JPS6134758B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6134758B2 JPS6134758B2 JP52146313A JP14631377A JPS6134758B2 JP S6134758 B2 JPS6134758 B2 JP S6134758B2 JP 52146313 A JP52146313 A JP 52146313A JP 14631377 A JP14631377 A JP 14631377A JP S6134758 B2 JPS6134758 B2 JP S6134758B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weight
- group
- formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 10
- -1 ALC Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 5
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 5
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 5
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011178 precast concrete Substances 0.000 description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000004587 polysulfide sealant Substances 0.000 description 3
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 3
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001311547 Patina Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は、常温で乾燥し、基材上に強固、透明
な皮膜を形成する組成物に関するものである。 基材と室温硬化性シリコーンゴムとの接着のた
めに、あらかじめ基材を各種のプライマーで処理
した後、室温硬化性シリコーンゴムを施して接着
させる手法は極めて一般的なものであり、広く行
われている。室温硬化性シリコーンゴムの主な用
途のひとつに建造物のシーリングがあるが、これ
らの工事の中で、とくにモルタル、オートクレー
ブド軽量コンクリート(ALC)、プレキヤストコ
ンクリート(PC)などは、接着がむずかしく、
とりわけ耐久性に問題があつた。これらの基材は
多孔質であるため、プライマーを塗布しても内部
に浸透してしまい、接着面に強い皮膜ができにく
い。また水が細管を通して自由に出入できるた
め、皮膜の耐水性を低下させ、接着強度を落とし
ている。さらにまた、これらの基材は強塩基性で
あるため、プライマー組成物は容易に侵され、剥
離の原因となつている。また近年は建築材料とし
てアルミ(耐食アルミ、自然発色アルミ)、ステ
ンレスなどの金属や、特殊塗料、プラスチツク、
有機ゴムなどが用いられるようになつてきたの
で、これらの基材にも強い皮膜を形成する組成物
が必要となつた。これらに対処する発明として、
メルカプト基含有シランまたはシロキサンを用い
たもの(特開昭51―139831号公報)があるがこれ
も基材が塩ビ樹脂、アクリル樹脂、ポリサルフア
イド系シーリング材、コンクリート等であるとき
は効果がない。 本発明はこれらの欠点を改良し、モルタル、コ
ンクリート、ALC、PC、アルミ、ステンレス等
の金属、特殊塗料、プラスチツク、有機ゴム等に
強固な皮膜を形成し、耐熱性、耐水性、耐アルカ
リ性などにもすぐれた皮膜形成組成物を与えるも
のである。 すなわち本発明は (A) 式
な皮膜を形成する組成物に関するものである。 基材と室温硬化性シリコーンゴムとの接着のた
めに、あらかじめ基材を各種のプライマーで処理
した後、室温硬化性シリコーンゴムを施して接着
させる手法は極めて一般的なものであり、広く行
われている。室温硬化性シリコーンゴムの主な用
途のひとつに建造物のシーリングがあるが、これ
らの工事の中で、とくにモルタル、オートクレー
ブド軽量コンクリート(ALC)、プレキヤストコ
ンクリート(PC)などは、接着がむずかしく、
とりわけ耐久性に問題があつた。これらの基材は
多孔質であるため、プライマーを塗布しても内部
に浸透してしまい、接着面に強い皮膜ができにく
い。また水が細管を通して自由に出入できるた
め、皮膜の耐水性を低下させ、接着強度を落とし
ている。さらにまた、これらの基材は強塩基性で
あるため、プライマー組成物は容易に侵され、剥
