JPS61500555A - コポリエ−テルイミドの製造方法 - Google Patents
コポリエ−テルイミドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
コポリエーテルイミドの製造方法
発明の背景
ポリエーテルイミドはツー−ティング、フィルムおよび成形品のような様々な用
途に有用なポリマーの一群を成している。 典型的な場合これらのコポリマーは
、溶媒の存在下かまたは溶融重合により、ジアミン7種と二無水物/種以上との
反応で製造される。
米国特許第3977、t413号(タケコシ(T akekosh i )ら)
に記載の方法では、ポリエーテルイミドはフェノール系溶媒中の芳香族ビス(エ
ーテル無水物)7種とジアミン7種との反応によって製造される。 得られたも
のは、電線被覆用エナメルとして直接使用することができ、また別の場合には処
理してポリマーを分離することができる、前記フェノール中のポリマー浴液であ
る。
有機ジアミン7種と、ビスフェノールニ無水物/種と、二無水物コモノマー7種
たとえばピロメリト酸、イオウまたはペンゾフェノンニ無水物との混合物からコ
ポリエーテルイミドを製造する方法が米国特許第3.9.!”!、θ?3号(ウ
ィリアムス(Wi II iams )ら)に記載されている。 その手順では
基本的に1溶液重合を用いるならば約/θθ〜約2!O℃、また溶融重合を利用
するならば200〜り00°G の反応温度が使用される。 共反応体の添加順
序に関する臨界的意義は何ら開示されておらず、実施例に示されているように成
分は全て重合が始まる前に反応混合物中に含まれている。
二無水物とジアミンを最初の反応混合物に加えて重合を開始し、完了するまで進
行させると、得られるコポリエーテルイミドは成形した際、特にコモノマーの二
無水物をjモルチより多く含有していると、完全には透明でないことが実験によ
って示された。 この光学的透明性が減少していることは、このコポリマーを完
全な透明性が重大な要件となる産業上商業上の目的用とするのに不利となる。
発明の導入
ここに1透明性の高いポリマーと、比較的低いメルトインデックスを含めて良好
な物理的特性とをもたらすコポリエーテルイミドの新規な製造手順が発見された
。 この手順すなわち方法は、二無水物7種とジアミン7種との重合を少なくと
も70先の温度で開始させ、その後重合が完了し℃いくにつれて二無水物をさら
に追加することを含む。 添加の順序は重要である。 もし全ての共反応体を上
記順序ではなく単に出発混合物に一緒に添加すると、得られるコポリエーテルイ
ミドは特徴的に低い透明性を有し、しかもメルトインデックスは高めである(こ
れは通常、分子量が小さめであって成形後あまり強靭ではないということを意味
する)ということが比較研究によって示されている。
発明の説明
したがって本発明はその最も広い面において、(a) (1)式:
(式中2は二価の7リーレンである)の二無水物と、(2)式:
%式%()
(式中Rは二価の有機基である)のジアミンとの反応混合物を用意し、
(b) この反応混合物を少なくとも100”C,の温度に加熱して重合を開始
させ、
(C) この反応混合物に式:
(1い゛上記のものの任意の混合物
の二無水物を加え、その間反応混合物を少なくとも100℃の温度に加熱し続け
、こうしてポリエーテルイミドを生成する
ことからなる方法による、ランダムな繰返し単位を有するコポリエーテルイミド
の製造にある。
反応は700〜.2J−0℃の温度で行うことができるが、通常このプロセスは
少なくとも/2ぴCの温度で実施され、約720〜約200”Cが好ましい。
上記式I内の化合物の好ましい具体例は、2が次のいずれかであることができる
ものである。
CH5CHs CHs
C)(、CH3CH3Br Br CH5CH,CH5、CH3Br Br C
H5B(Br
別の好ましい化合物はZが次式であるものである。
−8−のような二価の基であり、Cはθまたは/であり、yは/〜!の整数であ
る。
式I内に入る特定の化合物の例は次のものを包含する。
2.2−ビスC4t−<2.3−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プロパン
ニ無水物、
グ、グービス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテルニ無水物
、
7.3−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼンニ無水物、
グ、l−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィドニ無水
物、
/、タービス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼンニ無水物、
