JPS6147718A - 放射線硬化型樹脂 - Google Patents
放射線硬化型樹脂Info
- Publication number
- JPS6147718A JPS6147718A JP17061584A JP17061584A JPS6147718A JP S6147718 A JPS6147718 A JP S6147718A JP 17061584 A JP17061584 A JP 17061584A JP 17061584 A JP17061584 A JP 17061584A JP S6147718 A JPS6147718 A JP S6147718A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- phenol
- radiation
- acrylic acid
- curable
- Prior art date
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- Granted
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は紫外線あるいは電子線等の放射線により硬化し
て強固な塗膜を与える放射線硬化型樹脂に関するもので
ある。
て強固な塗膜を与える放射線硬化型樹脂に関するもので
ある。
従来例の構成とその問題点
近年、紫外線や電子線等放射線で硬化する樹脂が多く市
販されている。これらの樹脂は従来の熱硬化型樹脂に比
して極めて短時間で硬化し、かつ、優れた性質を示すた
め広く使用されるに至っている。しかし、これら樹脂の
多くはアクリレートあるいはメタクリレート、アリレー
ト等のエステルであり、あるいはポリエステル樹脂であ
るため、耐薬品性、耐溶剤性に劣り使用範囲が限定され
たり、あるいは耐熱性に劣る等の問題点を有している。
販されている。これらの樹脂は従来の熱硬化型樹脂に比
して極めて短時間で硬化し、かつ、優れた性質を示すた
め広く使用されるに至っている。しかし、これら樹脂の
多くはアクリレートあるいはメタクリレート、アリレー
ト等のエステルであり、あるいはポリエステル樹脂であ
るため、耐薬品性、耐溶剤性に劣り使用範囲が限定され
たり、あるいは耐熱性に劣る等の問題点を有している。
また、これら樹脂は一般的に表面硬度がフェノール系樹
脂等の表面硬度の優れた樹脂に比較すると劣り、意識的
に特に硬くした場合は密着性や可とり性が悪くなり、な
おかつ低分子量の化合物を使用するため、塗料とした場
合のレベリング性が悪い等の欠点を有している。一方で
フェノール樹脂、キシレン樹脂等はよく知られているよ
うに硬化に高温長時間を要するという欠点を有している
。
脂等の表面硬度の優れた樹脂に比較すると劣り、意識的
に特に硬くした場合は密着性や可とり性が悪くなり、な
おかつ低分子量の化合物を使用するため、塗料とした場
合のレベリング性が悪い等の欠点を有している。一方で
フェノール樹脂、キシレン樹脂等はよく知られているよ
うに硬化に高温長時間を要するという欠点を有している
。
発明の目的
本発明の目的は紫外ａあるいは電子線等の放射線で短時
間で硬化して優れた表面硬度や密着性を示し、かつ従来
の放射線硬化型樹脂にばみられない著しい耐熱性と耐溶
剤性を有する樹脂を提供することである。
間で硬化して優れた表面硬度や密着性を示し、かつ従来
の放射線硬化型樹脂にばみられない著しい耐熱性と耐溶
剤性を有する樹脂を提供することである。
発明の構成
この目的を達成するために本発明は、フェノ〜ル変性キ
シレン樹脂の水酸基またはメチロール基を、アクリル酸
またはメタクリル酸エステル化したものである。
シレン樹脂の水酸基またはメチロール基を、アクリル酸
またはメタクリル酸エステル化したものである。
本発明にかかる放射線硬化樹脂は、紫外線、赤外線ある
いは電子線によって短時間で硬化し、実施例に示すよう
に、平滑でかつ表面硬度の高い塗膜を与え、特に塗料用
樹脂として好適である。また、本樹脂は一般塗料用とし
て好ましいだけでなく、磁気記録媒体用の塗料に用いる
と磁性粉の分散に顕著な効果を表す。このために、電子
線硬化型の磁性インキへの添加用樹脂としても最適であ
る０ 実施例の説明 以下、実施例により説明する。
いは電子線によって短時間で硬化し、実施例に示すよう
に、平滑でかつ表面硬度の高い塗膜を与え、特に塗料用
樹脂として好適である。また、本樹脂は一般塗料用とし
て好ましいだけでなく、磁気記録媒体用の塗料に用いる
と磁性粉の分散に顕著な効果を表す。このために、電子
線硬化型の磁性インキへの添加用樹脂としても最適であ
る０ 実施例の説明 以下、実施例により説明する。
（実施例１）
温度計、かきまぜ機を設けたフラスコに、市販のフェノ
