JPS6338032B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6338032B2 JPS6338032B2 JP56056507A JP5650781A JPS6338032B2 JP S6338032 B2 JPS6338032 B2 JP S6338032B2 JP 56056507 A JP56056507 A JP 56056507A JP 5650781 A JP5650781 A JP 5650781A JP S6338032 B2 JPS6338032 B2 JP S6338032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bis
- propene
- carbon atoms
- butene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- -1 isopropyl arene Chemical class 0.000 description 6
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTDJCHMEEVCTJL-UHFFFAOYSA-N diethyl-methoxy-trimethoxysilylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)[Si](OC)(OC)OC QTDJCHMEEVCTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WWHUIDWKLFQCBN-UHFFFAOYSA-N chloro-diethyl-triethylsilylsilane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)[Si](CC)(CC)CC WWHUIDWKLFQCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCAUTWJWBFMFU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-trimethylsilylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(C)Cl GJCAUTWJWBFMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETYMHDJYOELCP-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethyl-triethylsilylsilane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)[Si](CC)(CC)CC CETYMHDJYOELCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZALIDSFNICAQX-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-trimethylsilylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(Cl)Cl JZALIDSFNICAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAOQAJWGZOSHH-UHFFFAOYSA-N diethyl-methoxy-triethylsilylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)[Si](CC)(CC)OC XSAOQAJWGZOSHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRAHSWMKHSHAG-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-trimethoxysilylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)[Si](OC)(OC)OC ISRAHSWMKHSHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQLQQEHXQQLKEV-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-trimethylsilylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)[Si](C)(C)C BQLQQEHXQQLKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- OEMWTWLQGRYBGM-UHFFFAOYSA-N hepta-1,2-diene Chemical compound CCCCC=C=C OEMWTWLQGRYBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIAJQOBRHVKGSP-UHFFFAOYSA-N hexa-1,2-diene Chemical compound CCCC=C=C XIAJQOBRHVKGSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DWZFNULJNZJRLM-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-trimethylsilylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)[Si](C)(C)C DWZFNULJNZJRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- ZCNGIANFOSHGME-UHFFFAOYSA-N octa-1,2-diene Chemical compound CCCCCC=C=C ZCNGIANFOSHGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylsilane Chemical group [SiH3]CC=C DNAJDTIOMGISDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRLXPSKNPSALMF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxy(silyl)silane Chemical class C(C)(C)O[SiH2][SiH3] VRLXPSKNPSALMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichlorosilyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTZHQDDHWZFRCG-UHFFFAOYSA-N trichloro(triethylsilyl)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)[Si](Cl)(Cl)Cl QTZHQDDHWZFRCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEDGTTUEVJNPE-UHFFFAOYSA-N trichloro(trimethylsilyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](Cl)(Cl)Cl TXEDGTTUEVJNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVARPVAANKQGFP-UHFFFAOYSA-N trichloro-[chloro(diethyl)silyl]silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)[Si](Cl)(Cl)Cl DVARPVAANKQGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGYYKBIUKOMTG-UHFFFAOYSA-N trichloro-[chloro(dimethyl)silyl]silane Chemical compound C[Si](C)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl PVGYYKBIUKOMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SALPRJWKNBBCFB-UHFFFAOYSA-N trichloro-[dichloro(ethyl)silyl]silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl SALPRJWKNBBCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZMCAHNTJRCSL-UHFFFAOYSA-N trichloro-[dichloro(methyl)silyl]silane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl YCZMCAHNTJRCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKYUXYJGXHZKLL-UHFFFAOYSA-N triethoxy(triethoxysilyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC AKYUXYJGXHZKLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJUFRSVJVTIFW-UHFFFAOYSA-N triethyl(triethylsilyl)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)[Si](CC)(CC)CC XEJUFRSVJVTIFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIBTARUSGWBEU-UHFFFAOYSA-N triethyl(trimethoxysilyl)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)[Si](OC)(OC)OC FUIBTARUSGWBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMQGXNPPTQOGDG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(trimethoxysilyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)[Si](OC)(OC)OC LMQGXNPPTQOGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRCDEROHEMCMCO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(trimethylsilyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)[Si](C)(C)C GRCDEROHEMCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBVJEZJXBZDON-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[methoxy(dimethyl)silyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)[Si](OC)(OC)OC RVBVJEZJXBZDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
本発明は新規有機ケイ素化合物の製造法に関す
るものである。 有機ケイ素化合物、たとえばビニル基、アミノ
基などの有機質と反応する官能基、およびクロル
