JPS61174256A - 紫外線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
紫外線硬化型樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS61174256A JPS61174256A JP1444885A JP1444885A JPS61174256A JP S61174256 A JPS61174256 A JP S61174256A JP 1444885 A JP1444885 A JP 1444885A JP 1444885 A JP1444885 A JP 1444885A JP S61174256 A JPS61174256 A JP S61174256A
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- Japan
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- resin composition
- ultraviolet
- curable resin
- ether
- unsaturated polyester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線により速やかに硬化し、優れた物理的化
学的及び熱的性質を示す塗膜を与える樹脂組成物を提供
するものである。
学的及び熱的性質を示す塗膜を与える樹脂組成物を提供
するものである。
多塩基酸及び多価アルコールを主成分とする不飽和ポリ
エステル、多価アルコールのアリルニーデル、光重合開
始剤に要すればビニルモノマーや顔Y]及び各種の添加
剤を加えた紫外線硬化を樹脂組成物や前記組成物の水性
エマルションは従来からよく知られており、省資源、低
公害性の面において優れているのみならず、不活性ガス
雰囲気下としなくとも比較的短時間に硬化し、表面の粘
着性が無く、良好な物性を示す為に広く使用されている
。しかしながら、この紫外線硬化型樹脂組成物は、硬化
速度がなお遅く、また多塩MM酸成分不飽和Ijn塁酸
を含む不飽和ポリエステルとビニルモノマーを主成分ど
し、触媒と促進剤の組合「に」:って重合硬化1!lノ
める通常の触媒硬化型不飽和ポリエステル樹脂組成物の
硬化物に比較すると、硬化物の硬酊や耐熱性等の開時性
も若干及ばないのが実情ひある。
エステル、多価アルコールのアリルニーデル、光重合開
始剤に要すればビニルモノマーや顔Y]及び各種の添加
剤を加えた紫外線硬化を樹脂組成物や前記組成物の水性
エマルションは従来からよく知られており、省資源、低
公害性の面において優れているのみならず、不活性ガス
雰囲気下としなくとも比較的短時間に硬化し、表面の粘
着性が無く、良好な物性を示す為に広く使用されている
。しかしながら、この紫外線硬化型樹脂組成物は、硬化
速度がなお遅く、また多塩MM酸成分不飽和Ijn塁酸
を含む不飽和ポリエステルとビニルモノマーを主成分ど
し、触媒と促進剤の組合「に」:って重合硬化1!lノ
める通常の触媒硬化型不飽和ポリエステル樹脂組成物の
硬化物に比較すると、硬化物の硬酊や耐熱性等の開時性
も若干及ばないのが実情ひある。
このことは空気硬化性は良好Cあるもののアリル性不飽
和二重結合の重合速度は遅く、■つビニルモノマーどの
其重合性も不充分であること(こよるものである。
和二重結合の重合速度は遅く、■つビニルモノマーどの
其重合性も不充分であること(こよるものである。
本発明者らは神々研究を重ねた結果、組成物中に必須成
分として、マレイミド化合物を使用することにより、紫
外線硬化の際に重合速度か史に促進されて硬化が充分に
進行し、通常の触媒硬化型不飽和ポリエステル樹脂組成
物と同等以1−の物性をも勺え得ることを見出して、本
発明を完成した。
分として、マレイミド化合物を使用することにより、紫
外線硬化の際に重合速度か史に促進されて硬化が充分に
進行し、通常の触媒硬化型不飽和ポリエステル樹脂組成
物と同等以1−の物性をも勺え得ることを見出して、本
発明を完成した。
即ち、本発明は不飽和ポリ」ステル、マレイミド化合物
、多価アルコールのアリル:[−チル及び光重合開始剤
及び要、すればビニルモノマーより成る紫外線硬化型樹
脂組成物に関するものである。
、多価アルコールのアリル:[−チル及び光重合開始剤
及び要、すればビニルモノマーより成る紫外線硬化型樹
脂組成物に関するものである。
本発明において使用する不飽和ポリエステルは、無水マ
レイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン酸、無
水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、2,6−ニン
ドメチレン・11−ラヒドロ無水フタル酸、アジピン酸
、グルタル酸、セパチン酸、トリメリット酸、ピロメリ
