JPS6127537A - レジスト剤 - Google Patents
レジスト剤Info
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- JPS6127537A JPS6127537A JP59148778A JP14877884A JPS6127537A JP S6127537 A JPS6127537 A JP S6127537A JP 59148778 A JP59148778 A JP 59148778A JP 14877884 A JP14877884 A JP 14877884A JP S6127537 A JPS6127537 A JP S6127537A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された新規レジスト剤に関するものであり
、特に置換ビニルシリル基含有高分子化合物を主剤とし
てなるネガ型レジスト材料の提供を目的とする。
、特に置換ビニルシリル基含有高分子化合物を主剤とし
てなるネガ型レジスト材料の提供を目的とする。
近年、ＬＳＩ、超ＬＳＩ技術は、サブミクロン加工技術
あるいはサブミクロン以下の加工技術が要求されており
、極微細なパターンの形成能をもつ高感度、高解像力レ
ジスト材料の開発が強く求められている。
あるいはサブミクロン以下の加工技術が要求されており
、極微細なパターンの形成能をもつ高感度、高解像力レ
ジスト材料の開発が強く求められている。
ネガ型レジスト材料に要求される性能、機能としては、
（１）紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等のエネルギー
線に対して高感度で架橋すること、（２）エネルギー線
照射前後で分子構造や物性が大きく変わること、すなわ
ち架橋により溶解度パラメータが大きく異なること、（
３）感度、解像力を上げるために適度の分子量で分子量
分布ができるだけ狭いこと、（４）ガラス転移点（Ｔｇ
）が高いこと、（嬶基板との接着性がよいこと、（６）
耐ドライエツチング性に優れていること、などがあげら
れる。
（１）紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等のエネルギー
線に対して高感度で架橋すること、（２）エネルギー線
照射前後で分子構造や物性が大きく変わること、すなわ
ち架橋により溶解度パラメータが大きく異なること、（
３）感度、解像力を上げるために適度の分子量で分子量
分布ができるだけ狭いこと、（４）ガラス転移点（Ｔｇ
）が高いこと、（嬶基板との接着性がよいこと、（６）
耐ドライエツチング性に優れていること、などがあげら
れる。
現在、ネガ型レジストの主流と１２ては環化ゴム系のレ
ジストが使用されているが解像力および耐ドライエツチ
ング性を充分満足するものは見出されていない。
ジストが使用されているが解像力および耐ドライエツチ
ング性を充分満足するものは見出されていない。
本発明者らは、かかる技術的課題にかんがみ鋭意研究を
行ない、一般式 （式中のＲ１−ｓ Ｒ２、Ｒ３は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす、ただしＲ１、Ｒ２、Ｒａが同時
に水素原子である場合を除く）で示される置換ビニルシ
リル基含有スチレン化合物を、その置換ビニルシリル基
を残存させスチレン基の二重結合を優先的に重合させて
得られる置換ビニルシリル基含有高分子化合物が、ネガ
型レジスト材料として必要な緒特性をすべてそなえてお
り、０．５μｍの解像力とすぐれた耐ドライエツチング
性を示すことを確認し、本発明を完成した。
行ない、一般式 （式中のＲ１−ｓ Ｒ２、Ｒ３は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わす、ただしＲ１、Ｒ２、Ｒａが同時
に水素原子である場合を除く）で示される置換ビニルシ
リル基含有スチレン化合物を、その置換ビニルシリル基
を残存させスチレン基の二重結合を優先的に重合させて
得られる置換ビニルシリル基含有高分子化合物が、ネガ
型レジスト材料として必要な緒特性をすべてそなえてお
り、０．５μｍの解像力とすぐれた耐ドライエツチング
性を示すことを確認し、本発明を完成した。
これをさらに詳しく説明すると、本発明に使用される始
発原料は、前記一般式（Ｉ）で示される置換ビニルシリ
ル基含有スチレン化合物で、これは式ＯＨ，＝ＣＨ−０
，Ｈ４−０１のグリニヤール試薬シリル化合物とを反応
させることにより容易に合成可能である。この置換ビニ
ルシリル基含有スチレン化合物としては、 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ などが例示される。ただし上記においてＭｅはメ上記し
た置換ビニルシリル基含有スチレン化合物は、重合前に
高真空下で（０，Ｈ，）３０ Ｌｉ −ＬｉＢｒの混合
系からなる精製剤を用いて精製し、重合に供することが
望ましい。なお、この重合は１種類に限られず２種以上
を混合して重合してもよい。
発原料は、前記一般式（Ｉ）で示される置換ビニルシリ
ル基含有スチレン化合物で、これは式ＯＨ，＝ＣＨ−０
，Ｈ４−０１のグリニヤール試薬シリル化合物とを反応
させることにより容易に合成可能である。この置換ビニ
ルシリル基含有スチレン化合物としては、 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ などが例示される。ただし上記においてＭｅはメ上記し
た置換ビニルシリル基含有スチレン化合物は、重合前に
高真空下で（０，Ｈ，）３０ Ｌｉ −ＬｉＢｒの混合
系からなる精製剤を用いて精製し、重合に供することが
望ましい。なお、この重合は１種類に限られず２種以上
を混合して重合してもよい。
