JPH0734113B2 - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
- Publication number
- JPH0734113B2 JPH0734113B2 JP58200408A JP20040883A JPH0734113B2 JP H0734113 B2 JPH0734113 B2 JP H0734113B2 JP 58200408 A JP58200408 A JP 58200408A JP 20040883 A JP20040883 A JP 20040883A JP H0734113 B2 JPH0734113 B2 JP H0734113B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- solution
- resist
- pattern
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は半導体集積回路、磁気バブルメモリなどの製造
に適用される微細なパターンの形成に適するレジスト材
料に関するものである。
に適用される微細なパターンの形成に適するレジスト材
料に関するものである。
集積回路、バブルメモリ素子などの製造において光学的
リソグラフィが主要な手段として用いられている。この
手段を用いて微細なパターンを形成する際、基板からの
反射波の影響によりレジストが厚い場合は解像度が低下
することが知られている。現像により得られたレジスト
パターンを精度よく基板に転写するために、ドライエッ
チングが用いられるが、高解像度のレジストパターンを
得るために、薄いレジスト層を使用すると、ドライエッ
チングによりレジストもエッチングされ基板を加工する
ための十分な耐性を示さないという不都合さがある。
又、段差部においては、この段差を平坦化するために、
レジスト層を厚く塗る必要が生じ、かかるレジスト層に
微細なパターンを形成することは著しく困難であるとい
える。
リソグラフィが主要な手段として用いられている。この
手段を用いて微細なパターンを形成する際、基板からの
反射波の影響によりレジストが厚い場合は解像度が低下
することが知られている。現像により得られたレジスト
パターンを精度よく基板に転写するために、ドライエッ
チングが用いられるが、高解像度のレジストパターンを
得るために、薄いレジスト層を使用すると、ドライエッ
チングによりレジストもエッチングされ基板を加工する
ための十分な耐性を示さないという不都合さがある。
又、段差部においては、この段差を平坦化するために、
レジスト層を厚く塗る必要が生じ、かかるレジスト層に
微細なパターンを形成することは著しく困難であるとい
える。
かかる不都合さを解決するために三層構造レジストがジ
ェイ・エム・モラン（J.M.Moran）らによってジャーナ
ル・オブ・バキューム・サイエンス・アンド テクノロ
ジー（J.Vacuum Science and Technology）第16巻1620
ページ（1979年）に提案されている。三層構造において
は、第一層（最下層）に厚い有機層を塗布したのち中間
層としてシリコン酸化膜、シリコン窒化膜、シリコン膜
などのようにO2を使用するドライエッチングにおいて蝕
刻され難い無機物質材料を形成する。しかる後、中間層
の上にレジストをスピン塗布し、電子ビームや光により
レジストを露光、現像する。得られたレジストパターン
をマスクに中間層をドライエッチングし、しかる後この
中間層をマスクに第一層の厚い有機層をO2を用いた反応
性スパッタエッチング法によりエッチングする。この方
法により薄い高解像度のレジストパターンを厚い有機層
のパターンに変換することが出来る。しかしながら、こ
のような方法においては第一層を形成した後、中間層を
蒸着法、スパッタ法あるいはプラズマCVD法により形成
し、さらにパターンニング用レジストを塗布するため工
程が複雑で、かつ長くなるという欠点がある。パターニ
ング用レジストが酸素を用いたドライエッチングに対し
て強ければ、パターニング用レジストをマスクに厚い有
機層をエッチングすることができるので、二層構造とす
ることができ工程を簡略化することができる。
ェイ・エム・モラン（J.M.Moran）らによってジャーナ
ル・オブ・バキューム・サイエンス・アンド テクノロ
ジー（J.Vacuum Science and Technology）第16巻1620
ページ（1979年）に提案されている。三層構造において
は、第一層（最下層）に厚い有機層を塗布したのち中間
層としてシリコン酸化膜、シリコン窒化膜、シリコン膜
などのようにO2を使用するドライエッチングにおいて蝕
刻され難い無機物質材料を形成する。しかる後、中間層
の上にレジストをスピン塗布し、電子ビームや光により
レジストを露光、現像する。得られたレジストパターン
をマスクに中間層をドライエッチングし、しかる後この
中間層をマスクに第一層の厚い有機層をO2を用いた反応
性スパッタエッチング法によりエッチングする。この方
法により薄い高解像度のレジストパターンを厚い有機層
のパターンに変換することが出来る。しかしながら、こ
のような方法においては第一層を形成した後、中間層を
蒸着法、スパッタ法あるいはプラズマCVD法により形成
し、さらにパターンニング用レジストを塗布するため工
程が複雑で、かつ長くなるという欠点がある。パターニ
ング用レジストが酸素を用いたドライエッチングに対し
て強ければ、パターニング用レジストをマスクに厚い有
機層をエッチングすることができるので、二層構造とす
ることができ工程を簡略化することができる。
本発明者らは、このような状況に鑑みて研究を続けた結
果、トリアリルシラン系モノマーのラジカル重合よりな
る下記の構造単位I,II,IIIを有する重合体が、O2による
反応性スパッタエッチングに対して極めて強く、厚い有
機膜をエッチングする際のマスクになること、またビス
アジド化合物を添加すると、紫外線に対して非常に高感
度であることを見出し、本発明をなすに至った。
果、トリアリルシラン系モノマーのラジカル重合よりな
る下記の構造単位I,II,IIIを有する重合体が、O2による
反応性スパッタエッチングに対して極めて強く、厚い有
機膜をエッチングする際のマスクになること、またビス
アジド化合物を添加すると、紫外線に対して非常に高感
度であることを見出し、本発明をなすに至った。
（Ｒは水素原子、あるいはメチル基、エチル基、プロピ
ル基などの低級アルキル基、フェニル基などを表わ
す。） 本発明で用いられるビスアジドとしては、4,4′−ジア
ジドカルコン、2,6−ジ−（４′−アジドベンジリデ
ン）シクロヘキサノン、2,6−ジ−（４′−アジドベン
ジリデン）−４−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジ−
（４′−アジドベンジリデン）−４−ハイドロオキシシ
クロヘキサノンなどが挙げられる。光架橋剤の添加量
は、少なすぎると紫外線に対する感度が十分でなく、多
すぎるとO2のスパッタエッチングに対する耐性を悪くす
るので、重合体に対して0.1〜50重量％さらに好ましく
は１〜10重量％加えることが望ましい。
ル基などの低級アルキル基、フェニル基などを表わ
す。） 本発明で用いられるビスアジドとしては、4,4′−ジア
ジドカルコン、2,6−ジ−（４′−アジドベンジリデ
ン）シクロヘキサノン、2,6−ジ−（４′−アジドベン
ジリデン）−４−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジ−
（４′−アジドベンジリデン）−４−ハイドロオキシシ
クロヘキサノンなどが挙げられる。光架橋剤の添加量
は、少なすぎると紫外線に対する感度が十分でなく、多
すぎるとO2のスパッタエッチングに対する耐性を悪くす
るので、重合体に対して0.1〜50重量％さらに好ましく
は１〜10重量％加えることが望ましい。
すなわち本発明は、感度が高く、O2による反応性スパッ
タエッチングに対しきわめて強く、微細で高精度のパタ
ーンを容易に形成しうるレジスト材料を提供しようとす
るものである。
タエッチングに対しきわめて強く、微細で高精度のパタ
ーンを容易に形成しうるレジスト材料を提供しようとす
るものである。
本発明におけるレジスト材料を二層構造に適用するに
は、まず加工を施すべき基板上に第一層として厚い有機
層をスピン塗布し、蒸発、乾固させた後、本発明のレジ
スト材料を厚い有機層の上にスピン塗布する。加熱、乾
燥したのち所望のパターンを電子線、Ｘ線などの放射
線、または深紫外線、紫外線などの光を用いて描画し、
適当な現像液を用いて現像を行なう。得られたパターン
をマスクに第一層の厚い有機層をO2を用いた反応性スパ
ッタエッチングによりエッチングする。しかる後、微細
パターンが形成された厚い有機層をマスクに被加工材を
エッチングする。本発明におけるレジスト材料はO2によ