ットMなどの多塩基酸とエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、ジエチレングリ:]−ル、1〜す■チレフグリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール
、ポリプロピレングリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ1−一ルなど
の多価アルコールを主成分として得られる通常の触媒硬
化型不飽和ポリエステル樹脂組成物に使用されているも
のである。また、変性剤として、本発明の樹脂組成物の
一成分として使用される後述の多価アルコールのアリル
−1’ −チルの中で水酸基を有している多価アルコー
ルのアリルエーテル:亜麻仁油、桐油、ひまし油、1B
2水ひまし油、大豆油、米糠油などの半乾性油乃至乾性
油もしくはこれらの脂肪酸;天然ゴムや合成ゴム及び液
状ポリブタジェンなどのオリゴマ□−などを用いて得ら
れ/j不不飽和ポリススプル゛あってもよい。、不竺和
ポリ■ステ、ルの好ましい使用割合は、本発明の紫外線
硬化型樹脂組成物中20〜801F品%の範囲の割合で
ある。
レイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン酸、無
水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、2,6−ニン
ドメチレン・11−ラヒドロ無水フタル酸、アジピン酸
、グルタル酸、セパチン酸、トリメリット酸、ピロメリ
ットMなどの多塩基酸とエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、ジエチレングリ:]−ル、1〜す■チレフグリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール
、ポリプロピレングリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ1−一ルなど
の多価アルコールを主成分として得られる通常の触媒硬
化型不飽和ポリエステル樹脂組成物に使用されているも
のである。また、変性剤として、本発明の樹脂組成物の
一成分として使用される後述の多価アルコールのアリル
−1’ −チルの中で水酸基を有している多価アルコー
ルのアリルエーテル:亜麻仁油、桐油、ひまし油、1B
2水ひまし油、大豆油、米糠油などの半乾性油乃至乾性
油もしくはこれらの脂肪酸;天然ゴムや合成ゴム及び液
状ポリブタジェンなどのオリゴマ□−などを用いて得ら
れ/j不不飽和ポリススプル゛あってもよい。、不竺和
ポリ■ステ、ルの好ましい使用割合は、本発明の紫外線
硬化型樹脂組成物中20〜801F品%の範囲の割合で
ある。
本発明においで使用するマレイミド化合物どしては、マ
レイミド及びそのα−置換誘導体やN−置換誘導体及び
ビス・マレイミド類の全てが含まれるが、特にN−アル
キル及びN−アリール誘導体あるいはそれ、らのハロゲ
ン又は官、能性基置換体などが好ましい。マレイミド化
合物の好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬化型樹脂
組成物中0゜1〜20重量%の範囲の割合である。
レイミド及びそのα−置換誘導体やN−置換誘導体及び
ビス・マレイミド類の全てが含まれるが、特にN−アル
キル及びN−アリール誘導体あるいはそれ、らのハロゲ
ン又は官、能性基置換体などが好ましい。マレイミド化
合物の好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬化型樹脂
組成物中0゜1〜20重量%の範囲の割合である。
本発明において使用する多価アルコ1−ルのアリルエー
テルとしては、例えばグリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールエタンなどのモノ、ジ又はトリア
リルエーテル、外ンタエリスリト−ルのtノ、ジ、トリ
又はテトラアリルエーテル、アリルグリシジルエーテル
、アリロキシ・ジ・シクロペンタジェン、フェノール・
ホルムアルデヒド初期縮合物のアリルエーテル化物、尿
素もしくは1〜リアジン化合物仁ホルムアルデヒドとの
初期綜合物のアリルエーテル化物など、が含まれる。多
価アルコールのアリ、ルエーテル1の好ましい使用割合
は、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中1〜20重量%
の範囲の割合鳳ある。
テルとしては、例えばグリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールエタンなどのモノ、ジ又はトリア
リルエーテル、外ンタエリスリト−ルのtノ、ジ、トリ
又はテトラアリルエーテル、アリルグリシジルエーテル
、アリロキシ・ジ・シクロペンタジェン、フェノール・
ホルムアルデヒド初期縮合物のアリルエーテル化物、尿
