JPS6133101A

JPS6133101A - 殺菌剤組成物

Info

Publication number: JPS6133101A
Application number: JP12700985A
Authority: JP
Inventors: ヌーノ　エム　レイ; ロナルド　シー　ウイルソン
Original assignee: Morton Thiokol Inc
Current assignee: ATK Launch Systems LLC
Priority date: 1984-06-11
Filing date: 1985-06-11
Publication date: 1986-02-17
Also published as: PT80602B; NO911328L; IL75176A; IL88412A; IL75176A0; MX162852B; DK258885A; NO852334L; US4683080A; NO168743B; NO168743C; DK258885D0; NO171532B; ATE48933T1; AR241987A1; DE3574925D1; NO911328D0; KR860000010A; NZ212146A; KR920000857B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、アリールアルカノール及びこれに溶解された
殺菌性化合物を含む液状殺菌溶液に関する。

本発明はまた、ポリマー加工助剤及びアリールアルカノ
ールに溶解された殺菌性化合物を含む組成物に関する。

本発明はさらに、アリールアルカノール及びそれに溶解
された殺菌性化合物を含む液状殺菌溶液をポリマー組成
物に加えることを包含する、ポリマー組成物に殺菌性を
与える方法に関する。

本発明はまた、ポリマー加工助剤及びアリールアルカノ
ール溶剤中の溶質としてポリマー加工助剤中に存在する
殺菌性化合物を含む組成物をポリマー組成物に加えるこ
とを包含する、ポリマー組成物に殺菌性を与える方法に
関する。

本発明はさらに、ビニル樹脂のための液状可塑剤の溶液
及びアリールアルカノールに溶解された殺菌量の殺菌性
化合物を含む組成物に関する。

本発明はさらに、ビニル樹脂、及びビニル樹脂組成物に
殺菌性を与えるのに十分な量のアリールアルカノールに
溶解された殺菌性化合物を含むビニル樹脂可塑剤の混合
物を含むビニル樹脂組成物に関する。

〔従来技術〕

ポリマー又はプラスチック中に殺菌性組成物を含めるこ
とにより、微生物たとえばバクテリア又は菌類の攻撃か
らポリマー又はプラスチック組成物を保護することは、
現在一般に行われている。

得られたポリマー組成物は、可塑剤、又は物品に望む物
理特性を与え及び物品の成形を容易にするためにポリマ
ーに通常含められる他のポリマー添加物への微生物的攻
撃による、ポリマー組成物から形成された物品の劣化を
防ぐ。

入手できる殺菌性物質の多くは固体であり、これをポリ
マー組成物中に均一に含ませるために、これを最初に該
物質を溶解する又は均一に分散する液体と混合し、次に
かく形成された液状組成物をポリマーと混合することが
必要である。不幸なことに、多くの一般的溶剤への微生
物学的活性物質の多くの溶解度は全く低い。従って、ポ
リマーに十分高濃度の殺菌性物質を含めることは困難で
あり、又はもし十分高濃度の殺菌性物質をポリマーに含
めることができたとしても望ましくない程高濃度の溶剤
もポリマーに含められねばならず、これはポリマー組成
物の望ましい特性の劣化を結果する。

これらの問題を解決する試みは、種々の異る、しばしば
限られた成功をもたらした。たとえば米国特許第３．２
’８８，６７４号Ｎ　９６６年１１月２９日、イエーガ
ー（Ｙｅａｇａｒ　）　）　、及び同第３、　’６８９
．　Ｌ４９号（，１９７２年９月５日、イエーガー及び
ウィルソン（Ｗｉｌｓｏｎ　）　）は、殺菌活性なフェ
ノキシアルシン化合物を溶解するために活性水素を持つ
溶剤、好ましくはノニルフェノールの使用を開示し、限
られた溶液は次に樹脂組成物に含められる。不幸なこと
に、ノニルフェノール可塑剤調製物へのフェノキシアル
シンの溶解性は低濃度に限られており、これは、樹脂に
おいて望むフェノキシアルシン濃度を達成するために、
ノニルフェノールを望ましい以上の高濃度で樹脂に含め
ることを必要とする。

米国特許第３．３６０．４３１号（１９６７年１２月、
イエーガー）は、殺菌活性なアルセノベンゼン化合物を
溶解し、次に樹脂組成物に加えるために、活性水素含有
溶剤、好ましくはノニルフェノールを用いることを開示
する。

米国特許第４．０４９，８２２号（１’９７７年９月２
０日、レイ（Ｒｅｉ）及びウィルソン）は、グリシルホ
スファイト又はグリシルホスホネートに溶解された殺菌
性のフェノキシアルシンを開示し、得られた溶解は次に
樹脂組成物中に含められる。

〔本発明の構成〕

本発明に従い、アリールアルカノール及びこれに溶解さ
れた殺菌性化合物を含む液状殺菌性溶液が提供される。

また、本発明に従い、ポリマー加工助剤、及び組成物に
殺菌性を与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物（
これはアリールアルカノール溶剤中の溶質としてポリマ
ー加工助剤中に存在する）を含む組成物が提供される。

また本発明に従い、アリールアルカノール及びこれに溶
解された殺菌性化合物の、ポリマー組成物に殺菌性を与
えるのに十分な量を含む液状殺菌性溶液をポリマー組成
物に加えることを包含する、ポリマー組成物に殺菌性を
与える方法が提供される。本発明はまた、この方法によ
り作られた生成物を包含する。

さらに本発明に従い、ポリマー加工助剤、及びアリール
アルカノール溶剤中の溶質としてポリマー加工助剤中に
存在する、ポリマー組成物に殺菌性を与えるのに少くと
も十分な量の殺菌性化合物を含む組成物をポリマー組成
物に加えることを包含する、ポリマー組成物に殺菌性を
与える方法が提供される。

本方法の生成物も本発明に包含される。

また本発明に従い、ビニル樹脂を可塑化し、それに殺菌
性を与えることができる組成物において、該組成物がビ
ニル樹脂のための液状可塑剤、及びアリールアルカノー
ル溶剤中の溶質として可塑剤中に存在する、可塑化組成
物に殺菌性を与えるのに十分量の殺菌性化合物を含み、
上記溶質及び溶剤が可塑剤中に均一に分布されて単一相
系を形成する液体であるところの組成物が提供される。

さらに本発明に従い、ビニル樹脂及びビニル樹脂可塑剤
の混合物を含むビニル樹脂組成物において、該ビニル樹
脂組成物が、了り−ルアルカノール溶剤中の溶質として
上記可塑剤中に存在する殺菌性化合物の、上記ビニル樹
脂組成物に殺菌性を与えるのに十分な量を含むところの
ビニル樹脂組成物を提供する。

〔本発明の好ましい態様の説明〕

本発明で溶剤として有用なアリールアルカノールは、ア
ルキレン基を通して芳香族環に結合されたヒドロキシル
基を持つ化合物である。すなわち、本発明のアリールア
ルカノールは、芳香環を含み、これに式−Ｒ−ＯＨを持
つ基が結合される。ここでＲは、直鎖又は分枝鎖のアル
キレン基であり、好ましくは１〜６個の炭素原子、より
好ましくは１〜３個の炭素原子、最も好ましくは１個の
炭素原子を持つ。アルキレン基は、他の基たとえばハロ
ゲン、アミン、メチル、ヒドロキシル又はアルコキシル
基で置換されていても、いなくてもよい。

本明細書でアリールという言葉は芳香環を云い、これは
官能基で置換されていてもよい。そのような芳香環の例
としては、ベンゼン、ナフタレン、及びビフェニル環が
挙げられるが、これらに限られるものではない。アリー
ル基が官能基で置換されている場合、それは芳香環に結
合された任意の数の基を持つことができ、官能基のタイ
プ、環におけるその位置及び／又はその数が殺菌、性化
合物を溶解するアリールアルカノールの能力を妨げない
こと、又はそれがポリマー組成物の一部として用いられ
るなら、ポリマーとその相容性を妨げないことのみが要
求される。アリール環上のそのような官能基の例として
は、ハロゲン、アリーロキシ、アミノ、ヒドロキシ、ア
ルコキシル及びニトロ基が挙げられるが、これらに限定
されない。

本発明で有用なアリールアルカノールは、さらｉこ下記
の一般式で定義されつるＣＨここでＡは芳香環、好ましくはベンゼンであり、これは
非置換たとえばフェニルであることができ、又はハロ、
アリーロキシ、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシル又
はニトロ基の一つ又は二辺上で置換されていてもよい。

