JPH0621091B2 - ４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物 - Google Patents
４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物Info
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- JPH0621091B2 JPH0621091B2 JP60166940A JP16694085A JPH0621091B2 JP H0621091 B2 JPH0621091 B2 JP H0621091B2 JP 60166940 A JP60166940 A JP 60166940A JP 16694085 A JP16694085 A JP 16694085A JP H0621091 B2 JPH0621091 B2 JP H0621091B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
- C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は芳香性組成物、特に新規の４−アルキルフエニ
ル−２−アルコキシエチルエーテル化合物を含む芳香性
組成物に関する。
ル−２−アルコキシエチルエーテル化合物を含む芳香性
組成物に関する。
ばらの油やクローバの油の様な本質的油とじやこうの様
な動物分泌物の様な多くの天然芳香薬品が知られている
が、芳香特性をもつ合成芳香薬品も多数開発されてい
る。合成芳香薬品は普通安定化合物であり天然芳香薬品
と比べて比較的安価であるので、合成芳香薬品は香料分
野に新しい重要性を加えている。例えば一般式： をもつエチレングリコールモノアリールエーテルはやわ
らかなローズ芳香をもつ知られた芳香性化合物であり食
品、化粧品および医薬品用途に有用である。例えば米国
特許第１，８８１，２００号、２，４５１，１４９号お
よび4,404,407号を参照されたい。更に天然芳香薬品は
通常化学分析を拒む様な物質の複合混合物であるので合
成品は天然芳香薬品よりも取扱い易い。したがつてこれ
らの理由から芳香化学の分野において特殊芳香性をもつ
新化合物に対する期待は大きい。
な動物分泌物の様な多くの天然芳香薬品が知られている
が、芳香特性をもつ合成芳香薬品も多数開発されてい
る。合成芳香薬品は普通安定化合物であり天然芳香薬品
と比べて比較的安価であるので、合成芳香薬品は香料分
野に新しい重要性を加えている。例えば一般式： をもつエチレングリコールモノアリールエーテルはやわ
らかなローズ芳香をもつ知られた芳香性化合物であり食
品、化粧品および医薬品用途に有用である。例えば米国
特許第１，８８１，２００号、２，４５１，１４９号お
よび4,404,407号を参照されたい。更に天然芳香薬品は
通常化学分析を拒む様な物質の複合混合物であるので合
成品は天然芳香薬品よりも取扱い易い。したがつてこれ
らの理由から芳香化学の分野において特殊芳香性をもつ
新化合物に対する期待は大きい。
日本特許第５３−１８５２４号は式： （式中R2はCH2OCH3又はＨを表わし、ＲとR1はＨ、アル
キル又はハロを表わす）で示される化合物が殺菌活性を
もつと発表している。ケミカルアブストラック（Chemic
al Abstracts）５４：３６５（１９６０）は式： をもつ化合物を発表している。これらの文献はこれらの
化合物又はその誘導体が芳香性組成物に添加剤として便
利な芳香性をもつことを発表していない。
キル又はハロを表わす）で示される化合物が殺菌活性を
もつと発表している。ケミカルアブストラック（Chemic
al Abstracts）５４：３６５（１９６０）は式： をもつ化合物を発表している。これらの文献はこれらの
化合物又はその誘導体が芳香性組成物に添加剤として便
利な芳香性をもつことを発表していない。
本発明は一般式： （式中Ｒは低級アルキルを表わしまたR1も低級アルキル
を表わす）をもつ新規の芳香性化合物である。
を表わす）をもつ新規の芳香性化合物である。
こうした化合物の製法は塩基の存在においてｐ−アルキ
ルフエノールをハロエチルアルキルエーテルと反応させ
る又は塩基の存在において４−アルキルフエノキシエタ
ノールをジアルキルサルフエート又はアルキルハライド
とその反応を促進するに十分な温度において反応させる
ことより成るのである。
ルフエノールをハロエチルアルキルエーテルと反応させ
る又は塩基の存在において４−アルキルフエノキシエタ
ノールをジアルキルサルフエート又はアルキルハライド
とその反応を促進するに十分な温度において反応させる
ことより成るのである。
この化合物は心地より天然緑植物臭を特徴とし芳香性組
成物ににおいのよい添加物として使われる。
成物ににおいのよい添加物として使われる。
本発明によつてある新規の２−アルコキシエトキシ−４