基、メトキシ基など無機質と結合する基を有す
る、シリコン化合物はシランカツプリング剤とし
て各種工業製品の性質の改良に使用されている。
近時、工業技術の発展にともない新しい有機ケイ
素化合物の開発が望まれている。 本発明は、これら問題に鑑み、従来まつたく知
られていなかつた形式のビニリデン基を有するも
ので、かつケイ素原子を2箇を有する新規有機ケ
イ素化合物の製造法を提供することを目的とす
る。 本発明の一般式H2C=C=CHRで示されるア
ルキルアレンとR′oX3-oSi2R″nX′3-nで示されるる
ジシランとを遷移金属のホスフイン錯体たとえば
Pd(PPh3)4,PdCl2(PPh3)2,Pt(PPh3)4,PtCl2
(PPh3)2,RhCl(PPh3)3,NiCl2(PPh3)2,RuCl2
(PPh3)3の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 (Rは炭素数1〜7個のアルキル基または水素
基:R′,R″はそれぞれ炭素数1〜7個のアルキ
ル基:X,X′はそれぞれハロゲン基または炭素
数1〜4個を有するアルコキシ基:n,mはそれ
ぞれ3以下の正の整数またはOを表す)の新規有
機ケイ素化合物製造法である。 本発明の新規有機ケイ素化合物の具体的化合物
名としては、2,3―ビス(トリメチルシリル)
プロペン―1、2,3―ビス(メチルジメトキシ
シリル)プロペン―1、2,3―ビス(メトキシ
ジメチルシリル)プロペン―1、2,3―ビス
(トリメトキシシリル)プロペン―1、2,3―
ビス(クロルジメチルシリル)プロペン―1、
2,3―ビス(ジクロルメチルシリル)プロペン
―1、2,3―ビス(トリクロルシリル)プロペ
ン―1、2―メトキシジメチルシリル―3―トリ
メチルシリル―プロペン―1、2―ジメトキシメ
チルシリル―3―メトキシジメチルシリル―プロ
ペン―1、2―トリメトキシシリル―3―メチル
ジメトキシシリル―プロペン―1、2―クロルジ
メチルシリル―3―ジクロルメチルシリル―プロ
ペン―1、2―クロルジメチル―3―ジクロルメ
チルシリル―プロペン―1、2,3―ビス(トリ
メチルシリル)ブテン―1、2,3―ビス(メチ
ルジメトキシリル)ブテン―1、2,3―ビス
(メトキシジメチルシリル)ブテン―1、2,3
―ビス(トリメトキシシリル)ブテン―1、2,
3―ビス(クロルジメチルシリル)ブテン―1、
2,3―ビス(ジクロルメチルシリル)ブテン―
1、2,3―ビス(トリクロルシリル)プロペン
―1、2―メトキシジメチルシリル―3―トリメ
チルシリル―ブテン―1、2―ジメトキシメチル
シリル―3―メトキシジメチルシリル―ブテン―
1、2―トリメトキシシリル―3―メチルジメト
キシシリル―ブテン―1、2―トリメチルシリル
―3―クロルジメチル―ブテン―1、2―クロル
ジメチルシリル―3―ジクロルメチルシリル―ブ
テン―1などをあげることができる。 本発明の製造法は、アルキルアレンとジシラン
とを遷移金属のホスフイン錯体の存在下で反応さ
せる。反応温度は50〜200℃、好ましくは80〜150
℃であり、反応時間は1〜24時間である。アルキ
ルアレンとジシランの使用比率は、等モル使用で
十分であるが、好ましくはアルキルアレンを過剰
用いるのがよい。遷移金属のホスフイン錯体の使
用量は、ジシランに対して0.01モル%〜5.0モル
%、好ましくは0.1〜1.0モル%である。 本発明に用いるアルキルアレンは、一般式H2C
=C=CHR(Rは炭素数1〜7個のアルキル基、
または水素基を示す)で示される化合物であり、
具体的な化合物名としては、アレン、メチルアレ
ン(1,2―ブタジエン)、エチルアレン(1,
2―ペンタジエン)、プロピルアレン(1,2―
ヘキサジエン)、イソプロピルアレン、ブチルア
レン(1,2―ヘプタジエン)ペンチルアレン
(1,2―オクタジエン)、t―ブチルアレンをあ
げることができる。 本発明に用いるジシランとしては、一般式R′o
X3-oSi2R″nX′3-n(R′,R″はそれぞれ炭素数1〜
7個のアルキル基:X,X′はそれぞれハロゲン
基もしくは炭素数1〜4個を有するアルコキシ
基:n,mはそれぞれ3以下の正の整数もしくは
0を表わす)で表わされる化合物であり、具体的
な化合物名としては、ヘキサメチルジシラン,ヘ
キサエチルジシラン,ヘキサメトキシジシラン,
ヘキサクロルジシラン,ジメチル・テトラメトキ
シジシラン,ジエチル・テトラメトキシジシラ
ン,ジメトキシ・テトラメチルジシラン,ジメチ
ル・テトラクロルジシラン,ジクロル・テトラメ
チルジシラン,トリメチル・トリクロルジシラ
ン,トリメトキシ・トリメチルジシラン,モノク
ロル・ペンタメチルジシラン,モノメトキシ・ペ
ンタメチルジシラン,モノメチル・ペンタクロル
ジシラン,モノメチル・ペンタメトキシジシラ
ン,ヘキサエトキシジシラン,ジエチル・テトラ
メトキシジシラン,ジエチルテトラクロルジシラ
ン,ジクロル・テトラエチルジシラン,トリエチ
ル・トリクロルジシラン,トリメトキシ・トリエ
チルジシラン,モノクロル・ペンタエチルジシラ
ン,モノメトキシ・ペンタエチルジシラン,モノ
エチル・ペンタクロルジシラン,その他の上記に
相当するエトキシ,プロポキシ,イソプロポキシ
ジシラン類などである。 本発明の化合物の特徴は、分子中にビニルシラ
ン(CH2=C=Si≡)基とアリルシラン
るものである。 有機ケイ素化合物、たとえばビニル基、アミノ
基などの有機質と反応する官能基、およびクロル
基、メトキシ基など無機質と結合する基を有す
る、シリコン化合物はシランカツプリング剤とし
て各種工業製品の性質の改良に使用されている。
近時、工業技術の発展にともない新しい有機ケイ
素化合物の開発が望まれている。 本発明は、これら問題に鑑み、従来まつたく知
られていなかつた形式のビニリデン基を有するも
ので、かつケイ素原子を2箇を有する新規有機ケ
イ素化合物の製造法を提供することを目的とす
る。 本発明の一般式H2C=C=CHRで示されるア
ルキルアレンとR′oX3-oSi2R″nX′3-nで示されるる
ジシランとを遷移金属のホスフイン錯体たとえば
Pd(PPh3)4,PdCl2(PPh3)2,Pt(PPh3)4,PtCl2
(PPh3)2,RhCl(PPh3)3,NiCl2(PPh3)2,RuCl2