重合反応はスチレンの二重結合を選択的Ｉ：を合反応さ
せ、置換ビニルシリル基の二重結合は重合せずに残存す
る条件で行う必要があり、このためにはりピングアニオ
ン重合Ｃユよるのが好ましい。
せ、置換ビニルシリル基の二重結合は重合せずに残存す
る条件で行う必要があり、このためにはりピングアニオ
ン重合Ｃユよるのが好ましい。
本発明者らはこの置換ビニルシリル基含有スチレン化合
物のりピングアニオン重合について、各種の溶剤、重合
開始剤１重合条件等を検討した結果、高真空下で２−メ
チルテトラヒドロフラン、４゜４−ジメチル−１，３−
メタジオキサンまたはジアルキルエーテルなどのエーテ
ル系溶媒中で１重合開始剤としてクミルセシウム（Ｃｕ
ｍ−Ｃｓ）などを用い、−５０℃以下の反応温度で重合
を行えば単分散線状高分子化合物が得られ、ＩＲ，ＮＭ
Ｒ１ＧＰＯ測定により、この重合体は定量的に置換ビニ
ルシリル基が残存し、スチレンの重合が優先的に起った
。 Ｍｖｒ／Ｍｎ ＝ １．０２ （Ｍｙ ： 欝Ｉ殉
分子量。
物のりピングアニオン重合について、各種の溶剤、重合
開始剤１重合条件等を検討した結果、高真空下で２−メ
チルテトラヒドロフラン、４゜４−ジメチル−１，３−
メタジオキサンまたはジアルキルエーテルなどのエーテ
ル系溶媒中で１重合開始剤としてクミルセシウム（Ｃｕ
ｍ−Ｃｓ）などを用い、−５０℃以下の反応温度で重合
を行えば単分散線状高分子化合物が得られ、ＩＲ，ＮＭ
Ｒ１ＧＰＯ測定により、この重合体は定量的に置換ビニ
ルシリル基が残存し、スチレンの重合が優先的に起った
。 Ｍｖｒ／Ｍｎ ＝ １．０２ （Ｍｙ ： 欝Ｉ殉
分子量。
Ｍｎ：数平均分子量）を示すほぼ理想的な単分散置換ビ
ニルシリル基含有の線状重合体が得られることを確認し
た。
ニルシリル基含有の線状重合体が得られることを確認し
た。
上記重合反応により得られる置換ビニルシリル基を有す
る単分散線状高分子化合物は、一般式（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３は前記のとおり）で表わされる繰返し単位からなるも
ので、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン等の有
機溶剤に可溶であり。
る単分散線状高分子化合物は、一般式（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３は前記のとおり）で表わされる繰返し単位からなるも
ので、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン等の有
機溶剤に可溶であり。
繰返し単位１個当りにビニルシリル基を持つために、各
種エネルギー線に対し高感度であり、耐ドライエツチン
グ性にも優れ、ネガ型レジストとして好適とされる。
種エネルギー線に対し高感度であり、耐ドライエツチン
グ性にも優れ、ネガ型レジストとして好適とされる。
レジスト剤としての調製は、一般に上記重合体を有機溶
剤に所定濃度で溶解させること≦二より得られる。また
必要に応じてこれに２．６−ジ（４−アジドベンジリデ
ン）−シクロヘキサノンなどの感光剤を加えてもよい。
剤に所定濃度で溶解させること≦二より得られる。また
必要に応じてこれに２．６−ジ（４−アジドベンジリデ
ン）−シクロヘキサノンなどの感光剤を加えてもよい。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例 １
５００−のフラスコにＭｇ １２ｙ−（０，５モル）１
、テトラヒドロフラーン２００−を仕込み、臭化エチル
０．５−を加え反応をスタートさせた後、ｐ−クロロス
チレン６９？を窒素気流中還流温度で３時間滴下反応さ
せ、ｐ−クロロスチレンのグリニヤール試薬を合成した
。このグリニヤール試薬中に、１−メチルビニルジメチ
ルクロロシランｅ ０１−８１−Ｃ！Ｈ＝ＯＲ−ＯＨ３の４７ｉＰと、２−
メＳ チルビニルジメチルクロロシラン Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３０℃で滴下反応させた後、加水分解し有機層を減圧蒸
留し、ｐ−ビニルフェニルジメチル（１−メチルビニル
）シラン Ｍｅ とｐ−ビニルフェニルジメチル（２−メチルビニｅ との７二３ （重量比）混合物を８（１−得た。
、テトラヒドロフラーン２００−を仕込み、臭化エチル
０．５−を加え反応をスタートさせた後、ｐ−クロロス
チレン６９？を窒素気流中還流温度で３時間滴下反応さ
せ、ｐ−クロロスチレンのグリニヤール試薬を合成した
。このグリニヤール試薬中に、１−メチルビニルジメチ
ルクロロシランｅ ０１−８１−Ｃ！Ｈ＝ＯＲ−ＯＨ３の４７ｉＰと、２−
メＳ チルビニルジメチルクロロシラン Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３０℃で滴下反応させた後、加水分解し有機層を減圧蒸
留し、ｐ−ビニルフェニルジメチル（１−メチルビニル
）シラン Ｍｅ とｐ−ビニルフェニルジメチル（２−メチルビニｅ との７二３ （重量比）混合物を８（１−得た。
つぎに、上記混合生成物を高真空下で
（０６Ｈ６）、 ＯＬｉ−ＬｉＢｒ の混合系からな
る精製剤を用いて精製したもの６？を用いて高真空下で
リビングアニオン重合により、１．２ Ｘ １０−’モ
ルのクミルセシウム（Ｏｕｍ−Ｏｓ ） を用いて一
７８℃の反応温度で、溶媒として精製した４、４ジメチ
ル−１，３−ジオキサン１００−中で２時間重合を行っ
た。
る精製剤を用いて精製したもの６？を用いて高真空下で
リビングアニオン重合により、１．２ Ｘ １０−’モ
ルのクミルセシウム（Ｏｕｍ−Ｏｓ ） を用いて一
７８℃の反応温度で、溶媒として精製した４、４ジメチ
ル−１，３−ジオキサン１００−中で２時間重合を行っ
た。