g、 4t’−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホンニ
無水物、
2.2−ビス(¥ −(3,g−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プロパン
ニ無水物、
り、り′−ビス(3,クージカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテルニ無水
物、
り、り′−ビス(3,クージカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィドニ無
水物、
/、3−ビス< j、 y−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼンニ無水物、
/、クービス(3,タージカルボキシフェノキシ)べンゼンニ無水物、
り、り′−ビス(3,クージカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホンニ無水
物、および
’l−<2.3−ジカルボキシフェノキシ) −&’−(3,4t−ジカルボキ
シフェノキシ)ジフェニル−2,3−プロパンニ無水物。
式■内の有用なジアミンは特に、Rが(1)炭素原子を6〜2θ個有する芳香族
炭化水素基およびハロゲン化誘導体、(2)炭素原子を2〜20個有するアルキ
レンおよびシクロアルキレン基、(3)末端がc2〜8アルキレンで停止したポ
リジオルガノシロキサン、ならびに(4)式ニ
−CxH2X−(ただしXは/〜!の整数である)の中から選択され、mはOま
たは/である〕の二価の基から成る群から選択された二価の有機基であるもので
ある。
上記弐■内に入り本発明の実施に有用なジアミンの例は次のものである。
m−フェニレンジアミン、
p−フェニレンジアミン、
g、g’−ジアミノジフェニルプロパン、グ、l−ジアミノジフェニルメタン、
ベンジジン、
<t、tl−ジアミノジフェニルスルフィド、り、41′−ジアミノジフェニル
スルホン、2、クービス(β−アミノ−1−ブチル)トルエン、ビス(p−β−
アミノ−1−ブチルフェニル)エーテル、
ビス(p−β−メチル−〇−アミノペンチル)べ/、3−ジアミノ−グーイソプ
ロピルベンゼン、/、2−ビス(3−ジアミノ−グーイソプロピルベンゼン、
m−キシリレンジアミン、
p−キシリレンジアミン、
コ、ダージアミノトルエン、
2、乙−ジアミノトルエン、
ビス(グーアミノシクロヘキシル)メタン、3−メチルへブタメチレンジアミン
、
り、クージメチルへブタメチレンジアミン、2、//−ドデカンジアミン1
.2.2−ジメチルプロピレンジアミン、オクタメチレンジアミン、
3″−メトキシヘキサメチレンジアミン、2、!−ジメチルへキサメチレンジア
ミン、;、!−ジメチルへブタメチレンジアミン、3−メチルへブタメチレンジ
アミン、
!−メチルノナメチレンジアミン、
/、クーシクロヘキサンジアミン、
Δ/2−オクタデカンジアミン、
ビス(3−7ミノプロビル)スルフィド、N−メチル−ビス(3−アミノプロピ
ル)アミン、ヘキサメチレンジアミン、
ヘプタメチレンジアミン、
ノナメチレンジアミン、
デカメチレンジアミン、
ビス(3−7ミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、および
ビス(グーアミノブチル)テトラメチルジシロキサン。
反応は7種の溶媒または混和性溶媒2種以上の混合物中で行うのが好ましい。
クレゾール、トルエン、シクロヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン等のよう
な比較的低沸点の液体が、使用し得るこれら溶媒の例である。
工程(C)で使われる第二の二無水物は、2つに特に3つ以上に分けて反応混合
物に添加するのが好ましいが、必らずというわけではない。
実質的に等モル割合の共反応体を用い得る。 あるいは、これらの量をジアミン
各モルに対して二無水物(総量)θ!〜20モルの間で変えることができる。
反応を容易にするには反応混合物をかき混ぜると有利であり、これは通常のデザ
インの機械的ミキサーを使用して行い得る。
反応時間は、温度、攪拌の度合、添加速度および特定の反応体の性質ならびにそ
の他のファクターに応じて通常的θ!〜約20時間で変わる。
反応の停止とポリマー鎖長の調整は、反応混合物中に連鎖停止用化合物、たとえ
ばアミン類、フタル酸またはフタル酸無水物を用いることで達成することができ
る。 連鎖停止剤(またはチェインストッパーともいわれる)は出発混合物中に
入れておくと好ましい。
約t〜約!00個の繰り返し単位をもつポリエーテルイミドが好ましく、こうす
るためKは少量で有効量のチェインストッパーを使用するのが望ましい。
反応完了に除して、反応混合物を高真空蒸留して溶媒(2種以上のこともある)
およびその他の揮発性物質全てを除去することによってコポリエーテルイミドを