(PPh3)3の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 (Rは炭素数1〜7個のアルキル基または水素
基:R′,R″はそれぞれ炭素数1〜7個のアルキ
ル基:X,X′はそれぞれハロゲン基または炭素
数1〜4個を有するアルコキシ基:n,mはそれ
ぞれ3以下の正の整数またはOを表す)の新規有
機ケイ素化合物製造法である。 本発明の新規有機ケイ素化合物の具体的化合物
名としては、2,3―ビス(トリメチルシリル)
プロペン―1、2,3―ビス(メチルジメトキシ
シリル)プロペン―1、2,3―ビス(メトキシ
ジメチルシリル)プロペン―1、2,3―ビス
(トリメトキシシリル)プロペン―1、2,3―
ビス(クロルジメチルシリル)プロペン―1、
2,3―ビス(ジクロルメチルシリル)プロペン
―1、2,3―ビス(トリクロルシリル)プロペ
ン―1、2―メトキシジメチルシリル―3―トリ
メチルシリル―プロペン―1、2―ジメトキシメ
チルシリル―3―メトキシジメチルシリル―プロ
ペン―1、2―トリメトキシシリル―3―メチル
ジメトキシシリル―プロペン―1、2―クロルジ
メチルシリル―3―ジクロルメチルシリル―プロ
ペン―1、2―クロルジメチル―3―ジクロルメ
チルシリル―プロペン―1、2,3―ビス(トリ
メチルシリル)ブテン―1、2,3―ビス(メチ
ルジメトキシリル)ブテン―1、2,3―ビス
(メトキシジメチルシリル)ブテン―1、2,3
―ビス(トリメトキシシリル)ブテン―1、2,
3―ビス(クロルジメチルシリル)ブテン―1、
2,3―ビス(ジクロルメチルシリル)ブテン―
1、2,3―ビス(トリクロルシリル)プロペン
―1、2―メトキシジメチルシリル―3―トリメ
チルシリル―ブテン―1、2―ジメトキシメチル
シリル―3―メトキシジメチルシリル―ブテン―
1、2―トリメトキシシリル―3―メチルジメト
キシシリル―ブテン―1、2―トリメチルシリル
―3―クロルジメチル―ブテン―1、2―クロル
ジメチルシリル―3―ジクロルメチルシリル―ブ
テン―1などをあげることができる。 本発明の製造法は、アルキルアレンとジシラン
とを遷移金属のホスフイン錯体の存在下で反応さ
せる。反応温度は50〜200℃、好ましくは80〜150
℃であり、反応時間は1〜24時間である。アルキ
ルアレンとジシランの使用比率は、等モル使用で
十分であるが、好ましくはアルキルアレンを過剰
用いるのがよい。遷移金属のホスフイン錯体の使
用量は、ジシランに対して0.01モル%〜5.0モル
%、好ましくは0.1〜1.0モル%である。 本発明に用いるアルキルアレンは、一般式H2C
=C=CHR(Rは炭素数1〜7個のアルキル基、
または水素基を示す)で示される化合物であり、
具体的な化合物名としては、アレン、メチルアレ
ン(1,2―ブタジエン)、エチルアレン(1,
2―ペンタジエン)、プロピルアレン(1,2―
ヘキサジエン)、イソプロピルアレン、ブチルア
レン(1,2―ヘプタジエン)ペンチルアレン
(1,2―オクタジエン)、t―ブチルアレンをあ
げることができる。 本発明に用いるジシランとしては、一般式R′o
X3-oSi2R″nX′3-n(R′,R″はそれぞれ炭素数1〜
7個のアルキル基:X,X′はそれぞれハロゲン
基もしくは炭素数1〜4個を有するアルコキシ
基:n,mはそれぞれ3以下の正の整数もしくは
0を表わす)で表わされる化合物であり、具体的
な化合物名としては、ヘキサメチルジシラン,ヘ
キサエチルジシラン,ヘキサメトキシジシラン,
ヘキサクロルジシラン,ジメチル・テトラメトキ
シジシラン,ジエチル・テトラメトキシジシラ
ン,ジメトキシ・テトラメチルジシラン,ジメチ
ル・テトラクロルジシラン,ジクロル・テトラメ
チルジシラン,トリメチル・トリクロルジシラ
ン,トリメトキシ・トリメチルジシラン,モノク
ロル・ペンタメチルジシラン,モノメトキシ・ペ
ンタメチルジシラン,モノメチル・ペンタクロル
ジシラン,モノメチル・ペンタメトキシジシラ
ン,ヘキサエトキシジシラン,ジエチル・テトラ
メトキシジシラン,ジエチルテトラクロルジシラ
ン,ジクロル・テトラエチルジシラン,トリエチ
ル・トリクロルジシラン,トリメトキシ・トリエ
チルジシラン,モノクロル・ペンタエチルジシラ
ン,モノメトキシ・ペンタエチルジシラン,モノ
エチル・ペンタクロルジシラン,その他の上記に
相当するエトキシ,プロポキシ,イソプロポキシ
ジシラン類などである。 本発明の化合物の特徴は、分子中にビニルシラ
ン(CH2=C=Si≡)基とアリルシラン
【式】基をもつ、かつまたケイ
素には種々のアルキル基または/および塩素,メ
トキシ,エトキシ基などを同時に有することであ
る。したがつて有機化学薬品、有機合成化学中間
体として、また、各種シリコーンの改質剤、シラ
ンカツプリング剤として広く利用できる性質を有
することである。 本発明の製造法における反応を、耐圧ゲージ付
の反応器で行なつたときは、内部圧力の変化(低
下)のなくなつた時点を反応の終点とすることが
できるので、反応時間が短縮される。また、市販
の1,2―ブタジエンはブテン―2を主な不純物
として含むがそのまゝ使用しても1,2―ブタジ
エンだけが二重シリル化される。 以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例 1〜10 電磁回転子を入れた容積100〜200mlのステンレ
ス製耐圧反応管にジシラン10mmol、触媒Pd
(PPh3)40.1mmolを仕込み脱気後、所定量の液化
したアレン20mmolを加え、油浴中で所定温度に
て所定時間かくはんしながら反応を行なつた。反
応後反応液をガスクロマトグラフで分析し、ジシ
ランの変化率と、目的の有機ケイ素化合物の収率
(ジシラン基準とした)を測定した。また、蒸留
で目的の有機ケイ素化合物を単離してその収率を
測定した。その結果を表1に示した。また、その
物性値を表2、核磁気共鳴スペクトル(以下
KMRと略す)のデーターと得られる化合物の構
造式を表3に示した。また、赤外スペクトル(以
下IRと略す)は図に示した。 実施例 11〜23 アレンを1,2―ブタジエンにかえて、外は実
施例1〜10と同様に行なつた。その条件と結果を
表4に示した。生成物の物性値を表5、NMRの
データーと得られる化合物の構造式を表6に示し
た。IRは図に示した。