離の原因となつている。また近年は建築材料とし
てアルミ(耐食アルミ、自然発色アルミ)、ステ
ンレスなどの金属や、特殊塗料、プラスチツク、
有機ゴムなどが用いられるようになつてきたの
で、これらの基材にも強い皮膜を形成する組成物
が必要となつた。これらに対処する発明として、
メルカプト基含有シランまたはシロキサンを用い
たもの(特開昭51―139831号公報)があるがこれ
も基材が塩ビ樹脂、アクリル樹脂、ポリサルフア
イド系シーリング材、コンクリート等であるとき
は効果がない。 本発明はこれらの欠点を改良し、モルタル、コ
ンクリート、ALC、PC、アルミ、ステンレス等
の金属、特殊塗料、プラスチツク、有機ゴム等に
強固な皮膜を形成し、耐熱性、耐水性、耐アルカ
リ性などにもすぐれた皮膜形成組成物を与えるも
のである。 すなわち本発明は (A) 式
【式】で表わされる基を1
分子中に2個以上含有するエポキシ樹脂100重量
部、 (B) 式R1CH2CH2CH2Si(OR2)3(式中、R1はQ1 2
N―で表わされるアミノ基およびQ2 2N
(CH2)2NH―で表わされるジアミノ基から選ば
れた窒素含有基(式中、Q1,Q2はそれぞれ水
素原子およびアルキル基から選ばれた基)、R2
は1価炭化水素基)で表わされるアミノ基含有
シラン50〜500重量部、 (C) 式R3 2NOSi≡(式中、R3は水素原子および不
飽和脂肪族基を含まぬ1価の炭化水素基から選
ばれた基)で表わされる基を含有する有機ケイ
素化合物30〜500重量部、 (D) 式HS(CH2)aSi(OR4)3(式中、aは2また
は3の整数、R4は1価炭化水素基)で表わさ
れるメルカプト基含有シラン100〜1000重量部
および、 (E) 1種または2種以上の有機溶剤 からなる皮膜形成性組成物に関するものである。 本発明に用いられる(A)のエポキシ樹脂には、一
般式 (式中、mは1〜15の整数)で表わされるもの、
および一般式 (式中、nは0〜3の整数)で表わされるもの
などがあり、具体的には、エピコート815、820,
828,834,864,1001,1004,1007,1009,152,
154(それぞれシエル化学社商品名)、アラルダイ
ト6005,6010,6020,6030,6040,6050(それぞ
れチバ社商品名)、エポミツクR―130,R―
133,R―139,R―140,R―144,R―301,R
―302,R―304,R―307(それぞれ三井石油化
学エポキシ社商品名)などがあげられる。 本発明で用いられる(B)のアミノ基含有シランは
接着性向上剤として寄与するもので H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3,
CH3NHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3,
C2H5NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
(CH3)2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
(CH3)2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3,
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
(CH3)2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3な
どが例示される。その配合量は、(A)のエポキシ樹
脂100重量部に対して50〜500重量部、好ましくは
150〜350重量部である。これはアミノ基含有シラ
ンが50重量部未満では接着性が乏しく、500重量
部を越えると組成物がゲル化する危険性があるか
らである。 本発明で用いられる(C)の有機ケイ素化合物は、
ケイ素に直結したアミノキシ基を含有するもの
で、そのアミノキシ基とエポキシ樹脂との反応、
および環状シロキサンの開環反応により、エポキ
シ樹脂の架橋剤として働くものである。該有機ケ
イ素化合物としては、(CH3)2Si〔ON
(C2H5)2〕2,CH3Si〔ON(C2H5)2〕3,C6H5Si
〔ON(C2H5)2〕3,(CH3)2Si(ONHC6H5)2などの
アミノキシ基含有シラン、(C2H5)2NO
〔(CH3)2SiO〕2N(C2H5)2,(C2H5)2NO
〔(CH3)2SiO〕3N(C2H5)2,(C2H5)2NO
〔(CH3)2SiO〕〔(C6H5)2SiO〕〔(CH3)2SiO〕N
(C2H5)2,(C2H5)2NO〔(CH3)2SiO〕6N
(C2H5)2, のようなアミノキシ基含有低分子鎖状シロキサ
ン、一般式(C2H5)2NO〔(CH3)2SiO〕xN
(C2H5)2, または(CH3)3SiO〔(CH3)SiO〕p