ール変性キシレン樹脂（松下電工（株）製Ｊ−１ｏｏｏ
）にインホロンを、重量比１：１になるように加え、フ
ェノール変性キシレン樹脂に含まれるメタノールを減圧
除去する。メタノールを除いた樹脂に、アクリル酸を、
重量比約５：３、になるように加え、またＰ−）ルエン
スルホン酸を、樹脂の固型分に対して、０．３％加え、
減圧で６０℃±１℃で６時間反応する。反応後、減圧で
未反応のアクリル酸を除去し、エステル溶液を得る。
ール変性キシレン樹脂（松下電工（株）製Ｊ−１ｏｏｏ
）にインホロンを、重量比１：１になるように加え、フ
ェノール変性キシレン樹脂に含まれるメタノールを減圧
除去する。メタノールを除いた樹脂に、アクリル酸を、
重量比約５：３、になるように加え、またＰ−）ルエン
スルホン酸を、樹脂の固型分に対して、０．３％加え、
減圧で６０℃±１℃で６時間反応する。反応後、減圧で
未反応のアクリル酸を除去し、エステル溶液を得る。
ここに得られた樹脂め赤外線吸収スペクトルを第１図に
、市販フェノール変性キシレン樹脂（松下電工（株）製
Ｔ−１ｏｏｏ）の同スペクトルを第２図に示す。
、市販フェノール変性キシレン樹脂（松下電工（株）製
Ｔ−１ｏｏｏ）の同スペクトルを第２図に示す。
同スペクトルにおける１ ４０’５ ｃｍ−’の吸収が
ビニルの吸収である。
ビニルの吸収である。
ここに得られた溶液にベンゾインエテルエーテルを樹脂
に対して２％添加し、２６μのドクターブレードを用、
いてアルミナ基板上に塗布し、乾燥した後、１２０ Ｗ
／ｃｒｎのエネルギーの高圧水銀灯から１０ｍの距離
で３０秒間照射した。ここに得られた塗膜は、非常に平
滑で６Ｈの鉛筆硬度を示す硬いものであった。これを、
３６０℃の半田に１０秒間浸したところ、褐色に変化し
たのみで、塗膜のはがれや亀裂等は見られなかった。ま
た、これをトリクレン中で超音波洗浄しても異゛常はみ
られなかった。比較のため、市販の紫外線硬化樹脂につ
いて３５Ｃ）Ｃ半田浸し試験をしたところ、樹脂が分解
して、ガスを発生した。また、トリクレン中で超音波洗
浄したところ、表面硬度の低下がみられた。
に対して２％添加し、２６μのドクターブレードを用、
いてアルミナ基板上に塗布し、乾燥した後、１２０ Ｗ
／ｃｒｎのエネルギーの高圧水銀灯から１０ｍの距離
で３０秒間照射した。ここに得られた塗膜は、非常に平
滑で６Ｈの鉛筆硬度を示す硬いものであった。これを、
３６０℃の半田に１０秒間浸したところ、褐色に変化し
たのみで、塗膜のはがれや亀裂等は見られなかった。ま
た、これをトリクレン中で超音波洗浄しても異゛常はみ
られなかった。比較のため、市販の紫外線硬化樹脂につ
いて３５Ｃ）Ｃ半田浸し試験をしたところ、樹脂が分解
して、ガスを発生した。また、トリクレン中で超音波洗
浄したところ、表面硬度の低下がみられた。
次にこの溶液をその′１ま鉄板上に５０μ塗布。
乾燥した後、１６５ＫｅＶのエネルギーの一電子線を１
０Ｍｒａｃｌ照射したところ、７Ｈの鉛筆硬度を有する
硬い塗膜が得られた。この塗膜はその後１９０℃で６分
間ポストキュアすることにより鉛筆硬度が９Ｈまで上昇
した。
０Ｍｒａｃｌ照射したところ、７Ｈの鉛筆硬度を有する
硬い塗膜が得られた。この塗膜はその後１９０℃で６分
間ポストキュアすることにより鉛筆硬度が９Ｈまで上昇
した。
（実施例２）
実施例１において、アクリル酸にかえて、メタクリル酸
を使用し、６０℃±１℃で６時間反応させる。本樹脂の
赤外吸収スペクトルを第３図に示す０ ここに得られた溶液にベンゾインエチルエーテルを固型
分に対して２％添加し、アルミナ基板上に塗布、乾燥の
後、３０秒間紫外線照射したところ、６Ｈの鉛筆硬度を
有する塗膜が得られた。この塗膜も３５０℃の半田浸し
試験において、はがれや、亀裂等を生ずることはなかっ
た。
を使用し、６０℃±１℃で６時間反応させる。本樹脂の
赤外吸収スペクトルを第３図に示す０ ここに得られた溶液にベンゾインエチルエーテルを固型
分に対して２％添加し、アルミナ基板上に塗布、乾燥の
後、３０秒間紫外線照射したところ、６Ｈの鉛筆硬度を
有する塗膜が得られた。この塗膜も３５０℃の半田浸し
試験において、はがれや、亀裂等を生ずることはなかっ
た。
次に、この溶液を鉄板上に塗布、乾燥した後、１ｅｓＫ
ｅＶの電子線を１０Ｍｒａｃｌ照射したところ、８Ｈの
鉛筆硬度を有する硬い塗膜が得られた。この塗膜はその
後１９０℃で６分間ポストキュアすることにより、鉛筆
塵が９Ｈ以上に上昇した。
ｅＶの電子線を１０Ｍｒａｃｌ照射したところ、８Ｈの
鉛筆硬度を有する硬い塗膜が得られた。この塗膜はその
後１９０℃で６分間ポストキュアすることにより、鉛筆
塵が９Ｈ以上に上昇した。
また、この溶液を紙基材フェノール樹脂板上に塗布、乾
燥し、電子線照射して硬化した塗膜も８Ｈの鉛筆硬度を
