JPS6147435A - ４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物 - Google Patents
４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物Info
- Publication number
- JPS6147435A JPS6147435A JP60166940A JP16694085A JPS6147435A JP S6147435 A JPS6147435 A JP S6147435A JP 60166940 A JP60166940 A JP 60166940A JP 16694085 A JP16694085 A JP 16694085A JP S6147435 A JPS6147435 A JP S6147435A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- ether
- methyl
- formula
- fragrance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
- C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香性組成物、特に新規の４−アルキルフェニ
ル−２−アルコキシエチルエーテル化合物を含む芳香性
組成物に関する。
ル−２−アルコキシエチルエーテル化合物を含む芳香性
組成物に関する。
ばらの油やクローバの油の様な本質的油とじゃこうの様
な動物分泌物の様な多くの天然芳香薬品が知られている
が、芳香特性をもつ合成芳香薬品も多数開発されている
。合成芳香薬品は普通安定化合物であり天然芳香薬品と
比べて比較的安価であるので、合成芳香薬品は香料分野
に新しい重要性を加えている。例えば一般式： をもつエチレングリコールモノアリールエーテルはやわ
ら０ かなローズ芳香をもつ知られた芳香
性化合物であり食品、化粧品および医薬品用途に有用で
ある。例えば米国特許第１．８８１，２００号、２，４
５１，１４９号および４，４０４．４０７号を参照され
たい。更に天然芳香薬品は通常化学分析を拒む様な物質
の複合混合物であるので合成品は天然芳香薬品よりも取
扱い易い。したがってこれらの理由から芳香化学の分野
において特殊芳香性をもつ新化合物に対する期待は大き
い。
な動物分泌物の様な多くの天然芳香薬品が知られている
が、芳香特性をもつ合成芳香薬品も多数開発されている
。合成芳香薬品は普通安定化合物であり天然芳香薬品と
比べて比較的安価であるので、合成芳香薬品は香料分野
に新しい重要性を加えている。例えば一般式： をもつエチレングリコールモノアリールエーテルはやわ
ら０ かなローズ芳香をもつ知られた芳香
性化合物であり食品、化粧品および医薬品用途に有用で
ある。例えば米国特許第１．８８１，２００号、２，４
５１，１４９号および４，４０４．４０７号を参照され
たい。更に天然芳香薬品は通常化学分析を拒む様な物質
の複合混合物であるので合成品は天然芳香薬品よりも取
扱い易い。したがってこれらの理由から芳香化学の分野
において特殊芳香性をもつ新化合物に対する期待は大き
い。
日本特許第５３−１８５２４号は式：
（式中Ｒ２はｃａｚｏｃａｓ又はＨを表わし、ＲとＲ１
はＨ。
はＨ。
アルキル又はハロを表わす）で示される化合物が殺菌活
性をもつと発表している。ケミカルアブストラクツ（Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ 、Ａｂｓｔｒａｃｔｓ） ５４ ：
３６５ （１９６０）は式： をもつ化合物を発表している。これらの文献はこれらの
化合物又はその誘導体が芳香性組成物に添加剤として便
利な芳香性をもつことを発表していない。
性をもつと発表している。ケミカルアブストラクツ（Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ 、Ａｂｓｔｒａｃｔｓ） ５４ ：
３６５ （１９６０）は式： をもつ化合物を発表している。これらの文献はこれらの
化合物又はその誘導体が芳香性組成物に添加剤として便
利な芳香性をもつことを発表していない。
本発明は一般式：
ｃ式中Ｒは低級アルキルを表わしまたＲ１も低級アルキ
ルを表わす）をもつ新規の芳香性化合物である。 ・
ｃ式中ＲとＨｌは各々無関係に低級アルキルを表わす）
をもつ化合物の製法に関するもので、その方法は塩基の
存在においてｐ−アルキルフェノールをハロエチルプル
