NO168743B - Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen - Google Patents
Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen Download PDFInfo
- Publication number
- NO168743B NO168743B NO852334A NO852334A NO168743B NO 168743 B NO168743 B NO 168743B NO 852334 A NO852334 A NO 852334A NO 852334 A NO852334 A NO 852334A NO 168743 B NO168743 B NO 168743B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- microbiocidal
- preparation
- solution
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 13
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 55
- 239000004614 Process Aid Substances 0.000 claims description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 claims description 16
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 16
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 isoindol dicarboximides Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 13
- DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 claims description 7
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005393 dicarboximide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims description 4
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QKDLQFSLLCQTOH-UHFFFAOYSA-N Trichodonin Natural products C1C(O)C2C3(COC(=O)C)C(C=O)C(C)(C)CCC3OC(=O)C22C(=O)C(=C)C1C2 QKDLQFSLLCQTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 51
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- VCRZAKVGPJFABU-UHFFFAOYSA-N 10-phenoxarsinin-10-yloxyphenoxarsinine Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2[As]1O[As]1C2=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C21 VCRZAKVGPJFABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101100188540 Candida albicans (strain SC5314 / ATCC MYA-2876) OBPA gene Proteins 0.000 description 7
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SELUFQBSYXBQEB-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxarsinine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3[AsH]C2=C1 SELUFQBSYXBQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVAGMBHLXLZJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-o-decyl 1-o-octyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC LVAGMBHLXLZJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- MEZJQXVOMGUAMP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N1C(=O)C=CC1=O MEZJQXVOMGUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGIBJVOPLXHHGS-UHFFFAOYSA-N Di-n-decyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCC PGIBJVOPLXHHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIAWOVVIVVFYBF-UHFFFAOYSA-N NCC(OP(O)=O)=O Chemical class NCC(OP(O)=O)=O WIAWOVVIVVFYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- KHOPWIRWYSOAAW-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl 2-aminoacetate Chemical class NCC(=O)OP(O)O KHOPWIRWYSOAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl nonanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000005032 phenoxarsins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N phthalic acid diheptyl ester Natural products CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000003334 potential effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C(C(=O)OCCCCCCCC)=C1 JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/59—Arsenic- or antimony-containing compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører flytende mikrobiocide oppløsninger inneholdende en arylalkanol og en mikrobiocidforbindelse oppløst i arylalkanolen.
Foreliggende oppfinnelse vedrører videre preparater som innbefatter et polymerprosess-hjelpemiddel og en mikrobiocidforbindelse oppløst i en arylalkanol, samt videre anvendelse av mikrobiocidoppløsningen for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i et polym§rprosess-hJelpemiddel.
Det er idag vanlig praksis å beskytte polymer- eller plastsammensetninger mot mikrobielt-, dvs. bakterie- eller soppangrep, ved å inkorporere et mikrobiocid preparat i polymeren eller plasten. De resulterende polymersammensetningene forhindrer nedbrytning av gjenstandene fremstilt fra polyrnersammensetningene p.g.a. mikrobiologisk angrep på myknerne eller andre polymere tilsatsstoffer som normalt innbefattes i polymeren for å tilveiebringe ønskede fysiske egenskaper i gjenstanden og for å lette fremstillingen av gjenstanden.
Mange av de tilgjengelige mikrobiocide materialene er faste, og for å inkorporere dem homogent i polymersammensetningen er det nødvendig først å blande dem med en væske som oppløser eller dispergerer materialet uniformt, og deretter blande den flytende sammensetningen med polymeren. Uheldigvis er oppløseligheten av mange av de mikrobiologisk aktive materialene relativt lav i de vanligste oppløsningsmidlaene. Derfor er det enten vanskelig å inkorporere en tilstrekkelig høy konsentrasjon av det mikrobiocide materialet i polymeren eller, dersom tilstrekkelig høye konsentrasjoner av det mikrobiocide materialet kan inkorporeres i polymeren, må en uønsket høy konsentrasjon av oppløsningsmiddelet også inkorporeres i polymeren med derav følgende negativ innvirkning på de ønskede egenskapene for polymersammensetningen.
Forsøk på å løse disse problemene har vært kronet med varierende, ofte begrenset, hell. For eksempel beskriver U.S. patent nr. 3,288,674 og U.S. patent nr. 3,689,449 anvendelsen av oppløsningsmidler som har et ustabilt hydrogenatom, fortrinnsvis nonylfenol, for å oppløse mikrobiocide aktive fenoksarsinforbindelser, den resulterende oppløsningen inkorporeres deretter i harpikssammen-setningene. Uheldigvis er oppløseligheten av fenoksarsin i nonylfenol-myknersammensetninger begrenset til lave konsentrasjoner som nødvendiggjør inkorporering av nonylfenol i harpiksen i høyere konsentrasjoner enn ønskelig for å oppnå de ønskede fenoksasinkonsentrasjonene i harpiksen.