−アルキルベンゼンが天然いぼたのきによく似た非常に
心地よい天然緑植物臭をもつことが発見されている。特
にこの望ましい性質をもつ本発明の新規の化合物は一般
式： （式中Ｒは低級アルキル、例えばメチル又はエチルであ
りまたR1は炭素原子１又は２の低級アルキル、即ちメチ
ル又はエチルである）をもつ。ＲとR1はメチルが好まし
い。故に本発明の範囲内の最も好ましい化合物は４−メ
チルフエニル−２−メトキシエチルエーテルである。
−アルキルベンゼンが天然いぼたのきによく似た非常に
心地よい天然緑植物臭をもつことが発見されている。特
にこの望ましい性質をもつ本発明の新規の化合物は一般
式： （式中Ｒは低級アルキル、例えばメチル又はエチルであ
りまたR1は炭素原子１又は２の低級アルキル、即ちメチ
ル又はエチルである）をもつ。ＲとR1はメチルが好まし
い。故に本発明の範囲内の最も好ましい化合物は４−メ
チルフエニル−２−メトキシエチルエーテルである。
本発明の新規化合物は種々の方法で製造できる。例えば
１方法はｐ−アルキルフエノール、例えばｐ−クレゾー
ルを水酸化ナトリウムの様なアルカリ水酸化物の存在に
おいてハロエチルアルキルエーテル、例えばクロロエチ
ルメチルエーテルと反応させるのである。他の方法はｐ
−アルキルフエノール、例えばｐ−クレゾールを水酸化
ナトリウムとほう水素化ナトリウムの存在においてエチ
レンオキサイドと反応させるのである。４−アルキルフ
エノキシエタノールは次いで水酸化ナトリウムとテトラ
ブチルアンモニウムアイオダイドの存在においてジメチ
ルサルフエートの様なジアルキルサルフエートと又は６
０−１００℃において水酸化ナトリウム又はカリウムの
存在でメチルクロライドと反応させられる。本発明の好
ましい化合物の芳香特性は合成方法に関係ない。
１方法はｐ−アルキルフエノール、例えばｐ−クレゾー
ルを水酸化ナトリウムの様なアルカリ水酸化物の存在に
おいてハロエチルアルキルエーテル、例えばクロロエチ
ルメチルエーテルと反応させるのである。他の方法はｐ
−アルキルフエノール、例えばｐ−クレゾールを水酸化
ナトリウムとほう水素化ナトリウムの存在においてエチ
レンオキサイドと反応させるのである。４−アルキルフ
エノキシエタノールは次いで水酸化ナトリウムとテトラ
ブチルアンモニウムアイオダイドの存在においてジメチ
ルサルフエートの様なジアルキルサルフエートと又は６
０−１００℃において水酸化ナトリウム又はカリウムの
存在でメチルクロライドと反応させられる。本発明の好
ましい化合物の芳香特性は合成方法に関係ない。
その楽しい芳香の結果として本発明の新規化合物は香料
および香料製品の様な芳香性組成物の製造調合に芳香物
として便利である。故に芳香性組成物とは本明細書にお
いて香料の様な製品および石けん、洗剤、食器その他の
洗剤、空調剤、室スプレー、洗面用品、防虫剤、ろうそ
く、クリーム、コロン、シエイビングローシヨン、タル
カンパウダー、毛髪剤の様な化粧品、脱臭剤および発汗
抑制剤の様な芳香製品を意味する。本発明の新規の化合
物は多くのこの様な組成物に主芳香剤として使用でき又
は他の適当芳香剤と混合できる。本発明の化合物は現在
市販され緑臭をもつ物質よりも酸性洗剤および酸化性洗
剤（漂白剤）中でより安定性をもつている。
および香料製品の様な芳香性組成物の製造調合に芳香物
として便利である。故に芳香性組成物とは本明細書にお
いて香料の様な製品および石けん、洗剤、食器その他の
洗剤、空調剤、室スプレー、洗面用品、防虫剤、ろうそ
く、クリーム、コロン、シエイビングローシヨン、タル
カンパウダー、毛髪剤の様な化粧品、脱臭剤および発汗
抑制剤の様な芳香製品を意味する。本発明の新規の化合
物は多くのこの様な組成物に主芳香剤として使用でき又
は他の適当芳香剤と混合できる。本発明の化合物は現在
市販され緑臭をもつ物質よりも酸性洗剤および酸化性洗
剤（漂白剤）中でより安定性をもつている。
殆んどの用途において本発明の化合物は芳香性組成物の
約０．０１乃至約１０重量％の量で使用できる。
約０．０１乃至約１０重量％の量で使用できる。
したがつて次の実施例はこの分野の知識ある者が本発明
で如何に実施するかよく諒解する様例証するためのもの
で、本発明を限定するものではない。
で如何に実施するかよく諒解する様例証するためのもの
で、本発明を限定するものではない。
実施例１ ４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテルの製
造 撹拌器、コンデンサー、温度計および添加ろーと付き２
フラスコにｐ−クレゾール１１３．９ｇ（１．０５５
モル、１１０．２ml）、ＮａＯＨ８４．４ｇ（２．１１
モル）およびジメチルズルフオキシド（ＤＭＳＯ）３１
９mlを加えた。混合物を８５℃に１時間加熱した後加熱
せず２時間にわたりクロロエチルメチルエーテル２００
ｇ（２．１１モル、１９３ml）を加えた。添加後反応混
