JPS61229885A - アミノプロピルアルコキシシランの製造法 - Google Patents
アミノプロピルアルコキシシランの製造法Info
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- JPS61229885A JPS61229885A JP61068850A JP6885086A JPS61229885A JP S61229885 A JPS61229885 A JP S61229885A JP 61068850 A JP61068850 A JP 61068850A JP 6885086 A JP6885086 A JP 6885086A JP S61229885 A JPS61229885 A JP S61229885A
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- triphenylphosphine
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- aminopropylalkoxysilane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミノプロピルアルコキシシランの新規な製
造法に関する。更に特に、本発明はアリルアミン（Ｎ−
置換アリルア９ンを含む）の、ロジウム−トリ有機燐錯
体触媒の存在下におけるアルコキシヒドロシランでのヒ
ドロシラン化法に関する。
造法に関する。更に特に、本発明はアリルアミン（Ｎ−
置換アリルア９ンを含む）の、ロジウム−トリ有機燐錯
体触媒の存在下におけるアルコキシヒドロシランでのヒ
ドロシラン化法に関する。
アリルアミンのアルコキシヒドロシランへの接触付加は
アミノプロピルアルコキシシランの公知の製造法である
。公知の触媒のうち白金触媒はこれらの反応に対して最
も有用であることが示されている。この白金触媒での反
応は最終生成物のγ及びβ−異性体の両方を生成し、例
えば米国特許第４．４８１，３６４号には約１５：１ま
でのγ：β−異性体比が記述されている。γ−異性体は
所望の異性体であるから、β−異性体を除去してｒ−異
性体の比較的純粋（〉９５％）な生成物を得なければな
らない。それ故に最終生成物のｒ又はβ−異性体の比（
例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシランとβ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの比）を効果的に増大
させるヒドロシラン化法を利用することは望ましい。
アミノプロピルアルコキシシランの公知の製造法である
。公知の触媒のうち白金触媒はこれらの反応に対して最
も有用であることが示されている。この白金触媒での反
応は最終生成物のγ及びβ−異性体の両方を生成し、例
えば米国特許第４．４８１，３６４号には約１５：１ま
でのγ：β−異性体比が記述されている。γ−異性体は
所望の異性体であるから、β−異性体を除去してｒ−異
性体の比較的純粋（〉９５％）な生成物を得なければな
らない。それ故に最終生成物のｒ又はβ−異性体の比（
例えばγ−アミノプロピルトリエトキシシランとβ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの比）を効果的に増大
させるヒドロシラン化法を利用することは望ましい。
従って本発明の目的は、アリルアミンのアルコキシヒド
ロシランへの付加反応の最終生成物のγ：β−異性体比
をかなり増大させる方法を提供することである。
ロシランへの付加反応の最終生成物のγ：β−異性体比
をかなり増大させる方法を提供することである。
本発明は、式
〔式中、Ｒ及びＲ１は独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり
ＳＲ’及びＲ１は独立に水素、Ｃ１〜ＣＩＯアルキル、
Ｃ１〜Ｃ１゜アルケニル、−ＣＨ２Ｃｆ（。
ＳＲ’及びＲ１は独立に水素、Ｃ１〜ＣＩＯアルキル、
Ｃ１〜Ｃ１゜アルケニル、−ＣＨ２Ｃｆ（。
ＮＨＣＨ，ＣＨ，ＮＨ２、−ＣＨ，ＣＨ，ＮＨ２、フェ
ニル又は置換フェニルでめりＳＲ’は水素又は０１〜Ｃ
６アルキルでらり；そしてａは、１又は２である〕 を有するアミノプロピルアルコキシシランヲ製造する際
に、式 ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒ’及びａは上述の通りである〕のシラン
を、式 〔式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４け上述の通りである〕のア
ミンと、各有機残基が炭素数１〜１８のトリ有機燐配位
子との錯体的組合せでロジウムを含んでなるロジウム−
トリ有機燐−錯体触媒の触媒量の存在下に、 反応させてアミノプロピルアルコキシシランｔ−Ｓ造す
ることを含んでなる該アミノプロピルアルコキシランの
新規な製造法を提供する。
ニル又は置換フェニルでめりＳＲ’は水素又は０１〜Ｃ
６アルキルでらり；そしてａは、１又は２である〕 を有するアミノプロピルアルコキシシランヲ製造する際
に、式 ％式％） 〔式中、Ｒ，Ｒ’及びａは上述の通りである〕のシラン
を、式 〔式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４け上述の通りである〕のア
ミンと、各有機残基が炭素数１〜１８のトリ有機燐配位
子との錯体的組合せでロジウムを含んでなるロジウム−
トリ有機燐−錯体触媒の触媒量の存在下に、 反応させてアミノプロピルアルコキシシランｔ−Ｓ造す
ることを含んでなる該アミノプロピルアルコキシランの
新規な製造法を提供する。
本発明の方法で有用な好ましいシラン出発物質は、ａが
Ｏ且つＲ及びＲ１がメチル又はエチルのものを含む。本
発明の方法で使用しうるシランの例は、トリエトキシシ
ラン、トリメトキシシラン、トリプロポキシシラン、ト
リインプロポキシ７ラン、トリブトキシシラン、メチル
ジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、メチルジ
ェトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、トリオクチ
ロキシシラン、メチルジェトキシシラン、ジメチルオク
チロキシシランなどである。
Ｏ且つＲ及びＲ１がメチル又はエチルのものを含む。本
発明の方法で使用しうるシランの例は、トリエトキシシ
