JPH0535864B2 - - Google Patents
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- JPH0535864B2 JPH0535864B2 JP10136786A JP10136786A JPH0535864B2 JP H0535864 B2 JPH0535864 B2 JP H0535864B2 JP 10136786 A JP10136786 A JP 10136786A JP 10136786 A JP10136786 A JP 10136786A JP H0535864 B2 JPH0535864 B2 JP H0535864B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、特に半導体集積回路、磁気バブルメ
モリ等の微細パターン形成に適した、ケイ素原子
を含むα−メチルスチレン系重合体を用いたレジ
スト材料に関するものである。
モリ等の微細パターン形成に適した、ケイ素原子
を含むα−メチルスチレン系重合体を用いたレジ
スト材料に関するものである。
（従来の技術）
集積回路、バブルメモリ素子などの製造におい
て光学的リソグラフイまたは電子ビームリソグラ
フイーを用いて微細なパターンを形成する際、光
学的リソグラフイにおいては基板からの反射波の
影響、電子ビームリソグラフイにおいては電子散
乱の影響によりレジストが厚い場合は解像度が低
下することが知られている。現像により得られた
レジストパターンを精度よく基板に転写するため
に、ドライエツチングが用いられるが、高解像度
のレジストパターンを得るために、薄いレジスト
層を使用すると、ドライエツチングによりレジス
トもエツチングされ基板を加工するための十分な
耐性を示さないという不都合さがある。又、段差
部においては、この段差を平坦化するために、レ
ジスト層を厚く塗る必要が生じ、かかるレジスト
層に微細なパターンを形成することは著しく困難
であるといえる。
て光学的リソグラフイまたは電子ビームリソグラ
フイーを用いて微細なパターンを形成する際、光
学的リソグラフイにおいては基板からの反射波の
影響、電子ビームリソグラフイにおいては電子散
乱の影響によりレジストが厚い場合は解像度が低
下することが知られている。現像により得られた
レジストパターンを精度よく基板に転写するため
に、ドライエツチングが用いられるが、高解像度
のレジストパターンを得るために、薄いレジスト
層を使用すると、ドライエツチングによりレジス
トもエツチングされ基板を加工するための十分な
耐性を示さないという不都合さがある。又、段差
部においては、この段差を平坦化するために、レ
ジスト層を厚く塗る必要が生じ、かかるレジスト
層に微細なパターンを形成することは著しく困難
であるといえる。
かかる不都合さを解決するために三層構造レジ
ストがジエイ・エム・モラン（J.M.Moran）ら
によつてジヤーナル・オブ・バキユーム・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー）（J.Vacuum
Science and Technology）第16巻1620ページ
（1979年）に提案されている。三層構造において
は、第一層（最下層）に厚い有機層を塗布したの
ち中間層としてシリコン酸化膜、シリコン窒化
膜、シリコン膜などのようにO2を使用するドラ
イエツチングにおいて蝕刻され難い無機物質材料
を形成する。しかる後、中間層の上にレジストを
スピン塗布し、電子ビームや光によりレジストを
露光、現像する。得られたレジストパターンをマ
スクに中間層をドライエツチングし、しかる後こ
の中間層をマスクに第一層の厚い有機層をO2を
用いた反応性スパツタエツチング法によりエツチ
ングする。この方法により薄い高解像度のレジス
トパターンを厚い有機層のパターンに変換するこ
とが出来る。しかしながら、このような方法にお
いては第一層を形成した後、中間層を蒸着法、ス
パツタ法あるいはプラズマCVD法により形成し、
さらにパターンニング用レジストを塗布するため
工程が複雑で、かつ長くなるという欠点がある。
ストがジエイ・エム・モラン（J.M.Moran）ら