〔(CH3)2SiO〕qSi(CH3)3で示され、粘度が25℃に
おいて10〜100000cpを示す(式中、x,y,
p,qはそれぞれポリシロキサンが前記粘度範囲
になるような数)アミノキシ基含有ポリシロキサ
ン、
部、 (B) 式R1CH2CH2CH2Si(OR2)3(式中、R1はQ1 2
N―で表わされるアミノ基およびQ2 2N
(CH2)2NH―で表わされるジアミノ基から選ば
れた窒素含有基(式中、Q1,Q2はそれぞれ水
素原子およびアルキル基から選ばれた基)、R2
は1価炭化水素基)で表わされるアミノ基含有
シラン50〜500重量部、 (C) 式R3 2NOSi≡(式中、R3は水素原子および不
飽和脂肪族基を含まぬ1価の炭化水素基から選
ばれた基)で表わされる基を含有する有機ケイ
素化合物30〜500重量部、 (D) 式HS(CH2)aSi(OR4)3(式中、aは2また
は3の整数、R4は1価炭化水素基)で表わさ
れるメルカプト基含有シラン100〜1000重量部
および、 (E) 1種または2種以上の有機溶剤 からなる皮膜形成性組成物に関するものである。 本発明に用いられる(A)のエポキシ樹脂には、一
般式 (式中、mは1〜15の整数)で表わされるもの、
および一般式 (式中、nは0〜3の整数)で表わされるもの
などがあり、具体的には、エピコート815、820,
828,834,864,1001,1004,1007,1009,152,
154(それぞれシエル化学社商品名)、アラルダイ
ト6005,6010,6020,6030,6040,6050(それぞ
れチバ社商品名)、エポミツクR―130,R―
133,R―139,R―140,R―144,R―301,R
―302,R―304,R―307(それぞれ三井石油化
学エポキシ社商品名)などがあげられる。 本発明で用いられる(B)のアミノ基含有シランは
接着性向上剤として寄与するもので H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3,
CH3NHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3,
C2H5NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
(CH3)2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
(CH3)2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3,
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
(CH3)2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3な
どが例示される。その配合量は、(A)のエポキシ樹
脂100重量部に対して50〜500重量部、好ましくは
150〜350重量部である。これはアミノ基含有シラ
ンが50重量部未満では接着性が乏しく、500重量
部を越えると組成物がゲル化する危険性があるか
らである。 本発明で用いられる(C)の有機ケイ素化合物は、
ケイ素に直結したアミノキシ基を含有するもの
で、そのアミノキシ基とエポキシ樹脂との反応、
および環状シロキサンの開環反応により、エポキ
シ樹脂の架橋剤として働くものである。該有機ケ
イ素化合物としては、(CH3)2Si〔ON
(C2H5)2〕2,CH3Si〔ON(C2H5)2〕3,C6H5Si
〔ON(C2H5)2〕3,(CH3)2Si(ONHC6H5)2などの
アミノキシ基含有シラン、(C2H5)2NO
〔(CH3)2SiO〕2N(C2H5)2,(C2H5)2NO
〔(CH3)2SiO〕3N(C2H5)2,(C2H5)2NO
〔(CH3)2SiO〕〔(C6H5)2SiO〕〔(CH3)2SiO〕N
(C2H5)2,(C2H5)2NO〔(CH3)2SiO〕6N
(C2H5)2, のようなアミノキシ基含有低分子鎖状シロキサ
ン、一般式(C2H5)2NO〔(CH3)2SiO〕xN
(C2H5)2, または(CH3)3SiO〔(CH3)SiO〕p
〔(CH3)2SiO〕qSi(CH3)3で示され、粘度が25℃に
おいて10〜100000cpを示す(式中、x,y,
p,qはそれぞれポリシロキサンが前記粘度範囲
になるような数)アミノキシ基含有ポリシロキサ
ン、
のようなアミノキシ基含有環状ポリシロキサン、
(C2H5)2NOSi〔O(CH3)2SiON(C2H5)2〕3,
CH3Si〔O(CH3)2SiON(C2H5)2〕3のようなアミ
ノキシ基含有分岐状ポリシロキサンなどが例示さ
れる。その配合量は、(A)のエポキシ樹脂100重量
部に対して30〜500重量部、好ましくは80〜200重
量部である。これは、(C)の有機ケイ素化合物が30
重量部未満では良好な接着性が得られず、500重
量部を越えると組成物のゲル化をもたらすからで
