JPH0421651B2

JPH0421651B2 -

Info

Publication number: JPH0421651B2
Application number: JP59211121A
Authority: JP
Inventors: Akyuki Ninomya
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1984-10-08
Filing date: 1984-10-08
Publication date: 1992-04-13
Also published as: JPS6191144A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明はイソブチルアルデヒド（以下IBAと称
する）とホルムアルデヒドとをアルカリ金属水酸
化物の存在下に反応させて得たネオペンチルグリ
コール（以下NPGと称する）とギ酸塩とを含有
する反応生成液を濃縮し、または濃縮せずして二
層分離しその各々を別途に処理することにより
NPGとギ酸塩を製造する方法に関する。 NPGは１分子内に２個の反応性に富んだ第１
級アルコール性水酸基を対称の位置に持つてお
り、しかも中心の炭酸原子に水素原子を有してい
ないために、他のジオール類に見られない多くの
特徴のある性質を示す。工業的用途は広範で、このものを原料物質とし
て合成したポリエステル樹脂は非常に良好な熱安
定性、耐熱性、耐アルカリ性、耐候性を示し、更
に電気特性にも秀れているため、不飽和ポリエス
テル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネート、
ポリエステルイソシアナート、線状ポリウレタン
など産業利用の面で極めて有用な物質である。一方、ギ酸塩も産業上有用な物質であ、たとえ
ばギ酸ナトリウムはハイドロサルフアイト製造用
原料としてなくてはならない製品である。（従来の技術） NPGとギ酸塩を含有する反応生成液からNPG
とギ酸塩を分離するには次のような方法が提唱さ
れている。 (1) 反応生成液より水を殆んど完全に蒸発し去つ
たのち、これに水溶性の溶媒例えばエチルアル
コール、イソまたはノルマル−プロピルアルコ
ール等の脂肪族アルコール、アセトン、ジオキ
サンまたは酢酸エチルなどを加え、これらの溶
媒中にNPGを溶解せしめ、熱時過分離によ
り、ギ酸塩と分離する方法、 (2) 反応生成液をそのまゝあるいはある程度濃縮
したのち水に不溶の溶媒、たとえばメチルイソ
ブチルケトン、メチルエチルケトンなどの炭素
数４〜12のケトン類、ジイソプロピルエーテ
ル、ジ−ノルマルプロピルエーテルなどの炭素
数５〜10のエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、プソイドクメンなどの炭素数６〜９
の芳香族炭化水素、または一部水に可溶なアル
コール、たとえばノルマルおよびイソ−プロピ
ルアルコールが、ノルマル−ブチルアルコール
およびイソブチルアルコールなどと混合し、
NPGをこの溶媒中に選択的に溶解せしめ、有
機相とギ酸塩を含んだ水相とに分液する方法、などがある。（発明が解決しようとする問題点）しかし、(1)の方法では水を完全に留去するため
の装置と連続化の問題、ギ酸塩が析出した時点で
のスラリー状のものを取り扱う困難性、熱時過
分離による衛生上の問題、過法を遠心分離法に
した場合によく問題となる溶媒に対する防爆等安
全上の問題、過分離工程と連続化との関連、ギ
酸塩への溶媒およびNPGの付着損失の問題、更
には水留去の際に伴う一部NPGの損失と公害負
荷の問題等があり、工業的実施は極めて困難であ
る。 (2)の方法は合理的な方法であるが、問題は抽料
の組成および抽剤の種類などによつてはその合理
性は失なわれてしまう。すなわち従来の方法では、反応生成液をその
まゝあるいはある程度濃縮した後、その全量を抽
剤との接触によつて溶媒抽出を行なつている。し
かしこれらの方法においては抽剤の種類、抽出装
置の形態などによつても異なるが、たとえば、メ
チレンクロライド、トリクロルエチレン、ベンゼ
ン、キシレン等を抽剤として用いた場合、反応生
成液中のギ酸塩濃度が高くなると懸濁状態あるい
は三層状態になり抽出液層と抽残液層とに分離し
ない場合が起るなどして、工業的実施は実際上困
難である。また、比較的溶媒抽出法がやり易いと
されている炭素数４〜12のケトン類。例えばメチルエチルケトンやメチルイソブチル
ケトンなどは分離の問題は小さいが、本発明の目
的物質NPGとの溶解度があまり大きくないこと
もあつて、これらの抽剤を使用する場合は抽料に
対して抽剤量を大きくとらないと抽出効率が悪い
欠点がある。このことは、次工程での脱抽を行なうに際し、
抽剤を多く使用すればするほど脱抽に要するエネ
ルギーは大となり、経済的にも損失が大きいこと
にもつながる。（問題点を解決するための手段）本発明はかゝる欠点を解消し、高収率、高品質
に且つ経済的にNPGおよびギ酸塩を製造するも
ので、IBAとホルムアルデヒドとをアルカリ金属
水酸化物の存在下に反応させて得たNPGとギ酸
