JPS6023338A - 高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS6023338A JPS6023338A JP13034583A JP13034583A JPS6023338A JP S6023338 A JPS6023338 A JP S6023338A JP 13034583 A JP13034583 A JP 13034583A JP 13034583 A JP13034583 A JP 13034583A JP S6023338 A JPS6023338 A JP S6023338A
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- Japan
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- biphenol
- solvent
- diphenyl ether
- reaction
- catalyst
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３． ３’、５． ５’−テトラ−第３級ジチ
ル−４，４′−ジオキシビフエニル（以下テトラゾチル
ビフェノールと略称する）を選択された高沸点有機溶媒
中で脱ブチル化することにより、極めて容易に高純度の
ｐ、ｐ’−ビフェノールを製造することに関するもので
ある。
ル−４，４′−ジオキシビフエニル（以下テトラゾチル
ビフェノールと略称する）を選択された高沸点有機溶媒
中で脱ブチル化することにより、極めて容易に高純度の
ｐ、ｐ’−ビフェノールを製造することに関するもので
ある。
ｐ、ｐ’−ビフェノールは近年エンジニアリングプラス
チックの出発原料として、特に耐熱性樹脂用原料として
注目されている。しかしながら、当該ポリマー用原料と
して供するに足る高純度のｐ、ｐ’−ビフェノールを経
済的に得ることは非常にむずかしく、従来いろいろ々合
成方法あるいは精製方法が試みられているが、未だ決定
的な方法は開発されていない。これはｐ。
チックの出発原料として、特に耐熱性樹脂用原料として
注目されている。しかしながら、当該ポリマー用原料と
して供するに足る高純度のｐ、ｐ’−ビフェノールを経
済的に得ることは非常にむずかしく、従来いろいろ々合
成方法あるいは精製方法が試みられているが、未だ決定
的な方法は開発されていない。これはｐ。
〆−ビフェノールが２８０°Ｃを超える極めて高い融点
を有し、かつ殆んどの一般的有機溶剤に難溶性であるこ
とに起因している。従って、例えばｐ、ｐ’−ビフェノ
ールを再結晶あるいは蒸留等の通常の方法で精製する場
合には、多量の溶媒から何度も再結晶を行うとか、非常
な高温で蒸留することになるため、非効率的であるばか
りでなく、操作自体が極めて厄介なものとなり、こうし
たことが経済的に高純度ｐ、ｐ’−ビフェノールを得る
ことを困難にしている。
を有し、かつ殆んどの一般的有機溶剤に難溶性であるこ
とに起因している。従って、例えばｐ、ｐ’−ビフェノ
ールを再結晶あるいは蒸留等の通常の方法で精製する場
合には、多量の溶媒から何度も再結晶を行うとか、非常
な高温で蒸留することになるため、非効率的であるばか
りでなく、操作自体が極めて厄介なものとなり、こうし
たことが経済的に高純度ｐ、ｐ’−ビフェノールを得る
ことを困難にしている。
ちなみに、米国特許第３６３１２０８号には、テトラブ
チルビフェノールをアルミニウムイソプロポキシドある
いはアルミニウムフエノキシド等の触媒存在下無溶媒で
、あるいはフェノール類を溶媒として加熱して脱ブチル
化し、次いで脱ブチル化物を先ず塩酸−エタノール混合
液で処理することによりアルミニウム触媒を除いて粗ｐ
、ｐ’−ビフェノールを得、次いでこれを７〜１０重量
倍のエタノールから再結晶して精製する方法が教示され
ている。しかし、この方法では脱ブチル化の反応温度を
最終的に２８０ ’ＣＣ嵩高るため、溶媒を用いた場合
でもその殆んどが系外に留出してしまい、反応終点では
反応生成物が触媒を含んだまま固体となるので、以後の