示し、セロテープ剥離（基盤目）テストにおいて１００
％の密着性を示した。
燥し、電子線照射して硬化した塗膜も８Ｈの鉛筆硬度を
示し、セロテープ剥離（基盤目）テストにおいて１００
％の密着性を示した。
発明の効果
以上のように、本発明にかかる放射線硬化型樹脂は、各
種放射線によシ硬化して、従来の同種樹脂にない表面硬
さと耐溶剤性と耐熱性を有し、かつ平面性と密着性にす
ぐれた塗膜を与えるものであシ、産業上の効果大なるも
のである。
種放射線によシ硬化して、従来の同種樹脂にない表面硬
さと耐溶剤性と耐熱性を有し、かつ平面性と密着性にす
ぐれた塗膜を与えるものであシ、産業上の効果大なるも
のである。
第１図は本発明にかかる放射線硬化型樹脂のうち、アク
リル酸でエステル化したものの赤外線分光分析における
透過率を示す図、第２図は市販のフェノール変性キシレ
ン樹脂の赤外線分光分析における透過率を示す図、第３
図は本発明にかかる放射線硬化型樹脂のうち、メタクリ
ル酸でエステル化したものの赤外線分光分析における透
過率を示す図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１１名第
１図 液曇→ 第２図 洟４−ａ−
リル酸でエステル化したものの赤外線分光分析における
透過率を示す図、第２図は市販のフェノール変性キシレ
ン樹脂の赤外線分光分析における透過率を示す図、第３
図は本発明にかかる放射線硬化型樹脂のうち、メタクリ
ル酸でエステル化したものの赤外線分光分析における透
過率を示す図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１１名第
１図 液曇→ 第２図 洟４−ａ−
Claims (1)
- フェノール変性キシレン樹脂の水酸基またはメチロール
基を、アクリル酸またはメタクリル酸エステル化してな
ることを特徴とする放射線硬化型樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17061584A JPS6147718A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | 放射線硬化型樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17061584A JPS6147718A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | 放射線硬化型樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147718A true JPS6147718A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0564165B2 JPH0564165B2 (ja) | 1993-09-14 |
Family
ID=15908144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17061584A Granted JPS6147718A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | 放射線硬化型樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147718A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020037651A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | （メタ）アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、及び硬化物 |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP17061584A patent/JPS6147718A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020037651A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | （メタ）アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、及び硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0564165B2 (ja) | 1993-09-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |