JPS61281117A - 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 - Google Patents

印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法

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JPS61281117A
JPS61281117A JP61103702A JP10370286A JPS61281117A JP S61281117 A JPS61281117 A JP S61281117A JP 61103702 A JP61103702 A JP 61103702A JP 10370286 A JP10370286 A JP 10370286A JP S61281117 A JPS61281117 A JP S61281117A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造
方法およびプレポリマーの製造方法に係り、特にバンド
プリンターで使用する印刷ベルトの製造に際して使用す
るエラストマーの製造方法およびその方法で用いるプレ
ポリマーの製造方法に関する。
バンドプリンターでは、駆動バンドまたはベルトに多大
の応力が加わる。したがって、バンドは強力で耐久性が
ありかつ可撓性である材料でつくることが必要である。
特に、そのようなベルトまたは任意の種類のベルトにと
って、最も重要な特性の中のいくつかは、屈曲寿命、耐
引裂性、列装伝播性、引張弾性率が中程度以下であるこ
とおよび約90のrAJジュロメータであることである
。従来、良好な可撓性および引裂特性を達成しようとす
るために、他の特性が劣化した。その結果、激しい使用
に際してまた環境条件の悪いところでは破損する恐れが
大きかった。
従来使用に成功した(従来技術の)組成物の1つは、ア
ジブレン(Adiprene) L −100、ポリテ
トラメチレンエーテルグリコール(rPTMEG J)
 、4.4 ’−メチレンービスー(2−クロロアニリ
ン)  (rMOcAJ )であった。PTMEGもM
OCAも市販製品である。しかしながら、この反応生成
物は、2つの大きな欠点を有する。1つの欠点は、アジ
ブレンL−100/MOCAバンドの典型的な有効寿命
が約6000時間であることである。他の欠点は、MO
CAは発癌物質らしいということが判明したことである
。したがって、MOCA硬化エラストマーで作業を続け
ることは望ましくない。
使用された代替エラストマーは、デクスタコーポレーシ
ョンのハイゾールデビジョン(IlysolDlvls
lon o4 Dexter CorporatIon
)からのRU202g/1100121と称されるウレ
タンエラストマーである。
RU202gもPTMHGであり、1100121はジ
アントラニル酸ジエステルである。しかしながら、この
エラストマーから製造したバンドは、バンドプリンター
における印刷ベルトとして使用するのに必要な強度を有
し得なかった。
アジブレンL−100/MOCA組、成物より優れた加
工パラメータおよび特性を示しかつ製造コストが低い組
成物は現在は入手できないと考えられている。
本発明は前記実情に鑑みてなされたもので、印刷ベルト
の製造で使用するのに適した比較的コストが低い強力で
耐久性のあるウレタンエラストマー組成物を提供するこ
とを目的とする。
本発明の方法は、プレポリマーを製造し、このプレポリ
マーを特定の硬化剤たとえばポラロイド社(Polar
oid Corporation)の製品であるトリメ
チレングリコールジ−p−アミノベンゾエート(ボラキ
ュアー740M)と反応させることからなる。
プレポリマーは、トルエンジイソシアネート(rTDI
 J )を二官能第一ヒドロキシル基を存するポリエー
テルたとえばPTMEGと特定の割合で反応させること
により形成される。 TDIは、2,4異性体と2.8
 !A性体の混合物であり、2.4対2.8の比は88
/12であることが好ましい。この比は、2つとも商業
的に入手される8 0/20または65/35の標準比
とは異なる。調製された比は、最終生成物の優れた物成