トキシ,エトキシ基などを同時に有することであ
る。したがつて有機化学薬品、有機合成化学中間
体として、また、各種シリコーンの改質剤、シラ
ンカツプリング剤として広く利用できる性質を有
することである。 本発明の製造法における反応を、耐圧ゲージ付
の反応器で行なつたときは、内部圧力の変化(低
下)のなくなつた時点を反応の終点とすることが
できるので、反応時間が短縮される。また、市販
の1,2―ブタジエンはブテン―2を主な不純物
として含むがそのまゝ使用しても1,2―ブタジ
エンだけが二重シリル化される。 以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例 1〜10 電磁回転子を入れた容積100〜200mlのステンレ
ス製耐圧反応管にジシラン10mmol、触媒Pd
(PPh3)40.1mmolを仕込み脱気後、所定量の液化
したアレン20mmolを加え、油浴中で所定温度に
て所定時間かくはんしながら反応を行なつた。反
応後反応液をガスクロマトグラフで分析し、ジシ
ランの変化率と、目的の有機ケイ素化合物の収率
(ジシラン基準とした)を測定した。また、蒸留
で目的の有機ケイ素化合物を単離してその収率を
測定した。その結果を表1に示した。また、その
物性値を表2、核磁気共鳴スペクトル(以下
KMRと略す)のデーターと得られる化合物の構
造式を表3に示した。また、赤外スペクトル(以
下IRと略す)は図に示した。 実施例 11〜23 アレンを1,2―ブタジエンにかえて、外は実
施例1〜10と同様に行なつた。その条件と結果を
表4に示した。生成物の物性値を表5、NMRの
データーと得られる化合物の構造式を表6に示し
た。IRは図に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第1図から第6図は、実施例で得られた新規有
機ケイ素化合物の赤外スペクトルである。 (〔 〕番号は表を参照)。
機ケイ素化合物の赤外スペクトルである。 (〔 〕番号は表を参照)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 で示されるアルキルアレンと、R′oX3-oSi2R″n
X′3-nで示されるジシランとを遷移金属のホスフ
イン錯体の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 で示される有機ケイ素化合物の製造法。(ここで、
Rは炭素数1〜7個のアルキル基または水素基:
R′,R″はそれぞれ炭素数1〜7個のアルキル
基:X,X′はそれぞれハロゲン基または炭素数
1〜4個を有するアルコキシ基:n,mはそれぞ
れ3以下の正の整数またはOを表す)。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56056507A JPS57171995A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Novel organosilicon compound and its preparation |
US06/366,421 US4395562A (en) | 1981-04-15 | 1982-04-07 | Vinylidene-silicon-compound and a process for its production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56056507A JPS57171995A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Novel organosilicon compound and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57171995A JPS57171995A (en) | 1982-10-22 |
JPS6338032B2 true JPS6338032B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=13029032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56056507A Granted JPS57171995A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Novel organosilicon compound and its preparation |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4395562A (ja) |
JP (1) | JPS57171995A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2632162B2 (ja) * | 1987-07-29 | 1997-07-23 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤 |
JPH0627197B2 (ja) * | 1990-03-13 | 1994-04-13 | 信越化学工業株式会社 | ポリ(シリビニレン)及びその製造方法 |
US5113002A (en) * | 1990-12-18 | 1992-05-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polysilane copolymers and method for preparing same |
US5808126A (en) * | 1997-09-03 | 1998-09-15 | Dow Corning Corporation | Synthesis of functional silyl terminated branched polyalkenylenes and polyolefins |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2561429A (en) * | 1946-10-28 | 1951-07-24 | Du Pont | Disila organo compounds |