ラン、トリメトキシシラン、トリプロポキシシラン、ト
リインプロポキシ７ラン、トリブトキシシラン、メチル
ジメトキシシラン、エチルジメトキシシラン、メチルジ
ェトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、トリオクチ
ロキシシラン、メチルジェトキシシラン、ジメチルオク
チロキシシランなどである。
本発明の方法で有用な好ましいアミン出発物質はＲ２及
びＲ３が両方とも水素且つＲ′が水素又はメチルのアリ
ルアミンを含む。本発明の方法で使用しうるアミンの例
はアリルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル了りルアミン、Ｎｌ
Ｎ−ジエチルアリルアミン、Ｎ−アリルアミン、メタリ
ルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アリル
エチレンジアミン、アリルジエチレントリアミンなどで
ある口 本発明の方法で有用なシラン出発物質とアミンの比は１
．５：ｌ〜１：１．５、好ましくは１．１：１〜１：１
．１の範囲で変えることができる。
びＲ３が両方とも水素且つＲ′が水素又はメチルのアリ
ルアミンを含む。本発明の方法で使用しうるアミンの例
はアリルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル了りルアミン、Ｎｌ
Ｎ−ジエチルアリルアミン、Ｎ−アリルアミン、メタリ
ルアミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アリル
エチレンジアミン、アリルジエチレントリアミンなどで
ある口 本発明の方法で有用なシラン出発物質とアミンの比は１
．５：ｌ〜１：１．５、好ましくは１．１：１〜１：１
．１の範囲で変えることができる。
本発明の方法で有用ガロジウムートリ有機燐錯体触媒は
、各有機残基が炭素原子又は脂肪族エーテル酸素原子を
通して燐原子に１価で結合し、また燐原子が１つの電子
対を有しているトリ有機燐配位子との錯体的組合せにお
いてロジウムを含んでなる。本明細書及び特許請求の範
囲に用いる如き「錯体」とは、１つ又はそれ以上の電子
に富んだ独立に存在しつる分子又は原子と１つ又はそれ
以上の電子の少ない独立に存在しつる分子又は原子との
結合によって生成する配位化合物である。
、各有機残基が炭素原子又は脂肪族エーテル酸素原子を
通して燐原子に１価で結合し、また燐原子が１つの電子
対を有しているトリ有機燐配位子との錯体的組合せにお
いてロジウムを含んでなる。本明細書及び特許請求の範
囲に用いる如き「錯体」とは、１つ又はそれ以上の電子
に富んだ独立に存在しつる分子又は原子と１つ又はそれ
以上の電子の少ない独立に存在しつる分子又は原子との
結合によって生成する配位化合物である。
錯体は更なる成分が錯体の触媒活性に致命的な影響を有
さない限シにおいて、ロジウム及び上記配位子以外の更
なる成分、例えば水素又は−酸化炭素を含んでいてよい
。例えば塩素は、塩素のヒドロシラン化反応混合物への
添加が生成するアミノプロピルアルコキシシラン最終生
成物のｒ：β−異性体比を減するから錯体に許容しつる
成分でない。本発明の方法で利用される種類のある種の
ロジウム−有機燐錯体触媒は公知である。参照米国特許
第３．５２７．８０９号及び第４．１４８．４３０号。
さない限シにおいて、ロジウム及び上記配位子以外の更
なる成分、例えば水素又は−酸化炭素を含んでいてよい
。例えば塩素は、塩素のヒドロシラン化反応混合物への
添加が生成するアミノプロピルアルコキシシラン最終生
成物のｒ：β−異性体比を減するから錯体に許容しつる
成分でない。本発明の方法で利用される種類のある種の
ロジウム−有機燐錯体触媒は公知である。参照米国特許
第３．５２７．８０９号及び第４．１４８．４３０号。
活性な錯体を本発明の方法に含まれるヒドロシラン化反
応に導入する前に予じめ生成させておくか或いは活性な
触媒種をヒドロシラン化反応中にその場で生成せしめる
かには無関係に、反応は所望ならば改変剤又は共触媒及
び／又は希釈剤として考えられる遊離のトリ有機燐配位
子の存在下に行なうことが好ましり、ここに「遊離のト
リ有機燐配位子」とは、活性錯体触媒においてロジウム
原子と錯体を作らないトリ有機燐化合物を意味する。ロ
ジウム１当量当り少くとも２当量の遊離のトリ有機燐配
位子が存在することが好ましい。更に好ましくは、ロジ
ウム１当量当シ少くとも約１０当量の遊離のトリ有機燐
配位子が使用される。
応に導入する前に予じめ生成させておくか或いは活性な
触媒種をヒドロシラン化反応中にその場で生成せしめる
かには無関係に、反応は所望ならば改変剤又は共触媒及
び／又は希釈剤として考えられる遊離のトリ有機燐配位
子の存在下に行なうことが好ましり、ここに「遊離のト
リ有機燐配位子」とは、活性錯体触媒においてロジウム
原子と錯体を作らないトリ有機燐化合物を意味する。ロ
ジウム１当量当り少くとも２当量の遊離のトリ有機燐配
位子が存在することが好ましい。更に好ましくは、ロジ
ウム１当量当シ少くとも約１０当量の遊離のトリ有機燐
配位子が使用される。
最も好ましくはロジウム１当量当り少くとも約５０当景
の遊離のトリ有機燐配位子が使用される。
の遊離のトリ有機燐配位子が使用される。
配位子の濃度の上限は厳密でないようでオシ、主に商業
的及び経済的考慮によって決定される。
的及び経済的考慮によって決定される。
本発明の実施において意図されるトリ有機燐配位子の例
は、トリアルキルホスファイト、ドリアＩＪ−、ＴＩ／
ホスファイト及びトリアリールホスフィンである。トリ
アリールホスフィンは好適な種類の配位子である。錯体
触媒を生成するのに適当な配位子の例はトリメチルホス
ファイト、トリーｎ −ブチルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、トリナフチルホスファイト、トリフ
ェニルホスフィン、トリナフチルホスフィン、フェニル
ジフェニルホスフィナイト、ジフェニルフェニルホスホ
ナイト、トリ（ｐ−メトキシフェニル）ホスファイトな
どである。トリフェニルホスフィンは最モ好適な配位子
である。
は、トリアルキルホスファイト、ドリアＩＪ−、ＴＩ／
ホスファイト及びトリアリールホスフィンである。トリ
アリールホスフィンは好適な種類の配位子である。錯体
触媒を生成するのに適当な配位子の例はトリメチルホス
ファイト、トリーｎ −ブチルホスファイト、トリフェ
ニルホスファイト、トリナフチルホスファイト、トリフ
