JPS61296093A - 潤滑剤 - Google Patents

潤滑剤

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JPS61296093A
JPS61296093A JP61143120A JP14312086A JPS61296093A JP S61296093 A JPS61296093 A JP S61296093A JP 61143120 A JP61143120 A JP 61143120A JP 14312086 A JP14312086 A JP 14312086A JP S61296093 A JPS61296093 A JP S61296093A
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lubricant
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phosphate
phosphite
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ハンス・ジーター・グラスホッフ
フラディスラフ・シネク
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Texaco Technology Europe GmbH
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、鉱油もしくは鉱油と合成１１！＋滑流体の混
合物をベースとするベースオイル、又は専ら合成潤滑流
体をベースとするベースオイルからなる潤滑剤であって
、前記合成潤滑流体が、（ａ）各々炭素原子数１〜２０
の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を有するジアルキル
ベンゼン。
又は千ノー及びジアルキルベンゼンの混合物；及び／又
は （ｂ）ポリ−α−オレフィン； 並びに添加剤からなる潤滑剤に関する。
かかる潤滑剤は、冷凍機、と−トボンプ及び空調機など
の関連設備用として特に有用である。さらにその上、こ
の潤滑剤は、コンプレッサーや水圧応用機械用のオイル
としても使用される。
今日、冷凍機用オイルの潤滑剤としては、主として、低
温度における流れ性を改善する目的で、潤滑油用に通常
用いられるものよりは過度に脱ろうされた高精製の鉱油
からなるものが潤滑油として使用されている。
粘度にもよるが、冷凍機用潤滑剤の通常の流動点は、−
５０８Ｃ〜−２５°Ｃの範囲内にあり、低温流動点はＤ
ＩＮ　　５１５６８によれば、−１６℃〜−３８°Ｃの
範囲内である。
パラフィン結晶の凝集が発生する温度（これは、潤滑剤
が正しく機能するために重要である）は、付加的な脱ろ
う操作によって同様に低下せしめられる。
冷凍機用オイルの製造に適した鉱油は、粗製物を蒸留し
、その後精製する公知の技術によって得られる（Ｕｌｌ
ｍａｎｎｓ　ＥｎｃｙｋｌｏｐＭｄｉｅ　ｄｅｒｔｅｃ
ｈｎｒｓｃｈｅｎ　ｃｈｅｍｉｅ、　４ｔｈ　ｅｄｉｔ
ｉｏｎ、　Ｖｏｌ、　２０゜ｐｐ、　４８４以下参照）
。原料石油の起源によって、いわゆるパラフィン系ベー
ス又はナフテン系ベースが得られる。
パラフィン系ベースの潤滑油は、主として、パラフィン
分子からなり、ナフテン系ベースの潤滑油は、主として
ナフテンもしくはシクロパラフィンの分子からなる。
ナフテン系ベースオイルは、低温度において優れた性質
を示すため、冷凍機用オイルの製造に好ましい。
鉱油ベースの冷凍機用オイルは、はとんどの場合、添加
剤を含んでいない。添加剤によって該オイルの性質を改
善しようとする試みはしばしば行われているが、かかる
試みは成功していない（ＡＳＨＲＡＥ　Ｇｕｉｄｅ　ａ
ｎｄ　Ｄａｔａ　Ｂｏｏｋ　１８Ｅ１９．５ｅｃｔｉｏ
ｎ２３、　ｐ、　２８１）。
最近、アルキルベンゼン及びポリ−α−ｔしフィンのよ
うな合成炭化水素が冷凍機用オイルとして多く使用され
ている。鉱油と比較して、それらの流れ特性について低
