JPS6130678B2 - - Google Patents
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- JPS6130678B2 JPS6130678B2 JP56215465A JP21546581A JPS6130678B2 JP S6130678 B2 JPS6130678 B2 JP S6130678B2 JP 56215465 A JP56215465 A JP 56215465A JP 21546581 A JP21546581 A JP 21546581A JP S6130678 B2 JPS6130678 B2 JP S6130678B2
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Landscapes
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Description
本発明は新規なチアジノベンズイミダゾール誘
導体、更に詳細には、次の一般式（）、 〔式中、Ｙは
導体、更に詳細には、次の一般式（）、 〔式中、Ｙは
【式】（ここでＸは水素原
子、アルキル基、ニトロ基、ハロゲン原子を示
す）を示しｎは２又は３を示す〕 で表わされるチアジノベンズイミダゾール誘導体
及びその酸付加塩、並びにその製造法に関する。 従来、多くのイミダゾール誘導体が知られてい
るが、本発明者は、チアジノベンズイミダゾール
誘導体について種々研究を重ねていたところ、前
記（）式で表わされる新規化合物が循環器系に
対する諸作用、すなわち末梢血管拡張作用、際圧
作用を有することを見い出し、本発明を完成し
た。 従つて、本発明は循環器系薬剤として有用な新
規なチアジノベンズイミダゾール誘導体（）を
提供するものである。 更にまた、本発明はチアジノベンズイミダゾー
ル誘導体（）の新規な製造法を提供するもので
ある。 本発明化合物（）は、例えば次の反応式に従
つて、２−ピペラジノメチル−チアジノベンズイ
ミダゾール〔（）式中、ｎが２〕又は、２−ホ
モピペラジノメチル−チアジノベンズイミダゾー
ル〔（）式中、ｎが３〕にカルボン酸（）又
はその反応性誘導体を反応せしめることにより製
造される。 （式中、Ｙ及びｎは前記と同じものを示す） 当該反応性誘導体としては、酸ハロゲニド、酸
無水物、混合酸無水物、活性エステル等が挙げら
れる。 本方法を実施するには、２−ピペラジノメチル
−チアジノベンズイミダゾール又は、２−ホモピ
ペラジノメチル−チアジノベンズイミダゾールと
（）式で表わされるカルボン酸の反応性誘導体
とを反応に不活性な溶媒中、塩基の存在下室温で
数時間撹拌することによつて行なわれる。溶媒と
しては、クロロホルム、塩化メチレン、テトラハ
イドロフラン、ベンゼン等が、塩基としては、ト
リエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が使用
される。 斯くして得られた本発明のチアジノベンズイミ
ダゾール誘導体は、必要に応じて常法により塩酸
塩、臭化水素酸塩、過塩素酸塩などの無機塩また
は、フマール酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、マレ
イン酸塩、シユウ酸塩などの有機酸塩とすること
ができる。 なお本発明は、一般式（）で表わされる化合
物のみに限定されるものではなく、これら化合物
の異性体を包含するものである。 斯くの如くして得られる本発明化合物の循環器
に対する作用を試験した結果は次のとおりであ
る。 血管拡張作用及び降圧作用： 体重15〜25Kgの雄性雑犬をペントバルビタール
ナトリウム（30mg/Kgiv）で麻酔した後人工呼吸
下に右大腿動脈に矩形波電流量計のフロープロー
ブを装着し、血流量を測定した。血圧は左大腿動
脈内に挿入したポリエチレンカニユーレから圧ト
ランスデユーサーを介して測定した。同時に心拍
数を測定した。 その結果は第１表の如くであつた。
す）を示しｎは２又は３を示す〕 で表わされるチアジノベンズイミダゾール誘導体
及びその酸付加塩、並びにその製造法に関する。 従来、多くのイミダゾール誘導体が知られてい
るが、本発明者は、チアジノベンズイミダゾール
誘導体について種々研究を重ねていたところ、前
記（）式で表わされる新規化合物が循環器系に
対する諸作用、すなわち末梢血管拡張作用、際圧
作用を有することを見い出し、本発明を完成し
た。 従つて、本発明は循環器系薬剤として有用な新
規なチアジノベンズイミダゾール誘導体（）を
提供するものである。 更にまた、本発明はチアジノベンズイミダゾー
ル誘導体（）の新規な製造法を提供するもので
ある。 本発明化合物（）は、例えば次の反応式に従
つて、２−ピペラジノメチル−チアジノベンズイ
ミダゾール〔（）式中、ｎが２〕又は、２−ホ
モピペラジノメチル−チアジノベンズイミダゾー
ル〔（）式中、ｎが３〕にカルボン酸（）又