ェニルホスフィン、トリナフチルホスフィン、フェニル
ジフェニルホスフィナイト、ジフェニルフェニルホスホ
ナイト、トリ（ｐ−メトキシフェニル）ホスファイトな
どである。トリフェニルホスフィンは最モ好適な配位子
である。
本発明の方法で利用される錯体触媒の調製は文献に記述
されている。適当な方法は、ロジウムの有機酸塩を配位
子例えばトリフェニルホスファイト、トリフェニルホス
フィンなどと液相で一緒にすることである。この時ロジ
ウムの価数は触媒の使用前に溶液を水素化することによ
って減じてもよい。他に触媒はロジウムの一酸化炭素錯
体から製造してもよい。例えばジロジウムオクタ力ルボ
ニルから始め、この物質を配位子と加熱することにより
配位子を１つ又はそれ以上の一酸化炭素分子と置換し、
このようにして所望の触媒を調製してもよい。選んだ配
位子とロジウム金属又はロジウムの酸化物を出発物質と
し、活性な触媒種をヒドロシラン化反応中にその場で生
成せしめてもよい。予じめ生成させた触媒の例はロジウ
ムヒドリドカルボニル−トリス（トリフェニルホスフィ
ン）及びロジウムヒドリドテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）である。
されている。適当な方法は、ロジウムの有機酸塩を配位
子例えばトリフェニルホスファイト、トリフェニルホス
フィンなどと液相で一緒にすることである。この時ロジ
ウムの価数は触媒の使用前に溶液を水素化することによ
って減じてもよい。他に触媒はロジウムの一酸化炭素錯
体から製造してもよい。例えばジロジウムオクタ力ルボ
ニルから始め、この物質を配位子と加熱することにより
配位子を１つ又はそれ以上の一酸化炭素分子と置換し、
このようにして所望の触媒を調製してもよい。選んだ配
位子とロジウム金属又はロジウムの酸化物を出発物質と
し、活性な触媒種をヒドロシラン化反応中にその場で生
成せしめてもよい。予じめ生成させた触媒の例はロジウ
ムヒドリドカルボニル−トリス（トリフェニルホスフィ
ン）及びロジウムヒドリドテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）である。
活性触媒のその場での生成は例えば好ましくはロジウム
１当量当夛約５０当量の遊離のトリフェニルホスフィン
を用いることにより、ロジウムジカルボニルアセチルア
セトネート又はロジウムカルボニルトリフェニルホスフ
ィンアセチルアセトネート及び遊離のトリフェニルホス
フィンをヒドロシラン化反応混合物に添加することによ
って達成される。
１当量当夛約５０当量の遊離のトリフェニルホスフィン
を用いることにより、ロジウムジカルボニルアセチルア
セトネート又はロジウムカルボニルトリフェニルホスフ
ィンアセチルアセトネート及び遊離のトリフェニルホス
フィンをヒドロシラン化反応混合物に添加することによ
って達成される。
本発明の方法に含まれるヒドロシラン化反応は、所望に
よシ室温で行なうことができるが、実際の問題として反
応温度は少くとも約５０℃、好ましくは約１００〜約１
７５℃、最も好ましくは約１１０〜約１３５℃であるべ
きである。反応圧は厳密でない。反応は大気圧、大気圧
以下又は大気圧以上の圧力で行なうことができる。
よシ室温で行なうことができるが、実際の問題として反
応温度は少くとも約５０℃、好ましくは約１００〜約１
７５℃、最も好ましくは約１１０〜約１３５℃であるべ
きである。反応圧は厳密でない。反応は大気圧、大気圧
以下又は大気圧以上の圧力で行なうことができる。
本発明の方法で用いるロジウム−トリ有機燐錯体の濃度
は反応温度及び時間に依存するが、一般に用いるシラン
及びアミンの全合計重量に基づいて約５ｐｐｍ 以上の
ロジウムであるべきである。
は反応温度及び時間に依存するが、一般に用いるシラン
及びアミンの全合計重量に基づいて約５ｐｐｍ 以上の
ロジウムであるべきである。
触媒濃度の上限は厳密でなく、主には商業的及び経済的
考慮によって決定される。好ましくは触媒濃度は用いる
シラン及びアミンの全合計重量に基づいて約４０〜２０
０ ｐｐｍ、最も好ましくは約５０〜１００ ｐｐｍ
のロジウムの範囲であるべきである。
考慮によって決定される。好ましくは触媒濃度は用いる
シラン及びアミンの全合計重量に基づいて約４０〜２０
０ ｐｐｍ、最も好ましくは約５０〜１００ ｐｐｍ
のロジウムの範囲であるべきである。
本発明の方法で用いる反応時間は他の条件例えば触媒量
又は反応温度に依存して変化しよう。触媒濃度と反応温
度が高ければ高い程、反応時間は短くなる□一般に触媒
が用いるシラン及びアミンの全合計重量に基づいて５０
〜２００ ｍ）Ｉ）ｍのロジウムの範囲にあシ且つ反応
温度が約１１０〜約１３０℃である場合には、約２〜５
時間の反応時間で十分てちゃ、それよシ長い反応時間例
えば１０時間を用いても反応の歩留シは重大なほど影響
されない。
又は反応温度に依存して変化しよう。触媒濃度と反応温
度が高ければ高い程、反応時間は短くなる□一般に触媒
が用いるシラン及びアミンの全合計重量に基づいて５０
〜２００ ｍ）Ｉ）ｍのロジウムの範囲にあシ且つ反応
温度が約１１０〜約１３０℃である場合には、約２〜５
時間の反応時間で十分てちゃ、それよシ長い反応時間例
えば１０時間を用いても反応の歩留シは重大なほど影響
されない。
本発明の方法に含まれるヒドロシラン化反応では、溶媒
は必ずしも必要でない。溶媒が所望ならば、適当な溶媒
は炭化水素例えばキシレン、トルエン、トリイソプロピ
ルベンゼンなどである。
は必ずしも必要でない。溶媒が所望ならば、適当な溶媒
は炭化水素例えばキシレン、トルエン、トリイソプロピ
ルベンゼンなどである。
本発明の方法で得られるアミノプロピルアルコキシ７ラ
ンは例えばガラス−プラスチック接合剤、結合助剤、フ
ェノール系結合剤／型取シ材（ｆＯ−ｕｎｄｒｙ）混合
物への添加剤、ビニルプラスチゾール、ポリウレタン弾
性体、及びエポキシ及びアクリルに基づくインキに対す
る接着促進剤として有用である。これらのアミノプロピ
ルアルコキシシランの例は、アミノプロピルトリメトキ
シシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、アミノプロピルトリ
イソプロポキシシラン、Ｎ−フェニルアミノプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノプロピルメチル
ジェトキシシラン、トリス（トリエトキシシリルプロピ
ル）アミン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）アミ
