CN101225033B - 新大环麝香 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及结构如下的新化合物，

Description

新大环麝香
发明领域
本发明涉及新化学物质，以及该新化学物质作为香精材料的引入和应用。 
发明背景
在香精工业中迫切需要提供新化学物质，使香料商和其它人员能够产生用于香水、古龙水和个人护理用品的新香味。本领域技术人员知道分子化学结构的不同会导致气味、香韵(note)和分子特征的明显不同。这些不同以及对发现和使用新化学物质开发新香味的需要使香料商使用新化合物产生新香味。 
发明概述
本发明提供新化学物质，以及使用该化学物质增强香水、花露水、古龙水、个人护理用品等的香味。另外，本发明涉及使用该新化学物增强香水、花露水、古龙水、个人护理用品等的香味。 
更具体地，本发明涉及用以下结构式II和V表示的新化合物： 
Figure DEST_PATH_GSB00000929334300011
本发明的另一个实施方式是通过加入嗅觉可接受量的上述化合物增强香料组合物(perfume composition)的方法。 
本发明还涉及一种通过加入嗅觉可接受量的7，9-环十六碳二烯-1-酮来改变香精制剂的方法，其中所述香精加入到织物护理产品中。 
本发明还涉及一种通过加入嗅觉可接受量的7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮来改变香精制剂的方法，其中所述香精加入到织物护理产品中。 
通过阅读以下说明可以清楚地明白本发明的这些和其它实施方式。 
发明详述
可按照以下步骤通过先使相应的烯烃异构体(E/Z)进行烯烃卤化反应，然后进行消去反应，制备本发明的化合物： 
原料8-环十六碳烯酮(结构式I)可从斯姆瑞斯公司(Symrise GmbH & Co.)购得，对于上述反应，试剂从阿德瑞奇化学公司(Aldrich Chemical Company)商购。结构式III的8，9-二溴环十六碳烯酮和结构式IV的8(9)-溴-8-环十六碳烯酮是中间产物，它们不进行分离而用作粗材料。本领域技术人员知道KOtBu表示叔丁醇钾。 
本领域技术人员知道本发明的一些化合物具有多个双键，因而所述的化合物具有许多几何异构体(EE、EZ、ZE或ZZ)。在本发明中，所述的化合物包括这些化合物的异构体混合物，以及可使用本领域技术人员已知的技术分离的这些化合物的异构体。合适的技术包括色谱法，例如HPLC，特别是凝胶色谱，以及固相微萃取(“SPME”)。 
本发明人已经发现结构式II和V的香精化合物能够赋予香精制剂天然的香味，非常适合用作香精组分。8-环十六碳炔酮(V)作为麝香着嗅剂(odorant)具有温和的麝香似的香韵。7，9-环十六碳二烯-1-酮(II)具有温和、粉状、麝香似的香韵。 
依据本发明的一个实施方式，提供的着嗅剂或芳香混合物(aromamixture)包含7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮。7，9-环十六碳二烯-1-酮(7，9-cyclohexadecadien-1-one)和8-环十六碳烯酮(8-cyclohexadecenone)的重量比优选为6∶1至1∶2，更优选为4∶1至1∶1。 
8-环十六碳烯酮和7，9-环十六碳二烯-1-酮的1∶1混合物具有强烈的、粉状的麝香香韵。 
本发明的化合物可以广泛地用于目前的香料产品，包括制备香水和古龙水，以及增加个人护理用品如肥皂、沐浴露和护发用品以及空气清新剂和美容用品的香味。本发明还可用于增加清洁剂的香味，所述清洁剂包括但不限于洗涤剂、洗碗剂、刷洗组合物、洗窗剂等。 
在这些制品中，本发明的化合物可以单独使用，或者与其它香料组合物、溶剂、助剂等组合使用。可使用的其它组分的性质和品种是本领域技术人员已知的。 
许多类型的香精(fragrance)可用于本发明，唯一的限制是这些香精应该与使用的其它组分相容。合适的香精包括但不限于：水果，例如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、橙子、草莓、覆盆子；麝香，花香剂，例如熏衣草似、玫瑰似、鸢尾似、康乃馨似的香味。其它令人愉悦的香味包括来自松树、云杉和其它林木气味的草本和森林植物的气味。香精还可以来 自各种油，如精油，或来自植物材料，如胡椒薄荷、绿薄荷等。 
美国专利第4,534,891号提供了一系列合适的香精，该专利的全部内容通过参考结合于此。合适的香精的其它来源见Perfumes，Cosmetics andSoaps，第二版，W.A.Poucher编，1959。在该论文中提供的香精包括阿拉伯胶、金合欢、素心兰、仙客来、蕨类、栀子、山楂、天芥菜属、金银花、风信子、茉莉、丁香、百合、木兰、含羞草、水仙、新鲜切割的干草、橙花、兰花、木犀草、香豌豆、三叶草、晚香玉、香子兰、紫罗兰、桂竹香等。 