Ｒは直鎖又は分子鎖のアルキレン基であり、好ましくは
１〜６個の炭素原子を持つ。これは非置換であることが
でき、又はハロ、アミノ、メチル、ヒドロキシル又はア
ルコキシル基で置換されていることができる。

本発明で有用なアリールアルカノールは、アルカノール
のヒドロキシル基が第一、第二又は第三アルコールであ
るものである。好ましいアリールアルカノールは、ヒド
ロキシル基が第一アルコールであるものである。

本発明で用いうるアリールアルコールの例としては下記
のものが挙げられる（しかしこれらに限定されない）。

ＣＨ噸ＣＨ２ベンジルアルコールＣＨＣＨ，−Ｃ−−Ｈフェネチルアルコール３−フェニル−１−プロパツールＣＨ ■ ＣＨ２２，４−ジクロルベンジルアルコールＨＣＨ２ｍ−フエノキシペンジルアルコールこれらアリールアルカノールのうち、ベンジルアルコー
ル、２．４−ジクロルベンジルアルコール、及びスチル
アリルアルコールが好ましく、ベンジルアルコールが特
に好ましい。

上に例示したアリールアルカノールは、固体である２、
４−ジクロルベンジルアルコールを除いては総て液体で
ある。２．４−ジクロルベンジルアルコールは、全く驚
ろくべきことに、液体である殺菌性化合物のための溶媒
（又は共溶媒）として働くことが見い出された。もし２
．４−ジクロルベンジルアルコールが僅か加熱されると
、それは溶融して安定な溶液を形成する。２，４−ジク
ロルベンジルアルコールはまた、それ自体、殺微生物活
性を示す。すなわちそれは、本発明に従う殺菌性溶液を
作るために他のアリールアルカノールたとえばベンジル
アルコールに溶解できる。

広い種類の殺菌性化合物が本発明において有用である。

一般に、有用な殺菌性化合物は殺微生物活性を持ち、ア
リールアルカノールに可溶である。

もしアリールアルカノール／殺菌性化合物溶液がポリマ
ー加工助剤及び／又はポリマーを含む組成物において用
いられるべきであれば、殺菌性化合物はそのようなポリ
マー加工助剤又はポリマーと相容性でなければならない
。

本発明で用いうる殺菌性化合物のタイプの例としては、
フェノキシアルシン（ビスフェノキシアルシンを含めて
）、フェナルサジン（ビスフェナル力ジンを含めて）、
マレイミド、イソインドール　ジカルボキシイミド（ジ
カルボキシイミド基の窒素原子に結合した硫黄原子を持
つ）、ハロゲン化アリールアルカノール及びイソチアゾ
リノン化合物が挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の組成物において有用な殺菌性フェノキシアルシ
ン及びフェナルサジン化合物としては、下記式で示され
る化合物が挙げられる。

及びここでｘ４はハロゲン又はチオシアネートであり、Ｙは
酸素又は硫黄であり、Ｚは酸素又は窒素であり、Ｒはハ
ロ又は低級アルキルであり、ｎは０〜３である。これら
フェノキシアルシン及びフェナルサジンの例としては、
１ｏ−クロルフェノキシアルシン：１０−ヨードフェノ
キシアルシン；１〇−ブロムフェノキシアルシン；４−
メチル−１０−クロルフェノキシアルシン；　２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１０−クロルフェノキシアルシン；１，
４−ジメチル−１０−クロルフェノキシアルシン；２−
メチル−８，１０−ジクロルフェノキシアルシン；１．
３．１０−トリクロルフェノキシアルシン；２．６．１
０−）ジクロルフェノキシアルシン；１．２，４．１０
−テトラクロルフエノキシアルシ７；１０，１０’　　
−オキシビスフェノキシアルシン（ＯＢＰＡ）；　１０
−チオシアネートフェノキシアルシン−；及び１０．１
０’−チオビスフェノキシアルシン；１０，１０’−オ
キシビスフェナルサジン及び１０’、１０’−チオビス
フェナルサジンが挙げられるがこれらに限られない。

本発明の組成物において有用な殺菌性マレイミド化合物
は、好ましいマレイミドであるＮ−（２−メチルナフチ
ル）マレイミドにより例示される。

ジカルボキシイミド基の窒素原子に結合した硫黄原子を
持つイソインドール　ジカルボキシイミドである本発明
で有用な殺菌性化合物は、下記式を持つ少くとも一つの
基を含む化合物である：Ｕ好ましいイソインドール　ジカルボキシイミドは下記の
ものである。

ビス−Ｎ−［１，，１，２，２−テトラクロルエチル）
ｆ；１１−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミドＮ−）ジクロルメチルチオー４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド本発明に従う殺菌性化合物として用いるハロゲン化アリ
ールアルカノールは、好ましい化合物２゜４−ジクロル
ベンジルアルコールにより例示される。

本発明の組成物において有用な好ましいイソチアゾリノ
ン化合物は、２−（ｎ−才クチル−４−イソチアゾリン
−３−オン）である。

最も好ましい殺菌性化合物は、下記式を持つビスフェノ
キシアルシン及びビスフェナルサジンである：ここでＹは酸素又は硫黄であり、Ｚは酸素又は窒素であ
る。これらのビスフェノキシアルシン及びビスフェナル
サジンのうち、最も好ましいのは１０．１０”−オキシ
ビスフェノキシアルシン；１０．１０“−チオビスフェ
ノキシアルシン；１０．１０′−オキシビスフェナルサ
ジン；及び１０゜１０”−チオビスフェナルサジンであ
る。

本発明で有用な殺菌性組成物は、組成物又はそれを含む
物質に殺菌性を与えるのに少くとも十分な量で用いられ
なければならない。この量は、用いられる特定の殺菌性
化合物、それが入れられて用いられる組成物の他の成分
、それが機能する環境及びいくつかの他の因子に依存し
て広く変りつる。用いられる殺菌性化合物の最少量は、
それの最少抑止濃度（ＭＩＣ）として従来知られている
ところにより決められるであろう。用いられつる殺菌性
化合物の最高濃度は、組成物の物理特性に悪影響なしに
特定の組成物中に均一に加えつる殺菌性化合物の量によ
ってのみ決められる。一般に、殺菌特性を持つ本発明の
組成物は、約５０〜１０、　ＯＯＯｐｐｍ　、好ましく
は約１００−５００ｐｐｍの殺菌性化合物を含む。

本発明の液状殺菌性溶液は好ましくは、そ゛れに望む殺
菌性を単に与えるのに必要なよりもはるかに多い殺菌性
化合物を含む。このことはまた、ポリマー加工助剤含有
組成物に妥当する。これら組成物は、多量の殺菌性化合
物を含有できる。なぜならそれらは有利には、比較的低
濃度の殺菌性化合物を有ししかしなお望む程度の殺菌作
用を持つ組成物を作るために“濃厚物”として用いられ
るからである。たとえば液状殺菌性溶液は、約０．１〜
約３０重量％（全溶液重量に対して）の殺菌性化合物を
含みうる。しかし、たとえば２５％の殺菌性化合物を含
む溶液は、僅か約５％の殺菌性化合物を含むポリマー加
工助剤含有組成物を作るために用いることができ、この
ポリマー加工助剤含有組成物は一方、僅か１００〜５０
０ｐｐｍの殺菌性化合物を含むポリマー組成物を作るた
めに用いられつる。

本発明の殺菌性溶液は、ポリマー組成物に殺菌性を与え
るためにポリマー組成物のための添加剤として用いつる
。それらはポリマー組成物を直接加えることができ、又
はそれらはポリマー組成物中に殺菌性溶液を入れるため
の担体として働くポリマー加工助剤中に初めに入れるこ
とができる。