ン、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビ
ス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（β−
アミノエチル）アミ、ノプロビルトリエトキシシランで
ある０ 本発明の方法は、γ：β−異性体比が一般に１５：１よ
シ大きいアミノプロピルアルコキシシランを反応生成物
として生成するであろう。本発明の好適な具体例を用い
て達成されるｒ：β−異性体比は少くとも約２５：１、
最も好ましくは少くとも約５０＝１である。これは公知
の方法をヒドロシラン化反応に用いて得られるｒ：β−
異性体比（＜１５ ： １ ）よシもかなシの改善であ
る。
ンは例えばガラス−プラスチック接合剤、結合助剤、フ
ェノール系結合剤／型取シ材（ｆＯ−ｕｎｄｒｙ）混合
物への添加剤、ビニルプラスチゾール、ポリウレタン弾
性体、及びエポキシ及びアクリルに基づくインキに対す
る接着促進剤として有用である。これらのアミノプロピ
ルアルコキシシランの例は、アミノプロピルトリメトキ
シシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノ
プロピルメチルジメトキシシラン、アミノプロピルトリ
イソプロポキシシラン、Ｎ−フェニルアミノプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノプロピルメチル
ジェトキシシラン、トリス（トリエトキシシリルプロピ
ル）アミン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）アミ
ン、トリス（トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビ
ス（トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（β−
アミノエチル）アミ、ノプロビルトリエトキシシランで
ある０ 本発明の方法は、γ：β−異性体比が一般に１５：１よ
シ大きいアミノプロピルアルコキシシランを反応生成物
として生成するであろう。本発明の好適な具体例を用い
て達成されるｒ：β−異性体比は少くとも約２５：１、
最も好ましくは少くとも約５０＝１である。これは公知
の方法をヒドロシラン化反応に用いて得られるｒ：β−
異性体比（＜１５ ： １ ）よシもかなシの改善であ
る。
次の実施例は本発明の方法を更に明らかに例示する。実
施例で用いる略号及び記号は次の意味を有する： 略号又は記号 意味 ％ 重量パーセント ２ グラム ダ ミリグラム １） 立方センナメートル ｄ ミリリットル ℃ 度（セラ氏） ｐｐｍ Ｚｏｏ万重量部当υの重量部ｅｑ
、 当量 ＧＣガスクロマトグラフィー 実施例１ ３ｃｃのスウエイジロク（Ｓｗａｇｅｌｏｋ）の蓋つき
ステンレススチール管中に、トリエトキシシランＩＰ（
０，００６モル）、アリルアミン、３５ｆ（０，ＯＯ６
モル）、キシレン５ｆ及び触媒のロジウムヒドリドカル
ボニル−トリス（トリフェニルホスフィン）（ロジウム
１００ ｐｐｍ、 、８９Ｉｎ９）を添加して反応混合
物とした。このように生成した反応混合物を流動式砂浴
中で１０時間１５０℃に加熱し、次いで室温まで冷却し
た。このように生成せしめた生成物のガスクロマトグラ
フィーによる分析は、アミノプロピルトリエトキシシラ
ンが７０％以上の収率で生成し且つ２６：１のｒ：β−
異性体比を有することを示した。
施例で用いる略号及び記号は次の意味を有する： 略号又は記号 意味 ％ 重量パーセント ２ グラム ダ ミリグラム １） 立方センナメートル ｄ ミリリットル ℃ 度（セラ氏） ｐｐｍ Ｚｏｏ万重量部当υの重量部ｅｑ
、 当量 ＧＣガスクロマトグラフィー 実施例１ ３ｃｃのスウエイジロク（Ｓｗａｇｅｌｏｋ）の蓋つき
ステンレススチール管中に、トリエトキシシランＩＰ（
０，００６モル）、アリルアミン、３５ｆ（０，ＯＯ６
モル）、キシレン５ｆ及び触媒のロジウムヒドリドカル
ボニル−トリス（トリフェニルホスフィン）（ロジウム
１００ ｐｐｍ、 、８９Ｉｎ９）を添加して反応混合
物とした。このように生成した反応混合物を流動式砂浴
中で１０時間１５０℃に加熱し、次いで室温まで冷却し
た。このように生成せしめた生成物のガスクロマトグラ
フィーによる分析は、アミノプロピルトリエトキシシラ
ンが７０％以上の収率で生成し且つ２６：１のｒ：β−
異性体比を有することを示した。
比較例Ａ
圧力計を備えた４５＠ｔのパール（Ｐａｒｒ）耐圧管中
に、無水Ｎ＆、Ｃｏ、、１０ ｔ、トリエトキシシラン
８゜ＩＰ（０，０５モル）、アリルアミン２．９２（０
，０５モル）及びＩ（、ＰｔＣｌ、 １５ ｐｐｍを添
加した。この耐圧管を１３０℃に予熱した流動式砂洛中
にＩ２、時間置き、次いで耐圧管の内容物を冷却した。
に、無水Ｎ＆、Ｃｏ、、１０ ｔ、トリエトキシシラン
８゜ＩＰ（０，０５モル）、アリルアミン２．９２（０
，０５モル）及びＩ（、ＰｔＣｌ、 １５ ｐｐｍを添
加した。この耐圧管を１３０℃に予熱した流動式砂洛中
にＩ２、時間置き、次いで耐圧管の内容物を冷却した。
このように生成せしめた生成物のＧＣ分析は、アミノプ
ロピルトリエトキシシランの収率が７５Ｘ以上であシ、
またγ：β−異性体比が４：１でちることを示した。
ロピルトリエトキシシランの収率が７５Ｘ以上であシ、
またγ：β−異性体比が４：１でちることを示した。
比較例Ｂ
Ｈｌ ＰｔｃＩ６２００ ｐｐｍ を触媒として用イ
ル以外比較例Ａに記述したものと同一の方法に従った。
ル以外比較例Ａに記述したものと同一の方法に従った。
ＧＣ分析はアミノプロピルトリエトキシシランの収率が
６０Ｘ以上であり且つγ：β−異性体比が６：１である
ことを示した。
６０Ｘ以上であり且つγ：β−異性体比が６：１である
ことを示した。
比較例Ｃ
シス−Ｐｔ（ＮＨｓ）ｔｃＩｔ （０，０００１？ ）
を触媒として用いる以外比較例Ａに記述したものと同一
の方法に従った。ＧＣ分析はアミノプロピルトリエトキ
シシランの収率が６０％以上であシ且つｒ：β−異性体
比が５：ｌであることを示した。
を触媒として用いる以外比較例Ａに記述したものと同一
の方法に従った。ＧＣ分析はアミノプロピルトリエトキ
シシランの収率が６０％以上であシ且つｒ：β−異性体
比が５：ｌであることを示した。
実施例２
０ジウムヒドリドーテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）（ロジウム１００ ｐｐｍ）を触媒として用いる以