キルエーテルと反応させる又は塩基の存在において４−
アルキルフェノキシエタノールをジアルキルサルフェー
ト又はアルキルハライドとその反応を促進するに十分な
温度において反応させることより成るのである。□ この化合物は心地よい天然緑植物臭を特徴とし芳香性組
成物ににおいのよい添加物として使われる。
”本発明によっである新規の２−アルコキシエトキシ−
４−アルキルベンゼンが天然いぼたのきＫよく似た非常
に心地よい天然線種物臭をもつことが発見されている。
ルを表わす）をもつ新規の芳香性化合物である。 ・
ｃ式中ＲとＨｌは各々無関係に低級アルキルを表わす）
をもつ化合物の製法に関するもので、その方法は塩基の
存在においてｐ−アルキルフェノールをハロエチルプル
キルエーテルと反応させる又は塩基の存在において４−
アルキルフェノキシエタノールをジアルキルサルフェー
ト又はアルキルハライドとその反応を促進するに十分な
温度において反応させることより成るのである。□ この化合物は心地よい天然緑植物臭を特徴とし芳香性組
成物ににおいのよい添加物として使われる。
”本発明によっである新規の２−アルコキシエトキシ−
４−アルキルベンゼンが天然いぼたのきＫよく似た非常
に心地よい天然線種物臭をもつことが発見されている。
特にこの望ましい性質をもつ本発明の新規の化合物は一
般式：（式中Ｒは低級アルキル、例えばメチル又はエチ
ルでｓｂまたＲ１は炭素原子１又は２の低級アルキル、
即ちメチル又はエチルである）をもつ。ＲとＲ１はメチ
ルが好ましい。
般式：（式中Ｒは低級アルキル、例えばメチル又はエチ
ルでｓｂまたＲ１は炭素原子１又は２の低級アルキル、
即ちメチル又はエチルである）をもつ。ＲとＲ１はメチ
ルが好ましい。
故に本発明の範囲内の最も好ましい化合物は４−メチル
フェニル−２−メトキシエチルエーテルである。
フェニル−２−メトキシエチルエーテルである。
本発明の新規化合物は種々の方法で製造できる。例えば
１方法はｐ−アルキルフェノール、例えばｐ−久レゾー
ルを水酸化ナトリウムの様なアルカリ水酸化物の存在に
おいてハロエチルアルキルエーテル、例エバクロロエチ
ルメチルエーテルと反応させるのである。他の方法はｐ
−アルキルフェノール、例えばｐ−クレゾールを水酸化
ナトリウムとほう水素化ナトリウムの存在においてエチ
レンオキサイドと反応させるのである。４−アルキルフ
ェノキシエタノールは次いで水酸化ナトリウムとテトラ
ブチルアンモニウムアイオダイドの存在においてジメチ
ルサルフェートの様なジアルキルサルフェートと又は６
０−１００℃において水酸化ナトリウム又はカリウムの
存在でメチルクロライドと反応させられる。本発明の好
ましい化合物の芳香特性は合成方法に関係ない。
１方法はｐ−アルキルフェノール、例えばｐ−久レゾー
ルを水酸化ナトリウムの様なアルカリ水酸化物の存在に
おいてハロエチルアルキルエーテル、例エバクロロエチ
ルメチルエーテルと反応させるのである。他の方法はｐ
−アルキルフェノール、例えばｐ−クレゾールを水酸化
ナトリウムとほう水素化ナトリウムの存在においてエチ
レンオキサイドと反応させるのである。４−アルキルフ
ェノキシエタノールは次いで水酸化ナトリウムとテトラ
ブチルアンモニウムアイオダイドの存在においてジメチ
ルサルフェートの様なジアルキルサルフェートと又は６
０−１００℃において水酸化ナトリウム又はカリウムの
存在でメチルクロライドと反応させられる。本発明の好
ましい化合物の芳香特性は合成方法に関係ない。
その楽しい芳香の結果として本発明の新規化合物は香料
および香料製品の様な芳香性組成物の製造調合に芳香物
として便利である。故に芳香性組成物とは本明細書にお
いて香料の様な製品および石けん、洗剤、食器その他の
洗剤、空調剤、室スプレー、洗面用品、防虫剤、ろうそ
く、クリーム、コロン、シェイピングローション、タル
カンハウター、毛髪剤の様な化粧品、脱臭剤および発汗
抑制剤の様な芳香製品を意味する。本発明の新規の化合
物は多くのこの様な組成物に主芳香剤として使用でき又
は他の適当芳香剤と混合できる。本発明の化合物は現在
市販され緑臭をもつ物質よりも酸性洗剤および酸化性洗
剤（漂白剤）中でよシ安定性をもっている。
および香料製品の様な芳香性組成物の製造調合に芳香物
として便利である。故に芳香性組成物とは本明細書にお
いて香料の様な製品および石けん、洗剤、食器その他の
洗剤、空調剤、室スプレー、洗面用品、防虫剤、ろうそ
く、クリーム、コロン、シェイピングローション、タル
カンハウター、毛髪剤の様な化粧品、脱臭剤および発汗