後者の方法が選ばれる場合、ポリマー加工助剤は、ポリ
マー組成物及び殺菌性溶液と相客性である（たとえば殺
菌性化合物が加工助剤と共に用いられたときに組成物溶
液から沈澱しない又は分離しない）ところの各種物質の
いずれかであることができる。これらポリマー加工助剤
の例としては、可塑剤、滑剤、及び揮発性又は非揮発性
溶剤があげられるが、これらに限定されない。これら加
工助剤の詳しい例としては、典型的な可塑剤たとえばト
リクレジルホスフェート、ジプロピレングリコールジベ
ンゾエート、ジフェニルクレシルホスフェート、ジプロ
ピレングリコールジベンゾエート、ジフェニルクレシル
ホスフェート、エポキシ化大豆油、エポキシ化獣脂、ジ
オクチルアゼラード、ジ（２−エチルヘキシル）フタレ
ート、アルキルアリールホスフェート、ジイソブチルフ
タレート、ジイソデシルフタレート、水素化メチルロジ
ンエステル、ｎ−オクチルｎ−デシルフタレート、混合
ｎ−アルキルフタレート、ブチルベンジルフタレート、
ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジ−ｎ−デシシフタレ−
）、３．４−エポキシシクロヘキシルメチル３．４−エ
ポキシシク′ロヘキサンカルボキシレート、トリオクチ
ルトリメリテート、及び低分子量ポリマー状可塑剤たと
えばロームアンドハース（Ｒｏｈｍ　＆　ｔｌａａｓ）
社のＰａｒａｐｌｅｘ　Ｇ　−３０（商標）可塑剤など
が挙げられるが、これらに限定されない。これら可塑剤
のうち、ジ（２−エチルヘキシル）フタレート、ジイソ
デシルフタレート、ブチルベンジルフタレート及びエポ
キシ化大豆油が好ましい。本発明で有用な他のポリマー
加工助剤としては、ポリプロピレングリコール、１．４
−ブタンジオール、シリコン油たとえばポリジメチルシ
ロキサン、及びメチルエチルケトンが挙げられるが、こ
れらに限定されない。

前述したように、殺菌性溶液中の殺菌性化合物の濃度は
、該殺菌性溶液から作られたポリマー加工助剤含有組成
物が、これらポリマーに加えられたときにそれから作ら
れた最終的成形ポリマー組成物が殺菌性を持つのに十分
な殺菌性化合物を含むように十分高いものであることが
できる。本発明の実施で用いられる溶剤が特に有利であ
る場合に、それは本発明の上記態様に含まれる。本発明
のアリールアルカノールは、従来技術の溶剤で達成され
うるよりもかなり高い殺菌性化合物濃度を含むポリマー
加工助剤含有組成物を作るであろう殺菌性溶液を形成で
きる。たとえば従来の０ＢＰＡ含有可塑化組成物は、可
塑化組成物重量に対して最高約２重量％の０ＢＰＡを含
んだ。本発明のアリールアルカノールは、可塑化組成物
重量に対して少くとも５重量％の０ＢＰＡを含む０ＢＰ
Ａ含有可塑化組成物を作りうることが、全く予期せざる
ことに見い出された。

高濃度の殺菌性化合物を含むポリマー加工助剤含有組成
物を作ることができるアリールアルカノニルのこの予期
せざる能力は、いくつかの重要な利、点を生む。たとえ
ば、より多い“活性成分”（殺菌性化合物）がポリマー
加工助剤含有組成物の所定量中に溶解されつるので、輸
送コスト及び取扱いコストの節約が達成される。云い換
えれば、所定量の殺菌性化合物について、ポリマー加工
助剤含有組成物を作るために、より少い量の“不活性成
分”（溶剤及びポリマー加工助剤）が必要となるだけで
あり、原材料コスト削減をもたらす。

また、少しの不活性成分で十分なので、輸送コスト、取
扱いコストがより小さい。

本発明のポリマー加工助剤含有組成物はまた、それを含
むポリマー調製物に対する殺菌性化合物のための溶剤の
潜在的作用を最少にする。所定濃度の殺菌性化合物を含
むポリマー加工助剤含有組成物を作るために少い溶剤で
十分である故に、少い量の溶剤がポリマー調製物に導入
される。従って、もし溶剤がポリマー調製物の他の成分
と全面的には相容性でないなら、その非相容性のマイナ
ス作用が最小にされるであろう。

より多くの殺菌性化合物を溶解できる能力とは別に、本
発明のアリールアルカノールはまた、従来知られている
溶剤たとえばノニルフェノール及びホスファイトに比べ
て臭いが少なくかつ刺激が少ないポリマー加工助剤含有
相容性を作るという驚ろくべき利点を持つ。

また本発明の殺菌性溶液はしばしば、従来の溶剤よりも
かなり低い温度で作ることができるということが全く驚
くべきことに発見された。

たとえばノニルフェノールが０ＢＰＡを溶解するために
、ノニルフェノール１０ＢＰＡ混合物は一般に約３００
芳に加熱されなければならない。

しかし本発明に従うベンジルアルコール１０ＢＰＡ溶液
は僅か約１４０芳への加熱により作られうる。

明らかに、工業的実施におけるように多量の物質の加熱
が必要なとき、本発明の殺菌性溶液の比較的低い温度要
求は大きなエネルギー節約を与えうる。低い温度はまた
、望ましくない化学反応（たトエハベンジルアルコール
のベンズアルデヒドへの酸化）が起ることを防ぐよう助
ける。

本発明の方法及び製品で用いられるポリマーは、広い種
類の物質を包含する。一般にそれらは、熱可塑性及び熱
硬化性ポリマー、エラストマー及び一般にプラスチック
スとして知られている他の物質を包含する。他の物質た
とえば天然ゴム、セルロースなどのような天然に生じた
物質は、本発明の「ポリマー」の完全な均等物であると
考えられ、この云葉の意味に含まれるべきである。本発
明で有用なポリマーの例としては、ビニル樹脂（たとえ
ば塩化ビニル及び／又はビニルエステルから作られるも
の）、ポリオレフィン（たとえばポリエチレン及びポリ
プロピレン）、エラストマー状ポリウレタン、ナイロン
、ポリスチレン、ポリエステル（たとえばポリエチレン
テレフタレート）、ポリカーボネート、アクリロニトリ
ルーブタジェンースチＬ／７　（ＡＢＳ）　コポリマー
、ＳＢＲゴム、スチレン−アクリロニトリルコポリマー
、アク〜リルボリマー、熱可塑性ポリウレタン（たとえ
ばフオーム及びコーティングのために用いられるもの）
、フェノール樹脂、シリコンゴム、天然ゴム、ＢＤＰＭ
ポリマー、セルロース及びその誘導体、エポキシ樹脂及
び種々のラテックスが挙げられるが、これらに限定され
ない。

本発明の殺菌性溶液は単に、アリールアルカノール溶剤
に望む量の殺菌性化合物を加え、得られた混合物を殺菌
性化合物の溶解を起す温度に加熱し、総ての殺菌性化合
物が溶解するまでその温度に維持することにより作るこ
とができる。得た溶液は次に室温に冷却されうる。この
方法で安定な殺菌性溶液、たとえば室温に冷却したとき
゛に溶液から顕著な量の殺菌性化合物が沈澱しないよう
なものが、得られる殺菌性溶液重量の約３０重量％まで
の殺菌性化合物を含んで形成されつる。

本発明のポリマー加工助剤含有組成物は単に、上述した
よづに作られた殺菌性溶液にポリマー加工助剤に加え、
均一溶液が得られるまで室温で混合することにより作る
ことができる。あるいは、ポリマー加工助剤含有組成物
の総ての成分（殺菌性化合物、アリールアルカノール及
びポリマー加工助剤）を互に混合し、殺菌性化合物が溶
解するまで加熱する。

本発明の殺菌性溶液は、ポリマー組成物に殺菌性を与え
るために用いうる。このことは単に、従来公知のいくつ
かの便利な方法のいずれかによりポリマー組成物に殺菌
性溶液を単独で又はポリマー加工助剤含有組成物の一部
として加えることにより行いつる。すなわちたとえば、
ポリマー組成物を溶融し、殺菌性溶液又はポリマー加工
助剤含有組成物を加え、そしてそれと混合する（たとえ
ばエクストルーダーで）ことができる。あるいはポリマ
ーを溶剤で軟化し又はそれに溶解し、殺菌性溶液又はポ
リマー加工助剤含有組成物を加え、それと混合すること
ができる。

本発明の組成物を、いくつかの実施態様によって更に説
明する。これは下記の表Δにまとめられる。この実施態
様において、総てのパーセントは組成物の合計重量に基
く重量パーセントである。

