JP2003104956A - ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法Info
- Publication number
- JP2003104956A JP2003104956A JP2001300946A JP2001300946A JP2003104956A JP 2003104956 A JP2003104956 A JP 2003104956A JP 2001300946 A JP2001300946 A JP 2001300946A JP 2001300946 A JP2001300946 A JP 2001300946A JP 2003104956 A JP2003104956 A JP 2003104956A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isomer mixture
- tri
- dihydroxydiphenylsulfone
- acid
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリヒドロキシトリフェニルジスルホンを、
有用な４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンおよ
び２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンに変化さ
せ、ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物を製
造する方法を提供する。 【解決手段】 トリヒドロキシトリフェニルジスルホ
ン、またはトリヒドロキシトリフェニルジスルホンを含
有するジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物
を、フェノールおよび酸触媒の存在下に加熱することを
特徴とする４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン異性体混合物の製造方法。
有用な４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンおよ
び２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンに変化さ
せ、ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物を製
造する方法を提供する。 【解決手段】 トリヒドロキシトリフェニルジスルホ
ン、またはトリヒドロキシトリフェニルジスルホンを含
有するジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物
を、フェノールおよび酸触媒の存在下に加熱することを
特徴とする４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン異性体混合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン（以下、４，４′−体ともい
う）および２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
（以下、２，４′−体ともいう）からなるジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物を製造する方法に関す
る。
ロキシジフェニルスルホン（以下、４，４′−体ともい
う）および２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
（以下、２，４′−体ともいう）からなるジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】ジヒドロ
キシジフェニルスルホンの生成反応においては、トリヒ
ドロキシトリフェニルジスルホン（以下、トリ体ともい
う）が副生することが多い。このトリ体は、ジヒドロキ
シジフェニルスルホンを精製する際の残渣に多量に含有
されるが、有用性が無く、従来は廃棄物として処理され
てきた。
キシジフェニルスルホンの生成反応においては、トリヒ
ドロキシトリフェニルジスルホン（以下、トリ体ともい
う）が副生することが多い。このトリ体は、ジヒドロキ
シジフェニルスルホンを精製する際の残渣に多量に含有
されるが、有用性が無く、従来は廃棄物として処理され
てきた。
【０００３】本発明は、トリヒドロキシトリフェニルジ
スルホンを、有用な４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンおよび２，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンに変化させ、ジヒドロキシジフェニルスルホン異性
体混合物の製造方法を提供することを目的とする。
スルホンを、有用な４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンおよび２，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンに変化させ、ジヒドロキシジフェニルスルホン異性
体混合物の製造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、トリ体をフェノールと
酸触媒の存在下に加熱することにより、トリ体が４，
４′−体および２，４′−体に変化することを見出し、
本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、トリ体をフェノールと
酸触媒の存在下に加熱することにより、トリ体が４，
４′−体および２，４′−体に変化することを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、下記に示すとおりの
４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物の製造方法を提供するものである。
項１． トリヒドロキシトリフェニルジスルホンを、フ
ェノールおよび酸触媒の存在下に加熱することを特徴と
する４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン異性体混合物の製造方法。項２． トリヒド
ロキシトリフェニルジスルホンを含有するジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物を、フェノールおよび
酸触媒の存在下に加熱することを特徴とする４，４′−
および２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン異性
体混合物の製造方法。
４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物の製造方法を提供するものである。
項１． トリヒドロキシトリフェニルジスルホンを、フ
ェノールおよび酸触媒の存在下に加熱することを特徴と
する４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン異性体混合物の製造方法。項２． トリヒド
ロキシトリフェニルジスルホンを含有するジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物を、フェノールおよび
酸触媒の存在下に加熱することを特徴とする４，４′−
および２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン異性
体混合物の製造方法。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明における原料のトリ体は、
一般式（１）；
一般式（１）；
【０００７】
【化１】
【０００８】で表される。
【０００９】また、原料としてトリ体を含有するジヒド
ロキシジフェニルスルホン異性体混合物を用いることも
できる。ジヒドロキシジフェニルスルホンの異性体とし
ては、４，４′−体および２，４′−体が挙げられる。
この異性体混合物は、ジヒドロキシジフェニルスルホン
の製造において、ジヒドロキシジフェニルスルホン粗製
物として得られるものであってもよい。
ロキシジフェニルスルホン異性体混合物を用いることも
できる。ジヒドロキシジフェニルスルホンの異性体とし
ては、４，４′−体および２，４′−体が挙げられる。
この異性体混合物は、ジヒドロキシジフェニルスルホン
の製造において、ジヒドロキシジフェニルスルホン粗製
物として得られるものであってもよい。
【００１０】原料のトリ体、またはトリ体を含有するジ
ヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物を加熱して
４，４′−体と２，４′−体に変化させる際には、フェ