る反応性スパッタエッチングに対して極めて強く、200
〜2000Å程度の膜厚があれば、1.6μｍ程度の厚い有機
層をエッチングするためのマスクになり得る。したがっ
て、パターン形成用のレジストは薄くてよい。また、下
地に厚い有機層があるので、光学露光における反射波の
悪影響が低減されるために、高解像度のパターンが容易
に得られる。
は、まず加工を施すべき基板上に第一層として厚い有機
層をスピン塗布し、蒸発、乾固させた後、本発明のレジ
スト材料を厚い有機層の上にスピン塗布する。加熱、乾
燥したのち所望のパターンを電子線、Ｘ線などの放射
線、または深紫外線、紫外線などの光を用いて描画し、
適当な現像液を用いて現像を行なう。得られたパターン
をマスクに第一層の厚い有機層をO2を用いた反応性スパ
ッタエッチングによりエッチングする。しかる後、微細
パターンが形成された厚い有機層をマスクに被加工材を
エッチングする。本発明におけるレジスト材料はO2によ
る反応性スパッタエッチングに対して極めて強く、200
〜2000Å程度の膜厚があれば、1.6μｍ程度の厚い有機
層をエッチングするためのマスクになり得る。したがっ
て、パターン形成用のレジストは薄くてよい。また、下
地に厚い有機層があるので、光学露光における反射波の
悪影響が低減されるために、高解像度のパターンが容易
に得られる。
以下、参考例および実施例を用いて本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
参考例１ Ｈ−Si(CH2-CH=CH2)3の重合体は次の様な方法で製造し
た。
た。
重合管にトリアルシラン7.6g（0.05モル）、ベンゼン7.
6mlを仕込み、コック付きゴム管に取り付け、液体窒素
を用いて溶液を凝固させ脱気を行なった。この操作を５
回繰り返して脱気を完全にした。この溶液を窒素吹込み
管、還流冷却器、を取り付けた100ml三つ口フラスコに
仕込み還流するまで加熱した。過酸化ベンゾイル（BP
O）0.12g（1.0モル％）を１時間おきに加え、６回加え
た時はかなり粘度が上がっており、さらに30分間反応を
続けてからこの重合溶液をメタノール中に投入した。重
合体は下層に沈み上ずみ溶液をデカンテーションした。
重合体を100mlのベンゼンに溶解させ多重のメタノール
中に投入した。上記の操作を３回くりかえし、得られた
粉体のポリマーをロ過後減圧下で乾燥した。収率は3.2g
（42％）Mw＝280,000,Mn＝43,000,Mw/Mn＝6.5 生成物の分析値は次の様になる。
6mlを仕込み、コック付きゴム管に取り付け、液体窒素
を用いて溶液を凝固させ脱気を行なった。この操作を５
回繰り返して脱気を完全にした。この溶液を窒素吹込み
管、還流冷却器、を取り付けた100ml三つ口フラスコに
仕込み還流するまで加熱した。過酸化ベンゾイル（BP
O）0.12g（1.0モル％）を１時間おきに加え、６回加え
た時はかなり粘度が上がっており、さらに30分間反応を
続けてからこの重合溶液をメタノール中に投入した。重
合体は下層に沈み上ずみ溶液をデカンテーションした。
重合体を100mlのベンゼンに溶解させ多重のメタノール
中に投入した。上記の操作を３回くりかえし、得られた
粉体のポリマーをロ過後減圧下で乾燥した。収率は3.2g
（42％）Mw＝280,000,Mn＝43,000,Mw/Mn＝6.5 生成物の分析値は次の様になる。
赤外線吸収スペクトル(cm-1):2150（Si−Ｈ）,1630（ア
リル基）,920（SiH）。
リル基）,920（SiH）。
核磁気共鳴スペクトル（δ）ppm:0.5〜2.3（10H,brアル
カン）,3.7〜4.3（1H,br,H−Si）,4.3〜6.2（3H,br,CH2
＝CH−） 元素分析：計算値C;71.10,H;10.53,Si;18.42 実測値C;71.40,H;10.20,Si;18.07 参考例２ CH3-Si(CH2-CH=CH2)3の重合体は次の様な方法で製造し
た。
カン）,3.7〜4.3（1H,br,H−Si）,4.3〜6.2（3H,br,CH2
＝CH−） 元素分析：計算値C;71.10,H;10.53,Si;18.42 実測値C;71.40,H;10.20,Si;18.07 参考例２ CH3-Si(CH2-CH=CH2)3の重合体は次の様な方法で製造し
た。
重合管にトリアリルメチルシラン8.3g（0.05モル）およ
びベンゼン8.3mlを仕込み、コック付きゴム管に取り付