抑制剤の様な芳香製品を意味する。本発明の新規の化合
物は多くのこの様な組成物に主芳香剤として使用でき又
は他の適当芳香剤と混合できる。本発明の化合物は現在
市販され緑臭をもつ物質よりも酸性洗剤および酸化性洗
剤（漂白剤）中でよシ安定性をもっている。
殆んどの用途において本発明の化合物は芳香性組成物の
約０．０１乃至約１０重世襲の量で使用できる。
約０．０１乃至約１０重世襲の量で使用できる。
したがって次の実施例はこの分野の知識ある者が本発明
を如何に実施するかよく諒解する様例証するためのもの
で、本発明を限定するものではない。
を如何に実施するかよく諒解する様例証するためのもの
で、本発明を限定するものではない。
実施例１
攪拌器、コンデンサー、温度計および添加ろ−と付き２
ｔフラスコにｐ−クレゾール１１３．１（１，０５５モ
ル、１１０．２ｍ／）、ＮａＯＨ８４，４ｔ （２，１
１モル）およびジメチルズルフオキシド（ＤＭＳＯ）３
１９ｍを加えた。混合物を８５℃に１時間加熱した後加
熱せず２時間にわたりクロロエチルメチルエーテル２０
０ ｆ （２，，１１モル、１９３ｍ１）を加えた。添
加後反応混合物を８５℃で３時間加熱した。試料をＧＣ
分析用にとシ１００％望む生成物とわかった。反応混合
物に十分の水を加えて塩をとかした。有機層と水層を分
は有機相をエーテルにとシまた水層をエーテルで抽出し
た。
ｔフラスコにｐ−クレゾール１１３．１（１，０５５モ
ル、１１０．２ｍ／）、ＮａＯＨ８４，４ｔ （２，１
１モル）およびジメチルズルフオキシド（ＤＭＳＯ）３
１９ｍを加えた。混合物を８５℃に１時間加熱した後加
熱せず２時間にわたりクロロエチルメチルエーテル２０
０ ｆ （２，，１１モル、１９３ｍ１）を加えた。添
加後反応混合物を８５℃で３時間加熱した。試料をＧＣ
分析用にとシ１００％望む生成物とわかった。反応混合
物に十分の水を加えて塩をとかした。有機層と水層を分
は有機相をエーテルにとシまた水層をエーテルで抽出し
た。
抽出液を併せＭｇＳＯ４上で乾かし涙過しエーテル溶媒
を除去して生成物１８４ｔをえた。
を除去して生成物１８４ｔをえた。
６“ヴイグリュー管により蒸溜して１６７１沸点 ０
．６３１１１ Ｈｙにおいて７０’ｃＧＣ１００％ ＩＲ１２４０ｍ においてＣ−０−ＣＣ）し７−Ｆ−
ＮＭＲ生成物構造を確認 ２．２４ １重項 ａ ６．７６−７．２多重項 ｂ ３．５５−４．２５多重項 Ｃ ３，４１重項 ｄ Ｗ論収量１．０５５モアｔ、＝１７５ Ｆ実際収量
１６７Ｆ＝１．００６モル収率 ９５，４チ 実施例２ 本実施例は４−メチルフェニル−２−メトキシエテルエ
ーテル製造の別法を例証するものである。
．６３１１１ Ｈｙにおいて７０’ｃＧＣ１００％ ＩＲ１２４０ｍ においてＣ−０−ＣＣ）し７−Ｆ−
ＮＭＲ生成物構造を確認 ２．２４ １重項 ａ ６．７６−７．２多重項 ｂ ３．５５−４．２５多重項 Ｃ ３，４１重項 ｄ Ｗ論収量１．０５５モアｔ、＝１７５ Ｆ実際収量
１６７Ｆ＝１．００６モル収率 ９５，４チ 実施例２ 本実施例は４−メチルフェニル−２−メトキシエテルエ
ーテル製造の別法を例証するものである。
攪拌器、コンデンサー、添加ろ−とおよびＮ２人口をも
つ５００ｍ１フラスコに４−メチルフェノキシエタノー
ル５（１（０，３３モル）およびテトラブチルアンモニ
ウムアイオダイド（ＴＢＡＩ ）２．４３Ｆ （０，０
０６６モル、２モル％）を加えた。出発アルコールが固
体であるのでジエチルエーテル（ＤＥＥ’） １００ｍ
ｌを加えた。
つ５００ｍ１フラスコに４−メチルフェノキシエタノー
ル５（１（０，３３モル）およびテトラブチルアンモニ
ウムアイオダイド（ＴＢＡＩ ）２．４３Ｆ （０，０
０６６モル、２モル％）を加えた。出発アルコールが固
体であるのでジエチルエーテル（ＤＥＥ’） １００ｍ
ｌを加えた。
阜 ５０チ水酸化ナトリウム液６６９（
１，６５モル）を１５分間にわたりフラスコに加えた。
１，６５モル）を１５分間にわたりフラスコに加えた。
混合物を３０分間攪拌し非常に粘く白色となった。ジメ
チルサルフエー）１０８ｔ（０，８，６モル、８１−）
を１時間にわたり加え添加終りに近づくにつれ反応混合
物粘度が小さくなった。混合物を２時間攪拌した。
チルサルフエー）１０８ｔ（０，８，６モル、８１−）
を１時間にわたり加え添加終りに近づくにつれ反応混合
物粘度が小さくなった。混合物を２時間攪拌した。
えた生成物を蒸留水１５０ゴに注入した。層が分れ、有
機層を３回水洗した。更にジエチルエーテル（Ｄ ｇ
Ｅ、）を加え有機相をＭｇＳＯ４上で乾かした。濾過し
溶媒を除去して生成物５０２をえた。これをＧＣ分析し
