JPS5852318A - 印刷ベルト用のウレタンエラストマ−の製造方法 - Google Patents
印刷ベルト用のウレタンエラストマ−の製造方法Info
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- JPS5852318A JPS5852318A JP57144566A JP14456682A JPS5852318A JP S5852318 A JPS5852318 A JP S5852318A JP 57144566 A JP57144566 A JP 57144566A JP 14456682 A JP14456682 A JP 14456682A JP S5852318 A JPS5852318 A JP S5852318A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、バンドプリンターで使用する印刷ベルトの製
造に際して使用するエラストマーの改良製造法およびそ
の方法で用いる！しＩリマーに関する。
造に際して使用するエラストマーの改良製造法およびそ
の方法で用いる！しＩリマーに関する。
バンドプリンターでは、駆動バンドまたはベルトに多大
の応力が加わる。したがって、パンＰは強力で１＃久住
がありかつ可撓性である材料でつくることが必要である
。
の応力が加わる。したがって、パンＰは強力で１＃久住
がありかつ可撓性である材料でつくることが必要である
。
特に、そのような（ルトまたは任意の種類のベルトにと
って、最も重要な特性の中のいくつかは、屈曲亀裂寿命
、引限低抗、切傷引裂性、低〜中引張弾性率および約９
０のｒＡＪ）、ロメータである。従来、良好な屈曲およ
び引裂特性を達成するために、曲の特性が劣化した。そ
の結果、激しい使用に際してまた不良環境では破損する
恐れが大きかった。
って、最も重要な特性の中のいくつかは、屈曲亀裂寿命
、引限低抗、切傷引裂性、低〜中引張弾性率および約９
０のｒＡＪ）、ロメータである。従来、良好な屈曲およ
び引裂特性を達成するために、曲の特性が劣化した。そ
の結果、激しい使用に際してまた不良環境では破損する
恐れが大きかった。
従来使用された成功した従来技術組成物の１つは、アノ
ルン（Ａｄｉｐｒ＊ｎ＊） Ｌ−１００％ −リテトラ
メチレンエーテルグリコール（ｒ ＰＴＭＥＧ Ｊ ）
、４．４′−メチレン−ビス−（２−クロロアニリン）
（ｒＭＯｃＡＪ ）であった。ＰＴＭＥＧもＭＯＣ人も
市販製品である。しかしながら、この反応生成物は、２
つの大きな欠点を有する。１つの欠点は、アノグレンＬ
−１００／ＭＯＣＡパンＰの典型的なを効；４１が約
６０００時間であることである。他の欠点は、′ＭｏＣ
Ａは発癌物質らしいということが判明したことである。
ルン（Ａｄｉｐｒ＊ｎ＊） Ｌ−１００％ −リテトラ
メチレンエーテルグリコール（ｒ ＰＴＭＥＧ Ｊ ）
、４．４′−メチレン−ビス−（２−クロロアニリン）
（ｒＭＯｃＡＪ ）であった。ＰＴＭＥＧもＭＯＣ人も
市販製品である。しかしながら、この反応生成物は、２
つの大きな欠点を有する。１つの欠点は、アノグレンＬ
−１００／ＭＯＣＡパンＰの典型的なを効；４１が約
６０００時間であることである。他の欠点は、′ＭｏＣ
Ａは発癌物質らしいということが判明したことである。
したがって、ＭＯＣＡ硬化エラストマーで作業を続ける
ことは望ましくない。
ことは望ましくない。
使用された代替エラストマーは、１（ｙｓｏｌ田マ１ｓ
ｉｏｎ ｏｆ Ｄ＠ｘｔ＠ｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｌｏｎ
からのＲＵ２０２８／ＨＤＯ１２１と称されるウレタン
エラストマーである。ＲＵ２０２８もＰＴ避Ｇであり、
ＨＤＯ１２１はジアントラニル酸ゾエステルである。し
かしながら、このエラストマーから製造したノマンドは
、・９ンド！リンターにおける印刷ベルトとして使用す
るのに必要な強度を有しなかった。 ′１ アノグレンＬ −１００／ＭＯＣＡ組成物より優れた加
工）！ラメータおよび特性を示しかつ製造コストカ監低
い組成物は現在は入手出来ないと考えられている。
ｉｏｎ ｏｆ Ｄ＠ｘｔ＠ｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｌｏｎ
からのＲＵ２０２８／ＨＤＯ１２１と称されるウレタン
エラストマーである。ＲＵ２０２８もＰＴ避Ｇであり、
ＨＤＯ１２１はジアントラニル酸ゾエステルである。し
かしながら、このエラストマーから製造したノマンドは
、・９ンド！リンターにおける印刷ベルトとして使用す
るのに必要な強度を有しなかった。 ′１ アノグレンＬ −１００／ＭＯＣＡ組成物より優れた加
工）！ラメータおよび特性を示しかつ製造コストカ監低
い組成物は現在は入手出来ないと考えられている。
したがって、本発明の目的は、印刷ベルトの製造で使用
するのに適した比較的コストが低い強力で耐久性のある
ウレタンエラストマー組成物を製造する方法を提供する
ことである。
するのに適した比較的コストが低い強力で耐久性のある
ウレタンエラストマー組成物を製造する方法を提供する
ことである。
本発明の方法は、ブレポリマーを製造し、との！レポリ
マーを特定の硬化剤たとえばＰｏ１ａｒｏｌｄＣｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎの製品であるトリメチレングリコールジ
−ｐ−アミノベンゾエート（ボラキュアー７４０Ｍ）と
反応させることからなる。
マーを特定の硬化剤たとえばＰｏ１ａｒｏｌｄＣｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎの製品であるトリメチレングリコールジ
−ｐ−アミノベンゾエート（ボラキュアー７４０Ｍ）と
反応させることからなる。
ブレポリ１−は、トルエンジイソシアネート（ｒ ＴＤ
Ｉ Ｊ ）を二官能第−ヒドロキシル基を有するポリエ
ーテルたとえばＰＴ飛Ｇと特定の割合で反応させること
により形成される。ＴＤＩは、２，４異性体と２，６異
性体の混合物であることが好ましい。
Ｉ Ｊ ）を二官能第−ヒドロキシル基を有するポリエ
ーテルたとえばＰＴ飛Ｇと特定の割合で反応させること
により形成される。ＴＤＩは、２，４異性体と２，６異
性体の混合物であることが好ましい。
２．４対２，６の比は８８／１２である。この比は、２
つ共商業的に入手される８０／２０または６５／３５の
標準比とは異なる。調節された比は、最終生成物の優れ
た物性を維持する一方で加工特性を改良することが見い
出された。特に、！レポリマーをトリメチレングリコー
ルシーｐ−アミノベンゾエートと反応させて印刷ベルト
用のみラストマーを製造する場合、ブレ、／ ＩＪママ
−製造方法もまたブレポリマー自身も新規であると考え
られる。
つ共商業的に入手される８０／２０または６５／３５の
標準比とは異なる。調節された比は、最終生成物の優れ
た物性を維持する一方で加工特性を改良することが見い
出された。特に、！レポリマーをトリメチレングリコー
ルシーｐ−アミノベンゾエートと反応させて印刷ベルト
用のみラストマーを製造する場合、ブレ、／ ＩＪママ
−製造方法もまたブレポリマー自身も新規であると考え
られる。
ＴＤＩ Ａ金物は、ＰＴＭＥＧグリコールと約２：１比
で混合される。次に、この混合物は加熱して反応せしめ
られ、ブレ４リマーが形成される。最終生成物は、従来
技術アゾグレンＬ −１００／ＭＯＣＡ組成吻および他
の従来技術組成物より優れた物性を示す、特に、本発明
の組成物のバンドを用いた場合バンド！リンターは２０
，０００時間にわたって破損することなく操作された。
で混合される。次に、この混合物は加熱して反応せしめ
られ、ブレ４リマーが形成される。最終生成物は、従来
技術アゾグレンＬ −１００／ＭＯＣＡ組成吻および他
の従来技術組成物より優れた物性を示す、特に、本発明
の組成物のバンドを用いた場合バンド！リンターは２０
，０００時間にわたって破損することなく操作された。
本発明の特徴と考えられる新規な特徴は、本発明の他の
目的および利点と共に、本発明の好ましい実施態様が一
例として説明される下記の記載からさらに理解されるで
あろう、特定の例は説明のためのみであり、本発明の範
囲を限定するものでないことは云うまでもない。
目的および利点と共に、本発明の好ましい実施態様が一
例として説明される下記の記載からさらに理解されるで
あろう、特定の例は説明のためのみであり、本発明の範
囲を限定するものでないことは云うまでもない。
本発明の方法は、シアミン硬化剤とポリエーテルまたは
Ｉリエステルデレポリマーとの反応に関する。使用する
のに好ましい硬化剤は、Ｐｏ１ａｒｏｌｄＣｏｒｐｏｒ
ａｔｌｏｔｓより商標［ボラキュアー７４０ＭＪとして
販売されている。この硬化剤は、灰色がかった白色〜岸
い黄褐色の色を持ち、融点が２５７〜２６２．４″Ｆの
ジアミンである。それは次のような式を有する： 酸素原子間の「ノリ、ゾ」の炭素数が２〜６０シア電ン
も本発明の範囲に入る。
Ｉリエステルデレポリマーとの反応に関する。使用する
のに好ましい硬化剤は、Ｐｏ１ａｒｏｌｄＣｏｒｐｏｒ
ａｔｌｏｔｓより商標［ボラキュアー７４０ＭＪとして
販売されている。この硬化剤は、灰色がかった白色〜岸
い黄褐色の色を持ち、融点が２５７〜２６２．４″Ｆの
ジアミンである。それは次のような式を有する： 酸素原子間の「ノリ、ゾ」の炭素数が２〜６０シア電ン
も本発明の範囲に入る。
本発明の方法で使用されるブレポリマーは、ＴＤＩ 混
合物と、二官能第−ヒドロキ７基のみを有する／ リエ
ーテルまたは飽和または不飽和プリエステルたとえばＰ
’Ｗ：Ｇとの反応生成物である。／リエーテルｌしＩリ
マーの場合には、ＴＤＩ混合物はＴＤＩの各２，４およ
び２，６異性体の比が８８／１２であることが好ましく
、使用出来る範囲は約８８／１２〜９４／６である。ポ
リエステル！しＩリマーの場合、ＴＤＩの好ましい異性
体比は６５〜７５チの２，４および３５〜２５チの２．
６である。
合物と、二官能第−ヒドロキ７基のみを有する／ リエ
ーテルまたは飽和または不飽和プリエステルたとえばＰ
’Ｗ：Ｇとの反応生成物である。／リエーテルｌしＩリ
マーの場合には、ＴＤＩ混合物はＴＤＩの各２，４およ
び２，６異性体の比が８８／１２であることが好ましく
、使用出来る範囲は約８８／１２〜９４／６である。ポ
リエステル！しＩリマーの場合、ＴＤＩの好ましい異性
体比は６５〜７５チの２，４および３５〜２５チの２．
６である。
ＴＤＩ ２．４および２，６比合物は下記のように示さ
れる。
れる。
（２，４）
（２，６）
この特定のＴＤＩ ７１１合物は市販されていないと考
えられている。しかしながら、純粋な２，４異性体は８
０／２０比の混合物と同様市販されている。し九がって
、適当な８８／１２比を得るためには、１．２当量の８
０／２０混合物が０．８当量の純２．４混合物と混合さ
れる。この比は、有利な特性のほとんどを保持しながら
れずかに変えることが出来る。
えられている。しかしながら、純粋な２，４異性体は８
０／２０比の混合物と同様市販されている。し九がって
、適当な８８／１２比を得るためには、１．２当量の８
０／２０混合物が０．８当量の純２．４混合物と混合さ
れる。この比は、有利な特性のほとんどを保持しながら
れずかに変えることが出来る。
２．４異性体の割合は、８４〜９６％で６す、８８チが
好ましいことが判明した。
好ましいことが判明した。
このｓ ８／１２ ＴＤＩ混合物はまずＰＴ匹Ｇと２対
１の比率で反応せしめられる。 ＰＴＭＥＧは下式を有
する： ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０−（ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−０−）、ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０
Ｈ（４） 式中％Ｉｋは以下に示すブレ／ ＩＪママ−分子量が約
５００〜４，０００．好ましくは約２，０００であるよ
うに選ばれる。
１の比率で反応せしめられる。 ＰＴＭＥＧは下式を有
する： ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０−（ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２−０−）、ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０
Ｈ（４） 式中％Ｉｋは以下に示すブレ／ ＩＪママ−分子量が約
５００〜４，０００．好ましくは約２，０００であるよ
うに選ばれる。
下記の特定方法を用いて本発明のブレ／ ＩＪママ−製
造される。ＴＤＩの８８／１２１合物が反応器に添加さ
れる。反応器は汚染を受けないようにさ九そして加熱、
冷却、攪拌、乾燥Ｎ２および真空のための装置が設けら
れる。ＴＤＩ混合物の１度は７０〜８０′Ｆである。攪
拌器が運転され、反応器は乾燥Ｎ２で／ヤーノされる０
次いで、温合物は１００”Ｆに加熱され、ＰＴＭＥＧが
迅速に添加される。 ＰＴＭｉＥＧは１１５”−１２０
７に予熱されている。 ＴＤＩ混合物対ＰＴＭＥＧの比
率は、１．５〜２．５対１である。
造される。ＴＤＩの８８／１２１合物が反応器に添加さ
れる。反応器は汚染を受けないようにさ九そして加熱、
冷却、攪拌、乾燥Ｎ２および真空のための装置が設けら
れる。ＴＤＩ混合物の１度は７０〜８０′Ｆである。攪
拌器が運転され、反応器は乾燥Ｎ２で／ヤーノされる０
次いで、温合物は１００”Ｆに加熱され、ＰＴＭＥＧが
迅速に添加される。 ＰＴＭｉＥＧは１１５”−１２０
７に予熱されている。 ＴＤＩ混合物対ＰＴＭＥＧの比
率は、１．５〜２．５対１である。
次に、全混合物は約２７／分の速度で１８４＠−１８７
７に加熱される。混合物はこの温度で１２〜１５分間反
応せしめられ、１４５＠−１５０？に徐々に冷却される
０次いで、６５°−７５７で乾燥Ｎ２で・ぐ−ノされた
容器に生成物を保存することが出来る。
７に加熱される。混合物はこの温度で１２〜１５分間反
応せしめられ、１４５＠−１５０？に徐々に冷却される
０次いで、６５°−７５７で乾燥Ｎ２で・ぐ−ノされた
容器に生成物を保存することが出来る。
得られたＰＴＭＥＧ／（２，４） ＴＤＩ ｆし４リマ
ーは下式によシ表わすことが出来る。
ーは下式によシ表わすことが出来る。
式中、ｎは式４の場合に定義したものと同じである。
前記グレＩリマーは新規であり、従来印刷ベルトで使用
するエラストマーの製造に使用されなかったと考えられ
る。２，６ ＴＤＩは、かなりの駿のＰＴＭｇＧと反応
しないと考えられ、したがってノアｉンとの反応に利用
される。
するエラストマーの製造に使用されなかったと考えられ
る。２，６ ＴＤＩは、かなりの駿のＰＴＭｇＧと反応
しないと考えられ、したがってノアｉンとの反応に利用
される。
次いで、！レポリマーと遊４２，６ ＴＤＩ ノコｏ混
合物は、？ラキュアー７４０Ｍ（式ｌ参照）と反応せし
められる。！レポリ１−１遊４２，６ＴＤＩおよび硬化
剤は、大体０．７ ＮＨ２基対Ｉ ＮＣＯ基〜１．２Ｎ
Ｈ２基対Ｉ ＮＣＯ基の理論比で、好ましくは０．８〜
１、ＯＮＨ２基対Ｉ ＮＣＯ基の比率で混合される。Ｊ
ｌ論比の決定に際しては、ｆｖｔｚ’）マーと２．６Ｔ
ＤＩの両方のＮＣＯ基がノアミンのＮＨ２基に対して考
慮される。
合物は、？ラキュアー７４０Ｍ（式ｌ参照）と反応せし
められる。！レポリ１−１遊４２，６ＴＤＩおよび硬化
剤は、大体０．７ ＮＨ２基対Ｉ ＮＣＯ基〜１．２Ｎ
Ｈ２基対Ｉ ＮＣＯ基の理論比で、好ましくは０．８〜
１、ＯＮＨ２基対Ｉ ＮＣＯ基の比率で混合される。Ｊ
ｌ論比の決定に際しては、ｆｖｔｚ’）マーと２．６Ｔ
ＤＩの両方のＮＣＯ基がノアミンのＮＨ２基に対して考
慮される。
約、１７０ＴｔＤｆｖ４リマーカ、約２８０”Ｆ（２）
硬化剤とｌ風合される。両者は゛完全に混合される。
硬化剤とｌ風合される。両者は゛完全に混合される。
次い′で、２比合物は、二三の泡しか表面で破壊しない
かまたは泡が無くなるまで０．５〜１．０■Ｈｇで排気
される。次いで、混合物は約２１６７で型に入れられ、
その温度で約８時間硬化される。硬化温度は１６０〜３
００？、好ましくは１８０〜２’２０？の範囲で変える
ことが出来る。硬化時間＃′ｉ１〜１６時間の範囲で変
えることが出来る。次に、最終生成物は型から取り出さ
れ、室温で７日間調整された後使用される。
かまたは泡が無くなるまで０．５〜１．０■Ｈｇで排気
される。次いで、混合物は約２１６７で型に入れられ、
その温度で約８時間硬化される。硬化温度は１６０〜３
００？、好ましくは１８０〜２’２０？の範囲で変える
ことが出来る。硬化時間＃′ｉ１〜１６時間の範囲で変
えることが出来る。次に、最終生成物は型から取り出さ
れ、室温で７日間調整された後使用される。
得られたエラストマーは下式を有すると考えられる。
０＝マ
？
ピ
♀
式中、Ｒは、Ｎｅｏ基の１つがポラキーアー７４０Ｍノ
アミン硬化剤からのＮ）（２基と反応したことを示すＰ
ＴＭＥＧ／ＴＤＩルポリマーである。
アミン硬化剤からのＮ）（２基と反応したことを示すＰ
ＴＭＥＧ／ＴＤＩルポリマーである。
２．６ ＴＤＩとシアミンの反応生成物は下式を有する
。
。
式中、Ｒ′は、ＮＨ２基の１つが２．６ＴＤＩからのＮ
ＣＯ基と反応したことを示すポラキ、アー７４０Ｍジア
ミンである。
ＣＯ基と反応したことを示すポラキ、アー７４０Ｍジア
ミンである。
式７で示される２、６ ＴＤＩ ／レフ４フ反応生成物
の遊＠ ＮＨ２基も遊離シアミンと同様にＰＴＭ囮／Ｔ
ＤＩ！レポリマーのＮＣＯ基と反応すると考えられる。
の遊＠ ＮＨ２基も遊離シアミンと同様にＰＴＭ囮／Ｔ
ＤＩ！レポリマーのＮＣＯ基と反応すると考えられる。
得られるポリマーは、長＠ （ｐＴｘｌｒＤＩ／ノアミ
ン）基と短鎖（２，６ＴＤＩ／シアきン）基の組合せが
全体に散乱している最終重合体である。重合体鎖の長さ
は化学量論により決定される。
ン）基と短鎖（２，６ＴＤＩ／シアきン）基の組合せが
全体に散乱している最終重合体である。重合体鎖の長さ
は化学量論により決定される。
ベルト製造にとって、最も重要な特性は、屈曲亀裂寿命
、引裂抵抗、切傷引裂き、低〜中引張弾性率および約９
０の「Ａ」ノユロメーターである。
、引裂抵抗、切傷引裂き、低〜中引張弾性率および約９
０の「Ａ」ノユロメーターである。
本発明の方法の生成物は、顕著な屈曲および引裂抵抗と
優れた物性および加水分解安定度を併有する。たとえば
、本発明のウレタンエラストマーは、約９０のショアー
ｒＡＪを有し、しかもｓ、ｏｏ。
優れた物性および加水分解安定度を併有する。たとえば
、本発明のウレタンエラストマーは、約９０のショアー
ｒＡＪを有し、しかもｓ、ｏｏ。
ｐａ１以上の引張強度、３００ｐｌｉ以上のスゲリット
引裂強度、顕著な切傷引裂きおよび１００ＸＩＯ’屈曲
後、サングルに何の変化も起らないような１曲亀裂寿命
〔ロス（Ｒｏｓｅ）ＩＢＩ曲〕を有する。前述した生成
物について当業界で周知の方法による種種の試験を行い
、従来用いたアノグレンＬ−１００／ＭＯＣＡ組成物と
比較した。これらの試験結果を表１表 １ 理論％ １００ １００ 硬度、ジェロメーターＡ ９０
９０１００チモジエラス、ｐｓｉ １．１
００ ８４０３００チモジエラス、ｐ謹１
１，７００ １，３５０引張強度、ｐ
ｍｉ ４，０００ ８，２６
５破断点伸び、１ ５００
６５０引裂強度、ダイＣ４９０５３０ 引裂強度、スジリット ７０
３２１０ス屈曲煮、５×笠で ３０ Ｘ １０’
）１００ＸＩＯ’憂１．０インチ幅Ｘ０．１２
５インチ厚サンゾルの中央に０．１００インチ切断を入
れる。伝播が０，５インチ（５ｘ）に達した場合、破損
が起る。
引裂強度、顕著な切傷引裂きおよび１００ＸＩＯ’屈曲
後、サングルに何の変化も起らないような１曲亀裂寿命
〔ロス（Ｒｏｓｅ）ＩＢＩ曲〕を有する。前述した生成
物について当業界で周知の方法による種種の試験を行い
、従来用いたアノグレンＬ−１００／ＭＯＣＡ組成物と
比較した。これらの試験結果を表１表 １ 理論％ １００ １００ 硬度、ジェロメーターＡ ９０
９０１００チモジエラス、ｐｓｉ １．１
００ ８４０３００チモジエラス、ｐ謹１
１，７００ １，３５０引張強度、ｐ
ｍｉ ４，０００ ８，２６
５破断点伸び、１ ５００
６５０引裂強度、ダイＣ４９０５３０ 引裂強度、スジリット ７０
３２１０ス屈曲煮、５×笠で ３０ Ｘ １０’
）１００ＸＩＯ’憂１．０インチ幅Ｘ０．１２
５インチ厚サンゾルの中央に０．１００インチ切断を入
れる。伝播が０，５インチ（５ｘ）に達した場合、破損
が起る。
表１から分るように、本発明の方法から得られる組成物
の特性はすべて、従来技術組成物のそれらと等しいかま
たは優れている。前述したように、本発明の方法により
製造したベルトの有効寿命は２０，０００時間を越える
が、しかし従来技術組成物の平均寿命は６，０００時間
であった。
の特性はすべて、従来技術組成物のそれらと等しいかま
たは優れている。前述したように、本発明の方法により
製造したベルトの有効寿命は２０，０００時間を越える
が、しかし従来技術組成物の平均寿命は６，０００時間
であった。
ハイゾール（Ｈｙｓｏｌ ） ＲＵ ２０２ ｓ／ Ｈ
ＤＯ１２エラストマーに関して、等価の試験を行った。
ＤＯ１２エラストマーに関して、等価の試験を行った。
この従来技術化合物と本発明により製造した化合物の特
性の比較を表２に示す。
性の比較を表２に示す。
表 ２
理 論 チ １００
Ｚｏ。
Ｚｏ。
硬度、ジ息ロメーターＡ ９３
９０１００チモゾ為ラス、ｐｍｉ ８５３
８４０３００チモジ為ラス、ｐｍｉ