温特性が改善されるという利点があり、それらは、当然
のことながら、パラフィンをｍｌしないという利点もあ
る。はとんどの場合、これらのオイルも同様に添加物を
何ら含んでいない。冷凍機用オイルは、ＡＳＨＲＡＥＧ
ｕｉｄｅ　ａｎｄ　Ｄａｔａ　ｂｏｏｋ　１８８９．５
ｅｃｔｉｏｎ　２５及び２３の第２８１頁、並びにＡＳ
ＨＲＡＥ　５ｙｓｔｅ１１ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ＋９８
０．５ｅｃｔｉｏｎ　３２の中で広範囲にわたって論じ
られている。さらなる論議は、Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　
ｏｆＬｕｂｒｉｃａｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｒｅｆｒｉｇｅｒ
ａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ａｉｒ　Ｃｏｎｄｉ−ｔｉｏｎｉ
ｎｇ　Ｃｏｍｐｒｅｓｓｏｒｓ、　ＡＳＨＲＡＥ、　Ｋ
ａｎｓａｓ　Ｃ１ｔｙ。
１９８４ノ中テＨａｕｓ　Ｏ，５ｐａｕｓｃｈｕｓによ
って行われている。
使用されるアルキルベンゼンは、アルキルクロリド又は
オレフィンとベンゼンのアルキル化による公知のフリー
デルクラフッ合成から得られる（Ｕｌｌｍａｎｎ、　４
ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ、　Ｖｏｌ、　１４．　ｐｐ　８
７２以下参照）。ポリマーオイルの製造原料は、種々の
技術によるエチレンのオリゴマー化又はパラフィンのク
ラッキング（Ｕｌｌｍａｎｎ、　４ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏ
ｎ、　Ｖｏｌ。
＋４．　ｐＰ、　ｓｅａ以下参照）を経る様々な方法に
よって得られるα−オレフィンである。次工程において
、これらのα−オレフィンは、重合せしめられ、水素化
される。（ｒｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｐｏ１ｙ　−ａ　−
ｏｌｅｆｉｎ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　Ｔｏｄａｙ　ａ
ｎｄ　ＴｏｍｏｒｒｏｗＪ　＋Ｍ、Ｃａｍｐｅｎ、　Ｄ
、Ｆ、Ｋｅｎｄｒｉｃｋ、　Ａ、Ｄ、Ｍａｒｋｉｎ、　
ａｎｄＵｌｌｍａｎｎ、　４ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ、　
ｖｏｌ、　２０．　ｐｐ、　５０５以下）。
近年、冷凍工学の分野における技術進歩のために、潤滑
剤によって満さるべき要求事項が絶え間なく多くなって
きており、低温特性と熱安定性の両者に関する要求も高
くなってきている。
特に、操作温度のｌＪｆは、薬剤に対して付加的な保護
を行っていない、従来の冷凍機用オイルの早すぎる疲労
を引き起こし、その結果、かがるオイルを早めに交換し
なければならなかった。
近代的な冷凍装置の効率の向−Ｊ−もまた、摩擦が起る
ように係合された機械要素を保護するために、冷凍機用
オイルの潤滑特性についてより高い要求を引き起してい
る。
この場合、添加剤を加えることによって摩耗を減少させ
ようとする試みが、しばしば行われている。リン酸エス
テル類は添加剤として記載されている（米国特許第４，
１９９，４６１号明細書）。しかしながら、リン酸エス
テルの添加剤は、潤滑油の熱安定性の低下を招く。フレ
オン・プロダクト・インホメーション　ＲＴ−５６Ｅ（
ＦＲＥＯＮ　Ｐｒｏｄｕｃｔ　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ
　ＲＴ−５ｆｌＥ）のデュポンパンフレット（Ｄｕｐｏ
ｎｔ　ｐａｍｐｈｌｅｔ）によると、リン酸トリクレジ
ル（ＴＣＰ）がアルキルベンゼンの潤滑性を向」ニさせ
るとして推奨している。しかし、前記パンフレットは、