て９８．３％生成物とわかった。
機層を３回水洗した。更にジエチルエーテル（Ｄ ｇ
Ｅ、）を加え有機相をＭｇＳＯ４上で乾かした。濾過し
溶媒を除去して生成物５０２をえた。これをＧＣ分析し
て９８．３％生成物とわかった。
ＩＲ３５００ｆｆｉ においてＯＨストレッチ非常に
少ない実際収量 ５０ ｔ Ｘ Ｏ，９８３＝４９．２
ｆ＝０．３０モル理論収量 ０．３３モル＝５４．８
Ｆ 収 率 ９０．９％ ３．４８ ａ ３．５５−４．２５Ｍ ｂ ６．７−７．２Ｍ −、ｃ ２．２５Ｓ ｄ 沸 点 ０．２５ｍＨｙ （ｔｏｏｋ）において゛６５
℃上記方法によってえた４−メチルフェニル−２−メト
キシエチルエーテルは天然の緑木の葉裏をもっている。
少ない実際収量 ５０ ｔ Ｘ Ｏ，９８３＝４９．２
ｆ＝０．３０モル理論収量 ０．３３モル＝５４．８
Ｆ 収 率 ９０．９％ ３．４８ ａ ３．５５−４．２５Ｍ ｂ ６．７−７．２Ｍ −、ｃ ２．２５Ｓ ｄ 沸 点 ０．２５ｍＨｙ （ｔｏｏｋ）において゛６５
℃上記方法によってえた４−メチルフェニル−２−メト
キシエチルエーテルは天然の緑木の葉裏をもっている。
複合臭はフェニルアセトアルデヒド、ジメチルアセター
ルおよび３−フェニルフロビルアルコールに見られるも
のを含むが、これらに限定するものではない。この臭い
にはライラック、二ラングおよびローズのニュアンスが
明らかである。
ルおよび３−フェニルフロビルアルコールに見られるも
のを含むが、これらに限定するものではない。この臭い
にはライラック、二ラングおよびローズのニュアンスが
明らかである。
実施例３ ゛・
ｉ実施例は石けん竺の製造を示すものである・マゾニ法
によって大きな石けんの４バツチを試験した。
によって大きな石けんの４バツチを試験した。
各試験において市販石けん１８００Ｆと芳香薬品１重量
％を使廟した。必要な可塑性を与えるため加工中水を加
えた。
％を使廟した。必要な可塑性を与えるため加工中水を加
えた。
石ケんに４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエー
テルを加えて完全に混合した後管状に押出した。押出し
た管部分から芳香石けん棒をつくった。
テルを加えて完全に混合した後管状に押出した。押出し
た管部分から芳香石けん棒をつくった。
こめ様にして製造した棒は生の４−メチルフェニル−２
−メトキシエチルエーテルに似たにおいをもっていた。
−メトキシエチルエーテルに似たにおいをもっていた。
実施例４
４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエーテル試料
を家庭漂白液５．２ｇ’重量％ＮａＱＣ１と混合し２日
間暗所に峠えておいた。゛対照漂白液も２日間暗所に貯
えた。
を家庭漂白液５．２ｇ’重量％ＮａＱＣ１と混合し２日
間暗所に峠えておいた。゛対照漂白液も２日間暗所に貯
えた。
各試料中のＮａ０Ｃ１量をよう素滴定分析で検べた。２
日とｄ日間についぞ各２回試験した。 □結果
１ｔ’ｉ ４−１ ｆルフェニル−２−メトキシエチル
エーテルが漂白剤分解について分析の実験限界内で何の
影響ももたずまたにおいの変化もないことを示した。
日とｄ日間についぞ各２回試験した。 □結果
１ｔ’ｉ ４−１ ｆルフェニル−２−メトキシエチル
エーテルが漂白剤分解について分析の実験限界内で何の
影響ももたずまたにおいの変化もないことを示した。
４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエーテルを含
む漂白剤試料は上記エーテルを含まない漂白剤試料より
もよいにおいがして化学具は少なかった。
む漂白剤試料は上記エーテルを含まない漂白剤試料より
もよいにおいがして化学具は少なかった。
実施例５
４−メチルフェニル−２−メトキシエテルエーテルヲ化
粧品級りルクＫＯ，１重量％吸着させた。タルク上につ
けた時製品の天然縁ローズ特性が顕著であった。芳香性
タルクの少部分を２４時間紫外線照射したところ著しい
変色又はにおいの著しい変化があった。芳香性タルクの
他の１部を４５℃で２週間密閉貯蔵したが色もにおいも
変化しなかった。
粧品級りルクＫＯ，１重量％吸着させた。タルク上につ
けた時製品の天然縁ローズ特性が顕著であった。芳香性
タルクの少部分を２４時間紫外線照射したところ著しい
変色又はにおいの著しい変化があった。芳香性タルクの
他の１部を４５℃で２週間密閉貯蔵したが色もにおいも
変化しなかった。
実施例６
調合物の天然縁特性を強めるため植物香料ベース（で１