２，２９３ １，３５０引張強度、ｐｍ
ｉ ３，４５０ Ｂ、２６５
破断点伸び、’ＩＩ ３２５
６５０引裂強度、ダイＣ２１３５３０ 引裂強度、スグリｙ） ９３
．３２１０ス屈曲屋、５×まで １，９５０
）１００ＸＩＯ’本発明の方法を用い工程自前のノ
譬うメータを変えて多数の他の試験を行った。！レポリ
マー硬化剤反応の化学量論を変え７’ｔ１つの試験を行
った。
９０１００チモゾ為ラス、ｐｍｉ ８５３
８４０３００チモジ為ラス、ｐｍｉ
２，２９３ １，３５０引張強度、ｐｍ
ｉ ３，４５０ Ｂ、２６５
破断点伸び、’ＩＩ ３２５
６５０引裂強度、ダイＣ２１３５３０ 引裂強度、スグリｙ） ９３
．３２１０ス屈曲屋、５×まで １，９５０
）１００ＸＩＯ’本発明の方法を用い工程自前のノ
譬うメータを変えて多数の他の試験を行った。！レポリ
マー硬化剤反応の化学量論を変え７’ｔ１つの試験を行
った。
この試験の結果を表３に示す、示された百分率は、グレ
Ｉリマーおよび遊離２ 、６ ＴＤＩのＮＣＯ基に対す
るジアミン硬化剤の冊２基の当量チである。他の・譬う
メータすべては、好ましい実施態様に関して前述したも
のと同じである。
Ｉリマーおよび遊離２ 、６ ＴＤＩのＮＣＯ基に対す
るジアミン硬化剤の冊２基の当量チである。他の・譬う
メータすべては、好ましい実施態様に関して前述したも
のと同じである。
硬度、ジ凰ロメーターＡ ９２ ９１
９１ ９０ ９０１００％モジエラ”−、ｐ
ｍｌ １，０５０ １，１５９ １，１４３ １，
１４３ １．０７０３００チモジエラ２ζｐｓｉ
１，７１０ １，６８１ １，５４３ １，４３６
１，３５０引張強度、ｐｓｌ ５，７８５６，８
９９ ７，４８０ ８，８７０ ８，２６５破断点伸び
、チ ５２５ ５２５ ５６０ ６２５ ６５０
引裂強度、ダイＣ４２５４６０４７０５００５３０引裂
強度、スゲリット ８０ １１６ １４３
２００ ３２１０ス屈曲ム、５Ｘまで −−３０
Ｘ１０’ −）１００ＸＩＯ’表３から分るように、
化学量論が８０優に過ぎなくとも、本発明の生成物の物
性のほとんどは従来技術化合物の特性と同じかまたは優
れている。
９１ ９０ ９０１００％モジエラ”−、ｐ
ｍｌ １，０５０ １，１５９ １，１４３ １，
１４３ １．０７０３００チモジエラ２ζｐｓｉ
１，７１０ １，６８１ １，５４３ １，４３６
１，３５０引張強度、ｐｓｌ ５，７８５６，８
９９ ７，４８０ ８，８７０ ８，２６５破断点伸び
、チ ５２５ ５２５ ５６０ ６２５ ６５０
引裂強度、ダイＣ４２５４６０４７０５００５３０引裂
強度、スゲリット ８０ １１６ １４３
２００ ３２１０ス屈曲ム、５Ｘまで −−３０
Ｘ１０’ −）１００ＸＩＯ’表３から分るように、
化学量論が８０優に過ぎなくとも、本発明の生成物の物
性のほとんどは従来技術化合物の特性と同じかまたは優
れている。
９５ｓ化学量論では、優秀性は明らかである。硬化剤の
便用量を低減出来ることは、それが高コストであるため
重要なことである。
便用量を低減出来ることは、それが高コストであるため
重要なことである。
２．４対２ 、６ ＴＤＩの最初の比を変えて同様の化
学量論試験を行った。２．４対２，６異性体の比を８８
対１２でなく８６対１４とした試験結果を費４に示す、
示した百分率は表３の場合と同じである。他の・母うメ
ータはすべて好ましい実施態様の場合と同じである。
学量論試験を行った。２．４対２，６異性体の比を８８
対１２でなく８６対１４とした試験結果を費４に示す、
示した百分率は表３の場合と同じである。他の・母うメ
ータはすべて好ましい実施態様の場合と同じである。
硬度、ジエロメーターＡ ９３ ９２
９２ ９２ ９２１００峯モジエラ２ζｐｓｉ
６８５ １，０２９ １，０２９ １，０２９
９１４３００チモゾ轟ラス、ｐｍｉ １，４２９
１，９４３ １，８２９ １，８２９ １，６００引
張強度、ｐｍｌ ５，４８６ ６，５４３８，３
４３ ８，５４３ ９，０８６破断点伸び、チ
４７５ ５００ ５２５ ５５０ ６５０引裂強度、ダ
イＣ５１０５２５５４０５４５５４５表４の結果により
、８’４：１６の異性体比を用いて特性の優れたバラン
スが達成されることが証明される。
９２ ９２ ９２１００峯モジエラ２ζｐｓｉ
６８５ １，０２９ １，０２９ １，０２９
９１４３００チモゾ轟ラス、ｐｍｉ １，４２９
１，９４３ １，８２９ １，８２９ １，６００引
張強度、ｐｍｌ ５，４８６ ６，５４３８，３
４３ ８，５４３ ９，０８６破断点伸び、チ
４７５ ５００ ５２５ ５５０ ６５０引裂強度、ダ
イＣ５１０５２５５４０５４５５４５表４の結果により
、８’４：１６の異性体比を用いて特性の優れたバラン
スが達成されることが証明される。
ＰＴＭＥＧ／’ｒＤＩプレ／ ＩＪママ−分子量を変え
た場合の効果について試験を行った。８８：１２のＴＤ
Ｉ異性体比を用い他のｉ４ラメータはすべて一定として
、ＰＴＭＥＧ／’ｒＤＩデレポリマーノ分子量を約１０
００とし九生成物の特性を測定し、また１０００および
２０００分子量プレＩリマーの５０ ： ５０混合物（
重量比）を用いて試験を行った。得られた値を、プレ＄
＋７マーの分子量が約２０００である好ましい実施態
様の生成物と比較する（表５）、これらの試験では、硬
化剤対プレ／ ＩＪママ−化学量論は讐表 ５ ５０：５０ １０００ １０００／２０００ ２０００硬度、ジ
、ｏメー／−Ａ９８９５９０ １００％モノ鼻ラス、ｐｍＩ １，５００ １