回収し得る°。 または、この混合物を反溶剤たとえばメタノールに注いでポリ
マーの沈殿を起こさせて回収してもよい。
コポリエーテルイミドはフィルム、コーティング組成物の成分、および成形材料
として有用である。
これらは透明度が高い故に、医療機器や良好な光学的透明性を有するガラス質材
料を必要とする部品の製造に特に有用である。
特定具体例の説明
次の実施例で本発明を例示する。 これらの実施例は好ましいまたは最良の態様
を示そうとするものであるが、別に本発明の範囲に対する限定と考えるべきでは
ない。
実施例 /
700ガロンの反応容器に2.2−ビス(グー(2,3−ジカルボキシフェノキ
シ)フェニル)プロパンニ無水物を200ポンド、フタル酸無水物を!92;/
、およびナトリウムフェニルホスフィネー、トを27&入れた。
混合物を20〜30分かき混ぜ、その後メタフェニレンジアミンを!θ♂グポン
ド加えた。 温度を720〜八2.2’Cに上げ、縮合物を反応容器全体から集
め、廃棄ドラムに流し出した。
加熱時間中反応容器上の装填ポットにピロメリト酸二無水物2θ0/ポンドを配
置しておいた。 所望の温度に到達したところで、装填ポットをj psigの
窒素で加圧した。 装填バルブを!秒間間いてピロメリト酸二無水物の総量の約
//!を反応容器中に入れた。
この操作をさらにグ回繰り返してピロメリト酸二無水物を全部加えた。 次に、
オルトジクロロベンゼン60ポンドを段階的に反応容器に加え、温度な/6先に
上げてそこで7〜2時間維持した。 得られたコポリエーテルイミドを、揮発物
の高温高真空蒸留により、回収した。 このものはガラス転移温度(Tg )が
235℃で次式:
と次式:
実施例 2
実施例/の手順を少し変えて用い1.2.2−ビス(4t−<2.3−ジカルボ
キシフェノキシ)フェニル)プロパンニ無水物、ピロメリト酸二無水物(PMD
A )およびm−フェニレンジアミンから誘導されたコポリエーテルイミドを製
造した。 ただし、コポリエーテルイミド中のピロメリト酸二無水物の量は下の
表に示したように変えた。 これらのポリマーを押し出し、射出成形して試験棒
にした。 結果を表に示す。
Tg、℃ 、2M 23! 2/7
加熱加熱変温℃
アニール後、2乙4tpsi、%“ コ、2.2 −− 2/乙未アニール、J
グルS j + y′’ コ03 2/θ /9ざメルトインデックス、J7/
”C−−θ! 3グざ曲げ弾性率、psi
2t℃ グア2ρθOグア乞000グg400093℃ 3tO,000393
,0θ0 3741,000/7乙℃ 3/9,00θ −−3770θ020
0’C,29200030Z7J−0263,000曲げ強さ、psi
2t℃ 2乙70θ 22ρ0θ 2乙oo。
93°C/1..360 /7,000 /l、/20/7乙’C9,390−
−9,260
20θ℃ 乙/20 乙、9!7 晩ノθ(11m−クレゾール中で製造。
(2) 0−ジクロロベンゼン中で製造。
(3)0−ジクロロベンゼン中でPMDAを用いずに製造。
成分は全て同時に反応容器に装填。
注目すべきことにコントロールのメルトインデックスはずっと大きい。 これは
ポリマーの分子量がより低いことを示している。 このようなポリマーは表示し
た他の2種(それぞれ10チPMDAと2θチPMDA )より望ましくない。
これら他の2種はメルトインデックスがより低めであり、これに付随して分子
量がより高<、シたがって表示したように成形後の曲げ特性がより良好になる。
実施例 3
2.2−ビスC¥−C,2,3−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プロパン
ニ無水物9μ<19g、フタル酸無水物Z乙乙gおよびベンゾホスホン酸ナトリ
ウム02二gを反応容器に入れ、得られた混合物を、20〜30分間攪ffし、
その間メターフェニレンジアミンを2’!!2/ 9加えた。 温度を730°
Cに上げ、反応容器全体の縮合物を集めて流し切った。 温度が73θ℃に到達
した後、反応容器を窒素によってjpsigK加圧し、ベンゾフェノン−ter
t−二無水物/’l/、’73&を数回に分けて加えた。 添加が完了した後、
オルト−ジクロロベンゼンを/660 ml加え、温度を/6先に上げてそこで
7〜2時間保った。 得られたコポリエーテルイミドを回収した。
止揚の特許は全て引用により本明細書中に包含する。
上記開示に照らし本発明の他の修正および変形が可能である。 したがって、記
載した特定具体例において添付の請求の範囲に定義した本発明の範囲内に入る変
更をなし得るものと理解すべきである。
国際調査報告
:、::X三:< TO:’、:= ::、:=z、’a=:こ::ン、−==
==+三 R=?CP、T O;+?NTEP=siaT:C)+AL 、’p
?’L:C:AT!ON No、 ?CTz’US l?;0L976 (三A