また表へのために、殺菌性化合物は、”　ＯＢ　ＰΔ”
と″非ＯＢ　Ｐ　Ａ　”と記す二つのクラスに分けられ
た。ＯＢＰΔは、本発明において好ましい本明細書で述
べたフェノキシアルシン及びフェナルサジン化合物を示
す。非０ＢＰＡは、本発明で有用な他の殺菌性化合物の
総てを示す。

−＼　＼　−＼　＼　← ＼　　　　　ｂ　曽　＼　　　　　００　＼ｕ）　　　
　　　］　　　１　　ω　　　　　　１　　１　　ば〕
−〕一←−−←ｌ←−１−−］＼＼＼＼＼＼−１＼＼−］＼＼− 一寸ω寸の−＼　ｕ′）の＼　０の＼ ■　５ｄ←　６ｄ− ｋｋ染炎染染く染棗染≧く築炎棗 ′ｆ！　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
よ下記の実施例は本発明を例示するものであって、本発
明を限定するものではない。実施例及び本明細書におい
て、総ての部及びパーセントは、特記なき限り重量に基
づく。

〔実施例〕

実施例１表Ｉに示す殺菌性化合物及び溶剤を混合し、得た混合物
を表１に示す温度でそれが明澄になるまで加熱すること
により、いくつかの殺菌溶液を作った。（カッコ内の数
字は、溶液重量に基づく各成分の重量％を示ず。）得た
明澄な溶液を次に室温に冷却し、種々の時間室温（ＲＴ
）でエージングし、その後殺菌性化合物がまだ溶液中に
存在するかどうか調べた。

実施例２」二の実施例で述べたようにアリールアルカノール溶剤
中の殺菌性化合物の溶液をまず作り、その溶液をポリマ
ー加工助剤と配合し、配合物が完全に混ざるまで憚拌し
なから加熱することによって、ポリマー加工助剤含有組
成物を作った。表■に示した成分及び条件を用いてこの
方法で、いくつかのポリマー加工助剤、含有組成′物を
作った。結果も表■に示す。表Ｈの総てのパーセントは
、組成物全重量に基づく重量％である。