．１００ ８４０３００１モジエラス、ｐｍｌ
２，５００ １，７５０ １，３５０
引張強度、ｐｍｉ ７，２００ ８，４００
８，２６５破断点伸び、チ ５５０ ６００
６５０引裂強度、ダイＣ６６０５６０５３０ 引裂強度、ス！す、） ５２５ ３６０
３２１０ス屈曲扁、５ｘまテ３０Ｘ１０’ ）
３１）ＸＩＯ’ ）１００ＸＩＯ’表から分るように
％ＰＴＭＥ（５’ＴＤＩ反応の２０００分子量グレ／
ＩＪママ−用いた場合、特性の最良のバランスが得られ
友、他のサンプルでは強度は改良されたが、ｅＴ清性お
よび弾性は太いに低減し、その結果印刷ベル）（７）早
期破損が生じた。
た場合の効果について試験を行った。８８：１２のＴＤ
Ｉ異性体比を用い他のｉ４ラメータはすべて一定として
、ＰＴＭＥＧ／’ｒＤＩデレポリマーノ分子量を約１０
００とし九生成物の特性を測定し、また１０００および
２０００分子量プレＩリマーの５０ ： ５０混合物（
重量比）を用いて試験を行った。得られた値を、プレ＄
＋７マーの分子量が約２０００である好ましい実施態
様の生成物と比較する（表５）、これらの試験では、硬
化剤対プレ／ ＩＪママ−化学量論は讐表 ５ ５０：５０ １０００ １０００／２０００ ２０００硬度、ジ
、ｏメー／−Ａ９８９５９０ １００％モノ鼻ラス、ｐｍＩ １，５００ １
．１００ ８４０３００１モジエラス、ｐｍｌ
２，５００ １，７５０ １，３５０
引張強度、ｐｍｉ ７，２００ ８，４００
８，２６５破断点伸び、チ ５５０ ６００
６５０引裂強度、ダイＣ６６０５６０５３０ 引裂強度、ス！す、） ５２５ ３６０
３２１０ス屈曲扁、５ｘまテ３０Ｘ１０’ ）
３１）ＸＩＯ’ ）１００ＸＩＯ’表から分るように
％ＰＴＭＥ（５’ＴＤＩ反応の２０００分子量グレ／
ＩＪママ−用いた場合、特性の最良のバランスが得られ
友、他のサンプルでは強度は改良されたが、ｅＴ清性お
よび弾性は太いに低減し、その結果印刷ベル）（７）早
期破損が生じた。
本発明の生成物の物性に熟成が及ぼす効果についてさら
に試験を行っ九、好ましい実施Ｏ様の方法を用いて行っ
たこれら試験の結果を表６に示す。
に試験を行っ九、好ましい実施Ｏ様の方法を用いて行っ
たこれら試験の結果を表６に示す。
熟成はすべて室温で行っ九。
硬度、ジｚロメーターＡ ９０ ９０
９０ ９０ ９０１００条モジュラスｐｓ
ｌ ７６７ ８２５ ９４５ １．０４２
８４５３００ ’４−＆）ｓ−５ス、ｐｓｉ １
，３１５ １，４７５ １，５７０ １，６９０ １，
４０８引張強度、ｐｓｉ ８，０５５８，４２１８，
７９３８，７２１８，５６３破断点伸び、１ ７１０
６８０ ６４４ ６７５ ７００引裂強度、ダイＣ５
２１５２１５６１５５７５６３引裂強度、スジリット
３４２ ３２６ ３４８ ３２６ ３５１これらの試験
結果よシ、本発明の生成物の物性は２年後でさえ劣化が
生じてもごく少ないことが分る。
９０ ９０ ９０１００条モジュラスｐｓ
ｌ ７６７ ８２５ ９４５ １．０４２
８４５３００ ’４−＆）ｓ−５ス、ｐｓｉ １
，３１５ １，４７５ １，５７０ １，６９０ １，
４０８引張強度、ｐｓｉ ８，０５５８，４２１８，
７９３８，７２１８，５６３破断点伸び、１ ７１０
６８０ ６４４ ６７５ ７００引裂強度、ダイＣ５
２１５２１５６１５５７５６３引裂強度、スジリット
３４２ ３２６ ３４８ ３２６ ３５１これらの試験
結果よシ、本発明の生成物の物性は２年後でさえ劣化が
生じてもごく少ないことが分る。
前記試験から分るように、２，４対２ 、６ ＴＤＩの
好ましい比Ｆ！、８８：１２である。特定の理論に束縛
されるものではないが、ＴＤＩ混合物とＰＴＭＥＧ間の
反応では、初期反応はＰＴＭＥＧと２．４異性体の間で
専ら起ると考えられる。これは、２，６異性体のインシ
アネート基の両方にメチル基が近接しているためと思わ
れる。したがって、これらの基の活性は妨げられる。
好ましい比Ｆ！、８８：１２である。特定の理論に束縛
されるものではないが、ＴＤＩ混合物とＰＴＭＥＧ間の
反応では、初期反応はＰＴＭＥＧと２．４異性体の間で
専ら起ると考えられる。これは、２，６異性体のインシ
アネート基の両方にメチル基が近接しているためと思わ
れる。したがって、これらの基の活性は妨げられる。
そのような理論の下では、反応生成物溶液は、５式に示
すブレポリマーおよび遊離２ 、６ ＴＤＩ ’ｌｉ含
有する８次に、この２，６異性体はジアミン硬化剤との
反応に利用され、短鎖オリゴマーが形成される。この２
、６ ｒｏｔ／ゾアミ／反応生成物は次にブレポリマ
−ＩＱ ＮＣＯ基と反応して最終エラストマーの長鎖の
一部として含まれ得る。式６に示す長鎖ポリマーと遊離
２ 、６ ＴＤＩとジアミン硬化剤との反応により形成
される式７の短鎖オリゴマーとの組合せは、最終生成物
に強度と可焼性の優れた７４ランスを付与すると考えら
れる。
すブレポリマーおよび遊離２ 、６ ＴＤＩ ’ｌｉ含
有する８次に、この２，６異性体はジアミン硬化剤との
反応に利用され、短鎖オリゴマーが形成される。この２
、６ ｒｏｔ／ゾアミ／反応生成物は次にブレポリマ
−ＩＱ ＮＣＯ基と反応して最終エラストマーの長鎖の
一部として含まれ得る。式６に示す長鎖ポリマーと遊離
２ 、６ ＴＤＩとジアミン硬化剤との反応により形成
される式７の短鎖オリゴマーとの組合せは、最終生成物
に強度と可焼性の優れた７４ランスを付与すると考えら
れる。
本文に記ｌ！Ｏ特定（Ｄ ＰＴＭＥＧ ｔＤ他に、二官