ある。 本発明で用いられる(D)のメルカプト基含有シラ
ンも接着性向上剤として寄与するもので、
HSCH2CH2Si(OCH3)3,HSCH2CH2Si
(OC2H5)3,HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
HSCH2CH2CH2Si(OC2H5)3などがあげられる。
その配合量は(A)のエポキシ樹脂100重量部に対し
て100〜1000重量部、好ましくは400〜600重量部
である。これは、メルカプト基含有シランが500
重量部未満では接着性が乏しくさらに耐水性、耐
酸性などが劣るからであり、多すぎるとゲル化の
危険性があるからである。 本発明で用いられる(E)の有機溶剤としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンな
どの芳香族炭化水素、n―ペンタン、n―ヘキサ
ン、n―ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類な
どがあげられる。これらの有機溶剤は組成物に適
当な粘度を与え、かつ保存安定性を与えるもので
単独でもよく、二種以上の混合物を用いてもよ
い。該有機溶剤は、(A)のエポキシ樹脂100重量部
に対して500〜5000重量部、好ましくは、1000〜
2500重量部用いられる。これは、有機溶剤が少な
すぎるとゲル化の危険性があり、500重量部を越
えると、接着に必要な皮膜ができず、良い結果を
与えないからである。 これらの成分から本発明の皮膜形成性組成物を
形成するには、単にこれらの成分を混合するだけ
でもよいが、混合後、50〜100℃の温度で加熱、
熟成すると、皮膜形成性組成物の乾燥性が向上
し、接着性も増加する。 本発明の組成物は、室温硬化性シリコーンゴム
を用いてシーリング工事を行う際に、あらかじめ
基材の表面に塗布して乾燥し、皮膜を形成するこ
とにより、基材とシリコーンゴムとの間の接着を
助けるための前処理剤として用いられる。とくに
基材としてモルタル、コンクリート、ALC、PC
を用いるときに極めて有用である。また、電気部
品のシーリングやエンキヤツプシユレーシヨンの
際にも、同様の前処理剤として有用である。ま
た、各種基材の防食塗膜、ラツカーとしても使用
できる。 以下、本発明の実施例を示す。実施例において
部はすべて重量部を示す。また表中の記号はそれ
ぞれ次の物理的性質を示す。 M50:50%伸張時の応力 M150:150%伸張時の応力 TS:破壊時の最大応力 E:最大伸び率 CF:凝集破壊率 実施例 1 かきまぜ機、水冷コンデンサー、温度計をとり
つけた三ツ口フラスコにエピコート828(シエル
化学社商品名)15部、 H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)337.5部、 HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3 70部、酢酸エチル200部、トルエン150部を仕込
み、70℃で3時間、かきまぜながら加熱して組成
物を得た。これを第1図に示す如く、プライマー
として、ガラス、アルミ、モルタルまたはポリエ
ステルからなる基材1に塗布して30分風乾した
後、このプライマー処理表面2にアミノキシ型シ
リコーンシーリング材トスシール361(東芝シリ
コーン社商品名)3を施し、室温で7日間、50℃
で7日間硬化させたものを、常態および50℃の温
水に2日間浸漬した後に、50mm/minの速度で引
張試験を行つたところ、接着面での破壊がまつた
く見られず、すべてシーリング材層の破壊が観察
され、第1表のような結果が得られた。
(C2H5)2NOSi〔O(CH3)2SiON(C2H5)2〕3,
CH3Si〔O(CH3)2SiON(C2H5)2〕3のようなアミ
ノキシ基含有分岐状ポリシロキサンなどが例示さ
れる。その配合量は、(A)のエポキシ樹脂100重量
部に対して30〜500重量部、好ましくは80〜200重
量部である。これは、(C)の有機ケイ素化合物が30
重量部未満では良好な接着性が得られず、500重
量部を越えると組成物のゲル化をもたらすからで
ある。 本発明で用いられる(D)のメルカプト基含有シラ
ンも接着性向上剤として寄与するもので、
HSCH2CH2Si(OCH3)3,HSCH2CH2Si
(OC2H5)3,HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3,
HSCH2CH2CH2Si(OC2H5)3などがあげられる。
その配合量は(A)のエポキシ樹脂100重量部に対し
て100〜1000重量部、好ましくは400〜600重量部
である。これは、メルカプト基含有シランが500
重量部未満では接着性が乏しくさらに耐水性、耐
酸性などが劣るからであり、多すぎるとゲル化の
