JPS61281117A - 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 - Google Patents
印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法Info
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- JPS61281117A JPS61281117A JP61103702A JP10370286A JPS61281117A JP S61281117 A JPS61281117 A JP S61281117A JP 61103702 A JP61103702 A JP 61103702A JP 10370286 A JP10370286 A JP 10370286A JP S61281117 A JPS61281117 A JP S61281117A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造
方法およびプレポリマーの製造方法に係り、特にバンド
プリンターで使用する印刷ベルトの製造に際して使用す
るエラストマーの製造方法およびその方法で用いるプレ
ポリマーの製造方法に関する。
方法およびプレポリマーの製造方法に係り、特にバンド
プリンターで使用する印刷ベルトの製造に際して使用す
るエラストマーの製造方法およびその方法で用いるプレ
ポリマーの製造方法に関する。
バンドプリンターでは、駆動バンドまたはベルトに多大
の応力が加わる。したがって、バンドは強力で耐久性が
ありかつ可撓性である材料でつくることが必要である。
の応力が加わる。したがって、バンドは強力で耐久性が
ありかつ可撓性である材料でつくることが必要である。
特に、そのようなベルトまたは任意の種類のベルトにと
って、最も重要な特性の中のいくつかは、屈曲寿命、耐
引裂性、列装伝播性、引張弾性率が中程度以下であるこ
とおよび約９０のｒＡＪジュロメータであることである
。従来、良好な可撓性および引裂特性を達成しようとす
るために、他の特性が劣化した。その結果、激しい使用
に際してまた環境条件の悪いところでは破損する恐れが
大きかった。
って、最も重要な特性の中のいくつかは、屈曲寿命、耐
引裂性、列装伝播性、引張弾性率が中程度以下であるこ
とおよび約９０のｒＡＪジュロメータであることである
。従来、良好な可撓性および引裂特性を達成しようとす
るために、他の特性が劣化した。その結果、激しい使用
に際してまた環境条件の悪いところでは破損する恐れが
大きかった。
従来使用に成功した（従来技術の）組成物の１つは、ア
ジブレン（Ａｄｉｐｒｅｎｅ） Ｌ −１００、ポリテ
トラメチレンエーテルグリコール（ｒＰＴＭＥＧ Ｊ）
、４．４ ’−メチレンービスー（２−クロロアニリ
ン） （ｒＭＯｃＡＪ ）であった。ＰＴＭＥＧもＭ
ＯＣＡも市販製品である。しかしながら、この反応生成
物は、２つの大きな欠点を有する。１つの欠点は、アジ
ブレンＬ−１００／ＭＯＣＡバンドの典型的な有効寿命
が約６０００時間であることである。他の欠点は、ＭＯ
ＣＡは発癌物質らしいということが判明したことである
。したがって、ＭＯＣＡ硬化エラストマーで作業を続け
ることは望ましくない。
ジブレン（Ａｄｉｐｒｅｎｅ） Ｌ −１００、ポリテ
トラメチレンエーテルグリコール（ｒＰＴＭＥＧ Ｊ）
、４．４ ’−メチレンービスー（２−クロロアニリ
ン） （ｒＭＯｃＡＪ ）であった。ＰＴＭＥＧもＭ
ＯＣＡも市販製品である。しかしながら、この反応生成
物は、２つの大きな欠点を有する。１つの欠点は、アジ
ブレンＬ−１００／ＭＯＣＡバンドの典型的な有効寿命
が約６０００時間であることである。他の欠点は、ＭＯ
ＣＡは発癌物質らしいということが判明したことである
。したがって、ＭＯＣＡ硬化エラストマーで作業を続け
ることは望ましくない。
使用された代替エラストマーは、デクスタコーポレーシ
ョンのハイゾールデビジョン（ＩｌｙｓｏｌＤｌｖｌｓ
ｌｏｎ ｏ４ Ｄｅｘｔｅｒ ＣｏｒｐｏｒａｔＩｏｎ
）からのＲＵ２０２ｇ／１１００１２１と称されるウレ
タンエラストマーである。
ョンのハイゾールデビジョン（ＩｌｙｓｏｌＤｌｖｌｓ
ｌｏｎ ｏ４ Ｄｅｘｔｅｒ ＣｏｒｐｏｒａｔＩｏｎ
）からのＲＵ２０２ｇ／１１００１２１と称されるウレ
タンエラストマーである。
ＲＵ２０２ｇもＰＴＭＨＧであり、１１００１２１はジ
アントラニル酸ジエステルである。しかしながら、この
エラストマーから製造したバンドは、バンドプリンター
における印刷ベルトとして使用するのに必要な強度を有
し得なかった。
アントラニル酸ジエステルである。しかしながら、この
エラストマーから製造したバンドは、バンドプリンター
における印刷ベルトとして使用するのに必要な強度を有
し得なかった。
アジブレンＬ−１００／ＭＯＣＡ組、成物より優れた加
工パラメータおよび特性を示しかつ製造コストが低い組
成物は現在は入手できないと考えられている。
工パラメータおよび特性を示しかつ製造コストが低い組
成物は現在は入手できないと考えられている。
本発明は前記実情に鑑みてなされたもので、印刷ベルト