塩とを含有する反応生成液を濃縮しまたは濃縮せ
ずして二層分離し、その各々を別途に処理するこ
とによつて効率よくNPGとギ酸塩とをそれぞれ
分離回収しNPGを製造する方法である。本発明において使用するアルカリ金属水酸物と
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水
酸化タリウム等である。従つてギ酸塩とはギ酸ナ
トリウム、ギ酸カリウム、ギ酸リチウム、ギ酸カ
ルシウム、ギ酸バリウム、ギ酸タリウム等を意味
する。本発明における使用態様としては、なるべく高
濃度のアルカリ金属水酸化物水溶液とすることが
好ましく、たとえば、水酸化ナトリウムの場合で
は40〜50重量％とするのが好ましい。又原料のホルムアルデヒドとしてはホルムアル
デヒド水溶液（ホルマリン）でもパラホルムアル
デヒドでも良いが、ホルムアルデヒド濃度は高い
方が好ましく、45重量％以上、特に55〜60重量％
のものが好ましい。反応系に共存する水量は少ない程目的とする
NPG及びギ酸塩を高純度、高収率で得ることが
でき、又反応後の濃縮が簡単となりエネルギー的
にも有利となる。たとえば、48重量％の水酸化ナ
トリウムと45〜60重量％のホルマリン水溶液を使
用した場合には反応生成液を濃縮しないでも中
和／低沸点留分カツト後直ちに二層分離すること
ができる。ホルマリン中のメタノール含有量は反応にはそ
れ程影響しないので特に制限はないが、通常は１
〜５重量％のものを用いる。 IBAとホルムアルデヒドの反応は温度60℃以
下、PH７〜11.5で先ずアルドール縮合反応を行な
わせ、次いで60〜80℃で交叉カニツアロ反応をさ
せることによりNPGとギ酸塩を含む反応生成物
が得られる。このようにして得られた反応生成物
はギ酸で中和し、メタノール等の低沸分をカツト
したのち二層分離するが、この場合反応生成液中
に残存するホルムアルデヒド量は少ない方が好ま
しい。すなわち、ホルムアルデヒドを反応生成液中に
残存させたまゝ二層分離すると、そのホルムアル
デヒドはおよそ上層液に85％、下層液に15％分配
するのでこの絶対量が多いとNPG品質にも、ま
たギ酸塩品質にも悪影響を与える。従つて、二層分離を行なう前の反応生成液中に
残存するホルムアルデヒド量は多くても0.3重量
％であり、好ましくはそれ以下がよい。この濃度を維持するためには、仕込モル比およ
び反応温度、系内のアルカリ濃度など反応制御を
厳密に管理することによつて達成される。二層分離の方法は回分式、連続式のいずれでも
良く、静置デカンター方式、又は機械的にクラリ
フイーヤ型もしくは分離板型の遠心沈降機などで
軽液と重液とに分離する。分離温度は20〜90℃、好ましくは30〜65℃であ
る。こゝで上層液（軽液）はNPGを主成分とする
有機相であり、下層液（重液）はギ酸塩を主成分
とする水相である。この上層／下層液の分離比は反応生成液の濃縮
度および分離温度などによつて若干の差があるが
およそ1/1である。また、このときの上層液への
NPGおよび下層液へのギ酸塩の分配比は各々96
％、90％である。かくして得られた上層液および下層液を各々別
に処理し、NPG及びギ酸塩を分離回収する。上層液中のNPG回収は従来公知のいずれの方
法も利用できるが、連続的に行なう場合には溶媒
抽出法が効率的である。抽出溶媒は公知のものに制限はないが、水に難
溶で、NPGの溶解度が大きく抽出効率がよいベ
ンゼン、トリクロルエチレンさらには本発明目的
物質NPGの原料の一つであるIBAなどが最も有
利である。また、メチルイソブチルケトンなども
抽剤量を多くすれば利用できる。一般に、上層液の溶媒抽出によつて出る抽残液
中（以下２次抽残液と称する）に残存して含有す
るNPG量を分析誤差範囲内量、具体的には0.1重
量％以下とするに要する溶媒量は、連続式向流接
触法によれば反応生成液上層液量の0.3〜0.7倍量
（容積）である。また、このときの抽出液中に含まれるギ酸塩量
は電位差滴定分析法により50重量ppm以下であ
る。上層液の溶媒抽出で得た抽出液からのNPG回
収は蒸留などの方法によつてまず脱抽し、次いで
再結晶法または蒸留法で、精製を行ない、製品
NPGを得る。一方この上層液の溶媒抽出により得る２次抽残
液は、溶媒にIBA以外のものを使用した場合に
は、蒸留法などにより溶媒を回収し、その留残液
を、先の二層分離の際の下層液と混合し処理す
る。IBAを溶媒として使用した場合にはそのまゝ
反応系へ循環するか、または二層分離の際に得る
下層液と混合して処理する。この下層液中からのギ酸塩および一部リークし
たNPGの回収は、主反応の原料IBAと接触させ、
NPGをこのIBAに選択的に溶解せしめ、次いで
NPGを含有したIBA相（粗IBA液）とギ酸塩を
含んだ水相とに分液する。このIBA相はそのまゝ
反応原料として使用することができる。また、水相は微量溶存したIBAを単蒸留法等で
回収した後に濃縮晶析してギ酸塩を回収する。こゝで回収したIBAも反応原料としてそのまゝ
使用する。なお、IBAを含有する系には窒素雰囲気下にし
ておくことが好ましい。次に添付した図面によつて本発明をさらに詳し