触媒分離及び精製は極めて煩雑なものとなる。これに加
えてエタノールに対する溶解度はｐ、ｐ’−ビフェノー
ルよりも未だブチル基の残存する中間生成物の方が、よ
り小さいため、再結晶を繰返しても容易に純度が上らな
い欠点がある。又特開昭５５−９２３３２号公報はテト
ラゾチルビフェノールを不活性非反応性雰囲気中で無触
媒下に温度３００〜３３０°Ｃで脱ブチル化し、次いで
得られた粗ｐ、ｐ’−ビフェノールを温度約３００℃、
圧力６ ｍｍＨｇで、昇華精製するか、温度３２０”Ｃ
，圧力１５０ ｍｍＨｇで蒸留精製する方法を開示する
が、この方法もｐ、ｐ’−ビフェノールが高融点物質で
あるだけに操作、設備面で多くの問題を含んでいる。
チルビフェノールをアルミニウムイソプロポキシドある
いはアルミニウムフエノキシド等の触媒存在下無溶媒で
、あるいはフェノール類を溶媒として加熱して脱ブチル
化し、次いで脱ブチル化物を先ず塩酸−エタノール混合
液で処理することによりアルミニウム触媒を除いて粗ｐ
、ｐ’−ビフェノールを得、次いでこれを７〜１０重量
倍のエタノールから再結晶して精製する方法が教示され
ている。しかし、この方法では脱ブチル化の反応温度を
最終的に２８０ ’ＣＣ嵩高るため、溶媒を用いた場合
でもその殆んどが系外に留出してしまい、反応終点では
反応生成物が触媒を含んだまま固体となるので、以後の
触媒分離及び精製は極めて煩雑なものとなる。これに加
えてエタノールに対する溶解度はｐ、ｐ’−ビフェノー
ルよりも未だブチル基の残存する中間生成物の方が、よ
り小さいため、再結晶を繰返しても容易に純度が上らな
い欠点がある。又特開昭５５−９２３３２号公報はテト
ラゾチルビフェノールを不活性非反応性雰囲気中で無触
媒下に温度３００〜３３０°Ｃで脱ブチル化し、次いで
得られた粗ｐ、ｐ’−ビフェノールを温度約３００℃、
圧力６ ｍｍＨｇで、昇華精製するか、温度３２０”Ｃ
，圧力１５０ ｍｍＨｇで蒸留精製する方法を開示する
が、この方法もｐ、ｐ’−ビフェノールが高融点物質で
あるだけに操作、設備面で多くの問題を含んでいる。
本発明者等はこれ等の欠点を改善すべく、脱ブチル化工
程から精製工程にかけて鋭童研究を行った結果、選択さ
れた高沸点有機溶媒、即ちジフェニルエーテル中でテト
ラゾチルビフェノールの脱ブチル化を行うと、反応終了
物は浴液状又はスラリー状で得られ、かつジフェニルエ
ーテルの選択的溶解性の効果で脱ゾチル化不光分の中間
生成物（七ノー、ジー、トリー ジチルピッエノール）
は溶媒中に溶存し、目的物であるｐ、ｐ’−ビフェノー
ルのみが結晶となって析出するため、以後簡単な後処理
を行うだけで極めて容易に高純度のｐ、ｐ’−ビフェノ
ールが得られることを見出し、本発明に到達した。
程から精製工程にかけて鋭童研究を行った結果、選択さ
れた高沸点有機溶媒、即ちジフェニルエーテル中でテト
ラゾチルビフェノールの脱ブチル化を行うと、反応終了
物は浴液状又はスラリー状で得られ、かつジフェニルエ
ーテルの選択的溶解性の効果で脱ゾチル化不光分の中間
生成物（七ノー、ジー、トリー ジチルピッエノール）
は溶媒中に溶存し、目的物であるｐ、ｐ’−ビフェノー
ルのみが結晶となって析出するため、以後簡単な後処理
を行うだけで極めて容易に高純度のｐ、ｐ’−ビフェノ
ールが得られることを見出し、本発明に到達した。
以下にその詳細を説明する。
本発明者等は先ずテトラゾチルビフェノールを無溶媒下
おるいはクレゾール程度の低沸点物を溶媒として脱ブチ
ル化を行うと、反応中に発生するイソブチレンに同伴さ
れて溶媒が系外に留出し、約３００″Ｃの反応温度を採
用しない限り、反応物は反応終点において固体化し、以
後の処理に極めて不都合な状態となる点に着目し、高沸
点有機溶媒を用いることで、この固体化を回避しようと
試みた。そして、各種高沸点溶媒について検討を加えた
結果、ジフェニルエーテルが以下に述べる極めて有利な
性質を有し、この脱ブチル化反応の溶媒として好適であ
ることを見出した。
おるいはクレゾール程度の低沸点物を溶媒として脱ブチ
ル化を行うと、反応中に発生するイソブチレンに同伴さ
れて溶媒が系外に留出し、約３００″Ｃの反応温度を採