外実施例ＩＫ記述したものと同一の方法に従った。ＧＣ
分析はアミノプロピルトリエトキシシランの収率が７０
％以上であり且つγ：β−異性体比が３０：１であるこ
とを示した。
ン）（ロジウム１００ ｐｐｍ）を触媒として用いる以
外実施例ＩＫ記述したものと同一の方法に従った。ＧＣ
分析はアミノプロピルトリエトキシシランの収率が７０
％以上であり且つγ：β−異性体比が３０：１であるこ
とを示した。
比較例り
白金テトラキス（トリフェニルホスフィン）、０００４
２を触媒として用いる以外比較例Ａに記述したものと同
一の方法を用いた。ＧＣ分析はアミノプロピルトリエト
キシシランの収率が６０％以上であシ且つｒ：β−異性
体比が４：１であることを示した。
２を触媒として用いる以外比較例Ａに記述したものと同
一の方法を用いた。ＧＣ分析はアミノプロピルトリエト
キシシランの収率が６０％以上であシ且つｒ：β−異性
体比が４：１であることを示した。
実施例３
３ｃｃのスウエイジロクの蓋つきステンレススチール管
中に、トリエトキシシラン１ｆ（０，００６モル）、ア
リルアミン、３５ ｔ （０，００６モル）、触媒のロ
ジウムヒドリドカルボニル−トリス（トリフェニルホス
フィン）、８（ｕ９（ロジウム１０１００ｐｐ、及びト
リフェニルホスフィンＩ２、．９ｆｎ９（ロジウム１当
量当９トリフエニルホスフイン５０轟量）を添加して反
応混合物とした。このように生成した反応混合物を流動
式砂浴中においてＩ２、５℃まで４時間加熱し、次いで
室温まで冷却した。このようにして得た生成物のＧＣ分
析は、アミノプロピルトリエトキシシランの収率が７０
％以上でｔりυ且つγ：β−異性体比が２５：ｌである
ことを示した。
中に、トリエトキシシラン１ｆ（０，００６モル）、ア
リルアミン、３５ ｔ （０，００６モル）、触媒のロ
ジウムヒドリドカルボニル−トリス（トリフェニルホス
フィン）、８（ｕ９（ロジウム１０１００ｐｐ、及びト
リフェニルホスフィンＩ２、．９ｆｎ９（ロジウム１当
量当９トリフエニルホスフイン５０轟量）を添加して反
応混合物とした。このように生成した反応混合物を流動
式砂浴中においてＩ２、５℃まで４時間加熱し、次いで
室温まで冷却した。このようにして得た生成物のＧＣ分
析は、アミノプロピルトリエトキシシランの収率が７０
％以上でｔりυ且つγ：β−異性体比が２５：ｌである
ことを示した。
実施例４
０ジウム１当量当シ１００当量のトリフェニルホスフィ
ン（５１，６〜）を用いる以外実施例３に記述したもの
と同一の方法に従った。ＧＣ分析はアミノプロピルトリ
エトキシシランの収率が７０％以上であシ且つｒ：β−
異性体比が３１＝１であることを示した。
ン（５１，６〜）を用いる以外実施例３に記述したもの
と同一の方法に従った。ＧＣ分析はアミノプロピルトリ
エトキシシランの収率が７０％以上であシ且つｒ：β−
異性体比が３１＝１であることを示した。
実施例５
０ジウム１当量当り２００当量のトリフェニルホスフィ
ン（５１，６η）を用いる以外実施例３に記述したもの
と同一の方法に従った。ＧＣ分析はアミノプロピルトリ
エトキシシランの収率が７０％以上であり且つｒ：β−
異性体比が５９：１であることを示した。
ン（５１，６η）を用いる以外実施例３に記述したもの
と同一の方法に従った。ＧＣ分析はアミノプロピルトリ
エトキシシランの収率が７０％以上であり且つｒ：β−
異性体比が５９：１であることを示した。
実施例６
３ｃｃのスウエイジロクの蓋つきステンレススチール管
中に、トリメトキシシランＩｆ（０，００６モル）、ア
リルアミンｏ、３５ｆ（ｏ、００６モル）、キシレン、
５Ｆ、触媒のロジウムヒドリドカルボニル−トリス（ト
リフェニルホスフィン） １．０７１ｖ（ロジウム２０
０ ｐｐｍ）及びトリフェニルホスフィン１５．３Ｉｎ
９（５０当量／Ｒｈ当量）を添加して反応混合物とした
。このように生成せしめた反応混合物を１１０″’ＣＫ
４時間加熱し、次いで室温まで冷却した。この結果の生
成物のＧＣは、アミノプロピルトリメトキシシランが２
０：１以上のγ：β−異性体比を有して生成したことを
示した。
中に、トリメトキシシランＩｆ（０，００６モル）、ア
リルアミンｏ、３５ｆ（ｏ、００６モル）、キシレン、
５Ｆ、触媒のロジウムヒドリドカルボニル−トリス（ト
リフェニルホスフィン） １．０７１ｖ（ロジウム２０
０ ｐｐｍ）及びトリフェニルホスフィン１５．３Ｉｎ
９（５０当量／Ｒｈ当量）を添加して反応混合物とした
。このように生成せしめた反応混合物を１１０″’ＣＫ
４時間加熱し、次いで室温まで冷却した。この結果の生
成物のＧＣは、アミノプロピルトリメトキシシランが２
０：１以上のγ：β−異性体比を有して生成したことを
示した。
実施例７
２５０ｍ１の丸底フラスコに、磁気攪拌機及び攪拌棒、
温度調節器つきの標準的な加熱マントル、温度計、Ｉ２
、５ｍの滴下Ｆ斗、フリートリック（Ｆｒｉｅｄｒｉｃ
ｋ）コンデンサー、及びＮ、導入口／バブラーを装備さ
せた。次いでフラスコにトリエトキシシラン８２．０ｆ
（０，４９９モル）、続いてトリフェニルホスフィン２
．Ｏｆ及びロジウムヒドリドカルボニル−トリス（トリ
フェニルホスフィン） 、１４ Ｏｆを仕込んだ。フラ
スコと内容物を１１０′ｃｔで加熱した時、アリルアミ
ンの滴々の添加を始めた、この添加を１０分間隔で１１
の添加に分けた。この添加はアリルアミン２２．８？（
０，３９９モル）の全量に対して５時間で完了した。更
に１時間、「完結期間（ｃｏｏｋ ｐｅｒｉｏｄ）Ｊと
して１１０℃に保ち、次層で反応混合物を室温まで冷却
した。このように生成した生成物のＧＣ分析は、アミノ
プロピルトリエトキシシランの収率が７０％以上であり
且つγ：β−異性体比が２５＝１以上であることを示し
た。
温度調節器つきの標準的な加熱マントル、温度計、Ｉ２
、５ｍの滴下Ｆ斗、フリートリック（Ｆｒｉｅｄｒｉｃ
ｋ）コンデンサー、及びＮ、導入口／バブラーを装備さ
せた。次いでフラスコにトリエトキシシラン８２．０ｆ
（０，４９９モル）、続いてトリフェニルホスフィン２
．Ｏｆ及びロジウムヒドリドカルボニル−トリス（トリ
フェニルホスフィン） 、１４ Ｏｆを仕込んだ。フラ
スコと内容物を１１０′ｃｔで加熱した時、アリルアミ
ンの滴々の添加を始めた、この添加を１０分間隔で１１
の添加に分けた。この添加はアリルアミン２２．８？（
０，３９９モル）の全量に対して５時間で完了した。更
に１時間、「完結期間（ｃｏｏｋ ｐｅｒｉｏｄ）Ｊと
して１１０℃に保ち、次層で反応混合物を室温まで冷却
した。このように生成した生成物のＧＣ分析は、アミノ