=、=z)’:ha Europeai ?at=r+セ O?ff1ce
is in rho way Li1bLa :o= t:asapartic
ulars vhzch a:a 1e=eLy gtyii for t、h
e pqrposa ofi;’1!Orma ti口n。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.(a)(1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Zは二価のアリーレンである)の二無水物と、 (2)式: H2N−R−NH2 (式中、Rは炭化水素基から成る群から選択される二価の有機基である)のジア ミンと からなる反応混合物を準備し、 (b)反応混合物を少なくとも100゜Cの温度に加熱して重合を開始させ、 (C)反応混合物に、式: ▲数式、化学式、表等があります▼(i)または、▲数式、化学式、表等があり ます▼(ii)または、▲数式、化学式、表等があります▼(iii)または、 (iv)前記のいずれかの混合物 の二無水物を添加し、その間反応混合物を少なくとも100゜Cの温度に加熱し 続け、これによりポリエーテルイミドを生成させる ことからなるコポリエーテルイミドの製造方法。 2.少なくとも120゜Cの温度で反応を行うことを特徴とする請求の範囲第1 項に記載の方法。 3.約120〜約200゜Cの温度で反応を行うことを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の方法。 4.工程(a)で添加する二無水物が式:▲数式、化学式、表等があります▼ を有する2・2−ビス(4−(2.3−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プ ロパン二無水物であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の方法。 5.ジアミンがメタ−フェニレンジアミンであることを特徴とする請求の範囲第 4項に記載の方法。 6.工程(c)で添加する二無水物がピロメリト酸二無水物であることを特徴と する請求の範囲第5項に記載の方法。 7.工程(c)で添加する二無水物がベンゾフェノン−tert−二無水物であ ることを特徴とする請求の範囲第5項に記載の方法。 8.有機溶媒中で反応を行うことを特徴とする請求の範囲第1項に記載の方法。 9.溶媒がオルト−ジクロロベンゼンであることを特徴とする請求の範囲第8項 に記載の方法。 10.工程(c)にやいて二無水物を3個以上の別々の部分に分けて添加するこ とを特徴とする請求の範囲第1項に記載の方法。 11.連鎖停止用化合物を存在させて反応を行うことを特徴とする請求の範囲第 1項に記載の方法。 12.連鎖停止剤がフタル酸無水物であることを特徴とする請求の範囲第11項 に記載の方法。 13.請求の範囲第1項の方法によって生成されたコポリエーテルイミド。 14.請求の範囲第6項の方法によって生成されたコポリェーデノレイミド。 15希求の鯛第噸の方灘よって生成されたコポリエーテルイミド。 16.請求の範囲第10項の方法によって生成されたコポリエーテルイミド。 17.請求の範囲第12項の方法によって生成されたコポリエーテルイミド。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/558,176 US4504650A (en) | 1983-12-05 | 1983-12-05 | Copolyetherimides and process of preparation |
US558176 | 1983-12-05 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61500555A true JPS61500555A (ja) | 1986-03-27 |
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ID=24228500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59504360A Pending JPS61500555A (ja) | 1983-12-05 | 1984-12-04 | コポリエ−テルイミドの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
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US (1) | US4504650A (ja) |
EP (1) | EP0165299A1 (ja) |
JP (1) | JPS61500555A (ja) |
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