く説明する。第１図は、本発明を実施するための
工程図の一例で、特に二層分離の上層液を溶媒抽
出するに際し、溶媒に本発明目的物質である
NPGの原料の一つであるIBAを使用した場合で
ある。 IBA以外の溶媒を使用した場合には第２抽残液
からの溶媒回収工程が付加されるほかは基本的に
同一である。図面において、経路３より高濃度ホルマリン
を、経路４より高濃度のアルカリ金属水酸化物水
溶液を、そして経路３６より反応生成液の二層分
離下層液を第１抽出塔３５でIBAと向流接触させ
て得たところの抽出液（粗IBA）を各々反応器１
に供給し、アルドール縮合反応および交叉カニツ
アロ反応を行わせしめる。次いで、この反応生成液を経路５より中和槽６
に供給し、経路７よりギ酸を添加し、反応生成液
のPH値が9.0になるまで中和する。中和液は経路８より低沸留分カツト塔９に供給
し、メタノール等の低沸留分を700mmＨｇ程度の
減圧下、経路１０、熱交換器１１、経路１２を経
てカツトし系外に排出する。低沸留分カツト塔９の塔底から抜き出される反
応生成液は経路１３より分離器１４に供給し、常
圧下で二層分離をする。 NPGを主成分とする上層液を経路１５より第
２抽出塔１７に供給し、こゝで、経路２５及び５
０より供給されたIBAとの向流接触によつて
NPGを抽出する。こゝで得た抽出液は経路１８より脱抽塔２０に
供給する。また、第２抽出塔１７の塔底から抜き出された
第２次抽残液は経路１９より反応器１へそのまゝ
循環する。一方脱抽塔２０に供給された抽出液は、抽剤
IBAと一部溶存する水とを共沸蒸留の形で留去
し、経路２１、熱交換器２２および経路２３を経
て分液槽２４へ供給する。上層のIBAは経路２５より第２抽出塔１７へと
循環し再び抽剤として使用する。下層の水相はその一部を経路２６より一旦水留
め槽２７に供給し、必要量に応じて経路２８より
第２抽出塔１７の中上部段へ供給する。また残部
を経路４９より第１抽出塔３５中下段部に供給す
る。脱抽塔２０の塔底から抜き出される粗NPGは
経路２９より精留塔３０に供給する。精留塔３０の塔頂より経路３１、熱交換器３２
および経路３３を経て製品NPGを抜き出す。塔
底からは高沸点留分が経路３４より抜き出され
る。一方、反応生成液の二層分離の際に得たギ酸塩
を主成分とする下層液は経路１６より第１抽出塔
３５に供給し、二層分離の際の下層液中にリーク
してきたNPG等の有効成分を回収する。この方法では、経路２よりの原料IBAと、第１
抽出塔３５の抽残液中のIBAを蒸発缶３８で回収
したものを混合し、これを抽剤として溶媒抽出を
行ないNPG等の有効成分を回収する方法をとる。この抽出液（粗IBA）は経路３６を経てその
まゝ原料として反応器１へ供給する。また、蒸発缶３８の第１次留残液は経路４２よ
りギ酸塩回収工程の濃縮晶出缶４３に供給する。ギ酸塩濃縮晶出缶４３では濃縮脱水によつて水
を蒸発させ、缶頂より経路４４を経て蒸発水を系
外に排出する。缶底よりは飽和又は過飽和に濃縮したギ酸塩水
溶液を経路４５より抜き出し、遠心分離機４６で
晶出したギ酸塩を分取し経路４７より湿ギ酸塩と
して抜き出す。液であるギ酸塩濃厚水溶液は経
路４８を経て再びギ酸塩濃縮晶出缶４３へ循環す
る。（発明の効果）本発明によれば、反応生成液を二層分離し、
NPGとギ酸塩をあらかじめ分離するので、特に
溶媒抽出によつてNPGを回収するためにかかる
抽出負荷が大巾に軽減される。すなわち、上層液ではNPGに対するギ酸塩の
比率が圧倒的に小さくするので、抽出効率が高く
なり、溶媒の種類によつては、反応生成液をその
まゝ抽出する従来法に比べて抽剤量が20〜50％も
削減できる。このことは、抽出装置がコンパクトになるばか
りか、次工程の脱抽工程が大きなエネルギーの節
減となる。特に原料と同一のIBAを抽出溶媒として使用す
る場合にその効果が大きい。また、本来目的物質NPGの溶解度が大きく抽
出効率が大きいにもかゝわらず、ギ酸塩濃度が高
いためにに懸濁状態或は三層状態などによつて使
用不可能であつた溶媒の使用も可能となる。この
ことは溶媒の選択の範囲が拡がり、安価で効率よ
いものを選ぶことができることを意味する。（実施例）次に実施例を示して、本発明をさらに具体的に
説明する。実施例において％および部はそれぞれ重量％お
よび重量部を意味する。また実施例６において用いる装置を示す番号は
第１図による。実施例１１回目の反応として55.5％のホルムアルデヒド
396.7部を60℃に昇温し、N₂気流中で撹拌しなが
ら、この中に99.4％のIBA256.3部と48.5％の水酸
化ナトリウム303.5部を別々のノズル口から加え
た。このときの供給速度は、反応温度58〜60℃に
して、反応液中の水酸化ナトリウム濃度が、0.06
％になるよう調整しながら加えて行つた。供給後10分間同一の温度で反応させた後、次い
で、IBAを13部追加供給し、温度70℃で７分間反
応させた。反応後80％のギ酸を用いて中和した。
中和後に反応生成液の液温80℃、圧力700mmＨｇ
で低沸点留分16部をカツトした。次いで、60℃まで降温して静置したところ二層
分離した。この各々の層の量および組成は第１表
の通りであつた。