を維持する一方で加工特性を改良することが見い出され
た。得に、プレポリマーをトリメチレングリコールジ−
p−アミノベンゾエートと反応させて印刷ベルト用のエ
ラストマーを製造する場合、プレポリマーの製造方法も
またプレポリマー自身も新規であると考えられIる。
TDI混合物は、PTMEGグリ、コールと約2:1比
で混合される。次に、この混合物は加熱して反応せしめ
られ、プレポリマーが形成される。最終生成物は、従来
技術アジブレンL−100/MOCA組成物および他の
従来技術の組成物より優れた物性を示す。本発明の組成
物のバンドを用いた場合バンドプリンターは20,00
0時間にわたって破損することなく操作された。
本発明の特徴と考えられる新規な特徴は、本発明の他の
目的および利点と共に、本発明の好ましい実施態様が一
例として説明される下記の記載からさらに理解されるで
あろう。特定の例は説明のためのみであり、本発明の範
囲を限定するものでないことは云うまでもない。
本発明の方法は、ジアミン硬化剤とポリエーテルまたは
ポリエステルプレポリマーとの反応に関する。使用する
のに好ましい硬化剤は、Po1aroidCOrpOr
at tonより商標「ボラキュアー740MJとして
販売されている。この硬化剤は、灰色がかった白色〜薄
い黄褐色の色を持ち、融点が125〜128℃のジアミ
ンである。それは次のような式を有する: 酸素原子間の「ブリッジ」の炭素数が2〜6のジアミン
も本発明の範囲に入る。
すなわち、組成式で示すと次の如く表わされる。
本発明の方法で使用されるプレポリマーは、TDI混合
物と、二官能第一ヒドロキシ基のみを有するポリエーテ
ルまたは飽和または不飽和ポリエステルたとえばPTM
ECとの反応生成物である。ポリエーテルプレポリマー
の場合には、TDI混合物はTDIの各2,4および2
,6の異性体の比が88/12であることが好ましく、
使用できる範囲は約88/12〜94/6である。ポリ
エステルプレポリマーの場合、TDIの好ましい異性対
比は65〜75%の2,4および35〜25%の2.6
である。
TDI 2.4および2,6比合物は下記のように示さ
れる。
H3 (2,6) この特定のTDI混合物は市販されていない。しかしな
がら、純粋な2,4異性体は80/20比の混合物と同
様市販されている。したがって、適当な88/12比を
得るためには、1.2当量の80/20混合物と0.8
当量の純2,4混合物とを混合する。この比は、有利な
特性のほとんどを保持しながられずかに変えることが出
来る。2,4異性体の割合は、84〜96%であり、8
8%が好ましいことが判明した。
この88/12TDI混合物はまずPTMEGと2対1
の比率で反応せしめられる。PTMEGは下式を有する
: lo−(C1i2)4−0−[(C112) 4−01
n(CII2) 4011式中、nは以下に示すプレポ
リマーの分子量が約500〜4,000、好ましくは約
2.000であるように選ばれる。
下記の特定方法を用いて本発明のプレポリマーが製造さ
れる。TDIの88/12混合物を反応器に添加する。
反応器は汚染を受けないようにされ−ており、そして加
熱、冷却、撹拌、乾燥N2および真空のための装置が設
けられている。TDI混合物の温度は21〜28℃であ
る。撹拌器が運転され、反応器は乾燥N2でパージされ
る。次いで、混合物を38℃に加熱し、PTMEGを迅
速に添加する。PTMEGは46〜49℃に予熱してお
く。TDI混合物対PTMII:Gの比率は、1,5〜
2.5対1である。
次に、全混合物を1.1℃/分の速度で84〜86℃に
加熱する。混合物はこの温度で12〜15分間反応せし
められ、63〜66℃に徐々に冷却される。次いで、1
8〜24℃で乾燥N2でパージされた容器に生成物を保
存することができる。
得られたPTMEG / (2,4)T旧ブリポリマー
は下式により表わすことが出来る。
CH3CH3 式中、nは式(4)の場合に定義したものと同じである
前記プレポリマーは新規であり、従来印刷ベルトで使用
するエラストマーの製造に使用されなかったと考えられ
る。2.8 TDIは、認められる程の量がPTMHG
と反応するものではないと考えられ、2.8 TDIは
ジアミンとの反応に使われる。
次いで、プレポリマーと遊離2.8 TDIのこの混合
