易且つ能率的に実施できる。Ｐ液か
らは、メタノ−／ｌ／ベンゼン混合溶剤を分離回収して
、それを再度精製に使用することができる。本発明で使
用するメタノール−ベン゛ゼンは、従来の精製溶媒より
も回収が容易であるという利点を有する。
てベンゼン等で洗浄して目的とする高純度４．４゛一体
を分離する。この−過は、常温付近（通常ｌＯ〜４０℃
程度）の温度下に容易且つ能率的に実施できる。Ｐ液か
らは、メタノ−／ｌ／ベンゼン混合溶剤を分離回収して
、それを再度精製に使用することができる。本発明で使
用するメタノール−ベン゛ゼンは、従来の精製溶媒より
も回収が容易であるという利点を有する。
参考例、５Ｉ！施例及び比較例
以下、参考例、笑施例及び比較例を挙げて本発明を更Ｋ
Ｊ４を体的に説明する。
Ｊ４を体的に説明する。
参考例１
特公昭５５−８９７２号の方法により、４．４′一体粗
製品を製造した。
製品を製造した。
即ち、フェノ−／Ｉ／６． ＯＫｇ−・９．１８−％硫
酸Ｌ Ｉ Ｋｇ及びＯ−ジクロルベンゼン８．１ Ｋｇ
の混合物をかくはん下、加熱した。１５０℃付近よシ
ズ応液が沸とうし、０−ジクロルベンゼンとともに反応
生成水が留出しはじめた。留出物を凝縮し、０−ジクロ
ルベンゼン相を連続的に反応系内に戻し、水相の液量が
１．ｌＫ＆に達した時点よシ反応温度をμベンゼンを、
６時間を要して反応物が乾固するまで蒸留回収した。
酸Ｌ Ｉ Ｋｇ及びＯ−ジクロルベンゼン８．１ Ｋｇ
の混合物をかくはん下、加熱した。１５０℃付近よシ
ズ応液が沸とうし、０−ジクロルベンゼンとともに反応
生成水が留出しはじめた。留出物を凝縮し、０−ジクロ
ルベンゼン相を連続的に反応系内に戻し、水相の液量が
１．ｌＫ＆に達した時点よシ反応温度をμベンゼンを、
６時間を要して反応物が乾固するまで蒸留回収した。
この乾固物を、水酸化ナトリウム１．８Ｋｇを溶解した
水溶液ＴＯＫｇに加熱溶解し、次いで活性炭を加えて濾
過し、炉液を硫酸でｐＨ５，ｏｔで中和し、析出結晶を
戸別して、４′、４′一体粗製品東ＯＫｇを得た（対硫
酸収率９０嘔）。融点２４４．０〜２４ ？、 ０℃。
水溶液ＴＯＫｇに加熱溶解し、次いで活性炭を加えて濾
過し、炉液を硫酸でｐＨ５，ｏｔで中和し、析出結晶を
戸別して、４′、４′一体粗製品東ＯＫｇを得た（対硫
酸収率９０嘔）。融点２４４．０〜２４ ？、 ０℃。
ここで得た４、４′一体粗製品を、高速液体クロマトグ
フフ呂用いて分析したところ、４．４′一体が９８．０
％、２，４′一体が１．２％、トリ体が４．７％及びそ
の他の不純物が１．１曇でｂりた。
フフ呂用いて分析したところ、４．４′一体が９８．０
％、２，４′一体が１．２％、トリ体が４．７％及びそ
の他の不純物が１．１曇でｂりた。
！ｌ！施例施釉１
〜７例１で得た４、４′一体粗製品ｔｏｏｇを、第１表
に示す所定比率及び使用意のメタノ−ρ−ベンゼン混合
”“溝型に、５０〜６０’Ｃで攪拌下約ｓ ｏ、ｅ間接
触せしめた。次いで、８０”Ｃで結晶を戸別し、ベンゼ
、ン２０ｇＫで洗浄後乾燥して４゜４′一体、Ｍ！ｌＩ
ｌ！品を得た。精製品の収量及び融点を第１表に併記す
る。
に示す所定比率及び使用意のメタノ−ρ−ベンゼン混合
”“溝型に、５０〜６０’Ｃで攪拌下約ｓ ｏ、ｅ間接
触せしめた。次いで、８０”Ｃで結晶を戸別し、ベンゼ
、ン２０ｇＫで洗浄後乾燥して４゜４′一体、Ｍ！ｌＩ
ｌ！品を得た。精製品の収量及び融点を第１表に併記す
る。
第１表
実施例１〜７で得た４、４′一体積製品を高速液体クロ
マトグツフィーで分析した結果を第２表に示す。
マトグツフィーで分析した結果を第２表に示す。
第２表
比較例１〜４
混合溶剤を変えた以外は、実施例１〜７と同様の操作を
行ない４．４′一体積製品を得九〇但し、最後の洗浄に
は０−ジクロμベンゼン２０ｇを用いた。尚、比較例１
は特公昭５１−１３６２６４号、比較例２は特公昭５８
−２１３１１４号、比較伊１８は特公昭５７−４８１５
８号、比較例４は特公昭５７−４８１５２号の方法にそ
れぞれ相幽する。
行ない４．４′一体積製品を得九〇但し、最後の洗浄に
は０−ジクロμベンゼン２０ｇを用いた。尚、比較例１
は特公昭５１−１３６２６４号、比較例２は特公昭５８
−２１３１１４号、比較伊１８は特公昭５７−４８１５
８号、比較例４は特公昭５７−４８１５２号の方法にそ
れぞれ相幽する。
使Ａｔ混合溶剤、収量及び融点を第８表に、１１１製品
の高速液体クロマトグツフィーによる分析結果を第４表
に示す。
の高速液体クロマトグツフィーによる分析結果を第４表
に示す。
第３表
第４表
（注）表中の数値は僑を示す。
上記各実施例及び各比較例により、従来方法では各不純
物就中トリ体の除去が不充分であるのに対して、本発明
方法ではトリ体と２．４′一体が共存しているにもかか
わらずすべての不純物を効率艮〈除去しておシ、本発明
方法は従来方法に比べて精製品の純度及び収率のいずれ
においても格段に曖れているのが明らかである。
物就中トリ体の除去が不充分であるのに対して、本発明
方法ではトリ体と２．４′一体が共存しているにもかか
わらずすべての不純物を効率艮〈除去しておシ、本発明
方法は従来方法に比べて精製品の純度及び収率のいずれ