０重量−の４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを加えた。香料ベースをシャンプーおよび棒状石
けんに加えてよく持続する非常に天然の植物性新鮮にお
いをもつ製品をえた。
０重量−の４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを加えた。香料ベースをシャンプーおよび棒状石
けんに加えてよく持続する非常に天然の植物性新鮮にお
いをもつ製品をえた。
実施例７
下記調合によって便器洗浄剤を製造した。
重量部
２０°ボーン塩酸 １２０トリ
カプリリルメチルアンモニウム クロライド ４ココ
ナツツ脂肪酸のイミダシリン ４ノニルフ
エノキシポリエトキシエタノール ８水
２６４全成分を併せて
よく混合し、溶液の１部をとり１重量％の４−メチルフ
ェニル−２−メトキシエチルエーテルヲ加えた。えた芳
香性便器清浄剤調合物は天然新鮮香りをもっていた。
カプリリルメチルアンモニウム クロライド ４ココ
ナツツ脂肪酸のイミダシリン ４ノニルフ
エノキシポリエトキシエタノール ８水
２６４全成分を併せて
よく混合し、溶液の１部をとり１重量％の４−メチルフ
ェニル−２−メトキシエチルエーテルヲ加えた。えた芳
香性便器清浄剤調合物は天然新鮮香りをもっていた。
実施例８
市販の清浄剤（芳香なし）に０．０１重量％の４−メチ
ルフェニル−２−メトキシエチルエーテルを吸着させて
芳香性清浄剤を製造した。かくつくった芳香性清浄剤は
心地よい新鮮香シをもっていた。これを泥水と混合すれ
ば心地よい新鮮な緑のにおいが認められた。
ルフェニル−２−メトキシエチルエーテルを吸着させて
芳香性清浄剤を製造した。かくつくった芳香性清浄剤は
心地よい新鮮香シをもっていた。これを泥水と混合すれ
ば心地よい新鮮な緑のにおいが認められた。
実施例９
次の調合によシ液体石けんを製造した。
エマーサＪ’ｅ４ｏｏナトリウムラウリルサルフェート
３０．Ｏエミド■６５１１ラウラミドＤＥＡ
６．０ラツクワツト■１７５６
ラノリン第４ 級１．０エメレスト■２３５０グリコー
ルステアレート１．０ニマーゾル■１３２ステアリ４０
．５ トリエタノールアミン ０
．３エメレツセンス■１１６０ローズエーテルフエノキ
シエタノール １．０ 脱イオン水 ６ｏ、２１
００．０ 全成分を混合しすべてがとける迄７５℃にしづかに加熱
した。混合物を攪拌しながら４０ＣＫ冷却しこれＫＯ，
５重量％の４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを加えた。えた液体石けん調合物は天然植物にお
いが強かった。
３０．Ｏエミド■６５１１ラウラミドＤＥＡ
６．０ラツクワツト■１７５６
ラノリン第４ 級１．０エメレスト■２３５０グリコー
ルステアレート１．０ニマーゾル■１３２ステアリ４０
．５ トリエタノールアミン ０
．３エメレツセンス■１１６０ローズエーテルフエノキ
シエタノール １．０ 脱イオン水 ６ｏ、２１
００．０ 全成分を混合しすべてがとける迄７５℃にしづかに加熱
した。混合物を攪拌しながら４０ＣＫ冷却しこれＫＯ，
５重量％の４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを加えた。えた液体石けん調合物は天然植物にお
いが強かった。
実施例１０
次の処方によりおだやかなシャンプーベースを製造した
。
。
エマ−ｖＪ’６４５５＋ トＩＪ ウムラウレスサルフ
ェート ２０．０エメリー ５３２０ラウレススルホ
サクシネート１０．０エミド■６５１５コカミドＤＥＡ
５．０■ エミリー ５４１２ココアムフオグリシネート
４．０エルツヤ：／ユ■１１６００−ズエーテ２
．７エ、キラエタノール ０．７ 脱イオン水 ６０．３
１００．０ 成分を混合し攪拌しながら加熱して均一混合物をえた。
ェート ２０．０エメリー ５３２０ラウレススルホ
サクシネート１０．０エミド■６５１５コカミドＤＥＡ
５．０■ エミリー ５４１２ココアムフオグリシネート
４．０エルツヤ：／ユ■１１６００−ズエーテ２
．７エ、キラエタノール ０．７ 脱イオン水 ６０．３
１００．０ 成分を混合し攪拌しながら加熱して均一混合物をえた。
粘度とｐＨはそれぞれ少量のナトリウムクロライドとく
えん酸を加えて調節した。このシャンプーベースに０．
５重量−の４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを混合した。えられたシャンプーは非常に気持よ
い天然植物においをもっていた。
