JPS601209A - 放射線硬化型樹脂 - Google Patents
放射線硬化型樹脂Info
- Publication number
- JPS601209A JPS601209A JP10952883A JP10952883A JPS601209A JP S601209 A JPS601209 A JP S601209A JP 10952883 A JP10952883 A JP 10952883A JP 10952883 A JP10952883 A JP 10952883A JP S601209 A JPS601209 A JP S601209A
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- JP
- Japan
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- resin
- radiation
- coating film
- pencil hardness
- ester
- Prior art date
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は紫外線または電子線等の放射線により硬化して
強固な塗膜を与える放射線硬化型の樹脂に関するもので
ある。
強固な塗膜を与える放射線硬化型の樹脂に関するもので
ある。
従来例の構成６ｘげ問題点
近年、紫外線や電子線等放射線で硬化する樹脂□
が多く市販されている。これらの樹脂は従来の熱硬化型
樹脂に比して極めて短時間で硬化し７、かつ優れた性質
を示すため広く使用されるに至っている。しかし、これ
らの樹脂の多くはアクリレート咬たはメタクリレート、
アリレート等のエステルであり、またはポリエステル樹
脂であるため、耐薬品性、耐溶剤性に劣り使用範囲が限
定されるとともに、耐熱性に劣る等の問題点を有してい
る。
樹脂に比して極めて短時間で硬化し７、かつ優れた性質
を示すため広く使用されるに至っている。しかし、これ
らの樹脂の多くはアクリレート咬たはメタクリレート、
アリレート等のエステルであり、またはポリエステル樹
脂であるため、耐薬品性、耐溶剤性に劣り使用範囲が限
定されるとともに、耐熱性に劣る等の問題点を有してい
る。
また、これらの樹脂は一般的に表面硬度がフェノール系
樹脂等の表面硬度の浸れた樹脂に比較すると劣り、意識
的に特に硬くした場合は密着性や可とり性が悪くなシ、
なおかつ低分子量の化合物を使用するため、塗料とした
場合のレベリング性が悪い等の欠点を有している。一方
でフェノール樹脂等はよく知られているように硬化に高
温長時間を要するという欠点を有している。
樹脂等の表面硬度の浸れた樹脂に比較すると劣り、意識
的に特に硬くした場合は密着性や可とり性が悪くなシ、
なおかつ低分子量の化合物を使用するため、塗料とした
場合のレベリング性が悪い等の欠点を有している。一方
でフェノール樹脂等はよく知られているように硬化に高
温長時間を要するという欠点を有している。
発明の目的
本発明の目的は紫外線あるいは電子線等の放射線で短時
間で硬化して暖れた表面硬度や密着性を示し、かつ従来
の放射線硬化型樹脂にはみられない著しい耐熱性と耐溶
剤性を有する樹脂を提供することである。本発明の目的
は以下に詳述する特定の構造をモノマ単位として有する
樹脂を採用することにより達成される。
間で硬化して暖れた表面硬度や密着性を示し、かつ従来
の放射線硬化型樹脂にはみられない著しい耐熱性と耐溶
剤性を有する樹脂を提供することである。本発明の目的
は以下に詳述する特定の構造をモノマ単位として有する
樹脂を採用することにより達成される。
発明の構成
本発明にかかる放射線硬化型樹脂は次ぎに示す構造をモ
ノマ単位として有することを特徴とする但し、Ｒはメチ
ロール基、メチロール基のアクリル酸エステルまだはメ
タクリル酸エステルであって、メチロール基とアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルとのモル比が２
０対１ないし１対３の範囲であることが好ましい。１．
記モル比が２０対１より大きい、すなわちメチロール基
の比率か多すぎる場合は放射線による硬化性が悪くなっ
て硬化に多大のエネルギを必要とし、１対３よりも小さ
い、すなわちメチロール基の比率が少なすぎる場合は本
発明の目的である耐溶剤性あるいは耐熱性の向上効果が
少なくなる。
ノマ単位として有することを特徴とする但し、Ｒはメチ