によつてジヤーナル・オブ・バキユーム・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー）（J.Vacuum
Science and Technology）第16巻1620ページ
（1979年）に提案されている。三層構造において
は、第一層（最下層）に厚い有機層を塗布したの
ち中間層としてシリコン酸化膜、シリコン窒化
膜、シリコン膜などのようにO2を使用するドラ
イエツチングにおいて蝕刻され難い無機物質材料
を形成する。しかる後、中間層の上にレジストを
スピン塗布し、電子ビームや光によりレジストを
露光、現像する。得られたレジストパターンをマ
スクに中間層をドライエツチングし、しかる後こ
の中間層をマスクに第一層の厚い有機層をO2を
用いた反応性スパツタエツチング法によりエツチ
ングする。この方法により薄い高解像度のレジス
トパターンを厚い有機層のパターンに変換するこ
とが出来る。しかしながら、このような方法にお
いては第一層を形成した後、中間層を蒸着法、ス
パツタ法あるいはプラズマCVD法により形成し、
さらにパターンニング用レジストを塗布するため
工程が複雑で、かつ長くなるという欠点がある。
パターニング用レジストがドライエツチングに
対して強ければ、パターニング用レジストがマス
クに厚い有機層をエツチングすることができるの
で、二層構造とすることができ工程を簡略化する
ことができる。
対して強ければ、パターニング用レジストがマス
クに厚い有機層をエツチングすることができるの
で、二層構造とすることができ工程を簡略化する
ことができる。
（発明が解決しようとする問題点）
ポリジメチルシロキサンはO2RIEに対して耐性
が著しく優れ、エツチングレートはほぼ零である
ことは公知である（ジー・エヌ・テーラー，テイ
ー・エム・ウオルフ アンド ジエー・エム・モ
ラン，ジヤーナル オブ バキユーム サイエン
ス アンド テクノロジー，19(4)，872，1981）
（G.N.Toylor，T.M.Wolf and J.M.Moran，J.
Vacuum Sci.and Tech.，19(4)，872，1981）が、
このポリマーは常温で液状であるので、ほこりが
付着しやすい。流動性があるため高解像度が得に
くいなどの欠点がありレジスト材料としては適さ
ない。
が著しく優れ、エツチングレートはほぼ零である
ことは公知である（ジー・エヌ・テーラー，テイ
ー・エム・ウオルフ アンド ジエー・エム・モ
ラン，ジヤーナル オブ バキユーム サイエン
ス アンド テクノロジー，19(4)，872，1981）
（G.N.Toylor，T.M.Wolf and J.M.Moran，J.
Vacuum Sci.and Tech.，19(4)，872，1981）が、
このポリマーは常温で液状であるので、ほこりが
付着しやすい。流動性があるため高解像度が得に
くいなどの欠点がありレジスト材料としては適さ
ない。
われわれはすでに上記パターンニング用レジス
トとしてトリアルキルシリルスチレンの単独重合
体および共重合体を提案した（特願昭57−123866
号（特開昭59−15419号）、特願昭57−123865号
（特開昭59−15243号））。しかしこれらの重合体は
DeepUVもしくはEB露光に対して感度は優れて
おり、DeepUVもしくはEB露光用レジストとし
ては適しているが、近紫外および可視光の露光に
対しては架橋せず、フオト用レジストとして使用
出来なかつた。
トとしてトリアルキルシリルスチレンの単独重合
体および共重合体を提案した（特願昭57−123866
号（特開昭59−15419号）、特願昭57−123865号
（特開昭59−15243号））。しかしこれらの重合体は
DeepUVもしくはEB露光に対して感度は優れて
おり、DeepUVもしくはEB露光用レジストとし
ては適しているが、近紫外および可視光の露光に
対しては架橋せず、フオト用レジストとして使用
出来なかつた。
又、われわれはすでに上記パターンニングの光
学露光用レジストを提供した（特願昭60−001636
号、特願昭60−001637号）。しかしこれらの重合
体は、シリコン原子濃度が重合体に対して約10〜
