NO168743B - Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen - Google Patents

Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen Download PDF

Info

Publication number
NO168743B
NO168743B NO852334A NO852334A NO168743B NO 168743 B NO168743 B NO 168743B NO 852334 A NO852334 A NO 852334A NO 852334 A NO852334 A NO 852334A NO 168743 B NO168743 B NO 168743B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
microbiocidal
preparation
solution
compound
group
Prior art date
Application number
NO852334A
Other languages
English (en)
Other versions
NO168743C (no
NO852334L (no
Inventor
Nuno M Rei
Ronald C Wilson
Original Assignee
Thiokol Morton Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27088411&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO168743(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US06/619,092 external-priority patent/US4663077A/en
Application filed by Thiokol Morton Inc filed Critical Thiokol Morton Inc
Publication of NO852334L publication Critical patent/NO852334L/no
Priority to NO911328A priority Critical patent/NO171532C/no
Publication of NO168743B publication Critical patent/NO168743B/no
Publication of NO168743C publication Critical patent/NO168743C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/59—Arsenic- or antimony-containing compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører flytende mikrobiocide oppløsninger inneholdende en arylalkanol og en mikrobiocidforbindelse oppløst i arylalkanolen.
Foreliggende oppfinnelse vedrører videre preparater som innbefatter et polymerprosess-hjelpemiddel og en mikrobiocidforbindelse oppløst i en arylalkanol, samt videre anvendelse av mikrobiocidoppløsningen for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i et polym§rprosess-hJelpemiddel.
Det er idag vanlig praksis å beskytte polymer- eller plastsammensetninger mot mikrobielt-, dvs. bakterie- eller soppangrep, ved å inkorporere et mikrobiocid preparat i polymeren eller plasten. De resulterende polymersammensetningene forhindrer nedbrytning av gjenstandene fremstilt fra polyrnersammensetningene p.g.a. mikrobiologisk angrep på myknerne eller andre polymere tilsatsstoffer som normalt innbefattes i polymeren for å tilveiebringe ønskede fysiske egenskaper i gjenstanden og for å lette fremstillingen av gjenstanden.
Mange av de tilgjengelige mikrobiocide materialene er faste, og for å inkorporere dem homogent i polymersammensetningen er det nødvendig først å blande dem med en væske som oppløser eller dispergerer materialet uniformt, og deretter blande den flytende sammensetningen med polymeren. Uheldigvis er oppløseligheten av mange av de mikrobiologisk aktive materialene relativt lav i de vanligste oppløsningsmidlaene. Derfor er det enten vanskelig å inkorporere en tilstrekkelig høy konsentrasjon av det mikrobiocide materialet i polymeren eller, dersom tilstrekkelig høye konsentrasjoner av det mikrobiocide materialet kan inkorporeres i polymeren, må en uønsket høy konsentrasjon av oppløsningsmiddelet også inkorporeres i polymeren med derav følgende negativ innvirkning på de ønskede egenskapene for polymersammensetningen.
Forsøk på å løse disse problemene har vært kronet med varierende, ofte begrenset, hell. For eksempel beskriver U.S. patent nr. 3,288,674 og U.S. patent nr. 3,689,449 anvendelsen av oppløsningsmidler som har et ustabilt hydrogenatom, fortrinnsvis nonylfenol, for å oppløse mikrobiocide aktive fenoksarsinforbindelser, den resulterende oppløsningen inkorporeres deretter i harpikssammen-setningene. Uheldigvis er oppløseligheten av fenoksarsin i nonylfenol-myknersammensetninger begrenset til lave konsentrasjoner som nødvendiggjør inkorporering av nonylfenol i harpiksen i høyere konsentrasjoner enn ønskelig for å oppnå de ønskede fenoksasinkonsentrasjonene i harpiksen.
U.S. patent nr. 3,360,431 beskriver anvendelsen av opp-løsningsmidler som inneholder ustabilt hydrogen, fortrinnsvis nonylfenol, for å oppløse mikrobiocide aktive arseno-benzenforbindelse for senere tilsats til harpikssammen-setninger.
U.S. patent nr. 4,049,822 beskriver mikrobiocide fenoksarsiner oppløst i glycylfosfitter eller glycylfosfo-nater, hvor de resulterende oppløsningene deretter inkorporeres i harpikssammeirsetninger.
Ifølge foreliggende opfinnelse tilveiebringes en flytende mikrobiocidoppløsning som er kjennetegnet ved at den innbefatter en arylalkanol som inneholder en oppløst mikrobiocidforbindelse valgt fra gruppen bestående av malelmider, isoindoldikarboksimider som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