危険性があるからである。 本発明で用いられる(E)の有機溶剤としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンな
どの芳香族炭化水素、n―ペンタン、n―ヘキサ
ン、n―ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類な
どがあげられる。これらの有機溶剤は組成物に適
当な粘度を与え、かつ保存安定性を与えるもので
単独でもよく、二種以上の混合物を用いてもよ
い。該有機溶剤は、(A)のエポキシ樹脂100重量部
に対して500〜5000重量部、好ましくは、1000〜
2500重量部用いられる。これは、有機溶剤が少な
すぎるとゲル化の危険性があり、500重量部を越
えると、接着に必要な皮膜ができず、良い結果を
与えないからである。 これらの成分から本発明の皮膜形成性組成物を
形成するには、単にこれらの成分を混合するだけ
でもよいが、混合後、50〜100℃の温度で加熱、
熟成すると、皮膜形成性組成物の乾燥性が向上
し、接着性も増加する。 本発明の組成物は、室温硬化性シリコーンゴム
を用いてシーリング工事を行う際に、あらかじめ
基材の表面に塗布して乾燥し、皮膜を形成するこ
とにより、基材とシリコーンゴムとの間の接着を
助けるための前処理剤として用いられる。とくに
基材としてモルタル、コンクリート、ALC、PC
を用いるときに極めて有用である。また、電気部
品のシーリングやエンキヤツプシユレーシヨンの
際にも、同様の前処理剤として有用である。ま
た、各種基材の防食塗膜、ラツカーとしても使用
できる。 以下、本発明の実施例を示す。実施例において
部はすべて重量部を示す。また表中の記号はそれ
ぞれ次の物理的性質を示す。 M50:50%伸張時の応力 M150:150%伸張時の応力 TS:破壊時の最大応力 E:最大伸び率 CF:凝集破壊率 実施例 1 かきまぜ機、水冷コンデンサー、温度計をとり
つけた三ツ口フラスコにエピコート828(シエル
化学社商品名)15部、 H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)337.5部、 HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3 70部、酢酸エチル200部、トルエン150部を仕込
み、70℃で3時間、かきまぜながら加熱して組成
物を得た。これを第1図に示す如く、プライマー
として、ガラス、アルミ、モルタルまたはポリエ
ステルからなる基材1に塗布して30分風乾した
後、このプライマー処理表面2にアミノキシ型シ
リコーンシーリング材トスシール361(東芝シリ
コーン社商品名)3を施し、室温で7日間、50℃
で7日間硬化させたものを、常態および50℃の温
水に2日間浸漬した後に、50mm/minの速度で引
張試験を行つたところ、接着面での破壊がまつた
く見られず、すべてシーリング材層の破壊が観察
され、第1表のような結果が得られた。
【表】
実施例 2
実施例1と同様にして得た組成物を、ガラス、
アルミ、ステンレスSUS―304および銅に塗布
し、トスシール361(東芝シリコーン商品名)を
施して第1図のような試験体を作り、20℃で7
日、50℃で7日硬化したものを、常態および、PH
2の硫酸酸性で、かつ食塩4%を含有する50℃の
水溶液に14日間浸漬後、取り出して15分後にオー
トグラフ(島津製作所商品名)で測定した結果、
および、比較例として、実施例1の成分のうち
HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3を除き、他は実施例
1と同様にして得た組成物を上記の方法で測定し
た結果を第2表に示す。
アルミ、ステンレスSUS―304および銅に塗布
し、トスシール361(東芝シリコーン商品名)を
施して第1図のような試験体を作り、20℃で7
日、50℃で7日硬化したものを、常態および、PH
2の硫酸酸性で、かつ食塩4%を含有する50℃の
水溶液に14日間浸漬後、取り出して15分後にオー
トグラフ(島津製作所商品名)で測定した結果、
および、比較例として、実施例1の成分のうち
HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3を除き、他は実施例
1と同様にして得た組成物を上記の方法で測定し
た結果を第2表に示す。
【表】
実施例 3
実施例1の成分のうち
【式】
の代わりに(C2H5)2NO〔(CH3)2SiO〕
〔(C6H5)2SiO〕〔(CH3)2SiO〕N(C2H5)220部を
用い、実施例1と同様の方法で組成物を得た。第
2図に示すように、ガラスよりなる基材1に処理
したポリサルフアイド系シーリング材、またはポ
リウレタン系シーリング材4の上に、プライマー
としてこの組成物を塗布し、風乾後、このプライ
マー処理表面2にトスシール361(東芝シリコー
ン社商品名)からなるシリコーンシーリング材3