U.S. patent nr. 3,360,431 beskriver anvendelsen av opp-løsningsmidler som inneholder ustabilt hydrogen, fortrinnsvis nonylfenol, for å oppløse mikrobiocide aktive arseno-benzenforbindelse for senere tilsats til harpikssammen-setninger.
U.S. patent nr. 4,049,822 beskriver mikrobiocide fenoksarsiner oppløst i glycylfosfitter eller glycylfosfo-nater, hvor de resulterende oppløsningene deretter inkorporeres i harpikssammeirsetninger.
Ifølge foreliggende opfinnelse tilveiebringes en flytende mikrobiocidoppløsning som er kjennetegnet ved at den innbefatter en arylalkanol som inneholder en oppløst mikrobiocidforbindelse valgt fra gruppen bestående av malelmider, isoindoldikarboksimider som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
Videre tilveiebringer foreliggende oppfinnelse et preparat som er kjennetegnet ved at det innbefatter et polymerprosess-hjelpemiddel og, i en mengde som minst er tilstrekkelig til å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i preparatet, en mikrobiocidforbindelse som er tilstede i preparatet som oppløst stoff 1 et arylalkanoloppløsnings-middel, hvor mikrobiocldforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av malelmlder, lsolndoldlkarbokslmlder som har et svovelatom knyttet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
Videre omfatter foreliggende oppfinnelse anvendelse av en flytende mikrobiocidoppløsning som omtalt ovenfor for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i et polymerproseés-hjepemiddel.
Arylalkanolene som er nyttige som oppløsningsmidler ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er forbindelser som har en hydroksylgruppe knyttet til en aromatisk ring ved hjelp av en alkylengruppe. Det vil si at arylalkanolen inneholder en aromatisk ring hvortil det er knyttet en gruppe som har formelen -R-OH, hvor R er en rettkjedet eller forgrenet alkylengruppe, som fortrinnsvis inneholder 1-6 karbonatomer, med fortrinnsvis 1-3 karbonatomer og mest foretrukket 1 karbonatom. Alkylengruppen kan være usubstituert eller substituert med andre grupper som f.eks. halogen-, amin-, metyl-, hydroksyl- eller alkoksygrupper.
Betegnelsen aryl, slik den her benyttes, refererer til aromatiske ringer som kan være substituerte med funksjonelle grupper. Eksempler på slike aromatiske ringer innbefatter benzen-, naftalen-, og bifenylringer. Når arylgruppen er substituert med funksjonelle grupper kan den ha et hvilket som helst antall grupper knyttet til den aromatiske ringen, den eneste forutsetningen er at typen av funksjonelle grupper, deres plassering på ringen og/eller deres antall ikke påvirker arylalkanolens evne til å oppløse den mikrobiocide forbindelsen, eller, dersom den skal anvendes som en del av en polymersammensetning, dens kompatibilitet med polymeren. Eksempler på slike funksjonelle grupper på aryl-ringene innbefatter, men er ikke begrenset til, halogen-, aryloksy-, amino-, hydroksyl-, alkoksyl-, og nitrogrupper. Arylalkanolene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse kan videre defineres ved hjelp av følgende generelle formel:
hvor A er en aromatisk ring, fortrinnsvis benzen, som kan være usubstituert, f.eks. fenyl, eller substituert med en eller flere halogen-, aryloksy-, amino-, hydroksyl-, alkoksyl- eller nitrogrupper; og R er en rettkjedet eller forgrenet alkylengruppe, som fortrinnsvis inneholder 1-6 karbonatomer, som kan være usubstituert eller substituert med halogen-, amino-, metyl-, hydroksyl- eller alkoksyl-grupper.
Arylalkanolene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er forbindelser hvor hydroksylgruppen i alka-nolen er en primær, sekundær eller tertiær alkohol. De foretrukne arylalkanolene er alkanoler hvor hydroksygruppen er en primær alkohol.
Eksempler på arylalkoholer som kan anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter følgende:
benzylalkohol fenetylalkohol 3-fenyl-l-propanol 2,4-diklorbenzylalkohol
m-fenoksybenzylalkohol
Av disse arylalkanolene er benzylalkohol, 2,4-diklorbenzylalkohol , og styrylalkohol foretrukket, benzylalkohol er spesielt foretrukket.
Arylalkanolene som er angitt ovenfor er alle væsker med unntak av 2,4-diklorbenzylalkohol som er et faststoff. Denne forbindelsen er overraskende funnet å virke som et oppløs-ningsmiddel (eller ko-oppløsningsmiddel) for de mikrobiocidforbindelsene som er flytende. Dersom 2,4-diklorbenzylalkohol oppvarmes svakt smelter- den, og kan deretter blandes med den flytende mikrobiocidforbindelsen, slik at det dannes en stabil oppløsning. 2,4-d!iklorbenzylalkoholen viser også selv mikrobiocid aktivitet. For eksempel kan den oppløses i en annen arylalkanol, f.eks. benzylalkohol, slik at det dannes en mikrobiocidoppløsning i henhold til foreliggende opp-f innelse.
En lang rekke mikrobiocidforbindelser er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse. Generelt har de nyttige mikrobiocidforbindelsene mikrobiocidaktivitet og er oppløselige i en arylalkanol. Dersom arylalkanol/mikro-biocidforblndelse-oppløsningen skal anvendes i sammensetninger som inneholder et polymerprosess-hjelpemidler og/eller polymerer må mikrobiocidforbindelsen være kompa-tibel med slike prosess-hjelpemidler eller polymerer.
Eksempler på de typene av mikrobiocidforbindelser som anvendes ved foreliggende oppfinnelse er maleimider, isoindoldikarboksimider, som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
De mikrobiocide maleimidforbindelsene som er nyttige i sammensentingene ifølge oppfinnelsen kan eksemplifiseres ved hjelp av et foretrukket maleimid, N-(2-metylnaftyl) maleimid.
Mikrobiocidforbindelsene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse tilhørende gruppen isoindoldi-karboksyimider som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen er forbindelser som inneholder minst én gruppe som har strukturen:
De foretrukne isoindoldikarboksimidene er følgende:
bis-N-](l,l,2,2-tetrakloretyl)thio§-4-cykloheksen-l, 2-dlkarboksimld N-triklormetylthio-4-cykloheksen-l, 2-dikarboksimid
N-triklormetylthioftalimid
De halogenerte arylalkanolene som kan benyttes som mikro-blocidforbindelser ifølge foreliggende opfinnelse kan eksemplifiseres ved hjelp av en foretrukket forbindelse, 2,4-diklorbenzylalkohol.
Et eksempel på en foretrukket isotiazolinonforbindelse som er nyttig i sammensetningen ifølge oppfinnelsen er 2-(n-oktyl-4-isothiazolin-3-on).
De mikrobiocidpreparatene som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse bør anvendes i en mengde som minst er tilstrekkelig til å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i sammensetningene eller materialene som inneholder dem. Denne mengden kan variere innenfor vide grenser, avhengig av den spesielle mikrobiocidforbindelsen som anvendes, de andre komponentene 1 sammensetningen hvori den anvendes, om-givelsene den vil befinne seg i og flere andre faktorer. Den minimale mengden av mikrobiocidforbindelsen som kan anvendes er bestemt av en størrelse som innen teknikken kalles minimal inhiberingskonsentrasjon (MIC). Den maksimale mengden av mikrobiocidforbindelsen som kan anvendes begrenses bare av mengden mikrobiocidforbindelse som uniformt kan inkorporeres i en spesiell sammensetning, uten å påvirke de fysikalske egenskapene for sammensetningen i negativ retning. Generelt inneholder sammensetningene ifølge oppfinnelsen som har mikrobiocide egenskaper fra 50 deler pr. million (ppm) til 10.000 ppm, fortrinnsvis 100 ppm til 500 ppm, av mikrobiocid-forbindelsen.
De flytende mikrobiocide oppløsningene ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis mye mer mikrobiocidforbindelse enn påkrevet for å tilveiebringe de ønskede mikrobiocidegen-skapene. Dette gjelder også for preparatene som inneholder det polymere prosess-hjelpemiddelet. Disse sammensetningene kan inneholde store mengder mikrobiocidforbindelser siden de med fordel anvendes som "konsentrater" til fremstilling av preparater som har en lavere konsentrasjon av mikrobiocidforbindelse, men som fremdeles viser den ønskede graden av mikrobiocidaktivitet. For eksempel kan de flytende mikro-biocidoppløsningene inneholde fra 0,1 til 30 vekt-£ mikrobiocidforbindelse (basert på den totale vekten av oppløsningen). Imidlertid kan en oppløsning som f.eks. inneholder 25# mikrobiocidforbindelse benyttes til å fremstille en sammensetning som Inneholder et polymerprosess-hjelpemlddel som inneholder bare 556 mikrobiocidforbindelse, og preparatet som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel i sin tur benyttes til å fremstille en polymersammensetning som inneholder bare 100 til 500 ppm mikrobiocidforbindelse.
Mikrobiocidoppløsningene ifølge oppfinnelsen kan anvendes som tilsatsstoffer for polymersammensetninger for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i polymersammensetningene. De kan enten tilsettes direkte til polymersammensetnIngen, eller de kan først inkorporeres i et polymerprosess-hjelpemlddel som tjener som en bærer for videre inkorporering av mikrobiocidoppløsningene i polymersammensetningen. Når sistnevnte fremgangsmåte benyttes kan polymerprosess-hjelpe-midlene være av en hvilken som helst type materialer, som er kompatible med polyrnersammensetningen og den mikrobiocide oppløsningen (f.eks. må mikrobiocldoppløsnlngen ikke utfelles eller på annen måte separeres fra oppløsningen når den benyttes med prosess-hjelpemiddel). Eksempler på slike polymerprosess-hjelpemidler innbefatter, men er ikke begrenset til, myknere, smøremidler og flyktige og ikke-flyktige oppløsningsmidler. Spesifikke eksempler på slike prosess-hjelpemidler Innbefatter, men er ikke begrenset til, typiske myknere som f.eks. tricresylfosfat, dipropylen-glykoldibenzoat, difenylcresylfosfat, dipropylenglykoldi-benzoat, difenylcresylfosfat, epoksydert soya, epoksydert tallat, dioktylazelat, di(2-etylheksyl)ftalat, alkylaryl-fosfater, diisobutylftalat, diisodecylftalat, hydrogenert metylkolofoniumharpiksester, n-oktyl n-decylftalat, blandede n-alkylftalater, butylbenzylftalat, di-n-oktylftalat, di-n-dekylftalat, 3,4-epoksycykloheksylmetyl 3,4-epoksy-cykloheksankarboksylat, trioktyltrimellitat og polymere myknere av lav molekylvekt som f.eks. "Paraplex G-30"-mykner o.l. Av disse myknerne er di(2-etylheksyl)ftalat, diiso-decylf talat, butylbenzylftalat og epoksydert soya foretrukket. Andre polymerprosess-hjelpemidler som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse innbefatter, men er ikke begrenset til, polypropylenglykol; 1,4-butandiol; silikon-oljer som f.eks. polydimetylsiloksan; og metyletylketon.
Som angitt ovenfor kan konsentrasjonen av mikrobiocidforbindelsen i mikrobiocidoppløsningen være tilstrekkelig høy til at sammensetningen, som inneholder polymerprosess-hjelpemiddelet fremstilt fra den mikrobiocide oppløsningen, i sin tur inneholde nok mikrobiocidforbindelse til at den endelige fremstilte polymersammensetningen og gjenstandene som fremstilles derav vil ha mikrobiocide egenskaper når sammensetningen som inneholder polymerprosess-hjelpemiddelet settes til en polymer. Det er, når det gjelder dette trekket av oppfinnelsen, at oppløsningsmidlene som anvendes ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse er spesielt fordel-aktige. Arylalkanolene som anvendes ved foreliggende oppfinnelse er istand til å danne mikrobiocidoppløsninger som vil gi sammensetninger som inneholder polymerprosesshjelpemiddel inneholdende konsentrasjoner av mikrobiocidforbindelser som er betydelig høyere enn mulig med oppløsningsmidlene ifølge tidligere kjent teknikk. For eksempel inneholdt tidligere OBPA-holdige myknersammensetninger en maksimal mengde på ca. 2 vekt-# OBPA, basert på vekten av myknersammensetningen. Det er nå overraskende funnet at arylalkanolen som anvendes ved oppfinnelsen er i stand til å gi OBPAholdige myknersammensetninger som ineholder minst 5 vekt-£ OBPA, basert på vekten av myknersammensetningen.
Arylalkanolenes uventede evne til å danne preparater som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel inneholdende høye konsentrasjoner av mikrobiocidforbindelse, fører til flere meget betydelige fordeler. For eksempel oppnås kapital-innsparinger ved forsendelse og håndtering, fordi mere "aktiv bestanddel" (mikrobiocidforbindelse) nå kan oppløses i en gitt mengde sammensetning som innehold polymerprosess-hjelpemlddel. For en gitt mengde mikrobiocidforbindelse kreves, uttrykt på en annen måte, mindre "inerte bestanddeler" (oppløsningsmiddel og polymerprosess-hjelpemlddel) for å fremstille et preparat som inneholder polymerprosess-hjelpemiddel, dette resulterer i en lavere råmaterialpris. Også fordi mindre mengder inerte bestanddeler er påkrevet er kostnadene forbundet med håndtering og forsendelse lavere.
Preparatene ifølge oppfinnelsen som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel minimaliserer også de potensielle virkningene av oppløsningsmiddelet for mikrobiocidforbindelsene i polymersammensetningene som inneholder disse. Fordi mindre oppløsningsmiddel er påkrevet for å fremstille en sammensetning som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel inneholdende et gitt nivå av mikrobiocidforbindelse, innføres mindre oppløsningsmiddel i polymersammensetningen. Følgelig vil, dersom oppløsningsmiddelet ikke er fullstendig kompa-tibelt med de andre komponentene i polymersammensetningen, de negative virkningene av denne inkompabiliteten minimaliseres.
Bortsett fra evnen til å oppløse mer mikrobiocidforbindelse har arylalkanolene også den overraskende fordelen at de gir preparater som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel med svak lukt og som er mindre irriterende enn oppløsningsmldlene beskrevet innenfor tidligere teknikk, som f.eks. nonylfenol eller fosfitter.
Det er videre overraskende funnet at mikrobiocidoppløsningene ifølge foreliggende oppfinnelse ofte kan fremstilles ved temperaturer som er betydelig lavere enn temperaturene som kreves med de tidligere kjente oppløsningsmldlene. For å oppløse f.eks. OBPA må en nonylfenol/OBPA-blanding generelt oppvarmes til ca. 150°C. En benzylakohol/OBPA-oppløsning ifølge foreliggende oppfinnesele, kan imidlertid fremstilles ved oppvarming til bare ca. 60°C. Når store materialmengder må oppvarmes, som ved kommersiell fremstilling, resulterer den lavere temperaturen som kreves ved mikrobiocid-oppløs-ningene ifølge oppfinnelsen, i svært store energibesparelser. Den lavere temperaturen virker også til å forhindre at uønskede reaksjoner (som f.eks. oksydasjonen av benzylalkohol til benzaldehyd) finner sted.
Polymerene som anvendes i forbindelse med foreliggende oppfinnelse dekker en lang rekke materialer. Generelt innbefatter de termoplastiske og termoherdende polymerer, elastomerer og andre materialer som vanligvis betegnes som "plaster". Andre organiske materialer, f.eks. naturlig forekommende materialer som naturlige gummityper, cellulose o.l. betraktes som ekvivalenter til "polymerene" og innbefattes i denne betegnelsen. Eksempler på polymerene som er nyttige ved utførelsen av foreliggende oppfinnelse innbefatter, men er ikke begrenset til, vinylharpikser (f.eks. fremstilt fra vinylklorid og/eller vinylestere) polyolefiner (som f.eks. polyetylen og polypropylen), elastomere polyuretaner, nylon, polystyren, polyestere (som f.eks. poly-etylenterftalat), polykarbonater, akrylonitril-butadienstyren (ABS)kopolymerer, SBR-gummityper, styren-akrylonitrilko-polymerer, akrylpolymerer, termoherdende polyuretaner (f.eks. de typene som anvendes i skum og belegg), fenolharplkser, sillkongumml, naturgummi, EDPM-polymerer, cellulose og dets derivater, epoksyharpikser og forskjellige latekser.
Mikrobiocidoppløsningene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å tilsette den ønskede mengden av mikrobiocidforbindelsen til arylalkanol-oppløsningsmiddelet, oppvarme den resulterende blandingen til en temperatur som forårsaker at mikrobiocidforbindelsen oppløses, og opprettholde denne temperaturen inntil mikrobiocid-forbindelsen er fullstendig oppløst. Den resulterende oppløsningen kan deretter avkjøles til romtemperatur. På denne måten kan det fremstilles stabile mikrobiocidoppløsninger, dvs. oppløsninger hvor ingen betydelig mengde mikrobiocidforbindelse utfelles fra oppløsningen ved avkjøling til romtemperatur, som inneholder opp til 30 vekt-# mikrobiocidforbindelse, basert på vekten av den resulterende mikroblocidoppløsningen.
Preparatene som inneholder polymerprosess-hjelpemlddel ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å tilsette det polymere prosess-hjelpemiddelet til en mikrobiocidoppløsning fremstilt som beksrevet ovenfor, og blandes ved romtemperatur inntil en uniform oppløsning oppstår. Alternativt kan alle bestanddelene i preparatet som inneholder polymerprosess-hjelpemiddelet (mikrobiocid forbindelse, arylalkanol og polymerprosess-hjelpemlddel) blandes sammen og oppvarmes inntil mikrobiocidforbindelsen oppløses.
Mikrobiocidoppløsningene ifølge oppfinnelsen kan benyttes for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i polymersammensetninger. Dette kan oppnås ved å tilsette mikrobiocid-oppløsningen, enten alene eller som en del av et polymerprosess-hjelpemlddel til polymersammensetningen ved en hvilken som helst av flere hensiktsmessige fremgangsmåter kjent innen teknikken. For eksempel kan polymersammensetningen smeltes og mikrobiocidoppløsningen eller sammensetningen som inneholder prosess-hjelpemiddelet kan tilsettes til og blandes med denne (som i en ekstruder). Alternativt kan polymeren myknes med, eller oppløses i, et oppløsnings-middel, og mikrobiocidoppløsningen eller preparatet som inneholder prosess-hjelpemiddel kan tilsettes til og blandes med denne.
Preparatene ifølge oppfinnelsen vil i det følgende bli nærmere beskrevet med referanse til flere utførelser som er sammenfattet i den følgende tabell A. I disse utførelsene er alle prosentangivelsene wekt~%, basert på den totale vekten av preparatet.
De følgende eksemplene illustrerer foreliggende oppfinnelse. I eksemplene og forøvrig i foreliggende beskrivelse angir alle deler og prosentangivelser vektdeler og vekt-#, med mindre annet er angitt.
Eksempel 1
Flere mikrobiocldoppløsninger ble fremstilt ved å blande mikrobiocidforbindelsene og oppløsningsmldlene angitt i tabell I, og oppvarme de resulterende blandingene til temperaturene angitt i tabell I inntil oppløsningene ble klare. (Tallene i parenteser angir vekt-# av hver bestanddel, basert på oppløsningens vekt). De resulterende klare oppløsningene ble så avkjølt til romtemperatur og eldet ved romtemperatur (RT) i forskjellige tidsrom, hvoretter de ble undersøkt for å bestemme om mikrobiocidforbindelsen fremdeles befant seg i oppløsning.
Eksempel 2
Sammensetninger som inneholdt polymerprosess-hjelpemlddel ble fremstilt ved først å fremstille en opplønsing av mikrobiocidforbindelse i et arylalkanoloppløsningsmiddel som beskrevet ovenfor, deretter blande den fremstilte oppløs-ningen med et prosess-hjelpemiddel og oppvarme blandingen under omrøring inntil den var grundig blandet.
Claims (13)
1.
Flytende mikrobiocidoppløsning, karakterisert ved at den innbefatter en arylalkanol som inneholder en oppløst mikrobiocidforbindelse valgt fra gruppen bestående av maleimider, isoindoldikarboksimider som har et svovelatom bundet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
2.
Mikrobiocidoppløsning ifølge krav 1, karakterisert ved at den innbefatter 0,1 til 30 vekt-S6 mikrobiocidforbindelse, beregnet på basis av den totale vekten av oppløsningen.
3.
Mikrobiocidoppløsning ifølge krav 1, karakterisert ved at mikrobiocidforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av n-(2-metylnaftyl)maleimid; bis-N-[(1,1,2,2-tetrakloretyl)tio]-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid; N-triklormetyltio-4-cykloheksen-l,2-dikarboksimid; N-tri-klormetyltioftalimid; 2,4-diklorbenzylalkohol og 2-(n- -oktyl-4-isotiazolin-3-on).
4.
Mikrobiocidoppløsning ( ifølge krav 1, karakterisert ved at arylalkanolen er benzylalkohol.
5.
Preparat, karakterisert ved at det innbefatter et polymerprosess-hjelpemlddel og, i en mengde som minst er tilstrekkelig til å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i preparatet, en mikrobiocidforbindelse som er tilstede i preparatet som oppløst stoff i et arylalkanol-oppløsningsmiddel, hvor mikrobiocidforbindelsen er valgt fra gruppen bestående av maleimider, isoindoldikarboksimider som
har et svovelatom knyttet til nitrogenatomet i dikarboksimidgruppen, halogenerte arylalkanoler og isotiazolinonforbindelser.
6.
Preparat ifølge krav 5, karakterisert ved at polymerprosess-hjelpemidlet er en mykner.
7.
Preparat ifølge krav 6, karakterisert ved at mykneren er valgt fra gruppen bestående av di(2-etylheksyl)-ftalat, diisodecylftalat, butylbenzylftalat og epoksydert soya.
8.
Preparat ifølge krav 5, karakterisert ved at vektforholdet mellom arylalkanoloppløsningsmiddel og mikrobiocidforbindelse er fra 0,5/1 til 5/1.
9.
Preparat ifølge krav 8, karakterisert ved at det innbefatter 1 til 5 vekt-# av mikrobiocidforbindelsen basert på den totale vekten av preparatet.
10.
Preparat ifølge krav 5 eller 8, karakterisert ved at det Innbefatter minst 2 vekt-# av mikrobiocidforbindelsen basert på den totale vekten av preparatet.
11.
Preparat ifølge krav 5 eller 8, karakterisert ved at det innbefatter minst 5 vekt-# av mikrobiocidforbindelsen basert på den totale vekten av preparatet.
12.
Anvendelse av en flytende mikrobiocidoppløsning ifølge krav 1 for å tilveiebringe mikrobiocide egenskaper i et polymerprosess-hjelpemlddel.
13.
Anvendelse ifølge krav 12, hvor polymerprosess-hjelpemiddelet er en mykner.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO911328A NO171532C (no) | 1984-06-11 | 1991-04-04 | Mikrobiocide preparater omfattende en arylalkanolforbindelse og en mikrobiocidforbindelse opploest deri |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/619,092 US4663077A (en) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US06/724,463 US4683080A (en) | 1984-06-11 | 1985-04-22 | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO852334L NO852334L (no) | 1985-12-12 |
NO168743B true NO168743B (no) | 1991-12-23 |
NO168743C NO168743C (no) | 1992-04-01 |
Family
ID=27088411
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO852334A NO168743C (no) | 1984-06-11 | 1985-06-10 | Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen |
NO911328A NO171532C (no) | 1984-06-11 | 1991-04-04 | Mikrobiocide preparater omfattende en arylalkanolforbindelse og en mikrobiocidforbindelse opploest deri |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO911328A NO171532C (no) | 1984-06-11 | 1991-04-04 | Mikrobiocide preparater omfattende en arylalkanolforbindelse og en mikrobiocidforbindelse opploest deri |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4683080A (no) |
EP (1) | EP0168949B2 (no) |
JP (2) | JPS6133101A (no) |
KR (1) | KR920000857B1 (no) |
AR (1) | AR241987A1 (no) |
AT (1) | ATE48933T1 (no) |
AU (1) | AU579155B2 (no) |
BR (1) | BR8502753A (no) |
CA (1) | CA1295072C (no) |
DE (1) | DE3574925D1 (no) |
DK (1) | DK173284B1 (no) |
IL (3) | IL88412A (no) |
MX (2) | MX173449B (no) |
NO (2) | NO168743C (no) |
NZ (1) | NZ212146A (no) |
PT (1) | PT80602B (no) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE43471T1 (de) * | 1983-11-17 | 1989-06-15 | Akzo Nv | Antimikrobielle mischungen. |
US4895877A (en) * | 1984-06-11 | 1990-01-23 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4758609A (en) * | 1984-06-11 | 1988-07-19 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4721736A (en) * | 1984-06-11 | 1988-01-26 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
JPH0814383B2 (ja) * | 1986-11-06 | 1996-02-14 | 三洋電機株式会社 | 送風装置 |
US4761247A (en) * | 1987-03-06 | 1988-08-02 | Morton Thiokol, Inc. | Phenol-stabilized microbiocidal compositions |
US4792415A (en) * | 1987-04-13 | 1988-12-20 | Merck & Co., Inc. | Quaternary ammonium salts of anionic gums |
JPH01315432A (ja) * | 1988-06-16 | 1989-12-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 農業用合成樹脂被覆材 |
CA2037282C (en) * | 1990-04-02 | 1997-01-28 | Nuno M. Rei | Microbicides immobilized in water-soluble thermoplastic polymeric resins and aqueous dispersions of microbicides prepared therefrom |
US5639803A (en) * | 1990-10-19 | 1997-06-17 | Olin Corporation | Process for incorporating biocides into a liquid dispersion |
US5319000A (en) * | 1992-05-08 | 1994-06-07 | Olin Corporation | Process for stable biocide dispersion |
US5929132A (en) * | 1992-11-19 | 1999-07-27 | Arch Chemicals, Inc. | Process for incorporating biocides into a liquid dispersion |
US5716917A (en) * | 1996-09-24 | 1998-02-10 | Cincinnati Milacron Inc. | Machining fluid composition and method of machining |
US5807503A (en) * | 1997-09-08 | 1998-09-15 | Morton International, Inc. | Low temperature-stabilized isothiazolinone concentrates |
KR100447779B1 (ko) * | 2001-11-21 | 2004-09-08 | 주식회사 코스모셀 | 공기조화기의 케이싱 내면 부착용 고분자수지 조성물 |
JP2003342107A (ja) * | 2002-05-30 | 2003-12-03 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌組成物 |
GB2398243B (en) * | 2003-02-15 | 2005-09-07 | Paul Alexander | An improved additive for imparting bactericidal and antimicrobial properties to a material |
US20110171373A1 (en) * | 2005-05-24 | 2011-07-14 | Nanopoly Co., Ltd. | Method and apparatus for manufacturing heat-exchanging coil fin unit and housing unit of air handling system with antimicrobial function |
EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
US7323044B1 (en) | 2007-01-22 | 2008-01-29 | Troy Corporation | Biocidal compositions |
JP5466221B2 (ja) * | 2010-12-29 | 2014-04-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 低温安定溶液 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US29409A (en) * | 1860-07-31 | Railroad cattle-cab | ||
US1514377A (en) * | 1920-03-31 | 1924-11-04 | Dow Chemical Co | Insecticidal compound |
GB679764A (en) * | 1950-06-05 | 1952-09-24 | Heinz Grunwald | Improvements in or relating to cellulose derivative emulsions |
NL245471A (no) * | 1958-11-17 | 1900-01-01 | ||
US3130505A (en) * | 1961-12-07 | 1964-04-28 | Arnav Ind Inc | Anti-fungal shoe uppers |
US3382185A (en) * | 1962-01-02 | 1968-05-07 | Atlantic Refining Co | Nylon solvent and method of making same |
US3360431A (en) * | 1965-03-15 | 1967-12-26 | Scient Chemicals Inc | Compositions and method for incorporating microbiocidal amounts of arsenosobenzene into resins |
USRE29409E (en) | 1965-03-15 | 1977-09-20 | Ventron Corporation | Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols |
US3371063A (en) * | 1965-10-20 | 1968-02-27 | Tenneco Chem | Polyvinyl halide resin compositions |
GB1085970A (en) * | 1966-09-12 | 1967-10-04 | Scient Chemicals Inc | Vinyl resin compositions |
US3755224A (en) * | 1971-03-12 | 1973-08-28 | Rohm & Haas | Biocide for plasticized pvc |
US3689449A (en) * | 1971-04-01 | 1972-09-05 | Ventron Corp | Composition for imparting anti-bacterial characteristics to vinyl resins |
US3911135A (en) * | 1973-01-05 | 1975-10-07 | Tenneco Chem | Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions |
US4167583A (en) * | 1973-07-03 | 1979-09-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Microbial composition and formulations |
US4049822A (en) * | 1975-08-04 | 1977-09-20 | Ventron Corporation | Microbiocidal compositions comprising a solution of a phenoxarsine compound |
CA1072009A (en) * | 1976-11-12 | 1980-02-19 | Tibor Sipos | Potentiated medicaments containing antimicrobial agents |
AU564658B2 (en) * | 1983-11-17 | 1987-08-20 | Interstab Chemicals Inc. | Solvents for phenoxyarsines |
ATE43471T1 (de) * | 1983-11-17 | 1989-06-15 | Akzo Nv | Antimikrobielle mischungen. |