能第−ヒドロキシル基しか含有しないポリエーテルも本
発明の精神ｔたは範囲から逸脱することなく使用出来る
ことは云うまでもない、４リエーテルの代りに二官能第
−ヒドロキシルポリエステルを使用することも本発明の
範囲に入る。そのようなポリエーテルの例は、下式のカ
ブロラクトンエチレングリコールである。
能第−ヒドロキシル基しか含有しないポリエーテルも本
発明の精神ｔたは範囲から逸脱することなく使用出来る
ことは云うまでもない、４リエーテルの代りに二官能第
−ヒドロキシルポリエステルを使用することも本発明の
範囲に入る。そのようなポリエーテルの例は、下式のカ
ブロラクトンエチレングリコールである。
０
式中、ｎは、得られるブレポリｉ−の分子量が約５００
〜４，０００．好ましくは２，０００になるように選ば
れる。
〜４，０００．好ましくは２，０００になるように選ば
れる。
エチレンアジペートたとえばアジピンＨ工ｆＶングリコ
ールも使用出来る。
ールも使用出来る。
本文に記載の製造方法および反応比に関して本発明の変
形を実施することも出来る。さらに、本発明のプレ、ｆ
ｆ ＋７マーおよび最終反応生成物は、多くの有効な物
品九とえば歯車、ローラ、ケーブル注封材料、ライナー
、栓、タイヤ等の製造に使用することが出来る。したが
って、本発明は本文Ｋ特に示し議論したことに限定され
るものではない。
形を実施することも出来る。さらに、本発明のプレ、ｆ
ｆ ＋７マーおよび最終反応生成物は、多くの有効な物
品九とえば歯車、ローラ、ケーブル注封材料、ライナー
、栓、タイヤ等の製造に使用することが出来る。したが
って、本発明は本文Ｋ特に示し議論したことに限定され
るものではない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）下記工程を含むことを特徴とするウレタンエラス
トマーの製造方法： 約８４〜９６ｖｔ、＊の２．４トルエンゾイソシアネー
Ｆおよび１６〜４ ｗｔ、 ’１４の２，６トルエンジ
イソシアネートから本質的になるトルエンジインシアネ
ート約１．５〜２．５当量の混合物を、二官能第−ヒド
ロキシル基を有するポリエーテル、飽和二ぎ能第−ヒド
ロ午シルポリエステル、およびこれらの１合物からなる
群から選ばれ化合物であって得られるウレタングレＩリ
マーの分子量が約５００〜４，０００になる−ように選
ばれた分子量を有する化合物の約１当量と反応させてウ
レタン！しＩリマーを形成する工程：および 約１当量の前記！し／ ＩＪ Ｙ−を約１当量のシアミ
ン硬化剤と反応させてウレタンエラストマーを形成する
工程。 （２）前記化合物がポリテトラメチレンエーテルグリコ
ールである、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （３）前記シアミン硬化剤が下式を有する、％詐請求の
範囲第１項または第２項に記載の方法。 （４） 前記トルエンジイソシアネートＭ合物が、約
８８ｗｔ、＊の２，４トルエンノイソシアネートを含む
、特許請求の範囲第３項に記載の方法。 （５） 前記トルエンノイソシアネート墨合物が、Ｂ
Ｏｗｔ、 ｆｂの２，４トルエンゾイソシアネートお
よび２０ｗｔ、−の２，６トルエンノイソシアネートを
含有する溶液１．２当量を、０．８当盪の２．４トルエ
ンノイソシアネートと混合することにより調製される、
特許請求の範囲第４項に記載の方法。 （６） 前ｉ己Ｉリテトラメチレンエーテルグリコー
ルが約２，０００の分子量を有する、特許請求の範囲第
４項に記載の方法。 （７） Ａｔｌ 記）ルエンノイソシアネート混合物
および前記、７１Ｊテトラメチレンエーテルグリコール
が、約１８４〜１８７？で約１２〜１５分間反応せしめ
られる、特許請求の範囲第４項に記載の方法。 （８） 前記化合物が、カプロラクトンエチレングリ
コールである、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （９） 前記化合物がポリエーテルである、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 αＱ 前記化合物がポリエステルであり、そして前記Ｔ
ＤＩ混合物が６５〜７５ ｗｔ、斧′の２，４ ＴＤＩ
および３５〜２５ｖｔ、俤の２．６ＴＤＩから本質的に
なる、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 Ｑｐ 下記工程を含むことを特徴とする、ウレタンエ
ラストマーの製造に使用するためのブレＩすｉ−を製造
する方法： 約８４〜９６ｗｔ、ｅｓの２．４ ）ルエンノインシア
ネートおよび１６〜４ｗｔ、＊の２．６トルエンノイソ
シアネートからなるトルエンノイソンアネート約１．５
〜２．５当緻の混合物を、二α能第−ヒげロΦシル基を
有するポリエーテル、飽和二官能第−ヒＰロキシポリエ
ステルおよびそれらの混合物からなる群より選ばれる化
合物であって、得られる！レポリマー〇分子量が約５０
０〜４，０００であるように選ばれる分子量を有する化
合物約１当量と反応させる工程。 （６）前記化合物がポリテトラメチレンエーテルグリコ
ールである、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 ＱＩＩＩｔＪ記トルエンノイソシアネート混合物が約８
８ｆｉの２，４トルエンゾイソシアネートを含む、特許
請求の範囲第１２項に記載の方法。 α◆ 前記トルエンノイソシアネート混合物が、５ｏｔ