犬−− 泪溶液Ｎｏ　　　　殺菌性化合物　　　　　　　溶　　　
　剤２　０ＢＰＡ（２０，０％）　　フェネチルアルコ
ール（８００％）３　０ＢＰＡ（２０，０％）　　３−フェニル−１−プ
ロパツール（８００％）５　　０ＢＰＡ（２０，０％）　　ｍ−フェノキシベン
ジルアルコール（８０，０％）７　０ＢＰＡ（２０，０％）　　ベンジルアルコール（
８０，０％）Ａ　　　　ＲＨ−８９３’　　（１０，０％）　　　　
　　同　　　上（９０，０％）溶解度５面〃　　　　　　−Ｓ　　　　　− 〃　　　　　　−Ｓ　　　　　− 〃　　　　　　−Ｓ　　　　　− 〃ＳＳ〃ＳＳ〃ＳＳ〃ＳＳＳ　　　　　　Ｓ　　　　　− 溶液Ｎｏ　　　　殺菌性化合物　　　　　　　　溶　　
　　剤Ｂ　　　八ＴＶ−１２９２（１０，０％）ベンジ
ルアルコール（　９　０　０　％　）Ｃ　　　　　ＭｙａｃｉｄｅＳＰ３（１０．０　　％　
）　　　　　　　　　　　　〃・　（　　９　　０．０
　　％　）１）　　　　　ｉ’ａｎｃｉｄｅ　　８９’　（　　１
　　０．０　　％）　　　　　　　　　　　　〃（　　
９　　０．０　　％　）１　　２−（ｎ−オクチル−）−４−イソチアゾリン−
３−２　　Ｎ−（２−メチル−１−ナフチル）マレイミ
ド３２、４−ジクロルベンジルアルコール４　トリクロ
ルメチルチオ−４−ンクロヘキセン−１．２５　溶解ＳＰ−少し沈澱ＭＰ−中程度の沈澱表ｒ（続き）溶解度５温度（ｔ）　　　ＲＴ　　ＲＴで２４時間後　ＲＴＴ日後　
ＲＴＩ月後ζ９３℃）ｓ　　　　ｓ　　　　　　　ｓｐ　　　　　　ｓｐ　　
　　　・−／／　　　　　　／／　　　　　　　　　　
Ｓ’３　　　　　　　　　’〃／／　　　　　　　ＳＰ
　　　　　　ＳＰ　　　　　−オン一ジカルボキシイミド表Ｖ−１　　　溶液１−表■〃〃５・Ｖ−２　　　〃　２−表■〃〃５・Ｖ−３　　　〃　３−表Ｊ　　　　　　ｌ／　　　　　
／／　　　　　５　１■−５　　〃　５−表１’／／　
　　　　／／　　　　　５１Ｖ−７”７−表１　　　　
　　／／　　　　　ＩＩ　　　　　５　１５８　　　〃
　Ｊ−表Ｉ　　　　　　ＤＯＰ’　　　　ＲＴ　　　　
　５’５９　　　　　　　〃　　　　　　　　ＤＩＤＰ
　　　　　　”　　　　　　　５’６０　　　　　　　
　　　　　／／　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ
ＳＯ　８　　　　　　　　ノｌ　　　　　　　　　　　
５　１６１　　　　　　　　”　　　　　　　　　　　
　ＤＯＰ　　　　　　／／　　　　　　　　４・６２　
　　　　　”　　　　　　　　ＤＪＤＰ　　　　　　”
　　　　　　　４・６３　　　　　　　〃　　　　　　
　　　ＥＳＯ　　　　　／７　　　　　　４’６４　　
　溶液１−４１　　　　　　ＤＯＰ　　　　　／／　　
　　　　５’６５　　　　　　　”　　　　　　　　　
ＤＩＤＰ　　　　　　〃　　　　　　５’６６　　　　
　　　”　　　　　　　　　’ＥＳＯ　　　　　〃　　
　　　　５１１６ｉ　　　　　Ｓ　　　Ｓ　　　　　　
　Ｓ　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　ＳＰ不　　　
　　ｓｓ　　　　　　　ｓ　　　　　　　　　ｓ　　　
　　　　ｓ不　　　　　ｓｓ　　　　　　　ｓ　　　　
　　　　　ｓ　　　　　　　ｓ＋’ｓｓ　　　　　　　
ｓ　　　　　　　　　ｓ’ｓ嘱　　　　　ｓｓ　　　　
　　　ｓ　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　ｓ％　　
　　　　ＳＳ　　　　　　　−　　　　　　　　　Ｓ　
　　　　　　−４　　　　　ｓｓ　　　　　　　　　　
　　　　　　３　　　　　　　−嘱　　　　　ｓｓ　　
　　　　　　　　　　　　　　３　　　　　　　−Ｖｏ
　　　　、Ｓ　　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　
　　　３　　　　　　　−ｌ１８ｓｓ　　　　　　　−
　　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　−囁　　　　　
ｓｓ　　　　　　　−　　　　　　　　　　３　　　　
　　　−と　　　　　ｓ　　　　ｓ　　　　　　　−　
　　　　　　　　３　　　、、　　　　−＋　　　　　
　ＳＳ　　　　　　　−　　　　　　　　　　Ｓ　　　
　　　　−石　　　　　ｓ　　　　ｓ　　　　　　　−
、　　　　　　　　３　　　　　　　−表■（続き）６８　　　　　　／／　　　　　　−ＤＩＩ）Ｐ　　　
　　ＲＴ　　　　　４％６９　　　　　〃　　　　　　
　　ＥＳＯ〃　　　　　４％７０　　　溶液Ｆ−表Ｉ　
　　　　　Ｄ　ＯＰ　　　　　　”　　　　　　５％７
１　　　　　　ｎ　　　　　　　　ＤＩＤＰ　　　　　
”　　　　　５％７２　　　　　〃　　　　　　　ＥＳ
Ｏ〃　　　　　５％７３　　　　　　”　　　　　　　
　Ｄ　ＯＰ　　　　　　〃４％７４　　　　　　”　　
　　　　　　Ｄ　Ｉ　Ｄ　Ｐ　　　　　”　　　　　　
４％７５　　　　　〃　　　　　　　ＥＳＯ〃　　　　
　４％７６　　　溶液に一表Ｉ　　　　　　Ｄ　ＯＰ　
　　　　　”　　　　　　５％７７　　　　　　〃　　
　　　　　ＤＩＤＰ　　　　　”、５％　　、７８　　
　　　〃　　　　　　　ＥＳＯ−〃　　　　　５％Ｗ−
ＩＡ　　　ＯＢＰ八（１，０％）ＢＡ”　（２，０％）
　　　ＥＳＯ（９７％）　　　　　　　４９　℃　　　
　　　　　　１　％Ｗ−ＩＢ〃〃ＤＯＰ（９７％）　　
　　〃　　　　　１％Ｗ−ＩＣ〃”　　　　Ｏ［］Ｐ１
０（９７％）　　　〃　　　　　１％Ｗ−２Δ　０ＢＰ
Ａ（１，０％）ＢＡ（４％）　　　　Ｂ５０（９５％）
　　　　〃　　　　　１％Ｗ−２Ｂ　　　　〃”　　　
　０ＯＰ（９５％）　　　　〃　　　　　１％Ｗ−２Ｃ
〃〃０ＩＩＰ（９５％）　　　　〃　　　　　１％溶解
度 ■氾ユ　退ユ　ＲＴ２４時間後　ＲＴ７日後　ＲＴＩ月
後Ｓ−−Ｓ　　　　　　− ｓ　　　　ｓ−ｓ　　　　　　　　− ＳＳ　　　　　　　−Ｓ　　　　　　　　−８Ｓ　　　
　　　−Ｓ　　　　　　　　−ＳＳ　　　　　　　−Ｓ
　　　　　　　　　−ＳＳ　　　　　　　−Ｓ　　　　
　　　　　−ＳＳ　　　　　　　−Ｓ　　　　　　　　
　−５Ｓ−Ｓ、− ｓｓ　　　　　　　　　　　　　ｓ　　　　　　−ＳＳ
　　　　　　　−Ｓ　　　　　　　　　−ＳＳ　　　　
　　　−、Ｓ、− ＳＳ　　　　　　　−−− ｓｓ　　　　　　　−−− ＳＳ　　　　　　　−−−− ＳＳ　　　　　　　−−− ８Ｓ　　　　　　−−− ＳＳ　　　　　　　−−− 表■（続き）ＷＩＤ　　　　〃”　　　　　ＭＡＰ口（９５％）　　
　〃　　　　　　１％　−Ｗ−３０８Ｐ八（２，０％）
ＢＡ（８０％）　　　　　［！５Ｏ（９０％）　　　　
　　　　　〃　　　　　　　　　　　２　％Ｗ−４”−
〃ＤＯＰ（９０％）　　　　　　　　　２％Ｗ−５”　
　　　〃ＤＩＤＰ（９０％）　　　〃　　　　　２％Ｗ
−６０８Ｐ八（３，０％）ＢＡ（１２０％）　　　　Ｂ
５０（８５％）　　　　　　　　　〃　　　　　　　　
　　　３　％Ｗ−７〃〃ＤＩＰ（８５％）　　　　〃　
　　　　３％Ｗ−８ＩＮ　　　　　０ＩＤＰ（８５％）
　　　　〃　　　　　３％Ｗ−９０８Ｐ八（ｌ、０％）
ＢＡ（５，０％）　　　　ロ５ｏ（９４％）　　　　　
１４９　℃　　　　　　　　１　％ｗ−１０”　　　　
〃ＤＯＰ（９４％）　　　　　〃１％Ｗ−１１〃／’　
　　　　ＤＩＤＰ（９４％）　　　　〃　　　　　１％
Ｗ−１２０ＢＰＡ（２，０％）ＢＡ（５，０％＞　　　
　　ＥＳＯ（（１３％）　　　　　　　　　〃　　　　
　　　　　　　２　％Ｗ−１３”　　　　〃ＤＩＰ（９
３％）　　　　〃　　　　　２％１１−１４　　　　〃
〃ＤＩＤＰ（９３％）　　　〃　　　　　２％Ｗｉ５０
８Ｐ＾（１，０％）ＢＡ（４，０％）　　　　　ＤＯＺ
”（９５％）　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　
１　％Ｗ−１６”　　　　”　　　　ＬＴ”（９５％）
　　　〃　　　　　１％Ｗ−１７０８Ｐ八（？、０％）
ＢＡ（８，０％）　　　　　ｌｌ０Ｚ（９０％）　　　
　　　　　　〃　　　　　　　　　　　２　％Ｗ−１８
”　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　ＬＴ（９
０％）　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　
　２　％溶解度比ｑ工旦工　ＲＴ２４時間後　ＲＴＴ日後　ＲＴＩ月後
Ｓ−−−− ＳＳ　　　　　　　−−− ＳＳ　　　　　−−− ５Ｓ−−、− ５ｐｓｐ−−− ３Ｐ、ＳＰ　　　　　　−−− ３ＰＳＰ−−− ＳＳ　　　　　　　−−− ５ｐｓ’−−５ｐＳＰＳ　　　　　−−５ＰＳＰ　　Ｓ　　　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　
ＭＰＳＰＳ　　　　　−−ＭＰＳＰＳ　　　　　−−ＭＰＳＳ　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　−−Ｓｓｓ’−−ｓ表■（続き）Ｗｉ９　　０ＢＰＡ（３，０％）ＢＡ（１２，０％）　
　　　［１０２（８５％）　　　　　　　　　〃　　　
　　　　　　３　％Ｗ−２０”　　　”／　　　　ＬＴ
（８５％）　　　　〃　　　　３％Ｗ−２１０８Ｐ八（
１，０％）ＢＡ（２，０％）　　　　　ｌ］ＩＤＰ（９
７％）　　　　　　　　〃　　　　　　　　　１　％Ｗ
−２２０８Ｐ八（１，０３％）ＢＡ（１，５％）　　　
　ＤＯＰ（９７，４７％）　　　　　　〃　　　　　　
　　　１０３　％Ｗ−２３０８Ｐ八（１，０３％）ＢＡ
（１，０％）　　　　ＤＩＰ（９７，９７％）　　　　
　　　〃１．０３　　％Ｗ−２４０８Ｐ八（１，０３％
）ＢＡ（０，５％）　　　　ＤＯＰ　（９８，４７％）
　　　　　　　”　　　　　　　　　　１．０３　　％
Ｗ−２５０８Ｐ八（２，０６％）ＢＡ（２，０％）　　
　　［＋［］Ｐ（９５，９４％）　　　　　　〃　　　
　　　　　　２．０６　％Ｗ−２６０８Ｐ八（３，０９
％）ＢＡ（３，０％）　　　　ＤＯＰ（９３，９１％）
　　　　　　　〃３．．０９　　％Ｗ−２７０８Ｐ＾（
４，１２％）ＢＡ（４，０％）　　　　ＤＯＰ４９１．
８８％）　　　　　　〃　　　　　　　　　４１２　％
Ｗ−２８０８Ｐ八（１，０３％）ＢＡ（２，０％）　　
　　ＤＩＤＰ（９６，９７％）　　　　　〃　　　　　
　　　　１．０３　％Ｗ−２９０８Ｐ八（１，０３％）
ＢＡ（１，５％）　　　　Ｄｌ、ＤＰ（９７，４７％）
〃１．０３　　％Ｗ−３０’　０ＢＰＡ（１，０３％）
ＢＡ（１，０％）　　ＤＩＤＰ（９７，９７％）　　　
〃　　　　１．０３％Ｗ　−３１０ＢＰＡ（１，０３％
）ＢＡ（０５％）　　　　ＤＩＤＰ（９８，４７％）−
”　　　　　　　　　　１０３　　％Ｗ−３２０８Ｐ八
（２，０６％）ＢＡ（２，０％＞　　　　ＤＲＯＰ（９
５，９４％）〃２．０６　　％Ｗ−３３ｏｅｐ八（３，
０９％）ＢＡ（３０％）　　　　ＤＩＤＰ（９３，９１
％）〃３．０９　　％Ｗ−３４０ＢＰ八（４，１２％）
ＢＡ（４，０％）　　　旧１’ＩＰ（９１，８８％）　
　　　　　〃　　　　　　　　　４．１２　　％溶解度 ■但Ｊ　退Ｔ　　ＲＴ２４時間後　ＲＴＴ日後ローＴＩ
月後Ｓ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＳＳ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｓｓｓ’−−ｓＳ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｓ
Ｓ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＳＳ　　　Ｓ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＳＳ　　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−、ＳＳＳ　　　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　　　−−Ｓ表■（続き）Ｗ−３５０８Ｐ八（３，０９％）ＢＡ（３，０％）　　
　　Ｂ５０（９３，９１％’）　　　　　　　〃３．０
９　　％Ｗ−３６０ＢＩ’八（４，１２％）ＢＡ（４，
０％＞　　　　ＥＳＯ（９１，８ｆ１％）　　　　　　
／／、　　　　　　　　　４．１２　　％Ｗ　−３７ｏ
ｏｐ八（２，０６％）ＢＡ（８０％）　　　　Ｇ−３０
”（８９，９４％）　　　”　　　　　　　　　２．０
６　％Ｗ　−３８”　　　　〃Ｂｒ１ａ１５（８９，９
４％）　　〃　　　　２．０６％Ｗ−３２〃〃Ｔ（］Ｔ
Ｍ１６（８９，９４％）　〃　　　　２０６％Ｗ−４０
〃”　　　　　００Ｚ（８９，９４％）　　〃　　　　
２０６％Ｗ−４１〃〃ＢＢＰ”（８９，９４％）　〃　
　　　２．０６％Ｗ−４２０８Ｐ八（２０％）ＢＡ（８
，０％’）　　　　　ＤＯＤＰ”（９０％）　　　　　
　〃　　　　　　　　　２０　　　％Ｗ−４３０ＢＰ八
（２０６％）ＢＡ（４，０％）　　　　ＥＳＯ（９３，
９４％）　　　　１１６℃　　　　　　２．０６　％Ｗ
−４４０ＢＰ八（２，０６％）ＢＡ（３０％＞　　　　
８ＳＯ（９４，９４％）　　　　１２７℃　　　　　　
　２，０６　％Ｗ−４５０８Ｐ八（２０５％）ＢＡ（１
，０％）　　　　Ｂ５０（９６，９４％）　　　　１４
９℃　　　　　　　２．０６　％溶解度上ＯＴ　　ＲＴ　　ＲＴ２４時間後　Ｒ′ｒ　７　ロー
　ＲＴ１月後Ｓ　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＳＳＳ　　　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　　　−−Ｓｓ　　　　’ｓ　　　　　　　−−ｓＳＳ　　　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　　　−−−−ＳＳＳ、−−ＳＳＳ　　　　　　　−−ＳＳＳ　　　　　　　−−−Ｓ実施例３表■及び表■に示した組成物のいくつかが、室温で数日
間エージングし、次に５回の凍結−解凍サイクルに付す
ことによるエージング（貯蔵安定性）テストに付された
。各凍結−解凍（Ｆ−Ｔ）サイクルは、サンプルを０芳
の冷凍機中に２日間置き、次に室温に１日間置くことに
より成る。このサイクルの５回の後にサンプルは安定性
について調べられ、下記の結果を与えた。