【表】この上層液433.6部にIBA80部を加え、45℃に
て振とう撹拌を行なつた。次いで、静置し抽出液層（上層）と抽残液層
（下層）とを分離した。しかるのち再びIBA80部
をその抽残液層に加え同様の処理を行ないNPG
の抽出を行なつた。このIBAによる抽出を３回く
り返した。こうして得た２次抽残液55.1部中に溶
存するNPGとギ酸ナトリウムは各々6.9％、39.0
％であつた。一方、３回のIBA抽出で得た抽出液618.5部全
量を混合し、これに更に水15部を加えて振とう撹
拌を行ない抽出液中になおも溶存するギ酸ナトリ
ウムを除去するため洗浄した。次いで静置し抽出液層626.5部と水層７部とを
分離した。この洗浄後の抽出液中に溶存するギ酸ナトリウ
ムは31ppmであつた。また水層７部中のNPGは
4.8％であつた。抽出液を蒸留フラスコに移し、減圧下にIBAの
回収を行ない、続いて真空蒸留を行ない、145
℃／75mmＨｇの留分としてNPG356.0部を得た。
これを１回目製品とし、品質を第２表に示した。次いで３回IBA抽出後の抽出液の水洗浄の際に
得た水層液および反応生成液の二層分離の際の下
層液を混合して得た582.0部の混合液にIBA256部
を加え45℃にて振とう撹拌を行なつた。静置分離
後上層に抽出液（粗IBA）、下層に抽残液層を得
た。抽残液をロータリー式エバポレーターのフラス
コに移し、減圧下に微量溶存するIBAおよびその
他の低沸留分を留去した後、温度85℃、圧力200
mmＨｇの条件下で水を留去してギ酸ナトリウムを
晶出させ、さらに蒸発皿に移し、湯せん上で水留
去の後乾燥器で乾燥し、248.3部のギ酸ナトリウ
ムを得た。このギ酸ナトリウムの品質を第３表に示した。一方、２次抽出液（粗IBA）はそのまゝ２回目
の原料のIBA源として使用した。２回目の反応および後処理の方法はIBA源に抽
出液（粗IBA）を使用したほかは全く１回目と同
様に行なつた結果、NPG、およびギ酸ナトリウ
ムを各々370部、250部を得た。１回目及び２回目
のNPG品質を第２表に示した。