ロール基、メチロール基のアクリル酸エステルまだはメ
タクリル酸エステルであって、メチロール基とアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルとのモル比が２
０対１ないし１対３の範囲であることが好ましい。１．
記モル比が２０対１より大きい、すなわちメチロール基
の比率か多すぎる場合は放射線による硬化性が悪くなっ
て硬化に多大のエネルギを必要とし、１対３よりも小さ
い、すなわちメチロール基の比率が少なすぎる場合は本
発明の目的である耐溶剤性あるいは耐熱性の向上効果が
少なくなる。
本発明にかかる構造をモノマ単位とし１有する樹脂は、
ビスフェノールＡ１モルにアルカリ溶液中でホルムアル
デヒド４モルを反応させて得られるテトラメチロールビ
スフェノール人とアクリル酸、メタクリル酸まだはそれ
らの低級アルコールエステルとを反応させて作ることが
できる。ビスフェノールＡ−ホルムアルデヒド縮合物は
従来から公知であるが、本発明者等は上記縮合物中のメ
チロール基を特定の割合でアクリル酸またはメタクリル
酸エステル化することにより、優れた放射線硬化性と高
い表面硬度および優れた密着性とレベリング性とを兼ね
備えた放射線硬化樹脂が得られることを見いだしだので
ある。
ビスフェノールＡ１モルにアルカリ溶液中でホルムアル
デヒド４モルを反応させて得られるテトラメチロールビ
スフェノール人とアクリル酸、メタクリル酸まだはそれ
らの低級アルコールエステルとを反応させて作ることが
できる。ビスフェノールＡ−ホルムアルデヒド縮合物は
従来から公知であるが、本発明者等は上記縮合物中のメ
チロール基を特定の割合でアクリル酸またはメタクリル
酸エステル化することにより、優れた放射線硬化性と高
い表面硬度および優れた密着性とレベリング性とを兼ね
備えた放射線硬化樹脂が得られることを見いだしだので
ある。
本発明にかかる放射線硬化樹脂は紫外線、赤外線あるい
は電子線によって短時間で硬化し、実施例に示すごとく
平滑でかつ表面硬度の高い塗膜を与え、特に塗料用樹脂
として好適である。また、本発明の樹脂は一般塗料九と
して好ましいだけでなく、磁気記録媒体用の塗料に用い
ると磁性粉の分散に顕著な効果を表す。このために、電
子線硬化型の磁性インキへの添加用樹脂としても最適で
ある。
は電子線によって短時間で硬化し、実施例に示すごとく
平滑でかつ表面硬度の高い塗膜を与え、特に塗料用樹脂
として好適である。また、本発明の樹脂は一般塗料九と
して好ましいだけでなく、磁気記録媒体用の塗料に用い
ると磁性粉の分散に顕著な効果を表す。このために、電
子線硬化型の磁性インキへの添加用樹脂としても最適で
ある。
実施例の説明
以下、実施例により説明する。
（実施例１）
温度計、かきまぜ機、還流冷却器、滴下ロートを設けた
４つ目フラスコにビスフェノールＡ１モルと３８％ホル
マリン４．５モルを入れ、滴下ロートより６Ｎカセーン
ーダ水溶液２．２モルを６０℃を越えないようにしなが
ら適下する。滴下終了後、６０±１℃で２時間反応させ
た後、６Ｎ硫酸水溶液で中和し、水洗後減圧濃縮してテ
トラメチロール化ビスフェノールＡを主体とする８５％
溶液を製造する。この溶液９重量部に対してｎ−プロピ
ルアルコール１重量部およびインホロン７重量部を加え
て完全に溶解した後、アクリル酸８重量部、ｐ−トルエ
ンスルホン酸０．０２ 重量部を加え、アスピレータで
減圧しつつ６０℃±１℃で６時間反応する。反応後、こ
れを４０℃まで冷却してから減圧で未反応のアクリル酸
を除去し、エステル溶液２０重量部を得る。
４つ目フラスコにビスフェノールＡ１モルと３８％ホル
マリン４．５モルを入れ、滴下ロートより６Ｎカセーン
ーダ水溶液２．２モルを６０℃を越えないようにしなが
ら適下する。滴下終了後、６０±１℃で２時間反応させ
た後、６Ｎ硫酸水溶液で中和し、水洗後減圧濃縮してテ
トラメチロール化ビスフェノールＡを主体とする８５％
溶液を製造する。この溶液９重量部に対してｎ−プロピ
ルアルコール１重量部およびインホロン７重量部を加え
て完全に溶解した後、アクリル酸８重量部、ｐ−トルエ
ンスルホン酸０．０２ 重量部を加え、アスピレータで
減圧しつつ６０℃±１℃で６時間反応する。反応後、こ
れを４０℃まで冷却してから減圧で未反応のアクリル酸
を除去し、エステル溶液２０重量部を得る。
ここに４られた樹脂の赤外線吸収スペクトルを第１図ａ
に、中間体である、テトラメチロール化ビスフェノール
