JPS6143150A - ｐ−シアノビフエニル−〔ｐ−（ω−アルコキシアルキル）〕−ベンゾエ−ト化合物および液晶組成物 - Google Patents
ｐ−シアノビフエニル−〔ｐ−（ω−アルコキシアルキル）〕−ベンゾエ−ト化合物および液晶組成物Info
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- JPS6143150A JPS6143150A JP16449584A JP16449584A JPS6143150A JP S6143150 A JPS6143150 A JP S6143150A JP 16449584 A JP16449584 A JP 16449584A JP 16449584 A JP16449584 A JP 16449584A JP S6143150 A JPS6143150 A JP S6143150A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/29—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with halogen-containing compounds which may be formed in situ
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、ｐ−シアノビフェニル−［ｐ −（ω−ア
ルコキシアルキル）１−ベンゾエート化合物および液晶
組成物に関する。
ルコキシアルキル）１−ベンゾエート化合物および液晶
組成物に関する。
［従来の技術］
液晶の電気化学的効果を利用した液晶表示素子は、時計
、電子式卓上計算機、テレビ等の文字、数字、画像など
の表示装置に広く使用されている。液晶の電気化学的効
果には、例えば、動的散乱（ＯＳ）効果、ねじれネマテ
ィック（ＴＮ）効果、ゲスト・ホス） （Ｇ−Ｈ）効果
、電界制御複屈折（ＤＡＰ）効果などがあり、それぞれ
各種の表示装置の用途に応じて利用されている。また、
ＴＮ効果あるいはＧ−Ｈ効果を利用した液晶素子として
、液晶組成物に対する光の透過と遮断とを電界によって
制御するタイプの光シヤツター素子も知られている。
、電子式卓上計算機、テレビ等の文字、数字、画像など
の表示装置に広く使用されている。液晶の電気化学的効
果には、例えば、動的散乱（ＯＳ）効果、ねじれネマテ
ィック（ＴＮ）効果、ゲスト・ホス） （Ｇ−Ｈ）効果
、電界制御複屈折（ＤＡＰ）効果などがあり、それぞれ
各種の表示装置の用途に応じて利用されている。また、
ＴＮ効果あるいはＧ−Ｈ効果を利用した液晶素子として
、液晶組成物に対する光の透過と遮断とを電界によって
制御するタイプの光シヤツター素子も知られている。
このような液晶素子を電気的に駆動させる方法としては
、スタティック駆動方式、ダイナミック駆動方式などが
あり、また液晶に印加される駆動電圧には、交番電圧が
用いられている。さらに。
、スタティック駆動方式、ダイナミック駆動方式などが
あり、また液晶に印加される駆動電圧には、交番電圧が
用いられている。さらに。
液晶を電気的に制御するための電圧の印加力法として、
液晶の誘電分散現象を利用し、低周波数電圧を印加した
ときに液晶分子軸を電界方向に配列させ、高周波数電圧
を印加したときに液晶分子軸を電界方向と直交する方向
に配列させるようにした２周波駆動力式もある。
液晶の誘電分散現象を利用し、低周波数電圧を印加した
ときに液晶分子軸を電界方向に配列させ、高周波数電圧
を印加したときに液晶分子軸を電界方向と直交する方向
に配列させるようにした２周波駆動力式もある。
いづれの液晶素子に用いられる液晶にあっても、その液
晶素子の用途、利用する電気化学的効果、駆動方式、印
加される電圧の波形等に応じて、所定の使用温度、応答
速度、駆動電圧、粘度等の特性を満足することが要求さ
れる。
晶素子の用途、利用する電気化学的効果、駆動方式、印
加される電圧の波形等に応じて、所定の使用温度、応答
速度、駆動電圧、粘度等の特性を満足することが要求さ