を施工したところ、常態および50℃温水20日浸漬
後の、それぞれ3個の試料についての物性の平均
値は第3表に示すような値であつた。
〔(C6H5)2SiO〕〔(CH3)2SiO〕N(C2H5)220部を
用い、実施例1と同様の方法で組成物を得た。第
2図に示すように、ガラスよりなる基材1に処理
したポリサルフアイド系シーリング材、またはポ
リウレタン系シーリング材4の上に、プライマー
としてこの組成物を塗布し、風乾後、このプライ
マー処理表面2にトスシール361(東芝シリコー
ン社商品名)からなるシリコーンシーリング材3
を施工したところ、常態および50℃温水20日浸漬
後の、それぞれ3個の試料についての物性の平均
値は第3表に示すような値であつた。
【表】
実施例 4
実施例1の成分のうち、エピコート828の代わ
りにエピコート864(シエル化学社商品名)15部
を用い、H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3の代わりに
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)330部を
用いて実施例1と同様の方法で組成物を得た。こ
れを第4表にあげた基材に塗布後30分風乾して、
トスシール361(東芝シリコーン社商品名)を施
し第1図のような試験体を作成した。これを20℃
で7日、50℃で7日乾燥し、常態および50℃の温
水に2日間浸漬した状態で50mm/minの速度で引
張試験を行つたところ第4表のような結果を得
た。
りにエピコート864(シエル化学社商品名)15部
を用い、H2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3の代わりに
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)330部を
用いて実施例1と同様の方法で組成物を得た。こ
れを第4表にあげた基材に塗布後30分風乾して、
トスシール361(東芝シリコーン社商品名)を施
し第1図のような試験体を作成した。これを20℃
で7日、50℃で7日乾燥し、常態および50℃の温
水に2日間浸漬した状態で50mm/minの速度で引
張試験を行つたところ第4表のような結果を得
た。
【表】
実施例 5
アラルダイト6020(チバ社商品名)15部、
H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)330部、 CH3Si〔ON(C2H5)2〕325部、HSCH2CH2CH2Si
(OCH3)360部、およびn―ヘキサン300部を混合
し、2時間しんとうしたものをガラスに塗布し、
1時間風乾してトスシール361(東芝シリコーン
社商品名)を施して、第1図のような試験体を3
個作成した。これをサンシヤインウエザーメータ
ーで500時間紫外線照射後、オートグラフ(島津
製作所商品名)で測定したものの平均値は、50%
伸張時のモジユラスが1.4Kg/cm2、最大引張応力
が6.0Kg/cm2、最大伸び率が1250%、凝集破壊率
が100%であつた。 実施例 6 実施例1の成分のうちHSCH2CH2CH2Si
(OCH3)3のかわりに、HSCH2CH2CH2Si
(OC2H5)360部を用い、実施例1と同様にして組
成物を得た。これを各種塗料に塗布したアルミ板
に塗り、トスシール361(東芝シリコーン社商品
名)を施して第1図のような試験体を作り、20℃
で7日、50℃で7日乾燥後、常態、および50℃の
温水に7日間浸漬した後の状態でオートグラフ
(島津製作所商品名)で測定した結果を第5表に
示す。
H2NCH2CH2CH2Si(OC2H5)330部、 CH3Si〔ON(C2H5)2〕325部、HSCH2CH2CH2Si
(OCH3)360部、およびn―ヘキサン300部を混合
し、2時間しんとうしたものをガラスに塗布し、
1時間風乾してトスシール361(東芝シリコーン
社商品名)を施して、第1図のような試験体を3
個作成した。これをサンシヤインウエザーメータ
ーで500時間紫外線照射後、オートグラフ(島津
製作所商品名)で測定したものの平均値は、50%
伸張時のモジユラスが1.4Kg/cm2、最大引張応力
が6.0Kg/cm2、最大伸び率が1250%、凝集破壊率
が100%であつた。 実施例 6 実施例1の成分のうちHSCH2CH2CH2Si
(OCH3)3のかわりに、HSCH2CH2CH2Si
(OC2H5)360部を用い、実施例1と同様にして組
成物を得た。これを各種塗料に塗布したアルミ板
に塗り、トスシール361(東芝シリコーン社商品
名)を施して第1図のような試験体を作り、20℃
で7日、50℃で7日乾燥後、常態、および50℃の
温水に7日間浸漬した後の状態でオートグラフ
(島津製作所商品名)で測定した結果を第5表に
示す。
【表】
実施例 7
実施例5の成分のうちHSCH2CH2CH2Si