け液体窒素を用いて溶液を凝固させ脱気を行なった。こ
の操作を５回繰り返して脱気を完全にした。この溶液を
窒素吹込み管、還流冷却器を取り付けた100ml三つ口フ
ラスコに仕込み還流するまで加熱した。BPO0.12g（１モ
ル％）を１時間おきに加え10回目を加えた時はかなり上
がっており、さらに１時間加熱してから重合溶液をメタ
ノール中に投入した。重合体は下層に沈み上わずみ溶液
をデカンテーションした。重合体を100mlのベンゼンに
溶解させ多量のメタノール中に投入した。上記の操作を
３回繰り返えし、得られた粉体のポリマーをロ過後減圧
下で乾燥した。収率は3.3g（40％）Mw＝130,000,Mn＝1
9,000,Mw/Mn＝6.8 生成物の分析値は次の様になる。
びベンゼン8.3mlを仕込み、コック付きゴム管に取り付
け液体窒素を用いて溶液を凝固させ脱気を行なった。こ
の操作を５回繰り返して脱気を完全にした。この溶液を
窒素吹込み管、還流冷却器を取り付けた100ml三つ口フ
ラスコに仕込み還流するまで加熱した。BPO0.12g（１モ
ル％）を１時間おきに加え10回目を加えた時はかなり上
がっており、さらに１時間加熱してから重合溶液をメタ
ノール中に投入した。重合体は下層に沈み上わずみ溶液
をデカンテーションした。重合体を100mlのベンゼンに
溶解させ多量のメタノール中に投入した。上記の操作を
３回繰り返えし、得られた粉体のポリマーをロ過後減圧
下で乾燥した。収率は3.3g（40％）Mw＝130,000,Mn＝1
9,000,Mw/Mn＝6.8 生成物の分析値は次の様になる。
赤外線吸収スペクトル(cm-1):1630（アリル基）,1260,8
20（Si−Ｃ） 核磁気共鳴スペクトル（δ）ppm:0.0〜2.3（13H,br,ア
ルカンおよびCH3Si),4.0〜6.3（3H,br,CH2＝CH−） 元素分析：計算値C;72.29,H;10.84,Si;16.87 実測値C;72.02,H;10.55,Si;16.32 参考例３ Ph−Si(CH2-CH=CH2)の重合体は次の様な方法で製造し
た。
20（Si−Ｃ） 核磁気共鳴スペクトル（δ）ppm:0.0〜2.3（13H,br,ア
ルカンおよびCH3Si),4.0〜6.3（3H,br,CH2＝CH−） 元素分析：計算値C;72.29,H;10.84,Si;16.87 実測値C;72.02,H;10.55,Si;16.32 参考例３ Ph−Si(CH2-CH=CH2)の重合体は次の様な方法で製造し
た。
重合管にトリアリルフェニルシラン10g（0.044モル）、
ベンゼン10mlを仕込みコック付きゴム管に取り付け液体
窒素を用いて溶液を凝固させ脱気を行なった。この操作
を５回繰り返して脱気を完全にした。この溶液を窒素吹
込み管、還流冷却器を取り付けた100ml三つ口フラスコ
に仕込み還流するまで加熱した。BPO0.1g（１モル％）
を１時間おきに加え11回目を加えたあたりから粘度が上
昇し、さらに１時間還流してから重合液を多量のメタノ
ールに投入した。重合体は下層に沈み上ずみ溶液をデカ
ンテーションした。重合体を100mlのベンゼンに溶解さ
せ多量のメタノール中に投入した。上記の操作を３回繰
り返し得られた粉末のポリマーをロ過後減圧下で乾燥し
た。収率は4.2g（42％）である。Mw＝400,000,Mn＝38,0
00,Mw/Mn＝10.5,重合体3.5gをメチルエチルケトン350ml
に溶解させかくはん中メタノールを滴下させていった。
メタノールを50ml滴下した時白濁した。さらにメタノー
ル20mlを加え一度ゆるやかに温め透明にさせた。一昼夜
放置後重合体は下底に沈んでおり上層液をデンカンテー
ションさせ重合体と分離させた。重合体を50mlのベンゼ
ンに溶解させ多量のメタノール中に投入しオーフラクシ
ョンの重合体を得た（重合体収量0.8g）。Mw＝700,000,
Mn＝540,000,Mw/Mn＝1.3デカンテーションした液にメタ
ノール20mlを加え同様に第二フラクションの重合体を得
た（重合体収量0.7g）Mw＝340,000,Mn＝264,000,Mw/M
n1.3,さらに20mlのメタノールを加え第三フラクション
の重合体を得た。（重合体収量0.9g）Mw＝136,000,Mn＝
103,000,Mw/Mn＝1.3 分別精製前の分析値は次の様になる。
ベンゼン10mlを仕込みコック付きゴム管に取り付け液体
窒素を用いて溶液を凝固させ脱気を行なった。この操作
を５回繰り返して脱気を完全にした。この溶液を窒素吹
込み管、還流冷却器を取り付けた100ml三つ口フラスコ
に仕込み還流するまで加熱した。BPO0.1g（１モル％）
を１時間おきに加え11回目を加えたあたりから粘度が上
昇し、さらに１時間還流してから重合液を多量のメタノ
ールに投入した。重合体は下層に沈み上ずみ溶液をデカ
ンテーションした。重合体を100mlのベンゼンに溶解さ
せ多量のメタノール中に投入した。上記の操作を３回繰
り返し得られた粉末のポリマーをロ過後減圧下で乾燥し
た。収率は4.2g（42％）である。Mw＝400,000,Mn＝38,0
00,Mw/Mn＝10.5,重合体3.5gをメチルエチルケトン350ml
に溶解させかくはん中メタノールを滴下させていった。
メタノールを50ml滴下した時白濁した。さらにメタノー
ル20mlを加え一度ゆるやかに温め透明にさせた。一昼夜
放置後重合体は下底に沈んでおり上層液をデンカンテー
ションさせ重合体と分離させた。重合体を50mlのベンゼ
ンに溶解させ多量のメタノール中に投入しオーフラクシ
ョンの重合体を得た（重合体収量0.8g）。Mw＝700,000,
Mn＝540,000,Mw/Mn＝1.3デカンテーションした液にメタ
ノール20mlを加え同様に第二フラクションの重合体を得
た（重合体収量0.7g）Mw＝340,000,Mn＝264,000,Mw/M
n1.3,さらに20mlのメタノールを加え第三フラクション
の重合体を得た。（重合体収量0.9g）Mw＝136,000,Mn＝
103,000,Mw/Mn＝1.3 分別精製前の分析値は次の様になる。
赤外線吸収スペクトル(cm-1):1280,890（Si−Ｃ）990,7
00（ビニル基）,1620,780（フェニル基） 核磁気共鳴スペクトル（δ）ppm:0.2〜2.3（12H,br,ア
ルカン）,4.5〜6.3（3H,br,CH2＝CH−）,7.0〜7.8（5H,
br,ph） 元素分析：計算値C;78.95,H;8.77,Si;12.78 実測値C;79.10,H;8.55,Si;12.41 実施例１ 参考例１で合成したHASi1.0g 2,6−ジ−（４′−アジド
ベンジリデン）−シクロヘキサノン0.01gをキシレン20m
lに溶解し、十分攪拌した後、0.2μｍのフィルターで濾
過し試料溶液とした。この溶液をシリコン基板上にスピ
ン塗布しN2気流中、80℃にて30分間乾燥を行なったの
ち、紫外線露光装置にて、クロムマスクを介して露光を
行なった。キシレンを用いて１分間現像を行なったの
ち、イソプロパノールにより１分間リンスを行なった。
実施例１と同様の方法で感度、解像度を調べた。その結
果、2.5秒の照射時間において残った膜厚が初期膜厚と
ほぼ同じになった。このとき、初期膜厚は0.19μｍであ
った。なお同じ紫外線露光装置で0.5μｍ厚のAZ-1350J
は７秒で露光できた。得られたパターンは2.5秒の露光
において１μｍのラインアンドスペースを解像しており
解像度の優れたものであった。
00（ビニル基）,1620,780（フェニル基） 核磁気共鳴スペクトル（δ）ppm:0.2〜2.3（12H,br,ア
ルカン）,4.5〜6.3（3H,br,CH2＝CH−）,7.0〜7.8（5H,
br,ph） 元素分析：計算値C;78.95,H;8.77,Si;12.78 実測値C;79.10,H;8.55,Si;12.41 実施例１ 参考例１で合成したHASi1.0g 2,6−ジ−（４′−アジド
ベンジリデン）−シクロヘキサノン0.01gをキシレン20m
lに溶解し、十分攪拌した後、0.2μｍのフィルターで濾
過し試料溶液とした。この溶液をシリコン基板上にスピ
ン塗布しN2気流中、80℃にて30分間乾燥を行なったの
ち、紫外線露光装置にて、クロムマスクを介して露光を
行なった。キシレンを用いて１分間現像を行なったの
ち、イソプロパノールにより１分間リンスを行なった。
実施例１と同様の方法で感度、解像度を調べた。その結
果、2.5秒の照射時間において残った膜厚が初期膜厚と
ほぼ同じになった。このとき、初期膜厚は0.19μｍであ
った。なお同じ紫外線露光装置で0.5μｍ厚のAZ-1350J
は７秒で露光できた。得られたパターンは2.5秒の露光
において１μｍのラインアンドスペースを解像しており
解像度の優れたものであった。
次にシリコン基板上にAZ-1350Jを1.6μｍ塗布し、250℃
において１時間焼きしめを行なった。しかる後、本実施
例で調製した溶液をスピン塗布し、N2気流中80℃にて30