重合終了後、内容物をメタノール中に注ぎ得られた重合
体を沈殿分離し、洗浄乾燥したところ、はぼ１００％の
収率で白色重合体を得た。このもののガラス転移点ＴＴ
ｇ）は１０２℃であった。
体を沈殿分離し、洗浄乾燥したところ、はぼ１００％の
収率で白色重合体を得た。このもののガラス転移点ＴＴ
ｇ）は１０２℃であった。
なお、この生成重合体をＩＲとＮＭＲで分析したところ
、スチレンの二重結合のみが重合し、置換ビニルシリル
基の二重結合は重合せずに残っていることが確認された
。
、スチレンの二重結合のみが重合し、置換ビニルシリル
基の二重結合は重合せずに残っていることが確認された
。
また、この重合体は膜浸透圧ζ二よる数平均分子量（Ｍ
ｎ） ４．６ Ｘ １０ を示し、Ｍｙ／Ｍｎ＝１．０
２であり、非常Ｃ二すぐれた単分散重合体であった。
ｎ） ４．６ Ｘ １０ を示し、Ｍｙ／Ｍｎ＝１．０
２であり、非常Ｃ二すぐれた単分散重合体であった。
つぎにこの重合体をキシレン１５重量％溶液としてこれ
に重合体−二対して３電歇％の２，６−ジ（４−アジド
ベンジリデン）−シクロヘキサノンを加えてレジスト溶
液を調製した。
に重合体−二対して３電歇％の２，６−ジ（４−アジド
ベンジリデン）−シクロヘキサノンを加えてレジスト溶
液を調製した。
このレジスト溶液を用いて、ＳｉＯ／Ｓｉ ウニ鵞
−へ上にスピンコーティング（：より１μｍのレジスト
膜を作り、１００℃、２０分間プレベーキングを行った
。ついでミラープロジェクションマスクアライナ−（Ｃ
ａｎｏｎ−５００−Ｆ−１）を使用し、常法にしたがい
露光後、ジエチルエーテルを現像液としてデツプし、６
０秒間現像を行ったところ、０．５μ専のラインアンド
スペースも明らかに解像していることがわかった。
膜を作り、１００℃、２０分間プレベーキングを行った
。ついでミラープロジェクションマスクアライナ−（Ｃ
ａｎｏｎ−５００−Ｆ−１）を使用し、常法にしたがい
露光後、ジエチルエーテルを現像液としてデツプし、６
０秒間現像を行ったところ、０．５μ専のラインアンド
スペースも明らかに解像していることがわかった。
つぎに、ドライエツチング耐性を調べるため（二上記レ
ジストな８１基板上に塗布し、平行平板電極型ドライエ
ツチング装置を用いて、酸素によるスパッタエツチング
を行ない、時間と共に膜厚の変化を測定したところ、３
０分間のエツチングでも膜厚は全く変化せず、非常にす
ぐれた耐ドライエツチング性を示した。
ジストな８１基板上に塗布し、平行平板電極型ドライエ
ツチング装置を用いて、酸素によるスパッタエツチング
を行ない、時間と共に膜厚の変化を測定したところ、３
０分間のエツチングでも膜厚は全く変化せず、非常にす
ぐれた耐ドライエツチング性を示した。
以上の結果より本発明で得られた単分散置換ビニルシリ
ル基含有重合体はネガ型レジストとして理想的な特性を
もっていることが判明した。
ル基含有重合体はネガ型レジストとして理想的な特性を
もっていることが判明した。
実施例２〜４
第１表１二示す各種の置換ビニルシリル基含有スチレン
化合物をグリニヤール反応を用いて合成し、実施例１と
同様に精製処理し、同様にしてリビングアニオン重合を
行った。いずれも収率はぼ１００％で単分散鎗換ビニル
シリル基含有重合体を得た。
化合物をグリニヤール反応を用いて合成し、実施例１と
同様に精製処理し、同様にしてリビングアニオン重合を
行った。いずれも収率はぼ１００％で単分散鎗換ビニル
シリル基含有重合体を得た。
これらの生成重合体から実施例１と同様にレジスト溶液
を調製し、性能評価を行なった。結果は第１表に示すと
おりであった。
を調製し、性能評価を行なった。結果は第１表に示すと
おりであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子、メチル基
またはエチル基を表わす、ただしＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾
３が同時に水素原子である場合を除く）で示される置換
ビニルシリル基含有スチレン化合物を、その置換ビニル
シリル基を残存させスチレン基の二重結合を優先的に重
合させて得られる置換ビニルシリル基含有高分子化合物
を主剤としてなるレジスト剤
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148778A JPS6127537A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | レジスト剤 |
| US06/753,604 US4636454A (en) | 1984-07-18 | 1985-07-10 | Method for the preparation of a patterned photoresist layer and a photoresist composition therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148778A JPS6127537A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | レジスト剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127537A true JPS6127537A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0469898B2 JPH0469898B2 (ja) | 1992-11-09 |
Family