Videre tilveiebringer foreliggende oppfinnelse et preparat som er kjennetegnet ved at det innbefatter et polymerprosess-hjelpemiddel og, i en mengde som minst er tilstrekkelig til å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i preparatet, en mikrobiocidforbindelse som er tilstede i preparatet som oppløst stoff 1 et arylalkanoloppløsnings-middel, hvor mikrobiocldforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av malelmlder, lsolndoldlkarbokslmlder som har et svovelatom knyttet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
Videre omfatter foreliggende oppfinnelse anvendelse av en flytende mikrobiocidoppløsning som omtalt ovenfor for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i et polymerproseés-hjepemiddel.
Arylalkanolene som er nyttige som oppløsningsmidler ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er forbindelser som har en hydroksylgruppe knyttet til en aromatisk ring ved hjelp av en alkylengruppe. Det vil si at arylalkanolen inneholder en aromatisk ring hvortil det er knyttet en gruppe som har formelen -R-OH, hvor R er en rettkjedet eller forgrenet alkylengruppe, som fortrinnsvis inneholder 1-6 karbonatomer, med fortrinnsvis 1-3 karbonatomer og mest foretrukket 1 karbonatom. Alkylengruppen kan være usubstituert eller substituert med andre grupper som f.eks. halogen-, amin-, metyl-, hydroksyl- eller alkoksygrupper.
Betegnelsen aryl, slik den her benyttes, refererer til aromatiske ringer som kan være substituerte med funksjonelle grupper. Eksempler på slike aromatiske ringer innbefatter benzen-, naftalen-, og bifenylringer. Når arylgruppen er substituert med funksjonelle grupper kan den ha et hvilket som helst antall grupper knyttet til den aromatiske ringen, den eneste forutsetningen er at typen av funksjonelle grupper, deres plassering på ringen og/eller deres antall ikke påvirker arylalkanolens evne til å oppløse den mikrobiocide forbindelsen, eller, dersom den skal anvendes som en del av en polymersammensetning, dens kompatibilitet med polymeren. Eksempler på slike funksjonelle grupper på aryl-ringene innbefatter, men er ikke begrenset til, halogen-, aryloksy-, amino-, hydroksyl-, alkoksyl-, og nitrogrupper. Arylalkanolene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse kan videre defineres ved hjelp av følgende generelle formel:
hvor A er en aromatisk ring, fortrinnsvis benzen, som kan være usubstituert, f.eks. fenyl, eller substituert med en eller flere halogen-, aryloksy-, amino-, hydroksyl-, alkoksyl- eller nitrogrupper; og R er en rettkjedet eller forgrenet alkylengruppe, som fortrinnsvis inneholder 1-6 karbonatomer, som kan være usubstituert eller substituert med halogen-, amino-, metyl-, hydroksyl- eller alkoksyl-grupper.
Arylalkanolene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er forbindelser hvor hydroksylgruppen i alka-nolen er en primær, sekundær eller tertiær alkohol. De foretrukne arylalkanolene er alkanoler hvor hydroksygruppen er en primær alkohol.
Eksempler på arylalkoholer som kan anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter følgende:
benzylalkohol fenetylalkohol 3-fenyl-l-propanol 2,4-diklorbenzylalkohol
m-fenoksybenzylalkohol
Av disse arylalkanolene er benzylalkohol, 2,4-diklorbenzylalkohol , og styrylalkohol foretrukket, benzylalkohol er spesielt foretrukket.
Arylalkanolene som er angitt ovenfor er alle væsker med unntak av 2,4-diklorbenzylalkohol som er et faststoff. Denne forbindelsen er overraskende funnet å virke som et oppløs-ningsmiddel (eller ko-oppløsningsmiddel) for de mikrobiocidforbindelsene som er flytende. Dersom 2,4-diklorbenzylalkohol oppvarmes svakt smelter- den, og kan deretter blandes med den flytende mikrobiocidforbindelsen, slik at det dannes en stabil oppløsning. 2,4-d!iklorbenzylalkoholen viser også selv mikrobiocid aktivitet. For eksempel kan den oppløses i en annen arylalkanol, f.eks. benzylalkohol, slik at det dannes en mikrobiocidoppløsning i henhold til foreliggende opp-f innelse.
En lang rekke mikrobiocidforbindelser er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse. Generelt har de nyttige mikrobiocidforbindelsene mikrobiocidaktivitet og er oppløselige i en arylalkanol. Dersom arylalkanol/mikro-biocidforblndelse-oppløsningen skal anvendes i sammensetninger som inneholder et polymerprosess-hjelpemidler og/eller polymerer må mikrobiocidforbindelsen være kompa-tibel med slike prosess-hjelpemidler eller polymerer.
Eksempler på de typene av mikrobiocidforbindelser som anvendes ved foreliggende oppfinnelse er maleimider, isoindoldikarboksimider, som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