プロピルトリエトキシシランの収率が７０％以上であり
且つγ：β−異性体比が２５＝１以上であることを示し
た。
実施例８
メチルジェトキシシランを出発シランとして用い且つ反
応温度が約１００℃である以外実施例７に記述したもの
と同一の方法に従った。このように生成した生成物のＧ
Ｃ分析は、アミノプロピルメチルジェトキシシランが２
８＝１のｒ：β−異性体比を有して６０５Ｘ以上の収率
で生成したことを示した。
応温度が約１００℃である以外実施例７に記述したもの
と同一の方法に従った。このように生成した生成物のＧ
Ｃ分析は、アミノプロピルメチルジェトキシシランが２
８＝１のｒ：β−異性体比を有して６０５Ｘ以上の収率
で生成したことを示した。
比較例Ｅ
メチルジェトキシシラン８．０ｒ（０，０６モル）を出
発シランとして用い且つアリルアミン３．４２（０，０
６モル）を用いる以外比較例Ａに記述したものと同一の
方法を用いた。このようにして生成した生成物のＧＣ分
析はアミノプロピルメチルジェトキシシランの収率が７
０％以上であシ且っｒ：β−異性体比が５：１であるこ
とを示した。
発シランとして用い且つアリルアミン３．４２（０，０
６モル）を用いる以外比較例Ａに記述したものと同一の
方法を用いた。このようにして生成した生成物のＧＣ分
析はアミノプロピルメチルジェトキシシランの収率が７
０％以上であシ且っｒ：β−異性体比が５：１であるこ
とを示した。
実施例９
１００ｍの３ツロ丸底フラスコに、磁気撹拌棒、標準的
な加熱マントル、温度計、１０ｄの滴下戸斗、水冷コン
デン！−及びＮ、導入口／バブラーを装備させた。この
フラスコにトリエトキシシラン２０ ｆ （０，Ｉ２、
２モル）、次いでロジウムジ力ルポニルアセチルアセト
ネー）、０１．ｆ（仕込んだトリエトキシランに基づい
てロジウム２００ｐｐｍ）、トリフェニルホスフィン２
．０３１（トリフェニルホスフィン２００当量／ロジウ
ム当量）及ヒキシレン２０？を仕込んだ。このフラスコ
及び内容物を１００℃に加熱し、１３０’Ｃに１５分間
保った。次いで温度をＩ２、０〜１４０℃に保ちつつア
リルアミン（７，ＱＰ、、Ｉ２、２モル）を２時間にわ
たって滴々に添加した。更に１時間加熱した後、反応混
合物を室温まで冷却した。このように生成した生成物の
ＧＣ分析は、アミノプロピルトリエトキシシランの収率
が７５％以上であり且つγ：β−異性体比が３０：１以
上であることを示した。
な加熱マントル、温度計、１０ｄの滴下戸斗、水冷コン
デン！−及びＮ、導入口／バブラーを装備させた。この
フラスコにトリエトキシシラン２０ ｆ （０，Ｉ２、
２モル）、次いでロジウムジ力ルポニルアセチルアセト
ネー）、０１．ｆ（仕込んだトリエトキシランに基づい
てロジウム２００ｐｐｍ）、トリフェニルホスフィン２
．０３１（トリフェニルホスフィン２００当量／ロジウ
ム当量）及ヒキシレン２０？を仕込んだ。このフラスコ
及び内容物を１００℃に加熱し、１３０’Ｃに１５分間
保った。次いで温度をＩ２、０〜１４０℃に保ちつつア
リルアミン（７，ＱＰ、、Ｉ２、２モル）を２時間にわ
たって滴々に添加した。更に１時間加熱した後、反応混
合物を室温まで冷却した。このように生成した生成物の
ＧＣ分析は、アミノプロピルトリエトキシシランの収率
が７５％以上であり且つγ：β−異性体比が３０：１以
上であることを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ＾１は独立にＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル
であり；Ｒ＾２及びＲ＾３は独立に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿０アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルケニル、−Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨ＿２、−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２ＮＨ＿２、フェニル又は置換フェニルであ
り；Ｒ＾４は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり；
そしてａは０、１又は２である〕 を有するアミノプロピルアルコキシシランを製造する際
に、 ａ）式 Ｒ＿ａ−Ｓｉ−（ＯＲ＾１）＿３＿−ａ 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１及びａは上述の通りである〕のシラ
ンを、 ｂ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の通りである
〕のアミンと、 ｃ、各有機残基が炭素数１〜１８のトリ有機燐配位子と
の錯体的組合せでロジウムを含んでなるロジウム−トリ
有機燐−錯体触媒の触媒量の存在下に、 反応させてアミノプロピルアルコキシシランを製造する
ことを含んでなる該アミノプロピルアルコキシシランの
製造法。 ２、トリ有機燐配位子がトリアルキルホスファイト、ト
リアリールホスファイト又はトリアリールホスフィンで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、トリ有機燐配位子がトリアリールホスフィンである
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、トリアリールホスフィンがトリフェニルホスフィン
である特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、ロジウムの当量当り少くとも２当量の遊離のトリ有
機燐配位子の存在下に行なう特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ６、ロジウムの当量当り少くとも１０当量の遊離のトリ
有機燐配位子の存在下に行なう特許請求の範囲第５項記
載の方法。 ７、ロジウムの当量当り少くとも５０当量の遊離のトリ
有機燐配位子の存在下に行なう特許請求の範囲第６項記
載の方法。 ８、反応を約１００〜約１７５℃の温度で行なう特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ９、反応を約１１０〜約１３５℃の温度で行なう特許請
求の範囲第８項記載の方法。 １０、ロジウム−トリ有機燐−錯体触媒がシランとアミ