はその反応性誘導体を反応せしめることにより製
造される。 （式中、Ｙ及びｎは前記と同じものを示す） 当該反応性誘導体としては、酸ハロゲニド、酸
無水物、混合酸無水物、活性エステル等が挙げら
れる。 本方法を実施するには、２−ピペラジノメチル
−チアジノベンズイミダゾール又は、２−ホモピ
ペラジノメチル−チアジノベンズイミダゾールと
（）式で表わされるカルボン酸の反応性誘導体
とを反応に不活性な溶媒中、塩基の存在下室温で
数時間撹拌することによつて行なわれる。溶媒と
しては、クロロホルム、塩化メチレン、テトラハ
イドロフラン、ベンゼン等が、塩基としては、ト
リエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が使用
される。 斯くして得られた本発明のチアジノベンズイミ
ダゾール誘導体は、必要に応じて常法により塩酸
塩、臭化水素酸塩、過塩素酸塩などの無機塩また
は、フマール酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、マレ
イン酸塩、シユウ酸塩などの有機酸塩とすること
ができる。 なお本発明は、一般式（）で表わされる化合
物のみに限定されるものではなく、これら化合物
の異性体を包含するものである。 斯くの如くして得られる本発明化合物の循環器
に対する作用を試験した結果は次のとおりであ
る。 血管拡張作用及び降圧作用： 体重15〜25Kgの雄性雑犬をペントバルビタール
ナトリウム（30mg/Kgiv）で麻酔した後人工呼吸
下に右大腿動脈に矩形波電流量計のフロープロー
ブを装着し、血流量を測定した。血圧は左大腿動
脈内に挿入したポリエチレンカニユーレから圧ト
ランスデユーサーを介して測定した。同時に心拍
数を測定した。 その結果は第１表の如くであつた。
【表】
第１表から明らかな如く本発明化合物は、優れ
た血流量増大作用を有し血圧降下薬として有用な
薬物である。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例 １ １−〔（３・４−ジヒドロ−2H−（１・３）−チ
アジノ〔３・２−ａ〕ベンズイミダゾール−２
−イル）メチル〕−４−（２−フランカルボニ
ル）ピペラジン： ３・４−ジヒドロ−２−ピペラジノメチル−
2H−（１・３）−チアジノ〔３・２−ａ〕ベンズ
イミダゾール1.44ｇをクロロホルム30mlに溶か
し、２−フロイルクロライド1.44ｇのクロロホル
ム溶液（20ml）を氷冷撹拌下滴下した。10分後
2.2mlのトリエチルアミンを加え、室温にて３時
間撹拌した。反応後水を加えクロロホルムで抽出
し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ク
ロロホルムを減圧留去し、残渣をカラムクロマト
グラフイーにて精製して融点189〜190℃の目的物
1.1ｇ（収率57.6％）を得た。 元素分析値：C20H22N4O2Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値（％） 62.80 5.80 14.65 8.38 実測値（％） 62.71 5.91 14.39 8.46 NMR δppm in CDCl3： 7.5（m.1H）7.4（d.1H）7.0〜7.3（m.3H）6.9
（d.1H）6.4（d.d.1H）3.3〜4.5（m.7H）2.0〜
2.9（m.8H） 実施例 ２ １−〔（３・４−ジヒドロ−2H−（１・３）−チ
アジノ〔３・２−ａ〕ベンズイミダゾール−２
−イル〕メチル〕−４−（３−メチル−２−フラ
ンカルボニル）ホモピペラジン： ３・４−ジヒドロ−２−ホモピペラジノメチル
−2H−（１・３）−チアジノ〔３・２−ａ〕ベン
ズイミダゾール0.755ｇをクロロホルム15mlに溶
かし３−メチル−２−フランカルボニルクロリド
0.72ｇのクロロホルム溶液（10ml）を氷冷撹拌下
滴下した。10分後1.1mlのトリエチルアミンを加
え、室温にて４時間撹拌した。以下実施例１と同
様に処理して融点148〜150℃の目的物0.53ｇ（収
率51.6％）を得た。 元素分析値：C22H26N4O2Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値（％） 64.36 6.38 13.65 7.81 実測値（％） 64.50 6.48 13.37 7.95 実施例 ３〜７ 実施例１、２と同様にして第２表に示す化合物
を製造した。
た血流量増大作用を有し血圧降下薬として有用な
薬物である。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例 １ １−〔（３・４−ジヒドロ−2H−（１・３）−チ
アジノ〔３・２−ａ〕ベンズイミダゾール−２
−イル）メチル〕−４−（２−フランカルボニ
ル）ピペラジン： ３・４−ジヒドロ−２−ピペラジノメチル−
2H−（１・３）−チアジノ〔３・２−ａ〕ベンズ