De mikrobiocide maleimidforbindelsene som er nyttige i sammensentingene ifølge oppfinnelsen kan eksemplifiseres ved hjelp av et foretrukket maleimid, N-(2-metylnaftyl) maleimid.
Mikrobiocidforbindelsene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse tilhørende gruppen isoindoldi-karboksyimider som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen er forbindelser som inneholder minst én gruppe som har strukturen:
De foretrukne isoindoldikarboksimidene er følgende:
bis-N-](l,l,2,2-tetrakloretyl)thio§-4-cykloheksen-l, 2-dlkarboksimld N-triklormetylthio-4-cykloheksen-l, 2-dikarboksimid
N-triklormetylthioftalimid
De halogenerte arylalkanolene som kan benyttes som mikro-blocidforbindelser ifølge foreliggende opfinnelse kan eksemplifiseres ved hjelp av en foretrukket forbindelse, 2,4-diklorbenzylalkohol.
Et eksempel på en foretrukket isotiazolinonforbindelse som er nyttig i sammensetningen ifølge oppfinnelsen er 2-(n-oktyl-4-isothiazolin-3-on).
De mikrobiocidpreparatene som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse bør anvendes i en mengde som minst er tilstrekkelig til å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i sammensetningene eller materialene som inneholder dem. Denne mengden kan variere innenfor vide grenser, avhengig av den spesielle mikrobiocidforbindelsen som anvendes, de andre komponentene 1 sammensetningen hvori den anvendes, om-givelsene den vil befinne seg i og flere andre faktorer. Den minimale mengden av mikrobiocidforbindelsen som kan anvendes er bestemt av en størrelse som innen teknikken kalles minimal inhiberingskonsentrasjon (MIC). Den maksimale mengden av mikrobiocidforbindelsen som kan anvendes begrenses bare av mengden mikrobiocidforbindelse som uniformt kan inkorporeres i en spesiell sammensetning, uten å påvirke de fysikalske egenskapene for sammensetningen i negativ retning. Generelt inneholder sammensetningene ifølge oppfinnelsen som har mikrobiocide egenskaper fra 50 deler pr. million (ppm) til 10.000 ppm, fortrinnsvis 100 ppm til 500 ppm, av mikrobiocid-forbindelsen.
De flytende mikrobiocide oppløsningene ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis mye mer mikrobiocidforbindelse enn påkrevet for å tilveiebringe de ønskede mikrobiocidegen-skapene. Dette gjelder også for preparatene som inneholder det polymere prosess-hjelpemiddelet. Disse sammensetningene kan inneholde store mengder mikrobiocidforbindelser siden de med fordel anvendes som "konsentrater" til fremstilling av preparater som har en lavere konsentrasjon av mikrobiocidforbindelse, men som fremdeles viser den ønskede graden av mikrobiocidaktivitet. For eksempel kan de flytende mikro-biocidoppløsningene inneholde fra 0,1 til 30 vekt-£ mikrobiocidforbindelse (basert på den totale vekten av oppløsningen). Imidlertid kan en oppløsning som f.eks. inneholder 25# mikrobiocidforbindelse benyttes til å fremstille en sammensetning som Inneholder et polymerprosess-hjelpemlddel som inneholder bare 556 mikrobiocidforbindelse, og preparatet som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel i sin tur benyttes til å fremstille en polymersammensetning som inneholder bare 100 til 500 ppm mikrobiocidforbindelse.
Mikrobiocidoppløsningene ifølge oppfinnelsen kan anvendes som tilsatsstoffer for polymersammensetninger for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i polymersammensetningene. De kan enten tilsettes direkte til polymersammensetnIngen, eller de kan først inkorporeres i et polymerprosess-hjelpemlddel som tjener som en bærer for videre inkorporering av mikrobiocidoppløsningene i polymersammensetningen. Når sistnevnte fremgangsmåte benyttes kan polymerprosess-hjelpe-midlene være av en hvilken som helst type materialer, som er kompatible med polyrnersammensetningen og den mikrobiocide oppløsningen (f.eks. må mikrobiocldoppløsnlngen ikke utfelles eller på annen måte separeres fra oppløsningen når den benyttes med prosess-hjelpemiddel). Eksempler på slike polymerprosess-hjelpemidler innbefatter, men er ikke begrenset til, myknere, smøremidler og flyktige og ikke-flyktige oppløsningsmidler. Spesifikke eksempler på slike prosess-hjelpemidler Innbefatter, men er ikke begrenset til, typiske myknere som f.eks. tricresylfosfat, dipropylen-glykoldibenzoat, difenylcresylfosfat, dipropylenglykoldi-benzoat, difenylcresylfosfat, epoksydert soya, epoksydert tallat, dioktylazelat, di(2-etylheksyl)ftalat, alkylaryl-fosfater, diisobutylftalat, diisodecylftalat, hydrogenert metylkolofoniumharpiksester, n-oktyl n-decylftalat, blandede n-alkylftalater, butylbenzylftalat, di-n-oktylftalat, di-n-dekylftalat, 3,4-epoksycykloheksylmetyl 3,4-epoksy-cykloheksankarboksylat, trioktyltrimellitat og polymere myknere av lav molekylvekt som f.eks. "Paraplex G-30"-mykner o.l. Av disse myknerne er di(2-etylheksyl)ftalat, diiso-decylf talat, butylbenzylftalat og epoksydert soya foretrukket. Andre polymerprosess-hjelpemidler som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse innbefatter, men er ikke begrenset til, polypropylenglykol; 1,4-butandiol; silikon-oljer som f.eks. polydimetylsiloksan; og metyletylketon.
