JPS61174256A - 紫外線硬化型樹脂組成物 - Google Patents

紫外線硬化型樹脂組成物

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JPS61174256A
JPS61174256A JP1444885A JP1444885A JPS61174256A JP S61174256 A JPS61174256 A JP S61174256A JP 1444885 A JP1444885 A JP 1444885A JP 1444885 A JP1444885 A JP 1444885A JP S61174256 A JPS61174256 A JP S61174256A
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JP
Japan
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resin composition
ultraviolet
curable resin
ether
unsaturated polyester
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Pending
Application number
JP1444885A
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English (en)
Inventor
Toshiro Sugimura
杉村 俊郎
Sadao Yoshida
貞夫 吉田
Keiichi Takiyama
滝山 慶一
Kazuhiro Yamauchi
一宏 山内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS61174256A publication Critical patent/JPS61174256A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は紫外線により速やかに硬化し、優れた物理的化
学的及び熱的性質を示す塗膜を与える樹脂組成物を提供
するものである。
多塩基酸及び多価アルコールを主成分とする不飽和ポリ
エステル、多価アルコールのアリルニーデル、光重合開
始剤に要すればビニルモノマーや顔Y]及び各種の添加
剤を加えた紫外線硬化を樹脂組成物や前記組成物の水性
エマルションは従来からよく知られており、省資源、低
公害性の面において優れているのみならず、不活性ガス
雰囲気下としなくとも比較的短時間に硬化し、表面の粘
着性が無く、良好な物性を示す為に広く使用されている
。しかしながら、この紫外線硬化型樹脂組成物は、硬化
速度がなお遅く、また多塩MM酸成分不飽和Ijn塁酸
を含む不飽和ポリエステルとビニルモノマーを主成分ど
し、触媒と促進剤の組合「に」:って重合硬化1!lノ
める通常の触媒硬化型不飽和ポリエステル樹脂組成物の
硬化物に比較すると、硬化物の硬酊や耐熱性等の開時性
も若干及ばないのが実情ひある。
このことは空気硬化性は良好Cあるもののアリル性不飽
和二重結合の重合速度は遅く、■つビニルモノマーどの
其重合性も不充分であること(こよるものである。
本発明者らは神々研究を重ねた結果、組成物中に必須成
分として、マレイミド化合物を使用することにより、紫
外線硬化の際に重合速度か史に促進されて硬化が充分に
進行し、通常の触媒硬化型不飽和ポリエステル樹脂組成
物と同等以1−の物性をも勺え得ることを見出して、本
発明を完成した。
即ち、本発明は不飽和ポリ」ステル、マレイミド化合物
、多価アルコールのアリル:[−チル及び光重合開始剤
及び要、すればビニルモノマーより成る紫外線硬化型樹
脂組成物に関するものである。
本発明において使用する不飽和ポリエステルは、無水マ
レイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン酸、無
水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、2,6−ニン
ドメチレン・11−ラヒドロ無水フタル酸、アジピン酸
、グルタル酸、セパチン酸、トリメリット酸、ピロメリ
ットMなどの多塩基酸とエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、ジエチレングリ:]−ル、1〜す■チレフグリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール
、ポリプロピレングリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ1−一ルなど
の多価アルコールを主成分として得られる通常の触媒硬
化型不飽和ポリエステル樹脂組成物に使用されているも
のである。また、変性剤として、本発明の樹脂組成物の
一成分として使用される後述の多価アルコールのアリル
−1’ −チルの中で水酸基を有している多価アルコー
ルのアリルエーテル:亜麻仁油、桐油、ひまし油、1B
2水ひまし油、大豆油、米糠油などの半乾性油乃至乾性
油もしくはこれらの脂肪酸;天然ゴムや合成ゴム及び液
状ポリブタジェンなどのオリゴマ□−などを用いて得ら
れ/j不不飽和ポリススプル゛あってもよい。、不竺和
ポリ■ステ、ルの好ましい使用割合は、本発明の紫外線
硬化型樹脂組成物中20〜801F品%の範囲の割合で
ある。
本発明においで使用するマレイミド化合物どしては、マ
レイミド及びそのα−置換誘導体やN−置換誘導体及び
ビス・マレイミド類の全てが含まれるが、特にN−アル
キル及びN−アリール誘導体あるいはそれ、らのハロゲ
ン又は官、能性基置換体などが好ましい。マレイミド化
合物の好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬化型樹脂
組成物中0゜1〜20重量%の範囲の割合である。
本発明において使用する多価アルコ1−ルのアリルエー