えん酸を加えて調節した。このシャンプーベースに０．
５重量−の４−メチルフェニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを混合した。えられたシャンプーは非常に気持よ
い天然植物においをもっていた。
本発明の他の修正および変更法も上の記述に照して可能
・０ である。したがって変更法は本発明の
特許請求範囲に定義されているとおシ本発明の範囲内で
ある本発明の特殊実施態様においてできるのである。
・０ である。したがって変更法は本発明の
特許請求範囲に定義されているとおシ本発明の範囲内で
ある本発明の特殊実施態様においてできるのである。
特許出願人 ナショナル デイステイラーズ手続補正書
（方式） ％式％ １事件の表示 昭和６０年特許願第１６６９４０号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ５、補正の対象
（方式） ％式％ １事件の表示 昭和６０年特許願第１６６９４０号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ５、補正の対象
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキルを表わしまたＲ＾１も低級アル
キルを表わす）で示されることを特徴とする化合物。 ２、Ｒが炭素原子１乃至２をもつ低級アルキルでありか
つＲ＾１も炭素原子１乃至２をもつ低級アルキルである
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、ＲがメチルでありかつＲ＾１もメチルである特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、構造式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキルを表わしまたＲ＾１も低級アル
キルを表わす）で示される化合物を有効成分とする芳香
剤。 ５、Ｒが炭素原子１乃至２をもつ低級アルキルでありか
つＲ＾１も炭素原子１乃至２をもつ低級アルキルである
特許請求の範囲第４項に記載の芳香剤。 ６、ＲがメチルでありかつＲ＾１もメチルである特許請
求の範囲第４項に記載の芳香剤。 ７、構造式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキルを表わしまたＲ＾１も低級アル
キルを表わす）で示される化合物の芳香量を添加するこ
とを特徴とする芳香剤の製造法。 ８、Ｒが炭素原子１乃至２をもつ低級アルキルでありか
つＲ＾１も炭素原子１乃至２をもつ低級アルキルである
特許請求の範囲第７項に記載の芳香剤の製造法。 ９、ＲがメチルでありかつＲ＾１もメチルである特許請
求の範囲第７項に記載の芳香剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63677284A | 1984-08-01 | 1984-08-01 | |
| US636772 | 1984-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147435A true JPS6147435A (ja) | 1986-03-07 |
| JPH0621091B2 JPH0621091B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=24553258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60166940A Expired - Lifetime JPH0621091B2 (ja) | 1984-08-01 | 1985-07-30 | ４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0170265B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0621091B2 (ja) |
| AU (1) | AU575979B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274851C (ja) |
| DE (1) | DE3560257D1 (ja) |
| ES (1) | ES8604846A1 (ja) |
| HK (1) | HK18289A (ja) |
| IL (1) | IL75958A (ja) |