この添加剤は系の安定性に好ましくない影響を与えると
指摘している。
潤滑剤の熱安定性の見地からの有機リン酸エステルの添
加によって生じる消極的な効果は、デュポンパンフレッ
トだけでなく、ハンス・オー・スパウシュス（Ｈａｕｓ
　Ｏ，５ｐａｕｓｃｈｕｓ）によるＥｖａｌｕ−ａｔｉ
ｏｎ　ｏｆ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｒｅｆｒ
ｉｇｅｒａｔｉｏｎ　ａｎｄＡｉｒ　　Ｃｏｎｄｉｔｉ
ｏｎｉｎｇ　　Ｃｏｍｐｒｒｅｓｓｏｒｓ、ＡＳＨＲＡ
Ｅ。
Ｋａｎｓａｓ　Ｃ１ｔｙ、　＋９８４．　ｐ、　８にも
述べられている。
本発明は、潤滑性が改善されただけでなく、低温におけ
る性質や熱安定性が改善され、さらには発泡性も減少し
た潤滑油の提供を目的とする。
本発明によれば、上記の目的は、添加剤として、 （１）　　一般式１、 Ｒ２−０−Ｐ＝Ｏ１ （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一であっても、又は異
なっていてもよく、各々炭素原子数１〜１５のアルキル
基、アリール基もしくはアルキルアリール基を表す） で示される１以上の有機リン酸エステルを、潤滑剤の総
重量に対して０．０ｌ−１ｏ％量；（２）　　一般式Ｉ
Ｉ。
Ｒ２−０−Ｐ　　　　　　　　　　　　　　ＩＩ署 ■ （式中、Ｒ１＋　Ｒ２及びＲ３は、同一であっても、又
は異なっていてもよく、各々炭素原子数１−１５のアル
キル基、アリール基及びアルキルアリール基を表す） で示される１以上の有機リン酸エステルを、潤滑剤の総
重量に対して０．０１−１％量；並びに（３）１以」二
の有機シリコーンもしくは有機ハロゲンシリコーンを潤
滑剤の総重量１ｋｇに対して０〜１００ｍｇ； を含有せしめることによって達成せしめられる。
添加剤として、リン酸エステルに加えて、さらに有機面
リン酸エステルを加えることで、冷凍機用オイルの品質
をかなり改善せしめうろことを見い出した。
リン酸エステルとの組合せは、潤滑剤の酸化安定性や熱
安定性の改善、さらには耐摩耗性の改善をもたらす。
冷凍機のコンプレッサー用の潤滑剤の安定性を改善する
目的で有機面リン酸エステルを使用することはすでに米
国特許第３，４５８，４４３号及び第３，４５９，６６
０号明細書に記載されている。
驚いたことに、有機面リン酸エステルとリン酸エステル
の組合せが、ベースオイルの熱及び酸化安定性以上に、
潤滑剤の熱及び酸化安定性を改善できるということを見
い出したのである。このことが、本発明の主題を構成す
る。
潤滑剤、好ましくは冷凍機のコンプレッサー、ヒートポ
ンプ及び関連した用途のための、次に示す１．１鉱油を
ベースとするベースオイル１．２アルキルアロマチック
化合物をベースとするベースオイル １．３ホリーα−オレフィンをベースとするベースオイ
ル、並びに １．４鉱油及びアルキルアロマチック化合物もしくはポ
リ−α−オレフィンの混合物のベースオイル、及び添加
剤の組合せからなる潤滑剤は、特に添加剤として、 ２．１一般式Ｉで示される少なくとも１種の有機置換リ
ン酸エステルの、潤滑剤の総重量に対して０．５〜５％
、好ましくは１〜２％量；２．２一般式ＩＩで示される
少なくとも１種の有機置換面リン酸エステルの潤滑剤総
重量に対して０．０５〜０．５％、好ましくは０．１〜
０．２％量；並びに ２．３少なくとも１種の有機又は有機ハロゲンシリコー
ン及び特にフルオロ−有機シリコーンを潤滑剤全量に対
して１〜５０ｍｇ／ｋｇ、特に３〜１０ｍｇ／　ｋｇ　
； からなる。
本発明に係る添加剤の組合せにおいて、置換面リン酸エ
ステルとしては、例えば、亜リン酸トリノニルフェニル
、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ドデシルジフェニル
、亜リン酸ジオクチルフェニル、亜リン酸トリドデシル
、亜リン酸ジデシルフェニルが挙げられる。亜リン酸エ
ステルとしては、中分子量規模の、例えば亜リン酸ドデ
シルジフェニル又は亜リン酸トリフェニルを使用するこ