ID=15460454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148778A Granted JPS6127537A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | レジスト剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4636454A (ja) |
| JP (1) | JPS6127537A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4731424A (en) * | 1986-03-14 | 1988-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for producing polymer compound containing alkenylsilyl group |
| JPH01101309A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Nec Corp | ケイ素原子含有エチレン系重合体およびそれを含む組成物およびその使用方法 |
| US5147622A (en) * | 1989-06-07 | 1992-09-15 | Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen | Method for stabilizing phosphorus trichloride |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171716A (en) * | 1986-12-19 | 1992-12-15 | North American Philips Corp. | Method of manufacturing semiconductor device with reduced packaging stress |
| US5045918A (en) * | 1986-12-19 | 1991-09-03 | North American Philips Corp. | Semiconductor device with reduced packaging stress |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5518615A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-08 | Toray Ind Inc | Radiation sensitive material |
| JPS5839842A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-08 | Fuji Heavy Ind Ltd | ３気筒エンジンのバランサ装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4301231A (en) * | 1980-02-15 | 1981-11-17 | Toray Industries, Incorporated | Negative resist for high energy radiation |
| JPH0734113B2 (ja) * | 1983-10-26 | 1995-04-12 | 日本電気株式会社 | レジスト材料 |
| JPS6084310A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | けい素原子含有有機高分子化合物の製造方法 |
| JPS6088015A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | けい素原子含有有機高分子化合物の製造方法 |
| JPS6090205A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 単分散ビニルシリル基含有有機高分子化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-07-18 JP JP59148778A patent/JPS6127537A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-10 US US06/753,604 patent/US4636454A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5518615A (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-08 | Toray Ind Inc | Radiation sensitive material |
| JPS5839842A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-08 | Fuji Heavy Ind Ltd | ３気筒エンジンのバランサ装置 |
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| US5147622A (en) * | 1989-06-07 | 1992-09-15 | Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen | Method for stabilizing phosphorus trichloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4636454A (en) | 1987-01-13 |
| JPH0469898B2 (ja) | 1992-11-09 |
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