においても格段に曖れているのが明らかである。
実施例８
４．４′一体９５．０φ及び２．４′一体５．０％から
なる一点２４５．０〜２４８．０℃の粗製品１００ｇを
、メタノ−／Ｌ’８８ ｇとベンゼン４１’１ｇからな
る混合溶剤を用い、実施例１〜７と同様にして４．４′
一体稍製品８５．５ｇを得た。融点２４８．０〜２５０
、０℃。
なる一点２４５．０〜２４８．０℃の粗製品１００ｇを
、メタノ−／Ｌ’８８ ｇとベンゼン４１’１ｇからな
る混合溶剤を用い、実施例１〜７と同様にして４．４′
一体稍製品８５．５ｇを得た。融点２４８．０〜２５０
、０℃。
このものを高速液体クロマトグツフィーで分析したとこ
ろ、４．４′一体が９９．９６％及び２．４′一体が０
．０４ ％であった。
ろ、４．４′一体が９９．９６％及び２．４′一体が０
．０４ ％であった。
（以と）
Claims (2)
- （１）４、４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン粗製
品を、メタノール：ベンゼンが１：１〜１：１５（重量
比）である混合溶剤で精製処理することを特徴とする４
、４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製法。 - （２）４、４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン粗製
品がトリヒドロキシトリフェニルジスルホンを１％以上
含有している特許請求の範囲第１項に記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17135584A JPS6150958A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17135584A JPS6150958A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150958A true JPS6150958A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=15921651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17135584A Pending JPS6150958A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150958A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5378674A (en) * | 1993-03-24 | 1995-01-03 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| JP2003055338A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | 高純度４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| JP2003104956A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
| CN104693081A (zh) * | 2015-02-10 | 2015-06-10 | 科迈化工股份有限公司 | 用混合溶剂精制双酚s的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5777664A (en) * | 1980-10-31 | 1982-05-15 | Tokai Denka Kogyo Kk | Preparation of dihydroxydiphenyl sulfone |
| JPS582234A (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-07 | Natl Inst For Res In Inorg Mater | 酸化スカンジウム含有アルミノ珪酸塩ガラス |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP17135584A patent/JPS6150958A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5777664A (en) * | 1980-10-31 | 1982-05-15 | Tokai Denka Kogyo Kk | Preparation of dihydroxydiphenyl sulfone |
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| JP2003104956A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
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