合物を８５℃で３時間加熱した。試料をＧＣ分析用にと
り１００％望む生成物とわかつた。反応混合物に十分の
水を加えて塩をとかした。有機層と水層を分け有機層を
エーテルにとりまた水層をエーテルで抽出した。
造 撹拌器、コンデンサー、温度計および添加ろーと付き２
フラスコにｐ−クレゾール１１３．９ｇ（１．０５５
モル、１１０．２ml）、ＮａＯＨ８４．４ｇ（２．１１
モル）およびジメチルズルフオキシド（ＤＭＳＯ）３１
９mlを加えた。混合物を８５℃に１時間加熱した後加熱
せず２時間にわたりクロロエチルメチルエーテル２００
ｇ（２．１１モル、１９３ml）を加えた。添加後反応混
合物を８５℃で３時間加熱した。試料をＧＣ分析用にと
り１００％望む生成物とわかつた。反応混合物に十分の
水を加えて塩をとかした。有機層と水層を分け有機層を
エーテルにとりまた水層をエーテルで抽出した。
抽出液を併せMgSO4上で乾かし過しエーテル溶媒を除
去して生成物１８４ｇをえた。
去して生成物１８４ｇをえた。
６″ヴイグリユー管により蒸溜して１６７ｇ 沸点 ０．６mmＨｇにおいて７０℃ ＧＣ １００％ ＩＲ １２４０cm-1においてＣ−Ｏ−Ｃストレツチ ＮＭＲ 生成物構造を確認 理論収量 １．０５５モル＝１７５ｇ 実際収量 １６７ｇ＝１．００６モル 収率 ９５．４％ 実施例２ 本実施例は４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエ
ーテルの製造の別法を例証するものである。
ーテルの製造の別法を例証するものである。
撹拌器、コンデンサー、添加ろーとおよびN2入口をもつ
５００mlフラスコに４−メチルフエノキシエタノール５
０ｇ（０．３３モル）およびテトラブチルアンモニウム
アイオダイド（ＴＢＡＩ）２．４３ｇ（０．００６６モ
ル、２モル％）を加えた。出発アルコールが固体である
のでジエチルエーテル（ＤＥＥ）１００mlを加えた。
５００mlフラスコに４−メチルフエノキシエタノール５
０ｇ（０．３３モル）およびテトラブチルアンモニウム
アイオダイド（ＴＢＡＩ）２．４３ｇ（０．００６６モ
ル、２モル％）を加えた。出発アルコールが固体である
のでジエチルエーテル（ＤＥＥ）１００mlを加えた。
５０％水酸化ナトリウム液６６ｇ（１．６５モル）を１
５分間にわたりフラスコに加えた。混合物を３０分間撹
拌し非常に粘く白色となつた。ジメチルサルフエート１
０８ｇ（０．８６モル、８１ml）の１時間にわたり加え
添加終りに近づくにつれ反応混合物粘度が小さくなつ
た。混合物を２時間撹拌した。
５分間にわたりフラスコに加えた。混合物を３０分間撹
拌し非常に粘く白色となつた。ジメチルサルフエート１
０８ｇ（０．８６モル、８１ml）の１時間にわたり加え
添加終りに近づくにつれ反応混合物粘度が小さくなつ
た。混合物を２時間撹拌した。
えた生成物を蒸留水１５０mlに注入した。層が分れ、有
機層を３回水洗した。更にジエチルエーテル（ＤＥＥ）
を加え有機相をＭｇＳＯ４上で乾かした。過し溶媒を
除去して生成物５０ｇをえた。これをＧＣ分析して９
８．３％生成物とわかつた。
機層を３回水洗した。更にジエチルエーテル（ＤＥＥ）
を加え有機相をＭｇＳＯ４上で乾かした。過し溶媒を
除去して生成物５０ｇをえた。これをＧＣ分析して９
８．３％生成物とわかつた。
ＩＲ ３５００cm-1においてＯＨストレツチ非常に少な
い 実際収量 ５０ｇ×０．９８３＝４９．２ｇ＝０．３０
モル 理論収量 ０．３３モル＝５４．８ｇ 収 率 ９０．９％ 沸 点 ０．２５mmＨｇ（１００％）において６５℃ 上記方法によつてえた４−メチルフエニル−２−メトキ
シエチルエーテル天然の緑木の葉臭をもつている。複合
臭はフエニルアセトアルデヒド、ジメチルアセタールお
よび３−フエニルプロピルアルコールに見られるものを
含むが、これらに限定するものではない。この臭いには
ライラツク、エラングおよびローズのニユアンスが明ら
かである。
い 実際収量 ５０ｇ×０．９８３＝４９．２ｇ＝０．３０
モル 理論収量 ０．３３モル＝５４．８ｇ 収 率 ９０．９％ 沸 点 ０．２５mmＨｇ（１００％）において６５℃ 上記方法によつてえた４−メチルフエニル−２−メトキ
シエチルエーテル天然の緑木の葉臭をもつている。複合
臭はフエニルアセトアルデヒド、ジメチルアセタールお
よび３−フエニルプロピルアルコールに見られるものを
含むが、これらに限定するものではない。この臭いには
ライラツク、エラングおよびローズのニユアンスが明ら
かである。
実施例３ 本実施例は石けん棒の製造を示すものである。
マゾニ法によつて大きな石けんの４バツチを試験した。
各試験において市販石けん１８００ｇと芳香薬品１重量
％を使用した。必要な可塑性を与えるため加工中水を加
えた。石けんに４−メチルフエニル−２−メトキシエチ
ルエーテルを加えて完全に混合した後管状に押出した。
押出した管部分から芳香石けん棒をつくつた。