13％（Ｗ／Ｗ）なので下層が厚い場合、たとえば
1.5μｍ以上では上記パターンニング用の上層とし
てドライエツチング耐性は不十分である。一般に
LSI製造工程において、基板表面は0.8〜1μｍ程度
の段差をもつ。この上に有機層を形成して平坦化
するためには、1.5μｍ以上の厚さが必要である。
学露光用レジストを提供した（特願昭60−001636
号、特願昭60−001637号）。しかしこれらの重合
体は、シリコン原子濃度が重合体に対して約10〜
13％（Ｗ／Ｗ）なので下層が厚い場合、たとえば
1.5μｍ以上では上記パターンニング用の上層とし
てドライエツチング耐性は不十分である。一般に
LSI製造工程において、基板表面は0.8〜1μｍ程度
の段差をもつ。この上に有機層を形成して平坦化
するためには、1.5μｍ以上の厚さが必要である。
本発明の目的は、電子線、Ｘ線、深紫外線、イ
オンビームあるいはこれらに加えて近紫外線に対
しても非常に高感度で微細なパターンが形成で
き、しかもドライエツチングに対してより強い耐
性を持つ重合体よりなるレジスト材料を提供する
ことにある。
オンビームあるいはこれらに加えて近紫外線に対
しても非常に高感度で微細なパターンが形成で
き、しかもドライエツチングに対してより強い耐
性を持つ重合体よりなるレジスト材料を提供する
ことにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、このような状況に鑑み研究を続
けた結果、重合体の単量体ユニツト中にシリコン
原子を２個有しおよびアリル基を有すると、O2
による反応性スパツタエツチングに対して極めて
強く、厚い有機膜をエツチングする際のマスクに
なること、また電子線、Ｘ線、深紫外線、イオン
ビームに対して、非常に高感度であること、さら
にビスアジド化合物を添加すると、近紫外線に対
しても非常に高感度であることを見出し、本発明
をなすに至つた。
けた結果、重合体の単量体ユニツト中にシリコン
原子を２個有しおよびアリル基を有すると、O2
による反応性スパツタエツチングに対して極めて
強く、厚い有機膜をエツチングする際のマスクに
なること、また電子線、Ｘ線、深紫外線、イオン
ビームに対して、非常に高感度であること、さら
にビスアジド化合物を添加すると、近紫外線に対
しても非常に高感度であることを見出し、本発明
をなすに至つた。
本発明において使用した単量体は次の様な方法
で製造される。
で製造される。
示した式の様に、ヘキサメチルジシランと２倍
モル量の無水塩化アルミニウムに、同じく２倍モ
ル量の塩化アセチルを室温で滴下させ、反応終了
後、蒸留によつて１，２−ジクロロテトラメチル
ジシランを合成した。さらに、シリクロライドを
メトキシ化した後、等モル量のアリルブロヌイド
のグリニヤール試薬と反応させ１−メトキシ−２
−アリルテトラメチルジシランを製造した。４−
クロロ−α−メチルスチレンのグリニヤール試薬
と反応させ上記に示した単量体を製造した。
モル量の無水塩化アルミニウムに、同じく２倍モ
ル量の塩化アセチルを室温で滴下させ、反応終了
後、蒸留によつて１，２−ジクロロテトラメチル
ジシランを合成した。さらに、シリクロライドを
メトキシ化した後、等モル量のアリルブロヌイド
のグリニヤール試薬と反応させ１−メトキシ−２
−アリルテトラメチルジシランを製造した。４−
クロロ−α−メチルスチレンのグリニヤール試薬
と反応させ上記に示した単量体を製造した。
本発明で使用した重合体は下記の式に基づいて
製造した。
製造した。
（式中、ｘは正の整数を表わす）
上式で示した様に、本発明で製造した単量体は
BuLiで、すなわちアニオン重合法により、多分
散度の小さい、そしてかつ低分子量から高分子量
の任意の分子量の重合体を製造することが出来
る。
BuLiで、すなわちアニオン重合法により、多分
散度の小さい、そしてかつ低分子量から高分子量
の任意の分子量の重合体を製造することが出来
る。
この重合体は一般の有機溶剤、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、アセ
トン、クロロホルム等に可溶で、メタノール、エ
タノールなどには不溶である。
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、アセ
トン、クロロホルム等に可溶で、メタノール、エ
タノールなどには不溶である。
本発明におけるレジスト材料は、そのままで電
子線、Ｘ線、深紫外線、イオンビームに対して極
めて高感度であるが、光架橋剤として知られてい
るビスアジドを添加すると近紫外線に対しても高
感度なレジストとなる。本発明で用いられるビス
アジドとしては、４，4′−ジアジドカルコン、
２，６−ジ−（4′−アジドベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ジ−（4′−アジドベンザル）−４
−メチルシクロヘキサノン、２，６−ジ−（4′−
アジドベンザル）−４−ハイドロオキシシクロヘ
キサノンなどが挙げられる。光架橋剤の添加量
は、過少または過大であると紫外線に対する感度
が低下し、又過大に添加した組成物はO2のドラ
イエツチングに対する耐性を悪くするので、重合
体に対して0.1〜30重量％加えることが望ましい。
特に望ましくは５〜15重量％加えるとよい。
子線、Ｘ線、深紫外線、イオンビームに対して極
めて高感度であるが、光架橋剤として知られてい
るビスアジドを添加すると近紫外線に対しても高
感度なレジストとなる。本発明で用いられるビス
アジドとしては、４，4′−ジアジドカルコン、
２，６−ジ−（4′−アジドベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ジ−（4′−アジドベンザル）−４
−メチルシクロヘキサノン、２，６−ジ−（4′−
アジドベンザル）−４−ハイドロオキシシクロヘ
キサノンなどが挙げられる。光架橋剤の添加量
は、過少または過大であると紫外線に対する感度
が低下し、又過大に添加した組成物はO2のドラ
イエツチングに対する耐性を悪くするので、重合
体に対して0.1〜30重量％加えることが望ましい。
特に望ましくは５〜15重量％加えるとよい。
また重合体は一般にネガ型レジストとして用い
るとき高分子量であれば高感度となるが現像時の
膨潤により解像度を損う。通例、分子量百万を越
えるものは、高い解像性を期待できない。一方、
分子量を小さくすることは解像性を向上させる
が、感度は分子量に比例して低下して実用性を失
うだけでなく、分子量三千以下では均一で堅固な
膨形成がむづかしくなるという問題がある。望ま
しくは１万〜20万である。
るとき高分子量であれば高感度となるが現像時の
膨潤により解像度を損う。通例、分子量百万を越
えるものは、高い解像性を期待できない。一方、
分子量を小さくすることは解像性を向上させる
が、感度は分子量に比例して低下して実用性を失
うだけでなく、分子量三千以下では均一で堅固な
膨形成がむづかしくなるという問題がある。望ま
しくは１万〜20万である。
分子量分布の均一性も解像性に影響を与えるこ
とが知られており、多分散度が小さいほど良好な
解像を示す。この点、アニオン重合法から製造さ
れる場合は、分子量分別せずに、直接多分散度の
小さいたとえば1.2もしくはそれ以下の重合体が
得られるので、そのレジスト材料は優れた解像性
を有する。
とが知られており、多分散度が小さいほど良好な
解像を示す。この点、アニオン重合法から製造さ
れる場合は、分子量分別せずに、直接多分散度の
小さいたとえば1.2もしくはそれ以下の重合体が
得られるので、そのレジスト材料は優れた解像性
を有する。
実施例 １
１，２−ジクロロテトラメチルジシランは次の
様な方法で製造した。
様な方法で製造した。
300mlフラスコ中に粉末にしたAlCl329.2ｇ
（0.2モル）、ヘキサメチルジシラン29.2ｇ（0.2モ
ル）を仕込み、塩化アセチル35.0ｇ（0.45モル）
を２時間を要して滴下した。滴下終了後、さらに
１時間室温で反応を続け、蒸留して目的化合物を
得た。31ｇ（83％）の収率であつた。沸点65℃／
52mmHg 実施例 ２ １三つ口フラスコ中に、メタノール25.6ｇ
（0.8モル）、ピリジン63.2ｇ（0.8モル）、ベンゼン
300mlを仕込み、メカニカルスタラーで撹拌した。
氷浴にて冷却し、１，２−ジクロロテトラメチル
ジシラン65ｇ（0.35モル）を２時間反応を続け、
ろ過を行つた。減圧下で溶剤を留出させた後、残
留物を蒸留して目的化合物を得た。44.8ｇ（72
％）の収率であつた。沸点90℃／110mmHg 実施例 ３ １−アリル−２−メトキシテトラメチルジシラ
ンは次の様な方法で製造した。
（0.2モル）、ヘキサメチルジシラン29.2ｇ（0.2モ
ル）を仕込み、塩化アセチル35.0ｇ（0.45モル）
を２時間を要して滴下した。滴下終了後、さらに
１時間室温で反応を続け、蒸留して目的化合物を
得た。31ｇ（83％）の収率であつた。沸点65℃／
52mmHg 実施例 ２ １三つ口フラスコ中に、メタノール25.6ｇ
（0.8モル）、ピリジン63.2ｇ（0.8モル）、ベンゼン
300mlを仕込み、メカニカルスタラーで撹拌した。
氷浴にて冷却し、１，２−ジクロロテトラメチル
ジシラン65ｇ（0.35モル）を２時間反応を続け、
ろ過を行つた。減圧下で溶剤を留出させた後、残
留物を蒸留して目的化合物を得た。44.8ｇ（72
％）の収率であつた。沸点90℃／110mmHg 実施例 ３ １−アリル−２−メトキシテトラメチルジシラ
ンは次の様な方法で製造した。
300mlフラスコ中にマグネシウム4.3グラム原
子、エーテル10mlを仕込んだ。少量のエチルブロ
マイトを加えて加熱し、マグネシウムを活性化さ
せた後、エーテル200mlを加えた。アリルブロマ
イド25.5ｇ（0.14モル）を２時間を要して滴下し
た。さらに２時間撹拌を続けて反応を完結させ
た。別の500mlフラスコに、１，２−ジメトキシ
テトラメチルジシラン25.5ｇ（0.14モル）、エー
テル50mlを仕込み、アリルブロマイドのグリニヤ
ール試薬をゆつくり約４時間を要して滴下した。
ろ過後、減圧下で溶剤を留出し、蒸留して目的化
合物を得た。16.2ｇ（60％）の収率であつた。沸
点83℃／45mmHg 実施例 ４ ４−アリルジメチルジリルジメチルシリル−α
−メチルスチレン（単量体）は次の様な方法で製
造した。
子、エーテル10mlを仕込んだ。少量のエチルブロ
マイトを加えて加熱し、マグネシウムを活性化さ
せた後、エーテル200mlを加えた。アリルブロマ
イド25.5ｇ（0.14モル）を２時間を要して滴下し
た。さらに２時間撹拌を続けて反応を完結させ
た。別の500mlフラスコに、１，２−ジメトキシ
テトラメチルジシラン25.5ｇ（0.14モル）、エー
テル50mlを仕込み、アリルブロマイドのグリニヤ
ール試薬をゆつくり約４時間を要して滴下した。
ろ過後、減圧下で溶剤を留出し、蒸留して目的化
合物を得た。16.2ｇ（60％）の収率であつた。沸
点83℃／45mmHg 実施例 ４ ４−アリルジメチルジリルジメチルシリル−α
−メチルスチレン（単量体）は次の様な方法で製
造した。
300ml三つ口フラスコ中にマグネシウム2.4ｇ
（0.1グラム原子）THF10mlを仕込み、少し加熱
した後、少量のエチルマグネシウムを加えてマグ
ネシウムを活性化させた。さらにTHF100mlを加
えた後、４−クロロ−α−メチルスチレン13.7ｇ
（0.09モル）を３時間を要して滴下した。さらに
２時間反応を続けた後、１−アリル−４−メトキ
シテトラメチルジシラン13.7ｇ（0.072モル）を
１時間を要して滴下した。加熱して還流させ、２
時間反応させた。反応終了後、希HCl水溶液中に
投入し、エーテルを加えて抽出した。エーテル層
をMgSO4で乾燥させた後、エーテルを留出させ、
残留物を蒸留して単量体を得た。13.6ｇ（56％）
の収率であつた。沸点115〜117℃／1.0mmHg 実施例 ５ なる重合体は次の様な方法で製造した。
（0.1グラム原子）THF10mlを仕込み、少し加熱
した後、少量のエチルマグネシウムを加えてマグ
ネシウムを活性化させた。さらにTHF100mlを加
えた後、４−クロロ−α−メチルスチレン13.7ｇ
（0.09モル）を３時間を要して滴下した。さらに
２時間反応を続けた後、１−アリル−４−メトキ
シテトラメチルジシラン13.7ｇ（0.072モル）を
１時間を要して滴下した。加熱して還流させ、２
時間反応させた。反応終了後、希HCl水溶液中に
投入し、エーテルを加えて抽出した。エーテル層
をMgSO4で乾燥させた後、エーテルを留出させ、
残留物を蒸留して単量体を得た。13.6ｇ（56％）
の収率であつた。沸点115〜117℃／1.0mmHg 実施例 ５ なる重合体は次の様な方法で製造した。
実施例４で合成した単量体およびTHFを水素
化カルシウムで予備乾燥した。以下に述べる重合
反応はすべて高真空下で行なつた。実施例４で製
造した単量体11ｇを100ml枝付きフラスコに仕込
み、枝をラバーセプタムで封をし、フラスコを高
真空ラインに接続した。液体窒素浴で凍結してか
ら、減圧にし、液体状態にもどした。この操作を
４回くり返して単量体中に含まれる空気を脱気し
た後、ｎ−ブチルリチウム（1.6M：ヘキサン中）
0.5mlを加えて単量体を完全脱水した。その後、
同様の枝付きフラスコへ蒸留した。THF50mlも
同様に脱気、脱水を行ない重合フラスコへ蒸留し
た。室温にてラバーセプタムからミクロシリンジ
を用いてｎ−ブチルリチウム（1.6M：ヘキサン
中）80μを加え、すぐにアセトン−ドライアイ
ス浴で冷却させて重合を行なつた。２時間後、メ
タノール１mlをシリンジを用いて加えて重合を停
止し、常圧にもどし、重合体溶液を500mlのメタ
ノール中に投中した。重合体は白色固体となつて
析出し、ろ過して分離した。さらにベンゼン100
mlに溶解させ、メタノール500mlに投入した。こ
の操作を３回くり返した後、減圧下50℃で乾燥し
た。軟化点は132〜135℃を示した。10.5ｇ（ほぼ
100％）の収率であつた。
化カルシウムで予備乾燥した。以下に述べる重合
反応はすべて高真空下で行なつた。実施例４で製
造した単量体11ｇを100ml枝付きフラスコに仕込
み、枝をラバーセプタムで封をし、フラスコを高
真空ラインに接続した。液体窒素浴で凍結してか
ら、減圧にし、液体状態にもどした。この操作を
４回くり返して単量体中に含まれる空気を脱気し
た後、ｎ−ブチルリチウム（1.6M：ヘキサン中）
0.5mlを加えて単量体を完全脱水した。その後、
同様の枝付きフラスコへ蒸留した。THF50mlも
同様に脱気、脱水を行ない重合フラスコへ蒸留し
た。室温にてラバーセプタムからミクロシリンジ
を用いてｎ−ブチルリチウム（1.6M：ヘキサン
中）80μを加え、すぐにアセトン−ドライアイ
ス浴で冷却させて重合を行なつた。２時間後、メ
タノール１mlをシリンジを用いて加えて重合を停
止し、常圧にもどし、重合体溶液を500mlのメタ
ノール中に投中した。重合体は白色固体となつて
析出し、ろ過して分離した。さらにベンゼン100
mlに溶解させ、メタノール500mlに投入した。こ
の操作を３回くり返した後、減圧下50℃で乾燥し
た。軟化点は132〜135℃を示した。10.5ｇ（ほぼ
100％）の収率であつた。
重量平均分子量（Mw）＝40000
数平均分子量（Mn）＝35700
多分散度（Mw／Mn）＝1.12
重合体の分析値は次の様になる。
赤外線吸収スペクトル（cm-1）：
1250，1630，1600，1050，820，790
核磁気共鳴スペクトル（δ）ppm：
0.02〜0.2（6H），0.2〜0.7（9H），1.2〜2.0（2H），
1.4〜1.7（2H），4.5〜6.2（3H），6.3〜7.3（4H） この重合体は一つの単位の中にシリコン原子を
２個有しているためシリコン含有量は重合体全体
に対して20.5％（Ｗ／Ｗ）となる。
1.4〜1.7（2H），4.5〜6.2（3H），6.3〜7.3（4H） この重合体は一つの単位の中にシリコン原子を
２個有しているためシリコン含有量は重合体全体
に対して20.5％（Ｗ／Ｗ）となる。
実施例 ６
実施例５で製造した重合体0.42ｇと２，６−ジ
−（4′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキ
サノン0.021ｇをキシレン6.0mlに溶解し、十分撹
拌した後、0.2μｍのフイルターで瀘過し試料溶液
をとした。この溶液をシリコン基板上にスピン塗
布（3000rpm）し、80℃、30分間乾燥を行つた。
紫外線露光装置（4800DSW（GCA社製））を用い
て、クロムマスクを介して露光を行なつた。
−（4′−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキ
サノン0.021ｇをキシレン6.0mlに溶解し、十分撹
拌した後、0.2μｍのフイルターで瀘過し試料溶液
をとした。この溶液をシリコン基板上にスピン塗
布（3000rpm）し、80℃、30分間乾燥を行つた。
紫外線露光装置（4800DSW（GCA社製））を用い
て、クロムマスクを介して露光を行なつた。
メチルイソブチルケトン（MIBK）に１分間浸
漬して現像を行なつた後、イソプロパノールにて
１分間リンスを行なつた。乾燥したのち被照射部
の膜厚を触針法により測定した。初期膜厚は
0.25μｍであつた。微細なパターンを解像してい
るか否かは種々の寸法のラインアンドスペースの
パターンを描画し、現像処理によつて得られたレ
ジスト像を光学顕微鏡、走査型電子顕微鏡で観察
することによつて調べた。
漬して現像を行なつた後、イソプロパノールにて
１分間リンスを行なつた。乾燥したのち被照射部
の膜厚を触針法により測定した。初期膜厚は
0.25μｍであつた。微細なパターンを解像してい
るか否かは種々の寸法のラインアンドスペースの
パターンを描画し、現像処理によつて得られたレ
ジスト像を光学顕微鏡、走査型電子顕微鏡で観察
することによつて調べた。
感度曲線からゲル化点（Dg i）が約0.7秒である
ことがわかつた。紫外線露光でひろく用いられて
いるフオトレジストであるシプレー社MP−1300
（1μｍ厚）の適正露光量は0.35秒であつた。
ことがわかつた。紫外線露光でひろく用いられて
いるフオトレジストであるシプレー社MP−1300
（1μｍ厚）の適正露光量は0.35秒であつた。
実施例 ７
シリコン基板上にノボラツク樹脂を主成分とす
るレジスト材料（MP−1300（シツプレー社製））
を厚さ1.5μｍ塗布し、250℃において１時間焼き
しめを行なつた。しかる後、実施例６で調整した
溶液をスピン塗布し、80℃にて30分間乾燥を行な
つて0.25μｍ厚の均一な塗膜をえた。この基板を
紫外線露光装置（4800DSW（GCS社製））を用い
クロムマスクを介して10.0秒露光した。MIBK／
ｎ−BuOH（50／100（Ｖ／Ｖ）に１分間浸漬して
現像を行なつたのち、イソプロパノールにて１分
間リンスを行なつた。この基板を平行平板の反応
性スパツタエツチング装置（アネルバ社製DEM
−451）を用い、発明が解決しようとする問題点
の項でのべた条件をつまりO22sccm、3.0Pa，
0.16W／cm2の条件で28分間エツチングを行なつ
た。走査型電子顕微鏡で観察した結果、サブミク
ロンの上層のパターンが下層レジスト材料により
正確に転写されより垂直なパターンが形成されて
いることがわかつた。
るレジスト材料（MP−1300（シツプレー社製））
を厚さ1.5μｍ塗布し、250℃において１時間焼き
しめを行なつた。しかる後、実施例６で調整した
溶液をスピン塗布し、80℃にて30分間乾燥を行な
つて0.25μｍ厚の均一な塗膜をえた。この基板を
紫外線露光装置（4800DSW（GCS社製））を用い
クロムマスクを介して10.0秒露光した。MIBK／
ｎ−BuOH（50／100（Ｖ／Ｖ）に１分間浸漬して
現像を行なつたのち、イソプロパノールにて１分
間リンスを行なつた。この基板を平行平板の反応
性スパツタエツチング装置（アネルバ社製DEM
−451）を用い、発明が解決しようとする問題点
の項でのべた条件をつまりO22sccm、3.0Pa，
0.16W／cm2の条件で28分間エツチングを行なつ
た。走査型電子顕微鏡で観察した結果、サブミク
ロンの上層のパターンが下層レジスト材料により
正確に転写されより垂直なパターンが形成されて
いることがわかつた。
（発明の効果）
以上説明したように本発明の重合体は１ユニツ
ト当りシリコン原子２個を有しているため高い濃
度20.5％（Ｗ／Ｗ）となり、レジスト組成物はド
ライエツチングに対して極め強く、2000Å程度の
膜厚があれば、1.5μｍ程度の厚い有機層をエツチ
ングするためのマスクになり得る。したがつて、
パターン形成用のレジスト膜は薄くてよい。ま
た、下地に厚い有機層があると電子ビーム露光に
おいては、近接効果が低減されるため、光学露光
においては、反射波の悪影響が低減されるため
に、高解像度のパターンが容易に得られる。また
他の露光法においても高解像度のパターンが容易
に得られる。
ト当りシリコン原子２個を有しているため高い濃
度20.5％（Ｗ／Ｗ）となり、レジスト組成物はド
ライエツチングに対して極め強く、2000Å程度の
膜厚があれば、1.5μｍ程度の厚い有機層をエツチ
ングするためのマスクになり得る。したがつて、
パターン形成用のレジスト膜は薄くてよい。ま
た、下地に厚い有機層があると電子ビーム露光に
おいては、近接効果が低減されるため、光学露光
においては、反射波の悪影響が低減されるため
に、高解像度のパターンが容易に得られる。また
他の露光法においても高解像度のパターンが容易
に得られる。
さらに本発明で使用した重合体はアニオン重合
法により合成しているため分子量分布の多分散度
が小さくそのため前記重合体とビスアジドとの組
成物をレジストとして用いたとき、得られるパタ
ーンの解像度は優れている。
法により合成しているため分子量分布の多分散度
が小さくそのため前記重合体とビスアジドとの組
成物をレジストとして用いたとき、得られるパタ
ーンの解像度は優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは10〜3600の範囲で示される正の整数
を表す）で示される構成単位からなるケイ素原子
を含むα−メチルスチレン系重合体よりなるレジ
スト材料。 ２ 一般式 （式中Ｘは10〜3600の範囲で示される正の整数
を表す）で示される構成単位からなるケイ素原子
を含むα−メチルスチレン系重合体に、当該重合
体に対し0.1〜30重量％のビスアジドを添加した
組成物を用いることを特徴とするレジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10136786A JPS62256804A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10136786A JPS62256804A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62256804A JPS62256804A (ja) | 1987-11-09 |
| JPH0535864B2 true JPH0535864B2 (ja) | 1993-05-27 |
Family
ID=14298852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10136786A Granted JPS62256804A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62256804A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2618662B2 (ja) * | 1987-11-30 | 1997-06-11 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 高エネルギー線硬化性組成物およびレジスト組成物 |
| KR920004176B1 (ko) * | 1988-03-16 | 1992-05-30 | 후지쓰 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 공정 |
| US5194364A (en) * | 1988-03-16 | 1993-03-16 | Fujitsu Limited | Process for formation of resist patterns |
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-
1986
- 1986-04-30 JP JP10136786A patent/JPS62256804A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62256804A (ja) | 1987-11-09 |
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