Som angitt ovenfor kan konsentrasjonen av mikrobiocidforbindelsen i mikrobiocidoppløsningen være tilstrekkelig høy til at sammensetningen, som inneholder polymerprosess-hjelpemiddelet fremstilt fra den mikrobiocide oppløsningen, i sin tur inneholde nok mikrobiocidforbindelse til at den endelige fremstilte polymersammensetningen og gjenstandene som fremstilles derav vil ha mikrobiocide egenskaper når sammensetningen som inneholder polymerprosess-hjelpemiddelet settes til en polymer. Det er, når det gjelder dette trekket av oppfinnelsen, at oppløsningsmidlene som anvendes ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er spesielt fordel-aktige. Arylalkanolene som anvendes ved foreliggende oppfinnelse er istand til å danne mikrobiocidoppløsninger som vil gi sammensetninger som inneholder polymerprosesshjelpemiddel inneholdende konsentrasjoner av mikrobiocidforbindelser som er betydelig høyere enn mulig med oppløsningsmidlene ifølge tidligere kjent teknikk. For eksempel inneholdt tidligere OBPA-holdige myknersammensetninger en maksimal mengde på ca. 2 vekt-# OBPA, basert på vekten av myknersammensetningen. Det er nå overraskende funnet at arylalkanolen som anvendes ved oppfinnelsen er i stand til å gi OBPAholdige myknersammensetninger som ineholder minst 5 vekt-£ OBPA, basert på vekten av myknersammensetningen.
Arylalkanolenes uventede evne til å danne preparater som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel inneholdende høye konsentrasjoner av mikrobiocidforbindelse, fører til flere meget betydelige fordeler. For eksempel oppnås kapital-innsparinger ved forsendelse og håndtering, fordi mere "aktiv bestanddel" (mikrobiocidforbindelse) nå kan oppløses i en gitt mengde sammensetning som innehold polymerprosess-hjelpemlddel. For en gitt mengde mikrobiocidforbindelse kreves, uttrykt på en annen måte, mindre "inerte bestanddeler" (oppløsningsmiddel og polymerprosess-hjelpemlddel) for å fremstille et preparat som inneholder polymerprosess-hjelpemiddel, dette resulterer i en lavere råmaterialpris. Også fordi mindre mengder inerte bestanddeler er påkrevet er kostnadene forbundet med håndtering og forsendelse lavere.
Preparatene ifølge oppfinnelsen som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel minimaliserer også de potensielle virkningene av oppløsningsmiddelet for mikrobiocidforbindelsene i polymersammensetningene som inneholder disse. Fordi mindre oppløsningsmiddel er påkrevet for å fremstille en sammensetning som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel inneholdende et gitt nivå av mikrobiocidforbindelse, innføres mindre oppløsningsmiddel i polymersammensetningen. Følgelig vil, dersom oppløsningsmiddelet ikke er fullstendig kompa-tibelt med de andre komponentene i polymersammensetningen, de negative virkningene av denne inkompabiliteten minimaliseres.
Bortsett fra evnen til å oppløse mer mikrobiocidforbindelse har arylalkanolene også den overraskende fordelen at de gir preparater som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel med svak lukt og som er mindre irriterende enn oppløsningsmldlene beskrevet innenfor tidligere teknikk, som f.eks. nonylfenol eller fosfitter.
Det er videre overraskende funnet at mikrobiocidoppløsningene ifølge foreliggende oppfinnelse ofte kan fremstilles ved temperaturer som er betydelig lavere enn temperaturene som kreves med de tidligere kjente oppløsningsmldlene. For å oppløse f.eks. OBPA må en nonylfenol/OBPA-blanding generelt oppvarmes til ca. 150°C. En benzylakohol/OBPA-oppløsning ifølge foreliggende oppfinnesele, kan imidlertid fremstilles ved oppvarming til bare ca. 60°C. Når store materialmengder må oppvarmes, som ved kommersiell fremstilling, resulterer den lavere temperaturen som kreves ved mikrobiocid-oppløs-ningene ifølge oppfinnelsen, i svært store energibesparelser. Den lavere temperaturen virker også til å forhindre at uønskede reaksjoner (som f.eks. oksydasjonen av benzylalkohol til benzaldehyd) finner sted.
Polymerene som anvendes i forbindelse med foreliggende oppfinnelse dekker en lang rekke materialer. Generelt innbefatter de termoplastiske og termoherdende polymerer, elastomerer og andre materialer som vanligvis betegnes som "plaster". Andre organiske materialer, f.eks. naturlig forekommende materialer som naturlige gummityper, cellulose o.l. betraktes som ekvivalenter til "polymerene" og innbefattes i denne betegnelsen. Eksempler på polymerene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse innbefatter, men er ikke begrenset til, vinylharpikser (f.eks. fremstilt fra vinylklorid og/eller vinylestere) polyolefiner (som f.eks. polyetylen og polypropylen), elastomere polyuretaner, nylon, polystyren, polyestere (som f.eks. poly-etylenterftalat), polykarbonater, akrylonitril-butadienstyren (ABS)kopolymerer, SBR-gummityper, styren-akrylonitrilko-polymerer, akrylpolymerer, termoherdende polyuretaner (f.eks. de typene som anvendes i skum og belegg), fenolharplkser, sillkongumml, naturgummi, EDPM-polymerer, cellulose og dets derivater, epoksyharpikser og forskjellige latekser.
Mikrobiocidoppløsningene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å tilsette den ønskede mengden av mikrobiocidforbindelsen til arylalkanol-oppløsningsmiddelet, oppvarme den resulterende blandingen til en temperatur som forårsaker at mikrobiocidforbindelsen oppløses, og opprettholde denne temperaturen inntil mikrobiocid-forbindelsen er fullstendig oppløst. Den resulterende oppløsningen kan deretter avkjøles til romtemperatur. På denne måten kan det fremstilles stabile mikrobiocidoppløsninger, dvs. oppløsninger hvor ingen betydelig mengde mikrobiocidforbindelse utfelles fra oppløsningen ved avkjøling til romtemperatur, som inneholder opp til 30 vekt-# mikrobiocidforbindelse, basert på vekten av den resulterende mikroblocidoppløsningen.
Preparatene som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å tilsette det polymere prosess-hjelpemiddelet til en mikrobiocidoppløsning fremstilt som beksrevet ovenfor, og blandes ved romtemperatur inntil en uniform oppløsning oppstår. Alternativt kan alle bestanddelene i preparatet som inneholder polymerprosess-hjelpemiddelet (mikrobiocid forbindelse, arylalkanol og polymerprosess-hjelpemlddel) blandes sammen og oppvarmes inntil mikrobiocidforbindelsen oppløses.
Mikrobiocidoppløsningene ifølge oppfinnelsen kan benyttes for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i polymersammensetninger. Dette kan oppnås ved å tilsette mikrobiocid-oppløsningen, enten alene eller som en del av et polymerprosess-hjelpemlddel til polymersammensetningen ved en hvilken som helst av flere hensiktsmessige fremgangsmåter kjent innen teknikken. For eksempel kan polymersammensetningen smeltes og mikrobiocidoppløsningen eller sammensetningen som inneholder prosess-hjelpemiddelet kan tilsettes til og blandes med denne (som i en ekstruder). Alternativt kan polymeren myknes med, eller oppløses i, et oppløsnings-middel, og mikrobiocidoppløsningen eller preparatet som inneholder prosess-hjelpemiddel kan tilsettes til og blandes med denne.
Preparatene ifølge oppfinnelsen vil i det følgende bli nærmere beskrevet med referanse til flere utførelser som er sammenfattet i den følgende tabell A. I disse utførelsene er alle prosentangivelsene wekt~%, basert på den totale vekten av preparatet.
De følgende eksemplene illustrerer foreliggende oppfinnelse. I eksemplene og forøvrig i foreliggende beskrivelse angir alle deler og prosentangivelser vektdeler og vekt-#, med mindre annet er angitt.
Eksempel 1
Flere mikrobiocldoppløsninger ble fremstilt ved å blande mikrobiocidforbindelsene og oppløsningsmldlene angitt i tabell I, og oppvarme de resulterende blandingene til temperaturene angitt i tabell I inntil oppløsningene ble klare. (Tallene i parenteser angir vekt-# av hver bestanddel, basert på oppløsningens vekt). De resulterende klare oppløsningene ble så avkjølt til romtemperatur og eldet ved romtemperatur (RT) i forskjellige tidsrom, hvoretter de ble undersøkt for å bestemme om mikrobiocidforbindelsen fremdeles befant seg i oppløsning.
Eksempel 2
Sammensetninger som inneholdt polymerprosess-hjelpemlddel ble fremstilt ved først å fremstille en opplønsing av mikrobiocidforbindelse i et arylalkanoloppløsningsmiddel som beskrevet ovenfor, deretter blande den fremstilte oppløs-ningen med et prosess-hjelpemiddel og oppvarme blandingen under omrøring inntil den var grundig blandet.