ボラキュアー740M(式(1)参照)と反応せしめら
れる。プレポリマー、遊離2,8 TDIおよび硬化剤
は、大体0.7のNH2基対1のNCO基〜1.2のN
H2基対1のNGO基の理論比で、好ましくは0.8〜
1.0のNH2基対1のNGO基の比率で混合される。
理論比の決定に際しては、プレポリマーと2,8 TD
Iの両方のNGO基がジアミンのN112基に対して考
慮される。
約77℃のプレポリマーが、約138℃の硬化剤と混合
される。両者は完全に混合される。次いで、混合物は、
二三の泡しか表面で破壊しないかまたは泡がなくなるま
で0.5〜1.OmuHgで排気される。次いで、混合
物は約102℃で型に入れられ、その温度で約8時間硬
化される。硬化温度は71〜149℃、好ましくは77
〜104℃の範囲で変えることが出来る。硬化時間は1
〜16時間の範囲で変えることが出来る。次に、最終生
成物は型から取り出され、室温で7日間調製された後使
用される。
得られたエラストマーは下式を育すると考えられる。
II II O(6) 式中、Rは、NGO基の1つがボラキュアー740Mジ
アミン硬化剤からのNl2基と反応したことを示すPT
MHG /TDIプレポリマーである。
2.6 TDIとジアミンの反応生成物は下式を有する
CI(3 式中、R′は、Nl+2の基1つが2.8 TDIから
のNCO基と反応したことを示すボラキュアー740M
ジアミンである。
式7で示される2、6 TDI /ジアミン反応生成物
の遊、1INlh基も遊離ジアミンと同様にPTMEG
 /TDIプレポリマーのNGO基と反応すると考えら
れる。得られるポリマーは、長鎖(PTMEG /TD
I /ジアミン)基と短鎖(2,8TDI /ジアミン
)基の組合せが全体に散乱している最終重合体である。
重合体鎖の長さは化学m論比により決定される。
ベルト製造にとって、最も重要な特性は、屈曲寿命(可
撓性)、耐引裂性、引裂伝播性、引張弾性率が中程度で
あることおよび約90のrAJジュロメータ−であるこ
とである。本発明の方法の生成物は、顕著な可撓性およ
び耐引裂性と優れた物性および加水分解安定度を併有す
る。たとえば本発明のウレタン1ラストマーは、約90
のショアー硬さrAJをHし、L7かも8,0OOps
i以上の引張強度、300 psi以上のスプリット引
裂強度、顕著な引裂伝播性および100XIO6回の屈
曲後、サンプルに何の変化も起らないような屈曲寿命[
ロス(Ross)屈曲〕を有する。前述した生成物につ
いて当業界で周知の方法による種々の試験を行い、従来
用いたアジブレンL−100/ MOCA紹成物と酸物
した。これらの試験結果を裏表1 表1から分るように、本発明の方法から得られる組成物
の特性はすべて、従来技術組成物のそれらと等しいかま
たは優れている。前述したように、本発明の方法により
製造したベルトの有効寿命は20.000時間を超える
が、しかし従来技術組成物の平均寿命は6,000時間
であった。
ハイゾール(Hysol)RU202 g / lID
012エラストマーに関して、等価の試験を行った。こ
の従来技術化合物と本発明により製造した化合物の特表
2 本発明の方法を用い工程自身のパラメータを変えて多数
の他の試験を行った。プレポリマー硬化剤反応の化学量
論を変えた1つの試験を行った。
この試験の結果を表3に示す。示された百分率は、プレ
ポリマーおよび遊11112,13 TI)lのNCO
基に対するジアミン硬化剤のN112基の当量%である
。他のパラメータすべては、好ましい実施態様に関して
前述したものと同じである。
表3からも分るように、化学量論比が80%に過ぎなく
とも、本発明の生成物の物性のほとんどは従来技術の特
性と同じかまたは優れている。化学量論比ひが95%の
ものでは、優秀性は明らかである。硬化剤の使用量を低
減出来ることは、それが高コストであるため重要なこと
である。
2.4対2.B TDIの最初の比を変えて同様の化学
量論比のものの試験を行った。2,4対2.6異性体の
比を88対12でなく86対14とした試験結果を表4
に示す。示した百分率は表3の場合と同じである。他の
パラメータはすべて好ましい実施表4 表4の結果により、84 : 1.6の異性体比を用い
て特性の優れたバランスが達成されることが証明される