の製造で使用するのに適した比較的コストが低い強力で
耐久性のあるウレタンエラストマー組成物を提供するこ
とを目的とする。
の製造で使用するのに適した比較的コストが低い強力で
耐久性のあるウレタンエラストマー組成物を提供するこ
とを目的とする。
本発明の方法は、プレポリマーを製造し、このプレポリ
マーを特定の硬化剤たとえばポラロイド社（Ｐｏｌａｒ
ｏｉｄ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の製品であるトリメ
チレングリコールジ−ｐ−アミノベンゾエート（ボラキ
ュアー７４０Ｍ）と反応させることからなる。
マーを特定の硬化剤たとえばポラロイド社（Ｐｏｌａｒ
ｏｉｄ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の製品であるトリメ
チレングリコールジ−ｐ−アミノベンゾエート（ボラキ
ュアー７４０Ｍ）と反応させることからなる。
プレポリマーは、トルエンジイソシアネート（ｒＴＤＩ
Ｊ ）を二官能第一ヒドロキシル基を存するポリエー
テルたとえばＰＴＭＥＧと特定の割合で反応させること
により形成される。 ＴＤＩは、２，４異性体と２．８
！Ａ性体の混合物であり、２．４対２．８の比は８８
／１２であることが好ましい。この比は、２つとも商業
的に入手される８ ０／２０または６５／３５の標準比
とは異なる。調製された比は、最終生成物の優れた物成
を維持する一方で加工特性を改良することが見い出され
た。得に、プレポリマーをトリメチレングリコールジ−
ｐ−アミノベンゾエートと反応させて印刷ベルト用のエ
ラストマーを製造する場合、プレポリマーの製造方法も
またプレポリマー自身も新規であると考えられＩる。
Ｊ ）を二官能第一ヒドロキシル基を存するポリエー
テルたとえばＰＴＭＥＧと特定の割合で反応させること
により形成される。 ＴＤＩは、２，４異性体と２．８
！Ａ性体の混合物であり、２．４対２．８の比は８８
／１２であることが好ましい。この比は、２つとも商業
的に入手される８ ０／２０または６５／３５の標準比
とは異なる。調製された比は、最終生成物の優れた物成
を維持する一方で加工特性を改良することが見い出され
た。得に、プレポリマーをトリメチレングリコールジ−
ｐ−アミノベンゾエートと反応させて印刷ベルト用のエ
ラストマーを製造する場合、プレポリマーの製造方法も
またプレポリマー自身も新規であると考えられＩる。
ＴＤＩ混合物は、ＰＴＭＥＧグリ、コールと約２：１比
で混合される。次に、この混合物は加熱して反応せしめ
られ、プレポリマーが形成される。最終生成物は、従来
技術アジブレンＬ−１００／ＭＯＣＡ組成物および他の
従来技術の組成物より優れた物性を示す。本発明の組成
物のバンドを用いた場合バンドプリンターは２０，００
０時間にわたって破損することなく操作された。
で混合される。次に、この混合物は加熱して反応せしめ
られ、プレポリマーが形成される。最終生成物は、従来
技術アジブレンＬ−１００／ＭＯＣＡ組成物および他の
従来技術の組成物より優れた物性を示す。本発明の組成
物のバンドを用いた場合バンドプリンターは２０，００
０時間にわたって破損することなく操作された。
本発明の特徴と考えられる新規な特徴は、本発明の他の
目的および利点と共に、本発明の好ましい実施態様が一
例として説明される下記の記載からさらに理解されるで
あろう。特定の例は説明のためのみであり、本発明の範
囲を限定するものでないことは云うまでもない。
目的および利点と共に、本発明の好ましい実施態様が一
例として説明される下記の記載からさらに理解されるで
あろう。特定の例は説明のためのみであり、本発明の範
囲を限定するものでないことは云うまでもない。
本発明の方法は、ジアミン硬化剤とポリエーテルまたは
ポリエステルプレポリマーとの反応に関する。使用する
のに好ましい硬化剤は、Ｐｏ１ａｒｏｉｄＣＯｒｐＯｒ
ａｔ ｔｏｎより商標「ボラキュアー７４０ＭＪとして
販売されている。この硬化剤は、灰色がかった白色〜薄
い黄褐色の色を持ち、融点が１２５〜１２８℃のジアミ
ンである。それは次のような式を有する： 酸素原子間の「ブリッジ」の炭素数が２〜６のジアミン
も本発明の範囲に入る。
ポリエステルプレポリマーとの反応に関する。使用する
のに好ましい硬化剤は、Ｐｏ１ａｒｏｉｄＣＯｒｐＯｒ
ａｔ ｔｏｎより商標「ボラキュアー７４０ＭＪとして
販売されている。この硬化剤は、灰色がかった白色〜薄
い黄褐色の色を持ち、融点が１２５〜１２８℃のジアミ
ンである。それは次のような式を有する： 酸素原子間の「ブリッジ」の炭素数が２〜６のジアミン
も本発明の範囲に入る。
すなわち、組成式で示すと次の如く表わされる。
本発明の方法で使用されるプレポリマーは、ＴＤＩ混合
物と、二官能第一ヒドロキシ基のみを有するポリエーテ
ルまたは飽和または不飽和ポリエステルたとえばＰＴＭ
ＥＣとの反応生成物である。ポリエーテルプレポリマー
の場合には、ＴＤＩ混合物はＴＤＩの各２，４および２
，６の異性体の比が８８／１２であることが好ましく、
使用できる範囲は約８８／１２〜９４／６である。ポリ
エステルプレポリマーの場合、ＴＤＩの好ましい異性対
比は６５〜７５％の２，４および３５〜２５％の２．６
である。
物と、二官能第一ヒドロキシ基のみを有するポリエーテ
ルまたは飽和または不飽和ポリエステルたとえばＰＴＭ
ＥＣとの反応生成物である。ポリエーテルプレポリマー
の場合には、ＴＤＩ混合物はＴＤＩの各２，４および２
，６の異性体の比が８８／１２であることが好ましく、
使用できる範囲は約８８／１２〜９４／６である。ポリ
エステルプレポリマーの場合、ＴＤＩの好ましい異性対
比は６５〜７５％の２，４および３５〜２５％の２．６
である。
ＴＤＩ ２．４および２，６比合物は下記のように示さ
れる。
れる。
Ｈ３
（２，６）
この特定のＴＤＩ混合物は市販されていない。しかしな
がら、純粋な２，４異性体は８０／２０比の混合物と同
様市販されている。したがって、適当な８８／１２比を
得るためには、１．２当量の８０／２０混合物と０．８
当量の純２，４混合物とを混合する。この比は、有利な
特性のほとんどを保持しながられずかに変えることが出
来る。２，４異性体の割合は、８４〜９６％であり、８
８％が好ましいことが判明した。
がら、純粋な２，４異性体は８０／２０比の混合物と同
様市販されている。したがって、適当な８８／１２比を
得るためには、１．２当量の８０／２０混合物と０．８
当量の純２，４混合物とを混合する。この比は、有利な
特性のほとんどを保持しながられずかに変えることが出
来る。２，４異性体の割合は、８４〜９６％であり、８
８％が好ましいことが判明した。
この８８／１２ＴＤＩ混合物はまずＰＴＭＥＧと２対１
の比率で反応せしめられる。ＰＴＭＥＧは下式を有する
： ｌｏ−（Ｃ１ｉ２）４−０−［（Ｃ１１２） ４−０１
ｎ（ＣＩＩ２） ４０１１式中、ｎは以下に示すプレポ
リマーの分子量が約５００〜４，０００、好ましくは約
２．０００であるように選ばれる。
の比率で反応せしめられる。ＰＴＭＥＧは下式を有する
： ｌｏ−（Ｃ１ｉ２）４−０−［（Ｃ１１２） ４−０１
ｎ（ＣＩＩ２） ４０１１式中、ｎは以下に示すプレポ
リマーの分子量が約５００〜４，０００、好ましくは約
２．０００であるように選ばれる。
下記の特定方法を用いて本発明のプレポリマーが製造さ
れる。ＴＤＩの８８／１２混合物を反応器に添加する。
れる。ＴＤＩの８８／１２混合物を反応器に添加する。
反応器は汚染を受けないようにされ−ており、そして加
熱、冷却、撹拌、乾燥Ｎ２および真空のための装置が設
けられている。ＴＤＩ混合物の温度は２１〜２８℃であ
る。撹拌器が運転され、反応器は乾燥Ｎ２でパージされ
る。次いで、混合物を３８℃に加熱し、ＰＴＭＥＧを迅
速に添加する。ＰＴＭＥＧは４６〜４９℃に予熱してお
く。ＴＤＩ混合物対ＰＴＭＩＩ：Ｇの比率は、１，５〜
２．５対１である。
熱、冷却、撹拌、乾燥Ｎ２および真空のための装置が設
けられている。ＴＤＩ混合物の温度は２１〜２８℃であ
る。撹拌器が運転され、反応器は乾燥Ｎ２でパージされ
る。次いで、混合物を３８℃に加熱し、ＰＴＭＥＧを迅
速に添加する。ＰＴＭＥＧは４６〜４９℃に予熱してお
く。ＴＤＩ混合物対ＰＴＭＩＩ：Ｇの比率は、１，５〜
２．５対１である。
次に、全混合物を１．１℃／分の速度で８４〜８６℃に
加熱する。混合物はこの温度で１２〜１５分間反応せし
められ、６３〜６６℃に徐々に冷却される。次いで、１
８〜２４℃で乾燥Ｎ２でパージされた容器に生成物を保
存することができる。
加熱する。混合物はこの温度で１２〜１５分間反応せし
められ、６３〜６６℃に徐々に冷却される。次いで、１
８〜２４℃で乾燥Ｎ２でパージされた容器に生成物を保
存することができる。
得られたＰＴＭＥＧ ／ （２，４）Ｔ旧ブリポリマー
は下式により表わすことが出来る。
は下式により表わすことが出来る。
ＣＨ３ＣＨ３
式中、ｎは式（４）の場合に定義したものと同じである
。
。
前記プレポリマーは新規であり、従来印刷ベルトで使用
するエラストマーの製造に使用されなかったと考えられ
る。２．８ ＴＤＩは、認められる程の量がＰＴＭＨＧ
と反応するものではないと考えられ、２．８ ＴＤＩは
ジアミンとの反応に使われる。
するエラストマーの製造に使用されなかったと考えられ
る。２．８ ＴＤＩは、認められる程の量がＰＴＭＨＧ
と反応するものではないと考えられ、２．８ ＴＤＩは
ジアミンとの反応に使われる。
次いで、プレポリマーと遊離２．８ ＴＤＩのこの混合
ボラキュアー７４０Ｍ（式（１）参照）と反応せしめら
れる。プレポリマー、遊離２，８ ＴＤＩおよび硬化剤
は、大体０．７のＮＨ２基対１のＮＣＯ基〜１．２のＮ
Ｈ２基対１のＮＧＯ基の理論比で、好ましくは０．８〜
１．０のＮＨ２基対１のＮＧＯ基の比率で混合される。
ボラキュアー７４０Ｍ（式（１）参照）と反応せしめら
れる。プレポリマー、遊離２，８ ＴＤＩおよび硬化剤
は、大体０．７のＮＨ２基対１のＮＣＯ基〜１．２のＮ
Ｈ２基対１のＮＧＯ基の理論比で、好ましくは０．８〜
１．０のＮＨ２基対１のＮＧＯ基の比率で混合される。
理論比の決定に際しては、プレポリマーと２，８ ＴＤ
Ｉの両方のＮＧＯ基がジアミンのＮ１１２基に対して考
慮される。
Ｉの両方のＮＧＯ基がジアミンのＮ１１２基に対して考
慮される。
約７７℃のプレポリマーが、約１３８℃の硬化剤と混合
される。両者は完全に混合される。次いで、混合物は、
二三の泡しか表面で破壊しないかまたは泡がなくなるま
で０．５〜１．ＯｍｕＨｇで排気される。次いで、混合
物は約１０２℃で型に入れられ、その温度で約８時間硬
化される。硬化温度は７１〜１４９℃、好ましくは７７
〜１０４℃の範囲で変えることが出来る。硬化時間は１
〜１６時間の範囲で変えることが出来る。次に、最終生
成物は型から取り出され、室温で７日間調製された後使
用される。
される。両者は完全に混合される。次いで、混合物は、
二三の泡しか表面で破壊しないかまたは泡がなくなるま
で０．５〜１．ＯｍｕＨｇで排気される。次いで、混合
物は約１０２℃で型に入れられ、その温度で約８時間硬
化される。硬化温度は７１〜１４９℃、好ましくは７７
〜１０４℃の範囲で変えることが出来る。硬化時間は１
〜１６時間の範囲で変えることが出来る。次に、最終生
成物は型から取り出され、室温で７日間調製された後使
用される。
得られたエラストマーは下式を育すると考えられる。
ＩＩ
ＩＩ Ｏ（６）
式中、Ｒは、ＮＧＯ基の１つがボラキュアー７４０Ｍジ
アミン硬化剤からのＮｌ２基と反応したことを示すＰＴ
ＭＨＧ ／ＴＤＩプレポリマーである。
アミン硬化剤からのＮｌ２基と反応したことを示すＰＴ
ＭＨＧ ／ＴＤＩプレポリマーである。
２．６ ＴＤＩとジアミンの反応生成物は下式を有する
。
。
ＣＩ（３
式中、Ｒ′は、Ｎｌ＋２の基１つが２．８ ＴＤＩから
のＮＣＯ基と反応したことを示すボラキュアー７４０Ｍ
ジアミンである。
のＮＣＯ基と反応したことを示すボラキュアー７４０Ｍ
ジアミンである。
式７で示される２、６ ＴＤＩ ／ジアミン反応生成物
の遊、１ＩＮｌｈ基も遊離ジアミンと同様にＰＴＭＥＧ
／ＴＤＩプレポリマーのＮＧＯ基と反応すると考えら
れる。得られるポリマーは、長鎖（ＰＴＭＥＧ ／ＴＤ
Ｉ ／ジアミン）基と短鎖（２，８ＴＤＩ ／ジアミン
）基の組合せが全体に散乱している最終重合体である。
の遊、１ＩＮｌｈ基も遊離ジアミンと同様にＰＴＭＥＧ
／ＴＤＩプレポリマーのＮＧＯ基と反応すると考えら
れる。得られるポリマーは、長鎖（ＰＴＭＥＧ ／ＴＤ
Ｉ ／ジアミン）基と短鎖（２，８ＴＤＩ ／ジアミン
）基の組合せが全体に散乱している最終重合体である。
重合体鎖の長さは化学ｍ論比により決定される。
ベルト製造にとって、最も重要な特性は、屈曲寿命（可
撓性）、耐引裂性、引裂伝播性、引張弾性率が中程度で
あることおよび約９０のｒＡＪジュロメータ−であるこ
とである。本発明の方法の生成物は、顕著な可撓性およ
び耐引裂性と優れた物性および加水分解安定度を併有す
る。たとえば本発明のウレタン１ラストマーは、約９０
のショアー硬さｒＡＪをＨし、Ｌ７かも８，０ＯＯｐｓ
ｉ以上の引張強度、３００ ｐｓｉ以上のスプリット引
裂強度、顕著な引裂伝播性および１００ＸＩＯ６回の屈
曲後、サンプルに何の変化も起らないような屈曲寿命［
ロス（Ｒｏｓｓ）屈曲〕を有する。前述した生成物につ
いて当業界で周知の方法による種々の試験を行い、従来
用いたアジブレンＬ−１００／ ＭＯＣＡ紹成物と酸物
した。これらの試験結果を裏表１ 表１から分るように、本発明の方法から得られる組成物
の特性はすべて、従来技術組成物のそれらと等しいかま
たは優れている。前述したように、本発明の方法により
製造したベルトの有効寿命は２０．０００時間を超える
が、しかし従来技術組成物の平均寿命は６，０００時間
であった。
撓性）、耐引裂性、引裂伝播性、引張弾性率が中程度で
あることおよび約９０のｒＡＪジュロメータ−であるこ
とである。本発明の方法の生成物は、顕著な可撓性およ
び耐引裂性と優れた物性および加水分解安定度を併有す
る。たとえば本発明のウレタン１ラストマーは、約９０
のショアー硬さｒＡＪをＨし、Ｌ７かも８，０ＯＯｐｓ
ｉ以上の引張強度、３００ ｐｓｉ以上のスプリット引
裂強度、顕著な引裂伝播性および１００ＸＩＯ６回の屈
曲後、サンプルに何の変化も起らないような屈曲寿命［
ロス（Ｒｏｓｓ）屈曲〕を有する。前述した生成物につ
いて当業界で周知の方法による種々の試験を行い、従来
用いたアジブレンＬ−１００／ ＭＯＣＡ紹成物と酸物
した。これらの試験結果を裏表１ 表１から分るように、本発明の方法から得られる組成物
の特性はすべて、従来技術組成物のそれらと等しいかま
たは優れている。前述したように、本発明の方法により
製造したベルトの有効寿命は２０．０００時間を超える
が、しかし従来技術組成物の平均寿命は６，０００時間
であった。
ハイゾール（Ｈｙｓｏｌ）ＲＵ２０２ ｇ ／ ｌＩＤ
０１２エラストマーに関して、等価の試験を行った。こ
の従来技術化合物と本発明により製造した化合物の特表
２ 本発明の方法を用い工程自身のパラメータを変えて多数
の他の試験を行った。プレポリマー硬化剤反応の化学量
論を変えた１つの試験を行った。
０１２エラストマーに関して、等価の試験を行った。こ
の従来技術化合物と本発明により製造した化合物の特表
２ 本発明の方法を用い工程自身のパラメータを変えて多数
の他の試験を行った。プレポリマー硬化剤反応の化学量
論を変えた１つの試験を行った。
この試験の結果を表３に示す。示された百分率は、プレ
ポリマーおよび遊１１１１２，１３ ＴＩ）ｌのＮＣＯ
基に対するジアミン硬化剤のＮ１１２基の当量％である
。他のパラメータすべては、好ましい実施態様に関して
前述したものと同じである。
ポリマーおよび遊１１１１２，１３ ＴＩ）ｌのＮＣＯ
基に対するジアミン硬化剤のＮ１１２基の当量％である
。他のパラメータすべては、好ましい実施態様に関して
前述したものと同じである。
表３からも分るように、化学量論比が８０％に過ぎなく
とも、本発明の生成物の物性のほとんどは従来技術の特
性と同じかまたは優れている。化学量論比ひが９５％の
ものでは、優秀性は明らかである。硬化剤の使用量を低
減出来ることは、それが高コストであるため重要なこと
である。
とも、本発明の生成物の物性のほとんどは従来技術の特
性と同じかまたは優れている。化学量論比ひが９５％の
ものでは、優秀性は明らかである。硬化剤の使用量を低
減出来ることは、それが高コストであるため重要なこと
である。
２．４対２．Ｂ ＴＤＩの最初の比を変えて同様の化学
量論比のものの試験を行った。２，４対２．６異性体の
比を８８対１２でなく８６対１４とした試験結果を表４
に示す。示した百分率は表３の場合と同じである。他の
パラメータはすべて好ましい実施表４ 表４の結果により、８４ ： １．６の異性体比を用い
て特性の優れたバランスが達成されることが証明される
。
量論比のものの試験を行った。２，４対２．６異性体の
比を８８対１２でなく８６対１４とした試験結果を表４
に示す。示した百分率は表３の場合と同じである。他の
パラメータはすべて好ましい実施表４ 表４の結果により、８４ ： １．６の異性体比を用い
て特性の優れたバランスが達成されることが証明される
。
ＰＴＭＥＧ ／ＴＤＩ プレポリマーの分子量を変えた
場合の効果について試験を行った。８８：１２のＴＤＩ
異性体比を用いたのパラメータはすべて一定として、Ｐ
ＴＭＥＧ ／ＴＤＩ プレポリマーの分子口を約１００
０とした生成物の特性を測定し、また１０００および２
０００分子量プレポリマーの５０ ： ５０混合物（重
量比）を用いて試験を行った。得られた値を、プレポリ
マーの分子量が約２０００である好ましい実施態様の生
成物と比較する。（表５）。これらの試験では、硬化剤
対プレポリマーの化学量論比はすべて１００％であっ表
５ 表からも分るように、ＰＴＭＥＧ ／ＴＤＩ反応の分子
ｆｆ１２０００のプレポリマーを用いた場合、特性の最
良のバランスが得られた。他のサンプルでは強度は改良
されたが、可撓性および弾性は大いに低減し、その結果
印刷ベルトの早期破損が生じた。
場合の効果について試験を行った。８８：１２のＴＤＩ
異性体比を用いたのパラメータはすべて一定として、Ｐ
ＴＭＥＧ ／ＴＤＩ プレポリマーの分子口を約１００
０とした生成物の特性を測定し、また１０００および２
０００分子量プレポリマーの５０ ： ５０混合物（重
量比）を用いて試験を行った。得られた値を、プレポリ
マーの分子量が約２０００である好ましい実施態様の生
成物と比較する。（表５）。これらの試験では、硬化剤
対プレポリマーの化学量論比はすべて１００％であっ表
５ 表からも分るように、ＰＴＭＥＧ ／ＴＤＩ反応の分子
ｆｆ１２０００のプレポリマーを用いた場合、特性の最
良のバランスが得られた。他のサンプルでは強度は改良
されたが、可撓性および弾性は大いに低減し、その結果
印刷ベルトの早期破損が生じた。
本発明の生成物の物性にエージングが及ぼす効果につい
てさらに試験を行った。好ましい実施態様の方法を用い
て行ったこれら試験の結果を表６に示す。
てさらに試験を行った。好ましい実施態様の方法を用い
て行ったこれら試験の結果を表６に示す。
これらの試験結果より、本発明の生成物の物性は２年後
でさえ劣化が生じてもごく少ないことが分る。
でさえ劣化が生じてもごく少ないことが分る。
前記試験から分るように、２，４対２．６ ＴＤＩの好
ましい比は８８：１２である。特定の理論に束縛される
ものではないが、ＴＤＩ混合物とＰＴＭＥＧ間の反応で
は、初期反応はＰＴＭＥＧと２．４異性体の間で専ら起
ると考えられる。これは、２．８異性体のイソシアネー
ト基の両方にメチル基が近接しているためと思われる。
ましい比は８８：１２である。特定の理論に束縛される
ものではないが、ＴＤＩ混合物とＰＴＭＥＧ間の反応で
は、初期反応はＰＴＭＥＧと２．４異性体の間で専ら起
ると考えられる。これは、２．８異性体のイソシアネー
ト基の両方にメチル基が近接しているためと思われる。
したがって、これらの基の活性は妨げられる。
そのような理論の下では、反応生成物溶液は、（５）式
に示すプレポリマーおよび遊離２ 、６７Ｄ Ｉを含有
する。次に、この２．６異性体はジアミン硬化剤との反
応に利用され、短鎖オリゴマーが形成される。この２．
８ ＴＤＩ ／ジアミン反応生成物は次にプレポリマー
のＮＣＯ基と反応して最終エラストマーの長鎖の一部と
して含まれ得る。式（６）に示す長鎖ポリマーと遊離２
．Ｂ ＴＤＩジアミン硬化剤との反応により形成される
式７の短鎖オリゴマーとの組合せは、最終生成物に強度
と可撓性の優れたバランスを付与すると考えられる。
に示すプレポリマーおよび遊離２ 、６７Ｄ Ｉを含有
する。次に、この２．６異性体はジアミン硬化剤との反
応に利用され、短鎖オリゴマーが形成される。この２．
８ ＴＤＩ ／ジアミン反応生成物は次にプレポリマー
のＮＣＯ基と反応して最終エラストマーの長鎖の一部と
して含まれ得る。式（６）に示す長鎖ポリマーと遊離２
．Ｂ ＴＤＩジアミン硬化剤との反応により形成される
式７の短鎖オリゴマーとの組合せは、最終生成物に強度
と可撓性の優れたバランスを付与すると考えられる。
本文に記載の特定のＰＴＭＥＧの他に、二官能第一ヒド
ロキシル基しか含有しないポリエーテルも本発明の精神
または範囲から逸脱することなく使用出来ることは云う
までもない、ポリエーテルの代りに二官能第一ヒドロキ
シルポリエステルを使用することも本発明の範囲に入る
。そのようなポリエステルの例は、下式のポリカプロラ
クトンエチレングリコールである。
ロキシル基しか含有しないポリエーテルも本発明の精神
または範囲から逸脱することなく使用出来ることは云う
までもない、ポリエーテルの代りに二官能第一ヒドロキ
シルポリエステルを使用することも本発明の範囲に入る
。そのようなポリエステルの例は、下式のポリカプロラ
クトンエチレングリコールである。
式中、ｎは、得られるプレポリマーの分子量が約５００
〜４，０００、好ましくは２．０００になるように選ば
れる。
〜４，０００、好ましくは２．０００になるように選ば
れる。
エチレンアジペートたとえばアジピン酸エチレングリコ
ールも使用出来る。
ールも使用出来る。
本文に記載の製造方法および反応比に関して本発明の変
形を実施することも出来る。さらに、本発明のプレポリ
マーおよび最終反応生成物は、多くの有効な物品たとえ
ば歯車、ローラ、ケーブル中村材料、ライナー、栓、タ
イヤ等の製造に使用することが出来る。したがって、本
発明は本文に得に示し議論したことに限定されるもので
はない。
形を実施することも出来る。さらに、本発明のプレポリ
マーおよび最終反応生成物は、多くの有効な物品たとえ
ば歯車、ローラ、ケーブル中村材料、ライナー、栓、タ
イヤ等の製造に使用することが出来る。したがって、本
発明は本文に得に示し議論したことに限定されるもので
はない。
Claims (10)
- （１）約６５〜７５ｗｔ．％の２，４トルエンジイソシ
アネートと３５〜２５ｗｔ．％の２，６トルエンジイソ
シアネートとを主成分とするトルエンジイソシアネート
約１．５〜２．５当量の混合物を、二官能第一ヒドロキ
シル基を有するポリエーテルおよびこれらの混合物から
なる群から選ばれかつ得られるウレタンプレポリマーの
分子量が約５００〜４，０００になるように選ばれた分
子量を有する飽和二官能第一ヒドロキシルポリエステル
の約１当量と反応させてウレタンプレポリマーを形成す
る工程と、 約１当量の前記プレポリマーを約１当量のジアミン硬化
剤と反応させてウレタンエラストマーを形成する工程 とを具えたことを特徴とする印刷ベルト用のウレタンエ
ラストマーの製造方法。 - （２）約８４〜９６ｗｔ．％の２，４トルエンジイソシ
アネートおよび１６〜４ｗｔ．％の２，６トルエンジイ
ソシアネートからなるトルエンジイソシアネート約１．
５〜２．５当量の混合物を、二官能第一ヒロドキシル基
を有するポリエーテル、飽和二官能第一ヒロドキシポリ
エステル、およびそれらの混合物からなる群より選ばれ
た化合物であって、得られるプレポリマーの分子量が約
５００〜４，０００であるように選ばれる分子量を有す
る化合物約１当量と反応させる工程を含むことを特徴と
するプレポリマーの製造方法。 - （３）前記化合物がポリテトラメチレンエーテルグリコ
ールであることを特徴とする特許請求の範囲第（２）項
に記載のプレポリマーの製造方法。 - （４）前記トルエンジイソシアネート混合物が約８８ｗ
ｔ．％の２，４トルエンジイソシアネートを含むことを
特徴とする特許請求の範囲第（３）項に記載のプレポリ
マーの製造方法。 - （５）前記トルエンジイソシアネート混合物が、８０ｗ
ｔ．％の２，４トルエンジイソシアネートおよび２０ｗ
ｔ．％の２，６トルエンジイソシアネートを含有する混
合物１．２当量を０．８当量の純２，４トルエンジイソ
シアネートと混合することによって得られたものである
ことを特徴とする特許請求の範囲第（４）項に記載のプ
レポリマーの製造方法。 - （６）前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールが、
約２，０００の分子量を有するものであることを特徴と
する特許請求の範囲第（４）項に記載のプレポリマーの
製造方法。 - （７）前記トルエンジイソシアネート混合物および前記
ポリテトラメチレンエーテルグリコールが約８４〜８７
℃で約１２〜１５分間反応せしめられるようにしたこと
を特徴とする特許請求の範囲第（４）項記載のプレポリ
マーの製造方法。 - （８）前記化合物がポリカプロラクトンエチレングリコ
ーレであることを特徴とする特許請求の範囲第（２）項
記載のプレポリマーの製造方法。 - （９）前記化合物がポリエーテルであることを特徴とす
る特許請求の範囲第（２）項に記載のプレポリマーの製
造方法。 - （１０）約６５〜７５ｗｔ．％の２，４トルエンジイソ
シアネートおよび１６〜４ｗｔ．％の２，６トルエンジ
イソシアネートからなるトルエンジイソシアネート約１
．５〜２．５当量の混合物を、二官能第一ヒドロキシル
基を有するポリエーテル、飽和二官能第一ヒドロキシポ
リエステルおよびそれらの混合物からなる群より選ばれ
た化合物であって、得られるプレポリマーの分子量が約
５００〜４，０００であるように選ばれる分子量を有す
る化合物約１当量と反応させる工程を含むことを特徴と
するプレポリマーの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/294,716 US4404353A (en) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Urethane elastomer for printing belts and process therefor |
| US294716 | 1981-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61281117A true JPS61281117A (ja) | 1986-12-11 |
| JPH0129491B2 JPH0129491B2 (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=23134622
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144566A Granted JPS5852318A (ja) | 1981-08-20 | 1982-08-20 | 印刷ベルト用のウレタンエラストマ−の製造方法 |
| JP61103702A Granted JPS61281117A (ja) | 1981-08-20 | 1986-05-06 | 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144566A Granted JPS5852318A (ja) | 1981-08-20 | 1982-08-20 | 印刷ベルト用のウレタンエラストマ−の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4404353A (ja) |
| EP (1) | EP0073034B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5852318A (ja) |
| AU (1) | AU8725982A (ja) |
| CA (1) | CA1208232A (ja) |
| DE (1) | DE3274869D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007146093A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-06-14 | Mitsuboshi Belting Ltd | ポリウレタン樹脂組成物およびこれを用いたポリウレタン成形体 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4404353A (en) * | 1981-08-20 | 1983-09-13 | Dataproducts Corporation | Urethane elastomer for printing belts and process therefor |
| GB9007063D0 (en) * | 1990-03-29 | 1990-05-30 | Arco Chem Tech | High resilience flexible polyurethane foams |
| US5112933A (en) * | 1991-04-16 | 1992-05-12 | Otis Elevator Company | Ether-based polyurethane elevator sheave liner-polyurethane-urea made from polyether urethane prepolymer chain extended with polyester/diamine blend |
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| NL1009274C2 (nl) * | 1998-05-28 | 1999-12-03 | Av Flexologic Bv | Flexibele drager voor drukplaat. |
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| CN1326683C (zh) * | 2000-09-11 | 2007-07-18 | 陶氏环球技术公司 | 制造轮胎支承件的方法和装置 |
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| US20090258974A1 (en) * | 2008-02-06 | 2009-10-15 | Edwin Slagel | Optically transmissive resilient polymers and methods of manufacture |
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| US3217024A (en) * | 1963-03-22 | 1965-11-09 | Allied Chem | Conversion of mixtures of 2, 4-and 2, 6-toluene diisocyanates to other mixtures of different isomer ratio |
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| US4129741A (en) * | 1975-10-27 | 1978-12-12 | Lim-Holding, S.A. | Novel polyethers having terminal amino groups, a process for their production and their application |
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| DE2928182A1 (de) * | 1979-07-12 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von elastischen, gegebenenfalls zellfoermigen, polyurethanharnstoffen |
| DE2932095A1 (de) * | 1979-08-08 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von diisocyanatotoluol-gemischen mit einem erhoehten gehalt an 2,6-diisocyanatotoluol, sowie deren verwendung als aufbaukomponente bei der herstellung von polyurethanelastomeren |
-
1981
- 1981-08-20 US US06/294,716 patent/US4404353A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-08-17 CA CA000409594A patent/CA1208232A/en not_active Expired
- 1982-08-18 AU AU87259/82A patent/AU8725982A/en not_active Abandoned
- 1982-08-20 DE DE8282107638T patent/DE3274869D1/de not_active Expired
- 1982-08-20 JP JP57144566A patent/JPS5852318A/ja active Granted
- 1982-08-20 EP EP82107638A patent/EP0073034B1/en not_active Expired
-
1986
- 1986-05-06 JP JP61103702A patent/JPS61281117A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5852318A (ja) * | 1981-08-20 | 1983-03-28 | デ−タプロダクツ・コ−ポレ−シヨン | 印刷ベルト用のウレタンエラストマ−の製造方法 |
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| JP2007146093A (ja) * | 2005-10-24 | 2007-06-14 | Mitsuboshi Belting Ltd | ポリウレタン樹脂組成物およびこれを用いたポリウレタン成形体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0129491B2 (ja) | 1989-06-12 |
| JPS5852318A (ja) | 1983-03-28 |
| DE3274869D1 (en) | 1987-02-05 |
| EP0073034A1 (en) | 1983-03-02 |
| AU8725982A (en) | 1983-03-03 |
| JPS6233244B2 (ja) | 1987-07-20 |
| US4404353A (en) | 1983-09-13 |
| EP0073034B1 (en) | 1986-12-30 |
| CA1208232A (en) | 1986-07-22 |
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