イミダゾール1.44ｇをクロロホルム30mlに溶か
し、２−フロイルクロライド1.44ｇのクロロホル
ム溶液（20ml）を氷冷撹拌下滴下した。10分後
2.2mlのトリエチルアミンを加え、室温にて３時
間撹拌した。反応後水を加えクロロホルムで抽出
し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ク
ロロホルムを減圧留去し、残渣をカラムクロマト
グラフイーにて精製して融点189〜190℃の目的物
1.1ｇ（収率57.6％）を得た。 元素分析値：C20H22N4O2Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値（％） 62.80 5.80 14.65 8.38 実測値（％） 62.71 5.91 14.39 8.46 NMR δppm in CDCl3： 7.5（m.1H）7.4（d.1H）7.0〜7.3（m.3H）6.9
（d.1H）6.4（d.d.1H）3.3〜4.5（m.7H）2.0〜
2.9（m.8H） 実施例 ２ １−〔（３・４−ジヒドロ−2H−（１・３）−チ
アジノ〔３・２−ａ〕ベンズイミダゾール−２
−イル〕メチル〕−４−（３−メチル−２−フラ
ンカルボニル）ホモピペラジン： ３・４−ジヒドロ−２−ホモピペラジノメチル
−2H−（１・３）−チアジノ〔３・２−ａ〕ベン
ズイミダゾール0.755ｇをクロロホルム15mlに溶
かし３−メチル−２−フランカルボニルクロリド
0.72ｇのクロロホルム溶液（10ml）を氷冷撹拌下
滴下した。10分後1.1mlのトリエチルアミンを加
え、室温にて４時間撹拌した。以下実施例１と同
様に処理して融点148〜150℃の目的物0.53ｇ（収
率51.6％）を得た。 元素分析値：C22H26N4O2Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値（％） 64.36 6.38 13.65 7.81 実測値（％） 64.50 6.48 13.37 7.95 実施例 ３〜７ 実施例１、２と同様にして第２表に示す化合物
を製造した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） 〔式中、Ｙは【式】（ここでＸは水素原 子、アルキル基、ニトロ基、ハロゲン原子を示
す）を示し、ｎは２又は３を示す〕 で表わされるチアジノベンズイミダゾール誘導体
及びその酸付加塩。 ２ 一般式（） （式中、ｎは２又は３を示す） で表わされる２−ピペラジノメチル−チアジノベ
ンズイミダゾール又は２−ホモピペラジノメチル
−チアジノベンズイミダゾールに一般式（）、 Ｙ−COOH （） （式中、Ｙは前記と同じ） で表わされるカルボン酸の反応性誘導体を反応せ
しめることを特徴とする一般式（） （式中、Ｙ、ｎは前記と同じ） で表わされるチアジノベンズイミダゾール誘導体
及びその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56215465A JPS58110592A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ベンズイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56215465A JPS58110592A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ベンズイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58110592A JPS58110592A (ja) | 1983-07-01 |
| JPS6130678B2 true JPS6130678B2 (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=16672819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56215465A Granted JPS58110592A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ベンズイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58110592A (ja) |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP56215465A patent/JPS58110592A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58110592A (ja) | 1983-07-01 |
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