ンの全組合せ重量に基づいてロジウム約４０〜約２００
ｐｐｍの濃度で存在する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 １１、触媒がシランとアミンの全組合せ重量に基づいて
ロジウム約５０〜約１００ｐｐｍの濃度で存在する特許
請求の範囲第１０項記載の方法。 Ｉ２、シランとアミンの比が１．５：１〜１：１．５で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 １３、シランとアミンの比が１．１：１〜１：１．１で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 １４、製造されるアミノプロピルアルコキシシランのγ
：β−異性体の比が少くとも約２５：１である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 １５、製造されるアミノプロピルアルコキシシランのγ
：β−異性体の比が少くとも約５０：１である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 １６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ＾１は独立にＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
であり；Ｒ＾２及びＲ＾３は独立に水素又はＣ＿１〜Ｃ
＿４アルキルであり：Ｒ＾４は水素又はメチルであり；
そしてａは０、１又は２である〕 のアミノプロピルアルコキシシランを製造するに際して
、 ａ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１及びａは上述の通りである〕のシラ
ンを、 ｂ、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の通りである
〕 のアミンと、 ｃ、トリフェニルホスフィンとの錯体的組合せでロジウ
ムを含んでなるロジウム−トリフェニルホスフィン錯体
の触媒量の存在下に、及び ｄ、遊離のトリフェニルホスフィンの存在下に、ｅ、少
くとも約１００℃の温度で、 反応させてアミノプロピルアルコキシシランを製造する
ことを含んでなる該アミノプロピルアルコキシシランの
製造法。 １７、ａが０であり、そしてＲ及びＲ＾１がメチル又は
エチルである特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １８、Ｒ＾２及びＲ＾３が両方とも水素である特許請求
の範囲第１７項記載の方法。 １９、製造されるアミノプロピルアルコキシシランのγ
とβ−異性体の比が少くとも約２５：１である特許請求
の範囲第１６項記載の方法。 ２０、製造されるアミノプロピルアルコキシシランのγ
とβ−異性体の比が少くとも約５０：１である特許請求
の範囲第１６項記載の方法。 ２１、ロジウムの当量当り少くとも５０当量の遊離のト
リ有機燐配位子の存在下に行なう特許請求の範囲第１６
項記載の方法。 ２２、反応を約１００〜約１７５℃の温度で行なう特許
請求の範囲第１６項記載の方法。 ２３、ロジウム−トリ有機燐−錯体触媒がシランとアミ
ンの全組合せ重量に基づいてロジウム約５０〜約１００
ｐｐｍの濃度で存在する特許請求の範囲第１６項記載の
方法。 ２４、触媒がロジウムヒドリドカルボニルートリス（ト
リフェニルホスフィン）又はロジウムヒドリドーテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）である特許請求の範囲
第１６項記載の方法。 ２５、ロジウムジカルボニルアセチルアセトネート及び
トリフェニルホスフィンを反応混合物に添加することに
よつてロジウム−トリフェニルホスフィン錯体触媒を生
成せしめる特許請求の範囲第１６項記載の方法。 ２６、ロジウム１当量当り少くとも約２００当量の遊離
のトリフェニルホスフィンを添加する特許請求の範囲第
２５項記載の方法。 ２７、ロジウム１当量当り少くとも約２００当量の遊離
のトリフェニルホスフィンを添加する特許請求の範囲第
２６項記載の方法。 ２８、ロジウムカルボニルトリフェニルホスフィンアセ
チルアセトネート及びトリフェニルホスフィンを反応混
合物に添加することによつてロジウム−トリフェニルホ
スフィン錯体触媒を生成せしめる特許請求の範囲第１６
項記載の方法。 ２９、ロジウム１当量当り少くとも約５０当量の遊離の
トリフェニルホスフィンを添加する特許請求の範囲第２
８項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP87101791A EP0245585B1 (en) | 1986-03-12 | 1987-02-10 | A filtration apparatus |
| US07/013,447 US4786408A (en) | 1986-03-12 | 1987-02-11 | Filtration apparatus with means for preventing peeling off of a pre-coat layer |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/717,036 US4556722A (en) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | Process for the preparation of aminopropylalkoxysilanes |
| US717036 | 1991-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229885A true JPS61229885A (ja) | 1986-10-14 |
| JPS6355516B2 JPS6355516B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=24880449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61068850A Granted JPS61229885A (ja) | 1985-03-28 | 1986-03-28 | アミノプロピルアルコキシシランの製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4556722A (ja) |