Claims (13)

1. Flytende mikrobiocidoppløsning, karakterisert ved at den innbefatter en arylalkanol som inneholder en oppløst mikrobiocidforbindelse valgt fra gruppen bestående av maleimider, isoindoldikarboksimider som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
2. Mikrobiocidoppløsning ifølge krav 1, karakterisert ved at den innbefatter 0,1 til 30 vekt-S6 mikrobiocidforbindelse, beregnet på basis av den totale vekten av oppløsningen.
3. Mikrobiocidoppløsning ifølge krav 1, karakterisert ved at mikrobiocidforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av n-(2-metylnaftyl)maleimid; bis-N-[(1,1,2,2-tetrakloretyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid; N-triklormetyltio-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid; N-tri-klormetyltioftalimid; 2,4-diklorbenzylalkohol og 2-(n- -oktyl-4-isotiazolin-3-on).
4. Mikrobiocidoppløsning ( ifølge krav 1, karakterisert ved at arylalkanolen er benzylalkohol.
5. Preparat, karakterisert ved at det innbefatter et polymerprosess-hjelpemlddel og, i en mengde som minst er tilstrekkelig til å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i preparatet, en mikrobiocidforbindelse som er tilstede i preparatet som oppløst stoff i et arylalkanol-oppløsningsmiddel, hvor mikrobiocidforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av maleimider, isoindoldikarboksimider som har et svovelatom knyttet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
6. Preparat ifølge krav 5, karakterisert ved at polymerprosess-hjelpemidlet er en mykner.
7. Preparat ifølge krav 6, karakterisert ved at mykneren er valgt fra gruppen bestående av di(2-etylheksyl)-ftalat, diisodecylftalat, butylbenzylftalat og epoksydert soya.
8. Preparat ifølge krav 5, karakterisert ved at vektforholdet mellom arylalkanoloppløsningsmiddel og mikrobiocidforbindelse er fra 0,5/1 til 5/1.
9. Preparat ifølge krav 8, karakterisert ved at det innbefatter 1 til 5 vekt-# av mikrobiocidforbindelsen basert på den totale vekten av preparatet.
10. Preparat ifølge krav 5 eller 8, karakterisert ved at det Innbefatter minst 2 vekt-# av mikrobiocidforbindelsen basert på den totale vekten av preparatet.
11. Preparat ifølge krav 5 eller 8, karakterisert ved at det innbefatter minst 5 vekt-# av mikrobiocidforbindelsen basert på den totale vekten av preparatet.
12. Anvendelse av en flytende mikrobiocidoppløsning ifølge krav 1 for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i et polymerprosess-hjelpemlddel.
13. Anvendelse ifølge krav 12, hvor polymerprosess-hjelpemiddelet er en mykner.
NO852334A 1984-06-11 1985-06-10 Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen NO168743C (no)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO911328A NO171532C (no) 1984-06-11 1991-04-04 Mikrobiocide preparater omfattende en arylalkanolforbindelse og en mikrobiocidforbindelse opploest deri