れる。
ところで、Ｌ記各種の特性を単一の液晶化合物で満足さ
せることはできないので、通常、液晶素子に用いられる
液晶材料としては、それぞれ異なる特性を満足する複数
種の液晶を混合した組成物が用いられており、各液晶化
合物の有する特性の相補的な効果により全体として上記
特性を満足するようにしている。
せることはできないので、通常、液晶素子に用いられる
液晶材料としては、それぞれ異なる特性を満足する複数
種の液晶を混合した組成物が用いられており、各液晶化
合物の有する特性の相補的な効果により全体として上記
特性を満足するようにしている。
［発明が解決しようとする問題点］
上記の液晶組成物中には、一般に、その使用温度範囲を
拡大し高い温度でも液晶相を示すべく、高いネマティッ
ク−等吉相転移点（Ｎ−１点）を有する液晶化合物が用
いられているが、従来より知られているこの種の液晶化
合物は、誘電異方性（Δε）の大きいものでは粘度が高
かったり、他の液晶化合物との相溶性が悪く、また液晶
相を示す温度範囲も比較的狭いものであった。あるいは
、粘度が低いものにあっては誘電異方性が小さいという
ように、従来では、誘電異方性が大きく、他の液晶との
相溶性が良好で、しかも他の液晶と混和したときに全体
の粘度を高めることのない液晶化合物は知られていなか
った。
拡大し高い温度でも液晶相を示すべく、高いネマティッ
ク−等吉相転移点（Ｎ−１点）を有する液晶化合物が用
いられているが、従来より知られているこの種の液晶化
合物は、誘電異方性（Δε）の大きいものでは粘度が高
かったり、他の液晶化合物との相溶性が悪く、また液晶
相を示す温度範囲も比較的狭いものであった。あるいは
、粘度が低いものにあっては誘電異方性が小さいという
ように、従来では、誘電異方性が大きく、他の液晶との
相溶性が良好で、しかも他の液晶と混和したときに全体
の粘度を高めることのない液晶化合物は知られていなか
った。
したがって、この発明の目的は、１１点が高く、誘電異
方性が大きく、しかも他の液晶との相溶性に優れ（結晶
−ネマチイック相転移点（Ｃ−Ｎ点）が低い）、かつ他
の液晶化合物と混合してもその粘度をあまり上昇させる
ことのない液晶として有用な化合物を提供することにあ
る。また、この発明は、そのような化合物を含むことに
よって、使用温度範囲が広く、粘度も低く、しかも低い
電圧による駆動に適した液晶組成物を提供することも目
的とする。
方性が大きく、しかも他の液晶との相溶性に優れ（結晶
−ネマチイック相転移点（Ｃ−Ｎ点）が低い）、かつ他
の液晶化合物と混合してもその粘度をあまり上昇させる
ことのない液晶として有用な化合物を提供することにあ
る。また、この発明は、そのような化合物を含むことに
よって、使用温度範囲が広く、粘度も低く、しかも低い
電圧による駆動に適した液晶組成物を提供することも目
的とする。
［問題点を解決するための手段］
上記目的を達成するために、この発明によれば、一般式
％式％（）
（ここで、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、およびｎは
１〜３のｇＩ数）で示されるＰ−シアノビフェニル−［
ｐ−（ω−フルコキシアルキル）］−ベンゾエート化合
物が提供される。
１〜３のｇＩ数）で示されるＰ−シアノビフェニル−［
ｐ−（ω−フルコキシアルキル）］−ベンゾエート化合
物が提供される。
上記式（Ｉ）において、Ｒは１個〜６個の炭素原子を有
するアルキル基・であることが特に好ましい、Ｒで表Ｘ
れるアルキル基の炭素数が９以上になると、スメクティ
ック相が現れやすくなり、ネマティック相が現れにくく
なり、実用上好ましくなくなる。
するアルキル基・であることが特に好ましい、Ｒで表Ｘ
れるアルキル基の炭素数が９以上になると、スメクティ
ック相が現れやすくなり、ネマティック相が現れにくく
なり、実用上好ましくなくなる。
上記式（Ｉ）で示されるこの発明の化合物は、以下のよ
うに製造できる。
うに製造できる。
すなわち、まず、式
％式％（）
（ここで、ｎは一般式（Ｉ）の場合と同じ）で示される