嗅觉有效量应理解为指香料组合物中化合物的量，各组分贡献其特定的嗅觉特征，但是香料组合物的嗅觉效果是各香料或香精组分的总体效果。因此，本发明的化合物可用于调节香料组合物的香味特征，或者通过改变香料组合物中其它组分贡献的嗅觉反应来调节香味特征。所述嗅觉有效量随许多因素变化，这些因素包括其它组分、它们的相对量和所需的效果。 
用于香料制品的本发明化合物的含量约为0.005-10重量％，优选约为0.5-8重量％，最优选约为1-7重量％。除了所述化合物外，其它试剂可与所述香精一起使用。在不背离本发明范围的情况下，还可以使用众所周知的材料如表面活性剂、乳化剂、聚合物来包封所述香精。 
另一种表示香料组合物中本发明化合物的含量的方法是化合物在加入使香料组合物具有所需香味的材料中所占的重量百分数。本发明的化合物约为所述香料组合物的0.005-70重量％，优选约为0.1-50重量％，最优选约为0.2-25重量％。本领域技术人员能够使用所需含量的本发明化合物提供所需的香味和强度。 
以下实施例作为本发明的具体实施方式给出。本领域技术人员容易显而易见地了解本发明的其它改良方式。这些改良应理解为包括在本发明的范围内。除非另有指示，文中所用的所有百分数是重量百分数，ppm应理解为表示份数/百万，g理解为克。实施例中使用的IFF应理解为指美国纽约州纽约的国际香料和香精公司(International Flavors & Fragrances Inc.，New York，NY，USA)。 
实施例I
Figure S200810003325XD00051
7，9-环十六碳二烯-1-酮(II)的制备 
向反应烧瓶中加入8-环十六碳烯酮(236克，1摩尔)、乙酸钠(10克，0.1摩尔)和二氯甲烷(500毫升)。使溶液冷却到10℃，然后在2小时内加入溴(240克)。使反应物升温到室温，用500毫升饱和碳酸钠水溶液洗涤。通过旋转蒸发除去溶剂，得到粗制的8，9-二溴环十六烷酮(III)。 
在150℃将粗制的8，9-二溴环十六烷酮加入到含有二甲基甲酰胺(DMF)700毫升和碳酸锂(111克，1.5摩尔)的浆料的反应容器中。将反应物老化14小时。先用2升水，然后用10％乙酸水溶液(500毫升)洗涤反应。用苛性钠(2％NaOH)进行蒸馏，得到54克7，9-环十六碳二烯-1-酮以及86克8-环十六碳烯酮和7，9-环十六碳二烯-1-酮的混合物。 
7，9-环十六碳二烯-1-酮的分析数据： 
在3毫米汞柱下的沸点166-168℃。 
H1NMR数据：1.19-1.44ppm(m，9H)，1.49-1.85ppm(m，5H)，1.98-2.24ppm(m，4H)，2.27-2.56ppm(m，4H)，5.17-6.37ppm(m，4H)。 
7，9-环十六碳二烯-1-酮的气味特征：温和的粉状麝香似的香韵。 
8-环十六碳烯酮和7，9-环十六碳二烯-1-酮的1∶1混合物的气味特征：强烈的粉状麝香似的香韵。 
实施例II
8-环十六碳炔酮(V)的制备 
将在上述实施例中由8-环十六碳烯酮制备的粗制8，9-二溴环十六碳烯酮加入到含二甲苯(1升)、叔丁醇(1升)和叔丁醇钾(280克，2.5摩尔)的反应 容器中。将该反应加热到回流，老化6小时。用10％的乙酸水溶液(500毫升)淬灭反应。将粗产物闪蒸，得到含8-环十六碳炔酮、8-溴环十六碳-8-烯酮和8-环十六碳烯酮的混合物。分馏得到35克8-环十六碳炔酮。 
8-环十六碳炔酮的分析数据： 
在2毫米汞柱下的沸点为153℃ 
H1NMR数据：1.28-1.39ppm(m，10H)，1.41-1.52ppm(m，8H)，1.60-1.73ppm(m，4H)，2.17-2.23ppm(m，4H)，2.40ppm(t，2H，J＝2Hz)，2.46ppm(t，2H，J＝2Hz)。 
8-环十六碳炔酮的气味特征：温和的、麝香似的香韵。 
实施例3
香精制剂：甜/花婴儿粉协定(sweet/floral baby powder accord)。 
Santaliff
Figure 200810003325X_0
 2.4份
Phenoxanol
Figure 200810003325X_1
 3.2份
香豆素(Coumarin) 2.8份
优质仙客来醛(Cyclamal Extra) 0.1份
乙基香草醛(Eth Vanillin) 0.7份
香叶醇980纯(Geraniol 980 Pure) 0.1份
Hedione 6.0份
戊基肉桂醛(Amy Cinnamic Aldehyde) 6.0份
天芥菜精(Heliotropine) 1.7份
己基肉桂醛(Hexyl Cinnamic Ald) 1.6份
优质β-紫罗兰酮(Beta Ionone Extra) 0.6份
Iso E Super
Figure 200810003325X_3
 7.0份
Lyral
Figure 200810003325X_4
 1.6份
lillial
Figure 200810003325X_5
 16.0份
Lilianth 2.0份
甲基紫罗兰酮γA(Methyl Ionone Gamma A) 7.3份
二羟基二甲基苯甲酸甲酯(Veramoss) 0.2份
秘鲁香脂油(Peru Balsam Oil India) 0.3份