各試験において市販石けん１８００ｇと芳香薬品１重量
％を使用した。必要な可塑性を与えるため加工中水を加
えた。石けんに４−メチルフエニル−２−メトキシエチ
ルエーテルを加えて完全に混合した後管状に押出した。
押出した管部分から芳香石けん棒をつくつた。
この様にして製造した棒は生の４−メチルフエニル−２
−メトキシエチルエーテルに似たにおいをもつていた。
−メトキシエチルエーテルに似たにおいをもつていた。
実施例４ ４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテル試料
を家庭漂白液５．２５重量％NaOClと混合し２日間暗所
に貯えておいた。対照漂白液も２日間暗所に貯えた。
を家庭漂白液５．２５重量％NaOClと混合し２日間暗所
に貯えておいた。対照漂白液も２日間暗所に貯えた。
各試料中のNaOCl量をよう素滴定分析で検べた。２日と
６日間について各２回試験した。
６日間について各２回試験した。
結果は４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテ
ルが漂白剤分解について分析の実験限界内で何の影響も
もたずまたにおいの変化もないことを示した。
ルが漂白剤分解について分析の実験限界内で何の影響も
もたずまたにおいの変化もないことを示した。
４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテルを含
む漂白剤試料は上記エーテルを含まない漂白剤試料より
もよいにおいがして化学臭は少なかつた。
む漂白剤試料は上記エーテルを含まない漂白剤試料より
もよいにおいがして化学臭は少なかつた。
実施例５ ４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテルを化
粧品級タルクに０．１重量％吸着させた。タルク上につ
けた時製品の天然緑ローズ特性が顕著であつた。芳香性
タルクの少部分を２４時間紫外線照射したところ著しい
変色又はにおいの著しい変化があつた。芳香性タルクの
他の１部を４５℃で２週間密閉貯蔵したが色もにおいも
変化しなかつた。
粧品級タルクに０．１重量％吸着させた。タルク上につ
けた時製品の天然緑ローズ特性が顕著であつた。芳香性
タルクの少部分を２４時間紫外線照射したところ著しい
変色又はにおいの著しい変化があつた。芳香性タルクの
他の１部を４５℃で２週間密閉貯蔵したが色もにおいも
変化しなかつた。
実施例６ 調合物の天然緑特性を強めるため植物香料ベースに１０
重量％の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエー
テルを加えた。香料ベースをシヤンプーおよび棒状石け
んに加えてよく持続する非常に天然の植物性新鮮におい
をもつ製品をえた。
重量％の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエー
テルを加えた。香料ベースをシヤンプーおよび棒状石け
んに加えてよく持続する非常に天然の植物性新鮮におい
をもつ製品をえた。
実施例７ 下記調合によつて便器洗浄剤を製造した。
全成分を併せてよく混合し、溶液の１部をとり１重量％
の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテルを
加えた。えた芳香性便器清浄剤調合物は天然新鮮香りを
もつていた。
の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエーテルを
加えた。えた芳香性便器清浄剤調合物は天然新鮮香りを
もつていた。
実施例８ 市販の清浄剤（芳香なし）に０．０１重量％の４−メチ
ルフエニル−２−メトキシエチルエーテルを吸着させて
芳香性清浄剤を製造した。かくつくつた芳香性清浄剤は
心地よい新鮮香りをもつていた。これを温水と混合すれ
ば心地よい新鮮な緑のにおいが認められた。
ルフエニル−２−メトキシエチルエーテルを吸着させて
芳香性清浄剤を製造した。かくつくつた芳香性清浄剤は
心地よい新鮮香りをもつていた。これを温水と混合すれ
ば心地よい新鮮な緑のにおいが認められた。
実施例９ 次の調合により液体石けんを製造した。
全成分を混合しすべてがとける迄７５℃にしづかに加熱
した。混合物を撹拌しながら４０℃に冷却しこれに０．
５重量％の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを加えた。えた液体石けん調合物は天然植物にお
いが強かつた。
した。混合物を撹拌しながら４０℃に冷却しこれに０．
５重量％の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを加えた。えた液体石けん調合物は天然植物にお
いが強かつた。
実施例１０ 次の処方によりおだやかなシヤンプーベースを製造し
た。
た。