PTMEG /TDI プレポリマーの分子量を変えた
場合の効果について試験を行った。88:12のTDI
異性体比を用いたのパラメータはすべて一定として、P
TMEG /TDI プレポリマーの分子口を約100
0とした生成物の特性を測定し、また1000および2
000分子量プレポリマーの50 : 50混合物(重
量比)を用いて試験を行った。得られた値を、プレポリ
マーの分子量が約2000である好ましい実施態様の生
成物と比較する。(表5)。これらの試験では、硬化剤
対プレポリマーの化学量論比はすべて100%であっ表
5 表からも分るように、PTMEG /TDI反応の分子
ff12000のプレポリマーを用いた場合、特性の最
良のバランスが得られた。他のサンプルでは強度は改良
されたが、可撓性および弾性は大いに低減し、その結果
印刷ベルトの早期破損が生じた。
本発明の生成物の物性にエージングが及ぼす効果につい
てさらに試験を行った。好ましい実施態様の方法を用い
て行ったこれら試験の結果を表6に示す。
これらの試験結果より、本発明の生成物の物性は2年後
でさえ劣化が生じてもごく少ないことが分る。
前記試験から分るように、2,4対2.6 TDIの好
ましい比は88:12である。特定の理論に束縛される
ものではないが、TDI混合物とPTMEG間の反応で
は、初期反応はPTMEGと2.4異性体の間で専ら起
ると考えられる。これは、2.8異性体のイソシアネー
ト基の両方にメチル基が近接しているためと思われる。
したがって、これらの基の活性は妨げられる。
そのような理論の下では、反応生成物溶液は、(5)式
に示すプレポリマーおよび遊離2 、67D Iを含有
する。次に、この2.6異性体はジアミン硬化剤との反
応に利用され、短鎖オリゴマーが形成される。この2.
8 TDI /ジアミン反応生成物は次にプレポリマー
のNCO基と反応して最終エラストマーの長鎖の一部と
して含まれ得る。式(6)に示す長鎖ポリマーと遊離2
.B TDIジアミン硬化剤との反応により形成される
式7の短鎖オリゴマーとの組合せは、最終生成物に強度
と可撓性の優れたバランスを付与すると考えられる。
本文に記載の特定のPTMEGの他に、二官能第一ヒド
ロキシル基しか含有しないポリエーテルも本発明の精神
または範囲から逸脱することなく使用出来ることは云う
までもない、ポリエーテルの代りに二官能第一ヒドロキ
シルポリエステルを使用することも本発明の範囲に入る
。そのようなポリエステルの例は、下式のポリカプロラ
クトンエチレングリコールである。
式中、nは、得られるプレポリマーの分子量が約500
〜4,000、好ましくは2.000になるように選ば
れる。
エチレンアジペートたとえばアジピン酸エチレングリコ
ールも使用出来る。
本文に記載の製造方法および反応比に関して本発明の変
形を実施することも出来る。さらに、本発明のプレポリ
マーおよび最終反応生成物は、多くの有効な物品たとえ
ば歯車、ローラ、ケーブル中村材料、ライナー、栓、タ
イヤ等の製造に使用することが出来る。したがって、本
発明は本文に得に示し議論したことに限定されるもので
はない。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)約65〜75wt.%の2,4トルエンジイソシ
    アネートと35〜25wt.%の2,6トルエンジイソ
    シアネートとを主成分とするトルエンジイソシアネート
    約1.5〜2.5当量の混合物を、二官能第一ヒドロキ
    シル基を有するポリエーテルおよびこれらの混合物から
    なる群から選ばれかつ得られるウレタンプレポリマーの
    分子量が約500〜4,000になるように選ばれた分
    子量を有する飽和二官能第一ヒドロキシルポリエステル
    の約1当量と反応させてウレタンプレポリマーを形成す
    る工程と、 約1当量の前記プレポリマーを約1当量のジアミン硬化
    剤と反応させてウレタンエラストマーを形成する工程 とを具えたことを特徴とする印刷ベルト用のウレタンエ
    ラストマーの製造方法。
  2. (2)約84〜96wt.%の2,4トルエンジイソシ
    アネートおよび16〜4wt.%の2,6トルエンジイ
    ソシアネートからなるトルエンジイソシアネート約1.