-
1985
- 1985-04-22 US US06/724,463 patent/US4683080A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-13 IL IL88412A patent/IL88412A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-05-13 AU AU42422/85A patent/AU579155B2/en not_active Ceased
- 1985-05-13 IL IL75176A patent/IL75176A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-05-21 NZ NZ212146A patent/NZ212146A/en unknown
- 1985-05-30 CA CA000482781A patent/CA1295072C/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-05 PT PT80602A patent/PT80602B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 EP EP85304095A patent/EP0168949B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-10 AT AT85304095T patent/ATE48933T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 DK DK198502588A patent/DK173284B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 MX MX012314A patent/MX173449B/es unknown
- 1985-06-10 DE DE8585304095T patent/DE3574925D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-10 BR BR8502753A patent/BR8502753A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 NO NO852334A patent/NO168743C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-06-10 MX MX205603A patent/MX162852B/es unknown
- 1985-06-11 JP JP12700985A patent/JPS6133101A/ja active Granted
- 1985-06-11 KR KR1019850004096A patent/KR920000857B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-06-11 AR AR85300695A patent/AR241987A1/es active
-
1988
- 1988-11-18 IL IL88412A patent/IL88412A0/xx unknown
-
1989
- 1989-08-23 JP JP1217168A patent/JPH02131401A/ja active Granted
-
1991
- 1991-04-04 NO NO911328A patent/NO171532C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT80602B (pt) | 1987-09-18 |
NO911328D0 (no) | 1991-04-04 |
PT80602A (en) | 1985-07-01 |
IL75176A (en) | 1990-02-09 |
AU579155B2 (en) | 1988-11-17 |
MX173449B (es) | 1994-03-04 |
IL88412A0 (en) | 1989-06-30 |
EP0168949B2 (en) | 1995-06-14 |
US4683080A (en) | 1987-07-28 |
DK258885D0 (da) | 1985-06-10 |
NO168743C (no) | 1992-04-01 |
NZ212146A (en) | 1988-02-29 |
EP0168949A1 (en) | 1986-01-22 |
ATE48933T1 (de) | 1990-01-15 |
KR860000010A (ko) | 1986-01-25 |
IL75176A0 (en) | 1985-09-29 |
NO911328L (no) | 1985-12-12 |
EP0168949B1 (en) | 1989-12-27 |
AR241987A1 (es) | 1993-02-26 |
MX162852B (es) | 1991-06-28 |
JPS6133101A (ja) | 1986-02-17 |
DE3574925D1 (de) | 1990-02-01 |
NO171532C (no) | 1993-03-31 |
JPH0548203B2 (no) | 1993-07-20 |
IL88412A (en) | 1990-02-09 |
NO852334L (no) | 1985-12-12 |
KR920000857B1 (ko) | 1992-01-30 |
DK173284B1 (da) | 2000-06-13 |
BR8502753A (pt) | 1986-02-18 |
JPH0557241B2 (no) | 1993-08-23 |
AU4242285A (en) | 1985-12-19 |
CA1295072C (en) | 1992-01-28 |
JPH02131401A (ja) | 1990-05-21 |
DK258885A (da) | 1985-12-12 |
NO171532B (no) | 1992-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO168743B (no) | Flytende mikrobiocidopploesning, preparat inneholdende denne samt anvendelse av mikrobiocidopploesningen | |
US4663077A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US4761247A (en) | Phenol-stabilized microbiocidal compositions | |
CA1292677C (en) | Resin-immobilized biocides | |
CA1289470C (en) | Quaternary ammonium and benzothiazole microbicidal preservative composition | |
KR20020071731A (ko) | 수지 고정된 살균제 | |
US4049822A (en) | Microbiocidal compositions comprising a solution of a phenoxarsine compound | |
US4711914A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US4721736A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US3911135A (en) | Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions | |
US4895877A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
AU623440B2 (en) | Microbiocidal compositions | |
US5028619A (en) | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein | |
US5405610A (en) | Phosphites as consolvents for biocide/plasticizer solutions containing high antimicrobial concentrations | |
US3833520A (en) | Method of controlling microbial growth in polyvinyl halide resin compositions | |
JPH1129416A (ja) | 熱可塑性プラスチックの抗菌防カビ組成物 | |
JPH05295207A (ja) | 農業用塩化ビニル系樹脂フィルム | |
JPH10120515A (ja) | 塩化ビニル樹脂成形用組成物 | |
US3324201A (en) | Bacteriostatic agents for thermoplastic polymer compositions | |
US6280657B1 (en) | Ketoxime solutions of biocides | |
JPH0625664A (ja) | 有機環状りん化合物系安定剤 | |
CA1213507A (en) | Use of cationic amino alkyl phosphates as a sanitizer in plastics | |
JPS5920202A (ja) | 蒸散性防黴材料 | |
KR0182713B1 (ko) | 색상 안정성이 우수한 항균성 수지 조성물 | |
JPH0558470B2 (no) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN DECEMBER 2003 |