用しない限り、反応物は反応終点において固体化し、以
後の処理に極めて不都合な状態となる点に着目し、高沸
点有機溶媒を用いることで、この固体化を回避しようと
試みた。そして、各種高沸点溶媒について検討を加えた
結果、ジフェニルエーテルが以下に述べる極めて有利な
性質を有し、この脱ブチル化反応の溶媒として好適であ
ることを見出した。
添付図面は原料テトラゾチルビフェノール、脱ブチル化
中間生成物の一つであるモノゾチルーｐ、ｐ’−ビフェ
ノール及び目的物たるｐ、ｐ’−ビフェノールのジフェ
ニルエーテルに対する溶解度曲線（点線）であるが、こ
れによると原料及びブチル基の残っている未反応物（中
間生成物）はジフェニルエーテルに良く溶解するが、ｐ
、ｐ／−ビフェノールの溶解度は非常に小さく、 ５
− １２０”Ｃ以下では実質上不溶と言える。従ってジフェ
ニルエーテルを溶媒に用いれば、目的物と未反応物との
分離が容易になす、アえて３００”Ｃ以上の高温で脱ブ
チル化反応を完結せしめる必要がなく、ジフェニルエー
テルの沸点（２５９”Ｃ）以下の温度で反応を行っても
、反応終了液からｐ、ｐ’−ビフェノールを濾別する際
の温度さえ選択すれば、実質上未反応物を含まないｐ、
ｐ’−ビフェノールを得ることができる。又反応温度が
低ければ、着色物及びタール化物の副生が抑えられ、か
つ操業の容易性、設備費低減等の利点も生ずる。
中間生成物の一つであるモノゾチルーｐ、ｐ’−ビフェ
ノール及び目的物たるｐ、ｐ’−ビフェノールのジフェ
ニルエーテルに対する溶解度曲線（点線）であるが、こ
れによると原料及びブチル基の残っている未反応物（中
間生成物）はジフェニルエーテルに良く溶解するが、ｐ
、ｐ／−ビフェノールの溶解度は非常に小さく、 ５
− １２０”Ｃ以下では実質上不溶と言える。従ってジフェ
ニルエーテルを溶媒に用いれば、目的物と未反応物との
分離が容易になす、アえて３００”Ｃ以上の高温で脱ブ
チル化反応を完結せしめる必要がなく、ジフェニルエー
テルの沸点（２５９”Ｃ）以下の温度で反応を行っても
、反応終了液からｐ、ｐ’−ビフェノールを濾別する際
の温度さえ選択すれば、実質上未反応物を含まないｐ、
ｐ’−ビフェノールを得ることができる。又反応温度が
低ければ、着色物及びタール化物の副生が抑えられ、か
つ操業の容易性、設備費低減等の利点も生ずる。
更に又この溶媒は脱ブチル化温度が２８０ ’Ｃ以下の
場合不均化反応により一部ゾチル化されるが、このジチ
ル化ジフェニルエーテルもｐ。
場合不均化反応により一部ゾチル化されるが、このジチ
ル化ジフェニルエーテルもｐ。
ｐ′−ビフェノールと未反応物に対して図中の実線で示
す如き選択的溶解度を持つので、何ら不都合がない。む
しろジチル化されて沸点が上昇し、脱ブチル化の過程で
イソブチレンに同伴されにくくなるので、好都合なもの
となる。
す如き選択的溶解度を持つので、何ら不都合がない。む
しろジチル化されて沸点が上昇し、脱ブチル化の過程で
イソブチレンに同伴されにくくなるので、好都合なもの
となる。
６−
ジフェニルエーテル溶媒法の更なる特徴は、脱ブチル化
触媒であるｐ−）ルエンスルホン酸をも良く溶解するた
め、ｐ、ｐ’−ビフェノールを濾過する際、自然に濾液
中に移行し、触媒分離に格別な操作を必要としない点に
ある。
触媒であるｐ−）ルエンスルホン酸をも良く溶解するた
め、ｐ、ｐ’−ビフェノールを濾過する際、自然に濾液
中に移行し、触媒分離に格別な操作を必要としない点に
ある。
ｐ、ｐ’−ビフェノールを濾別した濾液はｐ−トルエン
スルホン酸、モノー＋シー＋ｌＪ：＃−ルビフェノール
及び少量のｐ、ｐ’−ビフェノールの他、着干の着色性
物質を含んでいるが、この濾液をそのまま次回反応に溶
媒として繰返し用いて何等支障はなく、むしろ望ましい
。こうすることにより濾液に溶存する前述の未反応物が
脱ブチル化触媒にあずかり、ｐ、ｐ’−ビフェノールの
収率が向上し、触媒使用量の削減（濾別結晶に付着して
ロスする分のみ補う）にもつながるからである。又繰返
し使用により濾液に着色成分が蓄積して黄色味が濃くな
った場合は、活性炭処理により簡単に再使用可能の状態