ω−フェニルアルキルアルコ−Ｊしを塩化アセチルのよ
うなアセチル化剤と反応させることによって、式 ％式％（） で示されるｌ−７セチルー４−（ω−アヤチルオキシア
ルキル）−ベンゼンを得る。この反応は、塩化アルミニ
ウムのようなルイス酸の存在下、適当な有機溶媒（例え
ばヘキサン）中で、−５℃〜θ℃の低温でおこなう。式
（＾）のアルコール対しアセチル化剤は２倍モル量以」
−用いる。得られた式（Ｂ）の化合物に水酸化ナトリウ
ムを反応させて加水分解させて式 ％式％（） で示されるｌ−アセチル−４−（ω−ヒドロキシアルキ
ル）−ベンゼンを得る。この加水外解反応は、１〜３規
定濃度の水酸化ナトリウムを用い、８０℃〜９８℃の温
度でおこなう。
ω−フェニルアルキルアルコ−Ｊしを塩化アセチルのよ
うなアセチル化剤と反応させることによって、式 ％式％（） で示されるｌ−７セチルー４−（ω−アヤチルオキシア
ルキル）−ベンゼンを得る。この反応は、塩化アルミニ
ウムのようなルイス酸の存在下、適当な有機溶媒（例え
ばヘキサン）中で、−５℃〜θ℃の低温でおこなう。式
（＾）のアルコール対しアセチル化剤は２倍モル量以」
−用いる。得られた式（Ｂ）の化合物に水酸化ナトリウ
ムを反応させて加水分解させて式 ％式％（） で示されるｌ−アセチル−４−（ω−ヒドロキシアルキ
ル）−ベンゼンを得る。この加水外解反応は、１〜３規
定濃度の水酸化ナトリウムを用い、８０℃〜９８℃の温
度でおこなう。
つぎに、式（Ｃ）の化合物をテトラヒドロフランのよう
な有機溶媒中、例えば５〜ｌＯ℃の温度でアルキル化剤
と反応させて式 ％式％（） （ここで、Ｒは一般式（１）の場合と同じ）で示される
ｌ−アセチル−４（ω−アルコキシアルキル）−ベンゼ
ンを得る。この反応に用いられるアルキル化剤としては
、例えば、ジメチル硫＃（Ｒがメチル基の場合）、ジエ
チル硫酸（Ｒがエチル基の場合）、ハロゲン化アルキル
（Ｒが炭素数３〜８のアルキル基の場合）等を用いるこ
とができる。こ′の反応は、水素化ナトリウムの存在下
でおこなわれる。
な有機溶媒中、例えば５〜ｌＯ℃の温度でアルキル化剤
と反応させて式 ％式％（） （ここで、Ｒは一般式（１）の場合と同じ）で示される
ｌ−アセチル−４（ω−アルコキシアルキル）−ベンゼ
ンを得る。この反応に用いられるアルキル化剤としては
、例えば、ジメチル硫＃（Ｒがメチル基の場合）、ジエ
チル硫酸（Ｒがエチル基の場合）、ハロゲン化アルキル
（Ｒが炭素数３〜８のアルキル基の場合）等を用いるこ
とができる。こ′の反応は、水素化ナトリウムの存在下
でおこなわれる。
ついで、式（Ｄ）の化合物を、４０〜８０℃の温度で次
亜塩素酸ナトリウムのような酸化剤を用いて酸化して式 で示されるｐ−（ω−アルコキシアルキル）安息香酸を
得る。用いる酸化剤の量は、式（Ｄ）の化合物に対して
等モル畢以上である。
亜塩素酸ナトリウムのような酸化剤を用いて酸化して式 で示されるｐ−（ω−アルコキシアルキル）安息香酸を
得る。用いる酸化剤の量は、式（Ｄ）の化合物に対して
等モル畢以上である。
最後に、式（Ｄ）の化合物、をほぼ等モル量の４−シア
ノ−４°−ヒドロキシビフェニルと反応させることによ
って一般式（Ｉ）で示されるこの発明の化合物が得られ
る。この反応は、ジシクロへキシルカルボジイミドの存
在下に、酢酸エチル、ピリジン等の有機溶媒中、２５℃
の温度でおこなわれる。
ノ−４°−ヒドロキシビフェニルと反応させることによ
って一般式（Ｉ）で示されるこの発明の化合物が得られ
る。この反応は、ジシクロへキシルカルボジイミドの存
在下に、酢酸エチル、ピリジン等の有機溶媒中、２５℃
の温度でおこなわれる。
こうして得られるこの発明の化合物は、時計。
電子式卓上計算機、テレビ、光シヤツター素子、ドツト
マトリックス表示液晶素子、２周波駆動型液晶素子等に
用いられる液晶組成物の一成分として用いられる。この
発明の化合物とともに用いられる他の液晶としては、シ
ッフ塩基系、アゾ系、アゾキシ系、エステル系、トラン
ス−シクロヘキサン系、ビフェニル系、ジオキサン系、
ピリミジン系液晶等各種液晶がある。