| MX (1) | MX160642A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0635473A (ja) * | 1992-07-16 | 1994-02-10 | Yamaha Corp | 楽音信号記録再生装置 |
| JPH07291883A (ja) * | 1994-04-25 | 1995-11-07 | Soda Koryo Kk | エーテル化合物及びそれを含有する香料組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2451149A (en) * | 1942-11-16 | 1948-10-12 | Nipa Lab Ltd | Manufacture of materials resistant to or active against microorganisms |
| US4404407A (en) * | 1981-06-08 | 1983-09-13 | Emery Industries, Inc. | Process for enhancing the fragrance qualities of ethylene glycol monoaryl ethers |
| JPH05318524A (ja) * | 1992-05-19 | 1993-12-03 | Dainippon Printing Co Ltd | 射出成形同時絵付装置およびその方法 |
-
1985
- 1985-07-26 CA CA487630A patent/CA1274851C/en not_active Expired
- 1985-07-30 JP JP60166940A patent/JPH0621091B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-30 DE DE8585109589T patent/DE3560257D1/de not_active Expired
- 1985-07-30 EP EP85109589A patent/EP0170265B1/en not_active Expired
- 1985-07-30 AU AU45624/85A patent/AU575979B2/en not_active Ceased
- 1985-07-30 IL IL75958A patent/IL75958A/xx unknown
- 1985-07-31 MX MX206164A patent/MX160642A/es unknown
- 1985-07-31 ES ES546421A patent/ES8604846A1/es not_active Expired
-
1989
- 1989-03-02 HK HK182/89A patent/HK18289A/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0635473A (ja) * | 1992-07-16 | 1994-02-10 | Yamaha Corp | 楽音信号記録再生装置 |
| JPH07291883A (ja) * | 1994-04-25 | 1995-11-07 | Soda Koryo Kk | エーテル化合物及びそれを含有する香料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1274851A (en) | 1990-10-02 |
| MX160642A (es) | 1990-03-29 |
| ES8604846A1 (es) | 1986-03-16 |
| CA1274851C (en) | 1990-10-02 |
| ES546421A0 (es) | 1986-03-16 |
| IL75958A (en) | 1989-02-28 |
| DE3560257D1 (en) | 1987-07-23 |
| EP0170265A1 (en) | 1986-02-05 |
| IL75958A0 (en) | 1985-12-31 |
| JPH0621091B2 (ja) | 1994-03-23 |
| AU575979B2 (en) | 1988-08-11 |
| HK18289A (en) | 1989-03-10 |
| EP0170265B1 (en) | 1987-06-16 |