ｓの２．４トルエンノイソシアネートおよび２０％の２
，６トルエンノインシアネートを含有する混合物１．２
当量を、０．８当量の純２，４トルエンノイソシアネー
トと混合することにより調製される、特許請求の範囲第
１３項に記載の方法。 （ト）前記ポリテトラメチレンエーテルグリコールが、
約２，０００の分子量を有する、特許請求の範囲第１３
項に記載の方法。 ＯＱ 前記トルエンジイソシアネート、昆合物および
前記−リテトラメチレンエーテルグリコールが約１８４
〜１８７下で約１２〜１５分間反応せしめられる、特許
請求の範囲第１３項に記載の方法。 α乃 前記化合物がカプロラクトンエチレングリコール
である、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 ０時 前記化合物がポリエーテルである、特許請求の範
囲第１１項に記載の方法。 （１埠 前記化合物がポリエステルであり、そして前
記ＴＤＩ Ａ合物が６５〜７５ｖｔ、％の２．４ＴＤＩ
および３５〜２５ｗｔ、％の２，６ＴＤＩ、から本質的
になる、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 … 特許請求の範囲第１１項または第１２項に記載の方
法により製造された生成物。 Ｑ◇ 特許請求の範囲第１３項または第１４項に記載の
方法により製造された生成物。 （２）特許請求の範囲第１８項または第１９項に記載の
方法により製造された生成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/294,716 US4404353A (en) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Urethane elastomer for printing belts and process therefor |
| US294716 | 1981-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852318A true JPS5852318A (ja) | 1983-03-28 |
| JPS6233244B2 JPS6233244B2 (ja) | 1987-07-20 |
Family
ID=23134622
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144566A Granted JPS5852318A (ja) | 1981-08-20 | 1982-08-20 | 印刷ベルト用のウレタンエラストマ−の製造方法 |
| JP61103702A Granted JPS61281117A (ja) | 1981-08-20 | 1986-05-06 | 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61103702A Granted JPS61281117A (ja) | 1981-08-20 | 1986-05-06 | 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4404353A (ja) |
| EP (1) | EP0073034B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5852318A (ja) |
| AU (1) | AU8725982A (ja) |
| CA (1) | CA1208232A (ja) |
| DE (1) | DE3274869D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61281117A (ja) * | 1981-08-20 | 1986-12-11 | デ−タプロダクツ、コ−ポレ−シヨン | 印刷ベルト用のウレタンエラストマーの製造に用いられるプレポリマーの製造方法 |
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| MXPA02005850A (es) * | 1999-12-13 | 2004-09-10 | Dow Global Technologies Inc | Soporte de neumatico de peso ligero, y composicion y metodo para formar un soporte de neumatico. |
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| US20090258974A1 (en) * | 2008-02-06 | 2009-10-15 | Edwin Slagel | Optically transmissive resilient polymers and methods of manufacture |
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| US9994666B2 (en) | 2013-12-17 | 2018-06-12 | Covestro Llc | Polyurethane/polyureas |
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