ノールと酸触媒を存在させる。
ヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物を加熱して
４，４′−体と２，４′−体に変化させる際には、フェ
ノールと酸触媒を存在させる。
【００１１】フェノールの使用量は、原料のトリ体、ま
たはトリ体含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体
混合物に対して２重量倍以下が好ましく、０．１〜１重
量倍がより好ましい。ただし、フェノールが反応試剤と
しても働くため、トリ体に対して０．２３重量倍以上使
用するのが好ましい。
たはトリ体含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体
混合物に対して２重量倍以下が好ましく、０．１〜１重
量倍がより好ましい。ただし、フェノールが反応試剤と
しても働くため、トリ体に対して０．２３重量倍以上使
用するのが好ましい。
【００１２】本発明に用いられる酸触媒としては、ベン
ゼントリスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、クロロベ
ンゼンジスルホン酸、トルエンスルホン酸、フェノール
スルホン酸等の芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸類、メ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸等のフ
ッ素化されていてもよい脂肪族スルホン酸類、ナフィオ
ン等の高分子スルホン酸類、硫酸等の無機酸等が挙げら
れる。中でも、芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸類、無
機酸が好ましく、ベンゼンジスルホン酸、硫酸等がより
好ましい。
ゼントリスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、クロロベ
ンゼンジスルホン酸、トルエンスルホン酸、フェノール
スルホン酸等の芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸類、メ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸等のフ
ッ素化されていてもよい脂肪族スルホン酸類、ナフィオ
ン等の高分子スルホン酸類、硫酸等の無機酸等が挙げら
れる。中でも、芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸類、無
機酸が好ましく、ベンゼンジスルホン酸、硫酸等がより
好ましい。
【００１３】酸触媒の使用量は、原料のトリ体、または
トリ体含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物に対して２０モル％以下が好ましく、１〜１０モル％
がより好ましい。
トリ体含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物に対して２０モル％以下が好ましく、１〜１０モル％
がより好ましい。
【００１４】溶媒は、使用してもしなくてもよい。溶媒
を使用する場合には、例えばスルホラン等の耐熱性かつ
耐酸性の溶媒を使用するのが好ましい。
を使用する場合には、例えばスルホラン等の耐熱性かつ
耐酸性の溶媒を使用するのが好ましい。
【００１５】反応温度は、１６０℃以上が好ましく、１
７０〜２１０℃がより好ましい。必要ならば、加圧状態
で反応を行ってもよい。
７０〜２１０℃がより好ましい。必要ならば、加圧状態
で反応を行ってもよい。
【００１６】反応時間は、特に限定されないが、好まし
くは０．１〜２０時間であり、より好ましくは１〜１０
時間である。
くは０．１〜２０時間であり、より好ましくは１〜１０
時間である。
【００１７】本発明の目的物である４，４′−および
２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物は、原則として実質的にトリ体を含有しない。しかし
ながら、ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物
から４，４′−体または２，４′−体を分離精製するの
に差し障りのない範囲でトリ体を含有してもよい。
２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物は、原則として実質的にトリ体を含有しない。しかし
ながら、ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物
から４，４′−体または２，４′−体を分離精製するの
に差し障りのない範囲でトリ体を含有してもよい。
【００１８】また、トリ体を含む場合であっても、本発
明の方法を繰り返すことにより、実質的にトリ体を含有
しないジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物を
得ることができる。
明の方法を繰り返すことにより、実質的にトリ体を含有
しないジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物を
得ることができる。
【００１９】本発明によって得られた４，４′−および
２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物から、公知の分離精製法により、４，４′−体および
２，４′−体を得ることができる。
２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物から、公知の分離精製法により、４，４′−体および
２，４′−体を得ることができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、トリ体を有用な
４，４′−体および２，４′−体に変化させ、ジヒドロ
キシジフェニルスルホン異性体混合物を製造することが
できる。
４，４′−体および２，４′−体に変化させ、ジヒドロ
キシジフェニルスルホン異性体混合物を製造することが
できる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により、本発明の方法をさらに
具体的、詳細に説明する。
具体的、詳細に説明する。
【００２２】実施例１
トリ体１００ｇ（０．２５モル）に対し、フェノール５
０ｇおよびベンゼンジスルホン酸３ｇ（０．０１モル、
４モル％（対トリ体））を加えて、２００℃で加熱撹拌
した。ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析の
結果、２時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，
４′−体／トリ体＝３３／１３／５４であり、６時間後
の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体／トリ
体＝６４／２１／１５であり、９時間後の組成（重量
比）は４，４′−体／２，４′−体／トリ体＝７０／２
２／８であった。
０ｇおよびベンゼンジスルホン酸３ｇ（０．０１モル、
４モル％（対トリ体））を加えて、２００℃で加熱撹拌
した。ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析の
結果、２時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，
４′−体／トリ体＝３３／１３／５４であり、６時間後
の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体／トリ
体＝６４／２１／１５であり、９時間後の組成（重量
比）は４，４′−体／２，４′−体／トリ体＝７０／２
２／８であった。
【００２３】実施例２
４，４′−体／２，４′−体／トリ体＝７５／１３／１
２（重量比）のトリ体含有ジヒドロキシジフェニルスル
ホン異性体混合物１００ｇ（０．３８モル）に対し、フ
ェノール５０ｇおよび９８％硫酸３ｇ（０．０３モル、
８モル％（対異性体混合物））を加えて、２００℃で加
熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、２時間後の組成（重
量比）は４，４′−体／２，４′−体／トリ体＝７５／
１９／６であり、６時間後の組成（重量比）は４，４′
−体／２，４′−体／トリ体＝７４／２４／２であり、
９時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−
体／トリ体＝７４／２５／１であった。
２（重量比）のトリ体含有ジヒドロキシジフェニルスル
ホン異性体混合物１００ｇ（０．３８モル）に対し、フ
ェノール５０ｇおよび９８％硫酸３ｇ（０．０３モル、