に復することができる点も当該溶媒法の特徴の１つと言
えよう。
スルホン酸、モノー＋シー＋ｌＪ：＃−ルビフェノール
及び少量のｐ、ｐ’−ビフェノールの他、着干の着色性
物質を含んでいるが、この濾液をそのまま次回反応に溶
媒として繰返し用いて何等支障はなく、むしろ望ましい
。こうすることにより濾液に溶存する前述の未反応物が
脱ブチル化触媒にあずかり、ｐ、ｐ’−ビフェノールの
収率が向上し、触媒使用量の削減（濾別結晶に付着して
ロスする分のみ補う）にもつながるからである。又繰返
し使用により濾液に着色成分が蓄積して黄色味が濃くな
った場合は、活性炭処理により簡単に再使用可能の状態
に復することができる点も当該溶媒法の特徴の１つと言
えよう。
濾別したｐ、ｐ’−ビフェノールの結晶はトルエン洗浄
して付着濾液を洗い落し、乾燥するだけで光沢ある白色
の高純度ｐ、ｐ’−ビフェノールとなる。
して付着濾液を洗い落し、乾燥するだけで光沢ある白色
の高純度ｐ、ｐ’−ビフェノールとなる。
溶媒ジフェニルエーテルの使用量はテトラブチルビフェ
ノールに対し同量以上、特に１〜２重量倍用いるのが好
ましい。脱ブチル化触媒は本発明の場合ｐ−）ルエンス
ルホン酸に限定されるものではなく、公知の硫酸、ベン
ゼンスルホン酸類、アルミニウムフェノキシト類、アル
ミニウムアルコラード類等も用い得るが、反応濾液を繰
返し用いる前述の利点及び着色成分の副生を抑えるとい
う観点から、ｐ−トルエンスルホン酸が好ましく、その
使用量は原料テトラゾチルビフェノールに対し０．０１
〜１０ｉｉｊｔ％、好ましくは０．１〜３重量％の範囲
である。
ノールに対し同量以上、特に１〜２重量倍用いるのが好
ましい。脱ブチル化触媒は本発明の場合ｐ−）ルエンス
ルホン酸に限定されるものではなく、公知の硫酸、ベン
ゼンスルホン酸類、アルミニウムフェノキシト類、アル
ミニウムアルコラード類等も用い得るが、反応濾液を繰
返し用いる前述の利点及び着色成分の副生を抑えるとい
う観点から、ｐ−トルエンスルホン酸が好ましく、その
使用量は原料テトラゾチルビフェノールに対し０．０１
〜１０ｉｉｊｔ％、好ましくは０．１〜３重量％の範囲
である。
本発明に用いられた原料テトラゾチルビフェノールは、
２，６一ジー第３級ゾチルーフェノールを酸化して、３
． ３’、５． ５’−テトラ−第３級ブチルジフェノ
キノンとし、次いでこれを水素還元する方法でほぼ定量
的に合成されるものである。
２，６一ジー第３級ゾチルーフェノールを酸化して、３
． ３’、５． ５’−テトラ−第３級ブチルジフェノ
キノンとし、次いでこれを水素還元する方法でほぼ定量
的に合成されるものである。
以下実施例をもって本発明の詳細な説明を行うが、本発
明はこれ等の実施例に限定されるものではない。
明はこれ等の実施例に限定されるものではない。
実施例１
かきまぜ機、温度計及び逆流コンデンサーを備えた１
００ ｃｃフラスコに、テトラゾチルビフェノール（ｍ
、ｐ、１８５〜１８６℃） ２０ ｇ ％ジフェニルエ
ーテル、ｉｏｇ、ｐ−）ルエンスルホン酸ｏ、ｏ４ｇ（
対テトラブチルビフェノール０．２重量％）を仕込み、
かきまぜながら昇温すると約１３０°Ｃからインブチレ
ンの発生が始まる。
００ ｃｃフラスコに、テトラゾチルビフェノール（ｍ
、ｐ、１８５〜１８６℃） ２０ ｇ ％ジフェニルエ
ーテル、ｉｏｇ、ｐ−）ルエンスルホン酸ｏ、ｏ４ｇ（
対テトラブチルビフェノール０．２重量％）を仕込み、
かきまぜながら昇温すると約１３０°Ｃからインブチレ
ンの発生が始まる。
以後４時間かけて徐々に２５０“Ｃ迄昇温する。
発生インブチレンは逆流コンデンサーを通じて系外に導
き出す。２５０℃を保持し、インブチレンの発生が止ま
ったら反応液を冷却しく結晶析出２２０〜２３０°Ｃ）
、１００°Ｃで濾過する。
き出す。２５０℃を保持し、インブチレンの発生が止ま
ったら反応液を冷却しく結晶析出２２０〜２３０°Ｃ）
、１００°Ｃで濾過する。
濾別結晶をトルエン４０ｇで洗浄後乾燥して得られたｐ
、ｐ’−ビフェノール９．１ ｇ （理論収率 ９− ９９１チ）は輝く白色結晶で、ｍ、ｐ、 ２８１．５〜