テルとしては、例えばグリセリン、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールエタンなどのモノ、ジ又はトリア
リルエーテル、外ンタエリスリト−ルのtノ、ジ、トリ
又はテトラアリルエーテル、アリルグリシジルエーテル
、アリロキシ・ジ・シクロペンタジェン、フェノール・
ホルムアルデヒド初期縮合物のアリルエーテル化物、尿
素もしくは1〜リアジン化合物仁ホルムアルデヒドとの
初期綜合物のアリルエーテル化物など、が含まれる。多
価アルコールのアリ、ルエーテル1の好ましい使用割合
は、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物中1〜20重量%
の範囲の割合鳳ある。
光重合開始剤としては、例えばベンゾイン1、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、
ベンゾインフェニルエーテル、2゜2′−ジメトキシア
はトフエノン、2−フェニルヂオアセトフエノン、ベン
ジル、ベンジルジメチルケタール、アンスラキノン、ナ
フトキノン、2゜4−ジイソプロピルチオキリ゛ントン
、アゾビスイソブチ[]ニトリル、2.2′−アゾビス
−2,4−ジメヂルバレロニトリル、ヘンシイルバーオ
キ=  5 − サイド、ジ−t−ブチルパーオキ1ノイド、ジベンジル
サルファイド、テ1へラメチルチウラムモノタルファイ
ド、テトラ■チルチウラムジサルファイド、ベンゾフェ
ノン、ヒバロインエチルエーテル、ジベンジルサルファ
イド、シンJモイルクロライド、ジメチルシフ■ニレン
ジサルファイド、ジベンゾチアゾールジリルフフイドな
どがある。
光重合開始剤の好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬
化型樹脂組成物中0.1〜10重足%の範囲の割合であ
る。
本発明の組成物には要すればビニルモノマーを使用する
が、スチレンなどのビニル芳香族化合物、ジアリルフタ
レ−1〜などのアリルエステル化合物、エチレングリコ
ールジアクリレート、トリメチロールプ[1パントリア
クリレート、ヒト[]キシエチルメタクリレートなどの
(メタ)アクリル化合物、酢酸ビニルなどのビニルエス
テルなど公知のビニルモノマー類が全て使用出来る。ビ
ニルモノマーの好ましい使用割合は、本発明の紫外線硬
化型樹脂組成物中78.8重量%以下の割合である。
本発明の組成物の製造に当っては、通常の混合、撹拌の
あらゆる方法か適用され得る。特に、−Lマルション化
して使用Jる場合には乳化剤が使用されるのが通常であ
るが、公知の乳化剤が使用され、公知の乳化方法が適用
される。また必要に応じて、顔r1、染料、充填材その
地塗利用添加剤も添加し得る。また乾fノ1油乃至半乾
性油変性アルキド樹脂や比較的高い沃素価を右する天然
ゴ18もしくは合成ゴム又はそれらの誘導体や石油樹脂
を添加することもある。
本発明の樹脂組成物は、紫外線により速やかに硬化し、
硬度や耐熱性に優れ且つ密着性にも優れた皮膜を与える
ため、プラスチックスや木質月利等の保護塗料、金属材
料の防錆塗料、木粉やセラミックス等各種l)体のバイ
ンダー、プリン1へ配線板のソルダーレジストやマーキ
ングインク等に有効に利用されるものである。
次に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はこれらの実施例に制限されるものではない。なお、
例中の部は重量部を表わすものとする。
実施例 1 撹拌機、1■1、窒素導入管及び速流冷却器を備えた四
つロフラスコに無水フタルM 0.5モル、無水マレイ
ンMO,5モル、プロピレングリコール1.05モルを
仕込み、180℃に加熱、撹拌して、7時間窒素気流中
で反応けじめ、酸価が30になったところで、窒素気流
を増加して未反応物を留去して、不飽和ポリエステルを
得た。得られた不飽和ポリエステル100部をN−ブチ
ルマレイミド20部、1〜リメチロールブ[]パパンジ
アリルエール110及びスチレン70部よりなる混合溶
液に加えて、更にベンゾインイソプロピル1−テルロ部
を混合・溶解して樹脂組成物とした。
次に、1−記組オシを0.3 mm厚の磨き軟鋼板上に
バーコーターで厚さ60μに塗布し、環4目#−牢I甫
I半=80ワット高n水銀燈で高さ10cmの距離から
2秒間紫外線熱則すると、表面粘着性のない鉛筆硬亀1
−1、■リフ廿ン値8#の均一な透明塗膜が得られた。
実施例 2 実施例1のN−ブチルマレイミドに替えてN−シクロへ
キシルマレイミドを使用する伯は、実施例1と同じ方法
で、樹脂組成物を得た。撹拌機を備えた容器にソフタノ
ール200 (日本触媒化学工業■製、炭素数12〜1
4の第2級アルコールのポリオキシエチレン付加物)の
5重量%水溶液100部を入れ、激しく撹拌しながら一
ト記組成物100部を加えて樹脂組成物のエマルション
を得た。 次に、上記エマルションを厚さ3 mmの化
粧合板上にバーコーターで厚さ60μに塗布し、室温で
1時間乾燥後、80ワツト高圧水銀燈で高さ10cmの
距離から4秒間紫外線熱eV−d−るど、光沢及び密着
性の良い透明塗膜が得られた。
比較例 1 実施例1でN−ブチルマレイミドを含まない以外は、実
施例1と同様にして比較用の樹脂組成物を調製し、実施
例1と同じ方法で紫外線硬化さけたどころ、表面粘着性
がなく鉛筆硬度1」の塗膜となるのに10秒間の紫外線
照射を要し、J−リフセン値も3 mmと低いものであ
った。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、不飽和ポリエステル、マレイミド化合物、多価アル
    コールのアリルエーテル及び光重合開始剤及び要すれば
    ビニルモノマーより成る紫外線硬化型樹脂組成物。
JP1444885A 1985-01-30 1985-01-30 紫外線硬化型樹脂組成物 Pending JPS61174256A (ja)

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