表■ 溶液又は可塑　ＲＴ７日後ロー回のＦ−Ｔサイ剤組成物
Ｎｏ　　　の安定性　　タル後の安定性Ｆ　　　　　安
　定　　　　不安定Ｋ　　　　　　〃　　　　　　〃Ｉ　　　　　　　　　　〃　　　　　　　　安　　定Ｊ
　　　　／／　　　　／１５８〜７８〃〃Ｆ−Ｔサイクル後に安定でない表■の組成物はなお本発
明の実施にどいて有用であることが強調されねばならな
い。たとえばそれらは、Ｆ−Ｔサイクル後に安定なポリ
マー加工助剤含有組成物を作るために使用できる、又は
Ｉ−Ｔサイクルを避ける条件下で貯蔵し使用できる。

アリールアルカノール対殺菌性化合物の重量比及びポリ
マー加工助剤のタイプを変−えたとき溶液の安定性に対
する影響を見るために、更に安定テストを行った。これ
らテストは、初めに殺菌性化合物（ＯＢＰΔ）とアリー
ルアルカノール（ベンジルアルコール）の混合物を明澄
な溶液が得られるまで１６０芳に加熱することにより殺
菌性化合物の濃厚溶液を作ることにより行われた。

濃厚溶液の調製の直後に、濃厚アリールアルカノール／
殺菌性化合物溶液をポリマー加工助剤で室温で希釈する
ことによりポリマー加工助剤含有溶液を作った。得た組
成物を次に室温でガラスビン中で貯蔵し、２４時間及び
７日のエージングの溶液安定性を記録した。殺菌性化合
物の沈澱又は液相分離の初めのちようこうの後に組成物
は不首尾であると考えられた。室温で７日後に溶液は０
芳で５回の凍結−解凍（Ｆ−’Ｔ）サイクルに付された
。１サイクルは、冷凍機（０芳）中に２日間サンプルを
置き、次に室温に１日置くことより成る。これら安定性
テストの結果を表■にまとめて示す。表中のパーセント
は総て、組成物全重量に基く重量％である。

ｘｘ　　　　　　ｘｘｘ　　　　＊　　　　ｘｙ　　　
　ｘｘｘｘｏｏ（ＬＬｏｏｏ（ＬｔＯ代　００ｃＬＯＯ
ＯＯＬＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯ０ｏｏｏｏｏｏｏ　　　　０００００００００←←−←−
−−−−−−−−←−−←−ｃ−５へ一一ω代にへへＣ
Ｑ　＋−１ｘ−閃ω閃へＮよ　次　よ　×　ま　訳　よ
　訳　×　訳　ｌ　よ　訳　ま　訳　×　ｌ　承寸Ｏへ
の鈴■す■でＱ　、＋　Ｎ１４”）の■旧へ寸へのへの
一代の一〜Ｉｎ−ＣＭり←囚の−Ｎ＜＜＜＜＜＜＜（＜
＜＜＜＜＜＜＜＜＜［Ｆ］■ト■０ロ←Ｎ■での■ト■
■０　、＋　ＣＮ−一←−←■へＣＮ　ＣＱ　Ｌ：’Ｓ
　Ｃ’Ｓ囚へへ６１ωωの≧　山　出　〜　ｍ −（ト）　ｃＬ）　　■　困　×　！　　　　１力Ｃ／
）（１）Ｃ／）Ｃ／）ＯＯＣＬＯ（Ｌ（Ｌ力！ｌ！：！ｘｏｍ氏！！！ＭＵＭトつＯＯ０ＯＯ０００コ区ｋ　×　×　−山　ｘｘｘｘ＊ｘ　　　　　　　　　　
　＼）００　　　　　　　００００００　　　　　　　
　　　　　　、′Ｖ１一−−−−−−−−−−　　際刈
Δ■ ＩＩ　　１１　１　　ＩＩ　　ＩＩ　　ＩＩ　　　ＩＩ
　　ＩＩ　　ＩＩ　　ＩＩ　　ｌｌ０ＪＬＩαＪＬｏ＋
　φ３；ン　ロー　　　　　Ｏ＜　＜　＜　＜　＜　＜　＜　＜　＜　＜　＜トωｅｒ
）　０、−Ｉ　Ｎω寸０■ト表■のデータは、約３７１のベンジルアルコール対○Ｂ
ＰΔの重量比は、テストした種々の可塑剤において最良
の総合的溶液安定性を持つことを示ス。約２／１のベン
ジルアルコール対○ＢＰＡ重量比も、比較的低い０ＢＰ
Ａ濃度の溶液において優れた安定性を示した。ベンジル
アルコール１０ＢＰＡ重量比が１７１のと幸、比較的低
い濃度（たとえば約２％）の０ＢＰＡの溶液はより高い
０ＢＰＡａ度のものより安定であった。データはまた、
高濃度のシリコンオイルは不安定な溶液をもたらし、従
ってこのポリマー加工助剤が用いられるときそれは低濃
度で用いられなければならないことを示す。ミネラルス
ピリットは許容できる安定性を与えるが、凍結−解凍安
定性が大切なききには好ましいポリマー加工助剤ではな
い。

実施例５表■からの組成物Ｗ−ＩＡ−Ｗ−４５も、得られた組成
物が５重量％の可塑化組成物を含むような量のポリ（塩
化ビニル）プラスチゾルに組成物を加え、得た組成物か
らフィルムを形成するこ七により加熱安定性テストに付
された。

このフィルムは次にいくつかのサンプルに分割され、約
１７７℃のオーブン中に置かれた。次にサンプルを、５
分間のインターバルで４０分間オーブンから取出し、そ
して熱安定性をテストした。