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/619,092 US4663077A (en) 1984-06-11 1984-06-11 Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US06/724,463 US4683080A (en) 1984-06-11 1985-04-22 Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO852334L NO852334L (no) 1985-12-12
NO168743B true NO168743B (no) 1991-12-23
NO168743C NO168743C (no) 1992-04-01

Family

ID=27088411

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO852334A NO168743C (no) 1984-06-11 1985-06-10 Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen
NO911328A NO171532C (no) 1984-06-11 1991-04-04 Mikrobiocide preparater omfattende en arylalkanolforbindelse og en mikrobiocidforbindelse opploest deri

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO911328A NO171532C (no) 1984-06-11 1991-04-04 Mikrobiocide preparater omfattende en arylalkanolforbindelse og en mikrobiocidforbindelse opploest deri

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4683080A (no)
EP (1) EP0168949B2 (no)
JP (2) JPS6133101A (no)
KR (1) KR920000857B1 (no)
AR (1) AR241987A1 (no)
AT (1) ATE48933T1 (no)
AU (1) AU579155B2 (no)
BR (1) BR8502753A (no)
CA (1) CA1295072C (no)
DE (1) DE3574925D1 (no)
DK (1) DK173284B1 (no)
IL (3) IL88412A (no)
MX (2) MX173449B (no)
NO (2) NO168743C (no)
NZ (1) NZ212146A (no)
PT (1) PT80602B (no)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE43471T1 (de) * 1983-11-17 1989-06-15 Akzo Nv Antimikrobielle mischungen.
US4895877A (en) * 1984-06-11 1990-01-23 Morton Thiokol, Inc. Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US4758609A (en) * 1984-06-11 1988-07-19 Morton Thiokol, Inc. Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US4721736A (en) * 1984-06-11 1988-01-26 Morton Thiokol, Inc. Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
JPH0814383B2 (ja) * 1986-11-06 1996-02-14 三洋電機株式会社 送風装置
US4761247A (en) * 1987-03-06 1988-08-02 Morton Thiokol, Inc. Phenol-stabilized microbiocidal compositions
US4792415A (en) * 1987-04-13 1988-12-20 Merck & Co., Inc. Quaternary ammonium salts of anionic gums
JPH01315432A (ja) * 1988-06-16 1989-12-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 農業用合成樹脂被覆材
CA2037282C (en) * 1990-04-02 1997-01-28 Nuno M. Rei Microbicides immobilized in water-soluble thermoplastic polymeric resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom
US5639803A (en) * 1990-10-19 1997-06-17 Olin Corporation Process for incorporating biocides into a liquid dispersion
US5319000A (en) * 1992-05-08 1994-06-07 Olin Corporation Process for stable biocide dispersion
US5929132A (en) * 1992-11-19 1999-07-27 Arch Chemicals, Inc. Process for incorporating biocides into a liquid dispersion
US5716917A (en) * 1996-09-24 1998-02-10 Cincinnati Milacron Inc. Machining fluid composition and method of machining
US5807503A (en) * 1997-09-08 1998-09-15 Morton International, Inc. Low temperature-stabilized isothiazolinone concentrates
KR100447779B1 (ko) * 2001-11-21 2004-09-08 주식회사 코스모셀 공기조화기의 케이싱 내면 부착용 고분자수지 조성물
JP2003342107A (ja) * 2002-05-30 2003-12-03 Shinto Fine Co Ltd 工業用抗菌組成物
GB2398243B (en) * 2003-02-15 2005-09-07 Paul Alexander An improved additive for imparting bactericidal and antimicrobial properties to a material
US20110171373A1 (en) * 2005-05-24 2011-07-14 Nanopoly Co., Ltd. Method and apparatus for manufacturing heat-exchanging coil fin unit and housing unit of air handling system with antimicrobial function
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
US7323044B1 (en) 2007-01-22 2008-01-29 Troy Corporation Biocidal compositions
JP5466221B2 (ja) * 2010-12-29 2014-04-09 ローム アンド ハース カンパニー 低温安定溶液