【表】１回目と２回目のNPG取得量に差が出ている
のは循環系内のホールドアツプによるものであ
る。

【表】実施例２実施例１の方法と同様に反応生成液を二層分離
して得た上層液にメチルイソブチルケトン
（MIBKと称する）160部を加えて振とう撹拌し、
次いで静置して抽出液層（上層）と抽残液層とを
分離した。しかるのち、再びMIBK 160部をその抽残液層
に加え、同様の処理でNPGの抽出を行なつた。このMIBKによる抽出を５回くり返した。こうして得た抽残液中のNPG、ギ酸ナトリウ
ムおよびMIBKは各々2.4％、38.1％及び1.1％で
あつた。一方、５回のMIBK抽出で得た抽出液の全量を
混合し、水洗浄した後の抽出液を減圧下にMIBK
を回収し、次いで、真空蒸留を行ない145℃／75
mmＨｇの留分としてNPG348.0部を得た。これを
１回目製品とし品質を第４表に示した。次いでMIBK抽出によつて得た抽残液の全量と
抽出液の水洗浄の際に得た水層とを混合し減圧下
で脱MIBKを行なつた。この脱MIBKした抽残液
と二層分離して得た下層液とを混合し、漏実施例
１と同様に抽残液および反応生成液二層分離下層
液の処理を行なつた。このような方法によつて２回くり返したNPG
およびギ酸ナトリウムの各々の取得量および品質
を第５表と第６表に示した。

【表】

【表】実施例３反応生成液を二層分離して得た上層液にMIBK
を加える代りにベンゼンを用いたこかは実施例２
と同様の方法でNPGおよびギ酸ナトリウムを得
た。取得量および製品品質を第７表と第８表に各々
示した。なお、これらは１回目、２回目の製品を混合し
たものゝ量および品質である。実施例４反応生成液を二層分離して得た上層液にMIBK
を加える代りにメチレンクロライドを用いたほか
は実施例２と同様の方法でNPGおよびギ酸ナト
リウムを得た。取得量および製品品質を第７表と第８表に各々
示した。なお、これらは１回目、２回目の製品を混合し
たものゝ量および品質である。実施例５反応生成液を二層分離して得た上層液にMIBK
を加える代りにジイソプロピルエーテルを用いた
ほかは実施例２と同様の方法でNPGおよびギ酸
ナトリウムを得た。取得量および製品品質を第７表と第８表に各各
示した。なお、これらは１回目、２回目の製品を
混合したものゝ量および品質である。

【表】

【表】実施例６第１図に示した工程図に従いNPGとギ酸塩ナ
トリウムの連続製造を20日間連続して実施した。反応生成液の二層分離器１４より第９表に示し
た組成の下層液1302部／時を第１抽出塔３５の中
上段部に供給し、経路２より純度99.0％の
IBA590.7部／時と蒸発缶３８より留出回収した
純度78.5％のIBA12部／時で経路４９より第２抽
出塔１７で得た抽出液を更に脱抽塔２０で脱抽し
た際に得られた水層液の一部と反応生成液下層液
中にリークしたNPGを抽出した。この際の抽出塔は２節からなり下半分を充填
層、上半分をプレート層からなる型式のものを用
い温度35℃の条件で抽出を行なつた。こゝで得た抽出液（粗IBA）相665.0部／時の
組成は第10表の如くであつた。次いで、この抽出液（粗IBA）の全量を経路３
６より、また同様に反応生成液の二層分離の上層
液をIBA抽出した際に得た第２次抽残液111.5
部／時（組成は第11表に示す）を経路１９より反
応器１にそのまゝ供給した。これらのIBA源に対
して、54％ホルマリン（ホルムアルデヒド54.2
％、メタノール1.3％）923.9部／時および48.25％
の水酸化ナトリウム水溶液703.5部／時を添加し、
温度63℃、滞留時間1.9時間の条件下にアルドー
ル縮合反応と交叉カニツアロ反応を特に反応条件
等区別することなく同時に反応を行なわせた。