とが好ましい。
有機リン酸エステルは、例えば、リン酸ジフェニルクレ
ジル及びリン酸クレジルの他のアルキル、アリール又は
アルキルアリール誘導体である。例えば、リン酸トリイ
ソプロピルフェニル又はリン酸トリクレジルのごとき、
リン酸トリアルキルアリールを使用することが特に好ま
しい。
好ましいシリコーンとしてはメチルシリコーンである。
このシリコーンは、単に発泡性を減少させる作用を有す
る。
本発明に係る潤滑剤の性質が改善されたことを立証する
ために、混合物はエルセイ及びスパウシュスによって開
発され、次の出版物で説明されている経時試験に提供す
る。
Ｈ，Ｍ、Ｅｌｓｅｙ、　Ｌ、Ｃ，Ｆｌｏｗｅｒｓ、　Ｊ
、Ｂ、Ｋｅｌｌｅｙ冷凍機用オイルの評価方法 （Ａ　Ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　Ｅｖａｌｕａｔｉｎｇ　Ｒ
ｅｆｒｉｇｅｒａｔｏｒ　Ｏｉｌｓ）Ｒｅｆｒｉｇｅｒ
ａｔｉｎｇ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　　Ｊｕｌｙ　
　１９５２．　　ｐｐ。
７３７　　ｔｏ　　７４３　　ａｎｄ　　７Ｂ２；Ｈ，
Ｏ，５ｐａｕｓｃｈｕｓ、Ｇ、Ｃ，Ｄｏｄｅｒｅｒ冷媒
１２と石油類との反応 （Ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｎｔ　
１２　ｗｉｔｈ　ＰｅｔｒｏｌｅｕｍＯｉｌｓ） ＡＳＨＲＡＥ　Ｊｏｕｒｎａｌ、　Ｆｅｂｒｕａｒｙ　
１９６１．　ｐｐ、　ｆ（５ｔｏ　８９；ＡＳＨＲＡＥ
　５ｔａｎｄａｒｄ　８７　Ｐ」：ｊ　＋Ｉ−ガラスチ
ューブを用いる材料の化学的安定性試験方法 （Ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｔａｂ
ｉｌｉｔｙ　Ｔｅｓｔｉｎｇ　ｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓ
　Ｕｓｉｎｇ　５ｅａｌｅｄ　Ｇｌａｓｓ　Ｔｕｂｅｓ
）ｄｒａｆｔ　ｏｆ　Ｊｕｌｙ　９．１９８２゜この試
験は次のとおりに行われた。
適宜調製され、清浄にされ、酸洗いされた長さが２００
ｆｆｌＩ１１で、内径が５〜７ｍｍのガラスチューブを
、一端で封１にし、他端で、約５ｃｍ〜１．５ｍｍの長
さに亘ってテーパをつけた。
しかるべく調製されたガラスチューブに、螺旋状の０．
１ｍｍ銅線と長さ約１５ｍｍの鋼１１（１，６ＤＩＮ　
　１７７−Ｄ５−１）を導入し、籾重量０．３〜０．４
ｇの潤滑剤を導入し、さらにほぼ等量の冷却剤であるフ
レオンを特別な装置の中で真空及び強冷却下で加えた。
最後に述べた工程に先立って、全ての気体は、真空にす
ることによって、秤量したオイルから追出された。冷却
剤の添加に続いて、窒素を供給しながら、ガラスチュー
ブを封鎖した。次に、ガラスチューブを、乾燥炉中で試
験温度になるまで予め決められた時間加熱した。試験温
度は、各々１７５℃及び２００°Ｃであり、試験時間は
、３３６〜１００８時間（２〜６週間）であった。
試験中、試料の色が変化していくのを目視で観察した。
試験終了後、ガラスチューブを破壊し、ガス及びオイル
を試験の目的で集めた。
性質の改善の立証のために、４つのガラスチューブを、
各々同じ潤滑剤で満たした。３つのガラスチューブは、
経時試験に供した。４番目のガラスチューブは、色の変
化及び試験後の金属の状態についての対ＷＡ（レファレ
ンス）として保持した。
比較例及び実施例についてそれぞれ同じ番号で示した各
試験のガラスチューブを、同時に同じ期間に亘って経時
試験に供した。次に各試験の結果を各々表に示す。
表中の記号の意味は次のとおりである。
Ａ　試験期間（時間） Ｂ　試験温度（０Ｃ） Ｃ４０℃における潤滑剤の粘度（”Ｏ）Ｄ　潤滑剤の色
（原料） Ｅ　試験後の潤滑剤の色（視覚による評価）Ｆ　冷媒フ
リゲ７　（Ｆｒｉｇｅｎ）　　（Ｒ１２）のフリゲン（
Ｒ２２）への変換（％） Ｇ　オイルの性状（ＩＲ・スペクトル試験）、金属（目