乙酸异戊二烯酯(Prenyl Acetate) 0.1份
甲基柏木酮(Methyl Cedryl Ketone) 4.0份
苯乙酸甲酯(Methyl Phenyl Acetate) 0.1份
茴香醛(Aubepine) 0.4份
苯偶姻(Benzoin) 1.0份
雪松醇(Cedrol)Tex 0.3份
优质香茅醇(Citronellol Extra) 0.3份
香叶醇(Geraniol)Coeur 0.4份
肉桂酸甲酯(Methyl Cinnamate) 0.3份
Styrax Alva Ess 0.2份
Vanillin ex Lignin 1.2份
爪哇本地产卡南加油(Cananga Java Native) 0.5份
[0040] 
所述物品 6.6份
用7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮(1∶1重量当量)的混合物制备上述香精。相对于含有GlobanoneTM(替代上述混合物)的制剂进行气味比较。两种香精的评价表明7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮香精比含有GlobanoneTM的香精的气味更强烈。 

Claims (27)

1.7，9-环十六碳二烯-1-酮。
2.一种通过加入嗅觉可接受量的如权利要求1所述的化合物来改变香精制剂的方法。
3.一种通过加入嗅觉可接受量的如权利要求1所述的化合物来提高香精制剂的方法。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述香精加入到选自以下的产品中：香水、美容用品和织物护理产品。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述香精加入到选自以下的产品中：古龙水和花露水。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述香精加入到空气清新剂中。
7.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述香精加入到个人护理产品中。
8.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述香精加入到清洁产品中。
9.如权利要求4-8中任一项所述的方法，其特征在于，加入到香精中的权利要求1所述化合物的量为0.005-10重量％。
10.如权利要求4-8中任一项所述的方法，其特征在于，加入到香精中的权利要求1所述化合物的量为0.5-8重量％。
11.如权利要求4-8中任一项所述的方法，其特征在于，加入到香精中的权利要求1所述化合物的量为1-7重量％。
12.一种香精制剂，其含有嗅觉有效量的如权利要求1所述的化合物。
13.一种香精产品，其含有如权利要求1所述的化合物。
14.一种着嗅剂或芳香混合物，其包含7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮。
15.如权利要求14所述的着嗅剂或芳香混合物，其特征在于，7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮的重量比为6∶1至1∶2。 
16.如权利要求14所述的着嗅剂或芳香混合物，其特征在于，7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮的重量比为4∶1至1∶1。
17.一种通过加入嗅觉可接受量的7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮来改变香精制剂的方法。
18.一种通过加入嗅觉可接受量的7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮来提高香精制剂的方法。
19.如权利要求17所述的方法，其特征在于，所述香精加入到选自以下的产品中：香水、美容用品、织物护理产品。
20.如权利要求17所述的方法，其特征在于，所述香精加入到选自以下的产品中：古龙水和花露水。
21.如权利要求17所述的方法，其特征在于，所述香精加入到空气清新剂中。
22.如权利要求17所述的方法，其特征在于，所述香精加入到个人护理产品中。
23.如权利要求17所述的方法，其特征在于，所述香精加入到清洁产品中。
24.如权利要求19-23中任一项所述的方法，其特征在于，加入到香精中的权利要求1所述化合物的量为0.005-10重量％。
25.如权利要求19-23中任一项所述的方法，其特征在于，加入到香精中的权利要求1所述化合物的量为0.5-8重量％。
26.如权利要求19-23中任一项所述的方法，其特征在于，加入到香精中的权利要求1所述化合物的量为1-7重量％。
27.如权利要求17所述的方法，其特征在于，7，9-环十六碳二烯-1-酮和8-环十六碳烯酮的重量比为1∶1。 
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