【表】反応生成液2403.9部／時は中和槽６において、
経路７より純度80％のギ酸11.0部／時を加えて中
和し、PH9.0とした。中和後、経路１３より低沸留分カツト９へ供給
し、温度62℃、圧力700mmＨｇの塔頂条件下で連
続蒸留し、塔頂よりメタノールおよび水を主成分
とする低沸点留分38部／時をカツトし、経路１２
を経て系外に排出した。低沸留分カツト塔９の塔底から抜き出した反応
生成液2376.9部／時を分離器１４に送り、温度45
℃で二層分離を行なつた。二層分離して得た上層液量1074.7部／時の組成
は第12表の如くであつた。また下層液の量は1302
部／時でその組成は前記第９表の通りであつた。

【表】

【表】反応生成液を二層分離して得た上層液全量を第
２抽出塔１７に供給し、脱抽塔２０より脱抽して
得、液分液槽２４の上層IBA相308.5部／時と経
路５０より純度99.0％、IBA12.7部／時および第
２抽出塔１７の中上段に液分離槽２４の下層水相
の一部37.3部／時を供給しながらNPGの連続抽
出を行なつた。この際、第２抽出塔としては、往復回転式連続
抽出塔を用い、温度35℃、往復回転数400C.P.m
の条件とした。得られた抽出液相1327.3部／時の組成は第13表
の如くであり、第２次抽残液相111.5部／時の組
成は前記第11表の如くであつた。

【表】こゝで得た抽出液相は脱抽塔２０に供給して温
度65℃、圧600mmＨｇの塔頂条件下で連続蒸留し、
塔頂よりIBAと水を主成分とする留分474.1部／
時を、塔底より粗NPG853.2部／時を各々連続的
に抜き出した。塔頂よりの留分は分液槽２４で分液し、上層の
純度92.5％のIBA308.5部／時を前記第２抽出塔１
７の中下段部に、また下層の水相の一部37.3部／
時を中上段に供給し、残部127.3部／時を経路４
９より第１抽出塔３５へ供給した。脱抽塔２０の塔底よりの粗NPGは理論段数７
段からなる充填塔式精留塔３０に供給し、温度
145℃、圧力70mmＨｇの塔頂条件下で連続蒸留し、
塔頂より高純度の品質（第14表に示す）の
NPG845.1部／時（IBA基準収率98.1モル％）を
得た。また塔底部より8.1部／時の高沸点留分を抜き
出し、経路３４より系外に排出した。一方、前記第１抽塔、塔底部より抜き出された
抽残液1367.7部／時（組成は第15表に示す）は蒸
発缶３８に供給し、こゝで溶存および同伴した
IBAを留去回収した後次いでギ酸塩、濃縮晶出缶
４３において経路４８からの循環液430.0部／
時と共に温度90℃、圧力300mmＨｇの条件下で
755.1部／時の水を留去してギ酸ナトリウムを晶
出させ、次いで遠心分離４６においてギ酸ナトリ
ウムを分取し、液はギ酸塩濃縮缶４３へ循環し
た。得られたギ酸ナトリウム573.0部／時の品質
は第16表に示す如くであつた。（収率97.9mol
％／NaOH基準）

【表】

【表】【図面の簡単な説明】

図面は本発明に用いられる工程図の１例であ
る。１……反応缶、６……中和槽、９……低沸点留
分カツト塔、１４……分離器、１７……第２抽出
塔、２０……脱抽塔、２４……液分液槽、２７…
…水留め槽、３０……精留塔、３７……第１抽出
塔、３８……蒸発缶、４３……濃縮晶出缶、４６
……遠心分離機、１１，２２，３２，４０……熱
交換器。

Claims

【特許請求の範囲】

１イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドと
をアルカリ金属水酸化物の存在下に反応させて得
たネオペンチルグリコールとギ酸塩とを含有する
反応生成液を二層分離し、その各々を別途に処理
し、それぞれからネオペンチルグリコールとギ酸
塩を分離回収することを特徴とするネオペンチル
グリコールの製造法。