２８２．１”Ｃ，純度９９．３％であった。
、ｐ’−ビフェノール９．１ ｇ （理論収率 ９− ９９１チ）は輝く白色結晶で、ｍ、ｐ、 ２８１．５〜
２８２．１”Ｃ，純度９９．３％であった。
実施例２
実施例１と同様の装置に、テトラゾチルビフェノール１
５０ｇ、ジフェニルエーテル１５０ｇ、ｐ−）ルエンス
ルホン酸０．７５ ｇ （対ナト２ゾチルビフエノール
０．５重世％）を仕込み、かきまぜ々がら７時間かけて
徐々に２０５℃迄昇温し、以後同温を保ってインブチレ
ンの発生が止むのを待つ。反応終了液２３６ｇ（ｐ、ｐ
’−ビフェノール２０．３８％、モノブチルビフェノー
ル７．６％、ジゾチルビフェノール４．１５％）は、ス
ラリー状で既にｐ、ｐ’−ビフェノールの結晶を析出し
ている。これを８０゛Ｃで濾過しトルエン５３ｇで洗浄
後、乾燥して得たｐ、ｐ’−ビフェノールは、輝く白色
結晶で、収量４ ｓ ｇ（理論収率７０．５ ％ ）、
ｍ、Ｉ）、 ２８０〜２８１ ”Ｃｓ純度９９．０％で
あった。
５０ｇ、ジフェニルエーテル１５０ｇ、ｐ−）ルエンス
ルホン酸０．７５ ｇ （対ナト２ゾチルビフエノール
０．５重世％）を仕込み、かきまぜ々がら７時間かけて
徐々に２０５℃迄昇温し、以後同温を保ってインブチレ
ンの発生が止むのを待つ。反応終了液２３６ｇ（ｐ、ｐ
’−ビフェノール２０．３８％、モノブチルビフェノー
ル７．６％、ジゾチルビフェノール４．１５％）は、ス
ラリー状で既にｐ、ｐ’−ビフェノールの結晶を析出し
ている。これを８０゛Ｃで濾過しトルエン５３ｇで洗浄
後、乾燥して得たｐ、ｐ’−ビフェノールは、輝く白色
結晶で、収量４ ｓ ｇ（理論収率７０．５ ％ ）、
ｍ、Ｉ）、 ２８０〜２８１ ”Ｃｓ純度９９．０％で
あった。
実施例３
実施例２で回収した濾液とケーキ洗浄に用い−１０＝
たトルエンの合併液２３２ｇに活性炭７．３ｇを加え、
８０”Ｃで３０分かきまぜた後、濾過して活性炭を除き
、濾液２２５ｇを得る。この濾液にテトラブチルビフェ
ノール１５０ｇを仕込み、かきまぜながら昇温する。昇
温途中内温約１１０〜１３０℃の間で徐々に５０ ｌｍ
Ｈｇ迄減圧とし、トルエン４５ｇを回収する。以下実施
例２と同じ要領で最高反応温度２０５ ’Ｃで反応を終
了し後処理して得られたｐ、ｐ’−ビフェノールは輝き
のある白色結晶で、ｍ、Ｉ）、 ２８１．１）〜２８２
．１℃、純度９９４％、収量７ｔａｇ（仕込原料１５０
ｇに対し理論収率１０９．４％）であった。
８０”Ｃで３０分かきまぜた後、濾過して活性炭を除き
、濾液２２５ｇを得る。この濾液にテトラブチルビフェ
ノール１５０ｇを仕込み、かきまぜながら昇温する。昇
温途中内温約１１０〜１３０℃の間で徐々に５０ ｌｍ
Ｈｇ迄減圧とし、トルエン４５ｇを回収する。以下実施
例２と同じ要領で最高反応温度２０５ ’Ｃで反応を終
了し後処理して得られたｐ、ｐ’−ビフェノールは輝き
のある白色結晶で、ｍ、Ｉ）、 ２８１．１）〜２８２
．１℃、純度９９４％、収量７ｔａｇ（仕込原料１５０
ｇに対し理論収率１０９．４％）であった。
実施例４
実施例２においてｐ−）ルエンスルホン酸を４、５ ｇ
（対テトラゾチルビフェノール３重量％）用いる以外
は実施例２と全く同じ操作を行う。
（対テトラゾチルビフェノール３重量％）用いる以外
は実施例２と全く同じ操作を行う。
得られたｐ、ｐ’−ビフェノールは輝く白色結晶で収１
１６６．６ｇ（理論収率９８．１％）、ｍ、ｐ、 ２８
１〜２８１．７°Ｃ１純度９９２％であった。
１６６．６ｇ（理論収率９８．１％）、ｍ、ｐ、 ２８
１〜２８１．７°Ｃ１純度９９２％であった。
図面は原料テトラゾチルビフェノール、脱ブチル化中間
生成物たるモツプチル−ｐ、ｐ’−ビフェノール及び目
的１吻たるｐ、ｐ’−ビフェノールのジフェニルエーテ
ルに対する溶解度曲線を示す。 手続補正帯 昭和５８年特許願第１３０３４５号 ２、 発明の名称 高純度ｐ＋ ｐ′−ビフェノールの製造方法３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区八重洲１丁目５番３号 本州化学工業株式会社 代表者 へ木澤 久 男 ４、代理人 ５、 補正の対象 図 面 ６、 補正の内容 図面を別添の通り補正する。 ７、 添付書類の目録 図 面 １通