素もしくは1〜リアジン化合物仁ホルムアルデヒドとの
初期綜合物のアリルエーテル化物など、が含まれる。多
価アルコールのアリ、ルエーテル1の好ましい使用割合
は、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中1〜20重量%
の範囲の割合鳳ある。
光重合開始剤としては、例えばベンゾイン1、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインフェニルエーテル、2゜2′−ジメトキシア
はトフエノン、2−フェニルヂオアセトフエノン、ベン
ジル、ベンジルジメチルケタール、アンスラキノン、ナ
フトキノン、2゜4−ジイソプロピルチオキリ゛ントン
、アゾビスイソブチ[]ニトリル、2.2′−アゾビス
−2,4−ジメヂルバレロニトリル、ヘンシイルバーオ
キ= 5 − サイド、ジ−t−ブチルパーオキ1ノイド、ジベンジル
サルファイド、テ1へラメチルチウラムモノタルファイ
ド、テトラ■チルチウラムジサルファイド、ベンゾフェ
ノン、ヒバロインエチルエーテル、ジベンジルサルファ
イド、シンJモイルクロライド、ジメチルシフ■ニレン
ジサルファイド、ジベンゾチアゾールジリルフフイドな
どがある。
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインフェニルエーテル、2゜2′−ジメトキシア
はトフエノン、2−フェニルヂオアセトフエノン、ベン
ジル、ベンジルジメチルケタール、アンスラキノン、ナ
フトキノン、2゜4−ジイソプロピルチオキリ゛ントン
、アゾビスイソブチ[]ニトリル、2.2′−アゾビス
−2,4−ジメヂルバレロニトリル、ヘンシイルバーオ
キ= 5 − サイド、ジ−t−ブチルパーオキ1ノイド、ジベンジル
サルファイド、テ1へラメチルチウラムモノタルファイ
ド、テトラ■チルチウラムジサルファイド、ベンゾフェ
ノン、ヒバロインエチルエーテル、ジベンジルサルファ
イド、シンJモイルクロライド、ジメチルシフ■ニレン
ジサルファイド、ジベンゾチアゾールジリルフフイドな
どがある。
光重合開始剤の好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬
化型樹脂組成物中0.1〜10重足%の範囲の割合であ
る。
化型樹脂組成物中0.1〜10重足%の範囲の割合であ
る。
本発明の組成物には要すればビニルモノマーを使用する
が、スチレンなどのビニル芳香族化合物、ジアリルフタ
レ−1〜などのアリルエステル化合物、エチレングリコ
ールジアクリレート、トリメチロールプ[1パントリア
クリレート、ヒト[]キシエチルメタクリレートなどの
(メタ)アクリル化合物、酢酸ビニルなどのビニルエス
テルなど公知のビニルモノマー類が全て使用出来る。ビ
ニルモノマーの好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬
化型樹脂組成物中78.8重量%以下の割合である。
が、スチレンなどのビニル芳香族化合物、ジアリルフタ
レ−1〜などのアリルエステル化合物、エチレングリコ
ールジアクリレート、トリメチロールプ[1パントリア
クリレート、ヒト[]キシエチルメタクリレートなどの
(メタ)アクリル化合物、酢酸ビニルなどのビニルエス
テルなど公知のビニルモノマー類が全て使用出来る。ビ
ニルモノマーの好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬
化型樹脂組成物中78.8重量%以下の割合である。
本発明の組成物の製造に当っては、通常の混合、撹拌の
あらゆる方法か適用され得る。特に、−Lマルション化
して使用Jる場合には乳化剤が使用されるのが通常であ
るが、公知の乳化剤が使用され、公知の乳化方法が適用
される。また必要に応じて、顔r1、染料、充填材その
地塗利用添加剤も添加し得る。また乾fノ1油乃至半乾
性油変性アルキド樹脂や比較的高い沃素価を右する天然
ゴ18もしくは合成ゴム又はそれらの誘導体や石油樹脂
を添加することもある。
あらゆる方法か適用され得る。特に、−Lマルション化
して使用Jる場合には乳化剤が使用されるのが通常であ
るが、公知の乳化剤が使用され、公知の乳化方法が適用
される。また必要に応じて、顔r1、染料、充填材その
地塗利用添加剤も添加し得る。また乾fノ1油乃至半乾
性油変性アルキド樹脂や比較的高い沃素価を右する天然
ゴ18もしくは合成ゴム又はそれらの誘導体や石油樹脂
を添加することもある。
本発明の樹脂組成物は、紫外線により速やかに硬化し、
硬度や耐熱性に優れ且つ密着性にも優れた皮膜を与える
ため、プラスチックスや木質月利等の保護塗料、金属材
料の防錆塗料、木粉やセラミックス等各種l)体のバイ
ンダー、プリン1へ配線板のソルダーレジストやマーキ
ングインク等に有効に利用されるものである。
硬度や耐熱性に優れ且つ密着性にも優れた皮膜を与える
ため、プラスチックスや木質月利等の保護塗料、金属材