テストされたフィルムは総て熱安定であった。

実施例６可塑化組成物がビニル樹脂において用いられるとき本発
明の典型的可塑化組成物に含まれるアリールアルカノー
ル溶剤が何らかの悪影響を持たないかどうか見るために
テストした。可塑化組成物は、下記成分を約１６０℃に
加熱することにより作られた。

可塑化組成物成　　　分　　　　　　　　　重量％０ＢＰＡ　　　　　　　　３．４１ベンジルアルコール　　５．５０可塑剤　　　　　　　９１．０９この可塑化組成物は、下記のものを含む典型的な可塑化
ポリ（塩化ビニル）トライブレンド調製物に入れられた
。

ＰＶＣ１５００，０可塑剤　　　　　　　　　　６００．０ＤＯＰ熱安定剤
　　　　　　　９０．０ステアリン酸滑剤　　　　　　
　３．７５合　　計　　　　　　２，１９３．７５ｇ可
塑化組成物は、０ＢＰＡが約５００ｐｐｍの推奨される
濃度でＰＶＡトライブレンド調製物中に存在するような
量で用いられた。可塑化組成物を含む得たＰＶＣトライ
ブレンドは、約１６３℃で約１５分間、二本ロールミル
で処理された。この間に、溶融したプラスチックは、熱
安定性、加工特性、ベンジルアルコールの過度の飛散、
及びミル作業者への刺激について観察された。ミルへの
粘着、ホットロール上での溶融又はシート形成の失敗の
ような異常な加工困難性は見られながった。

この調製物は、劣化のちょう候又は過度の飛散を示さな
かった。加工の間に刺激又は臭いは観察されなかった。

すなわちこの実施例は、ベンジルアルコールが典型的プ
ラスチック物質の加工に悪影響しないことを示す。

実施例７下記成分を含む本発明のポリマー加工助剤含有組成物を
含む、実施例５記載のようなＰＶＣフィルを作ることに
より殺菌性効果をテストした。

０ＢＰＡ　　　　　　　　　　３．１１１ベンジルアル
コール　　　　５．５０ＤＩＤＰ　　　　　　　　　　９１．０９対照もまた同
様に行われた。但し、それは殺菌性化合物を含まない。

円い試料をＰＶＣフィルムサンプルから切り出した。こ
の円いサンプルを次に、予め寒天を塗られ、テスト微生
物を接種されたガラスプレート又はぺ）　ＩＪ皿上に置
き、通常未処理寒天上で微生物が生育できる条件及び期
間、インキュベーター中に置いた。皿又はプレートを次
に取出し、ＰＶＣサンプル上での微生物の生育について
調べた。

上のテストの結果を下に示す。“禁止ゾーン”という言
葉は、寒天上で微生物生育が起らなかった円いＰＶＣサ
ンプルの周囲のエリアの幅（ミリメートルで測定）を云
う。パ生育パ又はパ変色”観察とは、円いサンプル（コ
ンタクトエリアとも云われる）上の微生物生育又は変色
の存在を云う。