Ａの同スペクトルを第１図すに示す。同スペクトルにお
ける１４８５０ｍ” のビニルの吸収の比から本実施例
における樹脂は上記モノマ単位中２．２モルのアクリル
酸エステルを含むことが確認された。
に、中間体である、テトラメチロール化ビスフェノール
Ａの同スペクトルを第１図すに示す。同スペクトルにお
ける１４８５０ｍ” のビニルの吸収の比から本実施例
における樹脂は上記モノマ単位中２．２モルのアクリル
酸エステルを含むことが確認された。
ことＶｃ得られた溶液にベンゾインエチルエーテルを樹
脂に対して２％添加し、２５μのドクターブレードを用
いてアルミナ基板上に塗布し乾燥の後、１２０ Ｗ／ａ
ｍのエネルギの高圧水銀灯から１００ｍの距離で３０秒
間照射した。ここに得られた塗膜は非常に平滑で６Ｈの
鉛筆硬度を示す硬いものであった。このものを、３５０
℃の半田に１０秒間浸したところ、褐色に変化しだのみ
で、塗膜のはがれや亀裂等は見られなかった。また、こ
のものをトリクレン中で超音波洗浄しても異常にみられ
なかった。比較のため市販の紫外線硬化樹脂について３
５０℃半田浸し試験をしたところ、樹脂が分解してガス
を発生した。また、市販品についてトリクレン中で超音
波洗浄したところ表面硬度の低下が見られた。本実施例
において、紫外線照射時間を１分とした場合は鉛筆硬度
は８Ｈに上昇した。
脂に対して２％添加し、２５μのドクターブレードを用
いてアルミナ基板上に塗布し乾燥の後、１２０ Ｗ／ａ
ｍのエネルギの高圧水銀灯から１００ｍの距離で３０秒
間照射した。ここに得られた塗膜は非常に平滑で６Ｈの
鉛筆硬度を示す硬いものであった。このものを、３５０
℃の半田に１０秒間浸したところ、褐色に変化しだのみ
で、塗膜のはがれや亀裂等は見られなかった。また、こ
のものをトリクレン中で超音波洗浄しても異常にみられ
なかった。比較のため市販の紫外線硬化樹脂について３
５０℃半田浸し試験をしたところ、樹脂が分解してガス
を発生した。また、市販品についてトリクレン中で超音
波洗浄したところ表面硬度の低下が見られた。本実施例
において、紫外線照射時間を１分とした場合は鉛筆硬度
は８Ｈに上昇した。
次にこの溶液をそのまま鉄板上に５０μ塗布、乾燥して
後、１６５ｋｅＶのエネルギの電子線を１ｏＭｒａｄ照
射したところ７Ｈの鉛筆硬度を有する硬い塗膜が得られ
た。この塗膜はその後１９０℃で６分間ポストキュアす
ることにより、鉛筆硬度が９ＨＩＣまで上昇した。
後、１６５ｋｅＶのエネルギの電子線を１ｏＭｒａｄ照
射したところ７Ｈの鉛筆硬度を有する硬い塗膜が得られ
た。この塗膜はその後１９０℃で６分間ポストキュアす
ることにより、鉛筆硬度が９ＨＩＣまで上昇した。
（実施例２）
実施例１において、エステル化のための反応時間を１５
時間とした場合はモノマ単位中に占める、アクリル酸エ
ステルの含有量はモノマ単位当り３モルに達しだ。この
樹脂を実施例１と同様に紫外線硬化したところ１６秒の
紫外線照射で５Ｈの鉛筆硬度が得られた。このものは３
５０℃の半田浸し試験でごくわずかの発泡が見られた。
時間とした場合はモノマ単位中に占める、アクリル酸エ
ステルの含有量はモノマ単位当り３モルに達しだ。この
樹脂を実施例１と同様に紫外線硬化したところ１６秒の
紫外線照射で５Ｈの鉛筆硬度が得られた。このものは３
５０℃の半田浸し試験でごくわずかの発泡が見られた。
（実施例３）
実施例１において、アクリル酸エステル製造時のアクリ
ル酸仕込み量を４重量部とし、反応時間を２時間とした
場合は、メチロール基のアクリル酸エステルへの転化率
はモノマ単位当りＯ，ｏｓモルであった。同時にメチロ
ールの縮合に基づく吸収が１６５０ｃｍ’ 付近に観察
されたこの樹脂は３０秒間の紫外線照射により、４Ｈの
鉛筆硬度を有する塗膜を与えた。また、本樹脂に１６５
ＫｅＶのエネルギの電子線をｓｏＭｒａｄ照射するこ
とにより、７Ｈの鉛筆硬度を有する塗膜が得られた。
ル酸仕込み量を４重量部とし、反応時間を２時間とした
場合は、メチロール基のアクリル酸エステルへの転化率
はモノマ単位当りＯ，ｏｓモルであった。同時にメチロ
ールの縮合に基づく吸収が１６５０ｃｍ’ 付近に観察
されたこの樹脂は３０秒間の紫外線照射により、４Ｈの
鉛筆硬度を有する塗膜を与えた。また、本樹脂に１６５
ＫｅＶのエネルギの電子線をｓｏＭｒａｄ照射するこ
とにより、７Ｈの鉛筆硬度を有する塗膜が得られた。
この塗膜は更［１９０℃５分ポストキュアすることによ