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US29409A (en) * 1860-07-31 Railroad cattle-cab
US1514377A (en) * 1920-03-31 1924-11-04 Dow Chemical Co Insecticidal compound
GB679764A (en) * 1950-06-05 1952-09-24 Heinz Grunwald Improvements in or relating to cellulose derivative emulsions
NL245471A (no) * 1958-11-17 1900-01-01
US3130505A (en) * 1961-12-07 1964-04-28 Arnav Ind Inc Anti-fungal shoe uppers
US3382185A (en) * 1962-01-02 1968-05-07 Atlantic Refining Co Nylon solvent and method of making same
US3360431A (en) * 1965-03-15 1967-12-26 Scient Chemicals Inc Compositions and method for incorporating microbiocidal amounts of arsenosobenzene into resins
USRE29409E (en) 1965-03-15 1977-09-20 Ventron Corporation Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols
US3371063A (en) * 1965-10-20 1968-02-27 Tenneco Chem Polyvinyl halide resin compositions
GB1085970A (en) * 1966-09-12 1967-10-04 Scient Chemicals Inc Vinyl resin compositions
US3755224A (en) * 1971-03-12 1973-08-28 Rohm & Haas Biocide for plasticized pvc
US3689449A (en) * 1971-04-01 1972-09-05 Ventron Corp Composition for imparting anti-bacterial characteristics to vinyl resins
US3911135A (en) * 1973-01-05 1975-10-07 Tenneco Chem Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions
US4167583A (en) * 1973-07-03 1979-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Microbial composition and formulations
US4049822A (en) * 1975-08-04 1977-09-20 Ventron Corporation Microbiocidal compositions comprising a solution of a phenoxarsine compound
CA1072009A (en) * 1976-11-12 1980-02-19 Tibor Sipos Potentiated medicaments containing antimicrobial agents
AU564658B2 (en) * 1983-11-17 1987-08-20 Interstab Chemicals Inc. Solvents for phenoxyarsines
ATE43471T1 (de) * 1983-11-17 1989-06-15 Akzo Nv Antimikrobielle mischungen.

Also Published As

Publication number Publication date
PT80602B (pt) 1987-09-18
NO911328D0 (no) 1991-04-04
PT80602A (en) 1985-07-01
IL75176A (en) 1990-02-09
AU579155B2 (en) 1988-11-17
MX173449B (es) 1994-03-04
IL88412A0 (en) 1989-06-30
EP0168949B2 (en) 1995-06-14
US4683080A (en) 1987-07-28
DK258885D0 (da) 1985-06-10
NO168743C (no) 1992-04-01
NZ212146A (en) 1988-02-29
EP0168949A1 (en) 1986-01-22
ATE48933T1 (de) 1990-01-15
KR860000010A (ko) 1986-01-25
IL75176A0 (en) 1985-09-29
NO911328L (no) 1985-12-12
EP0168949B1 (en) 1989-12-27
AR241987A1 (es) 1993-02-26
MX162852B (es) 1991-06-28
JPS6133101A (ja) 1986-02-17
DE3574925D1 (de) 1990-02-01
NO171532C (no) 1993-03-31
JPH0548203B2 (no) 1993-07-20
IL88412A (en) 1990-02-09
NO852334L (no) 1985-12-12
KR920000857B1 (ko) 1992-01-30
DK173284B1 (da) 2000-06-13
BR8502753A (pt) 1986-02-18
JPH0557241B2 (no) 1993-08-23
AU4242285A (en) 1985-12-19
CA1295072C (en) 1992-01-28
JPH02131401A (ja) 1990-05-21
DK258885A (da) 1985-12-12
NO171532B (no) 1992-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO168743B (no) Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen
US4663077A (en) Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US4761247A (en) Phenol-stabilized microbiocidal compositions
CA1292677C (en) Resin-immobilized biocides
CA1289470C (en) Quaternary ammonium and benzothiazole microbicidal preservative composition
KR20020071731A (ko) 수지 고정된 살균제
US4049822A (en) Microbiocidal compositions comprising a solution of a phenoxarsine compound
US4711914A (en) Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US4721736A (en) Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US3911135A (en) Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions
US4895877A (en) Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
AU623440B2 (en) Microbiocidal compositions
US5028619A (en) Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein
US5405610A (en) Phosphites as consolvents for biocide/plasticizer solutions containing high antimicrobial concentrations
US3833520A (en) Method of controlling microbial growth in polyvinyl halide resin compositions
JPH1129416A (ja) 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物
JPH05295207A (ja) 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム
JPH10120515A (ja) 塩化ビニル樹脂成形用組成物
US3324201A (en) Bacteriostatic agents for thermoplastic polymer compositions
US6280657B1 (en) Ketoxime solutions of biocides
JPH0625664A (ja) 有機環状りん化合物系安定剤
CA1213507A (en) Use of cationic amino alkyl phosphates as a sanitizer in plastics
JPS5920202A (ja) 蒸散性防黴材料
KR0182713B1 (ko) 색상 안정성이 우수한 항균성 수지 조성물
JPH0558470B2 (no)

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN DECEMBER 2003