成分を混合し撹拌しながら加熱して均一混合物をえた。
粘度とｐＨはそれぞれ少量のナトリウムクロライドとく
えん酸を加えて調節した。このシャンプーベースに０．
５重量％の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを混合した。えらえたシヤンプーは非常に気持よ
い天然植物においをもつていた。
粘度とｐＨはそれぞれ少量のナトリウムクロライドとく
えん酸を加えて調節した。このシャンプーベースに０．
５重量％の４−メチルフエニル−２−メトキシエチルエ
ーテルを混合した。えらえたシヤンプーは非常に気持よ
い天然植物においをもつていた。
本発明の他の修正および変更法も上の記述に照して可能
である。したがつて変更法は本発明の特許請求範囲に定
義されているとおり本発明の範囲内である本発明の特殊
実施態様においてできるのである。
である。したがつて変更法は本発明の特許請求範囲に定
義されているとおり本発明の範囲内である本発明の特殊
実施態様においてできるのである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 3/50
Claims (6)
- 【請求項１】構造式： （式中Ｒは低級アルキルを表しまたＲ１も低級アルキル
を表す） で示されることを特徴とする化合物。 - 【請求項２】Ｒが炭素原子１乃至２をもつ低級アルキル
でありかつＲ１も炭素原子１乃至２をもつ低級アルキル
である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】ＲがメチルでありかつＲ１もメチルである
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項４】構造式： （式中Ｒは低級アルキルを表しまたＲ１も低級アルキル
を表す） で示される化合物を有効成分とする芳香剤。 - 【請求項５】Ｒが炭素原子１乃至２をもつ低級アルキル
でありかつＲ１も炭素原子１乃至２をもつ低級アルキル
である特許請求の範囲第４項に記載の芳香剤。 - 【請求項６】ＲがメチルでありかつＲ１もメチルである
特許請求の範囲第４項に記載の芳香剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63677284A | 1984-08-01 | 1984-08-01 | |
| US636772 | 1984-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147435A JPS6147435A (ja) | 1986-03-07 |
| JPH0621091B2 true JPH0621091B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=24553258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60166940A Expired - Lifetime JPH0621091B2 (ja) | 1984-08-01 | 1985-07-30 | ４‐アルキルフエニル‐２‐アルコキシエチルエーテルおよびそれを含む芳香性組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0170265B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0621091B2 (ja) |
| AU (1) | AU575979B2 (ja) |
| CA (1) | CA1274851C (ja) |
| DE (1) | DE3560257D1 (ja) |
| ES (1) | ES8604846A1 (ja) |
| HK (1) | HK18289A (ja) |
| IL (1) | IL75958A (ja) |
| MX (1) | MX160642A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2819948B2 (ja) * | 1992-07-16 | 1998-11-05 | ヤマハ株式会社 | 楽音信号記録再生装置 |
| JP3676394B2 (ja) * | 1994-04-25 | 2005-07-27 | 曽田香料株式会社 | 香料組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2451149A (en) * | 1942-11-16 | 1948-10-12 | Nipa Lab Ltd | Manufacture of materials resistant to or active against microorganisms |
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