り、鉛筆硬度が９Ｈに上昇した。
り、鉛筆硬度が９Ｈに上昇した。
（実施例４）
実施例１においてアクリル酸に代えて８．５重量部のメ
タクリル酸を使用し、６０℃±１℃で６時間反応するこ
とにより、２．４モルのメタクリル酸エステルを含有す
る樹脂溶液２．２重量部が得られた。エステルの含有量
は１４８００ｍ のへ７イン項および１２９５Ｃ！ｍ”
のビニルの吸収の比から決定された。本樹脂の赤外吸収
スペクトルを第２図に示す。
タクリル酸を使用し、６０℃±１℃で６時間反応するこ
とにより、２．４モルのメタクリル酸エステルを含有す
る樹脂溶液２．２重量部が得られた。エステルの含有量
は１４８００ｍ のへ７イン項および１２９５Ｃ！ｍ”
のビニルの吸収の比から決定された。本樹脂の赤外吸収
スペクトルを第２図に示す。
ここに得られた溶液にベンゾインエチルエーテルを固型
分に対して２％添加し、アルミナ基板上に塗布、乾燥の
後、３０秒間紫外線照射したところ、７Ｈの鉛筆硬度を
有する塗膜が得られた。この塗膜も３５０℃の半田浸し
試験において、はがれや亀裂等を生ずることはなかった
。
分に対して２％添加し、アルミナ基板上に塗布、乾燥の
後、３０秒間紫外線照射したところ、７Ｈの鉛筆硬度を
有する塗膜が得られた。この塗膜も３５０℃の半田浸し
試験において、はがれや亀裂等を生ずることはなかった
。
次に、この溶液を鉄板上に塗布、乾燥後、１６６ＫｅＶ
の電子線を１０Ｍｒａｄ照射したところ、８Ｈの鉛筆硬
度を有する硬い塗膜が得られた。この塗膜はその後１９
０℃で５分間ポストキュアすることにより鉛筆硬度が９
Ｈ以上に上昇した。
の電子線を１０Ｍｒａｄ照射したところ、８Ｈの鉛筆硬
度を有する硬い塗膜が得られた。この塗膜はその後１９
０℃で５分間ポストキュアすることにより鉛筆硬度が９
Ｈ以上に上昇した。
また、この溶液を紙基材フェノール樹脂板上に塗布、乾
燥し、電子線照射して硬化した塗膜も８Ｈの鉛筆硬度を
示し、セロテープはくりし基盤目テストにおいて１００
％の密着性を示した。
燥し、電子線照射して硬化した塗膜も８Ｈの鉛筆硬度を
示し、セロテープはくりし基盤目テストにおいて１００
％の密着性を示した。
（実施例６）
実施例４において、メタクリル酸の仕込み量を、１０重
量部とし、反応時間を１５時間とし、た場合は、モノマ
単位中に３モルのメタクリル酸エステルを含有する樹脂
が得られた。このものは１６秒間の紫外線照射によシ５
Ｈの鉛筆硬度を有する塗膜を与え、３５０℃の半田浸し
試験においても、はがれ、亀裂等を生じなかった。
量部とし、反応時間を１５時間とし、た場合は、モノマ
単位中に３モルのメタクリル酸エステルを含有する樹脂
が得られた。このものは１６秒間の紫外線照射によシ５
Ｈの鉛筆硬度を有する塗膜を与え、３５０℃の半田浸し
試験においても、はがれ、亀裂等を生じなかった。
（実施例６）
実施例４においてメタクリル酸仕込み量を５重量部とし
、反応時間を２時間とした場合にメタクリル酸エステル
の含有量は、１モノマ単位当υ０．０５モルとなった。
、反応時間を２時間とした場合にメタクリル酸エステル
の含有量は、１モノマ単位当υ０．０５モルとなった。
実施例３と同様に、メチロール基の縮合に基づ（１６５
００ｍ−付近の吸収が観察された。この樹脂も、３０秒
間の紫外線照射により６Ｈの鉛筆硬度を有する塗膜が得
られた。
００ｍ−付近の吸収が観察された。この樹脂も、３０秒
間の紫外線照射により６Ｈの鉛筆硬度を有する塗膜が得
られた。
また、５０Ｍｒａｄの電子線照射により７Ｈの鉛筆硬度
を有する塗膜が得られた。この塗膜も１６０℃５分間の
ポストキュアで鉛筆硬度が９Ｈ以上に上昇した。
を有する塗膜が得られた。この塗膜も１６０℃５分間の
ポストキュアで鉛筆硬度が９Ｈ以上に上昇した。
（実施例７）
実施例１で得られた溶液を市販のウレタンアクリレート
（平均分子量約３万）溶液と固型分で等量になるように
混合し、固型分に対し２％のベンゾインエチルエーテル
を添加して後、７５μのポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に塗布、乾燥し、紫外線を１５秒間照射して樹
脂を硬化した。
（平均分子量約３万）溶液と固型分で等量になるように
混合し、固型分に対し２％のベンゾインエチルエーテル
を添加して後、７５μのポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に塗布、乾燥し、紫外線を１５秒間照射して樹