US2588083A (en) * | 1950-06-01 | 1952-03-04 | Gen Electric | Organosilicon aldehydes and methods of preparing the same |
US3322807A (en) * | 1960-07-13 | 1967-05-30 | Monsanto Co | 1, 4-bis-and 2, 4-bis-di-(triorganosilyl) but-1-enes |
GB1090328A (ja) * | 1965-10-23 | |||
BE755943A (fr) * | 1969-09-10 | 1971-03-09 | Rhone Poulenc Sa | Procede de preparation de composes organosiliciques insatures |
-
1981
- 1981-04-15 JP JP56056507A patent/JPS57171995A/ja active Granted
-
1982
- 1982-04-07 US US06/366,421 patent/US4395562A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS=1975 * |
CHEMICAL ABSTRACTS=1978 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4395562A (en) | 1983-07-26 |
JPS57171995A (en) | 1982-10-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI620752B (zh) | 經由鐵及鈷吡啶二亞胺催化烯烴矽烷化所得之飽和及不飽和矽代烴 | |
KR20180079259A (ko) | 유기아미노실란 및 이를 제조하는 방법 | |
JP3864070B2 (ja) | オルガノシランの製造方法 | |
Horstmann et al. | Fluoride complexation by bidentate silicon Lewis acids | |
US4089882A (en) | Method of preparing fluoroalkyl-containing organosilanes | |
Seyferth et al. | Reactions of bis (trimethylsilyl) bromomethyllithium and tris (trimethylsilyl) methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes | |
Ropartz et al. | Phosphine containing dendrimers for highly regioselective rhodium catalysed hydroformylation of alkenes: a positive ‘dendritic effect’ | |
EP0405560B1 (en) | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds | |
JPS6338032B2 (ja) | ||
JP7169648B2 (ja) | 二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体及びその製造方法、並びに二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体を用いるハロゲン化アリルのヒドロシリル化 | |
JPH01132591A (ja) | 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法 | |
EP0578186B1 (en) | Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds | |
Suzuki et al. | Sulfur-containing stable five-membered “cycloallene” complexes: 1-thia-2-zircona-and 1-thia-2-titanacyclopenta-3, 4-dienes | |
Jung et al. | Direct synthesis of bis (silyl) methanes containing silicon-hydrogen bonds | |
US4297499A (en) | Novel disubstituted dichlorosilane and method for producing same | |
Rhörig et al. | Syntheses of Phosphinine‐Based Tripodal Ligands | |
Kuncová et al. | Steric effects in hydrosilylation of styrene | |
JP3856088B2 (ja) | ビスシリルノルボルナン化合物の製造方法 | |
Schroeder et al. | A chelating β-diketonate/phenoxide ligand and its coordination behavior toward titanium and scandium | |
JPS6219434B2 (ja) | ||
JPH0314590A (ja) | 不飽和基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
JP2018145119A (ja) | アルケニルシランの製造方法 | |
Weinmann et al. | Penta-coordinated chlorosilanes: reaction chemistry, structure and bonding | |
JPS60130592A (ja) | アルキニルシリル化合物の製造方法 | |
JPS63188687A (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 |