料の防錆塗料、木粉やセラミックス等各種l)体のバイ
ンダー、プリン1へ配線板のソルダーレジストやマーキ
ングインク等に有効に利用されるものである。
次に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はこれらの実施例に制限されるものではない。なお、
例中の部は重量部を表わすものとする。
明はこれらの実施例に制限されるものではない。なお、
例中の部は重量部を表わすものとする。
実施例 1
撹拌機、1■1、窒素導入管及び速流冷却器を備えた四
つロフラスコに無水フタルM 0.5モル、無水マレイ
ンMO,5モル、プロピレングリコール1.05モルを
仕込み、180℃に加熱、撹拌して、7時間窒素気流中
で反応けじめ、酸価が30になったところで、窒素気流
を増加して未反応物を留去して、不飽和ポリエステルを
得た。得られた不飽和ポリエステル100部をN−ブチ
ルマレイミド20部、1〜リメチロールブ[]パパンジ
アリルエール110及びスチレン70部よりなる混合溶
液に加えて、更にベンゾインイソプロピル1−テルロ部
を混合・溶解して樹脂組成物とした。
つロフラスコに無水フタルM 0.5モル、無水マレイ
ンMO,5モル、プロピレングリコール1.05モルを
仕込み、180℃に加熱、撹拌して、7時間窒素気流中
で反応けじめ、酸価が30になったところで、窒素気流
を増加して未反応物を留去して、不飽和ポリエステルを
得た。得られた不飽和ポリエステル100部をN−ブチ
ルマレイミド20部、1〜リメチロールブ[]パパンジ
アリルエール110及びスチレン70部よりなる混合溶
液に加えて、更にベンゾインイソプロピル1−テルロ部
を混合・溶解して樹脂組成物とした。
次に、1−記組オシを0.3 mm厚の磨き軟鋼板上に
バーコーターで厚さ60μに塗布し、環4目#−牢I甫
I半=80ワット高n水銀燈で高さ10cmの距離から
2秒間紫外線熱則すると、表面粘着性のない鉛筆硬亀1
−1、■リフ廿ン値8#の均一な透明塗膜が得られた。
バーコーターで厚さ60μに塗布し、環4目#−牢I甫
I半=80ワット高n水銀燈で高さ10cmの距離から
2秒間紫外線熱則すると、表面粘着性のない鉛筆硬亀1
−1、■リフ廿ン値8#の均一な透明塗膜が得られた。
実施例 2
実施例1のN−ブチルマレイミドに替えてN−シクロへ
キシルマレイミドを使用する伯は、実施例1と同じ方法
で、樹脂組成物を得た。撹拌機を備えた容器にソフタノ
ール200 (日本触媒化学工業■製、炭素数12〜1
4の第2級アルコールのポリオキシエチレン付加物)の
5重量%水溶液100部を入れ、激しく撹拌しながら一
ト記組成物100部を加えて樹脂組成物のエマルション
を得た。 次に、上記エマルションを厚さ3 mmの化
粧合板上にバーコーターで厚さ60μに塗布し、室温で
1時間乾燥後、80ワツト高圧水銀燈で高さ10cmの
距離から4秒間紫外線熱eV−d−るど、光沢及び密着
性の良い透明塗膜が得られた。
キシルマレイミドを使用する伯は、実施例1と同じ方法
で、樹脂組成物を得た。撹拌機を備えた容器にソフタノ
ール200 (日本触媒化学工業■製、炭素数12〜1
4の第2級アルコールのポリオキシエチレン付加物)の
5重量%水溶液100部を入れ、激しく撹拌しながら一
ト記組成物100部を加えて樹脂組成物のエマルション
を得た。 次に、上記エマルションを厚さ3 mmの化
粧合板上にバーコーターで厚さ60μに塗布し、室温で
1時間乾燥後、80ワツト高圧水銀燈で高さ10cmの
距離から4秒間紫外線熱eV−d−るど、光沢及び密着
性の良い透明塗膜が得られた。
比較例 1
実施例1でN−ブチルマレイミドを含まない以外は、実
施例1と同様にして比較用の樹脂組成物を調製し、実施
例1と同じ方法で紫外線硬化さけたどころ、表面粘着性
がなく鉛筆硬度1」の塗膜となるのに10秒間の紫外線
照射を要し、J−リフセン値も3 mmと低いものであ
った。
施例1と同様にして比較用の樹脂組成物を調製し、実施
例1と同じ方法で紫外線硬化さけたどころ、表面粘着性
がなく鉛筆硬度1」の塗膜となるのに10秒間の紫外線
照射を要し、J−リフセン値も3 mmと低いものであ
った。
Claims (1)
- 1、不飽和ポリエステル、マレイミド化合物、多価アル
コールのアリルエーテル及び光重合開始剤及び要すれば
ビニルモノマーより成る紫外線硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1444885A JPS61174256A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1444885A JPS61174256A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61174256A true JPS61174256A (ja) | 1986-08-05 |
Family