脂を硬化した。
この塗膜は透明かつ平滑であり５Ｈの鉛筆硬変を有し、
直径３間の１８００折り曲げに際しても亀裂やはがれを
生じなかった。
直径３間の１８００折り曲げに際しても亀裂やはがれを
生じなかった。
（実施例８）
実施例７の混合溶液（ベンゾインエチルエーテルを除く
）に市販のγ−酸化鉄粉およびカーボン微粉末を混合し
、ポットミルヤ混練して磁性インキを製造した。分散、
の程度を調べるために１紙で濾過しだところ、全量沢過
することができだ。これに対し、本発明にかかる樹脂を
混合しないウレタンアクリレートのみの場合は約５０〜
７０％の篭 粉体が濾過されずに残った。このことから、本発明にか
かる放射線硬化樹脂が、磁性粉の分散に適していること
が判った。
）に市販のγ−酸化鉄粉およびカーボン微粉末を混合し
、ポットミルヤ混練して磁性インキを製造した。分散、
の程度を調べるために１紙で濾過しだところ、全量沢過
することができだ。これに対し、本発明にかかる樹脂を
混合しないウレタンアクリレートのみの場合は約５０〜
７０％の篭 粉体が濾過されずに残った。このことから、本発明にか
かる放射線硬化樹脂が、磁性粉の分散に適していること
が判った。
（実施例？）
実施例１で得られた溶ｉ［、固型分と同重量のアルミナ
粉末および固型分の１０の１の重量の二酸化チタンを混
合し、３本ロールミルで混練して白色インキを製造した
。本インキを鉄板上に塗布、乾燥した後、１６５ＫＯＶ
（７）電子線を１０Ｍｒａｄ照射して得た塗膜は平滑で
９Ｈ以上の鉛筆硬度を有し、鉄板に対する密着性のすぐ
れたものであった。
粉末および固型分の１０の１の重量の二酸化チタンを混
合し、３本ロールミルで混練して白色インキを製造した
。本インキを鉄板上に塗布、乾燥した後、１６５ＫＯＶ
（７）電子線を１０Ｍｒａｄ照射して得た塗膜は平滑で
９Ｈ以上の鉛筆硬度を有し、鉄板に対する密着性のすぐ
れたものであった。
発明の効果
以上のように本発明にかかる放射線硬化型樹脂は、各種
放射線により硬化して、従来の同種樹脂にない表面硬さ
、耐溶剤性、耐熱性を有し、かつ平面性と密着性にすぐ
れた塗膜を得ることができるものであり、産業上の効果
は大なるものである。
放射線により硬化して、従来の同種樹脂にない表面硬さ
、耐溶剤性、耐熱性を有し、かつ平面性と密着性にすぐ
れた塗膜を得ることができるものであり、産業上の効果
は大なるものである。
第１図ａおよび第２図は本発明にかかる放射線硬化型樹
脂の赤外分光分析における透過率を示す図、第１図ｂＨ
中間体の赤外分光分析における透過率を示す図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名’！
？！！ｌ剰＋＠−づ
脂の赤外分光分析における透過率を示す図、第１図ｂＨ
中間体の赤外分光分析における透過率を示す図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名’！
？！！ｌ剰＋＠−づ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の構造式で示される構造をモノマー単位として有し
てなることを特徴とする放射線硬化型樹Ｒ０Ｍ３Ｒ （但し、Ｒはメチロール基、メチロール基のアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステルであって、メチロ
ール基とアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルとのモル比が２０対１ないし１対３の範囲であるもの
）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10952883A JPS601209A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | 放射線硬化型樹脂 |
| US06/620,331 US4603162A (en) | 1983-06-17 | 1984-06-12 | Radiation curable resin, paint or ink vehicle composition comprising said resin and magnetic recording medium or resistor element using said resin |