    5〜2.5当量の混合物を、二官能第一ヒロドキシル基
    を有するポリエーテル、飽和二官能第一ヒロドキシポリ
    エステル、およびそれらの混合物からなる群より選ばれ
    た化合物であって、得られるプレポリマーの分子量が約
    500〜4,000であるように選ばれる分子量を有す
    る化合物約1当量と反応させる工程を含むことを特徴と
    するプレポリマーの製造方法。
  3. (3)前記化合物がポリテトラメチレンエーテルグリコ
    ールであることを特徴とする特許請求の範囲第(2)項
    に記載のプレポリマーの製造方法。
  4. (4)前記トルエンジイソシアネート混合物が約88w
    t.%の2,4トルエンジイソシアネートを含むことを
    特徴とする特許請求の範囲第(3)項に記載のプレポリ
    マーの製造方法。
  5. (5)前記トルエンジイソシアネート混合物が、80w
    t.%の2,4トルエンジイソシアネートおよび20w
    t.%の2,6トルエンジイソシアネートを含有する混
    合物1.2当量を0.8当量の純2,4トルエンジイソ
    シアネートと混合することによって得られたものである
    ことを特徴とする特許請求の範囲第(4)項に記載のプ
    レポリマーの製造方法。
  6. (6)前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールが、
    約2,000の分子量を有するものであることを特徴と
    する特許請求の範囲第(4)項に記載のプレポリマーの
    製造方法。
  7. (7)前記トルエンジイソシアネート混合物および前記
    ポリテトラメチレンエーテルグリコールが約84〜87
    ℃で約12〜15分間反応せしめられるようにしたこと
    を特徴とする特許請求の範囲第(4)項記載のプレポリ
    マーの製造方法。
  8. (8)前記化合物がポリカプロラクトンエチレングリコ
    ーレであることを特徴とする特許請求の範囲第(2)項
    記載のプレポリマーの製造方法。
  9. (9)前記化合物がポリエーテルであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第(2)項に記載のプレポリマーの製
    造方法。
  10. (10)約65〜75wt.%の2,4トルエンジイソ
    シアネートおよび16〜4wt.%の2,6トルエンジ
    イソシアネートからなるトルエンジイソシアネート約1
    .5〜2.5当量の混合物を、二官能第一ヒドロキシル
    基を有するポリエーテル、飽和二官能第一ヒドロキシポ
    リエステルおよびそれらの混合物からなる群より選ばれ
    た化合物であって、得られるプレポリマーの分子量が約
    500〜4,000であるように選ばれる分子量を有す
    る化合物約1当量と反応させる工程を含むことを特徴と
    するプレポリマーの製造方法。
JP61103702A 1981-08-20 1986-05-06 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 Granted JPS61281117A (ja)

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US294716 1981-08-20

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