| AU4562485A (en) | 1986-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2686519T3 (es) | Novedosos compuestos organolépticos y su uso en composiciones de aroma y fragancia | |
| EP0296798B1 (en) | Perfume composition containing an alkyl cyclohexanone | |
| JP2001172666A (ja) | 香料組成物 | |
| JPS6147435A (ja) | ４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物 | |
| EP1380559B1 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials | |
| JPS60224650A (ja) | ケトン異性体混合物、その製造方法およびその組成物 | |
| EP1790630B1 (en) | Derivatives of 3-cyclopropyl-1-propanone compounds and their use in perfume compositions | |
| JPH04266865A (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| US4584127A (en) | Utilization of 1-cyclopentenylacetic acid as perfuming ingredient | |
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| DE60209664T2 (de) | Duftstoffzusammensetzung enthaltend 3-(3-Hexenyl)-2-Cyclopentenon | |
| EP3350296A1 (de) | Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindung, aminoalkohol und duftaldehyd und/oder duftketon zur steigerung und verlängerung der duftintensität | |
| DE3415067C2 (de) | Verwendung von 1-Phenylpenten-4-on-1 und dessen Methylhomologen zur Vergrößerung oder Steigerung des Aromas von Parfumzusammensetzungen, Kölnisch Wässern und parfümierten Artikeln | |
| EP0456932B1 (en) | Propanol derivatives and perfumes containing the same | |
| US4716146A (en) | 4-alkylphenyl-2-alkoxyethyl ethers and fragrance compositions containing same | |
| JPS5920247A (ja) | アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 | |
| JP3266308B2 (ja) | １−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）−５−ヘキセン−３−オール及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| US3860727A (en) | Perfume and flavored compositions containing ethyl 2,4-dioxohexanoate | |
| JPH01161092A (ja) | 香料 | |
| DE2507778A1 (de) | Verwendung von dichlorcyclopropanderivaten als riechstoffe | |
| CN101225033B (zh) | 新大环麝香 | |
| JP2004210958A (ja) | 香料組成物及び芳香製品の芳香性を改良又は増強する方法 | |
| JPH0365330B2 (ja) | ||
| JP2010144119A (ja) | 香料素材 |