| US06/735,110 US4610810A (en) | 1983-06-17 | 1985-05-17 | Radiation curable resin, paint or ink vehicle composition comprising said resin and magnetic recording medium or resistor element using said resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10952883A JPS601209A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | 放射線硬化型樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601209A true JPS601209A (ja) | 1985-01-07 |
| JPH0369930B2 JPH0369930B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=14512540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10952883A Granted JPS601209A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | 放射線硬化型樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601209A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61259924A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-18 | 藤森工業株式会社 | 液体の充填封緘方法 |
| JPS6414233A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-18 | Toa Gosei Chem Ind | Curable composition |
| JP2021188385A (ja) * | 2020-06-01 | 2021-12-13 | ニチレイマグネット株式会社 | 磁性壁パネルおよび磁性壁材シート |
| JP2021188386A (ja) * | 2020-06-01 | 2021-12-13 | ニチレイマグネット株式会社 | 磁性壁材シート |
| JP2021188384A (ja) * | 2020-06-01 | 2021-12-13 | ニチレイマグネット株式会社 | 磁性壁材シート |
-
1983
- 1983-06-17 JP JP10952883A patent/JPS601209A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61259924A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-18 | 藤森工業株式会社 | 液体の充填封緘方法 |
| JPH07108703B2 (ja) * | 1985-05-13 | 1995-11-22 | 藤森工業株式会社 | 液体の充填封緘方法 |
| JPS6414233A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-18 | Toa Gosei Chem Ind | Curable composition |
| JP2021188385A (ja) * | 2020-06-01 | 2021-12-13 | ニチレイマグネット株式会社 | 磁性壁パネルおよび磁性壁材シート |
| JP2021188386A (ja) * | 2020-06-01 | 2021-12-13 | ニチレイマグネット株式会社 | 磁性壁材シート |
| JP2021188384A (ja) * | 2020-06-01 | 2021-12-13 | ニチレイマグネット株式会社 | 磁性壁材シート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369930B2 (ja) | 1991-11-05 |
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