分間乾燥を行なったのち、紫外線露光装置にてクロムマ
スクを介して露光を行なった。キシレンを用いて１分間
現像を行なったのち、イソプロパノールにて１分間リン
スを行なった。この基板を平行平板の反応性スパッタエ
ッチング装置にて、O25sccm,2.0Pa,0.16W/cm2の条件で
７分間エッチングを行なった。これにより２秒で描画し
た１μｍのパターンが1.6μｍの前記AZ-1350Jに転写さ
れた。このときのHASiの初期膜厚は0.19μｍと推定でき
た。
において１時間焼きしめを行なった。しかる後、本実施
例で調製した溶液をスピン塗布し、N2気流中80℃にて30
分間乾燥を行なったのち、紫外線露光装置にてクロムマ
スクを介して露光を行なった。キシレンを用いて１分間
現像を行なったのち、イソプロパノールにて１分間リン
スを行なった。この基板を平行平板の反応性スパッタエ
ッチング装置にて、O25sccm,2.0Pa,0.16W/cm2の条件で
７分間エッチングを行なった。これにより２秒で描画し
た１μｍのパターンが1.6μｍの前記AZ-1350Jに転写さ
れた。このときのHASiの初期膜厚は0.19μｍと推定でき
た。
実施例２ 参考例２で合成したMeASi1.0gと2,6−ジ−（４′−アジ
ドベンジリデン）−シクロヘキサノン0.01gをキシレン2
0mlに溶解し、十分攪拌した後、0.2μｍのフィルターで
濾過し、試料溶液とした。実施例２の場合と同様にし
て、紫外線露光における感度、解像度を調べた。現像は
キシレンを用いて１分間行ない、イソプロパノールを用
いて１分間リンスを行なった。その結果、5.5秒の照射
時間において、残った膜厚が初期膜厚とほぼ同じになっ
た。このときの初期膜厚は0.17μｍであった。得られた
パターンは5.5秒の露光において１μｍのラインアンド
スペースを解像しており、解像度の優れたものであっ
た。
ドベンジリデン）−シクロヘキサノン0.01gをキシレン2
0mlに溶解し、十分攪拌した後、0.2μｍのフィルターで
濾過し、試料溶液とした。実施例２の場合と同様にし
て、紫外線露光における感度、解像度を調べた。現像は
キシレンを用いて１分間行ない、イソプロパノールを用
いて１分間リンスを行なった。その結果、5.5秒の照射
時間において、残った膜厚が初期膜厚とほぼ同じになっ
た。このときの初期膜厚は0.17μｍであった。得られた
パターンは5.5秒の露光において１μｍのラインアンド
スペースを解像しており、解像度の優れたものであっ
た。
次にシリコン基板上にAZ-1350Jを1.6μｍ塗布し、250℃
において１時間焼きしめを行なった。しかる後、本実施
例で調製した溶液をスピン塗布し、N2気流中80℃にて30
分間乾燥を行なったのち、紫外線露光装置にて、クロム
マスクを介して露光を行なった。キシレンを用いて１分
間現像を行なったのちイソプロパノールにて１分間リン
スを行なった。この基板を平行平板の反応性スパッタエ
ッチング装置にてO25sccm,2.0Pa,0.16W/cm2の条件で７
分間エッチングを行なった。これにより5.5秒で描画し
た１μｍのパターンが1.6μｍの前記AZ-1350Jに転写さ
れた。このときのMeASiの初期膜厚は0.17μｍと推定で
きた。
において１時間焼きしめを行なった。しかる後、本実施
例で調製した溶液をスピン塗布し、N2気流中80℃にて30
分間乾燥を行なったのち、紫外線露光装置にて、クロム
マスクを介して露光を行なった。キシレンを用いて１分
間現像を行なったのちイソプロパノールにて１分間リン
スを行なった。この基板を平行平板の反応性スパッタエ
ッチング装置にてO25sccm,2.0Pa,0.16W/cm2の条件で７
分間エッチングを行なった。これにより5.5秒で描画し
た１μｍのパターンが1.6μｍの前記AZ-1350Jに転写さ
れた。このときのMeASiの初期膜厚は0.17μｍと推定で
きた。
実施例３ 参考例３で合成した重合体（PhASiと略す）のうちMw＝3
4×104、Mn＝26.4×104のもの0.4gと2,6−ジ−（４−ア
ジドベンジリデン）−シクロヘキサノン0.004gをキシレ
ン4mlに溶解し、0.2μｍのフィルターで濾過し試料溶液
とした。この溶液をシリコン基板上にスピン塗布し、N2
気流中、80℃にて30分間乾燥を行なったのち、実施例２
と同様の方法で感度、解像度を調べた。その結果、２秒
の照射時間において残った膜厚が初期膜厚とほぼ同じに
なった。このとき初期膜厚は0.18μｍであった。得られ