マトリックス表示液晶素子、２周波駆動型液晶素子等に
用いられる液晶組成物の一成分として用いられる。この
発明の化合物とともに用いられる他の液晶としては、シ
ッフ塩基系、アゾ系、アゾキシ系、エステル系、トラン
ス−シクロヘキサン系、ビフェニル系、ジオキサン系、
ピリミジン系液晶等各種液晶がある。
［実施例］
以下、この発明の実施例を記載する。
（Ａ）ヘキサン３００１を一１０℃に冷却し、無水塩化
アルミニウム１９５−６グラムを加え、同温度で攪拌下
に、フェネチルアルコール６０．０グラムを徐々に滴下
した０滴下終了後、反応温度を一５〜θ℃に保持し、塩
化アセチル１１６グラムを加え、塩酸ガスの発生が認め
られなくなるまで約３時間攪拌した。しかる後、反応混
合物を氷水中に加え、ベンゼンで抽出し、ベンゼン相を
水洗した。このベンゼン相に２Ｎ水酸化ナトリウム４０
０１を加え、９５℃に加熱して溶媒を回収しつつ加水分
解をおこなった。ついで、これを氷水に加えて反応生成
物を析出させ、ろ別し、水洗して粗製Ｐ−７セチルフエ
ネチルアルコール（式（Ｃ）においてｎ＝２）７０グラ
ムを得た。
アルミニウム１９５−６グラムを加え、同温度で攪拌下
に、フェネチルアルコール６０．０グラムを徐々に滴下
した０滴下終了後、反応温度を一５〜θ℃に保持し、塩
化アセチル１１６グラムを加え、塩酸ガスの発生が認め
られなくなるまで約３時間攪拌した。しかる後、反応混
合物を氷水中に加え、ベンゼンで抽出し、ベンゼン相を
水洗した。このベンゼン相に２Ｎ水酸化ナトリウム４０
０１を加え、９５℃に加熱して溶媒を回収しつつ加水分
解をおこなった。ついで、これを氷水に加えて反応生成
物を析出させ、ろ別し、水洗して粗製Ｐ−７セチルフエ
ネチルアルコール（式（Ｃ）においてｎ＝２）７０グラ
ムを得た。
（Ｂ）−上記（Ａ）で得たＰ−７セチルフエネチルアル
コール７グラムを無水テトラヒドロフラン６０１に溶解
し、温度を５〜１０℃に保ちながら、５０％水素化ナト
リウム５４．０グラムを加え、攪拌下にジエチル硫＠１
０ｍ１を徐々に加えた０反応温度を５０℃に上昇させて
反応を完結させた後、反応混合物をベンゼンで抽出し、
ベンゼン相を水洗した後、これに７％次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液を加え、ベンゼンを回収しつつ温度を８０℃
に上昇させて酸化反応を完結させた。しかる後、亜硫酸
ナトリウムを加えて過剰の次亜塩素酸す叶すウムを消失
させ、さらに活性炭を加えた後、ろ過し、水相を塩酸で
中和することによって粗製ｐ−（β−エトキシエチル）
−安息香酸（式（Ｅｌ）において、ｎ＝２およびＲ＝エ
チル基）４．５グラムを得た。
コール７グラムを無水テトラヒドロフラン６０１に溶解
し、温度を５〜１０℃に保ちながら、５０％水素化ナト
リウム５４．０グラムを加え、攪拌下にジエチル硫＠１
０ｍ１を徐々に加えた０反応温度を５０℃に上昇させて
反応を完結させた後、反応混合物をベンゼンで抽出し、
ベンゼン相を水洗した後、これに７％次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液を加え、ベンゼンを回収しつつ温度を８０℃
に上昇させて酸化反応を完結させた。しかる後、亜硫酸
ナトリウムを加えて過剰の次亜塩素酸す叶すウムを消失
させ、さらに活性炭を加えた後、ろ過し、水相を塩酸で
中和することによって粗製ｐ−（β−エトキシエチル）
−安息香酸（式（Ｅｌ）において、ｎ＝２およびＲ＝エ
チル基）４．５グラムを得た。
（Ｃ）上記（Ｂ）で得たｐ−（β−エトキシエチル）−
安息香酸３．θグラムを酢酸エチル２０１およびピリジ
ン１０ｍ１の混合溶媒に溶解し、温度を２５℃に保ち、
４−シアノ−４°−ヒドロキシビフェニル３．９グラム
を加えた。この混合物を攪拌しながら、ジシクロへキシ
ルカルボジイミド５．２グラムを加え、同温度゛で３日
間反応させた。この混合物をろ過し、ベンゼンで洗浄し
て副生じたジシクロヘキシル尿素を分離し、母液を濃縮
した。この濃縮物にメタノールを加えて粗製ｐ−シアノ