８モル％（対異性体混合物））を加えて、２００℃で加
熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、２時間後の組成（重
量比）は４，４′−体／２，４′−体／トリ体＝７５／
１９／６であり、６時間後の組成（重量比）は４，４′
−体／２，４′−体／トリ体＝７４／２４／２であり、
９時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−
体／トリ体＝７４／２５／１であった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 山本 洋之
和歌山県和歌山市小雑賀３丁目４番77号
小西化学工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC27 AC62 BA66 BB23
BC10 BC11 BC19 BC34 TA02
TB13
4H039 CA80 CD60
Claims (2)
- 【請求項１】 トリヒドロキシトリフェニルジスルホン
を、フェノールおよび酸触媒の存在下に加熱することを
特徴とする４，４′−および２，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン異性体混合物の製造方法。 - 【請求項２】 トリヒドロキシトリフェニルジスルホン
を含有するジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合
物を、フェノールおよび酸触媒の存在下に加熱すること
を特徴とする４，４′−および２，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300946A JP2003104956A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
| DE60228285T DE60228285D1 (de) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Verfahren zur herstellung einer mischung von dihydroxydiphenylsulfonisomeren |
| PCT/JP2002/009918 WO2003029203A1 (fr) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Procede de production d'un melange d'isomeres de dihydroxydiphenylsulfone |
| US10/490,754 US6861562B2 (en) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Process for producing mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers |
| KR1020047004294A KR100888665B1 (ko) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법 |
| EP02775234A EP1431283B1 (en) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Process for producing mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers |
| CNB028184106A CN1263737C (zh) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | 二羟基二苯砜异构体混合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300946A JP2003104956A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104956A true JP2003104956A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=19121436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001300946A Pending JP2003104956A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6861562B2 (ja) |
| EP (1) | EP1431283B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003104956A (ja) |
| KR (1) | KR100888665B1 (ja) |
| CN (1) | CN1263737C (ja) |
| DE (1) | DE60228285D1 (ja) |
| WO (1) | WO2003029203A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113651736A (zh) * | 2021-08-21 | 2021-11-16 | 九江中星医药化工有限公司 | 一种连续快速制备双酚s的方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116446A (ja) * | 1974-02-20 | 1975-09-11 | ||
| JPS6136253A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-20 | Nikka Chem Ind Co Ltd | ４，４’−ジヒドロキシジフエニルスルホンの製造法 |
| JPS6150958A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 |
| JPS6293270A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-28 | アモコ コ−ポレ−シヨン | ４，４’−ジヒドロキシジフエニルスルホンを合成する方法 |
| JPH03206074A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-09 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | 高純度４，４’―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| JPH06107622A (ja) * | 1992-06-12 | 1994-04-19 | Nikka Chem Co Ltd | ２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 |
| JPH06107623A (ja) * | 1992-06-12 | 1994-04-19 | Nikka Chem Co Ltd | 高純度２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4996367A (en) * | 1989-12-20 | 1991-02-26 | Amoco Corporation | Process for making 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone |
| DE69031272T2 (de) | 1989-12-29 | 1998-03-26 | Konishi Chem Ind | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dihydroxydiphenylsulfon |
| US5399772A (en) | 1993-05-31 | 1995-03-21 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Method of producing A 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone |
| JP2960869B2 (ja) | 1995-07-25 | 1999-10-12 | 日華化学株式会社 | 高純度２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| JP3890387B2 (ja) | 1996-07-12 | 2007-03-07 | 小西化学工業株式会社 | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| JP3486633B2 (ja) | 1996-11-15 | 2004-01-13 | 小西化学工業株式会社 | ２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製法 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001300946A patent/JP2003104956A/ja active Pending
-
2002
- 2002-09-26 CN CNB028184106A patent/CN1263737C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-26 WO PCT/JP2002/009918 patent/WO2003029203A1/ja active IP Right Grant
- 2002-09-26 EP EP02775234A patent/EP1431283B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-26 KR KR1020047004294A patent/KR100888665B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-26 DE DE60228285T patent/DE60228285D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-26 US US10/490,754 patent/US6861562B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116446A (ja) * | 1974-02-20 | 1975-09-11 | ||
| JPS6136253A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-20 | Nikka Chem Ind Co Ltd | ４，４’−ジヒドロキシジフエニルスルホンの製造法 |
| JPS6150958A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製法 |
| JPS6293270A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-28 | アモコ コ−ポレ−シヨン | ４，４’−ジヒドロキシジフエニルスルホンを合成する方法 |
| JPH03206074A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-09 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | 高純度４，４’―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| JPH06107622A (ja) * | 1992-06-12 | 1994-04-19 | Nikka Chem Co Ltd | ２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 |
| JPH06107623A (ja) * | 1992-06-12 | 1994-04-19 | Nikka Chem Co Ltd | 高純度２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113651736A (zh) * | 2021-08-21 | 2021-11-16 | 九江中星医药化工有限公司 | 一种连续快速制备双酚s的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1431283B1 (en) | 2008-08-13 |
| US20040242935A1 (en) | 2004-12-02 |
| KR20040035882A (ko) | 2004-04-29 |
| CN1263737C (zh) | 2006-07-12 |
| EP1431283A4 (en) | 2006-03-01 |
| EP1431283A1 (en) | 2004-06-23 |
| DE60228285D1 (de) | 2008-09-25 |
| KR100888665B1 (ko) | 2009-03-13 |
| CN1556794A (zh) | 2004-12-22 |
| US6861562B2 (en) | 2005-03-01 |
| WO2003029203A1 (fr) | 2003-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004238311A (ja) | 多環式芳香族炭素系固体強酸 | |
| JP2003104956A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 | |
| FR2685221A1 (fr) | Procede et catalyseur pour la preparation de bisphenols. | |
| JP4930668B2 (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 | |
| WO2003029204A1 (fr) | Procede pour produire un melange d'isomeres de dihydroxydiphenylsulfone | |
| WO2006006414A1 (ja) | ２－アダマンタノンの製造方法 | |
| Hirano et al. | Alumina: an efficient and reusable catalyst for the oxidative coupling of thiols with DMSO | |
| JP2003104954A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 | |
| WO1991004245A1 (en) | Process for preparing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
| JPH082863B2 (ja) | 高純度４，４´―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造法 | |
| JP5307149B2 (ja) | ヨード化芳香族化合物の製造方法 | |
| JP2013521248A (ja) | ４−クロロベンゼンスルホン酸及び４，４’−ジクロロジフェニルスルホンの製造法 | |
| JPH09165366A (ja) | 芳香族スルホンの製造方法 | |
| JP4053602B2 (ja) | フッ素化されたアルキルチオシアナートプロセス | |
| RU2800857C1 (ru) | Способ получения перфтор-4-(фторсульфонил)бутилвинилового эфира | |
| KR101469497B1 (ko) | 3-아미노-6-클로로톨루엔-4-설폰산의 제조방법 | |
| JP2501603B2 (ja) | α−メチルスチレンの製造法 | |
| CN1039408C (zh) | 甲氧滴滴涕的制备方法 | |
| JPH1087620A (ja) | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製法 | |
| US20020038049A1 (en) | Sulphonation process and novel sulphonated compounds | |
| JPH09143149A (ja) | 芳香族スルホンの製造方法 | |
| JPH0776533A (ja) | α−メチルスチレン類の不飽和二量体の製造法 | |
| JPH0459309B2 (ja) | ||
| JPH07101913A (ja) | アミノ・ジフェニルエーテルの製造方法 | |
| JPH06293720A (ja) | アミノ・ジフェニルエーテルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080912 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110906 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111104 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120221 |