(OCH3)3のかわりにHSCH2CH2Si(OCH3)360部
を用い、実施例5と同様にして得た組成物を、ガ
ラス、アルミ、モルタル、ポリエステルからなる
基材に塗布して、実施例1と同様の引張試験を行
つた結果、常態および50℃の温水に2日間浸漬
後、いずれも凝集破壊率100%で接着は良好であ
つた。 実施例 8 エピコート828(シエル化学社商品名)15部、
(CH3)2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)320
部、 22.5部、H2SCH2CH2CH2Si(OCH3)345部、トル
エン300部を、実施例1と同様に混合して組成物
を得た。この組成物を銅板に塗布して、空気中で
5時間乾燥したところ、強固な皮膜を形成した。
この処理銅板および比較資料として未処理銅板
を、それぞれ塩化水素雰囲気中に放置した。2週
間の放置後、未処理銅板には緑青が発生したが、
処理銅板には異常が認められなかつた。
(OCH3)3のかわりにHSCH2CH2Si(OCH3)360部
を用い、実施例5と同様にして得た組成物を、ガ
ラス、アルミ、モルタル、ポリエステルからなる
基材に塗布して、実施例1と同様の引張試験を行
つた結果、常態および50℃の温水に2日間浸漬
後、いずれも凝集破壊率100%で接着は良好であ
つた。 実施例 8 エピコート828(シエル化学社商品名)15部、
(CH3)2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)320
部、 22.5部、H2SCH2CH2CH2Si(OCH3)345部、トル
エン300部を、実施例1と同様に混合して組成物
を得た。この組成物を銅板に塗布して、空気中で
5時間乾燥したところ、強固な皮膜を形成した。
この処理銅板および比較資料として未処理銅板
を、それぞれ塩化水素雰囲気中に放置した。2週
間の放置後、未処理銅板には緑青が発生したが、
処理銅板には異常が認められなかつた。
図面はプライマーの試験法を示す。図面に配し
た寸法の単位はmmである。第1図は基材とシリコ
ーンシーリング材との間にプライマーを用いた場
合の接着力を見るのに対して、第2図は基材表面
に施されたポリサルフアイド系、またはポリウレ
タン系シーリング材とシリコーンシーリング材の
間にプライマーを用いた場合の接着力を見るもの
である。 1…基材、2…プライマー処理表面、3…シリ
コーンシーリング材、4…ポリサルフアイド系、
またはポリウレタン系シーリング材。
た寸法の単位はmmである。第1図は基材とシリコ
ーンシーリング材との間にプライマーを用いた場
合の接着力を見るのに対して、第2図は基材表面
に施されたポリサルフアイド系、またはポリウレ
タン系シーリング材とシリコーンシーリング材の
間にプライマーを用いた場合の接着力を見るもの
である。 1…基材、2…プライマー処理表面、3…シリ
コーンシーリング材、4…ポリサルフアイド系、
またはポリウレタン系シーリング材。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 式 【式】 で表わされる基を1分子中に2個以上含有する
エポキシ樹脂100重量部、 (B) 式 R1CH2CH2CH2Si(OR2)3 (式中、R1
はQ1 2N―で表わされるアミノ基および Q2 2N(CH2)2NH―で表わされるジアミノ基か
ら選ばれた窒素含有基(式中、Q1,Q2はそれ
ぞれ水素原子およびアルキル基から選ばれた
基)、R2は1価炭化水素基)で表わされるアミ
ノ基含有シラン50〜500重量部、 (C) 式 R3 2NOSi≡(式中、R3は水素原子および
不飽和脂肪族基を含まぬ1価の炭化水素基から
選ばれた基)で表わされる基を含有する有機ケ
イ素化合物30〜500重量部、 (D) 式 HS(CH2)aSi(OR4)3 (式中、aは2
または3の整数、R4は1価炭化水素基)で表
わされるメルカプト基含有シラン100〜1000重
量部および、 (E) 1種または2種以上の有機溶剤からなる皮膜
形成性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14631377A JPS5478737A (en) | 1977-12-06 | 1977-12-06 | Film forming composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14631377A JPS5478737A (en) | 1977-12-06 | 1977-12-06 | Film forming composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5478737A JPS5478737A (en) | 1979-06-23 |
