JPS61293217A - エポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化剤Info
- Publication number
- JPS61293217A JPS61293217A JP13300785A JP13300785A JPS61293217A JP S61293217 A JPS61293217 A JP S61293217A JP 13300785 A JP13300785 A JP 13300785A JP 13300785 A JP13300785 A JP 13300785A JP S61293217 A JPS61293217 A JP S61293217A
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- JP
- Japan
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- formula
- curing agent
- alkyl
- benzoate
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第４級アンモニウムベンゾエート化合物を有効
成分とするエポキシ樹脂硬化剤に関するものである。該
ベンゾエート化合物は第４級アンモニウムノ・ライドと
安息香酸誘導体の分子間脱ノ・ロゲン化水素によって得
られるもので、即ち詳細な反応は下記の式で示される反
応によって合成されるものである。
成分とするエポキシ樹脂硬化剤に関するものである。該
ベンゾエート化合物は第４級アンモニウムノ・ライドと
安息香酸誘導体の分子間脱ノ・ロゲン化水素によって得
られるもので、即ち詳細な反応は下記の式で示される反
応によって合成されるものである。
〔式（１） 、 （２） 、 （３）中Ｒｔ −Ｒｓ
、Ｒｓ 、Ｒ４−Ｒｓ 、 Ｒ＠はアルキル基又はベン
ジル基を示し、衛。
、Ｒｓ 、Ｒ４−Ｒｓ 、 Ｒ＠はアルキル基又はベン
ジル基を示し、衛。
鳥は水素原子又はアルキル基、Ｒ・はアルキル基又はベ
ンジル基を示す。Ｙｌ及びＹ、は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アばノ基、ニトロ基、カルボキシル基
、水酸基、又はシアノ基を示し、Ｘはノ・ロゲン原子を
示す。〕本発明者等は第４級アンモニウム化合物と安息
香酸誘導体との反応に興味をもち鋭意研究した結果本発
明に到達した。
ンジル基を示す。Ｙｌ及びＹ、は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アばノ基、ニトロ基、カルボキシル基
、水酸基、又はシアノ基を示し、Ｘはノ・ロゲン原子を
示す。〕本発明者等は第４級アンモニウム化合物と安息
香酸誘導体との反応に興味をもち鋭意研究した結果本発
明に到達した。
即ち本発明にかかわる第４級アンモニウムベンゾエート
化合物は一般的な概念の第４級アンモニウム化合物と異
なシカチオン成分として第４級アンモニウムカチオン、
アニオン成分として強電解質のハロゲンイオンに代ジカ
ルボキシルアニオン七所有する事によシ独特な性質を有
するものであるン該ベンゾエート化合物の特徴について
以下に記述する。
化合物は一般的な概念の第４級アンモニウム化合物と異
なシカチオン成分として第４級アンモニウムカチオン、
アニオン成分として強電解質のハロゲンイオンに代ジカ
ルボキシルアニオン七所有する事によシ独特な性質を有
するものであるン該ベンゾエート化合物の特徴について
以下に記述する。
α）一般的な第４級アンモニウムノ・ライドに比較して
水に難溶であシ有機溶剤及びエポキシ樹脂に極めて良く
溶解する。
水に難溶であシ有機溶剤及びエポキシ樹脂に極めて良く
溶解する。
（２）鉱酸によル分解し構成成分に分れる。
０）水及び熱に対して安定である。
以上の性質上利用し、該ベンゾエート化合物をエポキシ
樹脂硬化剤として使用できる知見をえた。
樹脂硬化剤として使用できる知見をえた。
なお、該ベンゾエート化合物の原料である第４級アンモ
ニウムハライドがエポキシ樹脂硬化剤として作用する事
は公知の事実であるが、この第４級アンモニウムハライ
ドはアニオン取分として親水性のハロゲンイオンを所有
している事がらエポキシ樹脂への相溶性が悪く、ま九硬
化樹脂中に強電屑物質であるハロゲンイオンが取フ込ま
れるので、硬化樹脂の電気絶縁性が著しく阻害される欠
点をもっている。とζろが一方、該ベンゾエート化合物
はアニオン成分が親油性のベンゾエートイオンのためエ
ポキシ樹脂への相溶性が良く、また弱電解質イオンでア
シ、エポキシ基と反応してエステル結合が生じるため硬
化樹脂への電気絶縁性も損われる事はない。
ニウムハライドがエポキシ樹脂硬化剤として作用する事
は公知の事実であるが、この第４級アンモニウムハライ
ドはアニオン取分として親水性のハロゲンイオンを所有
している事がらエポキシ樹脂への相溶性が悪く、ま九硬
化樹脂中に強電屑物質であるハロゲンイオンが取フ込ま
れるので、硬化樹脂の電気絶縁性が著しく阻害される欠
点をもっている。とζろが一方、該ベンゾエート化合物
はアニオン成分が親油性のベンゾエートイオンのためエ
ポキシ樹脂への相溶性が良く、また弱電解質イオンでア
シ、エポキシ基と反応してエステル結合が生じるため硬
化樹脂への電気絶縁性も損われる事はない。
また本化合物が強塩基である第４級アンモニウムカチオ
ンと弱酸性基であるベンゾエートアニオンとの塩である
ため、強塩基と強酸性の中性塩である第４Ｒアンモニウ
ムハライドニジはエポキシ樹脂硬化剤として活性が強く
ポットライフが著しく延長させても熱時硬化性葡低下さ
せない特徴をもっている。
ンと弱酸性基であるベンゾエートアニオンとの塩である
ため、強塩基と強酸性の中性塩である第４Ｒアンモニウ
ムハライドニジはエポキシ樹脂硬化剤として活性が強く
ポットライフが著しく延長させても熱時硬化性葡低下さ
せない特徴をもっている。
なお、本発明は第４級アンモニウムベンゾエート化合物
を単独で硬化剤として用いる場合と、他の硬化剤成分１
例えば脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、アずン塩
、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物、ポリカルボ
ン酸無水物、多価フェノール、ヒドラジッド化合物など
との併用も包含する。
を単独で硬化剤として用いる場合と、他の硬化剤成分１
例えば脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、アずン塩
、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物、ポリカルボ
ン酸無水物、多価フェノール、ヒドラジッド化合物など
との併用も包含する。
本発明に於るポリエポキシ化合物は１分子当夛１個より
多くのエポキシ基を含有するもので６つ良く、ある！ｖ
ｈは分子式の途中に介在して１ ｃｙ １ リエボキシ化合物は脂肪族、ｍ式脂肪族、芳香族１７′
ｃは複累壌式のものでもよく、そして水酸基。
多くのエポキシ基を含有するもので６つ良く、ある！ｖ
ｈは分子式の途中に介在して１ ｃｙ １ リエボキシ化合物は脂肪族、ｍ式脂肪族、芳香族１７′
ｃは複累壌式のものでもよく、そして水酸基。
アルキル基、アルコシ基、エステル基、アセタール基、
エーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていて
も良い。
エーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていて
も良い。
最も望ましいポリエポキシ化合物はビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、レゾルシン、ハイドロキノン、４・
４’−ジフェノール、ジヒドロキシジフェニルスルフォ
ン、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・
ホルムアルデヒド樹脂のような多価フェノールのポリグ
リシジルエーテルである。その他適当なポリエポキシ化
合物を内示すると例えばエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ｌ＠４−ブタンジオールのような多価アルコールのグリ
シジルエーテル、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘ
キサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸、アジピン酸、ダイマー酸の工うな多価カル
ボン酸のポリグリジルエステル、アニリン、４・４′−
ジアミノジフェニルメタンのようなポリアミン類から誘
導されるグリシジルアミン類、ビニルシクロヘキセンジ
オキサイド、３・４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３・４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビ
ス−（３・４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメ
チル）−アジペートのようなエポキシ化ポリオレフィン
、あるいはエポキシ化植物油などである。
ビスフェノールＦ、レゾルシン、ハイドロキノン、４・
４’−ジフェノール、ジヒドロキシジフェニルスルフォ
ン、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール・
ホルムアルデヒド樹脂のような多価フェノールのポリグ
リシジルエーテルである。その他適当なポリエポキシ化
合物を内示すると例えばエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ｌ＠４−ブタンジオールのような多価アルコールのグリ
シジルエーテル、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘ
キサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸、アジピン酸、ダイマー酸の工うな多価カル
ボン酸のポリグリジルエステル、アニリン、４・４′−
ジアミノジフェニルメタンのようなポリアミン類から誘
導されるグリシジルアミン類、ビニルシクロヘキセンジ
オキサイド、３・４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３・４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビ
ス−（３・４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメ
チル）−アジペートのようなエポキシ化ポリオレフィン
、あるいはエポキシ化植物油などである。
また本発明に於て最も特徴とする所のエポキシ樹脂硬化
剤である第４級アンモニウムベンゾエート化合物として
具体例を挙げればジメチルドデシルベンジルアンモニウ
ムベンゾニー） ＊ ｙ ） ｙ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムｐ−クロルベンシェード。
剤である第４級アンモニウムベンゾエート化合物として
具体例を挙げればジメチルドデシルベンジルアンモニウ
ムベンゾニー） ＊ ｙ ） ｙ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムｐ−クロルベンシェード。
ジメチルテトラデシルベンジルアンモニウムｐ−クロル
ベンシェード、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニ
ウムｐ −ｔａｒｔ、７’チルベン／ｘ−）ｅジメチル
テトラデシルペンジルアンモニウム３・４−ジカルボキ
シベンゾエート、ジメチルオクタデシルベンジルアンモ
ニウムｐ−ヒドロキシベンゾエート、ジメチルオクタデ
シルベンジルアンモニウム２−ニトロ−４−１０ルベン
ゾエート、１−３−ジベンジル−２−メチルイミダゾリ
ウムｐ−メチルベンゾエート、１−ドデシル−２−メチ
ル−３−ベンジルイミダゾリウムｐ−７ミノベンゾエー
ト、ｌ−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾ
リウムベンゾエート、ｌ−ベンジル−３−ドデシルイミ
ダゾリウムｐ−シアノベンゾエート、ベンジルピリジニ
ウムｐ−クロルベンゾニー） 、 ）’ デシルビリジ
ニウムｐ−クロルベンシェード、ドデシルヒリジニウム
ペンゾエート、２−メチルオクタデシルピリジニウム２
−４−ジクロルベンゾエートナトカアル。
ベンシェード、ジメチルテトラデシルベンジルアンモニ
ウムｐ −ｔａｒｔ、７’チルベン／ｘ−）ｅジメチル
テトラデシルペンジルアンモニウム３・４−ジカルボキ
シベンゾエート、ジメチルオクタデシルベンジルアンモ
ニウムｐ−ヒドロキシベンゾエート、ジメチルオクタデ
シルベンジルアンモニウム２−ニトロ−４−１０ルベン
ゾエート、１−３−ジベンジル−２−メチルイミダゾリ
ウムｐ−メチルベンゾエート、１−ドデシル−２−メチ
ル−３−ベンジルイミダゾリウムｐ−７ミノベンゾエー
ト、ｌ−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾ
リウムベンゾエート、ｌ−ベンジル−３−ドデシルイミ
ダゾリウムｐ−シアノベンゾエート、ベンジルピリジニ
ウムｐ−クロルベンゾニー） 、 ）’ デシルビリジ
ニウムｐ−クロルベンシェード、ドデシルヒリジニウム
ペンゾエート、２−メチルオクタデシルピリジニウム２
−４−ジクロルベンゾエートナトカアル。
また本発明の硬化性組成物にはジブチル７タレート、ジ
オクチルフタレートなどのような可塑剤。
オクチルフタレートなどのような可塑剤。
不活性有機溶剤又はいわゆる反応性希釈剤、特にブチル
グリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルなど
のようなモノエポキシド含有しても良い。
グリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルなど
のようなモノエポキシド含有しても良い。
なお本発明に工って得られる組成物は硬化前の任意の段
階で増量剤、充てん剤、補強剤、ｔ−はじめとして各種
の添加剤１例えば顔料、染料、耐炎剤、チキソトロピッ
ク剤、流れ抑制剤、たわみ性行与剤としての高分子物質
等を含有させることもある。
階で増量剤、充てん剤、補強剤、ｔ−はじめとして各種
の添加剤１例えば顔料、染料、耐炎剤、チキソトロピッ
ク剤、流れ抑制剤、たわみ性行与剤としての高分子物質
等を含有させることもある。
以下本発明の実施の態様を実施例によりて説明する。
実施例１
ポリエポキシ化合物（ダウ・ケミカル社製ＤＥＲ−３３
１）１００重量部に対し本発明の硬化剤５重量部をそれ
ぞれ加え、室温で混合し溶解させた。
１）１００重量部に対し本発明の硬化剤５重量部をそれ
ぞれ加え、室温で混合し溶解させた。
これ會８０℃、２時間、続いて１３０℃、４時間加熱し
た。得られた硬化物について熱変形温度、引張り強度及
び体積固有抵抗を測定した。結果を第１表に示す。尚、
下記第１表には比較のため本発明の硬化剤の代りに第４
級アンモニウムハライドを用いて上記同様に硬化させた
硬化物の物性を併記する。
た。得られた硬化物について熱変形温度、引張り強度及
び体積固有抵抗を測定した。結果を第１表に示す。尚、
下記第１表には比較のため本発明の硬化剤の代りに第４
級アンモニウムハライドを用いて上記同様に硬化させた
硬化物の物性を併記する。
実施例２
ポリエポキシ化合物（ダウ・ケミカル社製ＤＩＲ−３３
１）１００重量部と硬化剤１０重量部の均一混合物を調
製する。この組成物の１２０℃に於けるゲル化時間、４
０℃でのポットライフの測定結果及びそれらから末文め
ボットライフ−ゲル化時間比を第２表に示す。
１）１００重量部と硬化剤１０重量部の均一混合物を調
製する。この組成物の１２０℃に於けるゲル化時間、４
０℃でのポットライフの測定結果及びそれらから末文め
ボットライフ−ゲル化時間比を第２表に示す。
上記表中ゲル化時間とｆ′１１２０土０．５℃で維持さ
れた熱板上に組成物的０．５ ｇｒ ｆのせ金属ヘラで
組成物を２〜３−延ばし約２秒に１往復の間隔で均一に
押付けながら練シ合わせ、ヘラを持ち上げた際、組成物
とへうの間に糸が曳かなくなる迄の時間を云う。
れた熱板上に組成物的０．５ ｇｒ ｆのせ金属ヘラで
組成物を２〜３−延ばし約２秒に１往復の間隔で均一に
押付けながら練シ合わせ、ヘラを持ち上げた際、組成物
とへうの間に糸が曳かなくなる迄の時間を云う。
ポットライフとは組成物を４０℃の温度で貯蔵して粘度
変化を測定し、その粘度が初期の粘度値の１０倍に達す
るまでの時間である。またポットライフ−ゲル化時間比
とはポットライフ値に対するゲル化時間の比である。
変化を測定し、その粘度が初期の粘度値の１０倍に達す
るまでの時間である。またポットライフ−ゲル化時間比
とはポットライフ値に対するゲル化時間の比である。
実施例３
ポリエポキシ化合物（ダウ争ケミカル社製ＤＩＲ−３３
１）の１００重量部、ジシアンジアミドｌＯ重量部、ジ
メチルテトラデシルベンジルアンモニウムｐ−クロルベ
ンシェード１重量部及びコロイダルシリカ３重量部ニジ
なる均一配合物’１１５０℃、３０分間加熱してえられ
た硬化物は熱変形温度１４８℃、引張９せん断強さ１８
７１’４／ｃｊであった。
１）の１００重量部、ジシアンジアミドｌＯ重量部、ジ
メチルテトラデシルベンジルアンモニウムｐ−クロルベ
ンシェード１重量部及びコロイダルシリカ３重量部ニジ
なる均一配合物’１１５０℃、３０分間加熱してえられ
た硬化物は熱変形温度１４８℃、引張９せん断強さ１８
７１’４／ｃｊであった。
実施例４
ポリエポキシ化合物（ダウ・ケミカル社製ＤＩＲ−３３
１）のｌＯＯ重址部と無水へキサヒト°ロフタル酸８０
重量部、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミ
ダゾリウムｐ −ｔ＠ｒｔ、フ゛チルベンゾニー） ０
．５重量部工りなる均一混合物ｔ−８０℃。
１）のｌＯＯ重址部と無水へキサヒト°ロフタル酸８０
重量部、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミ
ダゾリウムｐ −ｔ＠ｒｔ、フ゛チルベンゾニー） ０
．５重量部工りなる均一混合物ｔ−８０℃。
２時間、続いて１３０℃、３時間加熱して得られた硬化
物は熱変形温度１３：５℃、引張り強度４８６Ｋｆ／ｉ
、曲げ強度７ＢＩＫｆ／ｃｊ−圧縮強度１０３３Ｋｆ
／ｄ ｋ示した〇
物は熱変形温度１３：５℃、引張り強度４８６Ｋｆ／ｉ
、曲げ強度７ＢＩＫｆ／ｃｊ−圧縮強度１０３３Ｋｆ
／ｄ ｋ示した〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、第４級アンモニウムベンゾエートに属する▲数式、
化学式、表等があります▼ 一般式（イ）；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はアルキル
基又はベンジル基を示し、Ｙ＿１及びＹ＿２は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アミノ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基、水酸基、又は シアノ基を示す。）で表わされるベンゾエ ート化合物、 一般式（ロ）；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿５、Ｒ＿６はアルキル基又はベンジル基、Ｒ
＿７は水素原子、アルキル基を示し、Ｙ＿１及びＹ＿２
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アミノ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基を示す。 ）で表わされ るベンゾエート化合物、 一般式（ハ）；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿８は水素原子又はメチル基、Ｒ＿９はアルキ
ル基又はベンジル基を示し、Ｔ＿１及びＹ＿２は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、 アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水 酸基又はシアノ基を示す。）で表わされる ベンゾエート化合物、 以上一般式（イ）、（ロ）、（ハ）より成る群の中から
選ばれた１種又は２種以上の化合物を有効成分とするエ
ポキシ樹脂硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13300785A JPS61293217A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13300785A JPS61293217A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293217A true JPS61293217A (ja) | 1986-12-24 |
Family
ID=15094602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13300785A Pending JPS61293217A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293217A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529271A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-08-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシ硬化のための触媒 |
| JP2010530908A (ja) * | 2007-06-14 | 2010-09-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシドの硬化のための触媒 |
| CN109957209A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 北京科化新材料科技有限公司 | 环氧树脂组合物、树脂产品及其制备方法和树脂制品 |
| WO2021079973A1 (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | 東洋合成工業株式会社 | オニウム塩、硬化剤、硬化促進剤、硬化性組成物及びデバイスの製造方法 |
-
1985
- 1985-06-20 JP JP13300785A patent/JPS61293217A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529271A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-08-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシ硬化のための触媒 |
| KR101438863B1 (ko) * | 2007-06-11 | 2014-09-11 | 바스프 에스이 | 에폭시드 경화용 촉매 |
| JP2010530908A (ja) * | 2007-06-14 | 2010-09-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシドの硬化のための触媒 |
| CN109957209A (zh) * | 2017-12-25 | 2019-07-02 | 北京科化新材料科技有限公司 | 环氧树脂组合物、树脂产品及其制备方法和树脂制品 |
| WO2021079973A1 (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | 東洋合成工業株式会社 | オニウム塩、硬化剤、硬化促進剤、硬化性組成物及びデバイスの製造方法 |
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