たパターンは２秒の露光において、１μｍのラインアン
ドスペースを解像しており、解像度の優れたものであっ
た。
4×104、Mn＝26.4×104のもの0.4gと2,6−ジ−（４−ア
ジドベンジリデン）−シクロヘキサノン0.004gをキシレ
ン4mlに溶解し、0.2μｍのフィルターで濾過し試料溶液
とした。この溶液をシリコン基板上にスピン塗布し、N2
気流中、80℃にて30分間乾燥を行なったのち、実施例２
と同様の方法で感度、解像度を調べた。その結果、２秒
の照射時間において残った膜厚が初期膜厚とほぼ同じに
なった。このとき初期膜厚は0.18μｍであった。得られ
たパターンは２秒の露光において、１μｍのラインアン
ドスペースを解像しており、解像度の優れたものであっ
た。
次にシリコン基板上にAZ-1350Jを1.6μｍ塗布し、250℃
において１時間焼きしめを行なった。しかる後、本実施
例で調製した溶液をスピン塗布し、N2気流中80℃にて30
分間乾燥を行なったのち、紫外線露光装置にて、クロム
マスクを介して露光を行なった。キシレンを用いて１分
間現像を行なったのちイソプロパノールにて１分間リン
スを行なった。得られたPhASiのパターンをマスクに実
施例１と同様の方法でAZ-1350Jのエッチングを行なっ
た。これにより２秒で描画した１μｍのパターンが1.6
μｍのAZ-1350Jに転写された。このときのPhASiの初期
膜厚は0.18μｍと推定できた。
において１時間焼きしめを行なった。しかる後、本実施
例で調製した溶液をスピン塗布し、N2気流中80℃にて30
分間乾燥を行なったのち、紫外線露光装置にて、クロム
マスクを介して露光を行なった。キシレンを用いて１分
間現像を行なったのちイソプロパノールにて１分間リン
スを行なった。得られたPhASiのパターンをマスクに実
施例１と同様の方法でAZ-1350Jのエッチングを行なっ
た。これにより２秒で描画した１μｍのパターンが1.6
μｍのAZ-1350Jに転写された。このときのPhASiの初期
膜厚は0.18μｍと推定できた。
Claims (1)
- 【請求項１】トリアリルシラン系モノマーのラジカル重
合よりなる下記の構造単位（Ｉ）、（II）、及び、（II
I）を有する重合体と前記重合体に対して0.1重量％〜50
重量％のビスアジド化合物との混合物から成ることを特
徴とするレジスト材料。 （Ｒは水素原子あるいはメチル基、エチル基、プロピル
基などの低級アルキル基、フェニル基などを表わす。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200408A JPH0734113B2 (ja) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | レジスト材料 |
| US06/612,925 US4564576A (en) | 1983-05-27 | 1984-05-22 | Resist material comprising polymer of allylsilyl compound and pattern forming method using the resist material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58200408A JPH0734113B2 (ja) | 1983-10-26 | 1983-10-26 | レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6091351A JPS6091351A (ja) | 1985-05-22 |
| JPH0734113B2 true JPH0734113B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=16423816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58200408A Expired - Lifetime JPH0734113B2 (ja) | 1983-05-27 | 1983-10-26 | レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0734113B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6127537A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト剤 |