ビフェニル−［ｐ−（β−エトキシエチル）’：ｆ−ベ
ンゾエートを析出させた。この粗製生成物をベンゼンに
溶解し、これにシリカゲルを加えた後、ろ過し、母液を
濃縮した。この濃縮物にメタノールを加えて結晶を析出
させ、これをエタノールから再結晶させることによって
目的とする精！ｌ！ｐ−シアノビフェニル−［ｐ−（β
−エトキシエチル）］−ベンゾエート２，９グラムを得
た。この最終化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒペ
レット）を第１図に示す、この化合物のＣ−８点は１２
４℃であり、１１点は１７０℃以上であった壷 実施例１のＣＢ）において、ジエチル硫酸の代りに等モ
ル量のジメチル硫酸を用いた以外は、実施例１と同様に
して所望化合物を得た。この化合物の赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒベレット）を第２図に示す、この化合物の
Ｃ−８点は１２５℃であり、１１点は１７０℃以上であ
った。
安息香酸３．θグラムを酢酸エチル２０１およびピリジ
ン１０ｍ１の混合溶媒に溶解し、温度を２５℃に保ち、
４−シアノ−４°−ヒドロキシビフェニル３．９グラム
を加えた。この混合物を攪拌しながら、ジシクロへキシ
ルカルボジイミド５．２グラムを加え、同温度゛で３日
間反応させた。この混合物をろ過し、ベンゼンで洗浄し
て副生じたジシクロヘキシル尿素を分離し、母液を濃縮
した。この濃縮物にメタノールを加えて粗製ｐ−シアノ
ビフェニル−［ｐ−（β−エトキシエチル）’：ｆ−ベ
ンゾエートを析出させた。この粗製生成物をベンゼンに
溶解し、これにシリカゲルを加えた後、ろ過し、母液を
濃縮した。この濃縮物にメタノールを加えて結晶を析出
させ、これをエタノールから再結晶させることによって
目的とする精！ｌ！ｐ−シアノビフェニル−［ｐ−（β
−エトキシエチル）］−ベンゾエート２，９グラムを得
た。この最終化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒペ
レット）を第１図に示す、この化合物のＣ−８点は１２
４℃であり、１１点は１７０℃以上であった壷 実施例１のＣＢ）において、ジエチル硫酸の代りに等モ
ル量のジメチル硫酸を用いた以外は、実施例１と同様に
して所望化合物を得た。この化合物の赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒベレット）を第２図に示す、この化合物の
Ｃ−８点は１２５℃であり、１１点は１７０℃以上であ
った。
実施例 ３ − Ｉ に いてｎ＝２ｔｉＲ＝
タチル で る の （Ａ）実施例１ （Ａ）で得たＰ−アセチルフヱネチル
アルコール７．０グラムを無水テトラヒドロラテン６０
１に溶解し、温度を５〜ｌＯ℃に保ちながら、５０％水
素化ナトリウム４．０グラムを加え、攪拌下にｎ−ブチ
ルプロミド１０ｍ１とヘキサメチルホスホルアミド１１
を添加し、温度を徐々に２０〜２５℃に上昇させて反応
を完結させた。この反応混合物にメタノールを加えて過
剰の水害化ナトリウムを分解させた。この反応混合物を
、減圧下に乾固し、ベンセンで抽出し、水洗した。この
ベンゼン相を濃縮して粗製ｐ−７セチルーβ−ｎ−ブト
キシエチルベンゼンを得た。これに、次亜塩素酸ナトリ
ウム溶液を加え、攪拌下に４０℃で反応させた。この反
応混合物をベンゼンで洗浄し、水相に亜硫酸ナトリウム
を加えた後、活性炭で処理し、塩酸酸性として粗製Ｐ−
（β−ｎ−ブトキシエチル）−安息香酸２．５グラムを
得た。
タチル で る の （Ａ）実施例１ （Ａ）で得たＰ−アセチルフヱネチル
アルコール７．０グラムを無水テトラヒドロラテン６０
１に溶解し、温度を５〜ｌＯ℃に保ちながら、５０％水
素化ナトリウム４．０グラムを加え、攪拌下にｎ−ブチ
ルプロミド１０ｍ１とヘキサメチルホスホルアミド１１
を添加し、温度を徐々に２０〜２５℃に上昇させて反応
を完結させた。この反応混合物にメタノールを加えて過
剰の水害化ナトリウムを分解させた。この反応混合物を