JPS6134758B2 true JPS6134758B2 (ja) | 1986-08-09 |
Family
ID=15404843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14631377A Granted JPS5478737A (en) | 1977-12-06 | 1977-12-06 | Film forming composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5478737A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2516897B2 (ja) * | 1983-10-21 | 1996-07-24 | 信越化学工業株式会社 | 感光性組成物 |
US6037008A (en) * | 1998-09-08 | 2000-03-14 | Ck Witco Corporation | Use of emulsified silane coupling agents as primers to improve adhesion of sealants, adhesives and coatings |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5883469A (ja) * | 1981-11-12 | 1983-05-19 | Canon Inc | フアクシミリ送信機 |
JPS6135677A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 画像処理装置 |
-
1977
- 1977-12-06 JP JP14631377A patent/JPS5478737A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5883469A (ja) * | 1981-11-12 | 1983-05-19 | Canon Inc | フアクシミリ送信機 |
JPS6135677A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 画像処理装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5478737A (en) | 1979-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4233428A (en) | Primer compositions for silicone rubber compositions | |
JP3286640B2 (ja) | アミン官能性シラン変性エポキシ樹脂組成物及びそれから作ったウエザーストリツプ塗料 | |
US3837876A (en) | Organosilicone compositions | |
US4059473A (en) | Primer compositions | |
US4808483A (en) | Primer compositions | |
CA1332662C (en) | Primer compositions | |
JPS5852350A (ja) | プライマ−組成物 | |
JP2846446B2 (ja) | シリコーンプライマー組成物 | |
US4474930A (en) | Primer compositions | |
US4900362A (en) | Primer composition | |
US4436787A (en) | Durable primer composition | |
JPS6397642A (ja) | ポリウレタンへのシリコーンエラストマー塗装の接着改良方法 | |
JPS6348919B2 (ja) | ||
JP3218960B2 (ja) | プライマー組成物 | |
JPS62127381A (ja) | 基材上の結氷防止法 | |
JPH05179159A (ja) | プライマー組成物及びシリコーン支持体の上塗方法 | |
JP2632965B2 (ja) | ラダー型シリコーンオリゴマー組成物 | |
JPH0369950B2 (ja) | ||
JPS6134758B2 (ja) | ||
JPH10120986A (ja) | 一液型室温硬化性シリコーン組成物用のプライマー組成物 | |
JPS59184259A (ja) | アミン−含有オルガノポリシロキサン組成物の基体への接着を改良する方法 | |
US5145918A (en) | Bonding polysulphide sealant to silicone | |
JP2774038B2 (ja) | 含浸性防水剤組成物 | |
JPS6221022B2 (ja) | ||
JPS595217B2 (ja) | プライマ−組成物 |