| US4876153A (en) * | 1987-04-09 | 1989-10-24 | Basf Corporation | Process for the preparation of cyanate resin-based prepregs and films which maintain their tack |
| JP2845948B2 (ja) * | 1989-06-16 | 1999-01-13 | 三井化学株式会社 | 像の形成方法 |
| ES2428738T3 (es) | 2008-12-16 | 2013-11-11 | Oerlikon Trading Ag, Trübbach | Dispositivo portador de piezas de trabajo |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219313A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-10 | Nec Corp | トリアリルシラン系重合体 |
-
1983
- 1983-10-26 JP JP58200408A patent/JPH0734113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6091351A (ja) | 1985-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2608429B2 (ja) | パターン形成用材料およびパターン形成方法 | |
| EP0096596B2 (en) | Microelectronic device manufacture | |
| GB2158450A (en) | Silicon-containing novolak resin and material and pattern forming method using same | |
| JPH0344290B2 (ja) | ||
| US4564576A (en) | Resist material comprising polymer of allylsilyl compound and pattern forming method using the resist material | |
| JPH0734113B2 (ja) | レジスト材料 | |
| JPH0535864B2 (ja) | ||
| JPH10218941A (ja) | レジスト用樹脂、化学増幅型レジスト、パターン形成方法 | |
| JPH0583563B2 (ja) | ||
| JPS62191849A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPS5975244A (ja) | 放射線感応性有機高分子材料 | |
| JPS59208542A (ja) | レジスト材料 | |
| JPS6127537A (ja) | レジスト剤 | |
| JPH055345B2 (ja) | ||
| JPS6234908A (ja) | ケイ素とビニル基を含むα−メチルスチレン系重合体とそれを含む組成物とその使用方法 | |
| JP3695486B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びその製造方法 | |
| JPH0682215B2 (ja) | 放射線用レジストおよびそれを用いたパタ−ン形成方法 | |
| JPH0615584B2 (ja) | ケイ素原子含有エチレン系重合体 | |
| JPH0615582B2 (ja) | ケイ素原子含有エチレン系重合体 | |
| JPH0535865B2 (ja) | ||
| JPH0615581B2 (ja) | ケイ素原子含有エチレン系重合体 | |
| JPH0615585B2 (ja) | ケイ素原子含有エチレン系重合体 | |
| JPH054665B2 (ja) | ||
| JPH05323612A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPS60203609A (ja) | ケイ素とアリル基を含む重合体及びそれを含む組成物及びその使用方法 |