視による評価） 色（Ｄ及びＥについて） 水の色（無色透明）　　（Ｗａｔｅｒ−ｗｈｉｔｅ）　
　　　　０非常に淡い黄色　　　　　　　　　　　　　
ｌ淡黄色　　　　　　　　　　　　　　　　２黄色　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３暗黄色　　　　　
　　　　　　　　　　　４黄褐色　　　　　　　　　　
　　　　　　５褐黄色　　　　　　　　　　　　　　　
　６非常に淡い褐色　　　　　　　　　　　　７淡褐色
　　　　　　　　　　　　　　　　８中間の褐色　　　
　　　　　　　　　　　　９褐色ないしはそれより暗色
　　　　　　　１０１不土虚本（Ｇについて） わずかに経時変化（老化）した　　　　　　Ｘ経時変化
（老化）した（わずかな酸の形成）Ｙ強く経時変化（老
化）（多量の酸の形成）　Ｚ衾ｆｉ（Ｇについて） わずかに変化　　　　　　　　　　　　　　■フィルム
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｕ厚い皮膜又は部分
的な銅メッキ　　　　　　Ｔル較負−」 使用したベースオイルは、粘性等級がｌ５Ｏ３２の、ア
ルキルベンゼン／鉱油混合物（混合比率ｌ：ｌ）であっ
たが、このアルキルベンゼンは直鎖のＣＭｌ−Ｃ１２の
アルキル基を含有しており、鉱油は、高度に精製された
ナフテン系ベースオイルからなっていた。リン酸トリフ
ェニル１モルに対して平均１．５モルのイソプロピル基
を含有する、１％量のリン酸イソプロピル化トリフェニ
ル及び０．００５％量のメチルシリコーンを添加した。
比較例１のベースオイル　　　　　９８．８４５リン酸
トリーイソプロピルフエニル　１．０００亜リン酸ドデ
シルジフエニル　　　　０．１５０メチルシリコーン　
　　　　　　　　０．００５１００．０００ 紙上１ Ａ　　　Ｂ　　　ＣＤＥＦ　　　Ｇ 比較例１　１００８　１７５　８８　３　１０　　）１
．０　　Ｘ／Ｔ実施例１　１００８　１７５　１３８　
３　５　０．０５　２／Ｖ川奉」（−名 粘性等級がＩＳＯ３２の、分枝アルキル基を有するアル
キルベンゼン（テトラプロピレンとベンゼンとの反応に
よって製造される）のベースオイルに対して、１％情の
リンＭ　ｌ−リーインプロビルフェニル及び０．００５
％酸のメチルシリコーンを添加した。
比較例２のベースオイル　　　　　９８．８４５リン酸
トリーイソプロピルフエニル　ｔ　、　ｏｏ。
亜リン酸ドデシルジフェニル　　　　０．１５０メチル
シリコーン　　　　　　　　　０．００５１００．００
０ 策又ｊ Ａ　　　Ｂ　　　ＣＤＥＦ　　　Ｇ 比較例２　１００８　１７５　４７　１　１０　２．８
５　　Ｘ／ＩＩ実施例２　　＋００８　１７５　４７　
１　７　０．０５　　Ｚ／Ｖル事Ｌ［Ｌ！ 粘性等級がＩＳＯ６８である、直鎖アルキル基を有する
アルキルベンゼンのベースオイルに対して、１％量のリ
ン酸トリーイソプロピルフェニル及び０．００５％量の
メチルシリコーンを添加した。
比較例３のベースオイル　　　　　９８．８４５リン酸
トリーイソプロピルフエニル　１　、０００亜リン酸ド
デシルジフエニル　　　　０．１５０メチルシリコーン
　　　　　　　　　０．００５ｉｏｏ、ｏｏ。
籠Ａ廣 Ａ　　　Ｂ　　　ＣＤＥＦ　　　Ｇ 比較例３　７４４　１７５　８７　４　１０　０．Ｉ　
　Ｚ／Ｔ実施例３　１００８　１７５　８？　　４　８
　　（０，０５２／Ｖ比事１ 粘性等級がＩＳＯ６８である、ポリ−α−オレフィンの
混合物からなるベースオイルに対して、１％量のリン酸
トリーイソプロビリフェニルと０．００５％量のメチル
シリコーンを添加した。
比較例４のベースオイル　　　　　９８．８４５リン酸
トリーイソプロピルフエニル　ｉ、ｏｏ。
亜リン酸ドテシルジフェニル　　　　０．１５０メチル
シリコーン　　　　　　　　　０．００５１００．００
０ 隨↓清 Ａ　　　Ｂ　　　ＣＤＥＦ　　　Ｇ 比較例４　１００８　２００　８５　０　５　１．１１
５　２／Ｕ実施例４　１００８　２００　　Ｂ５　０　