生成物たるモツプチル−ｐ、ｐ’−ビフェノール及び目
的１吻たるｐ、ｐ’−ビフェノールのジフェニルエーテ
ルに対する溶解度曲線を示す。 手続補正帯 昭和５８年特許願第１３０３４５号 ２、 発明の名称 高純度ｐ＋ ｐ′−ビフェノールの製造方法３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区八重洲１丁目５番３号 本州化学工業株式会社 代表者 へ木澤 久 男 ４、代理人 ５、 補正の対象 図 面 ６、 補正の内容 図面を別添の通り補正する。 ７、 添付書類の目録 図 面 １通
Claims (1)
- １、 ３．３’、 ５．５’−テトラ−第３級ジチル−
４゜４′−ジオキシピフェニルを脱ブチル化してｐ、ｐ
’−ビフェノールを製造するに当り、溶媒としてジフェ
ニルエーテルを使用するか、あるいは前記の脱ブチル化
反応中に生ずるジチル化ジフェニルエーテルが共存する
ジフェニルエーテルを使用することを特徴とする高純度
ｐ＋ｐ’−ビフェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13034583A JPS6023338A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | 高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13034583A JPS6023338A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | 高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023338A true JPS6023338A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS62135B2 JPS62135B2 (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15032166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13034583A Granted JPS6023338A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | 高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023338A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60149038A (ja) * | 1984-11-22 | 1985-08-06 | Canon Inc | 複写装置 |
| US4804788A (en) * | 1986-11-07 | 1989-02-14 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Preparation process of 4,4-dihydroxybiphenyl |
| EP0309226A2 (en) * | 1987-09-22 | 1989-03-29 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for producing P,P'-biphenol |
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-
1983
- 1983-07-19 JP JP13034583A patent/JPS6023338A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62135B2 (ja) | 1987-01-06 |
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