、減圧下に乾固し、ベンセンで抽出し、水洗した。この
ベンゼン相を濃縮して粗製ｐ−７セチルーβ−ｎ−ブト
キシエチルベンゼンを得た。これに、次亜塩素酸ナトリ
ウム溶液を加え、攪拌下に４０℃で反応させた。この反
応混合物をベンゼンで洗浄し、水相に亜硫酸ナトリウム
を加えた後、活性炭で処理し、塩酸酸性として粗製Ｐ−
（β−ｎ−ブトキシエチル）−安息香酸２．５グラムを
得た。
ＣＢ）上記（Ａ）で得たｐ−（β−ｎ−ブトキシエチル
）−安息香酸な等モル量の割合で用いた以外は実施例１
（Ｃ）と同様にして所望のｐ−シアノビフェニル−［
ｐ−（β−ｎ−プ）キシエチル）］ベベンゾニーを得た
。この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒペレット
）を第３図に示す、この化合物の０４点は８８℃であり
、１１点は１７０℃以上であった。
）−安息香酸な等モル量の割合で用いた以外は実施例１
（Ｃ）と同様にして所望のｐ−シアノビフェニル−［
ｐ−（β−ｎ−プ）キシエチル）］ベベンゾニーを得た
。この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒペレット
）を第３図に示す、この化合物の０４点は８８℃であり
、１１点は１７０℃以上であった。
実施例 ４
上記実施例で得た化合物を、他の液晶混合物（すなわち
、４−エトキシフェニル−トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルカルボキシレート３０重量部、４−ブトキシ
フェニル−トランス−４−プロピルシクロヘキシルカル
ボキシレート３０重量部および４−エトキシフェニル−
トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボキシレート
３０重量部）に配合し、その液晶組成物の２５℃におけ
る粘度、および２００Ｈｚの電圧を印加したときのΔε
を測定した。結果を以下の表１に示す・ 表 １ ［発明の効果］ 以上述べたように、この発明のｐ−シアノビフェニル−
［Ｐ−（ω−フルコキシアルキル）］−ベンゾエート化
合物は、液晶として、Δεが大きく、液晶層を示す温度
範囲が広く、またＣ−８点が低いことから他の液晶との
相溶性が優れてｌ、％るとともに、他の液晶と混合して
も、その粘度を大幅に上昇させんことがない。
、４−エトキシフェニル−トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルカルボキシレート３０重量部、４−ブトキシ
フェニル−トランス−４−プロピルシクロヘキシルカル
ボキシレート３０重量部および４−エトキシフェニル−
トランス−４−ブチルシクロへキシルカルボキシレート
３０重量部）に配合し、その液晶組成物の２５℃におけ
る粘度、および２００Ｈｚの電圧を印加したときのΔε
を測定した。結果を以下の表１に示す・ 表 １ ［発明の効果］ 以上述べたように、この発明のｐ−シアノビフェニル−
［Ｐ−（ω−フルコキシアルキル）］−ベンゾエート化
合物は、液晶として、Δεが大きく、液晶層を示す温度
範囲が広く、またＣ−８点が低いことから他の液晶との
相溶性が優れてｌ、％るとともに、他の液晶と混合して
も、その粘度を大幅に上昇させんことがない。
また、この発明の化合物を配合した液晶＠酸物は、この
発明の化合物の上記特性に起因して、使用温度範囲が広
く、またΔ（が大きい割には粘度が低く、シかも低電圧
で動作し得る（Δεが大きいことによる）。
発明の化合物の上記特性に起因して、使用温度範囲が広
く、またΔ（が大きい割には粘度が低く、シかも低電圧
で動作し得る（Δεが大きいことによる）。
第１図〜第３図は、それぞれ、この発明の実施例１〜３
で得た化合物の赤外線吸収スペクトル線図。
で得た化合物の赤外線吸収スペクトル線図。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、およびｎは
１〜３の整数）で示されるｐ−シアノビフェニル−［ｐ