３　０．３　　　Ｚ／Ｖ比事」（−ｊ 高精製のナフテン系ベースの鉱油からなり、粘性等級が
ＩＳＯ４６であるベースオイルに対して、１％量のリン
酸トリーイソプロピルフェニルと０．００５％量のメチ
ルシリコーンを添加した。
丈夫Ｈ（−ｊ 比較例５０ベースオイル　　　　　９８．８４５リン酸
トリーイソプロピルフエニル　１．０００亜リン酸ドデ
シルジフエニル　　　　０．１５０メチルシリコーン　
　　　　　　　　０．００５１００．０００ 亀互丈 Ａ　　　Ｂ　　　ＣＤＥＦ　　　Ｇ 比較例５　３３Ｂ　　１７５　３２　２　９　０．８　
　Ｙ／Ｔ実施例５　３３Ｂ　　＋７５　３２　２　３　
　（０，０５２／Ｖ以上の実施例は、比較例に比べて、
本発明に係る潤滑剤が、酸化安定性や熱安定性に関して
、冷凍機用オイルとしての品質において、顕著な改善を
なしたことを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、鉱油もしくは鉱油と合成潤滑流体の混合物をベース
    とするベースオイル、又は専ら合成潤滑流体をベースと
    するベースオイルからなる潤滑剤であって、前記合成潤
    滑流体が、 （ａ）各々の炭素原子数が１〜２０の直鎖もしくは分枝
    鎖のアルキル基を有するジアルキルベンゼン又はモノ−
    及びジアルキルベンゼンの混合物；及び／又は （ｂ）ポリ−α−オレフィン； 並びに添加剤からなる潤滑剤であって、添加剤として、 （１）一般式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は同一であっても、
    又は異なっていてもよく、各々の炭素原子数が１〜１５
    のアルキル基、アリール基又はアルキルアリール基を表
    す） で示される１種以上の有機リン酸エステルを、潤滑剤の
    総重量に対して０．０１〜１０％量、（２）一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は、同一であっても
    、又は異なっていてもよく、各々の炭素原子数が１〜１
    ５のアルキル基、アリール基又はアルキルアリール基を
    表す） で示される１種以上の有機亜リン酸エステルを、潤滑剤
    の総重量に対して０．０１〜１％量、並びに （３）１種以上の有機シリコーンもしくは有機ハロゲン
    化シリコーンを潤滑剤の総重量１ｋｇに対して０〜１０
    ０ｍｇ、 を含有することを特徴とする潤滑剤。 ２、リン酸エステルが潤滑剤の総重量に対して０．５〜
    ５％量、好ましくは１〜２％量含有されている特許請求
    の範囲第１項記載の潤滑剤。 ３、亜リン酸エステルが、潤滑剤の総重量に対して、０
    ．０５〜０．５％量、好ましくは０．１〜０．２％量含
    有されている特許請求の範囲第１項又は第２項記載の潤
    滑剤。 ４、シリコーンが潤滑剤の重量１ｋｇに対して１〜５０
    ｍｇ、好ましくは３〜１０ｍｇ含有されている特許請求
    の範囲第１〜第３項のいずれか１項に記載の潤滑剤。 ５、潤滑剤にリン酸トリフェニル、リン酸ジフェニルク
    レジル及び／又はリン酸トリクレジルを含有する特許請
    求の範囲第１〜第４項のいずれか１項に記載の潤滑剤。 ６、好ましくはリン酸トリフェニル１モルに対して平均
    １〜２モルのイソプロピルを有するリン酸イソプロピル
    化トリフェニルを含有する特許請求の範囲第１〜第５項
    のいずれか１項に記載の潤滑剤。 ７、亜リン酸ジドデシルフェニル、亜リン酸トリフェニ
    ル及び特に亜リン酸ドデシルジフェニル並びにそれらの
    混合物を含有する特許請求の範囲第１項〜第５項のいず
    れか１項に記載の潤滑剤。 ８、メチルシリコーンを含有する特許請求の範囲第１〜
    第７項のいずれか１項に記載の潤滑剤。 ９、冷凍機用である特許請求の範囲第１〜第８項のいず
    れか１項に記載の潤滑剤。
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