| EP (1) | EP0196639B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61229885A (ja) |
| AT (1) | ATE57931T1 (ja) |
| AU (1) | AU585329B2 (ja) |
| BR (1) | BR8601397A (ja) |
| CA (1) | CA1285957C (ja) |
| DE (1) | DE3675239D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH02791A (ja) * | 1987-12-14 | 1990-01-05 | Tonen Corp | アミノプロピルシリル化合物の製造方法 |
| JPH035489A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-11 | Tonen Corp | アミノプロピルシラン化合物の製造方法 |
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| JP2012025668A (ja) * | 2010-07-20 | 2012-02-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アルコキシシリル化鎖状炭化水素の製造方法及びアルコキシシリル化鎖状炭化水素 |
| JP2015098459A (ja) * | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物含有組成物及びその製造方法 |
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| EP0284447B1 (en) * | 1987-03-27 | 1991-10-16 | Tonen Corporation | Process for preparing aminopropyl alkoxy silanes |
| JP2535028B2 (ja) * | 1987-07-31 | 1996-09-18 | 東燃株式会社 | アミノプロピルアルコキシシラン類の製造方法 |
| JPH0296583A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-09 | Toshiba Silicone Co Ltd | アミノアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2665250B2 (ja) * | 1989-02-10 | 1997-10-22 | 昭和電工株式会社 | アミノプロピルアルコキシシランの製造法 |
| US5212017A (en) * | 1990-12-14 | 1993-05-18 | General Electric Company | Aminopropyltrimethoxy silane primer composition and coated articles made therewith |
| DE4435390C2 (de) * | 1994-10-04 | 2001-07-26 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Aminopropylalkoxysilanen in Gegenwart von geformten polymeren Rhodiumkomplex-Katalysatoren und deren Verwendung |
| US6809213B2 (en) * | 2000-05-05 | 2004-10-26 | General Electric Company | Preparation of secondary aminoisobutylalkoxysilanes |
| US6417381B1 (en) | 2001-11-15 | 2002-07-09 | Crompton Corporation | Process for preparing bis(silylorgano)amines |
| DE102015225883A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, ein Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102015225879A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102016215257A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Mono- und Bis(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102016215256A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102016215260A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung einer (Alkylalkoxysily)amin-, Bis-(alkylalkoxysilyl)amin und/oder Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-enthaltenden Zusammensetzung |
| DE102016215259A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Oligo-(alkoxysilylalkyl)aminen enthaltenden Zusammensetzungen |
| DE102016215255A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis- und Tris(alkylalkoxysilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
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|---|---|---|---|---|
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