−（ω−アルコキシアルキ ル）］−ベンゾエート化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、およびｎは
１〜３の整数）で示されるｐ−シアノビフェニル−［ｐ
−（ω−アルコキシアルキ ル）］−ベンゾエート化合物を少なくとも１種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16449584A JPS6143150A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | ｐ−シアノビフエニル−〔ｐ−（ω−アルコキシアルキル）〕−ベンゾエ−ト化合物および液晶組成物 |
| EP85109702A EP0171040A1 (en) | 1984-08-06 | 1985-08-02 | P-Cyanobiphenylyl-[p-(omega-alkoxyalkyl)]-benzoate compound and liquid crystal material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16449584A JPS6143150A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | ｐ−シアノビフエニル−〔ｐ−（ω−アルコキシアルキル）〕−ベンゾエ−ト化合物および液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143150A true JPS6143150A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=15794243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16449584A Pending JPS6143150A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | ｐ−シアノビフエニル−〔ｐ−（ω−アルコキシアルキル）〕−ベンゾエ−ト化合物および液晶組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0171040A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6143150A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1136067A (zh) * | 1995-02-22 | 1996-11-20 | 智索公司 | 酯衍生物、液晶组合物和液晶显示元件 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2613293C3 (de) * | 1976-03-29 | 1982-02-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyanosubstituierte Biphenylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende flüssigkristalline Dielektrika |
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
-
1984
- 1984-08-06 JP JP16449584A patent/JPS6143150A/ja active Pending
-
1985
- 1985-08-02 EP EP85109702A patent/EP0171040A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0171040A1 (en) | 1986-02-12 |
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