ID=11861310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1444885A Pending JPS61174256A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61174256A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0339566A2 (en) * | 1988-04-25 | 1989-11-02 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Unsaturated polyester resin composition |
US5124535A (en) * | 1986-10-23 | 1992-06-23 | Skidata Computer Gesellschaft M.B.H. | Control station for data carriers |
WO1999006463A2 (en) * | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Sartomer Company, Inc. | Radiation curable polyester compositions |
EP0934007A1 (en) * | 1996-10-08 | 1999-08-11 | Alan Zamore | Irradiation conversion of thermoplastic to thermoset polymers |
US6596818B1 (en) | 1996-10-08 | 2003-07-22 | Alan M. Zamore | Irradiation conversion of thermoplastic to thermoset polymers |
US6656550B1 (en) | 1996-10-08 | 2003-12-02 | Alan M. Zamore | Dilatation device of uniform outer diameter |
EP2532716A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-12 | Eppendorf AG | A substrate having hydrophobic moiety-repelling surface characteristics and process for preparing the same |
CN106883353A (zh) * | 2017-02-22 | 2017-06-23 | 常州天马集团有限公司(原建材二五三厂) | 一种离心浇铸玻璃钢管道用的柔性不饱和聚酯树脂 |
-
1985
- 1985-01-30 JP JP1444885A patent/JPS61174256A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6596818B1 (en) | 1996-10-08 | 2003-07-22 | Alan M. Zamore | Irradiation conversion of thermoplastic to thermoset polymers |
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WO1999006463A3 (en) * | 1997-08-04 | 1999-04-22 | Sartomer Co Inc | Radiation curable polyester compositions |
EP2532716A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-12 | Eppendorf AG | A substrate having hydrophobic moiety-repelling surface characteristics and process for preparing the same |
WO2012168440A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Eppendorf Ag | A coated substrate having hydrophobic moiety-repelling surface characteristics and process for preparing the same |
CN106883353A (zh) * | 2017-02-22 | 2017-06-23 | 常州天马集团有限公司(原建材二五三厂) | 一种离心浇铸玻璃钢管道用的柔性不饱和聚酯树脂 |
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