サンプル可塑化組成物含有　　　　　８／ＮＧＣＡ肝炎桿菌に対
する禁止ゾーン（ｍｍ）／生育サンプル可塑化組成物含有　　　　　４　／ＮＧＣＡ対照　　　
　　　　　　　　０　／ＧＣＡサンプル可塑化組成物含有　　　　　６／ＮＳ対照　　　　　　　　　　　０／Ｈ３混合菌類胞子に対する禁止ゾーン（ｍｍ）／生育サンプ
ル可塑化組成物含有　　　　１５／ＮＧ対照　　　　　　　　　　　０　／ＴＧＮＧＣＡ−コン
タクトエリアでの生育なし０ＣＡ−同上生育ありＮＳ−変色なしＭＳ−中程度の変色Ｈ３−はげしい変色ＮＧ−生育なしＴＧ−こん跡の生育ＬＧ−少しの生育上のデータは、ポリマー加工助剤含有組成物がＰＶＣフ
ィルム上での微生物の生育を妨げるにおいて有効である
ことを示している。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）マレイミド、ジカルボキシイミド基の窒素原子に
結合された硫黄原子を有するイソインドールジカルボキ
シイミド、ハロゲン化アリールアルカノール及びイソチ
アゾリノン化合物から成る群から選ばれた殺菌性化合物
を溶解したアリールアルカノールを含む殺菌性溶液。
（２）溶液全重量に対して約０．１〜約３０重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（１）項記載の殺菌
性溶液。
（３）約５０ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍの殺菌性化
合物を含む特許請求の範囲第（１）項記載の殺菌性溶液
。
（４）殺菌性化合物がＮ−（２−メチルナフチル）マレ
イミド；ビス−Ｎ〔（１，１，２，２−テトラクロルエ
チル）チオ〕−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド；Ｎ−トリクロルメチルチオ−４−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボキシイミド；Ｎ−トリクロル
メチルチオフタルイミド；２，４−ジクロルベンジルア
ルコール；及び２−（ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン）から成る群から選ばれた特許請求の範囲
第（１）項記載の殺菌性溶液。
（５）アリールアルカノールがベンジルアルコールであ
る特許請求の範囲第（１）項記載の殺菌性溶液。
（６）アリールアルカノール、及びその中に溶解された
フェノキシアルシン及びフェナルサジンより成る群から
選ばれた殺菌性化合物約２５〜約３０重量％（溶液重量
に対し）を含む殺菌性溶液。
（７）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェノ
キシアルシン；１０，１０′−チオビスフェノキシアル
シン；１０，１０′−オキシビスフェナルサジン及び１
０，１０′−チオビスフェナルサジンより成る群から選
ばれた特許請求の範囲第（６）項記載の殺菌性溶液。
（８）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェノ
キシアルシンである特許請求の範囲第（７）項記載の殺
菌性溶液。
（９）アリールアルカノールがベンジルアルコールであ
る特許請求の範囲第（６）項記載の殺菌性溶液。
（１０）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
あり、殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェノ
キシアルシンであり、殺菌性化合物が溶液の約２５重量
％を成す特許請求の範囲第（６）項記載の殺菌性溶液。
（１１）ポリマー加工助剤、及びアリールアルカノール
溶剤中の溶質として組成物中に存在する、組成物に殺菌
性を与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物を含む
組成物において、該殺菌性化合物がマレイミド、ジカル
ボキシイミド基の窒素原子に結合された硫黄原子を持つ
イソインドールジカルボキシイミド、ハロゲン化アリー
ルアルカノール及びイソチアゾリノン化合物から成る群
から選ばれるところの組成物。
（１２）ポリマー加工助剤が可塑剤及び溶剤より成る群
から選ばれた特許請求の範囲第（１１）項記載の組成物
。
（１３）ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範
囲第（１２）項記載の組成物。
（１４）可塑剤がジ（２−エチルヘキシル）フタレート
、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート
及びエポキシ化大豆油から成る群から選ばれた特許請求
の範囲第（１３）項記載の組成物。
（１５）殺菌性化合物がＮ−（２−メチルナフチル）マ
レイミド；ビス−Ｎ−〔（１，１，２，２−テトラクロ
ルエチル）チオ〕−４−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシイミド；Ｎ−トリクロルメチルチオ−４−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド；Ｎ−トリク
ロルメチルチオフタルイミド；２，４−ジクロルベンジ
ルアルコール及び２−（ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン）から成る群から選ばれた特許請求の範
囲第（１１）項記載の組成物。
（１６）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（１１）項記載の組成物。
（１７）組成物全重量に対して少くとも約２重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（１１）項記載の組
成物。
（１８）組成物全重量に対して少くとも約５重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（１１）項記載の組
成物。
（１９）約５０ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍの殺菌性
化合物を含む特許請求の範囲第（１１）項記載の組成物
。
（２０）アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約０．５／１〜約５／１である特許請求の範囲第
（１１）項記載の組成物。
（２１）アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約１／１〜約３／１である特許請求の範囲第（２
０）項記載の組成物。
（２２）全組成物重量に対して約１〜約２０重量％の殺
菌性化合物を含み、アリールアルカノール溶剤対殺菌性
化合物の重量比が約０．５／１〜約５／１である特許請
求の範囲第（１１）項記載の組成物。
（２３）全組成物重量に対して約１〜約５重量％の殺菌
性化合物を含む特許請求の範囲第（２２）項記載の組成
物。
（２４）全組成物重量に対して少くとも約２重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（２０）項記載の組
成物。
（２５）全組成物重量に対して少くとも約５重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（２０）項記載の組
成物。
（２６）ポリマー加工助剤、及びアリールアルカノール
溶剤中の溶質として組成物中に存在する、組成物に殺菌
性を与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物を含む
組成物において、該殺菌性化合物がフェノキシアルシン
及びフェナルサジンより成る群から選ばれ、アリールア
ルカノール溶剤対殺菌性化合物の重量比が約０．５／１
〜約３／１であるような量でアリールアルカノール溶剤
が存在するところの組成物。
（２７）アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約１／１〜約３／１である特許請求の範囲第（２
６）項記載の組成物。
（２８）全組成物重量に対して約１〜約２０重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（２６）項記載の組
成物。
（２９）全組成物重量に対して約５〜約２０重量％の殺
菌性化合物を含む特許請求の範囲第（２７）項記載の組
成物。
（３０）ポリマー加工助剤が可塑剤及び溶剤より成る群
から選ばれた特許請求の範囲第（２６）項記載の組成物
。
（３１）ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範
囲第（３０）項記載の組成物。
（３２）可塑剤がジ（２−エチルヘキシル）フタレート
、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート
及びエポキシ化大豆油から成る群から選ばれた特許請求
の範囲第（３１）項記載の組成物。
（３３）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシン；１０，１０′−チオビスフェノキシア
ルシン；１０，１０′−オキシビスフェナルサジン及び
１０，１０′−チオビスフェナルサジンより成る群から
選ばれた特許請求の範囲第（２６）項記載の組成物。
（３４）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシンである特許請求の範囲第（３３）項記載
の組成物。
（３５）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（２６）項記載の組成物。
（３６）全組成物重量に対して約１〜約５重量％の殺菌
性化合物を含む特許請求の範囲第（２６）項記載の組成
物。
（３７）全組成物重量に対して約２重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約３／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
３３）項記載の組成物。
（３８）全組成物重量に対して約２重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約１／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
３３）項記載の組成物。
（３９）全組成物重量に対して約１重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約３／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
３３）項記載の組成物。
（４０）全組成物重量に対して約１重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約１／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
３３）項記載の組成物。
（４１）ポリマー加工助剤、及びアリールアルカノール
溶剤中の溶質として存在する、全組成物重量に対して２
重量％より多い量の殺菌性化合物を含み、該殺菌性化合
物がフェノキシアルシン及びフェナルサジンより成る群
から選ばれたものである組成物。
（４２）アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約０．５／１〜約５／１である特許請求の範囲第
（４１）項記載の組成物
（４３）アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約１／１〜約３／１である特許請求の範囲第（４
１）項記載の組成物。
（４４）ポリマー加工助剤が可塑剤及び溶剤より成る群
から選ばれた特許請求の範囲第（４１）項記載の組成物
。
（４５）ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範
囲第（４１）項記載の組成物。
（４６）可塑剤がジ（２−エチルヘキシル）フタレート
、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート
及びエポキシ化大豆油から成る群から選ばれた特許請求
の範囲第（４５）項記載の組成物。
（４７）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシン；１０，１０′−チオビスフェノキシア
ルシン；１０，１０′−オキシビスフェナルサジン及び
１０，１０′−チオビスフェナルサジンより成る群から
選ばれた特許請求の範囲第（４１）項記載の組成物。
（４８）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシンである特許請求の範囲第（４７）項記載
の組成物。
（４９）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（４１）項記載の組成物。
（５０）全組成物重量に対して約２重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約４／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
４１）項記載の組成物。
（５１）全組成物重量に対して約５重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約４／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
４１）項記載の組成物。
（５２）全組成物重量に対して約５重量％の１０，１０
′−オキシビスフェノキシアルシンを含み、約３／１の
アリールアルカノール溶剤対１０，１０′−オキシビス
フェノキシアルシンの重量比を持つ特許請求の範囲第（
４１）項記載の組成物。
（５３）アリールアルカノール、及び該アリールアルカ
ノールに溶解された、ポリマー組成物に殺菌性を与える
のに十分な量の殺菌性化合物を含む殺菌性溶液をポリマ
ー組成物に加えることを含むポリマー組成物に殺菌性を
与える方法であって、殺菌性化合物がマレイミド、ジカ
ルボキシイミド基の窒素原子に結合された硫黄原子を持
つイソインドールジカルボキシイミド、ハロゲン化アリ
ールアルカノール及びイソチアゾリノン化合物より成る
群から選ばれるところの方法。
（５４）約５０ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍの殺菌性
化合物を含む特許請求の範囲第（５３）項記載の方法。
（５５）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（５３）項記載の方法。
（５６）ポリマーがポリオレフィン、ビニル樹脂、及び
ポリウレタンより成る物である特許請求の範囲第（５３
）項記載の方法。
（５７）アリールアルコール、及び該アリールアルコー
ルに溶解された、全溶液重量に対して約２５〜約３０重
量％の殺菌性化合物を含む液状殺菌性溶液をポリマー組
成物に加えることを含むポリマー組成物に殺菌性を与え
る方法であって、殺菌性化合物がフェノキシルアルシン
及びフェナルサジンより成る群から選ばれるところの方
法。
（５８）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシン；１０，１０′−チオビスフェノキシア
ルシン；１０，１０′−オキシビスフェナルサジン及び
１０，１０′−チオビスフェナルサジンより成る群から
選ばれた特許請求の範囲第（５８）項記載の方法。
（５９）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシンである特許請求の範囲第（５９）項記載
の方法。
（６０）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（５８）項記載の方法。液。
（６１）アリールアルカノール溶剤中の溶質としてポリ
マー加工助剤中に存在する、ポリマー組成物に殺菌性を
与えるのに少くとも十分な量の殺菌性化合物を含むポリ
マー加工助剤をポリマー組成物に加えることを含むポリ
マー組成物に殺菌性を与える方法であって、殺菌性化合
物がマレイミド、ジカルボキシイミド基の窒素原子に結
合された硫黄原子を持つイソインドールジカルボキシイ
ミド、ハロゲン化アリールアルカノール及びイソチアゾ
リノン化合物より成る群から選ばれるところの方法。
（６２）ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範
囲第（６１）項記載の方法。
（６３）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（６１）項記載の方法。
（６４）フェノキシアルシン及びフェナルサジンより成
る群から選ばれた殺菌性化合物をポリマー組成物に殺菌
性を与えるのに十分な量で含むポリマー加工助剤をポリ
マー組成物に加えることを含むポリマー組成物に殺菌性
を与える方法であって、殺菌性化合物がアリールアルカ
ノール溶剤中の溶質としてポリマー加工助剤中に存在し
、該溶剤がアリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の
重量比が約０．５／１〜約３／１であるような量で存在
するところの方法。
（６５）フェノキシアルシン及びフェナルサジンから成
る群から選ばれた殺菌性化合物をポリマー加工助剤組成
物全重量に対し２重量％より多い量で含むポリマー加工
助剤組成物をポリマー組成物に加えることを含むポリマ
ー組成物に殺菌性を与える方法であって、殺菌性化合物
がアリールアルカノール溶剤中の溶質としてポリマー加
工助剤組成物中に存在するところの方法。
（６６）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシン；１０，１０′−チオビスフェノキシア
ルシン；１０，１０′−オキシビスフェナルサジン及び
１０，１０′−チオビスフェナルサジンより成る群から
選ばれた特許請求の範囲第（６４）項記載の方法。
（６７）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシン；１０，１０′−チオビスフェノキシア
ルシン；１０，１０′−オキシビスフェナルサジン及び
１０，１０′−チオビスフェナルサジンより成る群から
選ばれた特許請求の範囲第（６５）項記載の方法。
（６８）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシンである特許請求の範囲第（６４）項記載
の方法。
（６９）殺菌性化合物が１０，１０′−オキシビスフェ
ノキシアルシンである特許請求の範囲第（６５）項記載
の方法。
（７０）ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範
囲第（６４）項記載の方法。
（７１）ポリマー加工助剤が可塑剤である特許請求の範
囲第（６５）項記載の方法。
（７２）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（６４）項記載の方法。
（７３）アリールアルカノールがベンジルアルコールで
ある特許請求の範囲第（６５）項記載の方法。
（７４）アリールアルカノール溶剤対殺菌性化合物の重
量比が約１／１〜約３／１である特許請求の範囲第（６
５）項記載の方法。